หน่วยนี้ได้รับการจัดตั้งขึ้นในชื่อฝูงบินขับไล่นาวิกโยธินที่ 214 (VMF-214) เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 1942 ณฐานทัพอากาศนาวิกโยธินเอวาบนเกาะโออาฮูรัฐฮาวายในตอนแรกเรียกว่า "สวอชบัคเลอร์ส" ฝูงบินได้ย้ายไปยังสนามบินเทอร์เทิลเบย์บน เกาะ เอสปิริตูซานโตในหมู่เกาะนิวเฮบริดี ส ในเดือนสิงหาคม ที่นั่นพันตรีเกรกอรี่ "แพปปี้" บอยิงตัน ( เหรียญกล้าหาญ , เหรียญกางเขนกองทัพเรือ ) เข้ารับตำแหน่งผู้บังคับบัญชาของนักบิน 27 นาย ซึ่งต่อมาได้กลายเป็น "แกะดำ" กลุ่มแรกของ VMF-214

พันตรีบอยิงตันเพิ่งกลับมาจากการประจำการใน ประเทศจีนเป็นเวลาหนึ่งปีในฐานะสมาชิกของกลุ่มอาสาสมัครอเมริกันที่ 1ซึ่งมักเรียกกันว่าFlying Tigersโดยเขาได้รับการยกย่องว่ายิงเครื่องบินญี่ปุ่นตกหลายลำ บอยิงตันได้รับการบันทึกอย่างเป็นทางการว่ายิงเครื่องบินตก 2 ลำจากทั้งหมด 6 ลำในประเทศจีน บวกกับอีก 22 ลำกับ Black Sheep รวมเป็น 28 ลำ^{[ 2 ]}

บอยิงตันและพันตรีสแตน เบลีย์ ได้รับอนุญาตให้จัดตั้งฝูงบินจากนักบินที่ยังไม่ได้มอบหมายภารกิจ โดยมีเงื่อนไขว่าพวกเขามีเวลาไม่ถึงสี่สัปดาห์ในการฝึกฝนนักบินเหล่านั้นให้พร้อมสำหรับการรบ นักบินเหล่านี้มีตั้งแต่ทหารผ่านศึกผู้มีประสบการณ์การรบและมีชัยชนะในการต่อสู้ทางอากาศหลายครั้ง ไปจนถึงนักบินทดแทนหน้าใหม่จากสหรัฐอเมริกา

จากเอสปิริตู ซานโตฝูงบินถูกย้ายไปยัง เกาะ กัวดาลคาแนลและสนามบินเฮนเดอร์สันในหมู่เกาะโซโลมอนในตอนแรก ฝูงบินไม่ได้รับมอบหมายเครื่องบินหรือบุคลากรสนับสนุน นักบินบินไปยังเกาะกัวดาลคาแนลและต่อมาไปยังหมู่เกาะรัสเซลด้วยเครื่องบินที่ยืมมาซึ่งอยู่ในสภาพที่ไม่น่าพอใจ^{[ 3 ]}จากเกาะกัวดาลคาแนล พวกเขาจะถูกย้ายไปยังมุนดาและเวลลา ลาเวลลา

ในเย็นวันที่ 13 กันยายน พ.ศ. 2486 เหล่าทหารของ VMF-214 ได้รวมตัวกันในกระท่อมของผู้บังคับบัญชา และมีการเสนอแนะว่าพวกเขาต้องการชื่อเล่น เดิมทีฝูงบินเรียกตัวเองว่า "Boyington's Bastards" ตามชื่อผู้บัญชาการคนใหม่ ข้อเท็จจริงที่ว่านักบินทุกคนเป็น "เด็กกำพร้า" และไม่ได้สังกัดฝูงบินใด ๆ เมื่อพวกเขารวมตัวกัน และข้อเท็จจริงที่ว่าพวกเขามีเครื่องบินที่ใช้งานได้น้อยและไม่มีช่างเครื่อง วันรุ่งขึ้น ชื่อเล่นใหม่นี้ถูกนำเสนอต่อเจ้าหน้าที่ประชาสัมพันธ์ของนาวิกโยธินบนเกาะในขณะนั้น คือ กัปตันแจ็ค เดอแชนท์ ซึ่งเขาปฏิเสธเพราะหนังสือพิมพ์พลเรือนจะไม่ตีพิมพ์ชื่อนี้ เดอแชนท์เสนอชื่อเรียกขานว่า " Black Sheep " เพราะคำนี้มีความหมายเหมือนกันโดยพื้นฐาน^{[ 4 ]}

แม้ว่าพวกเขาจะเลิกใช้ชื่อเล่น "Boyington's Bastards" แล้ว แต่ฝูงบินก็ยังคงรักษาสัญลักษณ์แถบสีดำที่เป็นสัญลักษณ์ของความนอกรีตไว้บนโล่^{[ 5 ]} พวกเขาเลือกใช้โล่สีดำที่เป็นสัญลักษณ์ของความนอกรีต แถบเอียงไปทางซ้าย มีรูปแกะดำซ้อนทับอยู่ ล้อมรอบด้วยวงกลมที่มีดาว 12 ดวง และประดับด้วยรูปเครื่องบินของพวกเขา คือF4U Corsair

ฝูงบินแบล็กชีปต่อสู้เป็นเวลา 84 วัน พวกเขาเผชิญหน้ากับญี่ปุ่นเหนือทุ่งและดินแดนของญี่ปุ่นเอง ทำลายหรือสร้างความเสียหายให้กับเครื่องบินได้ถึง 203 ลำ สร้างนักบินรบมือฉมัง 9 คน โดย มีสถิติการยิง เครื่องบินข้าศึก ตก 97 ลำ จมเรือขนส่งทหารและเรือเสบียงหลายลำ ทำลายฐานที่มั่นหลายแห่ง และได้รับชัยชนะอื่นๆ อีกมากมาย ฝูงบินแบล็กชีปชุดแรกได้รับรางวัลPresidential Unit Citation สำหรับความกล้าหาญเป็นพิเศษในการปฏิบัติการ หลังจากภารกิจการรบครั้งแรก นักบิน 26 ^คนจากฝูงบินได้เดินทางออกจากสนามบินมุนดาเพื่อพักผ่อนเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ในซิดนีย์ประเทศออสเตรเลียโดยพวกเขาพักอยู่ที่โรงแรมออสเตรเลีย [ ^{6 ]}

ฝูงบินแบล็กชีปสิ้นสุดภารกิจการรบครั้งที่สองในวันที่ 8 มกราคม 1944 ห้าวันหลังจากที่พันตรีบอยิงตันถูกยิงตกและถูกจับโดยกองทัพญี่ปุ่น ฝูงบินแบล็กชีปเดิมถูกยุบ และนักบินถูกย้ายไปอยู่ในกลุ่มนักบินฝึกหัดของกองบินนาวิกโยธินที่ 11วีรกรรมของหน่วยนี้ถูกนำมาดัดแปลงเป็นเรื่องราวในซีรีส์โทรทัศน์ ยุค 1970 เรื่อง Baa Baa Black Sheepซึ่งต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็นBlack Sheep Squadron โดย มีโรเบิร์ต คอนราด รับบท เป็นบอยิงตัน

VMF-214 ได้รับการจัดตั้งขึ้นใหม่เมื่อวันที่ 29 มกราคม พ.ศ. 2487 ที่ฐานทัพอากาศนาวิกโยธินซานตาบาร์บาราใกล้กับโกเลตา รัฐแคลิฟอร์เนียพวกเขาถูกส่งไปประจำการบนเรือบรรทุกเครื่องบินUSS Franklin เมื่อวันที่ 4 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2488 เพื่อเข้าร่วมปฏิบัติการที่กำลังดำเนินอยู่บนเกาะโอกินาวาเมื่อวันที่ 19 มีนาคม เครื่องบินทิ้งระเบิดของญี่ปุ่นได้โจมตี USS Franklinการระเบิดและไฟไหม้ที่เกิดขึ้นทำให้มีผู้เสียชีวิต 772 คนบนเรือFranklinรวมถึงสมาชิก Black Sheep 32 คน เครื่องบิน Black Sheep จำนวนมากกำลังเตรียมโจมตีแผ่นดินใหญ่ของญี่ปุ่นในเวลานั้น ร้อยโท Ken Linder และร้อยโท Robert "Bob" McDonnell ได้รับเครดิตในการยิงเครื่องบินทิ้งระเบิดของญี่ปุ่นที่โจมตีFranklinเหตุการณ์นี้ทำให้การมีส่วนร่วมของ VMF-214 ในสงครามโลกครั้งที่สองสิ้นสุดลง ในระหว่างสงคราม ฝูงบินประสบความสูญเสียนักบิน 23 คน ที่เสียชีวิตในการปฏิบัติหน้าที่หรือสูญหาย และสูญเสียเครื่องบิน 48 ลำจากอุบัติเหตุหรือการปะทะกับศัตรู^{[ 7 ]}

ในเดือนเมษายน ปี 1945 ฝูงบินแบล็กชีปถูกย้ายไปยังฐานทัพอากาศนาวิกโยธินเอลเซนโทรรัฐแคลิฟอร์เนียและจากนั้นไปยังฐานทัพอากาศนาวิกโยธินเอลโตโรรัฐแคลิฟอร์เนีย ในเดือนตุลาคม ปี 1945 ในอีกไม่กี่ปีต่อมา ฝูงบินแบล็กชีปได้เข้าร่วมปฏิบัติการบนเรือบรรทุกเครื่องบินยูเอส เอ ส เรนโดวา ยูเอส เอส ไบโร โกยูเอส เอส บาโดเองสเตรทและยูเอสเอส บ็อก เซอร์

เมื่อสงครามเกาหลีปะทุขึ้น VMF-214 กำลังเดินทางไปฮาวายบนเรือ USS Badoeng Straitซึ่งกำลังต้อนรับนักเรียนนายเรือจากโรงเรียนนายเรือพันตรีโรเบิร์ต พี. เคลเลอร์ ผู้บังคับบัญชาของฝูงบิน ถูกเรียกตัวไปยังกองบัญชาการในฮาวาย ซึ่งเขาได้พบกับพันเอกวิคเตอร์ ครูแล็กครูแล็กถามอย่างตรงไปตรงมาว่า "พันตรี คุณพร้อมที่จะไปทำสงครามหรือยัง?" ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม พ.ศ. 2493 ฝูงบิน VMF-214 ได้นำ เครื่องบิน F4U-4B Corsairจำนวน 8 ลำเข้าสู่ปฏิบัติการในเกาหลีโดยบินขึ้นจากเรือ USS Sicily และโจมตีฐานที่มั่นของศัตรูใกล้เมืองอินชอนหลังจากที่เครื่องบิน F4U ทิ้งระเบิดเพลิงและจรวดแล้ว พวกเขาก็ทำการยิงกราดใส่ศัตรูอย่างต่อเนื่อง^{[ 9 ] [ 10 ]} ฝูงบิน Black Sheep บินขึ้นจากเรือ USS Badoeng Straitและ USS Boxer และปฏิบัติภารกิจรบในเกาหลีสองครั้ง พวกเขาเข้าร่วมในการรบสำคัญหลายครั้ง รวมถึง การยกพลขึ้นบกที่อินชอนและ การพ่ายแพ้และการถอนกำลังของ สหประชาชาติจากอ่างเก็บน้ำโชซินในการรบเหล่านี้และการรบอื่นๆ พวกเขาให้การสนับสนุนทางอากาศอย่างต่อเนื่อง ขัดขวางเส้นทางการส่งเสบียงและการสื่อสาร และสร้างความเสียหายอย่างหนักต่อฐานที่มั่นภาคพื้นดินและรถถังของศัตรูจำนวนมาก

ไม่นานก่อนที่สงครามในเกาหลีจะสิ้นสุดลง ฝูงบิน VMF-214 ได้กลับไปยังฐานทัพอากาศนาวิกโยธินเอลโตโรที่นี่พวกเขาได้เปลี่ยนเครื่องบิน Corsair เป็น เครื่องบิน F9F Pantherและเริ่มต้นโครงการฝึกอบรมอีกครั้ง ในฤดูใบไม้ผลิปี 1953 ฝูงบิน Black Sheep ได้เปลี่ยนเครื่องบิน F9 เป็นเครื่องบิน F2H-4 Banshee รุ่นใหม่ และมุ่งหน้าไปยังหมู่เกาะฮาวายเมื่อเดินทางมาถึง พวกเขาได้เข้าร่วมเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มอากาศยานนาวิกโยธินที่ 13และกองพลนาวิกโยธินที่ 1

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2499 ฝูงบินแบล็กชีปได้รับคำสั่งให้ "เตรียมพร้อม" อีกครั้ง คราวนี้สถานการณ์ไม่กดดันเท่าครั้งก่อน ในช่วงสิบห้าเดือนต่อมา ฝูงบินแบล็กชีปได้ฝึกฝนทุกด้านของการบินนาวิกโยธิน เมื่อวันที่ 31 ธันวาคม พ.ศ. 2499 ฝูงบินได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็น ฝูงบินขับไล่ทุกสภาพอากาศนาวิกโยธินที่ 214 (Marine All Weather Fighter Squadron-214) โดยใช้เครื่องบินแบนชี (Banshee) การฝึกฝนประกอบด้วยการบินด้วยเครื่องมือ การทิ้งระเบิด การยิงจรวด การยิงกราด การยิงปืนอากาศสู่อากาศ การฝึกลงจอดบนเรือบรรทุกเครื่องบิน การปล่อยอาวุธพิเศษในระดับความสูงและต่ำ และการฝึกบินบนเรือบรรทุกเครื่องบิน ฝูงบิน VMF(AW)-214 กลายเป็นฝูงบินนาวิกโยธินฝูงแรกที่ได้รับการรับรองในการส่งมอบอาวุธพิเศษในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2490

ช่วงเวลาระหว่างสงครามเกาหลีและสงครามเวียดนาม ฝูงบินแบล็กชีปมีการเปลี่ยนแปลงหลายอย่าง VMF เปลี่ยนชื่อเป็น VMA เมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม 1957 โดยกำหนดให้ฝูงบินเป็น "ฝูงบินโจมตี" แทนที่จะเป็น "ฝูงบินขับไล่" ในเดือนมีนาคม 1958 ฝูงบินแบล็กชีปเปลี่ยนมาใช้เครื่องบินFJ-4 Fury ฝูงบิน VMA-214 และVMF-212กลายเป็นฝูงบินแรกที่บินเครื่องบินข้ามมหาสมุทรแปซิฟิกเพื่อไปประจำการ ในเดือนมกราคม 1959 ฝูงบินแบล็กชีปเปลี่ยนมาใช้เครื่องบิน FJ-4B รุ่นใหม่กว่า

ในเครื่องบินขับไล่ FJ-4B Fury ฝูงบินนี้ทำการบินโจมตีรวมกันกว่า 27,000 ชั่วโมง ซึ่งรวมถึงช่วงเวลาที่บินโดยปราศจากอุบัติเหตุมากกว่า 20,000 ชั่วโมง ฝูงบินแบล็กชีปได้รับ รางวัลด้านความปลอดภัยจาก นาวิกโยธินสหรัฐฯ เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม 1961 ในฐานะ "ฝูงบินโจมตีที่มีสถิติความปลอดภัยโดดเด่นที่สุด"

เมื่อวันที่ 23 มกราคม 1962 ฝูงบินแบล็กชีปได้เปลี่ยนเครื่องบิน FJ-4B Fury เป็นA-4B Skyhawkนี่เป็นการเริ่มต้นความสัมพันธ์ยาวนาน 27 ปีระหว่างฝูงบินแบล็กชีปกับเครื่องบิน Skyhawk รุ่นต่อๆ มา ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1963 ฝูงบิน VMA-214 ได้รับเลือกให้เป็นฝูงบินนาวิกโยธินหน่วยแรกที่ส่งกำลังพล ("N") ไปปฏิบัติภารกิจในแปซิฟิกตะวันตกบนเรือบรรทุกเครื่องบินUSS Hornet กำลังพลชุดนี้ได้รับมอบหมายให้สกัดกั้น เครื่องบิน Tupolev Tu-95 "Bear" และTupolev Tu-16 "Badger" ของโซเวียตที่บินมุ่งหน้าไปยังกองกำลังเฉพาะกิจต่อต้านเรือดำน้ำในทะเลญี่ปุ่นพวกเขากลับมายังฐานทัพอากาศนาวิกโยธินอ่าวคาเนโอเฮในเดือนเมษายน 1964

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2508 ฝูงบินแบล็กชีปได้รับการโอนย้ายไปสังกัดกลุ่มอากาศยานนาวิกโยธินที่ 12 กองบินนาวิกโยธินที่ 1 กองกำลังนาวิกโยธินภาคแปซิฟิก และย้ายไป ประจำการที่ฐานทัพอากาศนาวิกโยธิน อิวาคุนิประเทศญี่ปุ่น

เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 1965 กองพลแบล็กชีปชุดแรกได้บินเข้าสู่ชูไลสาธารณรัฐเวียดนามโดยลงจอดบน รันเวย์ SATS ยาว 4,000 ฟุต (1,219 เมตร) รันเวย์ เดิมยาว8,000 ฟุต (2,438 เมตร)นั้นถูกตัดออกไป 4,000 ฟุตเพื่อแก้ไขปัญหา "รันเวย์ลอย" ในช่วงฤดูมรสุม เครื่องบิน A-4 ลงจอดโดยใช้ระบบ MOREST และขึ้นบินโดยใช้เครื่องดีดตัวจากภาคพื้นดิน ส่วนเครื่องบิน C-130 นั้นขึ้นบินโดยใช้ระบบJATOช่วย หน่วยซีบีส์ของกองทัพเรือได้วางแผ่นกระดานรันเวย์อะลูมิเนียมยาว 4,000 ฟุตไว้ที่ปลายรันเวย์ด้านขึ้นบิน นายพลคนหนึ่งของนาวิกโยธินและเครื่องบิน C-130 ที่ขัดเงาอย่างดีของเขาตัดสินใจที่จะวิ่งเต็มกำลังบนรันเวย์ก่อนขึ้นบิน โดยฝ่าฝืนคำสั่งจากหอควบคุม เหล่าซีบีส์หมอบอยู่หลังอุปกรณ์หนักของพวกเขาขณะที่แผ่นกระดานปลิวผ่านหัวพวกเขาไป  

ฝูงบินแบล็กชีปได้หมุนเวียนออกจากเวียดนามในเดือนกุมภาพันธ์ ปี 1966 เพื่อรับนักบินและบุคลากรใหม่ ในเดือนเมษายน ปี 1966 ฝูงบินแบล็กชีปได้กลับไปยังชูไลอีกครั้งเพื่อปฏิบัติภารกิจรบเพิ่มเติมเพื่อสนับสนุนสาธารณรัฐเวียดนาม ฝูงบินแบล็กชีปทำการบินรบ 14,000 ชั่วโมง บินปฏิบัติการ 13,000 เที่ยวบิน และทิ้งระเบิดมากกว่า 10,000 ตันและได้รับรางวัลประกาศเกียรติคุณหน่วยนาวิกโยธินพร้อมดาวทองแดง

ฝูงบิน VMA-214 กลับจากเวียดนามในเดือนเมษายน ปี 1967 ย้ายไปประจำการที่เอล โทโรและถูกโอนย้ายไปสังกัดกลุ่มอากาศยานนาวิกโยธินที่ 33ปีกอากาศยานนาวิกโยธินที่ 3 กองกำลังนาวิกโยธินภาคแปซิฟิก เมื่อมาประจำการที่เอล โทโร หน่วยนี้ได้รับการยอมรับว่าเป็นฝูงบินฝึกปฏิบัติการสำหรับนักบินโจมตี ซึ่งหลายคนเป็นนักบินทดแทนที่จะไปเวียดนาม ในเดือนธันวาคม ปี 1970 ฝูงบินแบล็กชีปถูกโอนย้ายไปสังกัดกลุ่มอากาศยานนาวิกโยธินที่ 13

ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 และต้นทศวรรษ 1980 ฝูงบินได้เข้าร่วมโครงการเคลื่อนย้ายหน่วย โดยหมุนเวียนไปประจำการระหว่างกองบินนาวิกโยธินที่ 12 ฐานทัพอากาศนาวิกโยธินอิวาคุนิ ประเทศญี่ปุ่น และกองบินนาวิกโยธินที่ 13 ที่ฐานทัพอากาศนาวิกโยธินเอลโตโร รัฐแคลิฟอร์เนีย ในเดือนตุลาคม 1982 ฝูงบินแบล็กชีปได้รับ รางวัล ลอว์สัน เอชเอ็ม แซนเดอร์สันสาขาฝูงบินโจมตีแห่งปี ในเดือนกันยายน 1987 ฝูงบินแบล็กชีปได้ย้ายไปประจำการที่ฐานทัพอากาศนาวิกโยธินยูมารัฐแอริโซนาและในวันที่ 17 ตุลาคม 1987 ฝูงบินแบล็กชีปได้กลายเป็นฝูงบินแรกที่ได้รับรางวัลแซนเดอร์สันเป็นครั้งที่สอง

ในปี 1989 ฝูงบินแบล็กชีปทำสถิติบินโดยปราศจากอุบัติเหตุครบ 30,000 ชั่วโมง และบินโดยปราศจากอุบัติเหตุต่อเนื่องเป็นเวลาหกปี ในเดือนมิถุนายน ปี 1989 ฝูงบินแบล็กชีปได้นำเครื่องบินโจมตีกลางคืนแบบปีกตรึงที่นั่งเดี่ยวมาประจำการในนาวิกโยธิน โดยฝูงบินปฏิบัติการแรกประกอบด้วยเครื่องบินAV-8B Night Attack Harrier II

ฝูงบินโจมตีนาวิกโยธินที่ 214 (Marine Attack Squadron 214) เป็นฝูงบินแรกที่นำขีดความสามารถในการโจมตีกลางคืนมาใช้ในโครงการการส่งกำลังพลประจำหน่วย (Unit Deployment Program) ในเดือนตุลาคม 1991 โดยส่งเครื่องบินรบแฮร์ริเออร์โจมตีกลางคืน 20 ลำไปยังอิวาคุนิ ประเทศญี่ปุ่น เป็นเวลาเจ็ดเดือน และเพื่อสานต่อเจตนารมณ์ในการเป็นผู้บุกเบิก ในเดือนกรกฎาคม 1993 ฝูงบินแบล็กชีป (Black Sheep) ได้ดำเนินการส่งกำลังพลเพื่อฝึกระบบโจมตีกลางคืนโดยเฉพาะไปยังศูนย์การรบทางอากาศและภาคพื้นดินของนาวิกโยธินที่ทเวนตี้ไนน์ปาล์มส์รัฐแคลิฟอร์เนียโดยในที่สุดได้มีการปฏิบัติภารกิจตลอดทั้งคืนจนถึงก่อนรุ่งสางเป็นเวลากว่าสามสัปดาห์ และมีการเก็บรวบรวมข้อมูลทางการแพทย์เกี่ยวกับการบินกลางคืนและผลกระทบต่อประสิทธิภาพของนักบิน

ระหว่างเดือนธันวาคม 1993 ถึงกรกฎาคม 1994 นาวิกโยธินจาก VMA-214 ได้ประจำการอยู่บนเรือUSS Peleliu และเข้าร่วมในปฏิบัติการ Restore Hopeและปฏิบัติการ Quick Drawนอกชายฝั่งโซมาเลียนอกจากนี้ ในระหว่างการประจำการครั้งนี้ VMA-214 Det B ยังได้เข้าร่วมในปฏิบัติการ Distant Runnerในบุรุนดีและรวันดาด้วย

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2537 หน่วยรบจากฝูงบินโจมตีนาวิกโยธินที่ 214 ได้ขึ้นประจำการบนเรือ บรรทุกเครื่องบิน ยูเอสเอส เอสเซ็กซ์ เพื่อสนับสนุนหน่วยนาวิกโยธินที่ 13 (13th MEU) ในระหว่างการประจำการ หน่วยรบดังกล่าวได้สนับสนุนปฏิบัติการเซาเทิร์นวอชในเอเชียตะวันตกเฉียงใต้และปฏิบัติการยูไนเต็ดชีลด์นอกชายฝั่งโซมาเลีย

ในเดือนเมษายน ปี 1996 ฝูงบินโจมตีนาวิกโยธินที่ 214 ได้ส่งหน่วยย่อยไปประจำการบนเรือบรรทุกเครื่องบินยูเอสเอสทาราวา  อีกครั้ง เพื่อสนับสนุนหน่วยนาวิกโยธินที่ 13 (13th MEU) หน่วยย่อยดังกล่าวได้ให้การสนับสนุนปฏิบัติการเซาเทิร์น วอทช์ นอกชายฝั่งคูเวต และปฏิบัติการเดสเซิร์ต สไตรค์ในภาคเหนือของอิรัก

ในเดือนสิงหาคม ปี 1997 ฝูงบินแบล็กชีปได้รับรางวัลลอว์สัน เอชเอ็ม แซนเดอร์สัน สาขาฝูงบินโจมตีแห่งปี เป็นครั้งที่สาม ในปี 1998 และ 1999 ฝูงบินแบล็กชีปได้เตรียมตัวและประจำการบนเรือ บรรทุกเครื่องบิน ยูเอสเอส บ็อกเซอร์  มุ่งหน้าตรงไปยัง อ่าวเปอร์เซียเหนือเพื่อเข้าร่วมปฏิบัติการเดเซิร์ทฟ็อกซ์ในการประจำการครั้งนี้เองที่ฝูงบินแฮร์ริเออร์ได้ใช้งานอุปกรณ์มองเห็นในเวลากลางคืนเป็นครั้งแรกในการปฏิบัติงานบนเรือ รวมถึงการทำงานร่วมกับเฮลิคอปเตอร์บนดาดฟ้าเรือเดียวกัน

ฝูงบินแบล็กชีปได้แยกออกเป็นสองส่วน ฝูงบินหนึ่งถูกส่งไปประจำการที่ฐานทัพอากาศนาวิกโยธินอิวาคุนิประเทศญี่ปุ่น ในขณะที่หน่วยย่อยบราโวเดินทางไปกับหน่วยนาวิกโยธินที่ 13บนเรือUSS Tarawaนาวิกโยธินจากฝูงบิน VMA-214 ได้เข้าร่วมปฏิบัติการช่วยเหลือด้านมนุษยธรรมในติมอร์ตะวันออกและอินโดนีเซีย จากนั้นก็ไป ปฏิบัติการนอกชายฝั่งเยเมนกับหน่วยนาวิกโยธินที่ 13 (ปฏิบัติการพิเศษ) โดยเข้าร่วมในปฏิบัติการ Determined Responseซึ่งเป็นการกู้เรือพิฆาตUSS Cole  

VMA-214 ถูกส่งไปปฏิบัติการอิรักเสรี สองครั้ง : สำหรับการรุกรานอิรักในปี 2546และอีกครั้งตั้งแต่เดือนกุมภาพันธ์ถึงสิงหาคม 2547 โดยปฏิบัติการจากอัลอาซาด^{[ 11 ]}

ฝูงบินส่วนใหญ่ถูกส่งไปประจำการที่อัฟกานิสถานในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2552 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการเพิ่มกำลังพล 17,000 นายที่ประธานาธิบดีโอบา มาประกาศ เมื่อกลางเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2552 ^{[ 12 ]} ฝูงบินนี้ สังกัดกองพลนาวิกโยธินที่ 2ปฏิบัติการจากสนามบินนานาชาติกันดาฮาร์โดยเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มอากาศยานนาวิกโยธินที่ 40และให้การสนับสนุนทางอากาศระยะใกล้และการลาดตระเวนทางอากาศ^{[ 13 ] [ 14 ]}

ในขณะเดียวกัน หน่วยย่อยจาก VMA-214 ได้ถูกส่งไปปฏิบัติการ Enduring Freedomโดยได้รับมอบหมายให้ประจำการในหน่วยนาวิกโยธินที่ 13ภายใต้กองกำลังเฉพาะกิจผสม 151 (CTF-151) ระหว่างการประจำการ พวกเขาสนับสนุนกองพลนาวิกโยธินที่ 2ในอัฟกานิสถาน ตอนใต้ และปฏิบัติการต่อต้านโจรสลัดนอกชายฝั่งแอฟริกา^{[ 15 ]}ฝูงบินกลับมายัง MCAS Yuma ในเดือนพฤศจิกายน 2009 หลังจากบินไปประมาณ 3,000 ชั่วโมงระหว่างการประจำการหกเดือน ฝูงบิน Black Sheep ได้รับรางวัล Lawson HM Sanderson ครั้งที่สี่ในฐานะฝูงบินโจมตีแห่งปี 2010

เมื่อวันที่ 25 มีนาคม พ.ศ. 2565 ฝูงบินได้รับการกำหนดชื่อใหม่เป็นฝูงบินขับไล่โจมตีนาวิกโยธินที่ 214 (VMFA-214) เนื่องจากเริ่มรับเครื่องบิน F-35B Lightning II ใหม่จากโรงงานล็อกฮีดมาร์ตินในฟอร์ตเวิร์ธ รัฐเท็กซัส^{[ 1 ] [ 16 ]}