กรดวาเลอริก^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC กรดเพนทาโนอิก
ชื่อตามระบบ IUPAC กรดเพนทาโนอิก
ชื่ออื่นๆ กรด 1-บิวเทนคาร์บอกซิลิก กรดโพรพิลอะซิติก กรด เอ็น -เพนทาโนอิก กรดวาเลอเรียนิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	กรดวาเลอริก: 109-52-4 Y  วาเลอเรต: 10023-74-2
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	กรดวาเลอริก: ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	กรดวาเลอริก: CHEBI:17418 วาเลอเรต: CHEBI:31011
เคมีเอ็มบีแอล	กรดวาเลอริก: ChEMBL268736 Y
เคมสไปเดอร์	กรดวาเลอริก: 7701 Y  วาเลอเรต: 102757
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.344
หมายเลข EC	กรดวาเลอริก: 203-677-2
ไออูฟาร์/บีพีเอส	กรดวาเลอริก: 1061
PubChem CID	กรดวาเลอริก: 7991 วาเลอเรต: 114781
หมายเลข RTECS	กรดวาเลอริก: YV6100000
มหาวิทยาลัย	กรดวาเลอริก: GZK92PJM7B Y
หมายเลข UN	3265
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	กรดวาเลอริก: DTXSID7021655
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Y  คีย์:  NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Y  กรดวาเลริก: InChI=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) คีย์:  NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU
รอยยิ้ม กรดวาเลอริก: CCCCC(O)=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CH (CH ) COOH
มวลโมลาร์	102.133 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	รสชีส รสเปรี้ยว รสเหม็นหืน[ 2 ]
ความหนาแน่น	0.930  กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−34.5  °C (−30.1  °F; 238.7  K)
จุดเดือด	185  องศาเซลเซียส (365  องศาฟาเรนไฮต์; 458  เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	4.0  กรัม/100 มิลลิลิตร (20  องศาเซลเซียส (68  องศาฟาเรนไฮต์))
บันทึกP	1.8 [ 3 ]
ความดันไอ	0.3  hPa (0.0044  psi) (20  °C (68  °F)) [ 3 ]
ความ เป็นกรด ( pKa	4.82
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−66.85 × 10 −6  cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n )	1.408 [ 2 ]
ความหนืด	2.2  mPa·s (20  °C (68  °F)) [ 3 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 2 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H227 , H314 , H412
คำเตือน	P210 , P264 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338+P310 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	[ 3 ] 3 2 0
จุดวาบไฟ	86  °C (187  °F; 359  K) [ 3 ]
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	440  °C (824  °F; 713  K) [ 3 ]
ขีดจำกัดการระเบิด	1.6% ถึง 7.6% [ 2 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	4600  มก./กก. (รับประทานทางปาก ในหนูทดลอง) >2  กรัม/กก. (ทางผิวหนัง, หนู)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	กรดบิวทิริก กรดเฮกซาโนอิก
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดวาเลริกหรือ กรดเพนทาโนอิก เป็น กรดคาร์ บอกซิลิก สายตรงที่ มี แอลคิลหลายหมู่ มีสูตรเคมีCH₃ (CH₂ ₃COOH เดียวกับกรดคา ร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำอื่นๆ มันมีกลิ่นไม่พึงประสงค์ พบได้ในพืชดอกยืนต้นValeriana officinalisซึ่งเป็นที่มาของชื่อ กรดวาเลริกใช้หลักในการสังเคราะห์เอสเทอร์ของ มัน เกลือและเอสเทอร์ของกรดวาเลริกเรียกว่าวาเลอเรตหรือเพนทาโนเอต เอสเทอร์ระเหยของกรดวาเลริกมักมีกลิ่นหอมและใช้ในน้ำหอมและเครื่องสำอาง หลายชนิด รวมถึงเอทิลวาเลอเรตและเพนทิลวาเลอเรตใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารเนื่องจากมีรสชาติคล้ายผลไม้

กรดวาเลอริกเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยของพืชดอกยืนต้นวาเลอเรียน ( Valeriana officinalis ) ซึ่งเป็นที่มาของชื่อนี้ มีการแยกกรดวาเลอริกออกมาครั้งแรกในศตวรรษที่ 19 ^{[ 4 ]}รากแห้งของพืชชนิดนี้ถูกนำมาใช้เป็นยาตั้งแต่สมัยโบราณ^{[ 5 ]}กรดไอโซวาเลอริกที่เกี่ยวข้องมีกลิ่นไม่พึงประสงค์เช่นเดียวกัน และมีการตรวจสอบเอกลักษณ์ทางเคมีโดยการออกซิเดชันของส่วนประกอบของฟิวเซลแอลกอฮอล์ ซึ่งรวมถึง แอลกอฮอล์อะมิลที่มีคาร์บอนห้า อะตอม ^{[ 6 ]} กรดวาเลอริกเป็นส่วนประกอบระเหยชนิดหนึ่งในมูลสุกร ส่วนประกอบอื่นๆ ได้แก่ กรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆสกาโทลไตรเมทิลอะมีนและกรดไอโซวาเลอริก [ ^{7 ] นอกจาก}นี้ยังเป็นส่วนประกอบที่ให้รสชาติในอาหารบางชนิด^{[ 8 ]}

ในอุตสาหกรรม กรดวาเลริกผลิตขึ้นโดยกระบวนการออกโซจาก1-บิวทีนและซินแก๊สก่อให้เกิดเพนทานัลซึ่งจะถูกออกซิไดซ์เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย^{[ 9 ]}

H + CO + CH CH CHCH → CH (CH ) CHO → CH (CH ) COOH

นอกจากนี้ยังสามารถผลิตได้จากน้ำตาลที่ได้จากชีวมวลผ่านกรดเลวูลินิกและทางเลือกนี้ได้รับความสนใจอย่างมากในฐานะวิธีการผลิตเชื้อเพลิงชีวภาพ^{[ 10 ] [ 11 ]}

นอกจากนี้ ยังสามารถเตรียมกรดวาเลริกได้โดยการออกซิไดซ์1-เพนทานอลด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตตามปฏิกิริยาต่อไปนี้:

CH (CH ) OH + KMnO + H SO → CH (CH ) COOH + MnSO + K SO + H O

กรดวาเลอริกทำปฏิกิริยาเหมือนกรดคาร์บอกซิลิกทั่วไป: สามารถสร้างอนุพันธ์อะไมด์เอสเตอร์แอนไฮไดรด์และคลอไรด์ได้^{[ 12 ]}วาเลอริลคลอไรด์ ซึ่งเป็นอนุพันธ์คลอไรด์ มักใช้เป็นสารตัวกลางเพื่อให้ได้อนุพันธ์อื่นๆ

กรดวาเลอริกเกิดขึ้นตามธรรมชาติในอาหารบางชนิด แต่ยังใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารอีกด้วย^{[ 13 ]}ความปลอดภัยในการใช้งานนี้ได้รับการตรวจสอบโดย คณะทำงาน ของ FAOและWHOซึ่งสรุปว่าไม่มีข้อกังวลด้านความปลอดภัยในระดับการบริโภคที่น่าจะเป็นไปได้^{[ 14 ]}สารประกอบนี้ใช้ในการเตรียมอนุพันธ์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเอสเทอร์ ระเหย ซึ่งแตกต่างจากกรดดั้งเดิม มีกลิ่นหอมและรสชาติผลไม้ที่น่าพึงพอใจ จึงมีการนำไปใช้ในน้ำหอม เครื่องสำอาง และอาหาร^{[ 9 ]}ตัวอย่างทั่วไป ได้แก่เมทิลวาเลอเรตเอทิลวาเลอเรตและเพนทิลวาเลอเรต^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}

ในมนุษย์ กรดวาเลอริกเป็นผลิตภัณฑ์รอง^{[ 18 ]}ของจุลินทรีย์ในลำไส้และยังสามารถผลิตได้จากการเผาผลาญเอสเทอร์ที่พบในอาหาร^{[ 19 ]}การฟื้นฟูระดับของกรดนี้ในลำไส้ได้รับการเสนอแนะว่าเป็นกลไกที่ส่งผลให้สามารถควบคุมการติดเชื้อClostridioides difficile ได้ หลังจากการปลูกถ่ายจุลินทรีย์ในอุจจาระ^{[ 20 ]}

ไอออนวาเลอเรตหรือเพนทาโนเอ คือ C₄H₉COO⁻ ซึ่งเป็นเบสคู่ควบของกรดวาเลอริก เป็นรูปแบบที่พบในระบบชีวภาพที่ค่า pH ทางสรีรวิทยาสารประกอบวาเลอเรต หรือ เพนทาโนเอต คือ^{เกลือ}คาบอกซิเลตหรือเอสเทอร์ของกรดวาเลอริก ยาหลายชนิดที่มีส่วนประกอบของสเตียรอยด์เช่น ยาที่มีส่วนประกอบของเบตาเมทาโซนหรือไฮโดรคอร์ติ โซน มัก มีสเตียรอยด์ในรูปของเอสเทอร์วาเลอเรต

ค้นหาคำว่า "กรดวาเลริก"ในวิกิพีเดีย ซึ่งเป็นพจนานุกรมออนไลน์ฟรี

• รายชื่อกรดไขมันอิ่มตัว
• รายชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
• กรด 4-ไฮดรอกซี-4-เมทิลเพนทาโนอิก
• กรดพิวาลิก (กรด 2,2-ไดเมทิลโพรพาโนอิก)
• กรด 3-เมทิลบิวทาโนอิก หรือเรียกอีกชื่อว่า กรดไอโซวาเลริก
• กรดวาลโปรอิก