ภูมิภาคนี้ถูกพิชิตโดยชาวโรมัน ในปี 16 ก่อนคริสต์ศักราช ในศตวรรษที่ 5 ได้มีการเผยแพร่ศาสนาคริสต์โดยมีโบสถ์ ชนบทประมาณ 10 แห่ง (โบสถ์ที่มีห้องทำพิธีศีลล้างบาป ) ภายใต้สังฆมณฑลโคโม ชาว ลอมบาร์ดเข้าควบคุมพื้นที่นี้หลังจากปี 720 แต่ประมาณห้าสิบปีต่อมาชาร์เลมาญได้มอบหุบเขานี้ให้กับอารามแซงต์เดนิสใกล้กรุงปารีส ต่อมาหุบเขานี้ก็กลับคืนสู่สังฆราชแห่งโคโม^{[ 1 ]}

ตลอดศตวรรษที่ 16, 17 และ 18 วัลเตลลินาเป็นส่วนหนึ่งของสามพันธมิตร (หรือ "พันธมิตรสีเทา") ซึ่งในขณะนั้นเป็นเขตปกครองตนเองที่เป็นอิสระจากสวิตเซอร์แลนด์ แต่ปัจจุบันเป็นรัฐกราวด์บุนเดนทางตะวันออกสุดของสวิตเซอร์แลนด์บริเวณนี้เป็นพื้นที่ที่มีผู้พูดภาษาเยอรมันโรมัน ช์ ลอมบาร์ดและอิตาลี ดังนั้นวัลเตลลินาจึงเป็นที่รู้จักกันในชื่อต่างๆ เช่นเวลท์ลิน เว สต์ติโรล (เวสต์ไทโรล ) และเวลเชอ โวกเตียน ("เขตปกครองโรมัน")

ในช่วงสงครามสามสิบปีวัลเตลลินาเป็นสมรภูมิการต่อสู้ทางทหารและการทูตอย่างเข้มข้นระหว่างฝรั่งเศส อำนาจของ ราชวงศ์ฮับส์บูร์กและหน่วยงานท้องถิ่น ซึ่งถึงจุดสูงสุดในสงครามวัลเตลลินาในปี 1620–1626 การควบคุมเส้นทางผ่านวัลเตลลินาไปยังช่องเขาระหว่างลอมบาร์ดีและลุ่มน้ำดานูบเป็นสิ่งสำคัญ เนื่องจากเส้นทางเหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของสิ่งที่เรียกว่าถนนสเปนโปรเตสแตนต์ต่อต้านราชวงศ์ฮับส์บูร์กในสามสันนิบาตได้จัดตั้งศาลของ 'ผู้ดูแลทางศาสนา' ซึ่งระหว่างปี 1618 ถึง 1620 ได้ตัดสินลงโทษ (บ่อยครั้งโดยที่จำเลยไม่อยู่ในศาล ) ต่อชาวคาทอลิกในสันนิบาตและวัลเตลลินา^{[ 2 ]} ซึ่งรวมถึงการจับกุมโดยใช้ข้อกล่าวหาเท็จและการทรมานจนตายของอาร์คพรีสต์ นิโคโล รุสกาแห่งซอนดริโอ ( คาทอลิก) คำพิพากษาที่รุนแรงเช่นนี้และคำพิพากษาที่คล้ายคลึงกันของศาล Thusisที่ต่อต้านราชวงศ์ฮับส์บูร์กนำไปสู่การสมคบคิดเพื่อขับไล่ชาวโปรเตสแตนต์ออกจากหุบเขา ผู้นำของการสมคบคิดคือ Giacomo Robustelli จากตระกูล Planta ซึ่งมีความสัมพันธ์กับมาดริด โรม และปารีส ในช่วงเย็นของวันที่ 18/19  กรกฎาคม ค.ศ. 1620 กองกำลังกบฏ Valtellina ที่ได้รับการสนับสนุนจากกองทหารออสเตรียและอิตาลีได้เดินทัพเข้าสู่Tiranoและเริ่มสังหารชาวโปรเตสแตนต์ เมื่อพวกเขาเสร็จสิ้นใน Tirano พวกเขาก็เดินทัพไปยังTeglio , Sondrio และลงไปตามหุบเขา สังหารชาวโปรเตสแตนต์ทุกคนที่พวกเขาพบ ระหว่าง 500 ^{[ 3 ]}ถึง 600 ^{[ 4 ]}คนถูกสังหารในคืนนั้นและตลอดสี่วันถัดมา การโจมตีครั้งนี้ขับไล่ชาวโปรเตสแตนต์เกือบทั้งหมดออกจากหุบเขา ป้องกันการรุกรานของชาวโปรเตสแตนต์เพิ่มเติม และทำให้ Valtellina พ้นจาก Three Leagues การสังหารหมู่ในวัลเตลลินาเป็นส่วนหนึ่งของความขัดแย้งในกราอูบุนเดน ซึ่งรู้จักกันในชื่อบุนด์เนอร์ วิร์เรนหรือ ความสับสนวุ่นวายของกลุ่มพันธมิตร

ในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1623 ฝรั่งเศส ซาวอย และเวนิสได้ลงนามในสนธิสัญญาปารีสซึ่งตกลงที่จะฟื้นฟูดินแดนวัลเตลลินาโดยขับไล่กองกำลังสเปนที่ประจำการอยู่ที่นั่น

ในปี ค.ศ. 1797 อำนาจที่เพิ่มขึ้นของสาธารณรัฐฝรั่งเศสที่หนึ่งได้ก่อตั้งสาธารณรัฐซิสอัลไพน์ขึ้นในภาคเหนือของอิตาลี ในวันที่ 10  ตุลาคม ค.ศ. 1797 ฝรั่งเศสได้ให้การสนับสนุนการก่อกบฏในวัลเตลลินาต่อต้านชาวกราอูบุนเดน ( หรือกริซงในภาษาฝรั่งเศสและอังกฤษ) และเข้าร่วมกับสาธารณรัฐซิสอัลไพน์

หลังจากการประชุมคองเกรสแห่งเวียนนาในปี 1815 แคว้นวัลเตลลินาได้กลายเป็นส่วนหนึ่งของราชอาณาจักรลอมบาร์ดี-เวเนเซียซึ่งเป็นดินแดนองค์ประกอบของจักรวรรดิออสเตรีย ต่อมาในปี 1859 แคว้นวัลเตลลินาได้ผนวกเข้ากับราชอาณาจักรซาร์ดิเนียและในที่สุดก็กลายเป็นส่วนหนึ่งของราชอาณาจักรอิตาลีในปี 1861

มีการอพยพออกจากวัลเตลลินาเป็นจำนวนมากในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 เนื่องมาจากสภาพเศรษฐกิจที่ตกต่ำในภูมิภาค และเพื่อให้ชายหนุ่มหลีกเลี่ยงการเกณฑ์ทหาร [ ^{5 ] ออสเตรเลีย}เป็นจุดหมายปลายทางยอดนิยมสำหรับผู้อพยพเหล่านี้ โดยเฉพาะ เวสเทิร์ นออสเตรเลีย^{[ 5 ]}

ในด้านอุตสาหกรรม พื้นที่นี้มีชื่อเสียงในฐานะที่เป็นที่ตั้งของทางรถไฟสายหลักที่ใช้ระบบไฟฟ้า แห่งแรกของโลก การติดตั้งระบบไฟฟ้าให้กับทางรถไฟเฟอร์โรเวีย เดลลา วัลเตลลินาเกิดขึ้นในปี 1902 โดยใช้ ไฟฟ้า สามเฟสที่ 3,600 โวลต์ด้วยความเร็วสูงสุด 70 กิโลเมตรต่อชั่วโมงระบบนี้ได้รับการออกแบบโดยวิศวกรชาวฮังการีชื่อ คาลมาน คันโดซึ่งทำงานให้กับผู้รับเหมาหลักบริษัทกันซ์ที่ตั้งอยู่ในบูดาเปสต์  

ในช่วงเดือนสุดท้ายของสงครามโลกครั้งที่สองเบนิโต มุสโซลินีผู้นำเผด็จการของอิตาลีและ ผู้นำ ฟาสซิสต์ หัวรุนแรงคนอื่นๆ ของสาธารณรัฐสังคมนิยมอิตาลี (RSI) เสนอให้ "ตั้งรับครั้งสุดท้าย" ต่อกองทัพพันธมิตรที่กำลังรุกคืบในวัลเตลลินาอเลสซานโดร ปาโวลินี เลขาธิการพรรคฟาสซิสต์ เป็นผู้ริเริ่มแนวคิดนี้ โดยเขาได้เสนอแนวคิดนี้ต่อมุสโซลินีเป็นครั้งแรกในเดือนกันยายน พ.ศ. 2487 ^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม ผู้นำฟาสซิสต์มีความเห็นแตกแยกกันเกี่ยวกับแผนนี้ และมีการเตรียมการเพียงเล็กน้อยเท่านั้นในการจัดตั้งพื้นที่ดังกล่าวให้เป็นฐานที่มั่น เมื่อถึงเวลาที่ฝ่ายพันธมิตรรุกคืบครั้งสุดท้ายในเดือนเมษายน พ.ศ. 2488 วัลเตลลินาก็ยังไม่พร้อมที่จะใช้เป็นป้อมปราการ^{[ 7 ] [ 8 ]}ไม่ว่าอย่างไรก็ตาม การที่มุสโซลินีถูกจับกุม โดยกองกำลังพลพรรคที่ดองโก เมื่อวันที่ 27 เมษายน ซึ่งอยู่ไม่ไกลจากวัลเตลลินา ก็ทำให้ความเป็นไปได้ในการตั้งรับครั้งสุดท้ายของฟาสซิสต์สิ้นสุดลง^{[ 9 ]}

ในวันที่ 31 มกราคม มีประเพณีl'è foeu el sginer ("มกราคมออกไปแล้ว") ซึ่งเป็นประเพณีที่คล้ายคลึงกับประเพณีที่เฉลิมฉลองในวันที่ 2  กุมภาพันธ์ ซึ่งรู้จักกันในชื่อl'è foeu l'ors de la tana ("หมีออกมาจากถ้ำแล้ว") ทั้งสองประเพณีเป็นการเฉลิมฉลองการสิ้นสุดของฤดูหนาวและการมาถึงของฤดูใบไม้ผลิที่กำลังจะมาถึง ประเพณีทั้งสองเกี่ยวข้องกับการเดินไปรอบ ๆ เมืองและเชิญชวนให้ผู้คนออกจากบ้านโดยใช้ข้ออ้างใด ๆ ก็ได้ เช่น การโยนไม้ชิ้นใหญ่หรือหม้อลงบันได เมื่อผู้คนวิ่งออกมาดูว่าเกิดอะไรขึ้น พวกเขาก็จะได้รับการทักทายด้วยเสียงตะโกนl'è foeu el sginer!หรือl'è foeu l'ors de la tana! ^{[ 10 ]}

Intraverser l'ènหรือintraverser l'ann (แปลตรงตัวว่า "ส่งปีข้ามไป") ก็มีการเฉลิมฉลองในคืนส่งท้ายปีเก่าเช่นกัน ในช่วงกลางคืน คนหนุ่มสาวมักจะสร้างสิ่งกีดขวางด้วยประตู ม้านั่ง เครื่องมือทางการเกษตร ท่อนไม้ บันได รถเลื่อน และรถเข็นในจัตุรัส หลัก หรือหน้าโบสถ์ เพื่อป้องกันไม่ให้ปีเก่าผ่านไป ในเช้าวันรุ่งขึ้น เจ้าของสิ่งของที่ถูกขโมยจะต้องไปเอาคืน โดยรื้อสิ่งกีดขวางออก และในเชิงเปรียบเทียบก็เป็นการเปิดทางสู่ปีใหม่^{[ 11 ]}

ในวันที่ 6 มกราคม ประเพณีการ"กาบินัต"ยังคงมีการเฉลิมฉลองกันอยู่ โดยเฉพาะในเมืองติราโนในหุบเขาตอนบน และในหุบเขาปอสเคียโว ที่อยู่ใกล้เคียง (สวิตเซอร์แลนด์) ตามประเพณีแล้ว เด็กๆ จะเข้าไปในบ้านของคนอื่นอย่างกะทันหันพร้อมตะโกนว่า"กาบินัต!"และเป็นการตอบแทน พวกเขาจะได้รับเกาลัดต้ม ขนมหวาน หรือผลไม้แห้งจำนวนหนึ่ง ผู้ใหญ่จะแข่งขันกันว่าใครจะตะโกน"กาบินัต" ได้ก่อนกัน เมื่อพบกัน ใครที่แพ้จะต้องจ่ายเงินเดิมพัน ซึ่งมักจะมีการกำหนดรางวัลไว้ล่วงหน้า และการ "กาบินัต" จึงกลายเป็นเรื่องของการพนัน เพื่อที่จะชนะ พวกเขาจึงใช้กลยุทธ์ต่างๆ เช่น การสะกดรอย การปลอมตัว การแกล้งป่วย... ปัจจุบันนี้ มีเพียงเด็กๆ เท่านั้นที่ยังคงทำ"กาบินัต"และพวกเขามักจะไปเยี่ยมญาติ เพื่อน และเจ้าของร้านค้าในท้องถิ่น

ธรรมเนียมของกาบินัตน่าจะมาจากแคว้นบาวาเรีย ประเทศเยอรมนี ซึ่งวันคริสต์มาส วันส่งท้ายปีเก่า และวันสมโภชพระเยซูทรงปรากฏพระองค์ จะถูกเรียกด้วยชื่อ เกบ-นาคท์ ( กาเบนหมายถึง "ของขวัญ" และนาคท์หมายถึง "กลางคืน" ดังนั้นจึงหมายถึง "คืนแห่งของขวัญ"): ในคืนก่อนวันหยุดเหล่านี้ คนหนุ่มสาวที่ยากจนจะร้องเพลงหน้าบ้านของคนร่ำรวยที่สุดด้วยความหวังว่าจะได้รับของขวัญ^{[ 12 ]}

ในวันที่ 1 มีนาคมของทุกปี ทั่วทั้ง Valtellina และValchiavennaผู้คนมักจะไปที่ciamà l'erba ("เรียกหญ้า") เด็ก ๆ เดินไปในทุ่งหญ้าพร้อมกับส่งเสียงดังด้วยกระดิ่งวัวเพื่อเรียกหญ้าและปลุกมันให้ตื่นจากการจำศีลในฤดูหนาว^{[ 13 ]}ประเพณีนี้ยังใช้เพื่อขอพรให้ได้ผลผลิตอุดมสมบูรณ์อีกด้วย^{[ 14 ]}

ในหมู่บ้านโกรซิโอเทศกาลคาร์นิวัลจะจัดขึ้นในวันอาทิตย์แรกของเทศกาลมหาพรต ตามปฏิทินแอมโบรเซียนที่ใช้ก่อนการปฏิรูปเกรกอเรียน ซึ่งแตกต่างจากที่อื่นๆ ในวัลเตลลินาด้วยเหตุนี้จึงเรียกว่าคาร์เนวัล เวกก์ ("คาร์นิวัลเก่า")

ในอดีต เป็นธรรมเนียมที่ผู้คนจะรวมตัวกันเพื่อเต้นรำ ร้องเพลง กิน และดื่ม เทศกาลคาร์นิวัลเป็นพิธีกรรมทางการเกษตรที่แสดงถึงการสิ้นสุดของฤดูหนาวและการเริ่มต้นของฤดูร้อน โดยเริ่มอย่างเป็นทางการในวันที่ 17  มกราคม ด้วยขบวนแห่วัวที่ได้รับการอวยพรซึ่งประดับด้วยริบบิ้นหลากสี มีการจุดกองไฟ จำนวนมาก เพื่อเคลียร์เส้นทางให้สะดวกต่อการสัญจรของเกษตรกร ยานพาหนะทางการเกษตร และปศุสัตว์ของพวกเขา นอกจากนี้ยังมีการเผาหุ่นฟางที่มีเขาบนหัวซึ่งเป็นสัญลักษณ์ของเทศกาลคาร์นิวัลด้วย^{[ 12 ]}

ปัจจุบันนี้ เขตต่างๆ ของเมืองต่างท้าทายกันและกันด้วยเสียงของขบวนแห่ที่เปรียบเปรย และขบวนพาเหรดมีผู้เข้าร่วมสวมหน้ากากแบบดั้งเดิม ตัวละครแปดตัวที่แสดงถึงประเพณี เหตุการณ์ในอดีต และช่วงเวลาในชีวิตประจำวัน ได้แก่ คาร์นิวัลเก่า ชายเคราดกผู้ร่าเริงแต่งกายเป็นนักปีนเขา และลีนเลนท์ หญิงผอมบางแต่งกายอย่างเรียบง่าย มีผ้าเช็ดหน้าสีดำคลุมศีรษะและตะกร้าเปล่าคล้องแขน ซึ่งแสดงถึงการเปลี่ยนผ่านจากความรุ่งโรจน์ของคาร์นิวัลไปสู่การถือศีลอดในเทศกาลมหาพรต พวกเขามาพร้อมกับอัมพาต คนเลี้ยงหมี คนเลี้ยงแกะตลกที่เต้นรำและกลิ้งไปบนพื้นชื่อโทนี่ ชายชราที่มีก้นเคลือบด้วยนูเทลล่า นักปีนเขาหลังค่อมที่มีก้อนเกาลัดเต็มหลัง และเบอร์นาร์ดา ชายที่ปลอมตัวเป็นเด็กทารกใส่ตะกร้าที่ประคองโดยหญิงชราปลอม และมีชายอีกคนหนึ่งแต่งกายเป็นชาวนามาด้วย) ^{[ 15 ]}

ในช่วงเทศกาลคาร์นิวัล จะมีการรับประทาน มันโซลีหรือมันโซลาซึ่งเป็นแพนเค้กแป้งสาลีและบัควีท ผสมกับชีสหั่นเป็นชิ้นๆ และตัดเป็นรูปวัวเพื่อขอพรให้มีปศุสัตว์มากมาย^{[ 12 ]}

ในเมืองบอร์มิโอในวันเทศกาลคาร์นิวัลแห่งคนโง่ นายกเทศมนตรีจะมอบอำนาจให้กับPodestà di Mat ( Podestàแห่งคนโง่) ให้ กับ HarlequinและCompagnia di Mat ("คณะคนโง่") ซึ่งจะอ่านข่าวซุบซิบและข้อร้องเรียนที่ประชาชนเขียนใส่กล่องไว้ในจัตุรัส Kuerc ให้ประชาชนฟัง เทศกาลนี้ยังรวมถึงขบวนพาเหรดไปตามถนนในใจกลางเมืองเก่า นำโดย Harlequins จากคณะ Mat โดยมีเด็กๆ คอยคุ้มกัน Podestà ^{[ 16 ]}

เดิมที การเกณฑ์ทหารเป็นการเฉลิมฉลองในโอกาสที่ได้รับหมายเรียกเข้ารับราชการทหาร ประเพณีนี้ดูเหมือนจะมีต้นกำเนิดในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่สิบเก้า พร้อมกับการรวมชาติอิตาลีเมื่อชายหนุ่มถูกบังคับให้เข้ารับราชการทหารเป็นระยะเวลาหนึ่ง ดังนั้นงานเลี้ยงของทหารเกณฑ์อายุสิบแปดปีจึงเป็นเหมือนพิธีกรรมการเปลี่ยนผ่านสู่ความเป็นผู้ใหญ่ ปัจจุบันนี้เป็นเพียงการเฉลิมฉลองการบรรลุนิติภาวะเท่านั้น

ระยะเวลาของการเฉลิมฉลองแตกต่างกันไปในแต่ละเมือง: ในเมืองโกรซิโอ การเกณฑ์ทหารอาจกินเวลานานถึงสิบวัน ในระหว่างนั้นเด็กชายและเด็กหญิงจะพบปะกันในบาร์ โรงเหล้า หรือสถานที่ที่จัดเตรียมไว้เป็นพิเศษเพื่อจุดประสงค์นี้ ผู้ถูกเกณฑ์ทหารมีหน้าที่ปักสัญลักษณ์และอาจรวมถึงคำขวัญที่กลุ่มเลือกไว้ บน ธงสามสี บนกำแพงของหมู่บ้าน เป็นธรรมเนียมที่จะเขียน W LA CLASSE... ("ขอให้ปีนี้เป็นปีที่ดี...") ตามด้วยปีเกิด ปัจจุบัน ผู้ถูกเกณฑ์ทหารจะแขวนธงสามสีที่มีข้อความเดียวกันและชื่อ (หรือชื่อเล่น) ของสมาชิกในกลุ่ม^{[ 17 ] [ 18 ]}

การเฉลิมฉลองของทหารเกณฑ์เป็นที่รับรู้กันดีในอัลตา วัลเตลลินา: ในเมืองโกรซิโอ ทหารเกณฑ์จะมารวมตัวกันที่สโมสรเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์เพื่อเฉลิมฉลองและเดินทางไปตามถนนในเมืองด้วยรถยนต์ที่โบกธงซึ่งประดับด้วยสัญลักษณ์ของกลุ่ม ในคืนส่งท้ายปีเก่าต้อนรับปีใหม่ ท่ามกลางดอกไม้ไฟและเสียงนกหวีด กระดิ่งวัวรถจักรยานยนต์ และรถแทรกเตอร์พวกเขาจะมอบธงให้กับทหารเกณฑ์ที่อายุน้อยกว่าหนึ่งปี หลังจากที่ได้รับพรจากโบสถ์แล้ว^{[ 19 ]}แต่ละกลุ่มจะเลือกเสื้อสเวตเตอร์สีต่างกันและตกแต่งธงสามสีด้วยสัญลักษณ์ที่แสดงถึงคำขวัญหรือเอกลักษณ์ของกลุ่ม^{[ 20 ]}

ขบวน แห่ Pasqualiเป็นขบวนแห่เชิงสัญลักษณ์ที่มีธีมทางศาสนา ซึ่งจัดเตรียมขึ้นในช่วงฤดูหนาวโดยเขตต่างๆ ของเมืองบอร์มิโอ (Buglio, Combo, Dossiglio, Dossorovina และ Maggiore) สำหรับเทศกาลอีสเตอร์ (Pasqua หมายถึงอีสเตอร์ในภาษาอิตาลี) ในวันอีสเตอร์ เด็กชายจะแบกขบวนแห่ Pasquali ไว้บนบ่า และมีวงดนตรี กลุ่มพื้นบ้าน ผู้หญิง ผู้สูงอายุ และเด็กๆ ร่วมขบวนแห่ โดยพวกเขาจะตกแต่งขบวนด้วยดอกไม้และงานฝีมือเล็กๆ น้อยๆ อื่นๆ ทุกคนจะสวมชุดแบบดั้งเดิมสีแดง ดำ และขาว หลังจากเดินไปตามถนน Via Roma ทั้งหมดและมาถึง Piazza del Kuerc (จัตุรัสหลักของเมือง) ระฆังโบราณที่เรียกว่า Bajona จะเริ่มดังขึ้น และคณะกรรมการจะจัดอันดับขบวนแห่ Pasquali ที่ดีที่สุด เมื่อสิ้นสุดขบวนแห่ ขบวนแห่จะถูกนำไปจัดแสดงใน Piazza del Kuerc ซึ่งจะอยู่ที่นั่นจนถึงวันจันทร์อีสเตอร์^{[ 21 ]}

การแข่งขัน Palio delle Contradeเริ่มต้นในปี พ.ศ. 2506 โดยมีชาวเมืองบอร์มิโอทั้งห้าเขตเข้าร่วมแข่งขันกัน โดยแบ่งตามช่วงอายุ ในการแข่งขันวิ่งลงเขา วิ่งข้ามประเทศ วิ่งผสม และวิ่งผลัด การแข่งขันวิ่งข้ามประเทศจะจัดขึ้นตามถนนในเมืองที่ปกคลุมด้วยหิมะเพื่อจุดประสงค์นี้^{[ 22 ]}