เออร์โกแคลซิเฟอรอล

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	ดริสโดล, แคลซิโดล และอื่นๆ
ชื่ออื่นๆ	วิตามินดี2
AHFS / Drugs.com	เอกสาร
เมดไลน์พลัส	a616042
ข้อมูลใบอนุญาต	เว็บไซต์ DailyMed ของสหรัฐอเมริกา : เออร์โกแคลซิเฟอรอล
ช่องทางการบริหาร ยา	โดยการรับประทานหรือฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
รหัส ATC	A11CC01 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	CA : ℞-เท่านั้น[ 1 ] สหราชอาณาจักร : POM (ต้องมีใบสั่งยา) [ 2 ] สหรัฐอเมริกา : ยาที่จำหน่ายโดยไม่ต้องมี ใบสั่งแพทย์ / ยาที่ต้องมีใบสั่งแพทย์
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (3 เอส ,5 Z ,7 อี ,22 อี )-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
หมายเลข CAS	50-14-6
PubChem CID	5280793
ดรักแบงค์	DB00153
เคมสไปเดอร์	4444351
มหาวิทยาลัย	VS041H42XC
เคกก์	C05441
ชอีบี	เชบี:28934
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1536
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5020233
บัตรข้อมูล ECHA	100,000,014
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 28 H 44 O
มวลโมลาร์	396.659  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว	114 ถึง 118 องศาเซลเซียส (237 ถึง 244 องศาฟาเรนไฮต์)
รอยยิ้ม O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C
อินชิ InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 วาย คีย์: MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

เออร์โกแคลซิเฟอรอลหรือที่รู้จักกันในชื่อวิตามินดี₂และแคลซิเฟอรอล โดยทั่วไป เป็น วิตามินดีชนิดหนึ่งที่พบในอาหาร ใช้เป็นอาหารเสริม^{[ 3 ]}เพื่อป้องกันและรักษาภาวะขาดวิตามินดี^{[ 4 ]}เนื่องจากการดูดซึมที่ไม่ดีของลำไส้หรือโรคตับ [ ^{5 ] นอกจาก}นี้ยังอาจใช้สำหรับภาวะแคลเซียมในเลือดต่ำเนื่องจากภาวะพร่องพาราไทรอยด์ [ ^{5 ] สามารถ}รับประทานทางปากหรือฉีดเข้ากล้ามเนื้อได้^{[ 4 ] [ 5 ]}

การรับประทาน วิตามินดีในปริมาณมากเกินไปอาจทำให้เกิด พิษ ต่อร่างกาย ส่งผลให้ปัสสาวะมากขึ้น ความดัน โลหิตสูงนิ่วในไต ไตวาย กล้ามเนื้ออ่อนแรง และท้องผูก^{[ 6 ]}หากรับประทานในปริมาณสูงเป็นเวลานานอาจเกิดการสะสมแคลเซียม ในเนื้อเยื่อได้ ^{[ 5 ]}ปริมาณปกติปลอดภัยสำหรับ หญิง ตั้งครรภ์^{[ 7 ]}วิตามินดีทำงานโดยการเพิ่มปริมาณแคลเซียมที่ลำไส้ดูดซึมและไตดูดซึมกลับเข้าไป^{[ 6 ]}อาหารที่พบวิตามินดีได้แก่เห็ดบาง ชนิด ^{[ 8 ]}

เออร์โกแคลซิเฟอรอลได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2479 ^{[ 9 ]}เออร์โกแคลซิเฟอรอลมีจำหน่ายเป็นยาสามัญและ ยา ที่ซื้อได้โดยไม่ต้องมีใบสั่งยา [ ^{6 ] ใน}ปี พ.ศ. 2566 เป็นยาที่ถูกสั่งจ่ายบ่อยที่สุดเป็นอันดับที่ 48 ในสหรัฐอเมริกา โดยมี ใบสั่งยามากกว่า 13 ล้านใบ^{[ 10 ] [ 11 ]}อาหารบางชนิด เช่นซีเรียลอาหารเช้าและมาการีนมีการเติมเออร์โกแคลซิเฟอรอลในบางประเทศ^{[ 12 ] [ 13 ]}อยู่ใน รายชื่อยา จำเป็นขององค์การอนามัยโลก^{[ 14 ]}

เออร์โกแคลซิเฟอรอลอาจใช้เป็นอาหารเสริม วิตามินดี ในขณะที่โคลแคลซิเฟอรอล (วิตามินดี₃ ) ผลิตขึ้นตามธรรมชาติโดยผิวหนังเมื่อสัมผัสกับแสงอัลตราไวโอเลต^{[ 15 ]}เออร์โกแคลซิเฟอรอล (D ₂ ) และโคลแคลซิเฟอรอล (D ₃ ) ถือว่าเทียบเท่ากันในการผลิตวิตามินดี เนื่องจากทั้งสองรูปแบบดูเหมือนจะมีประสิทธิภาพที่คล้ายคลึงกันในการบรรเทาอาการโรคกระดูก อ่อน ^{[ 16 ]}และลดอุบัติการณ์ของการหกล้มในผู้สูงอายุ^{[ 17 ]} อย่างไรก็ตาม มีรายงานที่ขัดแย้งกันเกี่ยวกับประสิทธิภาพสัมพัทธ์ โดยบางการศึกษาชี้ให้เห็นว่าเออร์โกแคลซิเฟอรอลมีประสิทธิภาพน้อยกว่าเนื่องจากข้อจำกัดในการดูดซึม การจับตัว และการไม่ทำงาน^{[ 18 ]}การวิเคราะห์แบบเมตาได้สรุปว่าหลักฐานโดยทั่วไปสนับสนุนโคลแคลซิเฟอรอลในการเพิ่มระดับวิตามินดีในเลือด แม้ว่าจะระบุว่าจำเป็นต้องมีการวิจัยเพิ่มเติม^{[ 18 ]}

เออร์โกแคลซิ เฟอรอลเป็นเซโคสเตียรอยด์ที่เกิดจากการแตกพันธะทางเคมี แสงของ สเตียรอยด์โดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยการกระทำของแสงอัลตราไวโอเลต (UV-B หรือ UV-C) บนเออร์โกสเตอรอลซึ่งเป็นรูปแบบหนึ่งของโปรวิตามินดี₂ ^{[ 19 ]}

เช่นเดียวกับโคลีแคลซิเฟอรอล เออร์โกแคลซิเฟอรอลไม่มีฤทธิ์ในตัวเอง ต้อง ผ่านกระบวนการไฮดรอกซิ เลชัน สองครั้งจึง จะมีฤทธิ์ ครั้งแรกในตับโดยCYP2R1เพื่อสร้าง 25-ไฮดรอกซีเออร์โกแคลซิเฟอรอล (เออร์แคลซิไดออลหรือ 25-OH D ₂ ^{[ 20 ]} ) และครั้งที่สองในไตโดยCYP27B1เพื่อสร้าง 1,25-ไดไฮดรอกซีเออร์โกแคลซิเฟอรอล (เออร์แคลซิไตรออลหรือ 1,25-(OH) ₂ D ₂ ) ซึ่งมีฤทธิ์และกระตุ้นตัวรับวิตามินดี^{[ 21 ]}แตกต่างจากโคลีแคลซิเฟอ รอล เออร์ โกแคลซิเฟอรอลไม่ผ่านกระบวนการไฮดรอกซิเลชันที่ตำแหน่ง 25 โดยCYP27A1 ^{[ 22 ]}

เออร์โกแคลซิเฟอรอลและเมตาบอไลต์มีความสัมพันธ์กับโปรตีนที่จับกับวิตามินดี ต่ำกว่า เมื่อเทียบกับ D3 _ความสัมพันธ์ในการจับของเออร์แคลซิไตรออลกับตัวรับวิตามินดีนั้นคล้ายคลึงกับแคลซิไตรออล [ ^{22 ] เออ}ร์โกแคลซิเฟอรอลเองและเมตาบอไลต์สามารถถูกทำให้ไม่ทำงานได้ด้วยการไฮดรอกซิเลชันที่ตำแหน่ง 24 ^{[ 23 ]}

เชื้อราจากฐานข้อมูลสารอาหารของ USDA (ต่อ 100 กรัม) D ₂ + D ₃ : ^{[ 24 ] [ 25 ]}

• เห็ดAgaricus bisporus :
  • เห็ดพอร์โทเบลโลดิบ: 0.3 ไมโครกรัม (10 IU); เมื่อสัมผัสกับแสงอัลตราไวโอเลต: 11.2 ไมโครกรัม (446 IU)
  • โปรตีนคริมินีดิบ: 0.1 ไมโครกรัม (3 IU); เมื่อสัมผัสกับแสงอัลตราไวโอเลต: 31.9 ไมโครกรัม (1276 IU)
• เห็ดหอม (เห็ดชิตาเกะ )
  • ข้อมูลดิบ: วิตามินดี (D2 ₊ D3 ₎ : 0.4 ไมโครกรัม (18 IU)
  • แบบแห้ง: วิตามินดี (D2 ₊ D3 ₎ : 3.9 ไมโครกรัม (154 IU)

ไลเคน

• ตัวอย่าง Cladina arbusculaที่เติบโตภายใต้สภาวะธรรมชาติที่แตกต่างกันมีโปรวิตามิน D ₂และวิตามิน D ₂อยู่ในช่วง 89–146 และ 0.22–0.55 ไมโครกรัม/กรัมของวัตถุแห้ง ตามลำดับ นอกจากนี้ยังมีวิตามิน D ₃ (อยู่ในช่วง 0.67 ถึง 2.04 ไมโครกรัม/กรัม) แม้ว่าจะไม่สามารถตรวจพบโปรวิตามิน D ₃ ได้ก็ตาม ระดับวิตามิน D มีความสัมพันธ์เชิงบวกกับการฉายรังสี UV ^{[ 26 ]}

พืช

• ^{อัลฟั ล}ฟา ( Medicago sativa subsp. sativa) ยอด: วิตามิน D2 4.8 ไมโครกรัม (192 IU) _{วิตามิน} D3 0.1 ไมโครกรัม (4 IU) ^[ ₂₇ ^]

ปริมาณ วิตามินดี₂ในเห็ดและC. arbusculaเพิ่มขึ้นเมื่อสัมผัสกับแสงอัลตราไวโอเลต^{[ 26 ] [ 28 ]}เออร์โกสเตอรอล (โปรวิตามินดี₂ ) ที่พบในเชื้อราเหล่านี้จะถูกเปลี่ยนเป็นพรีวิตามินดี₂เมื่อสัมผัสกับแสง UV จากนั้นจะเปลี่ยนเป็นวิตามินดี₂เนื่องจากเห็ดที่เพาะเลี้ยงโดยทั่วไปจะเติบโตในที่มืด จึงพบวิตามินดี₂ น้อยกว่า เมื่อเทียบกับเห็ดที่เติบโตในป่าหรือตากแดด^{[ 19 ]}

เมื่อเห็ดสดหรือผงแห้งถูกฉายด้วยแสงอัลตราไวโอเลตโดยเจตนา ระดับวิตามินดี₂สามารถเข้มข้นขึ้นได้มาก^{[ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]}ขั้นตอนการฉายรังสีไม่ทำให้เห็ดเปลี่ยนสีหรือขาวขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 32 ]}มีการกล่าวอ้างว่าเห็ดสดหนึ่งหน่วยบริโภคปกติ (ประมาณ 2 ออนซ์ หรือ 60 กรัม) ที่ได้รับการบำบัดด้วยแสงอัลตราไวโอเลตจะมีปริมาณวิตามินดีเพิ่มขึ้นถึงระดับ 80 ไมโครกรัม หรือ 3200 IU หากได้รับแสง UV เพียงห้านาทีหลังจากเก็บเกี่ยว^{[ 30 ]}

เห็ดกระดุมที่มีปริมาณวิตามินดี₂ เพิ่มขึ้น ซึ่งผลิตด้วยวิธีนี้ ทำงานคล้ายกับอาหารเสริมวิตามินดี₂ซึ่งทั้งสองอย่างช่วยปรับปรุงสถานะวิตามินดีได้อย่างมีประสิทธิภาพ^{[ 29 ] [ 33 ]}วิตามินดี₂จากยีสต์ที่ฉายรังสี UV ที่อบในขนมปังหรือเห็ดนั้นสามารถดูดซึมได้และเพิ่มระดับ 25(OH)D ในเลือด^{[ 29 ]}

Viosterol ซึ่งเป็นชื่อที่ใช้เรียกการเตรียมergosterol ที่ผ่านการฉายรังสีในระยะแรก นั้น มีความหมายเหมือนกับ ergocalciferol อย่างแท้จริง^{[ 34 ] [ 35 ]}อย่างไรก็ตาม ในปัจจุบัน Viosterol ยังเป็นชื่อทางการค้าของcholecalciferol (วิตามิน D ₃ ) ในบางประเทศ อีกด้วย ^{[ 36 ] [ 37 ]}

เออร์โกแคลซิเฟอรอลผลิตและจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ต่างๆ รวมถึง Deltalin ( บริษัท Eli Lilly and Company ), Drisdol (บริษัท Sanofi-Synthelabo) และ Calcidol (บริษัท Patrin Pharma)

• หน้าเว็บ NIST Chemistry WebBook เกี่ยวกับเออร์โกแคลซิเฟอรอล