กรดเบนโซอิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดเบนโซอิก[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC กรดเบนซีนคาร์บอกซิลิก
ชื่ออื่นๆ คาร์บอกซีเบนซีน อี210 กรดดราไซลิก กรดฟีนิลเมทาโนอิก กรดฟีนิลคาร์บอกซิลิก เบนโซอิลแอลกอฮอล์ กรดเบนโซอิลิก คาร์บอกซิลเบนซีน กรดไฮโดรเจนฟีนิก กรดฟีนอยด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	65-85-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	BzOH PhCOOH PhCO H
การอ้างอิงของ Beilstein	636131
ชอีบี	เชบี:30746 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล541 วาย
เคมสไปเดอร์	238 วาย
ดรักแบงค์	DB03793 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.562
หมายเลข EC	200-618-2
หมายเลข E	E210 (สารกันบูด)
อ้างอิง Gmelin	2946
เคกก์	D00038 วาย
เมช	กรดเบนโซอิก
PubChem CID	243
หมายเลข RTECS	DG0875000
มหาวิทยาลัย	8SKN0B0MIM วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6020143
อินชิ นิ้ว = 1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) วาย คีย์: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) รหัส: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
รอยยิ้ม O=C(O)c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	122.123  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งผลึกไร้สี
กลิ่น	กลิ่นหอมอ่อนๆ น่ารื่นรมย์
ความหนาแน่น	1.2659 กรัม/ซม³ (15 °C) 1.0749 กรัม/ซม³ (130 °C) [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	122 °C (252 °F; 395 K) [ 7 ]
จุดเดือด	250 °C (482 °F; 523 K) [ 7 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	1.7 กรัม/ลิตร (0 °C) 2.7 กรัม/ลิตร (18 °C) 3.44 กรัม/ลิตร (25 °C) 5.51 กรัม/ลิตร (40 °C) 21.45 กรัม/ลิตร (75 °C) 56.31 กรัม/ลิตร (100 °C) [ 2 ] [ 3 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ในอะซิโตนเบนซีน , CCl₄ , , แอลกอฮอล์ , เอทิลอีเทอร์ , เฮกเซน , ฟี นิล , แอมโมเนียเหลว, และอะซิเตต
ความสามารถในการละลายในเมทานอล	30 กรัม/100 กรัม (−18 °C) 32.1 กรัม/100 กรัม (−13 °C) 71.5 กรัม/100 กรัม (23 °C) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในเอทานอล	25.4 กรัม/100 กรัม (−18 °C) 47.1 กรัม/100 กรัม (15 °C) 52.4 กรัม/100 กรัม (19.2 °C) 55.9 กรัม/100 กรัม (23 °C) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในอะซิโตน	54.2 กรัม/100 กรัม (20 °C) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำมันมะกอก	4.22 กรัม/100 กรัม (25 °C) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายใน1,4-ไดออกเซน	55.3 กรัม/100 กรัม (25 °C) [ 2 ]
บันทึกP	1.87
ความดันไอ	0.16 ปาสกาล (25 °C) 0.19 ปาสคาล (100 °C) 22.6 ปาสคาล (200 °C) [ 4 ]
ความ เป็น กรด ( pKa	4.202 (H O) [ 5 ] 11.02 (DMSO) [ 6 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−70.28 × 10 −6  cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n )	1.5397 (20 °C) 1.504 (132 °C) [ 2 ]
ความหนืด	1.26 มิลลิปาสคาล (130 องศาเซลเซียส)
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	โมโนคลินิก
รูปร่างโมเลกุล	ระนาบ
โมเมนต์ไดโพล	1.72  Dในไดออกเซน
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	146.7 J/(mol·K) [ 4 ]
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ )	167.6 J/(mol·K) [ 2 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ H ⦵ )	−385.2 kJ/mol [ 2 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ H ⦵ )	−3228 kJ/mol [ 4 ]
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารระคายเคือง
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์	[ 8 ]
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H318 , H335 [ 8 ]
คำเตือน	P261 , P280 , P305+P351+P338 [ 8 ]
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 0
จุดวาบไฟ	121.5 °C (250.7 °F; 394.6 K) [ 7 ]
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	571 °C (1,060 °F; 844 K) [ 7 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1700 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ไอออนบวกอื่นๆ	โซเดียมเบนโซเอตโพแทสเซียมเบนโซเอต
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดไฮดรอกซีเบนโซอิกกรดอะมิโนเบนโซอิกกรดไนโตรเบนโซอิกกรดฟีนิลอะซิติก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เบนซาลดีไฮด์ , เบนซิลแอลกอฮอล์ , เบนโซอิลคลอไรด์ , เบนซิลอะมีน , เบนซาไมด์ , เบนโซไนไตรล์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดเบนโซอิก ( / b ɛ n ˈ z oʊ . ɪ k / ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ ผลึกสีขาวหรือไม่มีสี มีสูตรเคมีC H COOHโครงสร้างประกอบด้วยวงแหวนเบนซีน ( C H ) กับหมู่คาร์บอกซิล ( −C(=O)OH ) หมู่เบนโซอิลมักย่อว่า "Bz" (ไม่ควรสับสนกับ "Bn" ซึ่งใช้สำหรับเบนซิล ) ดังนั้นกรดเบนโซอิกจึงเขียนแทนด้วย BzOH เนื่องจากหมู่เบนโซอิลมีสูตรเคมี − C H COเป็น กรดคาร์บอกซิลิกอะโรมา ติก ที่ง่ายที่สุด ชื่อนี้ได้มาจากยางเบนโซอินซึ่งเป็นแหล่งที่มาเพียงแหล่งเดียวมาเป็นเวลานาน

กรดเบนโซอิกเกิดขึ้นตามธรรมชาติในพืชหลายชนิด^{[ 9 ]}และทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของเมตาโบไลต์รองหลายชนิดเกลือของกรดเบนโซอิกใช้เป็นสารกันบูดในอาหาร กรดเบนโซอิกเป็น สารตั้งต้นที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของสารอินทรีย์อื่นๆ อีกมากมาย เกลือและเอสเทอร์ของกรดเบนโซอิกเรียกว่าเบนโซเอต ( / ˈ b ɛ n z oʊ . eɪ t s / )

กรดเบนโซอิกถูกค้นพบในศตวรรษที่สิบหกการกลั่นแห้งของยางเบนโซอินได้รับการอธิบายครั้งแรกโดยนอสตราดามุส (1556) และต่อมาโดยอเล็กเซียส เปเดมอนทานัส (1560) และเบลส์ เดอ วิเจเนเร (1596) ^{[ 10 ]}

Justus von LiebigและFriedrich Wöhlerได้กำหนดองค์ประกอบของกรดเบนโซอิก^{[ 11 ]}บุคคลเหล่านี้ยังได้ตรวจสอบความ สัมพันธ์ระหว่าง กรดฮิปปูริกกับกรดเบนโซอิก อีกด้วย

ในปี พ.ศ. 2418 Salkowski ค้นพบ คุณสมบัติ ต้านเชื้อราของกรดเบนโซอิก ซึ่งอธิบายถึงการรักษาผลไม้คลาว ด์เบอร์รี่ที่มีเบนโซเอ ต^{[ 12 ] [ 13 ]}

กรดเบนโซอิกผลิตในเชิงพาณิชย์โดยการออกซิเดชันบางส่วนของโทลูอีนด้วยออกซิเจน :

กระบวนการนี้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโคบอลต์หรือแมงกานีสแนฟเท เนต กระบวนการนี้ใช้วัตถุดิบที่มีอยู่มากมายและให้ผลผลิตสูง^{[ 14 ]}

กระบวนการผลิตทางอุตสาหกรรมครั้งแรกเกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยาระหว่างเบนโซไตรคลอไรด์ (ไตรคลอโรเมทิลเบนซีน) กับแคลเซียมไฮดรอก ไซด์ ในน้ำ โดยใช้เหล็กหรือเกลือเหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา แคลเซียมเบนโซเอต ที่ได้จะถูกเปลี่ยนเป็นกรดเบนโซอิกด้วยกรดไฮโดรคลอริกผลิตภัณฑ์ที่ได้มีอนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกที่มีคลอรีนในปริมาณมาก ด้วยเหตุนี้ กรดเบนโซอิกสำหรับบริโภคของมนุษย์จึงได้มาจากการกลั่นแห้งของกัมเบนโซอินปัจจุบันกรดเบนโซอิกเกรดอาหารผลิตขึ้นโดยวิธีการสังเคราะห์

กรดเบนโซอิกมีราคาถูกและหาได้ง่าย ดังนั้นการสังเคราะห์กรดเบนโซอิกในห้องปฏิบัติการจึงส่วนใหญ่ทำเพื่อการเรียนการสอน และเป็นวิชาที่นักศึกษาปริญญาตรีเตรียมกันทั่วไป

กรดเบนโซอิกสามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึกซ้ำจากน้ำ เนื่องจากมีความละลายสูงในน้ำร้อนและละลายได้น้อยในน้ำเย็น การหลีกเลี่ยงตัวทำละลายอินทรีย์สำหรับการตกผลึกซ้ำทำให้การทดลองนี้ปลอดภัยเป็นพิเศษ กระบวนการนี้โดยทั่วไปให้ผลผลิตประมาณ 65% ^{[ 15 ]}

เช่นเดียวกับ ไนไตรล์และเอไมด์อื่นๆเบนโซไนไตรล์และเบนซาไมด์สามารถไฮโดรไลซ์เป็นกรดเบนโซอิกหรือเบสคู่ควบของกรดเบนโซอิกได้ในสภาวะกรดหรือเบส

โบรโมเบนซีนสามารถเปลี่ยนเป็นกรดเบนโซอิกได้โดย "การคาร์บอกซิเลชัน" ของฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์ ตัวกลาง ^{[ 16 ]}การสังเคราะห์นี้เป็นแบบฝึกหัดที่สะดวกสำหรับนักเรียนในการดำเนินการปฏิกิริยา Grignard ซึ่งเป็นปฏิกิริยาการสร้าง พันธะคาร์บอน-คาร์บอนที่สำคัญในเคมีอินทรีย์^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

เบนซิลแอลกอฮอล์^{[ 22 ]}และเบนซิลคลอไรด์และอนุพันธ์เบนซิลเกือบทั้งหมดสามารถออกซิไดซ์เป็นกรดเบนโซอิกได้อย่างง่ายดาย

กรดเบนโซอิกส่วนใหญ่ถูกใช้ในการผลิตฟีนอลโดยการดีคาร์บอกซิเลชันแบบออกซิเดชันที่อุณหภูมิ 300–400 °C: ^{[ 23 ]}

คชั่วโมง CO ชั่วโมง + ½ O → C ชั่วโมง OH + CO

สามารถลดอุณหภูมิที่ต้องการลงเหลือ 200 °C ได้โดยการเติมเกลือทองแดง(II) ในปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา ฟีนอลสามารถเปลี่ยนเป็นไซโคลเฮกซานอลซึ่งเป็นวัตถุดิบตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ ไนลอน

พลาสติไซเซอร์เบนโซ เอต เช่น เอสเทอร์ไกลคอล ไดเอทิลีนไกลคอล และไตรเอทิลีนไกลคอล ได้มาจากการทรานส์เอสเทอริฟิเคชันของเมทิลเบนโซ เอต กับไดออลที่ สอดคล้องกัน ^{[ 23 ]}พลาสติไซเซอร์เหล่านี้ ซึ่งใช้ในลักษณะเดียวกับที่ได้มาจาก เอสเทอร์ ของกรดเทเรฟทาลิกถือเป็นทางเลือกแทนฟทาเลต^{[ 23 ]}

กรดเบนโซอิกและเกลือของมันถูกใช้เป็นสารกันบูดในอาหารโดยมีหมายเลข E คือ E210 , E211 , E212และE213 กรดเบนโซ อิกยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรายีสต์^{[ 24 ]}และแบคทีเรีย บางชนิด โดยอาจเติมโดยตรงหรือสร้างขึ้นจากปฏิกิริยากับ เกลือ โซเดียมโพแทสเซียมหรือแคลเซียม กลไกเริ่มต้นด้วยการดูดซึมกรดเบนโซ อิกเข้าสู่เซลล์ หากค่า pH ภายในเซลล์ เปลี่ยนเป็น 5 หรือต่ำกว่า การหมัก กลูโคสแบบไม่ใช้ออกซิเจนผ่านฟอสโฟฟรุกโตไคเนส จะลดลง 95% ดังนั้นประสิทธิภาพของ กรดเบนโซอิกและเบนโซเอตจึงขึ้นอยู่กับค่า pH ของอาหาร^{[ 25 ]}กรดเบนโซอิก เบนโซเอต และอนุพันธ์ของสารเหล่านี้ใช้เป็นสารกันบูดสำหรับอาหารและเครื่องดื่มที่เป็นกรด เช่นน้ำผลไม้รสเปรี้ยว ( กรดซิตริก ) เครื่องดื่มอัดลม ( คาร์บอนไดออกไซด์ ) เครื่องดื่มอัดลม ( กรดฟอสฟอริก ) ผักดอง ( น้ำส้มสายชู ) และอาหารที่เป็นกรดอื่นๆ

โดยทั่วไปความเข้มข้นของกรดเบนโซอิกที่ใช้เป็นสารกันบูดในอาหารจะอยู่ระหว่าง 0.05 ถึง 0.1% อาหารที่สามารถใช้กรดเบนโซอิกได้และระดับสูงสุดในการใช้งานจะถูกควบคุมโดยกฎหมายอาหารท้องถิ่น^{[ 26 ] [ 27 ]}

มีข้อกังวลว่ากรดเบนโซอิกและเกลือของมันอาจทำปฏิกิริยากับกรดแอสคอร์บิก (วิตามินซี) ในเครื่องดื่มบางชนิด ทำให้เกิดเบนซีนซึ่ง เป็นสารก่อมะเร็งในปริมาณเล็กน้อย ^{[ 28 ]}

กรดเบนโซอิกเป็นส่วนประกอบของขี้ผึ้ง Whitfieldซึ่งใช้ในการรักษาโรคผิวหนังที่เกิดจากเชื้อรา เช่นโรคกลากและโรคเท้าของนักกีฬา^{[ 29 ] [ 30 ]}ในฐานะที่เป็นส่วนประกอบหลักของ กั มเบนโซอินกรดเบนโซอิกยังเป็นส่วนประกอบหลักในทิงเจอร์เบนโซอิน และบาลซัมของ Friar ผลิตภัณฑ์เหล่านี้มีประวัติการใช้งานมายาวนานในฐานะ ยาฆ่าเชื้อเฉพาะที่และยาแก้คัด จมูกแบบสูด ดม

กรดเบนโซอิกถูกใช้เป็นยาขับเสมหะยาแก้ปวดและยาฆ่าเชื้อในช่วงต้นศตวรรษที่20 ^{[ 31 ]}

ในห้องปฏิบัติการสอน กรดเบนโซอิกเป็นสารมาตรฐานทั่วไปสำหรับการสอบเทียบเครื่องวัดความร้อนระเบิด^{[ 32 ]}

กรดเบนโซอิกและเอสเทอร์ของมันเกิดขึ้นตามธรรมชาติในพืชและสัตว์หลายชนิด พบในปริมาณที่มากพอสมควรในผลเบอร์รี่ส่วนใหญ่ (ประมาณ 0.05%) ผลไม้สุกของ พืช สกุล Vaccinium หลาย ชนิด (เช่นแครนเบอร์รี่ V. vitis macrocarpon ; บิลเบอร์รี่ V. myrtillus ) มีกรดเบนโซอิกอิสระมากถึง 0.03–0.13% นอกจากนี้ กรดเบนโซอิกยังเกิดขึ้นในแอปเปิลหลังจากติดเชื้อราNectria galligenaในบรรดาสัตว์ กรดเบนโซอิกถูกระบุพบเป็นหลักในสัตว์กินพืชและสัตว์ หรือสัตว์กินพืช เช่น ในอวัยวะภายในและกล้ามเนื้อของนกกระทาหิน ( Lagopus muta ) รวมถึงในสารคัดหลั่งจากต่อมของวัวมัสก์ ตัวผู้ ( Ovibos moschatus ) หรือช้างเอเชียตัวผู้ ( Elephas maximus ) ^{[ 33 ]}กัมเบนโซอินประกอบด้วยกรดเบนโซอิกมากถึง 20% และเอสเทอร์ของกรดเบนโซอิก 40% ^{[ 34 ]}

ในแง่ของการสังเคราะห์ทางชีวภาพเบนโซเอตถูกผลิตขึ้นในพืชจากกรดซินนามิก [ ^{35 ] เส้นทาง}ได้รับการระบุจากฟีนอลผ่าน4-ไฮดรอกซีเบนโซเอต^{[ 36 ]}

ปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกสามารถเกิดขึ้นได้ทั้งที่วงแหวนอะโรมาติกหรือที่หมู่คาร์บอกซิล

ปฏิกิริยา การแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิกจะเกิดขึ้นส่วนใหญ่ที่ตำแหน่ง 3 เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิลิกที่ดึงอิเล็กตรอน กล่าวคือ กรดเบนโซอิกเป็นตัวกำหนดทิศทางเมตา^{[ 37 ]}

ปฏิกิริยาทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกยังใช้ได้กับกรดเบนโซอิกด้วย^{[ 23 ]}

• เบนโซเอตเอสเท อร์ เป็นผลผลิตจากปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรด โดยใช้กรด เป็น ตัวเร่งปฏิกิริยา
• โดยทั่วไปแล้ว เบนโซอิกแอซิดเอไมด์จะถูกเตรียมจากเบนโซอิลคลอไรด์
• กระบวนการกำจัดน้ำเพื่อสร้างเบนโซอิกแอนไฮไดรด์ นั้น สามารถกระตุ้นได้ด้วยอะซิติกแอนไฮไดรด์หรือฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์
• อนุพันธ์ของกรดที่มีปฏิกิริยาสูง เช่นกรดเฮไลด์สามารถหาได้ง่ายโดยการผสมกับ สารที่ ทำให้เกิดการเติมฮาโลเจนเช่นฟอสฟอรัสคลอไรด์หรือไทโอนิลคลอไรด์
• ออร์โธเอสเทอร์สามารถได้มาจากการทำปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับเบนโซไนไตรล์ภาย ใต้สภาวะที่เป็นกรดและปราศจากน้ำ
• การลดสารประกอบให้เป็นเบนซาลดีไฮด์และเบนซิลแอลกอฮอล์สามารถทำได้โดยใช้DIBAL-H , LiAlH4หรือโซเดียมโบโรไฮไดร
• การดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อสร้างเบนซีนสามารถทำได้โดยการให้ความร้อนในควินอลีนโดยมีเกลือทองแดงเป็น ตัวเร่งปฏิกิริยา ส่วนการดีคาร์บอกซิเลชันแบบฮันส์ดีกเกอร์สามารถทำได้โดยการให้ความร้อนกับเกลือเงิน

มันถูกขับออกมาในรูปของกรดฮิปปูริก [ ^{38 ] กรด}เบนโซอิกถูกเมตาบอไลซ์โดยบิวทิเรต-CoA ไลเกสเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางเบนโซอิล-CoA [ ^{39 ]}ซึ่งจากนั้นจะถูกเมตาบอไลซ์โดยไกลซีนN-อะซิลทรานสเฟอเรส^เป็นกรดฮิปปูริก^{[ 40 ]}มนุษย์เมตาบอไลซ์โทลูอีนซึ่งถูกขับออกมาในรูปของกรดฮิปปูริกเช่นกัน^{[ 41 ]}

สำหรับมนุษย์โครงการระหว่างประเทศว่าด้วยความปลอดภัยทางเคมี (IPCS) ขององค์การอนามัยโลกแนะนำว่าปริมาณที่ยอมรับได้ชั่วคราวคือ 5 มก./กก. น้ำหนักตัวต่อวัน^{[ 33 ]}แมวมีความทนทานต่อกรดเบนโซอิกและเกลือ ของมันต่ำ กว่าหนูและหนู ทดลองอย่างมีนัย สำคัญ ปริมาณที่ทำให้แมวตายได้อาจต่ำถึง 300 มก./กก. น้ำหนักตัว^{[ 42 ]} ค่า LD50 ปากสำหรับหนูคือ 3040 มก./กก. สำหรับหนูทดลองคือ 1940–2263 มก./กก. ^{[ 33 ]}

ในไทเปประเทศไต้หวัน การสำรวจสุขภาพของเมืองในปี 2010 พบว่าผลิตภัณฑ์อาหารแห้งและดองร้อยละ 30 มีกรดเบนโซอิก^{[ 43 ]}

• กรดนิโคตินิก  – สารประกอบอินทรีย์และวิตามินบี 3 รูปแบบหนึ่ง

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับกรดเบนโซอิก

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0103
• รายงานการประเมินเบื้องต้นเกี่ยวกับกรดเบนโซอิกสำหรับประเทศเกาะขนาดเล็ก (SIDS)จากองค์การเพื่อความร่วมมือทางเศรษฐกิจและการพัฒนา (OECD)