แลคโตน

Q: ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ แลคโตน

แลคโตน เป็น เอสเทอร์คาร์บอกซิลิก แบบวงแหวน พวกมันได้มาจาก กรดไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิกที่ สอดคล้องกัน โดย กระบวนการเอสเท อริฟิเคชัน พวกมันอาจเป็น แบบอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว ก็ได้ [ 1 ]

Q: การตั้งชื่อ

คำนำหน้าภาษากรีก เรียงตามลำดับตัวอักษรบ่งบอกขนาดของแหวน

Q: นิรุกติศาสตร์

ชื่อ แลคโตน มาจากสารประกอบวงแหวนที่เรียกว่า แลคไทด์ ซึ่งเกิดจากการขาดน้ำของกรด 2-ไฮดรอกซีโพรพาโนอิก ( กรดแลคติก ) CH -CH(OH)-COOH กรดแลคติกเองก็มีชื่อมาจากการแยกครั้งแรกจากนมเปรี้ยว (ภาษาละติน: lac, lactis) ชื่อนี้ถูกตั้งขึ้นในปี ค.ศ.

แลคโตนเป็นเอสเทอร์คาร์บอกซิลิก แบบวงแหวน พวกมันได้มาจากกรดไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิกที่ สอดคล้องกัน โดยกระบวนการเอสเท อริฟิเคชัน พวกมันอาจเป็นแบบอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวก็ได้^{[ 1 ]}

แลคโตนเกิดขึ้นจากการเกิดแลคโตไน เซชัน ซึ่งเป็นการเกิดเอสเทอร์ภายในโมเลกุลของกรดไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง^{[ 2 ]}

การตั้งชื่อ

คำนำหน้าภาษากรีกเรียงตามลำดับตัวอักษรบ่งบอกขนาดของแหวน

ขนาดวงแหวน(จำนวนอะตอมในวงแหวน)	ชื่อระบบ	ชื่อ IUPAC	แลคโตนหลัก
3	อัลฟา-แลคโตน	ออกซิแรน-2-วัน	อะซีโตแลคโตน
4	เบต้า-แลคโตน	ออกเซตัน-2-วัน	เบต้า-โพรพิโอแลคโตน โพรพิโอแลคโตน
5	แกมมา-แลคโตน	ออกโซลาน-2-วัน	แกมมา-บิวทิโรแลคโตน
6	เดลต้า-แลคโตน	อ็อกซาน-2-วัน	δ-วาเลอโรแลคโตน
7	ε-แลคโตน	อ็อกเซแพน-2-วัน	ε-แคโปรแลคโตน แคโปรแลคโตน เฮกซาโนไลด์

โดยทั่วไปแล้ว แลคโตนจะถูกตั้งชื่อตามโมเลกุลของกรดตั้งต้น ( อะซิโตน = 2 อะตอมคาร์บอน, โพรพิโอ = 3, บิว ไทโร = 4 , วาเลโร = 5, คาโปร = 6 เป็นต้น) โดยมีคำต่อท้ายว่า -แลคโตน และคำนำหน้าเป็นอักษรกรีกที่ระบุจำนวนอะตอมคาร์บอนในวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก ซึ่งก็คือระยะห่างระหว่างหมู่ -OH และ -COOH ที่เกี่ยวข้องตามโครงสร้างหลักนั้น อะตอมคาร์บอนตัวแรกถัดจากอะตอมคาร์บอนในหมู่ -COOH ของสารประกอบหลักจะถูกกำหนดเป็น α ตัวที่สองจะถูกกำหนดเป็น β และอื่นๆ ดังนั้น คำนำหน้าจึงบ่งบอกถึงขนาดของวงแหวนแลคโตนด้วย: α-แลคโตน = วงแหวน 3 สมาชิก, β-แลคโตน = วงแหวน 4 สมาชิก, γ-แลคโตน = วงแหวน 5 สมาชิก, δ-แลคโตน = วงแหวน 6 สมาชิก เป็นต้นแลคโตน มาโครไซคลิกเรียกว่ามาโครแลคโตน^{[ 3 ]}

คำต่อท้ายอีกคำที่ใช้ระบุแลคโตนคือ-olide ซึ่งใช้ใน ชื่อกลุ่มสาร เช่นbutenolide , macrolide , cardenolideหรือbufadienolide

เพื่อให้ได้ชื่อ IUPAC ที่ต้องการแลคโตนจะถูกตั้งชื่อเป็นเฮเทอโรไซคลิกซูโดคีโตนโดยการเพิ่มคำต่อท้าย 'one', 'dione', 'thione' เป็นต้น และคำนำหน้าการคูณที่เหมาะสมกับชื่อของเฮเทอโรไซคลิกไฮไดรด์หลัก^{[ 4 ]}

นิรุกติศาสตร์

ชื่อแลคโตนมาจากสารประกอบวงแหวนที่เรียกว่าแลคไทด์ซึ่งเกิดจากการขาดน้ำของกรด 2-ไฮดรอกซีโพรพาโนอิก ( กรดแลคติก ) CH -CH(OH)-COOH กรดแลคติกเองก็มีชื่อมาจากการแยกครั้งแรกจากนมเปรี้ยว (ภาษาละติน: lac, lactis) ชื่อนี้ถูกตั้งขึ้นในปี ค.ศ. 1844 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสThéophile-Jules Pelouzeซึ่งเป็นคนแรกที่ได้รับอนุพันธ์ของกรดแลคติก^{[ 5 ]}ปฏิกิริยาการขาดน้ำภายในโมเลกุลเดียวกันของกรดแลคติกจะทำให้เกิดอัลฟา-โพรพิโอแลคโตนซึ่งเป็นแลคโตนที่มีวงแหวน 3 สมาชิก

ในปี พ.ศ. 2423 นักเคมีชาวเยอรมันWilhelm Rudolph Fittigได้ขยายชื่อ "แลคโตน" ให้กับเอสเทอร์คาร์บอกซิลิกภายในโมเลกุลทั้งหมด^{[ 6 ]}

การเกิดขึ้น

วงแหวนแลคโตนพบได้ทั่วไปในธรรมชาติในฐานะหน่วยโครงสร้างพื้นฐาน เช่น ในกรดแอสคอร์บิก , คา วาอิน , เนเพทา แล คโตน , กลูโคโนแลคโตน , ฮอร์โมน ( สไปโรโนแลคโตน , เม วาโลโน แล คโตน ), เอนไซม์ ( แลค โตเนส ), สารสื่อประสาท (บิว ทิ โรแลค โตน, อะเวอร์เมกติน ) , ยา ปฏิชีวนะ ( มาโครไลด์เช่นอิริโทรไมซิน ;แอมโฟเทอริซิน บี ), ยาต้านมะเร็ง ( เวอร์โนเลปิน , อีโพไทโลน ), ไฟโตเอสโตรเจน ( รีซอร์ซิลิกแอซิดแลคโตน, ไกลโคไซด์หัวใจ )

แลคโตนแกมมา 5 สมาชิกและแลคโตนเดลต้า 6 สมาชิกพบได้ทั่วไป แลคโตนเบตาปรากฏในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติหลายชนิด^{[ 7 ]} แลคโตนอัลฟาสามารถตรวจพบได้ในรูปของสปีชีส์ชั่วคราวในการทดลองสเปกโทรเมตรีมวล^{[ 8 ]}

แลคโตนสิบสมาชิกเป็นแลคโตนที่มีพิษต่อพืชตามธรรมชาติที่สำคัญประเภทหนึ่ง ตัวอย่างเช่น Herbarumin I และ Stagonolide A ^{[ 9 ]}

แลคโตนมาโครไซคลิกยังเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่สำคัญอีกด้วย^{[ 10 ]}แลคโตนมีอยู่ใน ไม้ โอ๊คและมีส่วนช่วยสร้างรสชาติให้กับเบียร์ที่บ่มในถังไม้โอ๊ค^{[ 11 ]}

สังเคราะห์

วิธีการหลายอย่างในการสังเคราะห์เอสเทอร์สามารถนำมาประยุกต์ใช้กับการสังเคราะห์แลคโตนได้เช่นกัน การเกิดแลคโตนจะแข่งขันกับการเกิดพอลิเมอไรเซชันสำหรับกรดไฮดรอกซีที่มีความยาวมากขึ้น หรือ β-แลคโตนที่มีความเครียดสูงใน ทางกลับกัน γ- แลคโตนมีความเสถียรมากจนกรด 4-ไฮดรอกซี (R-CH(OH)-(CH₂ ₂ CO₂H สามารถเกิดการสร้างวงแหวนได้เองโดยธรรมชาติ

ในการสังเคราะห์ออกซานโดรโลน ในระดับอุตสาหกรรม ขั้นตอนสำคัญในการสร้างแลคโตนคือปฏิกิริยาอินทรีย์ – การเอสเทอริฟิเคชัน^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

ในการเกิดฮาโลแลคโตไนเซชันอัลคีนจะถูกโจมตีโดยฮาโลเจนผ่านการเติมอิเล็กโทรฟิลิกโดยมีตัวกลางที่เป็นแคตไอออนิกถูกจับไว้ภายในโมเลกุลโดย กรด คาร์บอกซิลิก ที่อยู่ติดกัน ^{[ 14 ]}

วิธีการเฉพาะ ได้แก่การเอสเทอริฟิเคชันแบบยามากูจิ , การสร้างแมโครแลคโตนแบบชิอินะ , การสร้างแมโครแลคโตนแบบคอรีย์-นิโคลาอู , การออกซิเดชันแบบ เบเยอร์-วิลลิเกอร์และการดึงนิวคลีโอฟิลิก

ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระทางเลือกอื่นที่ให้ผลผลิตเป็น γ-แลคโตน คือการเชื่อมต่อโดยใช้แมงกานีสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา

แลคโตนแสดงปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะของเอสเทอร์

ไฮโดรไลซิสและอะมิโนไลซิส

การให้ความร้อนแก่แลคโตนด้วยเบส ( โซเดียมไฮดรอกไซด์ ) จะทำให้แลคโตนเกิดการไฮโดรไลซิสกลายเป็นสารประกอบตั้งต้น คือ สารประกอบไบฟังก์ชันนัลแบบสายตรง เช่นเดียวกับเอสเทอร์แบบสายตรง ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส-ควบแน่นของแลคโตนเป็นปฏิกิริยาผันกลับได้โดยมีสมดุลอย่างไรก็ตามค่าคงที่สมดุลของปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของแลคโตนจะต่ำกว่าของเอสเทอร์แบบสายตรง กล่าวคือ ผลิตภัณฑ์ (กรดไฮดรอกซี) จะเกิดขึ้นได้น้อยกว่าในกรณีของแลคโตน ทั้งนี้เป็นเพราะถึงแม้เอนทาลปีของการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์และแลคโตนจะใกล้เคียงกัน แต่เอน โทรปี ของการไฮโดรไลซิสของแลคโตนนั้นน้อยกว่าเอนโทรปีของเอสเทอร์แบบสายตรง เอสเทอร์แบบสายตรงให้ผลิตภัณฑ์สองชนิดเมื่อเกิดไฮโดรไลซิส ทำให้การเปลี่ยนแปลงเอนโทรปีเกิดขึ้นได้ง่ายกว่าในกรณีของแลคโตนซึ่งให้ผลิตภัณฑ์เพียงชนิดเดียว

นอกจากนี้ แลคโตนยังทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์และเอไมด์ที่มีโครงสร้างแบบเปิดวงแหวน

การลดน้อยลง

แลคโตนสามารถถูกรีดิวซ์เป็นไดออลได้โดยใช้ลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ตัวอย่างเช่น แกมมา-แลคโตนถูกรีดิวซ์เป็นบิวเทน-1,4-ไดออล (CH (OH)-(CH ) -CH (OH)

การเกิดพอลิเมอร์

แลคโตนบางชนิดเปลี่ยนเป็นโพลีเอสเตอร์: ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}ตัวอย่างเช่น แลคโตนคู่ที่เรียกว่าแลคไทด์จะเกิดพอลิเมอไรเซชันเป็นกรดโพลีแลคติก (โพลีแลคไทด์) กรดโพลีแลคติกที่ได้นั้นได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางสำหรับการใช้งานเชิงพาณิชย์^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

การใช้งาน

รสชาติและกลิ่นหอม

แลคโตนมีส่วนสำคัญต่อรสชาติของผลไม้ และผลิตภัณฑ์นมที่ไม่ผ่านการหมักและที่ผ่านการหมัก^{[ 19 ]}และจึงถูกนำมาใช้เป็นสารแต่งกลิ่นรสและน้ำหอม^{[ 10 ]}ตัวอย่างบางส่วนได้แก่γ-decalactone (4-decanolide) ซึ่งมีรสชาติพีชที่เป็นเอกลักษณ์^{[ 19 ]} δ-decalactone (5-decanolide) ซึ่งมีรสชาติมะพร้าว/พีชที่นุ่มนวล γ-dodecalactone (4-dodecanolide) ซึ่งมีรสชาติมะพร้าว/ผลไม้เช่นกัน^{[ 19 ]}ซึ่งเป็นคำอธิบายที่ตรงกับγ-octalactone (4-octanolide) ^{[ 20 ]}แม้ว่าจะมีลักษณะของสมุนไพรด้วย^{[ 19 ]} γ-nonalactoneซึ่งมีรสชาติมะพร้าวที่เข้มข้นในชุดนี้ แม้ว่าจะไม่พบในมะพร้าว ก็ตาม ^{[ 21 ]}และγ- undecalactone

แลคโตนมาโครไซคลิก ( ไซโคลเพนทาเดคาโนไลด์ , 15-เพนทาเดค-11/12-อีโนไลด์ ) มีกลิ่นคล้ายกับคีโตนมาโครไซคลิกจากสัตว์ ( มัสโคน , ซิเวโทน ) ^{[ 10 ]}

พลาสติก

โพลีแคโปรแลคโตนเป็นพลาสติกที่สำคัญ การก่อตัวของมันยังได้รับการพิจารณาในบริบทของต้นกำเนิดของชีวิต อีก ด้วย^{[ 22 ]}

ไดแลคโตน

กรดเอลลาจิก (เฮกซาไฮดรอกซีไดฟีนิกแอซิดไดแลคโตน)
ฟลาโวแกลโลนิกแอซิดไดแลคโตนสามารถพบได้ใน เมล็ดของ Rhynchosia volubilisและในShorea laevifolia
แลคไทด์
เทอร์แกลลิกแอซิดไดแลคโตนสามารถพบได้ในเมล็ดของRhynchosia volubilis
ไดแลคโตนของกรดวาโลนิกสามารถแยกได้จากแก่นไม้ของShorea laevifolia
เอทิลีนบราสซิเลต (มัสก์ที) เป็นมัสก์สังเคราะห์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย

ดูเพิ่มเติม

เอกสารอ้างอิงและหมายเหตุ

↑ "แลคโตน", สารานุกรมศัพท์เคมี , 2.3.3, สหภาพเคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ระหว่างประเทศ , 24 กุมภาพันธ์ 2557, หน้า 817
↑ Francis A. Carey; Robert M. Giuliano (2011), เคมีอินทรีย์(ฉบับที่ 8 ), McGraw-Hill, หน้า798–799
↑ Steven A. Hardinger. "พจนานุกรมภาพประกอบเคมีอินทรีย์"ภาควิชาเคมีและชีวเคมีมหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ลอสแอนเจลิส
↑ การตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์: ข้อแนะนำและชื่อที่นิยมใช้ของ IUPAC ปี 2013 (หนังสือสีน้ำเงิน) เคมบริดจ์: ราชสมาคมเคมี 2014 หน้า822 doi : 10.1039/9781849733069-00648 ISBN 978-0-85404-182-4.
↑เปลูซ เจ. (9 ธันวาคม พ.ศ. 2387) "Mémoire sur l'acide lactique" [บันทึกเกี่ยวกับกรดแลคติค] . Comptes rendus (ในภาษาฝรั่งเศส) 19 : 1219– 1227.
จากหน้า 1223: "Indépendamment de la lactide not je viens de rappeler l'existence dans les produits de la distllation de l'acide lactique, celui-ci donne encore, par sa décomposition, สาร une autre, que je offer d'appeler lactone , parce qu'elle me paraît être à l'acide lactique ce que l'acétone est à l'acide acétique" (โดยอิสระจากแลคไทด์ที่ฉันเพิ่งนึกถึงการมีอยู่ของผลิตภัณฑ์จากการกลั่นกรดแลคติค [เช่นกรดแลคติค] นี้ให้สารอื่นเพิ่มเติมโดยการสลายตัวของมันซึ่งฉันเสนอให้เรียกว่าแลคโตนเพราะสำหรับฉันดูเหมือนว่ากรดแลคติคจะเหมือนกับอะซิโตนต่อกรดอะซิติก)
- พิมพ์ซ้ำ: Pelouze, J. (1845) "Mémoire sur l'acide lactique" [บันทึกเกี่ยวกับกรดแลคติค] . แอนนาเลส เดอ ชิมี และเดอ ฟิสิก ชุดที่ 3 (เป็นภาษาฝรั่งเศส) 13 : 257– 268. ดูหน้า 262
- คำแปลภาษาอังกฤษ: Pelouze, J. (15 มกราคม 1845). "การวิจัยเกี่ยวกับกรดแลคติก"วารสารเคมี 3 ( 54): 29– 35. ดูหน้า 31
- เมนเทน, ปิแอร์ เดอ (2013) Dictionnaire de chimie: Une approche étymologique et historique [ พจนานุกรมเคมี: แนวทางนิรุกติศาสตร์และประวัติศาสตร์] (ในภาษาฝรั่งเศส) บรัสเซลส์, เบลเยียม: de boeck พี 183. ไอเอสบีเอ็น 9782804181758.
↑ฟิตติก, รูดอล์ฟ (1880) "Unterschungen über ungesättige Säuren, dritte Abhandlung" [ การ สืบสวนเกี่ยวกับกรดไม่อิ่มตัว บทความที่สาม] Annalen der Chemie und Pharmacie (ภาษาเยอรมัน) 200 : 1– 96. ดอย : 10.1002/jlac.18802000102 . จากหน้า 62: "Es ist wünschenswerth, für diese Gruppe von Verbindungen, deren bis jetzt einfachster Repräsentant der im Vorstehenden beschriebene Körper ist, eine allgemeine Bezeichnungsweise zu haben, und da der Name "Lactide" nicht anwendbar ist, weil dann das Lactid κατ εξοχην kein Lactid sein wurde, ดังนั้น schlagen wir als Gruppenbezeichnung den Namen "Lactone" vor". (เป็นที่พึงปรารถนาสำหรับกลุ่มสารประกอบนี้ ซึ่งตัวแทนที่ง่ายที่สุดจนถึงปัจจุบันคือสารที่อธิบายไว้ในส่วนก่อนหน้านี้ ควรมีชื่อเรียกทั่วไป และเนื่องจากชื่อ "แลคไทด์" ไม่เหมาะสม เพราะถ้าใช้ชื่อนี้ แลคไทด์ต้นแบบก็จะไม่ใช่แลคไทด์อีกต่อไป ดังนั้นเราจึงเสนอชื่อ "แลคโตน" เป็นชื่อเรียกสำหรับกลุ่มสารประกอบนี้)
↑ Danheiser, Rick L.; Nowick, James S. (1991) [25 กรกฎาคม 1990]. "วิธีการปฏิบัติและมีประสิทธิภาพสำหรับการสังเคราะห์ β ‑แลคโตน" วารสารเคมีอินทรีย์56 (3): 1176– 1185. doi : 10.1021/jo00003a047 .
↑ Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz , John C. Poutsma และ Robert R. Squires (1997),การสร้าง α-acetolactone และ acetoxyl diradical •CH2COO• ในเฟสแก๊สวารสารนานาชาติว่าด้วยสเปกโทรเมตรีมวลและกระบวนการไอออน เล่มที่ 165-166 ฉบับเดือนพฤศจิกายน หน้า 71-82 doi : 10.1016/S0168-1176(97)00150-X
↑ Fedorov, Anatoly; Alekseeva, Alena; Dalinova, Anna; Kretov, Daniil; Radiupov, Valentin; Radiupov, Valentin; Slukin, Anton; Khrustalev, Viktor; Smirnov, Sergey; Sikalov, Alexander; Zaichenko, Aleksandr; Berestetskiy, Alexander. "เคมีของ Herbarumin I, Stagonolide A และแลคโตนสิบสมาชิกที่มีโครงสร้างสัมพันธ์กันซึ่งเป็นพิษต่อพืช: การแตกตัวแบบออกซิเดชัน, อีพอกซิเดชันแบบสเตอริโอสเปซิฟิก, ทรานส์แอนนูเลชัน และไดเมอไรเซชัน" . pubs.acs.org . doi : 10.1021/acs.jnatprod.5c01426 . สืบค้นเมื่อ2026-05-17 .
1 2 3 Karl-Georg Fahlbusch และคณะ(2007), "กลิ่นและรสชาติ", สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann ( ฉบับที่ 7), Wiley, หน้า74‒78
↑ Oliver, Garrett. "คำจำกัดความของการบ่มในถังไม้โอ๊คในหนังสือ The Oxford Companion to Beer" . Craft Beer and Brewing .
↑การพัฒนากระบวนการเชิงพาณิชย์เพื่อผลิตออกซานโดรโลน John E. Cabaj, David Kairys และ Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; 2007 ; 11(3) หน้า 378–388; (บทความ) doi : 10.1021/op060231b
↑ลำดับปฏิกิริยาที่สมบูรณ์คือการเติมโบรมีนเพื่อสร้างฮาโลคีโตน (ไม่ได้แสดงในภาพ)ปฏิกิริยาการกำจัดด้วยลิเธียมคลอไรด์เพื่อ สร้างอี โนน การออกซิเดชัน ของ สาร อินทรีย์ด้วยออสเมียมเตตระออกไซด์และตะกั่วเตตระอะซิเตตพร้อมกับการเปิดวงแหวน และสุดท้ายคือการรีดิวซ์อัลดีไฮด์ให้เป็นแอลกอฮอล์ด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์และการเกิดแลคโตนภายในโมเลกุล
↑ Organic Syntheses , Coll. Vol. 7, p.164 (1990); Vol. 64, p.175 ( 1986 )ลิงก์บทความ
↑ Wilhelm Riemenschneider; Hermann M. Bolt (2007), "Esters, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ( ฉบับที่ 7), Wiley
↑ Chandru, Kuhan; Jia, Tony Z.; Mamajanov, Irena; Bapat, Niraja; Cleaves, H. James (2020-10-16). "การเกิดโอลิโกเมอร์ก่อนชีวภาพและการประกอบตัวเองของโมโนเมอร์ชีวภาพต่างดาวที่มีโครงสร้างหลากหลาย" Scientific Reports . 10 (1): 17560. Bibcode : 2020NatSR..1017560C . doi : 10.1038/s41598-020-74223-5 . ISSN 2045-2322 . PMC 7567815 . PMID 33067516 .
↑ R. Auras; L.-T. Lim; SEM Selke; H. Tsuji (2010). โพลี(กรดแลคติก): การสังเคราะห์ โครงสร้าง คุณสมบัติ การประมวลผล และการประยุกต์ใช้งานไวลีย์ISBN 978-0-470-29366-9.
↑ Odile Dechy-Cabaret; Blanca Martin-Vaca; Didier Bourissou (2004). "การพอลิเมอไรเซชันแบบเปิดวงแหวนที่ควบคุมได้ของแลคไทด์และไกลโคไลด์" Chem. Rev . 104 (12): 6147– 76. doi : 10.1021/cr040002s . PMID 15584698 .
1 2 3 4 Berger, RG, บรรณาธิการ (2007). เคมีของกลิ่นรสและน้ำหอม กระบวนการทางชีวภาพ และความยั่งยืนเบอร์ลิน: Springer. ISBN 9783540493396สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่2 กรกฎาคม 2558
↑เมธา, ภาวภูติ ม.; คามาล-เอลดิน, อาฟาฟ; อิวานสกี, โรเบิร์ต ซี., eds. (2012) ผลของการหมักต่อคุณสมบัติของอาหาร โบคา ราตัน: เทย์เลอร์ และ ฟรานซิส พี74. ไอเอสบีเอ็น 9781439853351สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่2 กรกฎาคม 2558
↑ Marsili, Ray, บรรณาธิการ (2007). การวิเคราะห์รสชาติโดยอาศัยประสาทสัมผัส . โบคา ราตัน, ฟลอริดา: CRC/Taylor & Francis. หน้า242. ISBN 9781420017045สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่2 กรกฎาคม 2558
↑ Chandru, Kuhan; Mamajanov, Irena; Cleaves, H. James; Jia, Tony Z. (มกราคม 2020). "โพลีเอสเตอร์เป็นระบบแบบจำลองสำหรับการสร้างชีววิทยาดั้งเดิมจากเคมีพรีไบโอติกที่ไม่ใช่ชีวภาพ" . Life . 10 (1): 6. Bibcode : 2020Life...10....6C . doi : 10.3390/life10010006 . PMC 7175156 . PMID 31963928 .

[1] "แลคโตน", สารานุกรมศัพท์เคมี , 2.3.3, สหภาพเคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ระหว่างประเทศ , 24 กุมภาพันธ์ 2557, หน้า 817

[2] Francis A. Carey; Robert M. Giuliano (2011), เคมีอินทรีย์(ฉบับที่ 8 ), McGraw-Hill, หน้า798–799

[3] Steven A. Hardinger. "พจนานุกรมภาพประกอบเคมีอินทรีย์"ภาควิชาเคมีและชีวเคมีมหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ลอสแอนเจลิส

[4] การตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์: ข้อแนะนำและชื่อที่นิยมใช้ของ IUPAC ปี 2013 (หนังสือสีน้ำเงิน) เคมบริดจ์: ราชสมาคมเคมี 2014 หน้า822 doi : 10.1039/9781849733069-00648 ISBN 978-0-85404-182-4.

[5] เปลูซ เจ. (9 ธันวาคม พ.ศ. 2387) "Mémoire sur l'acide lactique" [บันทึกเกี่ยวกับกรดแลคติค] . Comptes rendus (ในภาษาฝรั่งเศส) 19 : 1219– 1227. จากหน้า 1223: "Indépendamment de la lactide not je viens de rappeler l'existence dans les produits de la distllation de l'acide lactique, celui-ci donne encore, par sa décomposition, สาร une autre, que je offer d'appeler lactone , parce qu'elle me paraît être à l'acide lactique ce que l'acétone est à l'acide acétique" (โดยอิสระจากแลคไทด์ที่ฉันเพิ่งนึกถึงการมีอยู่ของผลิตภัณฑ์จากการกลั่นกรดแลคติค [เช่นกรดแลคติค] นี้ให้สารอื่นเพิ่มเติมโดยการสลายตัวของมันซึ่งฉันเสนอให้เรียกว่าแลคโตนเพราะสำหรับฉันดูเหมือนว่ากรดแลคติคจะเหมือนกับอะซิโตนต่อกรดอะซิติก)
พิมพ์ซ้ำ: Pelouze, J. (1845) "Mémoire sur l'acide lactique" [บันทึกเกี่ยวกับกรดแลคติค] . แอนนาเลส เดอ ชิมี และเดอ ฟิสิก ชุดที่ 3 (เป็นภาษาฝรั่งเศส) 13 : 257– 268. ดูหน้า 262
คำแปลภาษาอังกฤษ: Pelouze, J. (15 มกราคม 1845). "การวิจัยเกี่ยวกับกรดแลคติก"วารสารเคมี 3 ( 54): 29– 35. ดูหน้า 31
เมนเทน, ปิแอร์ เดอ (2013) Dictionnaire de chimie: Une approche étymologique et historique [ พจนานุกรมเคมี: แนวทางนิรุกติศาสตร์และประวัติศาสตร์] (ในภาษาฝรั่งเศส) บรัสเซลส์, เบลเยียม: de boeck พี 183. ไอเอสบีเอ็น 9782804181758.

[mwAcM] พิมพ์ซ้ำ: Pelouze, J. (1845) "Mémoire sur l'acide lactique" [บันทึกเกี่ยวกับกรดแลคติค] . แอนนาเลส เดอ ชิมี และเดอ ฟิสิก ชุดที่ 3 (เป็นภาษาฝรั่งเศส) 13 : 257– 268. ดูหน้า 262

[mwAc4] คำแปลภาษาอังกฤษ: Pelouze, J. (15 มกราคม 1845). "การวิจัยเกี่ยวกับกรดแลคติก"วารสารเคมี 3 ( 54): 29– 35. ดูหน้า 31

[mwAdc] เมนเทน, ปิแอร์ เดอ (2013) Dictionnaire de chimie: Une approche étymologique et historique [ พจนานุกรมเคมี: แนวทางนิรุกติศาสตร์และประวัติศาสตร์] (ในภาษาฝรั่งเศส) บรัสเซลส์, เบลเยียม: de boeck พี 183. ไอเอสบีเอ็น 9782804181758.

[6] ฟิตติก, รูดอล์ฟ (1880) "Unterschungen über ungesättige Säuren, dritte Abhandlung" [ การ สืบสวนเกี่ยวกับกรดไม่อิ่มตัว บทความที่สาม] Annalen der Chemie und Pharmacie (ภาษาเยอรมัน) 200 : 1– 96. ดอย : 10.1002/jlac.18802000102 . จากหน้า 62: "Es ist wünschenswerth, für diese Gruppe von Verbindungen, deren bis jetzt einfachster Repräsentant der im Vorstehenden beschriebene Körper ist, eine allgemeine Bezeichnungsweise zu haben, und da der Name "Lactide" nicht anwendbar ist, weil dann das Lactid κατ εξοχην kein Lactid sein wurde, ดังนั้น schlagen wir als Gruppenbezeichnung den Namen "Lactone" vor". (เป็นที่พึงปรารถนาสำหรับกลุ่มสารประกอบนี้ ซึ่งตัวแทนที่ง่ายที่สุดจนถึงปัจจุบันคือสารที่อธิบายไว้ในส่วนก่อนหน้านี้ ควรมีชื่อเรียกทั่วไป และเนื่องจากชื่อ "แลคไทด์" ไม่เหมาะสม เพราะถ้าใช้ชื่อนี้ แลคไทด์ต้นแบบก็จะไม่ใช่แลคไทด์อีกต่อไป ดังนั้นเราจึงเสนอชื่อ "แลคโตน" เป็นชื่อเรียกสำหรับกลุ่มสารประกอบนี้)

[DNThiolSynth-7] Danheiser, Rick L.; Nowick, James S. (1991) [25 กรกฎาคม 1990]. "วิธีการปฏิบัติและมีประสิทธิภาพสำหรับการสังเคราะห์ β ‑แลคโตน" วารสารเคมีอินทรีย์56 (3): 1176– 1185. doi : 10.1021/jo00003a047 .

[8] Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz , John C. Poutsma และ Robert R. Squires (1997),การสร้าง α-acetolactone และ acetoxyl diradical •CH2COO• ในเฟสแก๊สวารสารนานาชาติว่าด้วยสเปกโทรเมตรีมวลและกระบวนการไอออน เล่มที่ 165-166 ฉบับเดือนพฤศจิกายน หน้า 71-82 doi : 10.1016/S0168-1176(97)00150-X

[9] Fedorov, Anatoly; Alekseeva, Alena; Dalinova, Anna; Kretov, Daniil; Radiupov, Valentin; Radiupov, Valentin; Slukin, Anton; Khrustalev, Viktor; Smirnov, Sergey; Sikalov, Alexander; Zaichenko, Aleksandr; Berestetskiy, Alexander. "เคมีของ Herbarumin I, Stagonolide A และแลคโตนสิบสมาชิกที่มีโครงสร้างสัมพันธ์กันซึ่งเป็นพิษต่อพืช: การแตกตัวแบบออกซิเดชัน, อีพอกซิเดชันแบบสเตอริโอสเปซิฟิก, ทรานส์แอนนูเลชัน และไดเมอไรเซชัน" . pubs.acs.org . doi : 10.1021/acs.jnatprod.5c01426 . สืบค้นเมื่อ2026-05-17 .

[fnf-10] 1 2 3 Karl-Georg Fahlbusch และคณะ(2007), "กลิ่นและรสชาติ", สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann ( ฉบับที่ 7), Wiley, หน้า74‒78

[11] Oliver, Garrett. "คำจำกัดความของการบ่มในถังไม้โอ๊คในหนังสือ The Oxford Companion to Beer" . Craft Beer and Brewing .

[12] การพัฒนากระบวนการเชิงพาณิชย์เพื่อผลิตออกซานโดรโลน John E. Cabaj, David Kairys และ Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; 2007 ; 11(3) หน้า 378–388; (บทความ) doi : 10.1021/op060231b

[13] ลำดับปฏิกิริยาที่สมบูรณ์คือการเติมโบรมีนเพื่อสร้างฮาโลคีโตน (ไม่ได้แสดงในภาพ)ปฏิกิริยาการกำจัดด้วยลิเธียมคลอไรด์เพื่อ สร้างอี โนน การออกซิเดชัน ของ สาร อินทรีย์ด้วยออสเมียมเตตระออกไซด์และตะกั่วเตตระอะซิเตตพร้อมกับการเปิดวงแหวน และสุดท้ายคือการรีดิวซ์อัลดีไฮด์ให้เป็นแอลกอฮอล์ด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์และการเกิดแลคโตนภายในโมเลกุล

[14] Organic Syntheses , Coll. Vol. 7, p.164 (1990); Vol. 64, p.175 ( 1986 )ลิงก์บทความ

[15] Wilhelm Riemenschneider; Hermann M. Bolt (2007), "Esters, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ( ฉบับที่ 7), Wiley

[16] Chandru, Kuhan; Jia, Tony Z.; Mamajanov, Irena; Bapat, Niraja; Cleaves, H. James (2020-10-16). "การเกิดโอลิโกเมอร์ก่อนชีวภาพและการประกอบตัวเองของโมโนเมอร์ชีวภาพต่างดาวที่มีโครงสร้างหลากหลาย" Scientific Reports . 10 (1): 17560. Bibcode : 2020NatSR..1017560C . doi : 10.1038/s41598-020-74223-5 . ISSN 2045-2322 . PMC 7567815 . PMID 33067516 .

[17] R. Auras; L.-T. Lim; SEM Selke; H. Tsuji (2010). โพลี(กรดแลคติก): การสังเคราะห์ โครงสร้าง คุณสมบัติ การประมวลผล และการประยุกต์ใช้งานไวลีย์ISBN 978-0-470-29366-9.

[18] Odile Dechy-Cabaret; Blanca Martin-Vaca; Didier Bourissou (2004). "การพอลิเมอไรเซชันแบบเปิดวงแหวนที่ควบคุมได้ของแลคไทด์และไกลโคไลด์" Chem. Rev . 104 (12): 6147– 76. doi : 10.1021/cr040002s . PMID 15584698 .

[Berger07-19] 1 2 3 4 Berger, RG, บรรณาธิการ (2007). เคมีของกลิ่นรสและน้ำหอม กระบวนการทางชีวภาพ และความยั่งยืนเบอร์ลิน: Springer. ISBN 9783540493396สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่2 กรกฎาคม 2558

[20] เมธา, ภาวภูติ ม.; คามาล-เอลดิน, อาฟาฟ; อิวานสกี, โรเบิร์ต ซี., eds. (2012) ผลของการหมักต่อคุณสมบัติของอาหาร โบคา ราตัน: เทย์เลอร์ และ ฟรานซิส พี74. ไอเอสบีเอ็น 9781439853351สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่2 กรกฎาคม 2558

[21] Marsili, Ray, บรรณาธิการ (2007). การวิเคราะห์รสชาติโดยอาศัยประสาทสัมผัส . โบคา ราตัน, ฟลอริดา: CRC/Taylor & Francis. หน้า242. ISBN 9781420017045สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่2 กรกฎาคม 2558

[22] Chandru, Kuhan; Mamajanov, Irena; Cleaves, H. James; Jia, Tony Z. (มกราคม 2020). "โพลีเอสเตอร์เป็นระบบแบบจำลองสำหรับการสร้างชีววิทยาดั้งเดิมจากเคมีพรีไบโอติกที่ไม่ใช่ชีวภาพ" . Life . 10 (1): 6. Bibcode : 2020Life...10....6C . doi : 10.3390/life10010006 . PMC 7175156 . PMID 31963928 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]