Biperiden

Clinical data
Trade names	Akineton
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a699058
License data	US DailyMed: Biperiden
Pregnancycategory	AU: B2
Routes ofadministration	By mouth, intramuscular injection (IM), intravenous therapy (IV)
ATC code	N04AA02 (WHO)
Legal status
Legal status	AU:S4 (Prescription only)[1] BR:Class C1 (Other controlled substances)[2] US:℞-only
Pharmacokinetic data
Bioavailability	33 ± 5% (by mouth)
Protein binding	60%
Metabolism	Liverhydroxylation
Elimination half-life	18 to 24 hours
Excretion	Kidney
Identifiers
IUPAC name (1RS,2SR,4RS)-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-1-phenyl-3-(piperidin- 1-yl)propan-1-ol
CAS Number	514-65-8 วาย
PubChemCID	2381
IUPHAR/BPS	7128
DrugBank	DB00810 วาย
ChemSpider	2289 วาย
UNII	0FRP6G56LD
KEGG	D00779 วาย
ChEBI	CHEBI:3112 วาย
ChEMBL	ChEMBL1101 วาย
CompTox Dashboard(EPA)	DTXSID6022680
ECHA InfoCard	100.007.441
Chemical and physical data
Formula	C21H29NO
Molar mass	311.469 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES OC(c1ccccc1)(CCN2CCCCC2)C4C3\C=C/C(C3)C4
InChI InChI=1S/C21H29NO/c23-21(19-7-3-1-4-8-19,11-14-22-12-5-2-6-13-22)20-16-17-9-10-18(20)15-17/h1,3-4,7-10,17-18,20,23H,2,5-6,11-16H2 วาย Key:YSXKPIUOCJLQIE-UHFFFAOYSA-N วาย
(verify)

Biperiden, sold under the brand name Akineton among others, is a medication used to treat Parkinson disease, certain drug-induced movement disorders^[3] and Tourette Syndrome. It is not recommended for tardive dyskinesias.^[4] It is taken by mouth, injection into a vein, or muscle.^[3][4]

ผลข้างเคียงที่พบบ่อย ได้แก่ตาพร่ามัวปากแห้ง ง่วงนอนท้องผูกและสับสน^{[ 3 ]}ไม่ควรใช้ในผู้ที่มีภาวะลำไส้อุดตันหรือต้อหิน[ ^{3 ] ยัง}ไม่แน่ชัดว่าการใช้ในระหว่างตั้งครรภ์หรือให้นมบุตรนั้นปลอดภัยหรือไม่^{[ 5 ]}ไบเพอริดีนอยู่ในกลุ่มยาต้านโคลินเนอร์จิก^{[ 3 ]}

ไบเพอริเดนได้รับการอนุมัติให้ใช้ทางการแพทย์ในสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2492 ^{[ 3 ]}อยู่ในรายชื่อยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก [ ^{6 ] ปัจจุบัน}ไบเพอริเดนไม่ได้วางจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาแล้ว^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

ไบเพอริเดนใช้เป็นยาเสริมในการรักษาโรคพาร์กินสัน ทุกรูปแบบ (พาร์กินสันหลังการติด เชื้อในสมอง พาร์กินสัน ที่ไม่ทราบสาเหตุและพาร์กินสันจากหลอดเลือดแดงแข็ง) และใช้ลดเหงื่อใน ผู้ใช้ เมทาโดนดูเหมือนว่าจะมีผลดีกว่าในพาร์กินสันหลังการติดเชื้อในสมองและพาร์กินสันที่ไม่ทราบสาเหตุ มากกว่าในพาร์กินสันจากหลอดเลือดแดงแข็ง

นอกจากนี้ ไบเพอริเดนยังนิยมใช้เพื่อบรรเทาอาการข้างเคียงเฉียบพลันของระบบประสาทส่วนนอกที่เกี่ยวข้องกับ การใช้ยา ต้านโรคจิตเช่นอาการกระสับกระส่าย (akathisia )

ช่วยบรรเทาอาการกล้ามเนื้อแข็งเกร็งลดเหงื่อออกผิดปกติที่เกี่ยวข้องกับการใช้โคลซาพีนและเมทาโดน^{[ 10 ] [ 11 ]}และน้ำลายปรับปรุงการเดินที่ผิดปกติและอาการสั่นในระดับที่น้อย กว่า

ในบทบาทของสารต้านอะเซทิลโคลีนสังเคราะห์ ไบเพอริเดนได้รับการวิเคราะห์ให้เป็นสารต้านอาการชักทางเลือกสำหรับการใช้ในการรักษาพิษจากสารทำลายประสาทออร์กาโนฟอสฟอรัส เช่นซาริน^{[ 12 ]}

นอกจากนี้ยังแนะนำให้ใช้เส้นทาง IV สำหรับกลุ่มอาการร้ายแรงจากยาต้านโรคจิต^{[ 13 ]}

• การตั้งครรภ์: จากการศึกษาในสัตว์ทดลองพบว่าไบเพอริดีนไม่มีผลเสียต่อตัวอ่อนหรือทารกในครรภ์ อย่างไรก็ตาม ยังไม่มีข้อมูลทางคลินิกที่เพียงพอในหญิงตั้งครรภ์ ดังนั้นจึงควรใช้ยาอย่างระมัดระวังในระหว่างตั้งครรภ์
• การให้นมบุตร: พบสารไบเพอริดีนในน้ำนมของสตรีที่ให้นมบุตร ยังไม่มีข้อมูลทางคลินิกที่เพียงพอเกี่ยวกับผลกระทบต่อทารกแรกเกิด นอกจากนี้ ไบเพอริดีนอาจลดปริมาณน้ำนมของมารดาได้ ดังนั้นจึงไม่แนะนำให้ใช้ไบเพอริดีนในระหว่างการให้นมบุตร

เด็กและวัยรุ่นอายุ 1 ปีขึ้นไปสามารถเข้ารับการรักษาได้ ประสบการณ์ทางคลินิกส่วนใหญ่เป็นการรักษาในระยะสั้นสำหรับปฏิกิริยาผิดปกติของกล้ามเนื้อที่เกิดจากยา ควรปรับขนาดยาตามน้ำหนักของผู้ป่วย

• ภาวะไวเกินต่อไบเพอริเดน
• ต้อหินมุมแคบ
• ลำไส้อุดตัน
• ข้อควรระวัง: ผู้ที่มีโรคอุดตันในระบบทางเดินปัสสาวะและอวัยวะสืบพันธุ์ ผู้ที่มีประวัติชัก และผู้ที่มีภาวะหัวใจเต้นเร็ว ผิดปกติซึ่งอาจเป็นอันตราย ควรหลีกเลี่ยงการใช้ยานี้

ผลข้างเคียงที่ขึ้นอยู่กับขนาดยาพบได้บ่อย โดยเฉพาะผู้สูงอายุอาจมีอาการสับสนหรือเพ้อคลั่งได้

• ระบบประสาทส่วนกลาง: อาการง่วง นอน เวียนศีรษะปวดศีรษะและวิงเวียนศีรษะมักเกิดขึ้นได้บ่อย หากใช้ในปริมาณสูงจะพบอาการกระวนกระวายใจวิตกกังวลเพ้อ และสับสน ไบเพอริเดนอาจถูกนำไปใช้ในทางที่ผิดเนื่องจากมีฤทธิ์กระตุ้นอารมณ์และทำให้รู้สึกเคลิบเคลิ้มในระยะเวลาสั้นๆ โครงสร้างการนอนหลับปกติอาจเปลี่ยนแปลงไป ( ภาวะ การนอนหลับ REMลดลง) ไบเพอริเดนอาจลดระดับความทนทานต่อการชัก มีบางกรณีที่พบว่าภาวะสมองเสื่อมมีความสัมพันธ์กับการใช้ ยา ต้านโคลินเนอร์จิกเช่น ไบเพอริเดน อย่างต่อเนื่องเพื่อรักษาโรคพาร์กินสัน^{[ 14 ]}
• ผลข้างเคียงที่เกิดขึ้นบริเวณส่วนปลายของร่างกาย: อาการตาพร่ามัว ปากแห้ง เหงื่อออกน้อยลง ปวดท้อง และท้องผูก เป็นอาการที่พบได้บ่อย อาจมีอาการหัวใจเต้นเร็ว และอาจเกิดอาการแพ้ทางผิวหนังได้ การใช้ยาโดยการฉีดอาจทำให้ความดันโลหิตต่ำเมื่อเปลี่ยนท่า
• ดวงตา: ไบเพอริเดนทำให้รูม่านตาขยายโดยอาจมีหรือไม่มีอาการแพ้แสงและอาจเป็นสาเหตุให้เกิดต้อหินมุมแคบได้

• ยาต้านโคลินเนอร์จิกอื่นๆ (เช่น ยาคลายกล้ามเนื้อ, ยาแก้แพ้, ยาต้านเศร้ากลุ่มไตรไซคลิก): ผลข้างเคียงของไบเพอริดีนอาจเพิ่มขึ้น
• ควินิดีน  : เพิ่มฤทธิ์ต้านโคลิน (โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อการนำไฟฟ้าของหัวใจห้องบนและห้องล่าง )
• ยาต้านโรคจิต: การใช้ไบเพอริดีนในระยะยาวอาจปกปิดหรือเพิ่มความเสี่ยงของ ภาวะกล้ามเนื้อ กระตุกผิดปกติ (tardive dyskinesia ) ได้
• เพทิดีน (เมเพอริดีน): ผลกระทบต่อระบบประสาทส่วนกลางและผลข้างเคียงของเพทิดีนอาจเพิ่มขึ้น
• เมโทคลอพราไมด์  : ฤทธิ์ของเมโทคลอพราไมด์ลดลง
• แอลกอฮอล์: เสี่ยงต่อการมึนเมาอย่างรุนแรง

ไบเพอริดีนเลียนแบบอาการพิษจากอะโทรพีน โดยมีอาการม่านตาขยาย เยื่อบุเมือกแห้ง ใบหน้าแดง ลำไส้และกระเพาะปัสสาวะอ่อนแรง และมีไข้สูงเมื่อได้รับยาในปริมาณมาก ผลกระทบต่อระบบประสาทส่วนกลาง ได้แก่ อาการกระสับกระส่าย สับสน และเห็นภาพหลอน การได้รับยาเกินขนาดโดยไม่ได้รับการรักษาอาจถึงแก่ชีวิตได้ โดยเฉพาะในเด็ก สัญญาณก่อนเสียชีวิต ได้แก่ ภาวะกดการหายใจและภาวะหัวใจหยุดเต้น ยาต้านฤทธิ์เฉพาะคือฟิโซสติ๊กมีนซึ่งออกฤทธิ์ทั้งส่วนปลายและส่วนกลางคาร์บาโคลสามารถใช้รักษาอาการลำไส้และกระเพาะปัสสาวะอ่อนแรงได้ ควรติดตามและควบคุมการทำงานของอวัยวะสำคัญ อาจจำเป็นต้องรักษาภาวะไข้สูงด้วยผ้าห่มระบายความร้อน

ไบเพอริดีนเป็นสารต้านโคลินเนอร์จิก [ ^{15 ] โดย}เฉพาะอย่างยิ่งเป็น สารต้านมัสคา ริ นิ กทำหน้าที่เป็นตัวต้านตัวรับอะเซทิลโคลีนมัสคา รินิก แบบไม่จำเพาะ^{[ 15 ]}มันต้านตัวรับอะเซทิลโคลีนมัสคารินิกทั้งห้าชนิดย่อย^{[ 15 ]}อย่างไรก็ตาม กล่าวกันว่ามันมีฤทธิ์ต้านที่อ่อนกว่าที่ตัวรับ อะเซทิลโคลีนมัสคารินิก M ₂เมื่อเทียบกับตัวรับM ₁ , M ₃ , M ₄และM ₅ [ ^{15 ]}มันมี ผลปิดกั้นคล้าย อะโทรพีน ในโครงสร้างส่วนปลายทั้งหมดที่ถูกควบคุมโดยระบบประสาทพาราซิมพาเทติก (เช่น ระบบหัวใจและหลอดเลือด ^และอวัยวะภายใน) นอกจากนี้ยังมีผลปิดกั้นส่วนกลางที่เด่นชัดบนตัวรับ M1ด้วย

นอกจากนี้ Biperiden ยังทำหน้าที่เป็นFIASMA (ตัวยับยั้งการทำงานของกรดสฟิงโกไมเอลินเนส ) อีกด้วย ^{[ 16 ]}

การดูดซึมทางปาก มีประสิทธิภาพ เพียง 33 ± 5% เนื่องจากมีการเผาผลาญในตับ อย่างมาก ในอาสาสมัครที่มีสุขภาพดีและ อายุ น้อย ความเข้มข้นสูงสุดในพลาสมา หลังจากรับประทานยา แบบออกฤทธิ์ทันทีขนาด 4 มิลลิกรัมเพียงครั้งเดียวจะถึงจุดสูงสุดภายใน 1.5 ชั่วโมงครึ่งชีวิตของการกำจัดยาอยู่ที่ 18.4 ชั่วโมง และอาจนานขึ้นในผู้สูงอายุ หลังจากให้ยาทางหลอดเลือดดำขนาด 4 มิลลิกรัม ครึ่งชีวิตของการกำจัดยาจะอยู่ที่ประมาณ 24 ชั่วโมง

ไบเพอริเดนได้รับการสังเคราะห์โดยนักเคมีชาวเยอรมัน W. Klavehn จาก Knoll AG ประเทศเยอรมนี ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2496 มีการยื่นขอสิทธิบัตรในประเทศเยอรมนี^{[ 17 ]}และต่อมาในหลายประเทศ มีการยื่นขอสิทธิบัตรในสหรัฐอเมริกาในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2497 และได้รับอนุมัติในเดือนเมษายน พ.ศ. 2490 ^{[ 18 ]}

One website reported that it was not commercially available in the United States as of 2017.^[19]