ไดเมทิลซัลไฟด์
ไดเมทิลซัลไฟด์( DMS )หรือเมทิลไทโอมีเทน เป็น สารประกอบ อินทรีย์กำมะถันที่มีสูตรเคมี(CH₃ ₂S ไทโออีเทอร์ที่ง่ายที่สุดและมีกลิ่นไม่พึงประสงค์เฉพาะตัว เป็นของเหลวไวไฟที่เดือดที่37 องศาเซลเซียส (99 องศาฟาเรนไฮต์)เป็นส่วนประกอบของกลิ่นที่เกิดจากการปรุงอาหารประเภทผักบางชนิด (โดยเฉพาะข้าวโพดกะหล่ำปลีและบีทรูท ) และอาหารทะเลนอกจากนี้ยังเป็นตัวบ่งชี้การปนเปื้อนของแบคทีเรียในกระบวนการผลิต เบียร์ เป็นผลผลิตจากการสลายตัวของไดเมทิลซัลโฟนิโอโพรพิโอเนต (DMSP) และยังเกิดจากการเผาผลาญเมทา นีไทออลของแบคทีเรียด้วย
การเกิดขึ้นและการผลิต
DMS เกิดขึ้นจาก DMSP (dimethylsulfoniopropionate) เป็นหลัก ซึ่งเป็นเมตาโบไลต์รองที่สำคัญในสาหร่ายทะเลบางชนิด[ 5 ] DMS เป็นสารประกอบกำมะถันทางชีวภาพที่อุดมสมบูรณ์ที่สุดที่ถูกปล่อยสู่ชั้นบรรยากาศ[ 6 ] [ 7 ]การปล่อยเกิดขึ้นเหนือมหาสมุทรโดยแพลงก์ตอนพืช
DMS ยังผลิตขึ้นตามธรรมชาติโดยการเปลี่ยนแปลงของแบคทีเรียของไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) [ 8 ]
แพลงก์ตอนพืชในทะเลผลิตไดเมทิลซัลไฟด์[ 9 ]และ DMS ยังถูกผลิตขึ้นโดยแบคทีเรียที่แยก DMSP นอกเซลล์[ 10 ]นี่อาจเป็น ลักษณะ การปรับตัวเนื่องจากสาหร่ายสามารถใช้เมฆที่เกิดขึ้นเพื่อกระจายตัวไปทั่วโลก[ 11 ] DMS ได้รับการอธิบายว่าเป็น "กลิ่นของทะเล" [ 12 ]แม้ว่าจะกล่าวได้แม่นยำกว่าว่า DMS เป็นส่วนประกอบหนึ่งของกลิ่นของทะเล โดยส่วนประกอบอื่นๆ เป็นอนุพันธ์ทางเคมีของ DMS เช่น ออกไซด์ และส่วนประกอบอื่นๆ เป็นฟีโรโมน ของสาหร่าย เช่นดิกทิออปเทอรีน[ 13 ]
ไดเมทิลซัลไฟด์ไดเมทิลไดซัลไฟด์และไดเมทิลไตรซัลไฟด์พบอยู่ในสารระเหยที่ปล่อยออกมาจากพืชที่ดึงดูดแมลงวัน ซึ่งรู้จักกันในชื่อเดดฮอร์สอารัม ( Helicodiceros muscivorus ) สารประกอบเหล่านี้เป็นส่วนประกอบของกลิ่นคล้ายเนื้อเน่า ซึ่งดึงดูดแมลงผสมเกสร หลายชนิด ที่กินซากสัตว์ เช่น แมลงวันหลายชนิด[ 14 ]
การผลิตเบียร์
DMS สามารถเกิดขึ้นในเบียร์ได้ในรูปของผลิตภัณฑ์จากS -Methylmethionine (SMM) หรือdimethyl sulfoxide (DMSO) โดยส่วนใหญ่ SMM และ DMSO มาจากมอลต์ซึ่งเกิดขึ้นระหว่างกระบวนการมอลต์ ( การงอกและการอบแห้ง ) และถูกเปลี่ยนเป็น DSM ระหว่างกระบวนการต้มเบียร์ SMM จะถูกเปลี่ยนเป็น DSM เมื่อได้รับความร้อน ทั้งระหว่างการอบแห้งและระหว่างการต้มเวิร์ต DMSO อาจเกิดขึ้นระหว่างการอบแห้งจากการออกซิเดชันของ DSM มันทนความร้อนได้และอาจคงอยู่ในเวิร์ตจนถึงการหมัก ซึ่งแบคทีเรีย (หรือยีสต์) สามารถลดมันให้เป็น DSM ได้[ 15 ]
การตรวจจับทางดาราศาสตร์
ตรวจพบไดเมทิลซัลไฟด์ในดาวหาง ซึ่งบ่งชี้ว่ามีแหล่งกำเนิดที่ไม่ใช่สิ่งมีชีวิต[ 16 ]สำหรับดาวหาง 67P/Churyumov-Gerasimenko องค์การอวกาศยุโรปได้เก็บตัวอย่างเมฆฝุ่นและก๊าซที่หลุดออกมาจากดาวหาง[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]
การผลิตทางอุตสาหกรรม
ในอุตสาหกรรม ไดเมทิลซัลไฟด์ผลิตขึ้นโดยการบำบัดไฮโดรเจนซัลไฟด์ด้วยเมทานอลเหนือตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมิเนียมออกไซด์ : [ 20 ]
- 2 CH OH + H S → (CH ) S + 2 H O
ไดเมทิลซัลไฟด์เป็นสารที่ถูกปล่อยออกมาจาก โรงงานผลิต เยื่อกระดาษคราฟต์ในฐานะผลพลอยได้จากกระบวนการกำจัดลิกนิน
กลิ่น
ไดเมทิลซัลไฟด์มีกลิ่นเฉพาะตัวที่มักอธิบายว่า คล้าย กะหล่ำปลีกลิ่นนี้จะไม่พึงประสงค์อย่างมากแม้ในความเข้มข้นต่ำ บางรายงานอ้างว่า DMS มีเกณฑ์การรับรู้กลิ่นต่ำซึ่งแตกต่างกันไปในแต่ละบุคคลตั้งแต่ 0.02 ถึง 0.1 ppm แต่มีการเสนอแนะว่ากลิ่นที่ระบุว่าเกิดจากไดเมทิลซัลไฟด์นั้นอาจเกิดจากไดซัลไฟด์ โพลีซัลไฟด์ และสิ่งเจือปนไทออล เนื่องจากกลิ่นของไดเมทิลซัลไฟด์จะไม่พึงประสงค์น้อยลงมากหลังจากล้างด้วยสารละลายเมอร์คิวริกคลอไรด์อิ่มตัว[ 21 ]ไดเมทิลซัลไฟด์ยังใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารเพื่อเพิ่มรสชาติ ในการใช้งานดังกล่าว ความเข้มข้นของมันจะต่ำบีทรูท [ 22 ] หน่อไม้ฝรั่ง [ 23 ]กะหล่ำปลีข้าวโพดและอาหารทะเล จะผลิตไดเมทิลซัลไฟ ด์เมื่อปรุงสุก
ไดเมทิลซัลไฟด์ยังผลิตโดย จุลินทรีย์แพลง ก์ตอน ในทะเล เช่นโคคโคลิโท ฟอร์ ซึ่งมีส่วนทำให้เกิดกลิ่นเฉพาะของอากาศทะเลในยุควิกตอเรียนก่อนที่จะมีการค้นพบ DMS มีการเข้าใจผิดว่ากลิ่น "สดชื่น" ของอากาศทะเลเกิดจากโอโซน [ 24 ]
ไดเมทิลซัลไฟด์เป็นผลิตภัณฑ์ระเหยหลักของเห็ดทรัฟเฟิล หลายชนิด เป็นสารประกอบที่สัตว์ที่ได้รับการฝึกฝนให้ค้นหาเห็ด (เช่นหมูและสุนัขดมกลิ่น ) ดมกลิ่นเมื่อค้นหาเห็ด[ 25 ]
ปฏิกิริยาเคมี
ความเป็นเบสของลูอิส
ในฐานะเบสของลูอิส มันถูกจัดประเภทเป็นลิแกนด์อ่อน (ดูแบบจำลอง ECW ด้วย ) มันสร้างสารเชิงซ้อนกับโลหะทรานซิชันหลายชนิด ตัวอย่างเช่น มันทำหน้าที่เป็นลิแกนด์ที่สามารถแทนที่ได้ในคลอโร(ไดเมทิลซัลไฟด์)โกลด์(I) [ 26 ] มันถูกใช้เพื่อผลิตโบเรนไดเมทิลซัลไฟด์จากไดโบเรน : [ 20 ]
- B H + 2 (CH ) S → 2 BH · S(CH )
ปฏิกิริยาอื่นๆ
เมื่อใช้สารคลอริเนต เช่นซัลฟูริลคลอไรด์ไดเมทิลซัลไฟด์จะเปลี่ยนเป็นคลอโรเมทิลเมทิลซัลไฟด์ :
- SO Cl + (CH ) S → SO + HCl + ClCH SCH
เช่นเดียวกับสารประกอบเมทิลไทโออื่นๆ DMS จะถูกดีโปรโตเนตโดยบิวทิลลิเธียม : [ 27 ]
- CH CH CH CH Li + (CH ) S → CH CH CH CH + LiCH SCH
ออกซิเดชันและรีดักชัน
การออกซิเดชันของไดเมทิลซัลไฟด์จะให้ตัวทำละลายไดเมทิลซัลฟอกไซ ด์ การออกซิเดชันเพิ่มเติมจะให้ไดเมทิลซัลโฟนไดเมทิลซัลไฟด์ใช้ในกระบวนการแยกสารหลังการโอโซโนไลซิสของแอลคีนโดยจะลดไตรออกโซเลนซึ่งเป็นสารตัวกลาง
การออกซิเดชัน ของSwernผลิตไดเมทิลซัลไฟด์โดยการลดไดเมทิลซัลฟอกไซด์[ 26 ]
DMS จะถูกออกซิไดซ์ในชั้นบรรยากาศทางทะเลให้กลายเป็นสารประกอบที่มีกำมะถันหลายชนิด เช่นซัลเฟอร์ไดออกไซด์ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ไดเมทิลซัลโฟนกรดเมทานซัลโฟนิ ก และกรดซัลฟิวริก [ 28 ] ในบรรดาสารประกอบเหล่านี้ กรดซัลฟิวริกมีศักยภาพในการสร้างละออง ลอยใหม่ ซึ่งทำหน้าที่เป็นนิวเคลียสการควบแน่นของเมฆโดยปกติแล้วจะส่งผลให้เกิดอนุภาคซัลเฟตในชั้นโทรโปสเฟียร์ จากการปฏิสัมพันธ์กับ การก่อตัวของ เมฆ การผลิต DMS ในชั้นบรรยากาศเหนือมหาสมุทรจำนวนมากอาจส่งผลกระทบอย่างมากต่อ สภาพภูมิอากาศของโลก[ 29 ] [ 30 ]สมมติฐาน CLAWชี้ให้เห็นว่าด้วยวิธีนี้ DMS อาจมีบทบาทใน การ รักษาสมดุล ของดาวเคราะห์ [ 31 ]
DMS ถูกออกซิไดซ์โดย อนุมูล NO ในบรรยากาศ เพื่อให้ได้กรดไนตริก ในบรรยากาศ [ 32 ]
ความปลอดภัย
ไดเมทิลซัลไฟ ด์ไวไฟสูง[ 33 ]จุดวาบไฟคือ−38 °C (−36 °F) [ 34 ]หรือ−49 °C (−56 °F) [ 35 ] อุณหภูมิ จุดติดไฟเองคือ205 °C (401 °F) [ 35 ] เป็น สารระคายเคือง ต่อดวงตาและผิวหนัง และเป็นอันตรายหากกลืนกิน มีกลิ่นไม่พึงประสงค์แม้ในความเข้มข้นต่ำมาก[ 36 ]
โดยปกติแล้วไดเมทิลซัลไฟด์จะมีอยู่ในระดับต่ำมากในคนที่มีสุขภาพดี กล่าวคือ น้อยกว่า 7 nMในเลือด น้อยกว่า 3 nM ในปัสสาวะ และ 0.13 ถึง 0.65 nM ในลมหายใจออก[ 37 ] [ 38 ]
ที่ความเข้มข้นที่เป็นอันตรายทางพยาธิวิทยา เรียกว่าภาวะไดเมทิลซัลฟิเดเมีย ภาวะนี้เกี่ยวข้องกับกลิ่นปากที่เกิดจากเลือดและไดเมทิลซัลฟิดูเรีย[ 39 ] [ 40 ] [ 41 ]
ดูเพิ่มเติม
- ค็อกโคลิโทฟ อร์ (Coccolithophore ) เป็นสาหร่ายเซลล์เดียวในทะเลที่สังเคราะห์แสงได้ และเป็นผู้ผลิต DMS
- ไดเมทิลซัลโฟนิโอโพรพิโอเนต (DMS ) ซึ่งเป็นโมเลกุลตั้งต้นของ DMS และเมทานีไทออลในมหาสมุทร
- Emiliania huxleyiซึ่งเป็น coccolithophorid ที่สร้าง DMS
- สมมติฐานไกอา
- จีออสมินสารที่ทำให้เกิดกลิ่นดิน
- กลิ่นดินหลัง ฝนตก (Petrichor ) คือกลิ่นดินที่เกิดขึ้นเมื่อฝนตกลงบนดินแห้ง
ลิงก์ภายนอก
- ไดเมทิลซัลไฟด์ (DMS) ในทะเลเบริงและน่านน้ำใกล้เคียง: การสังเกตการณ์ภาคสนามและจากดาวเทียม
- DMS และสภาพภูมิอากาศ
- ฟลักซ์ NOAA DMS