เจอรานิออล^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 E )-3,7-ไดเมทิลลอคตา-2,6-ไดเอน-1-ออล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	106-24-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17447 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล25719 วาย
เคมสไปเดอร์	13849989 วาย
ดรักแบงค์	DB14183
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.071
หมายเลข EC	203-377-1
ไออูฟาร์/บีพีเอส	2467
เคกก์	C01500
PubChem CID	637566
มหาวิทยาลัย	L837108USY วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8026727
อินชิ InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ วาย รหัส: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N วาย นิ้วChI=1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ รหัส: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ
รอยยิ้ม CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 18 O
มวลโมลาร์	154.253  กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	0.889 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−15 °C (5 °F; 258 K) [ 2 ]
จุดเดือด	230 °C (446 °F; 503 K) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	686 มก./ลิตร (20 °C) [ 2 ]
บันทึกP	3.28 [ 3 ]
อันตราย
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เจอรานิออลเป็นโมโนเทอร์พี นอยด์ และแอลกอฮอล์เป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันตะไคร้หอมน้ำมันกุหลาบและ น้ำมัน ปาล์มาโรซาเป็นน้ำมันไม่มีสี แม้ว่าตัวอย่างเชิงพาณิชย์อาจมีสีเหลืองได้ มีความละลายในน้ำต่ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

เจอรานิออลใช้ในทางการแพทย์ น้ำหอม และอุตสาหกรรมอาหาร^{[ 5 ] [ 6 ]}

นอกจากจะพบในน้ำมันกุหลาบ น้ำมัน ปาล์มาโรซาและน้ำมันตะไคร้แล้ว ยังพบในปริมาณเล็กน้อยในน้ำมันเจอเรเนียมน้ำมันมะนาวและน้ำมันหอมระเหยอื่น ๆ อีกมากมาย มีกลิ่นคล้ายกุหลาบ^{[ 6 ]}นิยมใช้ในน้ำหอมและกลิ่นต่างๆ เช่นพีชราสเบอร์รี่เกรปฟรุตแอปเปิลแดงพลัมมะนาวส้มเลมอนแตงโมสับปะรดและบลูเบอร์รี่ กลิ่นของมันถูก อธิบายว่าหวาน ดอกไม้ ผลไม้ กุหลาบ ขี้ผึ้ง ส้ม และ^{ตะไคร้} [ ^{7 ]}

เจอรานิออลผลิตโดยต่อมกลิ่นของผึ้งเพื่อทำเครื่องหมายดอกไม้ที่มีน้ำหวานและระบุทางเข้าของรัง^{[ 8 ]} นอกจากนี้ยังนิยมใช้เป็นสารไล่แมลง โดยเฉพาะยุง^{[ 9 ]}

กลิ่นของเจอรานิออลชวนให้นึกถึง แต่ไม่เกี่ยวข้องทางเคมีกับ 2-ethoxy-3,5-hexadiene หรือที่รู้จักกันในชื่อกลิ่นเหม็นของเจอราเนียมซึ่งเป็นข้อบกพร่องของไวน์ที่เกิดจากการหมักกรดซอร์บิกโดยแบคทีเรียกรดแลคติก^{[ 10 ]}

เจอรานิลไพโรฟอสเฟตเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของเทอร์พีน อื่นๆ เช่นไมร์ซีนและโอซิมีน [ ^{11 ] นอกจาก}นี้ยังมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ทางชีวภาพ ของแคนนาบิน อยด์หลายชนิดในรูปแบบของCBGA ^{[ 12 ]}

เจอรานิออลเกิดปฏิกิริยาได้หลากหลายชนิดเพื่อให้ได้อนุพันธ์ที่มีประโยชน์ สามารถเปลี่ยนเป็นโทซิเลตซึ่งเป็นสารตั้งต้นของคลอไรด์ เจอรานิลคลอไรด์ยังเกิดขึ้นจากปฏิกิริยา Appelโดยการนำเจอรานิออลไปทำปฏิกิริยากับไตรฟีนิลฟอสฟีนและคาร์บอนเตตระคลอไรด์^{[ 13 ] [ 14 ]}สามารถออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์เจอราเนียลได้ [ ^{15 ] การ} เติมไฮโดรเจนลงในพันธะ C=C สองพันธะโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกลจะให้เตตระไฮโดรเจอรานิออล^{[ 16 ] [ 5 ]}ใน สารละลาย ที่เป็นกรดเจอรานิออลจะถูกเปลี่ยนเป็นเทอร์พีนแบบวงแหวนα-เทอร์พีนอล

เจอรานิออลถูกจัดประเภทเป็น D2B (สารพิษที่ก่อให้เกิดผลกระทบอื่นๆ) โดยใช้ระบบข้อมูลวัสดุอันตรายในสถานที่ทำงาน (WHMIS) ^{[ 17 ]}

เจอรานิออลถูกแยกออกมาในรูปบริสุทธิ์เป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2414 โดยนักเคมีชาวเยอรมันออสการ์ จาคอบเซน (พ.ศ. 2483–2432) ^{[ 18 ] [ 19 ]} จาคอบเซน ใช้การกลั่นเพื่อ แยก เจอรานิออลจากน้ำมันหอมระเหยที่ผลิตในอินเดีย ซึ่งได้มาจากหญ้าเจอราเนียม^{[ 20 ]} สารสกัดนี้ ซึ่งเป็นที่มาของชื่อสารประกอบนี้ เป็นสารทดแทนที่ราคาถูกกว่าสารสกัดจากดอก เจอราเนียมถึง 50% โดยมีกลิ่นคล้ายกัน แม้ว่าจะไม่ละเอียดอ่อนเท่า^{[ 21 ]}

โครงสร้างทางเคมีของเจอรานิออลได้รับการกำหนดในปี พ.ศ. 2462 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสอัลเบิร์ต เวอร์ลีย์ (พ.ศ. 2400–2492) ^{[ 22 ]}

• ซิโตรเนลลอล
• ซิตรัล
• เนโรล
• โรดินอล
• เจอรานิลไพโรฟอสเฟต
• เจอรานิลเจอรานิลไพโรฟอสเฟต
• ลินาลูล
• 8-ไฮดรอกซีเจอรานิออล
• เจอรานิออล 8-ไฮดรอกซิเลส
• เบอร์กามอตติน
• อาการแพ้น้ำหอม

• สเปกตรัมของเจอรานิออล เอ็มเอส
• คุณสมบัติของเจอรานิออล ภาพเคลื่อนไหว ลิงก์