ในช่วงยุคสำริดตอนกลางพื้นที่รอบๆ ฮาซันเคย์ฟน่าจะเป็นส่วนหนึ่งของอาณาจักรฮู ร์เรียน ข้อความภาษา อัคคาเดียนและเซมิติกตะวันตกเฉียงเหนือของแผ่นจารึกมารี (1800–1750 ปีก่อนคริสตกาล) กล่าวถึงอิลานซูราซึ่งเป็นเมืองที่มีกำแพงล้อมรอบที่สำคัญบนแม่น้ำสายใหญ่อิลานซูราได้รับการระบุเบื้องต้นว่าเป็นฮาซันเคย์ฟ แม้ว่าจะมีการเสนอสถานที่หลายแห่งในซีเรียตะวันออกเฉียงเหนือด้วยเช่นกัน^{[ 6 ]}

ในช่วงศตวรรษที่ 14 ก่อนคริสตกาล พื้นที่ฮาซันเคย์ฟอยู่ในอาณาจักรฮูร์เรียนแห่งมิทานนีระหว่างศตวรรษที่ 9 ถึง 7 ก่อนคริสตกาล พื้นที่นี้เป็นส่วนหนึ่งของจักรวรรดิอัสซีเรียใหม่ และในช่วงกลางศตวรรษที่ 6 ก่อน คริสตกาลก็เป็นส่วนหนึ่งของจักรวรรดิมีเดีย

ในสมัยจักรวรรดิโรมัน ฮาซันเคย์ฟ (หรือที่รู้จักกันในชื่อ เคฟา , เซเฟ , เซฟาหรือซิฟาส ) เป็นฐานที่มั่นของทหารโรมันตามแนวชายแดนติดกับจักรวรรดิซาสาเนียนแห่งเปอร์เซีย

ระยะหนึ่งเมืองนี้เคยเป็นเมืองหลวงของมณฑลอาร์ซาเนเน ของโรมัน แม้ว่านิซิบิสจะเป็นสำนักงานใหญ่ของดุ๊กซ์เมโสโปเตเมียก็ตาม^{[ 8 ]}คอนสแตนติอุสที่ 2 (324–361) สร้างป้อมปราการที่เคฟา แต่ไม่ชัดเจนว่าป้อมนี้ตั้งอยู่บนพื้นที่ป้อมปราการปัจจุบันหรือไม่^{[ 8 ]}การมีอยู่ของสะพานโรมันข้ามแม่น้ำไทกริสที่ฮาซันเคย์ฟได้รับการพิจารณาว่า "มีความเป็นไปได้สูง" โดยนักวิชาการคนหนึ่งซึ่งคาดการณ์ว่า (เช่นเดียวกับสะพานในภายหลัง) อาจมี "โครงสร้างไม้บนฐานเสาที่ทำจากอิฐและหินธรรมชาติ" ^{[ 9 ]}อย่างไรก็ตาม ไม่มีโครงสร้างใดของสะพานที่เหลืออยู่ซึ่งดูเหมือนจะมีอายุย้อนไปถึงสมัยโรมัน^{[ 9 ]}

ดุลอำนาจในภูมิภาคเปลี่ยนแปลงไปอย่างมากในปี 363 หลังจากจักรพรรดิจูเลียนสิ้นพระชนม์ในยุทธการซามาร์รา โจเวียนผู้สืบทอดตำแหน่งของพระองค์ถูกบังคับให้ยอมจำนนต่อกษัตริย์ชาปูร์ที่ 2 แห่งเปอร์เซียดินแดนทางตะวันออกของอาร์ซาเน เน ม็อกโซเอ เนซาบดิเซเน คอร์ดูเอเนและเรฮิเมเนซึ่งรวมถึงปราสาท 15 แห่ง พร้อมด้วยเมืองซิงการาและนิซิบิส แต่ไม่รวมผู้อยู่อาศัย และป้อมปราการคาสตราเมาโรรัม [ ^{10 ] แม้ว่า}คิฟาสจะอยู่ภายใต้การปกครองของอาร์ซาเนเนจนถึงปี 363 แต่ก็ตั้งอยู่บนฝั่งใต้ของแม่น้ำไทกริสและไม่ได้ยอมจำนนต่อราชวงศ์ซาสาเนียน^{[ 10 ]}ก่อนสนธิสัญญา ป้อมปราการที่คิฟาสตั้งอยู่บนพรมแดนระหว่างดินแดนโรมันและอาณาจักรอาร์ซาเนเนซึ่งเป็นเมืองขึ้นของอาร์เมเนีย ในเวลานั้นพรมแดนกับเปอร์เซียทอดยาวไปตามแม่น้ำไทกริส และเหล่าทหารโรมันที่คิฟาสประจำการอยู่ริมแม่น้ำไทกริส^{[ 8 ]}บทบาทหลักของพวกเขาคือการปกป้อง เทือกเขา ตูร์อับดินและเส้นทางผ่านเทือกเขาไปยังจังหวัดโซฟาเนเน ของโรมัน จากการโจมตีของชาวเปอร์เซียในอาร์ซาเนเน^{[ 11 ]}

บันทึกสถานการณ์ในช่วงปลายศตวรรษที่สี่Notitia Dignitatumระบุว่า Cepha เป็นที่ตั้งของผู้บัญชาการของLegio II Parthica [ ^{12 ] มี}บันทึกว่าบิชอปแห่ง Cepha เข้าร่วมสภา Chalcedonในเดือนตุลาคม ค.ศ. 451 ซึ่งหมายความว่าการตั้งถิ่นฐานต้องกลายเป็นเมืองขนาดใหญ่ในเวลานั้น^{[ 12 ] [ 13 ]}เมื่อการใช้ภาษาละตินเริ่มลดลงในจักรวรรดิโรมันตะวันออก Κιφας ( Kiphas ) จึงได้รับการกำหนดให้เป็นชื่อภาษากรีก อย่างเป็นทางการ สำหรับเขตปกครองของบิชอปไบแซนไท น์

การขุดค้นเพื่อกู้ภัยตั้งแต่ปี 2005 ถึง 2008 ค้นพบหลักฐานของฐานประตูโรมันสู่เมืองชั้นบน แถวร้านค้าจากยุคโรมันตอนปลาย และโมเสกบนพื้นและผนังของโรมัน^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

ในศตวรรษที่ 6 ชาวเปอร์เซียได้โจมตีชายแดนด้านตะวันออกของจักรวรรดิไบแซนไทน์บ่อยครั้ง^{[ 17 ]}ด้วยเหตุนี้ ชาวไบแซนไทน์จึงสร้างป้อมปราการทางทหารจำนวนมากในภูมิภาคนี้ในช่วงต้นและกลางศตวรรษที่ 6 ^{[ 17 ]}ถึงกระนั้น ชาวเปอร์เซียก็ฉวยโอกาสจากสงครามกลางเมืองของไบแซนไทน์เพื่อโจมตีจังหวัดทางตะวันออก ซึ่งต่อมากลายเป็นสงครามไบแซนไทน์-ซาสาเนียนระหว่างปี 602-628ในช่วงต้นของความขัดแย้ง พวกเขายึดครองคิฟาสพร้อมกับมาร์ดินดาราและอาจรวมถึงส่วนที่เหลือของตูร์ อับดิน และพื้นที่เหล่านี้ถูกยึดครองไว้เกือบตลอดช่วงที่เหลือของสงคราม^{[ 18 ]} สนธิสัญญาที่ยุติสงครามได้คืนคิฟาสให้แก่ไบแซนไทน์ แต่ผลประโยชน์ที่ได้รับนั้นกลับมีอายุสั้น จอร์จแห่งไซปรัสนักภูมิศาสตร์ชาวไบแซนไทน์ เขียนไว้ระหว่างปี 600 ถึง 610 กล่าวถึงเซฟาว่าเป็นป้อมปราการใน ส่วน เมโสโปเตเมียของDescriptio Orbis Romaniของ เขา ^{[ 12 ] [ 13 ]}

^{ในช่วงทศวรรษที่ 630 กองกำลังมุสลิมอาหรับได้พิชิตดิน แดน}ส่วนใหญ่ของเมโสโปเตเมีย ซีเรีย และอิหร่าน ดูเหมือนว่า Kiphas น่าจะถูกยึดครองในช่วงที่มุสลิมพิชิตอาร์เมเนียในปี 640 ไม่นานหลังจากที่พิชิตNisibis [ ^{19 ]}บันทึกจากช่วงเวลานี้กล่าวถึงสะพานข้ามแม่น้ำไทกริสที่สถานที่แห่งนี้เป็นครั้งแรก^{[ 20 ] [ 21 ]}

ตลอดระยะเวลาห้าศตวรรษต่อมา เมืองนี้อยู่ภายใต้การปกครองของราชวงศ์อาหรับภายใต้ชื่อ ฮิสน คายฟา โดยเริ่มจาก ราชวงศ์ อุมัยยะฮ์และอับบาสิด และต่อมาโดย ผู้ปกครองกึ่งอิสระแห่ง ราชวงศ์ ฮัมดานิดและมาร์วานิด

ฟาติมา มารดา ชาวเคิร์ดของอาบู ทาฆลิบ ผู้ ^{ปกครองราชวงศ์ฮัมดานิด [} 22 ^{] เข้า}ควบคุมเมืองนี้เมื่อราวปี ค.ศ. 900 ^{[ 23 ]}

ในศตวรรษที่ 11 ชาวเติร์กเซลจุกและพันธมิตร ชาว เติร์กเมนและโอฆุซ ได้เคลื่อนพลเข้าสู่ อาร์เมเนียตะวันตกซึ่งส่งผลให้เซลจุกเอาชนะกอง กำลัง ไบแซนไทน์ในการรบที่มันซิเคิร์ตในปี 1071 ชัยชนะที่มันซิเคิร์ตส่งผลให้กองกำลังเซลจุกควบคุมพื้นที่ส่วนใหญ่ของอนาโตเลียและเมโสโปเตเมียตอนเหนืออย่างรวดเร็ว สุลต่านเซลจุกบาร์กิยารุคได้มอบฮิสน คายฟา ให้เป็นอิกตา'แก่อาร์ทูคิดส์ในปี 1101/1102 ^{[ 20 ]}

ในปี ค.ศ. 1104 โจเซลินที่ 1 แห่งเอเดสซาซึ่งในขณะนั้นเป็นเคานต์แห่งทูร์เบสเซลถูกคุมขังที่ฮิสน์ คายฟาโดยโซกเมนหลังจากที่เขาถูกจับตัวในการรบที่ฮาร์รานพร้อมกับญาติของเขาบัลด์วินที่ 2 แห่งเยรูซาเลมซึ่งในขณะนั้นเป็นเคานต์แห่งเอเดสซา [ ^{7 ] [ 24 ] บัล}ด์วินถูกคุมขังที่โมซุลโดยอาตาเบกจิกิร์มิชแห่ง เซลจุก ^{[ 7 ] [ 24 ]}หลังจากที่จิกิร์มิชเสียชีวิตในปี ค.ศ. 1107 และมีการจ่ายค่าไถ่จำนวนมาก บัลด์วินที่ 2 และโจเซลินที่ 1 ก็ได้รับการปล่อยตัว^{[ 24 ]}บังเอิญว่าทั้งสองคนต่อมากลายเป็นเชลยของเบเลก กาซีในปี ค.ศ. 1122/1123

การควบคุมการค้าตาม เส้นทาง Diyarbakır – Mosulที่ขนานไปกับแม่น้ำไทกริส และเหนือ-ใต้ระหว่างทะเลสาบวานและแม่น้ำยูเฟรติสทำให้ราชวงศ์ Artuqids มีความเจริญรุ่งเรืองและรับประกันอำนาจของพวกเขาในภูมิภาคนี้^{[ 20 ]}ด้วยเหตุนี้ การมีทางข้ามแม่น้ำที่เชื่อถือได้สำหรับสินค้าและผู้คนจึงเป็นสิ่งสำคัญ และราชวงศ์ Artuqids ได้สร้างสะพานข้ามแม่น้ำไทกริสในช่วงระหว่างปี 1147 ถึง 1172

ช่วงเวลานี้ถือเป็นยุคทองของเมืองฮิสน คายฟา โดยราชวงศ์อาร์ทูคิดและผู้สืบทอดต่อมาคือราชวงศ์อัยยูบิดได้สร้างพระราชวังเล็กและพระราชวังใหญ่ รวมถึงสะพานข้ามแม่น้ำไทกริส โครงสร้างพื้นฐาน ทำเลที่ตั้ง และความสำคัญของเมืองช่วยเพิ่มการค้าและทำให้ฮิสน คายฟาเป็นจุดพักสำคัญบนเส้นทางสายไหม

ในเดือนเมษายน ค.ศ. 1204 เอมีร์แห่งราชวงศ์อาร์ทูคิดอัล-ซาลิห์ มาห์มุดผู้ซึ่งควบคุมทั้งอามิดาและฮิสน์ คายฟา ได้ร่วมมือกับอัล-อัชราฟผู้ปกครองราชวงศ์อัยยูบิดแห่งฮาร์รานและเจ้าชายจากมายาฟาราคินซิซเรซินจาร์และเออร์บิลเพื่อขับไล่กองทัพของนูร์ อัด-ดิน อาร์สลัน ชาห์ที่ 1ผู้ ปกครอง ราชวงศ์เซงกิดแห่งโมซูลในการรบใกล้เมืองนูไซบิน [ ^{25 ] ใน}ช่วงครึ่งหลังของปี ค.ศ. 1204/1205 อัล-ซาลิห์ มาห์มุด ยังได้ส่งกองกำลังของเขาไปช่วยอัล-อัชราฟโจมตีฮาร์ปุตซึ่งอยู่ภายใต้การควบคุมของราชวงศ์อาร์ทูคิดอีกสาขาหนึ่ง^{[ 26 ]}

ภายในปี 1229/1230 Rukn al-Din Madud ผู้สืบทอดตำแหน่งต่อของ al-Salih เป็นพันธมิตรกับKhwarazmshah Jalal al-Din Mangburniเพื่อต่อต้านผู้ปกครอง Ayyubid al-Ashrafและal- Kamil ^{[ 27 ]}

ภายในปี 1232 การควบคุมอามิดาและฮิสน์ คายฟาได้ตกอยู่ภายใต้การปกครองของเจ้าชายอัล-มาสอูดแห่งราชวงศ์อาร์ตุคิด [ ^{28 ] อั}ล-อัชราฟและอัล-กามิลรู้สึกไม่สบายใจกับการเป็นพันธมิตรกับคาวารัซม์ จึงตัดสินใจโจมตีอามิดา โดยใช้รายงานเกี่ยวกับการปกครองที่ไม่ดีของอัล-มาสอูด รวมถึงการล่วงละเมิดสตรีท้องถิ่นเป็นข้ออ้าง^{[ 28 ]}กองทัพอัยยูบิดที่รวมกัน ซึ่งเพิ่มจำนวนขึ้นจากการสนับสนุนของขุนนางจำนวนมาก ได้ล้อมอามิดาในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1232 ภายในวันที่ 18 ตุลาคม ค.ศ. 1232 อัล-มาสอูดได้ยอมจำนนอามิดาให้กับอัล-กามิล^{[ 29 ]}จากนั้นอัล-กามิลได้ส่งอัล-อัชราฟ น้องชายของเขา พร้อมกับอัล-มูซัฟฟาร์ กาซีแห่งมายาฟาราคินไปยังฮิสน์ คายฟาเพื่อขอให้ยอมจำนน^{[ 30 ]}แม้ว่ากองกำลังอัยยูบิดจะนำอัล-มาสอูดมาเป็นเชลย แต่กองทหารรักษาการณ์ที่ฮิสน คายฟา ก็ต่อต้านอยู่ระยะหนึ่ง และเมืองก็ถูกยึดได้ในเดือนซาฟาร์ 630/พฤศจิกายน 1232 เท่านั้น^{[ 31 ]}

เมื่อป้อมปราการตกอยู่ภายใต้อำนาจของกองกำลังอัยยูบิด อัล-กามิลได้แต่งตั้ง อัส-ซาลิห์ อัยยูบบุตรชายวัย 27 ปีของเขาให้เป็นผู้ว่าการทั้งอามิดาและฮิสน์ คายฟา ซึ่งเป็นการเริ่มต้นยุคการปกครองของอัยยูบิดเหนือดิยาร์ บาคร^{[ 31 ] [ 32 ]}

การปกครองของราชวงศ์อัยยูบิดในฮิสนคายฟาไม่มั่นคงเกือบตั้งแต่เริ่มต้น ในปี 1235 กองกำลังเซลจุกของรุม แห่ง อาลา อัด-ดิน คายกูบาดได้รุกคืบเข้าสู่อนาโตเลียตะวันออกเฉียงใต้ ยึดครองฮาร์ปุตอูร์ฟาและฮาร์รานในเดือนซุลฮิจญะฮ์ 632/สิงหาคม 1235 พวกเขาล้อมเมืองอามิดา แต่ไม่ประสบความสำเร็จในการยึดเมือง และด้วยเหตุนี้จึงไม่ได้รุกคืบไปถึงฮิสนคายฟา^{[ 33 ]}

เพียงห้าปีหลังจากที่ฮิสน คายฟาถูกยึดครองโดยราชวงศ์อัยยูบิด เมืองนี้ก็กลายเป็นหมากตัวหนึ่งในการต่อสู้แย่งชิงอำนาจของราชวงศ์แล้ว ในปี ค.ศ. 634 (ค.ศ. 1236/1237 ) อัล-อัชราฟเริ่มไม่พอใจกับ ความทะเยอทะยานที่ปกปิดไม่มิดของอั ล-กามิล น้องชายของเขา อัล-อัชราฟจึงชักชวนผู้ปกครองเมืองอเลปโปและฮอมส์ให้เข้าร่วมฝ่ายของเขา และส่งทูตไปยังราชสำนักของ สุลต่าน เซลจุก แห่ง รูมอะลา อัด-ดิน คายกูบาดเพื่อเสนอพันธมิตร^{[ 34 ]}เมื่อพวกเขามาถึงราชสำนักเซลจุก พวกเขาก็พบว่าคายกูบาดเสียชีวิตเมื่อวันที่ 4 ชะวาล ค.ศ. 634/31 พฤษภาคม ค.ศ. 1237 และตอนนี้พวกเขาต้องจัดการกับบุตรชายของเขากียาธ อัด-ดิน คายคุสเราที่ 2 ^{[ 34 ]}นักประวัติศาสตร์ตะวันออกกลาง R. Stephen Humphreys คาดการณ์ว่า Kaykhusrau ได้รับข้อเสนอให้ควบคุม Amida และ Hisn Kayfa เพื่อแลกกับการเข้าร่วมพันธมิตร^{[ 34 ]}แม้ว่า al-Ashraf จะได้รวบรวมพันธมิตรที่แข็งแกร่งเพื่อต่อต้านพี่ชายของเขา แต่เขาก็ไม่สามารถใช้พันธมิตรนี้เพื่อต่อสู้กับกองกำลังของ al-Kamil ได้ เนื่องจากเขาล้มป่วยไปแล้วในขณะที่มีการเจรจากับ Seljuks และเขาเสียชีวิตในวันที่ 4 Muharram 635/28 สิงหาคม 1237 ^{[ 35 ]}คู่แข่งของเขา al-Kamil เสียชีวิตในวันที่ 6 มีนาคม 1238 และอาณาจักร Ayyubid ก็ตกอยู่ในความวุ่นวายอีกครั้ง  

อัล-กามิลได้มอบอำนาจการปกครองจาซีราให้แก่อัส-ซาลิห์ อัยยูบผู้ซึ่งเคยเป็นเอมีร์แห่งฮิสน์ คายฟา และแต่งตั้งอัล-อาดิล น้องชายของเขา เป็นทายาทในอียิปต์ ในบทบาทใหม่ในฐานะสุลต่าน อัส-ซาลิห์ อัยยูบได้แต่งตั้งอัล-มูอัซซัม ตูรันชาห์ บุตรชายคนเล็กของเขา เป็นเจ้าชายแห่งฮิสน์ คายฟาในปี 636 ฮ.ศ. (1238/1239 ค.ศ.)โดยมีฮุซาม อัล-ดิน ที่ปรึกษาคนสนิทคนหนึ่งของเขาเป็นอาตาเบกของ ตูรันชาห์ ^{[ 36 ]}ในขณะเดียวกัน อัส-ซาลิห์ อัยยูบได้รวบรวมกองทัพเพื่อยึดดามัสกัสและท้าทายอำนาจการปกครองอียิปต์ของอัล-อาดิล ภายในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1240 ทหารของอัส-ซาลิห์ อัยยูบได้จับกุมอัล-อาดิล และอัส-ซาลิห์กลายเป็นผู้ปกครองสูงสุดของดินแดนอัยยูบิด  

ดูเหมือนว่าอัล-มุอัซซัม ตูรันชาห์ บุตรชายของอัส-ซาลิห์ จะดำรงตำแหน่งเจ้าชายแห่งฮิสน์ คายฟา ตั้งแต่ปี 1238 จนถึงปี 1249 เมื่ออัส-ซาลิห์ อัยยูบ สิ้นพระชนม์อย่างกะทันหันในวันที่ 12 พฤศจิกายน 1249 ตูรันชาห์จึงต้องถูกเรียกตัวกลับอย่างเร่งด่วนเพื่อเข้าควบคุมจักรวรรดิอัยยูบิดชาจาร์ อัล-ดุรร์ ภรรยาม่ายของอัส-ซาลิห์ ได้ส่งคณะทูตพิเศษไปรับบุตรชายของเธอมายังอียิปต์ ตูรันชาห์ได้ออกจากฮิส ^น์คายฟาพร้อมกับคณะนี้ในวันที่ 18 ธันวาคม 1249 มุ่งหน้าไปยังอานาห์และดามัสกัส [ ^{37 ]}

อัล-มุวะฮ์ฮิด อับดุลลาห์สืบทอดตำแหน่งผู้ปกครองเมืองฮิสน์ คายฟา ต่อจากบิดาของเขา ตูรันชาห์^{[ 38 ]}แม้ว่าบิดาของเขาจะปกครองอียิปต์ได้เพียงปีเดียวและถูกสังหารระหว่าง การยึดครอง ของมัมลุกอัล-มุวะฮ์ฮิด อับดุลลาห์ ก็ปกครองฮิสน์ คายฟา นานกว่าสามทศวรรษ ตั้งแต่ปี 647 ฮ.ศ. ( ค.ศ. 1249/1250)ถึงปี 693 ฮ.ศ. ( ค.ศ. 1293/1294)และโดยพื้นฐานแล้วเป็นผู้ก่อตั้งราชวงศ์อัยยูบิดในท้องถิ่น^{[ 38 ]}แม้ว่าจะเหลือสิ่งก่อสร้างจากช่วงเวลาที่รุ่งเรืองในประวัติศาสตร์ของเมืองนี้น้อยมาก แต่ก็มีบันทึกเหตุการณ์โดยตรงที่ละเอียดถี่ถ้วนจากนักภูมิศาสตร์ อิซซ์ อัด-ดิน อิบนุ ชัดดาด ซึ่งมาเยือนครั้งสุดท้ายในปี657 ฮ.ศ. ( ค.ศ. 1258/1259) ^{[ 39 ]}เขาระบุอาคารหลายแห่งในเมืองชั้นล่าง รวมถึง Dār as-Salṭana (ใกล้สะพาน) มัสยิด โรงเรียนสอนศาสนา 3 แห่ง โรงอาบน้ำ 4 แห่ง สุสาน โรงแรมสำหรับกองคาราวานและตลาดในป้อมปราการ Ibn Shaddād กล่าวถึงมัสยิดอีกแห่งหนึ่ง จัตุรัสเปิดโล่ง และทุ่งนาสำหรับปลูกธัญพืชให้เพียงพอ "เพื่อเลี้ยงดูผู้อยู่อาศัยได้ปีต่อปี" ^{[ 39 ]} Michael Meineckeนักประวัติศาสตร์ศิลปะอิสลามชาวเยอรมันตั้งข้อสังเกตว่าแทบไม่มีอาคารใดที่ Ibn Shaddād บรรยายไว้สามารถระบุได้ใน Hasankeyf ในปัจจุบัน และกล่าวว่าสาเหตุมาจากการละเลยภายหลังการรุกรานของมองโกลและความไม่มั่นคงทางการเมือง^{[ 39 ]}      

ในปี ค.ศ. 1255 ข่านเมองเก ผู้ยิ่งใหญ่ได้มอบหมายให้ ฮูลากูผู้เป็นน้องชายนำกองทัพมองโกลขนาดใหญ่ไปพิชิตหรือทำลายรัฐมุสลิมที่เหลืออยู่ในเอเชียตะวันตกเฉียงใต้ ฮูลากูได้ปิดล้อมแบกแดด เป็นแห่งแรก ซึ่งถูกยึดได้ในวันที่ 13 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1258 และถูกทำลายลง เขาพิชิตอเลปโป ได้ ในวันที่ 24 มกราคม ค.ศ. 1260 และคิตบูคา โนยัน นายพล มองโกลผู้เป็นคริสเตียนนิกาย เนสตอเรียน ได้ยึดดามัสกัสได้ในวันที่ 1 มีนาคม ดูเหมือนว่าเมืองทั้งหมดในภูมิภาคนี้ รวมถึงฮิสน์ คายฟา จะต้องตกอยู่ภายใต้การปกครองของมองโกลอย่างหลีกเลี่ยงไม่ได้ และในความเป็นจริงแล้วส่วนใหญ่ก็เป็นเช่นนั้น แผนของฮูลากูดูเหมือนจะมุ่งหน้าต่อไปยังปาเลสไตน์และอียิปต์ แต่ในขณะที่เขาอยู่ในอเลปโปในฤดูใบไม้ผลิปี ค.ศ. 1260 เขาได้รับข่าวว่าข่านเมองเก ผู้ยิ่งใหญ่ ได้เสียชีวิตไปเมื่อฤดูร้อนปีก่อน (วันที่ 11 สิงหาคม ค.ศ. 1259) ^{[ 40 ]}แม้ว่าฮูลากูจะไม่คาดหวังว่าจะได้สืบทอดตำแหน่งต่อจากพี่ชายของเขา แต่ก็มีการต่อสู้แย่งชิงอำนาจระหว่างพี่ชายอีกสองคนของเขา คือคูบิไลและอาริก โบเกเพื่อควบคุมจักรวรรดิมองโกล และฮูลากูจึงตัดสินใจว่าเป็นการฉลาดที่จะถอนตัวไปยังทาบริซเพื่อรอการแก้ไขความขัดแย้งนี้^{[ 40 ]}

ในวันที่ 23 รบีอ์ที่ 2 ค.ศ. 658/7 เมษายน ค.ศ. 1260 มายาฟาราคินตกอยู่ภายใต้การยึดครองของกองกำลังของฮูลากู ซึ่งคาดว่าเกิดขึ้นระหว่างการถอยทัพไปยังอาห์ลัตและทาบริซ ทำให้มาร์ดินและฮิสนคายฟาเป็นเมืองเดียวที่อยู่นอกเหนือการควบคุมของเขาในจาซีรา [ ^{40 ] มา}ร์ดินถูกยึดครองเมื่อสิ้นปี ค.ศ. 1260 แต่ฮิสนคายฟาดูเหมือนจะรอดพ้นจากการโจมตีอย่างเป็นระบบ เนื่องจากควบคุมเพียงเส้นทางการค้าเล็กๆ และสามารถเลี่ยงผ่านได้ง่าย^{[ 40 ]}อย่างไรก็ตาม ดูเหมือนว่าอัล-มูวาฮิดตัดสินใจยอมจำนนต่อการเป็นรัฐบริวารของมองโกลในช่วงเวลานี้^{[ 41 ]}ในขณะที่ส่วนใหญ่ของดิยาร์ บาครตกอยู่ภายใต้การควบคุมโดยตรงของผู้ว่าการมองโกลแห่งโมซุล ทั้งฮิสนคายฟาของราชวงศ์อัยยูบิดและมาร์ดินของราชวงศ์อาร์ทูคิดได้รับอนุญาตให้คงสถานะเป็นรัฐบริวารต่อไป^{[ 41 ]}

ในปี 665 ฮิจเราะห์ศักราช(ค.ศ. 1266/1267 )มัมลุก บายบาร์สขึ้นครองอำนาจในอียิปต์ และเป็นกองกำลังหลักที่ต่อต้านมองโกล ซึ่งในขณะนั้นนำโดยอาบาคา ข่าน โอรสของฮูลากู บายบาร์สส่งขันทีสองคนไปเป็นทูตพบกับอัล-มูวาฮิด เพื่อเกลี้ยกล่อมให้เขาละทิ้งมองโกล และดูเหมือนว่าเจ้าผู้ครองเมืองฮิสน์ คายฟาจะเห็นด้วย อย่างไรก็ตาม ทูตทั้งสองถูกจับได้โดยผู้บัญชาการมองโกลท้องถิ่น ขณะที่พวกเขากำลังพยายามนำคำตอบของอัล-มูวาฮิดไปให้บายบาร์ส อาบาคาสั่งประหารทูตทั้งสอง และอัล-มูวาฮิดถูกเนรเทศไปยังราชสำนักอิลคานาเตเป็นเวลาเจ็ดปี ภายในปี 672 ฮ.ศ. (ค.ศ. 1273/1274 )อัล-มุวะฮ์ฮิดได้กลับมาเป็นผู้ปกครองเมืองฮิสน์ คายฟาโดยชื่อ และอยู่ที่นั่นจนกระทั่งเสียชีวิต ซึ่งมีรายงานแตกต่างกันไปว่าเกิดขึ้นในปี 682 ฮ.ศ. ( ค.ศ. 1283/1284)หรือ693 ฮ.ศ. ( ค.ศ. 1293/1294 ) ^{[ 42 ] [ 38 ]}        

การปกครองของมองโกลในภูมิภาคนี้ดำเนินต่อไปจนถึงปี 1335 ซึ่งส่งผลกระทบอย่างร้ายแรงต่อทั้งการค้าและการเกษตร ซึ่งเป็นแหล่งที่มาของความเจริญรุ่งเรืองของภูมิภาค^{[ 41 ]}ผลกระทบรุนแรงที่สุดเกิดขึ้นระหว่างปี 1260 ถึง 1315 และพ่อค้าต่างหลีกเลี่ยงภูมิภาคนี้เนื่องจากสงครามที่ดำเนินอยู่ระหว่างกองกำลังมัมลุกและมองโกล ในปี 1315 อิลข่านและมัมลุกได้ลงนามในสนธิสัญญาและเริ่มการค้าอีกครั้ง^{[ 41 ]}ซึ่งพิสูจน์แล้วว่าเป็นผลดีต่อฮิสน์ คายฟา เส้นทางหลักก่อนหน้านี้ที่ตัดผ่านภูมิภาคนี้ ได้แก่ ผ่านซีซเรและนูไซ บิน และผ่านมายาฟาราคินและอามิดา (ดิยาบาคีร์) ต่างก็ไม่สามารถดึงดูดพ่อค้าได้มากนัก และเส้นทางใหม่จากอิหร่านไปยังอเลปโปผ่านซีร์ตฮิสน์ คายฟา และมาร์ดิน ก็ เข้ามาแทนที่^{[ 43 ]}

ตามที่นักประวัติศาสตร์ โทมัส อเล็กซานเดอร์ ซินแคลร์กล่าวไว้ เศรษฐกิจของภูมิภาคนี้ค่อยๆ หดตัวลงในช่วงศตวรรษที่ 14 และต้นศตวรรษที่ 15 แต่สิ่งนี้อาจไม่ได้ทำให้ประชากรในเมืองมาร์ดินหรือฮิสน คายฟา ลดลง เนื่องจากการก่อสร้างยังคงดำเนินต่อไปอย่างไม่หยุดชะงัก^{[ 44 ]}เมืองอื่นๆ ในภูมิภาคนี้ เช่นมายาฟาราคินอาร์ซานนูไซบินและดาราก็หดตัวลงหรือหายไป^{[ 44 ]}หลังจากการแตกแยกของอาณาจักรอิลคา นาเตะ กองกำลัง อาร์ทูคิดได้ทำสงครามกับอัยยูบิดแห่งฮิสน คายฟาในปี 1334 แต่ก็พ่ายแพ้อย่างราบคาบ โดยอัยยูบิดได้ครอบครองดินแดนทางฝั่งซ้ายของแม่น้ำไทกริส^{[ 45 ]}

ในช่วงศตวรรษที่ 14 เจ้าผู้ครองเมืองฮิสน คายฟา ยังควบคุมพื้นที่ภายในของตูร์ อับดินและปราสาทฮายธัม (ในตูร์ อับดิน) ด้วย ^{[ 46 ]}ในปี ค.ศ. 1334/5 อัล-อาดิลฮิสน คายฟา เข้ายึดครองมายาฟาราคินซึ่งอาจเคยอยู่ภายใต้การปกครองของข้าราชบริพารมองโกลจนถึงเวลานั้น^{[ 46 ]}ไม่นานหลังจากนั้น อัล-อาดิล ได้แต่งตั้งเซย์ด หัวหน้าชาวเคิร์ดแห่งเผ่าซรากี (หรือซีร์กี) ซึ่งก่อนหน้านี้ประจำอยู่ที่ปราสาทโบชาต (หมู่บ้านโบยุนลูในปัจจุบัน ใน เขต ซิลวาน ) ให้เป็นผู้ปกครองภายใต้การปกครองของเขาที่มายาฟาราคิน^{[ 46 ]}ดูเหมือนว่านี่เป็นการตอบแทนความช่วยเหลือของเซย์ดในการช่วยฮิสน คายฟา ขับไล่การโจมตีของสุลต่านอาร์ทูคิดแห่งมาร์ดิน^{[ 46 ]}

เหล่าเอมีร์แห่งฮิสน คายฟาได้โจมตีและยึดเมืองซีร์ทได้ไม่นานหลังจากที่มองโกลถอนทัพ พวกเขาต่อสู้เพื่อควบคุมเมืองซีร์ทกับกองกำลังจากอาร์ซาน และอัล-อัชราฟแห่งฮิสน คายฟาประสบความสำเร็จในการยึดเมืองได้ในปี ค.ศ. 1341/42 ^{[ 46 ]}

ในปี ค.ศ. 1349/50 ชาวคารา โคยุนลู ได้ขึ้นมามีอำนาจเหนือภูมิภาคดิยาร์ บาคร และเจ้าชายท้องถิ่น เช่น เจ้าชายแห่งฮิสน คายฟา ต่างก็จ่ายบรรณาการให้แก่พวกเขา^{[ 44 ]}ในปี ค.ศ. 1349/50 เช่นกัน เอมีร์แห่งฮิสน คายฟาอัล-อาดิลได้โจมตีอัซราน ทำลายกำแพงเมืองและทำลายเมืองเพื่อแก้แค้นผู้ปกครองท้องถิ่น^{[ 44 ]}หลังจากชัยชนะครั้งนี้ เมืองก็ถูกทิ้งร้าง และอัล-อาดิลได้มอบอำนาจการปกครองภูมิภาคโดยรอบให้แก่ตระกูลชาวเคิร์ดตระกูลหนึ่ง^{[ 46 ]}

ในช่วงต้นและกลางศตวรรษที่ 15 กองกำลังเติร์กเมน Aq Qoyunluได้โจมตี Hisn Kayfa หลายครั้ง แต่ผู้ปกครองราชวงศ์อัยยูบิดสามารถรักษาการควบคุมเมืองไว้ได้ และเมืองก็เจริญรุ่งเรืองจนถึงปลายศตวรรษที่ 15

ในศตวรรษที่ 14 ราชวงศ์อัยยูบิดได้สร้างปราสาทฮิสน คายฟาขึ้นใหม่ ซึ่งทำหน้าที่เป็นป้อมปราการของพวกเขาในฐานะข้าราชบริพารของราชวงศ์มัมลุกและราชวงศ์ดุลกาดิริด ตามลำดับ จนกระทั่งถูกจักรวรรดิออตโต มันเข้ามาแทนที่ ในช่วงต้นศตวรรษที่ 16 ^{[ 47 ]}

ในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 15 ฮิสน คายฟา ยังคงอยู่ภายใต้การปกครองของราชวงศ์อัยยูบิดที่เหลืออยู่เพียงราชวงศ์เดียวซึ่งจงรักภักดีต่อส มาพันธ์ เติร์กเมน อัก กอยุนลู โดย มีอุซุน ฮัสซันเป็นประมุขแห่งราชวงศ์อัก กอยุนลู ปกครองตั้งแต่ปี 1452 ถึง 1478

เมืองหลวงแห่งแรกของอุซุน ฮัสซันอยู่ที่อามิดา (ปัจจุบันคือดิยาบาคีร์) ซึ่งเขาได้รับมาจากจิฮันกีร์ ผู้เป็นพี่ชาย ในปี 1452 ^{[ 48 ]}จากนั้น อุซุน ฮัสซันได้เริ่มดำเนินการขยายอาณาเขตของตนโดยยึดครองดินแดนของราชวงศ์คารา โคยุนลู ที่เป็นคู่แข่ง ^{[ 48 ]}ฮาซันเคย์ฟเป็นหนึ่งในเมืองแรกๆ ที่ยอมรับอำนาจปกครอง ของอุซุน ฮัสซัน ในข้อตกลงที่ลงนามโดยเอมีร์แห่งราชวงศ์อัยยูบิดในปี 1455 ^{[ 48 ]}ในขณะที่อุซุน ฮัสซันสามารถขยายอิทธิพลของตนไปทั่วดิยาบาคีร์และจาซีราในช่วงทศวรรษ 1450 เอมีร์แห่งราชวงศ์อัยยูบิดของฮาซันเคย์ฟได้ก่อกบฏในปี 1460 โดยพยายามยึดครองซีร์ต [ ^{48 ] อุ}ซุน ฮัสซันตอบโต้ด้วยการโจมตีฮาซันเคย์ฟในปี 1461 ในที่สุดเขาก็ยึดเมืองได้ในปี พ.ศ. 2405 หลังจากปิดล้อมนาน 6 เดือน^{[ 48 ]}ดูเหมือนว่า Uzun Hassan จะแต่งตั้ง Zeynel ลูกชายของเขาเป็นผู้ว่าการเมือง Hasankeyf

อาณาเขตของ Aq Qoyunlu ขยายออกไปอีกหลังจากที่พวกเขาเอาชนะ Kara Koyunlu ในอิหร่าน (1467–69) และ Uzun Hassan ได้ย้ายเมืองหลวงของเขาไปที่Tabriz [ ^{48 ] อย่างไรก็ตาม} Hassan ประสบความสำเร็จเหล่านี้ แต่กลับประสบความล้มเหลวในการรบกับจักรวรรดิออตโตมันกองทัพทหารม้าเบาของ Hassan ถูกกองกำลังออตโตมันของMehmed II ซึ่งติดอาวุธด้วยปืนไรเฟิลและปืนใหญ่ โจมตีจนแตก พ่ายในยุทธการที่ Otlukbeliใกล้ Erzincan ในเดือนสิงหาคม 1473 ^{[ 49 ]} แม้ว่า Uzun Hassan จะรอดชีวิต แต่ Zeynel Bey บุตรชายของเขาถูกสังหารในการรบ เพื่อเป็นการระลึกถึงสุสานของ Zeynel Beyจึงถูกสร้างขึ้นใน Hasankeyf ประมาณปี 1474 ตามคำสั่งของ Uzun Hassan หรือ Khalil พี่ชายของ Zeynel ปัจจุบันศาลเจ้าถูกย้ายไปยังสถานที่ใหม่เพื่อหลีกเลี่ยงน้ำท่วมจากระดับน้ำที่สูงขึ้นของเขื่อนใกล้เคียง ^{[ 50 ]}

ในปี ค.ศ. 1504 ในรัชสมัยของพระเจ้าอิส มา อิลที่ 1 ( ครองราชย์ค.ศ. 1501–1525) ราชวงศ์ซาฟาวิดได้ก่อตั้ง จังหวัดดิยาร์บักร์ ซึ่ง มีอายุสั้นโดยประกอบด้วย 6 เขต รวมทั้งฮาซันเคย์ฟ^{[ 51 ]}

ในช่วงต้นศตวรรษที่ 19 ฮาซันเคย์ฟได้รับผลกระทบจากการรณรงค์ทางทหารของมีร์ มูฮัมหมัดแห่งราวันดุซเจ้าผู้ครองเมืองเคิร์ดแห่ง ราวัน ดุซระหว่างการขยายอำนาจไปทางตะวันตกหลังจากการพิชิตบาห์ดินานมีร์ มูฮัมหมัดได้ส่งกองทัพเข้าไปในจังหวัดดิยาเบกีร์ อย่างลึกซึ้ง ไปถึงเมืองต่างๆ เช่น ฮาซันเคย์ฟ มาร์ดินและนูไซบินการรณรงค์เหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของความขัดแย้งระหว่างโซรันและออตโตมันและก่อให้เกิดความไม่มั่นคงทั่วภูมิภาคในช่วงทศวรรษ 1830 ^{[ 52 ]}

ในปี ค.ศ. 1514/1517 จักรวรรดิออตโตมันได้ยึดครองฮาซันเคย์ฟและส่วนที่เหลือของจังหวัดดิยาบาคร์ของราชวงศ์ซาฟาวิด^{[ 53 ]}ในหนังสือประวัติศาสตร์โลก ปี ค.ศ. 1614 ของวอลเตอร์ ราลีห์ระบุว่า "เมืองฮาซัน-เซฟาหรือ ที่รู้จักกันในชื่อฟอร์ ติส เปตรา " ตั้งอยู่เหนือเกาะอีเดน ซึ่งเขาเชื่อว่าตั้งอยู่ในแม่น้ำไทกริส โดยอ้างอิงจากการอ่านหนังสือDe Paradiso Commentariusของอันเดรียส มาซิอุส^{[ 54 ]}