ชิคาโกมีบทบาทสำคัญในประวัติศาสตร์เศรษฐกิจวัฒนธรรมและการเมือง ของอเมริกา นับตั้งแต่ทศวรรษ 1870 ชิคาโกเป็นมหานครที่ใหญ่ที่สุดและมีอิทธิพลมากที่สุดในภาคตะวันตกตอนกลางของสหรัฐอเมริกาประวัติศาสตร์ที่บันทึกไว้เริ่มต้นด้วยการมาถึงของนักสำรวจชาวฝรั่งเศส มิชชันนารี และพ่อค้าขนสัตว์ในช่วงปลายศตวรรษที่ 17 และปฏิสัมพันธ์ของพวกเขากับชาว พื้นเมือง โปตาวาโต มีในท้องถิ่น ฌอง บาติสต์ ปวงต์ ดู ซาเบิลชายผิวดำอิสระ เป็นผู้ตั้งถิ่นฐานถาวรที่ไม่ใช่ชนพื้นเมืองคนแรกในพื้นที่นี้ภายในปี 1790 ^{[ 1 ]}ชุมชนเล็กๆ แห่งนี้ได้รับการป้องกันโดยป้อมเดียร์บอร์นหลังจากสร้างเสร็จในปี 1804 แต่ถูกทิ้งร้างในช่วงสงครามปี 1812เนื่องจากคาดการณ์ว่าจะมีการโจมตีจากชาวโปตาวาโตมีซึ่งตามทันทหารและพลเรือนที่กำลังถอยทัพไปทางใต้ของป้อมไม่ถึงสองไมล์ เมืองสมัยใหม่นี้ได้รับการจัดตั้งขึ้นในปี 1837 โดยนักธุรกิจจากทางเหนือ และเติบโตอย่างรวดเร็วจากการเก็งกำไรด้านอสังหาริมทรัพย์ และการตระหนักว่าเมืองนี้มีทำเลที่ตั้งที่ได้เปรียบในเครือข่ายการขนส่งทางบกที่กำลังเกิดขึ้นใหม่ ซึ่งอาศัยการขนส่งทางทะเลสาบและทางรถไฟ ควบคุมการเข้าถึงจากทะเลสาบทั้งห้าและรัฐทางตะวันออกเข้าสู่ลุ่ม แม่น้ำมิสซิสซิปปี

แม้จะเกิด เหตุเพลิงไหม้ครั้ง ใหญ่ในปี 1871ที่ทำลายย่านธุรกิจใจกลางเมืองไปแต่เมืองนี้ก็เติบโตอย่างรวดเร็ว กลายเป็นศูนย์กลางทางรถไฟของประเทศ และเป็นศูนย์กลางที่โดดเด่นของภาคตะวันตกตอนกลางในด้านการผลิต การค้า การเงินการศึกษาขั้นสูงศาสนาการกระจายเสียงกีฬาดนตรีแจ๊สและวัฒนธรรมชั้นสูงเมืองนี้ดึงดูดผู้อพยพจากยุโรปจำนวนมาก โดยเริ่มแรกเป็นชาวเยอรมัน ไอริช และสแกนดิเนเวีย จากนั้นในช่วงปี 1890 ถึง 1914 ก็มีชาวยิว เช็ก โปแลนด์ และอิตาลี พวกเขาทั้งหมดถูกรวมเข้ากับกลไกทางการเมืองที่ทรงอิทธิพลของเมือง หลายคนเข้าร่วมสหภาพแรงงาน ที่แข็งกร้าว และชิคาโกก็มีชื่อเสียงในด้านการประท้วงหยุดงานที่รุนแรง แต่ก็ได้รับการยกย่องในเรื่องค่าแรงที่สูง

ชาวแอฟริกันอเมริกันจำนวนมากอพยพมาจากทางใต้เริ่มตั้งแต่ช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการอพยพครั้งใหญ่ชาวเม็กซิกันเริ่มเข้ามาหลังจากปี 1910 และชาวเปอร์โตริกันหลังจากปี 1948 ชานเมือง ของเคาน์ตีคุกเติบโตอย่างรวดเร็วหลังจากปี 1945 แต่พรรคเดโมแครตยังคงควบคุมทั้งเมืองและชานเมืองไว้ได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งภายใต้การนำของนายกเทศมนตรีริชาร์ด เจ. เดลีย์ซึ่งเป็นประธานพรรคเดโมแครตประจำเคาน์ตี คุก การลดลงของอุตสาหกรรมหลังจากปี 1970 ทำให้โรงงานปศุสัตว์และโรงงานเหล็กส่วนใหญ่ปิดตัวลง แต่เมืองยังคงบทบาทในฐานะศูนย์กลางทางการเงินและการขนส่งและเน้นบทบาทด้านบริการมากขึ้นเรื่อยๆ เช่น การแพทย์ การศึกษาขั้นสูง และการท่องเที่ยวเมืองนี้เป็นฐานทางการเมืองสำหรับผู้นำอย่างเช่นสตีเฟน เอ. ดักลาสในช่วงทศวรรษ 1850 แอดไล สตีเวนสันในช่วงทศวรรษ 1950 และบารัค โอบามาในช่วงไม่กี่ปีมานี้

เมื่อปรากฏในบันทึกของนักสำรวจครั้งแรก พื้นที่ชิคาโกมี ผู้คนจากเผ่าอัลกอนควินอาศัยอยู่หลายเผ่ารวมถึง ชาว มาสคูเทนและชาวไมอามี ชื่อ "ชิคาโก" โดยทั่วไปเชื่อกันว่ามาจากคำที่แปลเป็นภาษาฝรั่งเศสจากคำในภาษาไมอามี-อิลลินอยส์ ว่า šikaakwaซึ่งหมายถึงพืชAllium tricoccumและสัตว์สกั๊งค์ [ ^{2 ] การ}อ้างอิงถึงสถานที่ตั้งของเมืองชิคาโกในปัจจุบันในชื่อ "Checagou" ครั้งแรกที่รู้จักกันนั้นมาจากโรเบิร์ต เดอ ลาซาลล์ในบันทึกความทรงจำราวปี 1679 ^{[ 3 ]}อองรี จูเตลในบันทึกประจำวันของเขาในปี 1688 ระบุว่ากระเทียมป่าที่เรียกว่า "chicagoua" เติบโตอย่างอุดมสมบูรณ์ในพื้นที่^{[ 4 ]}ตามบันทึกประจำวันของเขาในช่วงปลายเดือนกันยายน ปี 1687:

เมื่อเรามาถึงสถานที่ดังกล่าวที่เรียกว่าชิคาโก ซึ่งตามที่เราได้เรียนรู้มานั้น ได้รับชื่อนี้เนื่องจากมีกระเทียมจำนวนมากที่เติบโตในป่าในภูมิภาคนี้^{[ 4 ]}

เผ่านี้เป็นส่วนหนึ่งของสมาพันธ์ไมอามีซึ่งรวมถึงเผ่าอิลลินีและคิกคาปูในปี ค.ศ. 1671 ไกด์ชาวโปตาวาโตมิได้พาพ่อค้าชาวฝรั่งเศสนิโคลัส เปอร์โรต์ไปยังหมู่บ้านไมอามีใกล้กับที่ตั้งของเมืองชิคาโกในปัจจุบัน เป็นครั้งแรก ^{[ 5 ]}ปิแอร์ ฟรองซัวส์ ซาเวียร์ เดอ ชาร์เลอวัวซ์เขียนไว้ในปี ค.ศ. 1721 ว่าเผ่าไมอามีมีถิ่นฐานในบริเวณที่เป็นเมืองชิคาโกในปัจจุบันราวปี ค.ศ. 1670 ที่ตั้งของชิคาโกซึ่งอยู่ตรงจุดขนย้ายเรือแคนูระยะสั้น ( จุดขนย้ายชิคาโก ) ที่เชื่อมต่อทะเลสาบใหญ่กับระบบแม่น้ำมิสซิสซิปปีดึงดูดความสนใจของนักสำรวจชาวฝรั่งเศสหลายคน โดยเฉพาะอย่างยิ่งหลุยส์ โจลลิเอต์และฌาคส์ มาร์เก็ตต์ในปี ค.ศ. 1673 บันทึกของคณะเยซูอิตระบุว่า ในช่วงเวลานี้ เผ่า อิโรควอยส์แห่งนิวยอร์กได้ขับไล่เผ่าอัลกอนควินออกจากมิชิแกนตอนล่างทั้งหมด และไกลถึงจุดขนย้ายนี้ ในช่วงสงครามบีเวอร์ใน เวลาต่อมา ^{[ 6 ]}

เรเน่-โรเบิร์ต คาเวลลิเยร์ ซีเยอร์ เดอ ลา ซาลล์ผู้ซึ่งเดินทางข้ามแม่น้ำแคน คาคี และแม่น้ำอิลลินอยส์ทางใต้ของชิคาโกในช่วงฤดูหนาวปี 1681–82 ได้ระบุว่าแม่น้ำเดส เพลนส์เป็นเขตแดนทางตะวันตกของชาวไมอามี ในปี 1683 ลา ซาลล์ได้สร้างป้อมเซนต์หลุยส์บนแม่น้ำอิลลินอยส์ ชาวไมอามีเกือบสองพันคน รวมทั้งชาววีและชาวเพียนเคชอว์ได้ออกจากพื้นที่ชิคาโกไปรวมตัวกันที่ แก รนด์วิลเลจแห่งอิลลินอยส์เพื่อขอความคุ้มครองจากฝรั่งเศสจาก ชาว อิโรควอย ส์ ในปี 1696 คณะเยซูอิต ชาวฝรั่งเศส นำโดยฌอง-ฟรองซัวส์ บุยซง เดอ แซงต์-คอสเมได้สร้างมิชชั่นแห่งเทวดาผู้พิทักษ์เพื่อเผยแพร่ศาสนาคริสต์ให้กับชาววีและชาวไมอามีในท้องถิ่น [ 7 ] หลังจากนั้นไม่นาน ออกัสติน เลอ การ์เดอร์ เดอ กูร์เตมองช์ ได้เดินทางมายังถิ่นฐานในนามของรัฐบาลฝรั่งเศส เพื่อแสวงหาสันติภาพระหว่างชาวไมอามีและชาวอิ^{โรควอย}ส์หัวหน้าเผ่าไมอามีชิชิกาตา โล ได้เดินทางไปกับเดอ กูร์เตมองช์ ไปยังมอนทรีออล^{[ 6 ]}

ชนเผ่าอัลกอนควินเริ่มยึดดินแดนที่สูญเสียไปคืนมาในช่วงหลายทศวรรษต่อมา และในปี 1701 ชนเผ่าอิโรควอยส์ได้สละสิทธิ์ในการอ้างสิทธิ์ใน "พื้นที่ล่าสัตว์" ของตนไปจนถึงเส้นทางขนส่งทางน้ำไปยังอังกฤษอย่างเป็นทางการในสนธิสัญญานานฟานซึ่งได้รับการให้สัตยาบันในที่สุดในปี 1726 นี่เป็นเพียงกลยุทธ์ทางการเมืองที่ไร้ประโยชน์ เพราะในขณะนั้นอังกฤษไม่มีอิทธิพลในภูมิภาคนี้เลย ฝรั่งเศสและพันธมิตรอัลกอนควินเป็นกำลังหลักในพื้นที่นั้น นักเขียนคนหนึ่งในปี 1718 บันทึกไว้ว่าชนเผ่าวาสมีหมู่บ้านอยู่ในชิคาโก แต่เพิ่งหนีไปเนื่องจากกังวลเกี่ยวกับการรุกคืบของชนเผ่าโอจิบเวและพอตตาวัตอมิชนเผ่าอิโรควอยส์และเมสควากิอาจขับไล่ชนเผ่าไมอามีทั้งหมดออกจากพื้นที่ชิคาโกได้ภายในสิ้นทศวรรษ 1720 ชนเผ่าพอตตาวัตอมิเข้าควบคุมพื้นที่ แต่คงไม่มีการตั้งถิ่นฐานขนาดใหญ่ในชิคาโก การใช้เส้นทางขนส่งทางน้ำชิคาโกของฝรั่งเศสและพันธมิตรส่วนใหญ่ถูกยกเลิกในช่วงทศวรรษ 1720 เนื่องจากการโจมตีอย่างต่อเนื่องของชนพื้นเมืองอเมริกันในช่วง^{สงคราม}ฟ็อกซ์ [ ^{8 ]}

นอกจากนี้ยังมี หัวหน้าเผ่า มิชิกาเมียชื่อชิคาโกซึ่งอาจอาศัยอยู่ในภูมิภาคนี้ ในช่วงทศวรรษ 1680 แม่น้ำอิลลินอยส์ถูกเรียกว่าแม่น้ำชิคาโก^{[ 9 ]}

• 
  แผนที่ย้อนหลังแสดงให้เห็นว่าเมืองชิคาโกอาจมีลักษณะอย่างไรในปี ค.ศ. 1812 (ด้านขวาคือทิศเหนือ ตีพิมพ์ในปี ค.ศ. 1884)
• 
  ชิคาโกในปี ค.ศ. 1820

ผู้ตั้งถิ่นฐานที่ไม่ใช่คนพื้นเมืองคนแรกในชิคาโกคือJean Baptiste Point du Sableชาวฝรั่งเศสเชื้อสายยุโรปและแอฟริกา^{[ 10 ]}ซึ่งสร้างฟาร์มที่ปากแม่น้ำชิคาโกในปี 1788 ถึง 1790 ^{[ a ] ​​[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}เขาออกจากชิคาโกในปี 1800 ในปี 1968 Point du Sable ได้รับการยกย่องที่Pioneer Courtในฐานะผู้ก่อตั้งเมืองและถูกนำมาใช้เป็นสัญลักษณ์

ในปี ค.ศ. 1795 หลังจากสงครามอินเดียนตะวันตกเฉียงเหนือ ชนพื้นเมืองอเมริกันบางส่วนได้ยกพื้นที่ชิคาโกให้แก่สหรัฐอเมริกาเพื่อใช้เป็นฐานทัพตามสนธิสัญญาแห่งกรีนวิลล์สหรัฐอเมริกาได้สร้างป้อมเดียร์บอร์น ขึ้น ในปี ค.ศ. 1803 บนแม่น้ำชิคาโก ป้อมนี้ถูกทำลายโดยกองกำลังอินเดียนในช่วงสงครามปี ค.ศ. 1812 ในยุทธการป้อมเดียร์บอร์นและผู้อยู่อาศัยจำนวนมากถูกฆ่าหรือถูกจับเป็นเชลย^{[ 13 ]}ป้อมได้รับคำสั่งให้อพยพ ในระหว่างการอพยพ ทหารและพลเรือนถูกล้อมใกล้กับบริเวณที่ปัจจุบันคือถนนแพรรีหลังจากสิ้นสุดสงคราม ชาวโปตาวาโตมิได้ยกดินแดนให้แก่สหรัฐอเมริกาตามสนธิสัญญาเซนต์หลุยส์ ในปี ค.ศ. 1816 (ปัจจุบันสนธิสัญญานี้ได้รับการรำลึกถึงในอุทยานอินเดียนบา วน์ดารี ) ป้อมเดียร์บอร์นได้รับการสร้างใหม่ในปี ค.ศ. 1818 และใช้งานจนถึงปี ค.ศ. 1837 ^{[ 14 ] : 25}

ในปี ค.ศ. 1829 สภานิติบัญญัติแห่งรัฐอิลลินอยส์ได้แต่งตั้งคณะกรรมการเพื่อกำหนดตำแหน่งของคลองและวางผังเมืองโดยรอบ คณะกรรมการได้ว่าจ้างเจมส์ ทอมป์สันให้สำรวจและวางผังเมืองชิคาโก ซึ่งในขณะนั้นมีประชากรน้อยกว่า 100 คน นักประวัติศาสตร์ถือว่าการยื่นแผนผังเมื่อวันที่ 4 สิงหาคม ค.ศ. 1830 เป็นการรับรองอย่างเป็นทางการของสถานที่ที่รู้จักกันในชื่อชิคาโก^{[ 6 ]}

ผู้ประกอบการชาว แยงกี้มองเห็นศักยภาพของชิคาโกในฐานะศูนย์กลางการขนส่งในช่วงทศวรรษ 1830 และมีส่วนร่วมในการเก็งกำไรที่ดินเพื่อให้ได้ที่ดินที่ดีที่สุด เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม 1833 เมืองชิคาโกได้รับการจัดตั้งขึ้นโดยมีประชากร 350 คน^{[ 15 ]}ชาวชิปเปวาโอดาวาและโปตาวาโตมี ได้ยกที่ดินในรัฐอิลลินอยส์ วิสคอนซินและมิชิแกนตามสนธิสัญญาชิคาโกปี1833และถูกบังคับให้ย้ายไปทางตะวันตกของแม่น้ำมิสซิสซิปปีภายในปี 1838 ^{[ 16 ]}เมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม 1834 เรืออิลลินอยส์จากแซคเก็ตส์ฮาร์เบอร์ รัฐนิวยอร์ก เป็น เรือใบพาณิชย์ลำแรกที่เข้าสู่ท่าเรือ ซึ่งเป็นสัญญาณของ การค้า ในทะเลสาบใหญ่ที่จะเป็นประโยชน์ต่อทั้งชิคาโกและรัฐนิวยอร์ก^{[ 14 ] : 29} ชิคาโกได้รับกฎบัตรเมืองจากรัฐอิลลินอยส์เมื่อวันที่ 4 มีนาคม 1837 ^{[ 17 ]}ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเคาน์ตีคุก ที่ใหญ่กว่า ในปี ค.ศ. 1840 เมืองที่เจริญรุ่งเรืองแห่งนี้มีประชากรมากกว่า 4,000 คน

หลังปี 1830 พื้นที่เพาะปลูกที่อุดมสมบูรณ์ทางตอนเหนือของรัฐอิลลินอยส์ดึงดูดผู้ตั้งถิ่นฐานชาวแยงกี ผู้ประกอบการอสังหาริมทรัพย์ชาวแยงกีสร้างเมืองขึ้นมาในชั่วข้ามคืนในช่วงทศวรรษ 1830 ^{[ 18 ]}เพื่อเปิดพื้นที่เพาะปลูกโดยรอบสู่การค้า คณะกรรมการ ของเคาน์ตีคุกได้สร้างถนนไปทางใต้และตะวันตก ถนนสายหลังนี้ข้าม "หนองน้ำไนน์ไมล์อันน่าหดหู่" แม่น้ำเดสเพลนส์และไปทางตะวันตกเฉียงใต้ถึงวอล์กเกอร์สโกรฟ ซึ่งปัจจุบันคือหมู่บ้านเพลนฟิลด์ถนนเหล่านี้ทำให้เกวียนหลายร้อยคันต่อวันสามารถขนส่งผลผลิตทางการเกษตรมาถึงได้ ดังนั้นผู้ประกอบการจึงสร้างโรงเก็บเมล็ดพืชและท่าเรือเพื่อบรรทุกสินค้าลงเรือที่มุ่งหน้าไปยังจุดต่างๆ ทางตะวันออกผ่านทะเลสาบใหญ่ ผลผลิตถูกส่งผ่านคลองอีรีและลงไปตามแม่น้ำฮัดสันไปยังนครนิวยอร์ก การเติบโตของฟาร์มในมิดเวสต์ทำให้นครนิวยอร์กขยายตัวในฐานะท่าเรือ

ในปี ค.ศ. 1837ชิคาโกได้จัดการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีครั้งแรกและ เลือกวิลเลียม บี. อ็อกเดน เป็น นายกเทศมนตรีคนแรก

ในปี ค.ศ. 1848 การเปิดคลองอิลลินอยส์และมิชิแกนทำให้การขนส่งสินค้าจากทะเลสาบใหญ่ผ่านชิคาโกไปยังแม่น้ำมิสซิสซิปปีและอ่าวเม็กซิโก เป็นไป ได้ เส้นทางรถไฟสายแรกที่เชื่อมไปยังชิคาโก คือทางรถไฟกาเลนาและชิคาโกยูเนียนก็สร้างเสร็จในปีเดียวกัน ชิคาโกจะกลายเป็นศูนย์กลางการขนส่งของสหรัฐอเมริกา ด้วยการเชื่อมต่อทั้งทางถนน ทางรถไฟ ทางน้ำ และต่อมาทางอากาศ ชิคาโกยังเป็นที่ตั้งของร้านค้าปลีกระดับชาติที่ให้บริการขายสินค้าผ่านแคตตาล็อก เช่นมอนต์โกเมอรี วอร์ดและเซียร์ส โรบัก แอนด์ คอมพานีซึ่งใช้เส้นทางการขนส่งเหล่านี้ในการจัดส่งสินค้าไปทั่วประเทศ

ในช่วงทศวรรษ 1850 การก่อสร้างทางรถไฟทำให้ชิคาโกกลายเป็นศูนย์กลางสำคัญ โดยมีเส้นทางรถไฟกว่า 30 สายเข้ามาในเมือง เส้นทางหลักจากทางตะวันออกสิ้นสุดที่ชิคาโก และเส้นทางที่มุ่งไปทางตะวันตกเริ่มต้นที่ชิคาโก ดังนั้นภายในปี 1860 เมืองนี้จึงกลายเป็นศูนย์กลางการขนส่งและคลังสินค้าของประเทศ โรงงานต่างๆ ถูกสร้างขึ้น โดยโรงงานที่มีชื่อเสียงที่สุดคือ โรงงาน เก็บเกี่ยวที่เปิดในปี 1847 โดยไซรัส ฮอลล์ แมคคอร์มิค โรงงาน แห่งนี้เป็นศูนย์กลางการแปรรูปสินค้าโภคภัณฑ์จากทรัพยากรธรรมชาติที่สกัดได้จากทางตะวันตก ป่าไม้ของวิสคอนซินสนับสนุน ธุรกิจ โรงเลื่อยและไม้แปรรูป ส่วนพื้นที่ห่างไกลของอิลลินอยส์เป็นแหล่งผลิตข้าวสาลี หมูและวัวหลายแสนตัวถูกส่งไปยังชิคาโกเพื่อการฆ่า เก็บรักษาไว้ในเกลือ และขนส่งไปยังตลาดทางตะวันออก ภายในปี 1870 รถไฟ แช่เย็นทำให้สามารถขนส่งเนื้อสดไปยังเมืองต่างๆ ทางตะวันออกได้^{[ 19 ]}

ลักษณะภูมิประเทศที่เป็นทุ่งหญ้าพรุเป็นแหล่งเพาะพันธุ์ชั้นดีสำหรับแมลงพาหะนำโรค ในฤดูใบไม้ผลิ ชิคาโกเต็มไปด้วยโคลนจากน้ำท่วมสูงจนม้าแทบขยับตัวไม่ได้ มีป้ายตลกๆ ที่เขียนว่า "เส้นทางที่เร็วที่สุดไปจีน" หรือ "ไม่มีทางลง" ติดไว้เพื่อเตือนผู้คนถึงโคลน

นักเดินทางรายงานว่าชิคาโกเป็นเมืองที่สกปรกที่สุดในอเมริกา เมืองนี้ได้สร้างระบบท่อระบายน้ำขนาดใหญ่ ในระยะแรก ท่อระบายน้ำเสียถูกวางทั่วเมืองเหนือพื้นดินและใช้แรงโน้มถ่วงในการเคลื่อนย้ายของเสีย เมืองนี้สร้างขึ้นในพื้นที่ต่ำซึ่งเสี่ยงต่อการเกิดน้ำท่วม ในปี 1856 สภาเมืองตัดสินใจว่าควรยกเมือง ทั้งเมือง ขึ้นสี่ถึงห้าฟุตโดยใช้กระบวนการยกแบบใหม่ที่เพิ่งมีให้ใช้ ในกรณีหนึ่ง โรงแรมบริกส์ห้าชั้นซึ่งมีน้ำหนัก 22,000 ตัน ถูกยกขึ้นในขณะที่ยังคงเปิดให้บริการอยู่ นักประวัติศาสตร์ชาวอังกฤษ พอล จอห์นสัน สังเกตว่าสิ่งเช่นนี้ไม่สามารถเกิดขึ้นได้ในยุโรป และยกความสำเร็จอันน่าทึ่งนี้เป็นตัวอย่างที่น่าทึ่งของความมุ่งมั่นและความเฉลียวฉลาดของชาวอเมริกันบนพื้นฐานของความเชื่อที่ว่าสิ่งใดก็ตามที่เป็นรูปธรรมนั้นเป็นไปได้^{[ 20 ]}

จอ ห์นและแมรี โจนส์สองสามีภรรยาเป็นหนึ่งในพลเมืองชาวแอฟริกันอเมริกันยุคแรกๆ ที่โดดเด่นที่สุดของชิคาโก

แม้ว่าเดิมทีเมืองนี้จะถูกตั้งถิ่นฐานโดยชาวแยงกี้ในช่วงทศวรรษ 1830 แต่ในช่วงทศวรรษ 1840 เมืองนี้ก็มี ชาวไอริชคาทอลิก จำนวนมาก อพยพเข้ามาเนื่องจากเกิดภาวะ อดอยาก ครั้งใหญ่ ต่อมาในศตวรรษเดียวกัน ทางรถไฟ โรงงานปศุสัตว์ และอุตสาหกรรมหนักอื่นๆ ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 ดึงดูดแรงงานฝีมือหลากหลายกลุ่มจากยุโรป โดยเฉพาะ ชาวเยอรมันอังกฤษสวีเดนนอร์เวย์และดัตช์^{[ 21 ]} ชุมชน ชาว แอฟริ กันอเมริกันขนาดเล็กได้ก่อตั้งขึ้น นำโดยผู้นำนักเคลื่อนไหว เช่นจอห์น โจนส์และแมรี ริชาร์ดสัน โจนส์ซึ่งก่อตั้งชิคาโกให้เป็นจุดแวะพักบน เส้นทาง รถไฟใต้ดิน^{[ 22 ]}

ในปี ค.ศ. 1840 ชิคาโกเป็นเมืองที่มีประชากรมากเป็นอันดับที่ 92 ในสหรัฐอเมริกา ประชากรของเมืองเติบโตอย่างรวดเร็วมากจน 20 ปีต่อมาก็กลายเป็นเมืองที่มีประชากรมากเป็นอันดับที่ 9 ในปี ค.ศ. 1848 ซึ่งเป็นปีสำคัญ ชิคาโกได้เห็นการสร้างคลองอิลลินอยส์และมิชิแกน เสร็จสมบูรณ์ รถจักรไอน้ำคันแรก การนำลิฟต์ขนส่งเมล็ดพืชที่ใช้พลังงานไอน้ำมาใช้ การมาถึงของโทรเลข และการก่อตั้งคณะกรรมการการค้าชิคาโก [ ^{23 ] ใน}ปี ค.ศ. 1857 ชิคาโกเป็นเมืองที่ใหญ่ที่สุดในสิ่งที่เรียกว่าภาคตะวันตกเฉียงเหนือในขณะนั้น ใน 20 ปี ชิคาโกเติบโตจากประชากร 4,000 คนเป็นมากกว่า 90,000 คน ชิคาโกแซงหน้าเซนต์หลุยส์และซินซินเนติในฐานะเมืองสำคัญในภาคตะวันตกและได้รับความสนใจทางการเมืองในฐานะบ้านเกิดของสตีเฟน ดักลาสผู้ได้รับการเสนอชื่อเป็นประธานาธิบดีในปี ค.ศ. 1860 จากพรรคเดโมแครตภาคเหนือการประชุมใหญ่พรรครีพับลิกันแห่งชาติปี ค.ศ. 1860 ในชิคาโกได้เสนอชื่ออับรา ฮัม ลินคอล์นผู้สมัครจากรัฐบ้านเกิด

ผู้มาใหม่จำนวนมากเป็นชาวไอริชคาทอลิกและผู้อพยพชาวเยอรมัน ร้านเหล้าในละแวกบ้านของพวกเขา ซึ่งเป็นศูนย์กลางของชีวิตทางสังคมของผู้ชาย ถูกโจมตีในช่วงกลางทศวรรษ 1850 โดยพรรค Know-Nothing ในท้องถิ่น ซึ่งได้รับความแข็งแกร่งจากโปรเตสแตนต์นิกายอีแวนเจลิคัล พรรคใหม่นี้ต่อต้านการอพยพและต่อต้านสุรา และเรียกร้องให้มีการชำระล้างทางการเมืองโดยการลดอำนาจของเจ้าของร้านเหล้า ในปี 1855 พรรค Know-Nothing ได้เลือกLevi Booneเป็นนายกเทศมนตรี ซึ่งสั่งห้ามขายสุราและเบียร์ในวันอาทิตย์ การบังคับใช้กฎหมายอย่างเข้มงวดของเขาทำให้เกิดการจลาจลเบียร์ลาเกอร์ในเดือนเมษายน 1855 ซึ่งปะทุขึ้นนอกศาลที่ชาวเยอรมัน 8 คนกำลังถูกพิจารณาคดีในข้อหาละเมิดกฎหมายสุรา หลังจากปี 1865 ร้านเหล้ากลายเป็นศูนย์กลางชุมชนสำหรับผู้ชายเชื้อชาติท้องถิ่นเท่านั้น เนื่องจากนักปฏิรูปมองว่าร้านเหล้าเป็นสถานที่ที่ยุยงให้เกิดพฤติกรรมก่อจลาจลและความเสื่อมทางศีลธรรม^{[ 24 ]}ร้านเหล้ายังเป็นแหล่งความบันเทิงทางดนตรีอีกด้วยฟรานซิส โอนีลผู้อพยพชาวไอริชซึ่งต่อมาได้เป็นหัวหน้าตำรวจ ได้ตีพิมพ์หนังสือรวบรวมเพลงไอริชซึ่งส่วนใหญ่รวบรวมมาจากผู้มาใหม่คนอื่นๆ ที่เล่นดนตรีในซาลอน^{[ 25 ]}

ภายในปี 1870 ชิคาโกได้เติบโตจนกลายเป็นเมืองที่ใหญ่เป็นอันดับสองของประเทศและเป็นหนึ่งในเมืองที่ใหญ่ที่สุดในโลก ระหว่างปี 1870 ถึง 1900 ชิคาโกเติบโตจากเมืองที่มีประชากร 299,000 คนเป็นเกือบ 1.7 ล้านคน และเป็นเมืองที่เติบโตเร็วที่สุดในประวัติศาสตร์โลก เศรษฐกิจที่เฟื่องฟูของชิคาโกดึงดูดผู้อพยพใหม่จำนวนมากจากยุโรปตะวันออกและยุโรปกลาง โดยเฉพาะชาวยิว ชาวโปแลนด์ และชาวอิตาลี รวมถึงกลุ่มเล็กๆ อีกมากมาย นักธุรกิจและผู้เชี่ยวชาญจำนวนมากเดินทางมาจากรัฐทางตะวันออก มีผู้มาใหม่จากพื้นที่ชนบทรอบนอกของชิคาโกค่อนข้างน้อย การเติบโตแบบทวีคูณทำให้เกิดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อมเพิ่มขึ้น เนื่องจากอันตรายต่อสุขภาพของประชาชนส่งผลกระทบต่อทุกคน^{[ 26 ]}

สงครามกลางเมือง (ค.ศ. 1861–1865) เป็นเหตุการณ์สำคัญในการพัฒนาเมืองชิคาโก รัฐบาลของเมือง ธุรกิจ สมาคมอาสาสมัคร และครอบครัวผู้รักชาติให้การสนับสนุนอย่างมหาศาลต่อความพยายามในการทำสงคราม ในขณะที่รัฐบาลกลางให้เงินทุนจำนวนมาก^{[ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]}

ภายในปี 1861 โครงสร้างพื้นฐานทางการค้าและการเชื่อมโยงทางน้ำและทางรถไฟของเมืองได้พัฒนาไปมากพอที่จะรองรับการพัฒนาอุตสาหกรรมอย่างรวดเร็วซึ่งได้รับทุนสนับสนุนจากความพยายามในการทำสงครามของชาติ ภายในปี 1860 การจราจรบนทะเลสาบมิชิแกนทำให้ชิคาโกเป็นหนึ่งในท่าเรือที่พลุกพล่านที่สุดในซีกโลกตะวันตก ในช่วงทศวรรษ 1850 รัฐสภาได้ตัดสินใจส่งเสริมทางรถไฟโดยการให้ที่ดินแก่พวกเขาทางรถไฟอิลลินอยส์เซ็นทรัลเป็นแห่งแรกที่ก่อตั้งขึ้น ธนาคารให้กู้ยืมเงิน 27 ล้านดอลลาร์ที่จำเป็นสำหรับการก่อสร้าง และภายในปี 1860 ทางรถไฟได้ดำเนินการรางรถไฟยาว 705 ไมล์ที่ตัดผ่านรัฐอิลลินอยส์จากชิคาโกไปยังกาเลนาและไคโร นับเป็นทางรถไฟที่ยาวที่สุดในโลก มีการตั้งสถานีทุกๆ สิบไมล์ ซึ่งมีผู้ทะเยอทะยานจำนวนมากรีบเข้ามาสร้างเมืองโดยการซื้อที่ดินจากที่ดินที่ได้รับมอบให้^{[ 32 ]}ในช่วงทศวรรษ 1850 โครงข่ายทางรถไฟแห่งชาติกำลังขยายตัวอย่างรวดเร็วจาก 9,000 ไมล์เป็น 31,000 ไมล์ นอกเขตมิดเวสต์ ระยะทางรถไฟเพิ่มขึ้นสามเท่า แต่ภายในภูมิภาคนี้กลับขยายตัวถึง 7 เท่า จาก 1,300 ไมล์ เป็น 9,000 ไมล์^{[ 33 ]}ด้วยเหตุนี้ ชิคาโกจึงกลายเป็นศูนย์กลางทางรถไฟที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในโลก เหล็กและเหล็กกล้าที่จำเป็นส่วนใหญ่ถูกนำเข้าจากพิตต์สเบิร์ก แต่โรงงานใหม่ๆ ก็ถูกตั้งขึ้นในชิคาโกมากขึ้นเรื่อยๆ^{[ 34 ]}เมื่อสงครามปะทุขึ้นในปี 1861 คู่แข่งหลักของชิคาโกอย่างซินซินแนติและเซนต์หลุยส์ก็สูญเสียการเข้าถึงตลาดหลักทางใต้ ชิคาโกจึงเข้ามาแทนที่ในฐานะศูนย์กลางการกระจายข้าวสาลีและเนื้อสัตว์ระดับชาติ นอกจากนี้ ชิคาโกยังกลายเป็นฐานส่งเสบียงสำหรับกองทัพทางตะวันตก เนื่องจากนายพลยูลิสซีส เอส. แกรนต์นำกองกำลังของเขาไปตามทางรถไฟอิลลินอยส์เซ็นทรัลลงไปยังไคโรมันเป็นฐานส่งเสบียงของเขาขณะที่เขาเดินทัพลงใต้เพื่อยึดครองเคนตักกี้และเทนเนสซีระหว่างทางไปสู่ชัยชนะที่ชิโลห์วิกส์เบิร์กและ แชตทา นูกา^{[ 35 ]}

การเปิดUnion Stock Yardทำให้ชิคาโกกลายเป็นศูนย์กลางการผลิตเนื้อวัวและเนื้อหมูที่สำคัญ เนื่องจากเกษตรกรในพื้นที่ห่างไกลต่างขนส่งวัวและหมูของตนทางรถไฟ^{[ 36 ]} โรงงานขนาดเล็กหลายร้อยแห่งเปิดขึ้นในชิคาโกเพื่อจัดหาสิ่งของจำเป็นเร่งด่วนให้กับกองกำลังฝ่ายสหภาพ ตั้งแต่เครื่องแบบไปจนถึงรถม้า^{[ 37 ]} ระหว่างปี 1860 ถึง 1870 การจ้างงานในโรงงานใน Cook County เพิ่มขึ้นอย่างมากจาก 5,400 คนเป็น 31,000 คน ในขณะที่ประชากรของเมืองเพิ่มขึ้นสามเท่าจาก 112,000 คนเป็น 299,000 คน^{[ 38 ]}

ธุรกิจใหม่ทั้งหมดนี้ทำให้จำเป็นต้องมีการขยายสิ่งอำนวยความสะดวกด้านการธนาคาร ต้องขอบคุณกฎหมายของรัฐบาลกลางฉบับใหม่ที่สร้างระบบธนาคารแห่งชาติ นักการเงินท้องถิ่นจึงเปิดธนาคารแห่งชาติ 13 แห่งในเมืองนี้ระหว่างปี 1863 ถึง 1865 ความเป็นผู้นำมาจากธนาคารแห่งชาติแห่งแรกของชิคาโกซึ่งไม่เพียงแต่ให้บริการธุรกิจในท้องถิ่นเท่านั้น แต่ยังให้บริการบัญชีของธนาคารแห่งชาติใหม่ 80 แห่งใน 15 รัฐ ธนาคารขนาดใหญ่ของชิคาโกมีอิทธิพลเหนือภาคตะวันตกในลักษณะเดียวกับที่วอลล์สตรีทของนิวยอร์กมีอิทธิพลเหนือภาคการเงินของประเทศ^{[ 39 ]}

การวิพากษ์วิจารณ์สงครามปรากฏขึ้นในชิคาโกเช่นเดียวกับทางตอนใต้ของรัฐหนังสือพิมพ์ Chicago Timesภายใต้ การนำของ Wilbur F. Storey เป็นหนังสือพิมพ์ ฝ่าย Copperheadที่วิพากษ์วิจารณ์ Lincoln พรรครีพับลิกันและโครงการปลดปล่อยทาสของเขาอย่างรุนแรงที่สุดในประเทศ ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2406 นายพล Ambrose E. Burnsideได้ส่งกองทหารไปปิดหนังสือพิมพ์ฉบับนี้ หนังสือพิมพ์ฉบับนี้เป็นหนังสือพิมพ์ชั้นนำของพรรคเดโมแครตในเมืองที่เป็นฐานเสียงของพรรคเดโมแครต และการประท้วงก็รุนแรงมาก Lincoln จึงยกเลิกการปราบปราม^{[ 40 ] [ 41 ]}นักโทษฝ่ายสัมพันธมิตรประมาณ 26,000 คนถูกส่งไปยังCamp Douglasทางฝั่งใต้ ของเมือง 4,500 คนในจำนวนนี้เสียชีวิตจากโรคภัยไข้เจ็บเนื่องจากสุขอนามัยที่ไม่เพียงพอและสิ่งอำนวยความสะดวกทางการแพทย์ที่ย่ำแย่^{[ 42 ] [ 43 ]}

สตรีผู้รักชาติได้ระดมกำลังเพื่อช่วยเหลือทหารสหภาพที่ยากจนและครอบครัวของพวกเขา ในจำนวนนั้นมีชาวชิคาโกอย่างแมรี ลิเวอร์มอร์และเจน โฮจซึ่งจัดงานมหกรรมสุขอนามัย ตะวันตกเฉียงเหนือขนาดใหญ่สองครั้ง ในปี 1863 และ 1865 เพื่อระดมทุน^{[ 44 ]}สตรีหลายพันคนอาสาไปพยาบาลทหารที่บาดเจ็บในโรงพยาบาลหลังแนวหน้า แพทย์ชายมีความสงสัยอย่างมากเกี่ยวกับความช่วยเหลือที่เกิดขึ้นเองโดยไม่ได้จัดระเบียบเช่นนี้ ผู้ที่กำลังพักฟื้นรู้สึกซาบซึ้งใจ เพราะในฐานะพลเรือนที่ป่วย พวกเขาแทบไม่เคยเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลมาก่อน และต้องพึ่งพาการดูแลที่บ้านจากแม่ พี่สาว และภรรยา^{[ 45 ]}ที่มีชื่อเสียงที่สุดคือ แม่ชีบิเคอร์ได ค์ ซึ่งปรากฏตัวให้เห็นอย่างชัดเจนในโรงพยาบาลทหารในกองทัพของแกรนต์ เมื่อกลับมาที่ชิคาโก เธอได้รณรงค์อย่างแข็งขันเพื่อระดมเงินและเสื้อผ้า และบอกครอบครัวว่าลูกชายของพวกเขาได้รับการดูแลอย่างไร^{[ 46 ] [ 47 ]}อย่างไรก็ตาม แพทย์ต่างชื่นชมซิสเตอร์คาทอลิกที่จัดระเบียบไว้อย่างดี พวกเขามีโรงพยาบาลของตัวเองอยู่แล้ว และพวกเขาส่งบุคลากรที่ได้รับการฝึกฝนมาอย่างดีไปช่วยแพทย์ในโรงพยาบาลทหารซิสเตอร์แห่งเมอร์ซีซึ่งมีฐานอยู่ในชิคาโกทำงานในโรงพยาบาลลอยน้ำบนแม่น้ำมิสซิสซิปปี และพวกเขารับผิดชอบโรงพยาบาลแห่งใหม่บนฝั่ง^{[ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]}

เคาน์ตีคุกและเคาน์ตีใกล้เคียงส่งชาย 36,000 คนไปทำสงคราม การเกณฑ์ทหารไม่เป็นที่นิยม แต่แทบไม่จำเป็นเลย เพราะเมืองจ่ายเงินรางวัลจำนวนมากให้กับชายที่สมัครใจเข้าร่วม ประมาณสี่พันคนทหารชิคาโกเสียชีวิตในสงคราม ความภาคภูมิใจในวีรกรรมของพวกเขาได้รับการจารึกไว้ในรูปปั้นสูงตระหง่านที่ตั้งตระหง่านอยู่เหนือสวนสาธารณะของเมืองซึ่งตั้งชื่อตามแกรนต์และลินคอล์น^{[ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]}

พื้นที่ส่วนใหญ่ของเมืองถูกไฟไหม้ในเหตุการณ์ไฟไหม้ครั้งใหญ่ที่ชิคาโกในปี 1871ความเสียหายจากไฟไหม้ครั้งนี้มหาศาล มีผู้เสียชีวิต 300 คน อาคาร 18,000 หลังถูกทำลาย และเกือบ 100,000 คนจากประชากร 300,000 คนในเมืองต้องไร้ที่อยู่อาศัย ปัจจัยสำคัญหลายประการทำให้ไฟลุกลามอย่างรวดเร็ว อาคารและทางเท้าส่วนใหญ่ในชิคาโกในขณะนั้นสร้างด้วยไม้ นอกจากนี้ การละเลยการจัดการขยะอย่างถูกวิธี ซึ่งบางครั้งก็จงใจเอื้อประโยชน์ให้กับอุตสาหกรรมบางประเภท ทำให้มีสารมลพิษที่ติดไฟได้จำนวนมากในแม่น้ำชิคาโก ซึ่งเป็นเส้นทางที่ไฟลุกลามจากทางใต้ไปยังทางเหนือ^{[ 54 ] [ 55 ] [ 56 ]}

นักพัฒนาและประชาชนเริ่มดำเนินการก่อสร้างใหม่ทันทีบนผังเมืองแบบเจฟเฟอร์สันที่มีอยู่เดิม การก่อสร้างที่เฟื่องฟูในเวลาต่อมาช่วยกอบกู้สถานะของเมืองในฐานะศูนย์กลางการขนส่งและการค้าของมิดเวสต์ การก่อสร้างครั้งใหญ่โดยใช้วัสดุและวิธีการใหม่ล่าสุดทำให้ชิคาโกก้าวขึ้นสู่สถานะเมืองที่ทัดเทียมกับนิวยอร์กและกลายเป็นแหล่งกำเนิดของสถาปัตยกรรมสมัยใหม่ในสหรัฐอเมริกา^{[ 57 ]} เหตุการณ์ไฟไหม้นำไปสู่การนำรหัสความปลอดภัยจากอัคคีภัยที่เข้มงวดมาใช้ ซึ่งรวมถึงการให้ความสำคัญกับการก่อสร้างด้วยอิฐเป็นอย่างมาก^{[ 58 ]}

เจนส์ เจนเซนผู้อพยพชาวเดนมาร์กเดินทางมาถึงในปี พ.ศ. 2429 และในไม่ช้าก็กลายเป็นนักออกแบบภูมิทัศน์ที่ประสบความสำเร็จและมีชื่อเสียง ผลงานของเจนเซนมีลักษณะเด่นคือแนวทางการจัดสวนแบบประชาธิปไตย ซึ่งได้รับอิทธิพลจากความสนใจในความยุติธรรมทางสังคมและการอนุรักษ์ และการปฏิเสธรูปแบบนิยมที่ไม่เป็นประชาธิปไตย ในบรรดาผลงานสร้างสรรค์ของเจนเซน ได้แก่ สวนสาธารณะในเมืองชิคาโก 4 แห่ง ซึ่งที่มีชื่อเสียงที่สุดคือสวนโคลัมบัสนอกจากนี้ ผลงานของเขายังรวมถึงการออกแบบสวนให้กับเศรษฐีผู้ทรงอิทธิพลที่สุดในภูมิภาคอีกด้วย^{[ 59 ]}

งานนิทรรศการ โลกโคลัมเบียนปี 1893 จัดขึ้นบนพื้นที่ชุ่มน้ำ เดิม ณ ที่ตั้งปัจจุบันของสวนแจ็กสันริมทะเลสาบมิชิแกนใน ย่าน ไฮด์พาร์ค ของชิคาโก พื้นที่ดังกล่าวได้รับการถมใหม่ตามแบบที่ออกแบบโดยสถาปนิกภูมิทัศน์เฟรเดอริก ลอว์ โอลมสเตดอาคารพาวิลเลียนชั่วคราวซึ่งมีรูปแบบคลาสสิกได้รับการออกแบบโดยคณะกรรมการสถาปนิกของเมืองภายใต้การกำกับดูแลของแดเนียล เบิร์นแฮมงานนี้ถูกเรียกว่า "เมืองสีขาว" เนื่องจากลักษณะของอาคาร^{[ 60 ]} งานนิทรรศการดึงดูดผู้เข้าชม 27 ล้านคน และเป็นหนึ่งในงานนิทรรศการโลกที่มีอิทธิพลมากที่สุดในประวัติศาสตร์ งานนี้ส่งผลกระทบต่อศิลปะ สถาปัตยกรรม และการออกแบบทั่วประเทศ รูปแบบสถาปัตยกรรมคลาสสิกมีส่วนช่วยในการฟื้นฟู สถาปัตยกรรม โบซ์อาร์ตที่ยืมมาจากรูปแบบทางประวัติศาสตร์ งานนี้มีชิงช้าสวรรค์แห่งแรกและจนกระทั่งเมื่อไม่นานมานี้ก็เป็นชิงช้าสวรรค์ ที่ใหญ่ที่สุด เท่าที่เคยสร้างมา^{[ 61 ]}

พื้นดินที่อ่อนนุ่มและเป็นหนองน้ำใกล้ทะเลสาบพิสูจน์แล้วว่าเป็นพื้นที่ที่ไม่มั่นคงสำหรับอาคารก่ออิฐสูง นั่นเป็นข้อจำกัดในช่วงแรก แต่ผู้สร้างได้พัฒนาการใช้โครงเหล็กเพื่อรองรับอย่างสร้างสรรค์และคิดค้นตึกระฟ้าในชิคาโก ซึ่งกลายเป็นผู้นำด้านสถาปัตยกรรมสมัยใหม่และวางแบบอย่างทั่วประเทศสำหรับการสร้างความหนาแน่นของเมืองในแนวตั้ง^{[ 62 ]}

ทัศนคติที่ขัดแย้งกันระหว่างแรงงานและธุรกิจในชิคาโกทำให้เกิดการประท้วงหยุดงานโดยคนงานที่เรียกร้องให้มีการทำงานแปดชั่วโมงต่อวันการเดินขบวนอย่างสันติในวันที่ 4 พฤษภาคม พ.ศ. 2429 ที่เฮย์มาร์เก็ตใกล้กับฝั่งตะวันตกถูกขัดจังหวะด้วยการขว้างระเบิดใส่ตำรวจ ทำให้ตำรวจเสียชีวิต 7 นาย ความรุนแรงแพร่กระจายไปทั่ว กลุ่มอนาร์คิสต์ถูกดำเนินคดีในข้อหายุยงให้เกิดการจลาจลและถูกตัดสินว่ามีความผิด หลายคนถูกแขวนคอและบางคนได้รับการอภัยโทษ เหตุการณ์นี้เป็นจุดเปลี่ยนสำคัญในขบวนการแรงงานและประวัติศาสตร์ของเหตุการณ์นี้ได้รับการรำลึกในงานเฉลิมฉลองวันเมย์เดย์ ประจำปี ^{[ 63 ]}

ในชิคาโก เช่นเดียวกับศูนย์กลางอุตสาหกรรมที่เติบโตอย่างรวดเร็วอื่นๆ ที่มีชุมชนชนชั้นแรงงานผู้อพยพขนาดใหญ่ การพนันเป็นประเด็นสำคัญชนชั้นสูง ของเมือง มีสโมสรส่วนตัวและสนามแข่งม้าที่ได้รับการดูแลอย่างใกล้ชิด นักปฏิรูป ชนชั้นกลางอย่างเจน แอดดัมส์มุ่งเน้นไปที่คนงาน ซึ่งค้นพบอิสรภาพและความเป็นอิสระในการพนัน มันเป็นโลกที่แตกต่างจากงานในโรงงานที่ได้รับการดูแลอย่างใกล้ชิด และพวกเขาเล่นการพนันเพื่อยืนยันลักษณะการเสี่ยงภัยของความเป็นชาย โดยเดิมพันอย่างหนักกับลูกเต๋า เกมไพ่ การพนันทางการเมือง และการชนไก่ ในช่วงทศวรรษ 1850 มีร้านเหล้าหลายร้อยแห่งที่เสนอโอกาสในการเล่นการพนัน รวมถึงการพนันนอกสนามแข่งม้า^{[ 64 ] [ 65 ]}นักประวัติศาสตร์มาร์ค ฮอลเลอร์ โต้แย้งว่าอาชญากรรมที่จัดตั้งขึ้นช่วยให้กลุ่มชาติพันธุ์ที่มีความทะเยอทะยานสามารถก้าวหน้าได้ เจ้าพ่อและนักต้มตุ๋นที่มีรายได้สูงและเป็นที่รู้จักสร้างอาชีพและผลกำไรในย่านสลัม และมักจะขยายไปสู่การเมืองท้องถิ่นเพื่อปกป้องอาณาเขตของตน^{[ 66 ]}ตัวอย่างเช่น ในช่วงปี พ.ศ. 2411 ถึง พ.ศ. 2431 ไมเคิล ซี. แมคโดนัลด์ "ราชาแห่งการพนันแห่งถนนคลาร์ก" ได้จ้างนักการเมืองพรรคเดโมแครตจำนวนมากในเมืองของเขาให้อยู่ในบัญชีค่าใช้จ่ายเพื่อปกป้องอาณาจักรการพนันของเขาและเพื่อกันไม่ให้พวกปฏิรูปกู-กูเข้ามาแทรกแซง^{[ 67 ]}

ในเมืองใหญ่ ธุรกิจผิดกฎหมาย เช่น การพนันและการค้าประเวณีมักจะอยู่ในเขตโคมแดง ที่แยกจากกันตามพื้นที่ เจ้าของธุรกิจจะจ่ายเงินให้ตำรวจและนักการเมืองตามกำหนดเวลา ซึ่งพวกเขาถือว่าเป็นค่าใช้จ่ายในการขอใบอนุญาต อัตราค่าบริการที่ไม่เป็นทางการกลายเป็นมาตรฐาน ตัวอย่างเช่น ในชิคาโก อัตราค่าบริการมีตั้งแต่ 20 ดอลลาร์ต่อเดือนสำหรับซ่อง ราคาถูก ไปจนถึง 1,000 ดอลลาร์ต่อเดือนสำหรับซ่องหรูหรา กลุ่มปฏิรูปไม่เคยยอมรับเขตการค้าประเวณีที่แยกจากกัน และต้องการทำลายมันทั้งหมด แต่ในเมืองใหญ่ กลไกทางการเมืองมีอำนาจมากพอที่จะยับยั้งกลุ่มปฏิรูปได้ ในที่สุด ประมาณปี 1900 ถึง 1910 กลุ่มปฏิรูปก็มีอำนาจทางการเมืองมากพอที่จะปิดระบบการแบ่งแยกการค้าประเวณี และผู้รอดชีวิตก็หลบซ่อนตัวอยู่ใต้ดิน^{[ 68 ]}

ในการเลือกตั้งเมื่อวันที่ 23 เมษายน ค.ศ. 1875 ผู้มีสิทธิเลือกตั้งในชิคาโกได้เลือกที่จะดำเนินการภายใต้พระราชบัญญัติเมืองและหมู่บ้านแห่งรัฐอิลลินอยส์ ค.ศ. 1872ปัจจุบันชิคาโกยังคงดำเนินการภายใต้พระราชบัญญัตินี้แทนการออกกฎบัตร พระราชบัญญัติเมืองและหมู่บ้านได้รับการแก้ไขหลายครั้งนับตั้งแต่นั้นมา และสามารถพบได้ในบทที่ 65 ของประมวลกฎหมายแห่งรัฐอิลลินอยส์

หนังสือพิมพ์ในเมืองใหญ่ช่วงปลายศตวรรษที่ 19 เช่นChicago Daily Newsซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี 1875 โดยMelville Stoneได้นำมาซึ่งยุคแห่งการรายงานข่าวที่แตกต่างจากช่วงก่อนหน้า โดยสอดคล้องกับรายละเอียดของชีวิตชุมชนในเมืองต่างๆ การแข่งขันอย่างดุเดือดระหว่างหนังสือพิมพ์ในเมืองแบบเก่าและแบบใหม่เกิดขึ้นในไม่ช้า โดยมุ่งเน้นไปที่การเคลื่อนไหว ของพลเมือง และการรายงานข่าวที่น่าตื่นเต้นเกี่ยวกับประเด็นทางการเมืองในเมืองและปัญหามากมายที่เกี่ยวข้องกับการเติบโตของเมืองอย่างรวดเร็ว การแข่งขันดุเดือดเป็นพิเศษระหว่างChicago Times (พรรคเดโมแครต), Chicago Tribune (พรรครีพับลิกัน) และDaily News (อิสระ) โดย Daily News กลายเป็นหนังสือพิมพ์ที่ได้รับความนิยมมากที่สุดของเมืองในช่วงทศวรรษ 1880 ^{[ 69 ]}นักล็อบบี้และนักการเมืองที่โอ้อวดของเมืองทำให้ชิคาโกได้รับฉายาว่า " เมืองลมแรง " ในสื่อของนิวยอร์ก เมืองนี้ได้นำฉายานี้มาใช้เป็นของตนเอง

ภาคการผลิตและการค้าปลีกของชิคาโก ซึ่งได้รับการส่งเสริมจากการขยายตัวของทางรถไฟทั่วภาคตะวันตกตอนบนและภาคตะวันออก เติบโตอย่างรวดเร็วและกลายเป็นศูนย์กลางของภาคตะวันตกตอนกลางและมีอิทธิพลอย่างมากต่อเศรษฐกิจของประเทศ^{[ 70 ]} นิคมปศุสัตว์ ชิคาโกยูเนียนสต็อกยาร์ดเป็นศูนย์กลางการค้าบรรจุภัณฑ์ ชิคาโกกลายเป็นศูนย์กลางทางรถไฟที่ใหญ่ที่สุดในโลก และเป็นหนึ่งในท่าเรือที่พลุกพล่านที่สุดด้วยการขนส่งสินค้าทางเรือในทะเลสาบใหญ่ทรัพยากรสินค้าโภคภัณฑ์ เช่น ไม้ เหล็ก และถ่านหิน ถูกนำมายังชิคาโกและโอไฮโอเพื่อแปรรูป โดยมีการจัดส่งผลิตภัณฑ์ทั้งไปทางตะวันออกและตะวันตกเพื่อสนับสนุนการเติบโตใหม่^{[ 71 ]}

ทะเลสาบมิชิแกนซึ่งเป็นแหล่งน้ำจืดหลักของเมือง ได้รับมลพิษจากอุตสาหกรรมที่เติบโตอย่างรวดเร็วในและรอบๆ ชิคาโก ทำให้จำเป็นต้องหาวิธีใหม่ในการจัดหาน้ำสะอาด ในปี 1885 วิศวกรโยธา ไลแมน เอ็ดการ์ คูลีย์ ได้เสนอโครงการคลองชิคาโกเพื่อการสุขาภิบาลและการขนส่งทางเรือ เขาจินตนาการถึงทางน้ำลึกที่จะเจือจางและเบี่ยงเบนน้ำเสียของเมืองโดยการส่งน้ำจากทะเลสาบมิชิแกนเข้าสู่คลอง ซึ่งจะระบายลงสู่แม่น้ำมิสซิสซิปปีผ่านทางแม่น้ำอิลลินอยส์ นอกเหนือจากการนำเสนอวิธีแก้ปัญหาเรื่องน้ำเสียของชิคาโกแล้ว ข้อเสนอของคูลีย์ยังดึงดูดความต้องการทางเศรษฐกิจในการเชื่อมต่อภาคตะวันตกตอนกลางกับทางน้ำสายหลักของอเมริกาเพื่อแข่งขันกับอุตสาหกรรมการขนส่งทางเรือและทางรถไฟของชายฝั่งตะวันออก

การสนับสนุนอย่างแข็งแกร่งในระดับภูมิภาคสำหรับโครงการนี้ทำให้สภานิติบัญญัติของรัฐอิลลินอยส์หลีกเลี่ยงรัฐบาลกลางและสร้างคลองให้เสร็จสมบูรณ์ด้วยเงินทุนของรัฐ การเปิดใช้งานในเดือนมกราคม ค.ศ. 1900 ประสบกับความขัดแย้งและการฟ้องร้องต่อชิคาโกเกี่ยวกับการที่ชิคาโกนำน้ำจากทะเลสาบมิชิแกนมาใช้ ในช่วงทศวรรษ ค.ศ. 1920 การฟ้องร้องแบ่งออกเป็นสองฝ่ายระหว่างรัฐในหุบเขาแม่น้ำมิสซิสซิปปี ซึ่งสนับสนุนการพัฒนาทางน้ำลึกที่เชื่อมทะเลสาบใหญ่กับแม่น้ำมิสซิสซิปปี และรัฐในทะเลสาบใหญ่ ซึ่งเกรงว่าระดับน้ำที่ลดลงอาจเป็นอันตรายต่อการขนส่งทางเรือในทะเลสาบ ในปี ค.ศ. 1929 ศาลฎีกาของสหรัฐอเมริกาตัดสินสนับสนุนการใช้คลองของชิคาโกเพื่อส่งเสริมการค้า แต่สั่งให้เมืองยุติการใช้คลองเพื่อกำจัดน้ำเสีย^{[ 72 ]}

การก่อสร้างใหม่เฟื่องฟูอย่างมากในทศวรรษ 1920 โดยมีแลนด์มาร์คที่โดดเด่น เช่น ศูนย์การค้าเมอร์แชนไดส์มาร์ ท และอาคารชิคาโกบอร์ดออฟเทรดสไตล์อาร์ตเดโค ซึ่งสร้างเสร็จในปี 1930 แต่เหตุการณ์วิกฤตการณ์ตลาดหุ้นวอลล์สตรีทในปี 1929 ภาวะเศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่และการเบี่ยงเบนทรัพยากรไปใช้ในสงครามโลกครั้งที่สองทำให้การก่อสร้างใหม่ต้องหยุดชะงักไปหลายปี

งานนิทรรศการนานาชาติ Century of Progressเป็นชื่อของงานมหกรรมโลกที่จัดขึ้นริมทะเลสาบ Near South Side ตั้งแต่ปี 1933 ถึง 1934 เพื่อเฉลิมฉลองครบรอบ 100 ปีของเมือง^{[ 73 ] [ 74 ]} ธีมของงานคือ นวัตกรรมทางเทคโนโลยีตลอดศตวรรษนับตั้งแต่การก่อตั้งเมืองชิคาโก มีผู้เข้าชมงานมากกว่า 40 ล้านคน ซึ่งสำหรับหลายๆ คนแล้ว งานนี้ถือเป็นสัญลักษณ์แห่งความหวังสำหรับชิคาโกและประเทศชาติ ท่ามกลางภาวะเศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่ในขณะนั้น^{[ 75 ]}

ในขณะที่คนผิวขาวจากพื้นที่ชนบทเดินทางมาถึงและตั้งถิ่นฐานโดยทั่วไปในเขตชานเมืองของเมือง คนผิวดำจำนวนมากจากทางใต้ก็เดินทางมาถึงเช่นกัน^{[ 76 ]} ฝั่งใต้ของเมืองกลายเป็นพื้นที่อยู่อาศัยของคนผิวดำแห่งแรก เนื่องจากมีบ้านเรือนที่เก่าแก่และราคาไม่แพง แม้ว่าจะถูกจำกัดด้วยการแบ่งแยกทางเชื้อชาติและกลุ่มชาติพันธุ์ที่แข่งขันกัน เช่น ชาวไอริช การอพยพของคนผิวดำอย่างต่อเนื่องทำให้ชุมชนนี้ขยายตัว เช่นเดียวกับย่านคนผิวดำทางฝั่งตะวันตกของเมือง พื้นที่เหล่านี้เป็น พื้นที่ที่ถูกแบ่งแยก ทางเชื้อชาติโดยพฤตินัย (คนผิวดำจำนวนน้อยได้รับการยอมรับในย่านคนผิวขาว) ชาวไอริชและกลุ่มชาติพันธุ์ที่อาศัยอยู่ในเมืองมานานกว่าเริ่มย้ายไปยังพื้นที่รอบนอกและชานเมือง หลังจากสงครามโลกครั้งที่สอง เมืองได้สร้างที่อยู่อาศัยสาธารณะสำหรับครอบครัวชนชั้นแรงงานเพื่อยกระดับคุณภาพที่อยู่อาศัย การออกแบบอาคารสูงของที่อยู่อาศัยสาธารณะดังกล่าวพิสูจน์แล้วว่าเป็นปัญหาเมื่องานอุตสาหกรรมออกจากเมืองและครอบครัวยากจนเริ่มกระจุกตัวอยู่ในสถานที่เหล่านั้น หลังจากปี 1950 อาคารสูงของที่อยู่อาศัยสาธารณะได้กลายเป็นจุดศูนย์กลางของย่านคนผิวดำที่ยากจนทางใต้และตะวันตกของลูป

เหตุการณ์จลาจลทางเชื้อชาติในชิคาโกในปี 1919เป็นความขัดแย้งทางเชื้อชาติ ที่รุนแรง ซึ่งเริ่มต้นโดยชาวอเมริกันผิวขาวต่อชาวอเมริกันผิวดำ โดยเริ่มขึ้นทางฝั่งใต้ของเมืองในวันที่ 27 กรกฎาคม และสิ้นสุดลงในวันที่ 3 สิงหาคม 1919 ^{[ 77 ]}ในระหว่างการจลาจล มีผู้เสียชีวิต 38 คน (ผิวดำ 23 คน และผิวขาว 15 คน) ^{[ 78 ] [ 79 ]}ตลอดทั้งสัปดาห์ มีผู้ได้รับบาดเจ็บจากการปะทะกันเป็นระยะๆ จำนวน 537 คน โดยสองในสามของผู้บาดเจ็บเป็นผิวดำ และหนึ่งในสามเป็นผิวขาว และประมาณ 1,000 ถึง 2,000 คน ซึ่งส่วนใหญ่เป็นผิวดำ ต้องสูญเสียบ้าน^{[ 80 ]}เนื่องจากความรุนแรงที่ต่อเนื่องและผลกระทบทางเศรษฐกิจที่แพร่หลาย เหตุการณ์นี้จึงเป็นเหตุการณ์จลาจลและความไม่สงบทางแพ่งที่เลวร้ายที่สุดในบรรดาเหตุการณ์จลาจลและความไม่สงบทางแพ่งมากมายทั่วประเทศในช่วง"ฤดูร้อนสีแดง" ของปี 1919ซึ่งตั้งชื่อตามความรุนแรงทางเชื้อชาติและแรงงาน รวมถึงการเสียชีวิต^{[ 81 ]}

ภายในปี พ.ศ. 2443 นักปฏิรูปทางการเมืองและกฎหมาย ในยุคก้าวหน้าได้ริเริ่มการเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่ในระบบยุติธรรมทางอาญาของอเมริกา โดยชิคาโกเป็นผู้นำ^{[ 82 ]}

เมืองนี้มีชื่อเสียงฉาวโฉ่ไปทั่วโลกในเรื่องอัตราการฆาตกรรมในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 แต่ศาลกลับไม่สามารถตัดสินลงโทษฆาตกรได้ คดีมากกว่าสามในสี่ไม่ได้รับการปิดคดี แม้ว่าตำรวจจะจับกุมผู้ต้องสงสัยได้ในกรณีที่ทราบตัวตนของฆาตกรแล้วก็ตาม คณะลูกขุนมักจะตัดสินให้พ้นผิดหรือปล่อยตัวพวกเขา แนวคิดเรื่องความยุติธรรมที่ผสมผสานกันระหว่างเพศ เชื้อชาติ และชนชั้น มีอิทธิพลเหนือหลักนิติธรรม ส่งผลให้อัตราการตัดสินลงโทษคดีฆาตกรรมต่ำในช่วงเวลาที่มีความรุนแรงเพิ่มสูงขึ้น^{[ 83 ]}

ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 อัตราการฆาตกรรมในครอบครัวในชิคาโกเพิ่มขึ้นถึงสามเท่า ตามที่นักประวัติศาสตร์ เจฟฟรีย์ เอส. แอดเลอร์ กล่าวไว้ การฆาตกรรมในครอบครัวมักเป็นผลมาจากความตึงเครียดในความสัมพันธ์ทางเพศที่เกิดจากการเปลี่ยนแปลงในเมืองและอุตสาหกรรม แก่นแท้ของการฆาตกรรมในครอบครัวเหล่านี้คือความพยายามของฝ่ายชายในการรักษาอำนาจความเป็นชาย อย่างไรก็ตาม แรงจูงใจในการฆาตกรรมสมาชิกในครอบครัวนั้นมีความแตกต่างกัน และการศึกษาแบบแผนการฆาตกรรมในครอบครัวในกลุ่มชาติพันธุ์ต่างๆ เผยให้เห็นความแตกต่างทางวัฒนธรรมพื้นฐาน ผู้อพยพชายชาว เยอรมันมักฆ่าคนเพราะสถานะที่ตกต่ำและความล้มเหลวในการบรรลุความมั่งคั่งทางเศรษฐกิจ ชายชาว อิตาลีฆ่าสมาชิกในครอบครัวเพื่อรักษาอุดมคติทางเพศเรื่องความน่าเคารพ ซึ่งเกี่ยวข้องกับการควบคุมแบบปิตาธิปไตยเหนือผู้หญิงและชื่อเสียงของครอบครัว ชายชาวแอฟริกันอเมริกัน เช่นเดียวกับชาวเยอรมัน มักฆ่าคนเพื่อตอบสนองต่อสภาพเศรษฐกิจ แต่ไม่ใช่เพราะความสิ้นหวังเกี่ยวกับอนาคต เช่นเดียวกับชาวอิตาลี ผู้ฆ่ามักมีอายุน้อย แต่โดยปกติแล้วเกียรติของครอบครัวไม่ได้ตกอยู่ในอันตราย แต่กลับกลายเป็นว่าชายผิวดำฆ่าคนเพื่อช่วงชิงการควบคุมภรรยาและคนรักที่ต่อต้าน "สิทธิ" ในระบบปิตาธิปไตยของพวกเขา^{[ 84 ]}

นักปฏิรูปหัวก้าวหน้าในแวดวงธุรกิจได้ก่อตั้งคณะกรรมการปราบปรามอาชญากรรมชิคาโก (CCC) ขึ้นในปี 1919 หลังจากที่การสืบสวนคดีปล้นโรงงานแห่งหนึ่งแสดงให้เห็นว่าระบบยุติธรรมทางอาญาของเมืองมีข้อบกพร่อง ในช่วงแรก CCC ทำหน้าที่เป็นผู้เฝ้าระวังระบบยุติธรรม หลังจากที่ข้อเสนอของ CCC ที่ให้ระบบยุติธรรมของเมืองเริ่มเก็บรวบรวมประวัติอาชญากรรมถูกปฏิเสธ CCC จึงมีบทบาทเชิงรุกมากขึ้นในการต่อสู้กับอาชญากรรม บทบาทของคณะกรรมการขยายตัวมากขึ้นหลังจากที่แฟรงค์ เจ. โลเอช ขึ้นเป็นประธานในปี 1928 โลเอชตระหนักถึงความจำเป็นในการกำจัดภาพลักษณ์ที่สื่อของชิคาโกมักมอบให้กับอาชญากร ด้วยความมุ่งมั่นที่จะเปิดโปงความรุนแรงของโลกอาชญากรรม โลเอชจึงร่างรายชื่อ "ศัตรูสาธารณะ" ซึ่งในนั้นมีอัล คาโปนซึ่งเขาใช้เป็นแพะรับบาปสำหรับปัญหาสังคมที่แพร่หลาย^{[ 85 ]}

หลังจากการประกาศใช้กฎหมายห้ามจำหน่ายสุราทศวรรษ 1920 ทำให้ชิคาโกมีชื่อเสียงฉาวโฉ่ในระดับนานาชาติ ผู้ค้าสุราเถื่อนและผู้ลักลอบนำเข้าสุราจากแคนาดาได้รวมตัวกันเป็นแก๊งที่มีอำนาจ พวกเขาแข่งขันกันเพื่อผลกำไรมหาศาล และเพื่อหลีกเลี่ยงตำรวจ พวกเขาจึงนำสุราไปส่งยังบาร์ลับและลูกค้าส่วนตัว แก๊งที่มีชื่อเสียงฉาวโฉ่ที่สุดคืออัล คาโปน^{[ 86 ] [ 87 ]}

ตั้งแต่ปี 1890 ถึง 1914 การอพยพเพิ่มสูงขึ้น ดึงดูดผู้อพยพชาวคาทอลิกและชาวยิวที่ไม่มีทักษะส่วนใหญ่จากยุโรปใต้และยุโรปตะวันออกเข้ามาในเมือง ซึ่งรวมถึงชาวอิตาลี กรีก เช็ก โปแลนด์ ลิทัวเนีย ยูเครน ฮังการี และสโลวัก สงครามโลกครั้งที่ 1 ตัดขาดการอพยพจากยุโรป ทำให้ชาวผิวดำและผิวขาวจากทางใต้หลายแสนคนเข้ามาในเมืองทางเหนือเพื่อแก้ปัญหาการขาดแคลนแรงงานพระราชบัญญัติการเข้าเมืองปี 1924จำกัดประชากรจากยุโรปใต้และยุโรปตะวันออก ยกเว้นผู้ลี้ภัยหลังสงครามโลกครั้งที่ 2 การหมุนเวียนของประชากรตามเชื้อชาติในแต่ละปีสิ้นสุดลง และกลุ่มต่างๆ ก็มีเสถียรภาพ โดยแต่ละกลุ่มนิยมอาศัยอยู่ในย่านที่เฉพาะเจาะจง^{[ 88 ] [ 89 ]}

ชาวอเมริกัน "ดั้งเดิม" ที่ย้ายมาอยู่ที่ชิคาโกหลังปี 1900 นิยมอาศัยอยู่ในพื้นที่รอบนอกและชานเมือง เนื่องจากการเดินทางสะดวกขึ้นด้วยระบบรถไฟ ทำให้โอ๊คพาร์คและอีแวนสตันกลายเป็นแหล่งที่อยู่อาศัยของชนชั้นกลางระดับสูง ในช่วงทศวรรษ 1910 มีการสร้างอพาร์ตเมนต์หรูสูงระฟ้าตามแนวชายฝั่งทะเลสาบทางเหนือของลูป และต่อเนื่องมาจนถึงศตวรรษที่ 21 อพาร์ตเมนต์เหล่านี้ดึงดูดผู้อยู่อาศัยที่ร่ำรวย แต่มีครอบครัวที่มีเด็กน้อย เนื่องจากครอบครัวที่ร่ำรวยย้ายไปอยู่ชานเมืองเพื่อโรงเรียนที่ดีกว่า ระบบโรงเรียนของรัฐมีปัญหา โดยส่วนใหญ่เป็นนักเรียนคาทอลิกที่เข้าเรียนในโรงเรียนในระบบโรงเรียนคาทอลิกขนาดใหญ่ ซึ่งมีคุณภาพปานกลาง^{[ 90 ]} มีโรงเรียนเอกชนอยู่บ้าง เช่นโรงเรียนลาติน โรงเรียนฟรานซิสพาร์คเกอร์และต่อมาโรงเรียนเบทแมนซึ่งตั้งอยู่ในทำเลใจกลางเมือง ให้บริการแก่ผู้ที่สามารถจ่ายค่าเล่าเรียนได้

ชานเมืองทางเหนือและตะวันตกได้พัฒนาโรงเรียนรัฐบาลที่ดีที่สุดแห่งหนึ่งของประเทศ ซึ่งได้รับการสนับสนุนอย่างมากจากผู้อยู่อาศัยที่มีฐานะร่ำรวย กระแสการย้ายไปอยู่ชานเมืองเร่งตัวขึ้นหลังปี 1945 เนื่องจากการก่อสร้างทางหลวงและเส้นทางรถไฟที่ทำให้การเดินทางสะดวกยิ่งขึ้น ชาวชิคาโกชนชั้นกลางมุ่งหน้าไปยังพื้นที่รอบนอกของเมือง จากนั้นไปยังชานเมืองในเขตคุกเคาน์ตี้และดูเพจเคาน์ตี้ เมื่อชาวยิวและชาวไอริชมีฐานะทางเศรษฐกิจสูงขึ้น พวกเขาก็ออกจากเมืองและมุ่งหน้าไปทางเหนือ ผู้อพยพที่มีการศึกษาดีจากทั่วประเทศย้ายไปอยู่ชานเมืองที่ห่างไกล

ชุมชนชาวโปแลนด์ในชิคาโกมีวัฒนธรรมทางการเมืองที่หลากหลายในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 โดยแต่ละชุมชนมีหนังสือพิมพ์ของตนเอง ในปี 1920 ชุมชนมีหนังสือพิมพ์รายวันให้เลือกถึง 5 ฉบับ ตั้งแต่Dziennik Ludowy (หนังสือพิมพ์รายวันของประชาชน; 1907–1925) ของพรรคสังคมนิยม ไปจนถึงDziennik Zjednoczenia (หนังสือพิมพ์รายวันของสหภาพ; 1921–1939) ของสหภาพโรมันคาทอลิกโปแลนด์ การตัดสินใจสมัครรับหนังสือพิมพ์ฉบับใดฉบับหนึ่งเป็นการยืนยันอุดมการณ์หรือเครือข่ายสถาบันเฉพาะที่อิงตามชาติพันธุ์และชนชั้น ซึ่งนำไปสู่พันธมิตรและกลยุทธ์ที่แตกต่างกัน^{[ 91 ]}

ในปี ค.ศ. 1926 เมืองนี้เป็นเจ้าภาพจัดการประชุมนานาชาติว่าด้วยศีลมหาสนิทครั้งที่ 28ซึ่งเป็นงานสำคัญสำหรับชุมชนคาทอลิกในชิคาโก

เนื่องจากสงครามโลกครั้งที่หนึ่งทำให้การอพยพเข้าเมืองหยุดชะงัก ชาวแอฟริกันอเมริกัน หลายหมื่น คนจึงอพยพขึ้นเหนือในเหตุการณ์การอพยพครั้งใหญ่ เมื่อประชากรใหม่แข่งขันกันเพื่อแย่งชิงที่อยู่อาศัยและงานที่มีจำกัด โดยเฉพาะในฝั่งใต้ของเมือง ความตึงเครียดทางสังคมจึงเพิ่มสูงขึ้นในเมือง ช่วงหลังสงครามเป็นช่วงเวลาที่ยากลำบากยิ่งกว่า ทหารผ่านศึกผิวดำต้องการได้รับการเคารพมากขึ้นในฐานะที่รับใช้ชาติ และชาวผิวขาวบางส่วนก็ไม่พอใจในเรื่องนี้

ในปี ค.ศ. 1919 เกิด เหตุจลาจลทางเชื้อชาติในชิคาโกซึ่งต่อมาเป็นที่รู้จักกันในชื่อ "ฤดูร้อนสีแดง" เหตุการณ์นี้เกิดขึ้นในช่วงที่เมืองใหญ่อื่นๆ ทั่วโลกประสบกับความรุนแรงทางเชื้อชาติครั้งใหญ่ เนื่องจากมีการแข่งขันแย่งชิงงานและที่อยู่อาศัย ในขณะที่โครงสร้างพื้นฐานด้านการจ้างงานของประเทศพยายามรองรับทหารผ่านศึกในช่วงหลังสงคราม ระหว่างเหตุจลาจล มีผู้เสียชีวิต 38 คน (ผิวดำ 23 คน และผิวขาว 15 คน) และบาดเจ็บกว่า 500 คน ความรุนแรงต่อคนผิวดำในชิคาโกส่วนใหญ่เกิดจากสมาชิกของชมรมกีฬาชาวไอริช ซึ่งมีอำนาจทางการเมืองในเมืองมากและปกป้อง "อาณาเขต" ของตนจากชาวแอฟริกันอเมริกัน และเช่นเดียวกับเหตุการณ์อื่นๆ ในลักษณะนี้ คนผิวดำเสียชีวิตมากกว่าคนผิวขาวในเหตุการณ์ความรุนแรงครั้งนี้

ตั้งแต่ปี 1920 ถึง 1921 เมืองนี้ได้รับผลกระทบจากการประท้วงไม่จ่ายค่าเช่าของผู้เช่าหลายครั้งซึ่งนำไปสู่การก่อตั้งสมาคมคุ้มครองผู้เช่าชิคาโก การผ่านกฎหมายผู้เช่าเคสเซนเจอร์ และข้อบัญญัติเกี่ยวกับความร้อนที่กำหนดให้เจ้าของบ้านต้องรักษาอุณหภูมิในห้องชุดให้สูงกว่า 68 °F (20 °C) ในช่วงฤดูหนาว^{[ 92 ] [ 93 ] [ 94 ] [ 95 ] [ 96 ] [ 97 ]}

การรวมทรัพยากรของครอบครัวเพื่อบรรลุเป้าหมายการเป็นเจ้าของบ้านเป็นกลยุทธ์ทั่วไปในชุมชนชาวต่างชาติเชื้อสายยุโรป นั่นหมายถึงการเสียสละการบริโภคในปัจจุบัน และการดึงลูกออกจากโรงเรียนทันทีที่พวกเขาสามารถหารายได้ได้ ภายในปี 1900 แรงงานชาวต่างชาติที่อพยพมามีอัตราการเป็นเจ้าของบ้านสูงกว่าคนพื้นเมืองเสียอีก หลังจากกู้ยืมเงินจากเพื่อนและสมาคมก่อสร้างแล้ว ชาวต่างชาติเหล่านี้ก็ให้เช่าบ้าน ทำสวนผัก และเปิดร้านซักรีดเชิงพาณิชย์ที่บ้าน ทำให้เส้นแบ่งระหว่างงานบ้านและงานนอกบ้านลดลง ในขณะเดียวกันก็ส่งผู้หญิงและเด็กออกไปทำงานเพื่อชำระหนี้ พวกเขาไม่ได้แสวงหาความก้าวหน้าทางสังคมไปสู่ชนชั้นกลาง แต่แสวงหาความมั่นคงจากการเป็นเจ้าของบ้าน นักสังคมสงเคราะห์หลายคนต้องการให้พวกเขาแสวงหาความก้าวหน้าในอาชีพ (ซึ่งต้องมีการศึกษาเพิ่มเติม) แต่นายหน้าอสังหาริมทรัพย์ยืนยันว่าบ้านดีกว่าธนาคารสำหรับคนยากจน เมื่อมองย้อนกลับไป และพิจารณาถึงความไม่มั่นคงของธนาคารที่ไม่มีประกันแล้ว ดูเหมือนว่าจะเป็นความจริง คนงานในชิคาโกเสียสละอย่างมากเพื่อการเป็นเจ้าของบ้าน ซึ่งส่งผลให้ภูมิประเทศชานเมืองของชิคาโกแผ่ขยายออกไป และก่อให้เกิดตำนานสมัยใหม่เกี่ยวกับความฝันแบบอเมริกันในทางตรงกันข้าม ชุมชนชาวยิวเช่าอพาร์ตเมนต์และมุ่งเน้นการศึกษาและการเลื่อนฐานะทางสังคมให้แก่คนรุ่นต่อไป^{[ 98 ]}ชุมชนชาติพันธุ์ในชิคาโกดำเนินกิจการธนาคารขนาดเล็กในละแวกบ้าน 199 แห่งในช่วงทศวรรษ 1920 ที่เฟื่องฟู โดยมีความเชี่ยวชาญในการให้สินเชื่อจำนองแก่ชุมชนของตน หลังจากภาวะเศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่เกิดขึ้นในปี 1929 รายได้ลดลง ค่าเช่าค้างชำระ บ้านถูกยึด และมูลค่าการขายต่อของบ้านก็ลดลงอย่างมาก ภายในปี 1933 เหลือเพียง 33 แห่งจาก 199 แห่งที่ยังคงอยู่รอด^{[ 99 ] [ 100 ] [ 101 ]}

ตั้งแต่ทศวรรษ 1940 เป็นต้นมา คลื่นผู้อพยพชาวฮิสแปนิกเริ่มหลั่งไหลเข้ามา โดยมีจำนวนมากที่สุดมาจากเม็กซิโกและเปอร์โตริโก รวมถึงคิวบาในช่วงทศวรรษ 1950 ส่วนในช่วงทศวรรษ 1980 ผู้อพยพชาวฮิสแปนิกส่วนใหญ่มักมาจากอเมริกากลางและอเมริกาใต้

หลังปี 1965 และกฎหมายใหม่ที่เปิดประตูสู่การอพยพ ชาวเอเชียก็อพยพเข้ามามากขึ้นเรื่อยๆ โดยส่วนใหญ่เป็นชาวอินเดียและชาวจีนที่มีการศึกษาดี ซึ่งโดยทั่วไปแล้วจะตั้งถิ่นฐานในชานเมืองโดยตรง ในช่วงทศวรรษ 1970 การพัฒนาเมืองเริ่มขึ้น โดยในบางกรณีมีการปรับปรุงที่อยู่อาศัยใน ย่าน ใจกลางเมือง เก่า และดึงดูดคนโสดและกลุ่มคนรักร่วมเพศเข้ามา

• 
  ถนนสเตทสตรีท ประมาณปี 1907
• 
  ภาพมุมสูงของชิคาโกในปี 1938
• 
  หาดโอ๊คสตรีทปี 1925

ชิคาโกกลายเป็นศูนย์กลางของอุตสาหกรรมการโฆษณาของประเทศหลังจากนิวยอร์กซิตี้อัลเบิร์ต ลาสเกอร์ ผู้ซึ่งได้รับการยกย่อง ว่าเป็น "บิดาแห่งการโฆษณาสมัยใหม่" ได้ตั้งฐานที่มั่นในชิคาโกตั้งแต่ปี 1898 ถึง 1942 ในฐานะหัวหน้าของเอเจนซี่ Lord and Thomasลาสเกอร์ได้คิดค้นเทคนิคการเขียนโฆษณาที่ดึงดูดจิตวิทยาของผู้บริโภคโดยตรง ผู้หญิงซึ่งแทบจะไม่สูบบุหรี่ ได้รับคำแนะนำว่าหากพวกเธอสูบบุหรี่ Lucky Strikes พวกเธอจะสามารถคงรูปร่างผอมเพรียวได้ การใช้สื่อวิทยุของลาสเกอร์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในแคมเปญโฆษณาสบู่ Palmolive ยาสีฟัน Pepsodent ผลิตภัณฑ์ Kotex และบุหรี่ Lucky Strike ไม่เพียงแต่ปฏิวัติอุตสาหกรรมการโฆษณาเท่านั้น แต่ยังเปลี่ยนแปลงวัฒนธรรมยอดนิยมอย่างมีนัยสำคัญอีกด้วย^{[ 102 ]}

หลังปี 1900 ชิคาโกเป็นเมืองที่มีสหภาพแรงงานหนาแน่นมาก ยกเว้นโรงงาน (ซึ่งไม่มีสหภาพแรงงานจนถึงทศวรรษ 1930) สหภาพแรงงานรถไฟมีความเข้มแข็ง เช่นเดียวกับสหภาพแรงงานช่างฝีมือที่สังกัดสหพันธ์แรงงานอเมริกัน สหภาพแรงงาน AFL ดำเนินงานผ่านสหพันธ์แรงงานชิคาโกเพื่อลดความขัดแย้งทางเขตอำนาจ ซึ่งก่อให้เกิดการประท้วงหยุดงานหลายครั้งเนื่องจากสหภาพแรงงานสองแห่งต่อสู้กันเพื่อควบคุมสถานที่ทำงาน^{[ 103 ]}

คนขับรถบรรทุกที่รวมตัวกันเป็นสหภาพแรงงานในชิคาโกมีอำนาจต่อรองที่แข็งแกร่งเป็นพิเศษเมื่อพวกเขาต้องเผชิญหน้ากับนายจ้างทั่วเมือง หรือให้การสนับสนุนสหภาพแรงงานอื่นในการนัดหยุดงานเฉพาะครั้ง รถบรรทุกของพวกเขาสามารถวางตำแหน่งเพื่อขัดขวางรถรางและปิดกั้นการจราจรได้อย่างง่ายดาย นอกจากนี้ ครอบครัวและผู้สนับสนุนในละแวกบ้านของพวกเขามักจะล้อมและโจมตีรถบรรทุกของคนขับรถบรรทุกที่ไม่ได้เป็นสมาชิกสหภาพแรงงานซึ่งกำลังทำลายการนัดหยุดงาน เมื่อคนขับรถบรรทุกใช้อิทธิพลของตนในการนัดหยุดงานเพื่อแสดงความเห็นใจ นายจ้างจึงตัดสินใจประสานงานความพยายามต่อต้านสหภาพแรงงาน โดยอ้างว่าคนขับรถบรรทุกมีอำนาจเหนือการค้ามากเกินไปในการควบคุมท้องถนน การนัดหยุดงานของคนขับรถบรรทุกในปี 1905 แสดงให้เห็นถึงการปะทะกันทั้งในประเด็นแรงงานและลักษณะสาธารณะของท้องถนน สำหรับนายจ้าง ท้องถนนเป็นเส้นทางคมนาคมสำหรับการค้า ในขณะที่สำหรับคนขับรถบรรทุก ท้องถนนยังคงเป็นพื้นที่สาธารณะที่สำคัญต่อละแวกบ้านของพวกเขา^{[ 104 ]}

เมื่อวันที่ 2 ธันวาคม ค.ศ. 1942 ปฏิกิริยานิวเคลียร์ที่ควบคุมได้ครั้งแรกของโลกได้ถูกดำเนินการที่มหาวิทยาลัยชิคาโกซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโครงการแมนฮัตตันที่ เป็นความลับสุดยอด

ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง โรงงานเหล็กในเมืองชิคาโกเพียงแห่งเดียวคิดเป็น 20% ของการผลิตเหล็กทั้งหมดในสหรัฐอเมริกา และ 10% ของการผลิตทั่วโลก เมืองนี้ผลิตเหล็กได้มากกว่าสหราชอาณาจักรในช่วงสงคราม และแซงหน้าผลผลิตของนาซีเยอรมนีในปี 1943 (หลังจากที่เกือบจะแซงหน้าได้ในปี 1942)

ฐานอุตสาหกรรมที่หลากหลายของเมืองทำให้เมืองนี้มีมูลค่าสินค้าสงครามที่ผลิตได้มากเป็นอันดับสองรองจากดีทรอยต์ โดยมีมูลค่าถึง 24 พันล้านดอลลาร์ บริษัทกว่า 1,400 แห่งผลิตสินค้าทุกอย่างตั้งแต่เสบียงอาหารในสนามรบไปจนถึงร่มชูชีพและตอร์ปิโด ขณะที่โรงงานผลิตเครื่องบินแห่งใหม่จ้างงาน 100,000 คนในการสร้างเครื่องยนต์ แผ่นอลูมิเนียม อุปกรณ์เล็งระเบิด และส่วนประกอบอื่นๆการอพยพครั้งใหญ่ซึ่งหยุดชะงักไปเนื่องจากภาวะเศรษฐกิจตกต่ำ กลับมาดำเนินต่ออย่างรวดเร็วยิ่งขึ้นในช่วงปี 1910-1930 เมื่อชาวอเมริกันผิวดำหลายแสนคนเดินทางมายังเมืองนี้เพื่อทำงานในโรงงานเหล็ก ทางรถไฟ และอู่ต่อเรือ^{[ 105 ]}

ทหารผ่านศึกสงครามโลกครั้งที่สองที่กลับมาและผู้อพยพจากยุโรป (โดยเฉพาะผู้พลัดถิ่นจากยุโรปตะวันออก ) ได้ก่อให้เกิดความเจริญรุ่งเรืองทางเศรษฐกิจหลังสงครามและนำไปสู่การพัฒนาโครงการที่อยู่อาศัยขนาดใหญ่ทางด้านตะวันตกเฉียงเหนือและตะวันตกเฉียงใต้ของชิคาโก เมืองนี้ถูกถ่ายภาพอย่างกว้างขวางในช่วงหลังสงครามโดยช่างภาพข้างถนนเช่นริชาร์ด นิกเกิลและวิเวียน ไมเออร์

ในทศวรรษ 1950 ความต้องการที่อยู่อาศัยใหม่และดีขึ้นหลังสงครามโลกครั้งที่สอง ประกอบกับทางหลวงสายใหม่และเส้นทางรถไฟโดยสาร ทำให้ชาวอเมริกันชนชั้นกลางและชนชั้นสูงจำนวนมากเริ่มย้ายจากใจกลางเมืองชิคาโกไปยังชานเมือง การเปลี่ยนแปลงทางอุตสาหกรรมหลังปี 1950 โดยเฉพาะการปรับโครงสร้างโรงงานปศุสัตว์และอุตสาหกรรมเหล็ก ส่งผลให้เกิดการสูญเสียงานจำนวนมากในเมืองสำหรับคนชั้นแรงงาน ประชากรในเมืองลดลงเกือบ 700,000 คน สภาเมืองจึงได้จัดทำ "แผน 21" เพื่อปรับปรุงย่านต่างๆ และมุ่งเน้นการสร้าง "ชานเมืองภายในเมือง" ใกล้กับใจกลางเมืองและริมทะเลสาบ โดยสร้างที่อยู่อาศัยสาธารณะเพื่อพยายามปรับปรุงมาตรฐานที่อยู่อาศัยในเมือง ผลที่ตามมาคือ คนยากจนจำนวนมากถูกขับไล่ออกจากชุมชนที่สร้างขึ้นใหม่ของคนผิวดำ ลาติน และคนยากจนในย่านต่างๆ เช่น Near North, Wicker Park, Lakeview, Uptown, Cabrini–Green, West Town และ Lincoln Park การผ่านกฎหมายสิทธิพลเมืองในทศวรรษ 1960 ก็ส่งผลกระทบต่อชิคาโกและเมืองทางเหนืออื่นๆ ด้วย ในช่วงทศวรรษ 1960 และ 1970 ชาวอเมริกันชนชั้นกลางและชนชั้นสูงจำนวนมากยังคงย้ายออกจากเมืองเพื่อหาที่อยู่อาศัยและโรงเรียนที่ดีกว่าในชานเมือง

การก่อสร้างอาคารสำนักงานกลับมาคึกคักอีกครั้งในทศวรรษ 1960 เมื่อสร้างเสร็จในปี 1974 ตึก Sears Tower ซึ่งปัจจุบันรู้จักกันในชื่อWillis Towerมีความสูง 1,451 ฟุต และเป็นอาคารที่สูงที่สุดในโลกออกแบบโดยบริษัทสถาปัตยกรรมชื่อดังSkidmore, Owings & Merrill จากชิคาโก ซึ่งเป็นผู้ออกแบบอาคารที่มีชื่อเสียงอื่นๆ อีกมากมายในเมืองนี้

• 
  บ้านหลังหนึ่งในย่านใจกลางเมืองชิคาโก ปี 1974 ภาพถ่ายโดยแดนนี่ไลออน
• 
  ประติมากรรม "ชิคาโก ปิกัสโซ" สร้างขึ้นในปี 1967 ที่ จัตุรัสเดลีย์ ปาโบล ปิกัสโซปฏิเสธค่าตอบแทน 100,000 ดอลลาร์ และบริจาคให้แก่ชาวเมืองชิคาโกแทน

นายกเทศมนตรีRichard J. Daley ดำรงตำแหน่งตั้งแต่ปี 1955–1976 โดยมีอำนาจเหนือ การเมืองแบบเครื่องจักรของเมืองด้วยการควบคุมคณะกรรมการกลางพรรคเดโมแครตประจำเขตคุกเคาน์ตี้ ซึ่งเป็นผู้คัดเลือกผู้ได้รับการเสนอชื่อจากพรรค ซึ่งมักจะได้รับเลือกตั้งในเขตฐานที่มั่นของพรรคเดโมแครต Daley อ้างว่าตนเองเป็นผู้สร้างทางด่วนสายหลักสี่สายที่มุ่งเน้นไปที่เดอะลูป และสนามบินโอแฮร์ ที่เป็นของเมือง (ซึ่งกลายเป็นสนามบินที่พลุกพล่านที่สุดในโลก แซงหน้าสนามบินมิดเวย์ที่เคยครองตำแหน่งมาก่อน) หลายย่านใกล้ใจกลางเมืองและริมทะเลสาบได้รับการพัฒนาและเปลี่ยนแปลงเป็น "ชานเมืองภายในเมือง" ^{[ 106 ]}เขาดำรงตำแหน่งในช่วงความไม่สงบในทศวรรษ 1960 ซึ่งบางส่วนเกิดจากการปฏิบัติที่เลือกปฏิบัติของกรมตำรวจ ในชุมชนลินคอล์นพาร์ค เลควิว วิคเกอร์พาร์ค และฮัมโบลด์พาร์ค กลุ่มYoung Lordsภายใต้การนำของJose Cha Cha Jimenezได้เดินขบวนและจัดการประท้วงแบบนั่งลงเพื่อต่อต้านการขับไล่ชาวลาตินและคนยากจน หลังจากการลอบสังหารมาร์ติน ลูเธอร์ คิง จูเนียร์ในปี 1968 เกิด การจลาจลครั้งใหญ่จากความสิ้นหวังส่งผลให้มีการเผาทำลายบางส่วนของย่านคนผิวดำทางฝั่งใต้และฝั่งตะวันตก การประท้วงต่อต้านสงครามเวียดนามในการประชุมใหญ่พรรคเดโมแครตปี 1968ที่จัดขึ้นในชิคาโก ส่งผลให้เกิดความรุนแรงบนท้องถนน โดยมีการถ่ายทอดสดทางโทรทัศน์แสดงให้เห็นตำรวจชิคาโกทำร้ายผู้ประท้วงที่ไม่มีอาวุธ^{[ 107 ]}

ในปี 1979 เจน ไบรน์นายกเทศมนตรีหญิงคนแรกของเมือง ได้รับเลือกตั้ง โดยชนะการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรคเดโมแครตเนื่องจากความไม่พอใจทั่วเมืองเกี่ยวกับการกำจัดหิมะที่ไม่มีประสิทธิภาพทั่วเมือง^{[ 108 ]}ในปี 1983 แฮโรลด์ วอชิงตันกลายเป็นนายกเทศมนตรีผิวดำคนแรกของชิคาโกริชาร์ด เอ็ม. เดลีย์บุตรชายของริชาร์ด เจ. เดลีย์ ได้เป็นนายกเทศมนตรีในปี 1989 และได้รับเลือกตั้งใหม่หลายครั้งจนกระทั่งเขาปฏิเสธที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้งในปี 2011 เขาก่อให้เกิดการถกเถียงโดยการรื้อถอน โครงการที่ อยู่อาศัยสาธารณะ ขนาดใหญ่หลายแห่งของเมือง ซึ่งเสื่อมโทรมและเป็นที่อยู่อาศัยของครอบครัวที่ยากจนและมีปัญหาจำนวนมาก แนวคิดสำหรับที่อยู่อาศัยราคาไม่แพงและที่อยู่อาศัยสาธารณะใหม่ได้เปลี่ยนไปเพื่อรวมคุณสมบัติใหม่ ๆ มากมายเพื่อให้มีความยั่งยืนมากขึ้น เช่น ขนาดที่เล็กลง การออกแบบที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมเพื่อความปลอดภัยสาธารณะ ที่อยู่อาศัยแบบผสมอัตรา เป็นต้น โครงการใหม่ ๆ ในช่วงการบริหารของเดลีย์ได้รับการออกแบบให้เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม เข้าถึงได้ง่ายขึ้น และดีขึ้นสำหรับผู้พักอาศัย

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 ชิคาโกยอมรับข้อเสนอมูลค่า 2.52 พันล้านดอลลาร์สำหรับการเช่าสนามบินนานาชาติมิดเวย์ เป็นเวลา 99 ปี จากกลุ่มนักลงทุนเอกชน แต่ข้อตกลงล้มเหลวเนื่องจากการล่มสลายของตลาดสินเชื่อในช่วงวิกฤตการเงินปี พ.ศ. 2551 ^{[ 109 ] [ 110 ]}ในปี พ.ศ. 2551 ขณะที่ชิคาโกกำลังดิ้นรนเพื่อปิดช่องว่างงบประมาณที่ขาดดุลเพิ่มขึ้น เมืองได้ตกลงทำข้อตกลงเช่า ระบบ มิเตอร์จอดรถ เป็นเวลา 75 ปี มูลค่า 1.16 พันล้านดอลลาร์ ให้กับบริษัทปฏิบัติการที่ก่อตั้งโดยมอร์แกน สแตนลีย์เดลีย์กล่าวว่า "ข้อตกลงนี้เป็นข่าวดีมากสำหรับผู้เสียภาษีของชิคาโก เพราะจะทำให้มีรายได้สุทธิมากกว่า 1 พันล้านดอลลาร์ที่สามารถนำมาใช้ได้ในช่วงเศรษฐกิจที่ยากลำบากนี้" ข้อตกลงนี้ทำให้อัตราค่าจอดรถเพิ่มขึ้นเป็นสี่เท่าในปีแรกเพียงปีเดียว ในขณะที่เวลาที่ผู้คนต้องจ่ายค่าจอดรถขยายจาก 9.00 น. - 18.00 น. เป็น 8.00 น. - 21.00 น. และจากวันจันทร์ถึงวันเสาร์เป็นทุกวันของสัปดาห์ นอกจากนี้ เมืองยังตกลงที่จะชดเชยให้กับเจ้าของใหม่สำหรับการสูญเสียรายได้ทุกครั้งที่ถนนที่มีมิเตอร์จอดรถถูกปิดโดยเมือง ไม่ว่าจะเป็นงานบำรุงรักษาหรืองานเทศกาลริมถนน^{[ 111 ] [ 112 ]}ภายในสามปี รายได้จากการเช่าก็ถูกใช้ไปเกือบหมด ในการแถลงงบประมาณประจำปีเมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 2552 เดลีย์คาดการณ์ว่าจะมีงบประมาณขาดดุลในปี 2552 มากกว่า 520 ล้านดอลลาร์ เดลีย์เสนองบประมาณปี 2553 รวม 6.14 พันล้านดอลลาร์ ซึ่งรวมถึงการใช้จ่าย 370 ล้านดอลลาร์จากรายได้ 1.15 พันล้านดอลลาร์จากการเช่ามิเตอร์จอดรถ^{[ 113 ]}ในการแถลงงบประมาณประจำปีเมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2553 เดลีย์คาดการณ์ว่าจะมีงบประมาณขาดดุลในปี 2553 จำนวน 655 ล้านดอลลาร์ ซึ่งเป็นจำนวนมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของเมือง^{[ 114 ]} Daley เสนองบประมาณปี 2011 รวมเป็นเงิน 6.15 พันล้านดอลลาร์ ซึ่งรวมถึงการใช้จ่ายเกือบทั้งหมด ยกเว้น 76 ล้านดอลลาร์จากเงินที่เหลือจากการเช่ามิเตอร์จอดรถ และได้รับการปรบมืออย่างกึกก้องจากสมาชิกสภาเทศบาล^{[ 115 ] [ 116 ]}

ในปี 2011 ราห์ม เอมานูเอลได้รับเลือกเป็นนายกเทศมนตรีเมืองชิคาโก^{[ 117 ]}ชิคาโกได้รับตำแหน่ง "เมืองแห่งปี" ในปี 2008 จากนิตยสาร GQเนื่องจากการมีส่วนร่วมในด้านสถาปัตยกรรมและวรรณกรรม โลกแห่งการเมือง และบทบาทสำคัญของย่านใจกลางเมืองในภาพยนตร์Batmanเรื่องThe Dark Knight ^{[ 118 ]}เมืองนี้ได้รับการจัดอันดับโดย Moody's ว่ามีเศรษฐกิจที่สมดุลที่สุดในสหรัฐอเมริกาเนื่องจากมีความหลากหลายสูง^{[ 119 ]}

ดาวสีแดงสี่ดวงบนธงของชิคาโก เป็นสัญลักษณ์แทนเหตุการณ์ทางประวัติศาสตร์สี่เหตุการณ์ ได้แก่ ป้อมฟอร์ตเดียร์บอร์นของสหรัฐอเมริกาซึ่งก่อตั้งขึ้นที่ปากแม่น้ำชิคาโกในปี 1803; เหตุการณ์ไฟไหม้ครั้งใหญ่ในชิคาโกปี 1871 ซึ่งทำลายเมืองไปเป็นจำนวนมาก; งานมหกรรมโลกโคลัมเบียนเอ็กซ์โปปี 1893 ซึ่งชิคาโกเฉลิมฉลองการฟื้นตัวจากเหตุการณ์ไฟไหม้; และ งานมหกรรมโลก ศตวรรษแห่งความก้าวหน้าปี 1933–1934 ซึ่งเฉลิมฉลองครบรอบหนึ่งศตวรรษของเมือง แถบสีน้ำเงินสองแถบในธงเป็นสัญลักษณ์ของแม่น้ำชิคาโกสายเหนือและสายใต้ ซึ่งไหลผ่านใจกลางเมือง แถบสีขาวสามแถบแสดงถึงด้านเหนือ ด้านตะวันตก และด้านใต้ของเมือง โดยมีทะเลสาบมิชิแกนอยู่ทางด้านตะวันออก

ภัยพิบัติที่โด่งดังและร้ายแรงที่สุดคือเหตุการณ์ไฟไหม้ครั้งใหญ่ในชิคาโกเมื่อปี 1871

เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม พ.ศ. 2446 โรงละครอิโรควอยส์ซึ่ง "กันไฟได้อย่างสมบูรณ์" และเพิ่งเปิดได้เพียงห้าสัปดาห์ก็ถูกไฟไหม้ล้อมรอบ ไฟไหม้กินเวลาน้อยกว่าสามสิบนาที มีผู้เสียชีวิต 602 คนจากการถูกไฟไหม้ ขาดอากาศหายใจ หรือถูกเหยียบ^{[ 120 ]}

เรือ SS Eastlandเป็นเรือสำราญที่ประจำการอยู่ที่ชิคาโกและใช้สำหรับการท่องเที่ยว ในวันที่ 24 กรกฎาคม พ.ศ. 2458 ซึ่งเป็นวันที่อากาศสงบและมีแดดจัด เรือลำนี้กำลังรับผู้โดยสารเมื่อพลิกคว่ำขณะผูกติดกับท่าเรือในแม่น้ำชิคาโก มีผู้เสียชีวิตรวม 844 คน ทั้งผู้โดยสารและลูกเรือ การสอบสวนพบว่าเรือEastland มีน้ำหนักมากเกินไปเนื่องจากบรรทุกอุปกรณ์กู้ภัยที่รัฐสภาสั่งซื้อหลังจากเหตุการณ์เรือไททานิกอับปาง^{[ 121 ]}

เมื่อวันที่ 1 ธันวาคม พ.ศ. 2491 เกิด เหตุเพลิงไหม้โรงเรียน Our Lady of the Angelsใน พื้นที่ Humboldt Parkเพลิงไหม้ครั้งนี้คร่าชีวิตนักเรียน 92 คนและแม่ชี 3 คน ส่งผลให้มีการปรับปรุงความปลอดภัยจากอัคคีภัยในโรงเรียนของรัฐและเอกชนทั่วสหรัฐอเมริกา^{[ 122 ]}

เมื่อวันที่ 13 เมษายน พ.ศ. 2535 น้ำท่วมชิคาโกก่อให้เกิดความเสียหายมูลค่าหลายพันล้านดอลลาร์เนื่องจากมีการเจาะอุโมงค์ชิคาโก ที่ถูกทิ้งร้างมานาน (และส่วนใหญ่ถูกลืมไปแล้ว) โดยไม่ได้ตั้งใจ ซึ่งอุโมงค์ดังกล่าวยังคงเชื่อมต่อกับชั้นใต้ดินของอาคารหลายแห่งในย่านลูป ส่งผลให้ย่านธุรกิจใจกลางเมืองถูกน้ำท่วมด้วย น้ำ250 ล้านแกลลอนสหรัฐ (950,000 ลูกบาศก์เมตร⁾จากแม่น้ำชิคาโก^{[ 123 ] [ 124 ]}

ภัยพิบัติทางสิ่งแวดล้อมครั้งใหญ่เกิดขึ้นในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2538 เมื่อสัปดาห์ที่มีอุณหภูมิและความชื้นสูงเป็นประวัติการณ์ ส่งผลให้มีผู้เสียชีวิตจากความร้อน 739 ราย ส่วนใหญ่เป็นผู้สูงอายุยากจนที่อยู่โดดเดี่ยวและผู้ที่ไม่มีเครื่องปรับอากาศ^{[ 125 ]}

ระหว่างปี ค.ศ. 1833 ถึง 1837 ชิคาโกได้รับการจัดตั้งเป็นเมืองและมีประธานเมืองเป็นผู้บริหาร ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1837 เป็นต้นมา ชิคาโกได้รับการจัดตั้งเป็นนครและมีนายกเทศมนตรีเป็นผู้บริหาร วาระการดำรงตำแหน่งของนายกเทศมนตรีในชิคาโกคือหนึ่งปีตั้งแต่ปี ค.ศ. 1837 ถึง 1863 ซึ่งต่อมาได้เปลี่ยนเป็นสองปี ในปี ค.ศ. 1907 ได้มีการเปลี่ยนแปลงอีกครั้งเป็นสี่ปี จนถึงปี ค.ศ. 1861 การเลือกตั้งเทศบาลจัดขึ้นในเดือนมีนาคม ในปีนั้น กฎหมายได้ย้ายไปจัดในเดือนเมษายน อย่างไรก็ตาม ในปี ค.ศ. 1869 วันเลือกตั้งได้เปลี่ยนเป็นเดือนพฤศจิกายน และวาระที่หมดอายุในเดือนเมษายนของปีนั้นก็มีการเปลี่ยนแปลง ในปี ค.ศ. 1875 วันเลือกตั้งถูกย้ายกลับไปเป็นเดือนเมษายนอีกครั้งตามมติของเมืองเพื่อให้เป็นไปตามพระราชบัญญัติเมืองและหมู่บ้านปี ค.ศ. 1872 ^{[ 126 ] [ 127 ] [ 128 ] [ 129 ] [ 130 ]}

กฎหมายของรัฐอิลลินอยส์ปี 1995 กำหนดว่า "ผู้สมัครรับเลือกตั้งนายกเทศมนตรี...จะไม่ลงสมัครภายใต้สังกัดพรรคการเมืองในชิคาโกอีกต่อไป" อย่างไรก็ตาม เป็นที่ทราบกันว่าริชาร์ด เอ็ม. เดลีย์, ราห์ม เอมานูเอล, ลอรี ไลท์ฟุต และแบรนดอน จอห์นสัน เป็นสมาชิกพรรคเดโมแครต^{[ 131 ]}

• ประวัติศาสตร์เมืองอเมริกัน
• บรรณานุกรมประวัติศาสตร์ชิคาโก
• ชิคาโกในทศวรรษ 1930
• กลุ่มชาติพันธุ์ในชิคาโก ; กลุ่มใหญ่ๆ จะมีบทความต่างๆ เช่น ชาวเยอรมันในชิคาโก , ชาวไอริชฝั่งใต้ , ชาวโปแลนด์ในชิคาโก , ประวัติศาสตร์ของชาวแอฟริกันอเมริกันในชิคาโก , ชาวเม็กซิกันในชิคาโก , ชาวเปอร์โตริกันในชิคาโก

• ประวัติศาสตร์การศึกษาในชิคาโก
• ประวัติศาสตร์ด้านสาธารณสุขในชิคาโก
• ประวัติศาสตร์การเมืองของชิคาโก
• อัครสังฆมณฑลโรมันคาทอลิกแห่งชิคาโก
• ลำดับเหตุการณ์ทางประวัติศาสตร์ของชิคาโก

สำหรับหัวข้อส่วนใหญ่ วิธีที่ง่ายที่สุดคือเริ่มต้นด้วย หนังสือสารานุกรมชิคาโก (The Encyclopedia of Chicago ) ฉบับปี 2004 ซึ่งเรียบเรียงโดย Janice L. Reiff, Ann Durkin Keating และ James R. Grossman โดยมีเนื้อหาครอบคลุมอย่างละเอียดโดยนักวิชาการใน 1120 หน้า ประกอบด้วยข้อความ แผนที่ และภาพถ่าย อย่างไรก็ตาม ไม่มีชีวประวัติของบุคคลสำคัญสามารถค้นหาได้ทางออนไลน์

• Abu-Lughod, Janet L. (1999). นิวยอร์ก, ชิคาโก, ลอสแอนเจลิส: เมืองระดับโลกของอเมริกา . สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยมินนิโซตา. ISBN 978-0-8166-3336-4สืบค้นข้อมูลเมื่อวันที่ 28เมษายน2569
• Andreas, AT ประวัติศาสตร์ของชิคาโก ตั้งแต่ยุคแรกเริ่มจนถึงปัจจุบัน (1884) ออนไลน์ เล่ม 1 ; ออนไลน์ เล่ม 2 ; ออนไลน์ เล่ม 3
• เบลส์, ริชาร์ด เอฟ. (2002). เหตุการณ์ไฟไหม้ครั้งใหญ่ในชิคาโกและตำนานวัวของนางโอเลียรี . เจฟเฟอร์สัน, นอร์ทแคโรไลนา: แมคฟาร์แลนด์ แอนด์ คอมพานี. ISBN 978-0786423583.
• บาร์นาร์ด, แฮร์รี่ (1938). อีเกิล ฟอร์ก็อตเทน: ชีวิตของจอห์น ปีเตอร์ อัลต์เกลด์ . เซคอคัส, นิวเจอร์ซีย์: ไลล์ สจ๊วต. สืบค้นเมื่อ29 เมษายน 2026 .
• ไบล์ส, โรเจอร์ (1984). หัวหน้าใหญ่แห่งเมืองใหญ่ในยุคเศรษฐกิจตกต่ำและสงคราม: นายกเทศมนตรีเอ็ดเวิร์ด เจ. เคลลี แห่งชิคาโก . เดคาลบ์, อิลลินอยส์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยนอร์เทิร์นอิลลินอยส์. ISBN 978-0875800981.
• ไบล์ส, โรเจอร์ (1995). ริชาร์ด เจ. เดลีย์: การเมือง เชื้อชาติ และการปกครองเมืองชิคาโก . เดคาลบ์ รัฐอิลลินอยส์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยนอร์เทิร์นอิลลินอยส์. ISBN 978-0875805665.
• โบโลติน, นอร์แมน; เลนจ์, คริสติน (1992). งานแสดงสินค้าโลกโคลัมเบียน: งานมหกรรมโลกชิคาโก ค.ศ. 1893.เออร์บานา, อิลลินอยส์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์. ISBN 978-0252070815.
• บอนเนอร์, โทมัส เนวิลล์ (1991). การแพทย์ในชิคาโก, 1850–1950: บทหนึ่งในพัฒนาการทางสังคมและวิทยาศาสตร์ของเมือง (ฉบับพิมพ์ครั้งที่สอง). เออร์บานา, อิลลินอยส์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์. ISBN 978-0252017605.
• Brosnan, Kathleen A.; Barnett, William C.; Keating, Ann Durkin (2020). เมืองแห่งทะเลสาบและทุ่งหญ้า: ประวัติศาสตร์สิ่งแวดล้อมของชิคาโก . พิตต์สเบิร์ก: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยพิตต์สเบิร์ก. ISBN 978-0822987727.
• บุคอฟสกี, ดักลาส (1998). บิ๊ก บิลล์ ทอมป์สัน, ชิคาโก และการเมืองแห่งภาพลักษณ์ . เออร์บานา, อิลลินอยส์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์. ISBN 978-0252066689สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่31 พฤษภาคม 2569
• หนังสือชุด "ประวัติศาสตร์ครบรอบร้อยปีของรัฐอิลลินอยส์"เป็นผลงานอันโด่งดังของนักวิชาการชั้นนำ ปัจจุบันลิขสิทธิ์หมดอายุแล้ว และหนังสือเหล่านี้อยู่ในสาธารณสมบัติ
  • เล่ม 2. รัฐชายแดน ค.ศ. 1818–1848โดย ธีโอดอร์ คาลวิน พีส (ค.ศ. 1919) ฉบับออนไลน์
  • เล่ม 3. ยุคสงครามกลางเมือง ค.ศ. 1848–1870โดยอาร์เธอร์ ชาร์ลส์ โคล (ค.ศ. 1919) ออนไลน์
  • เล่ม 4. รัฐอุตสาหกรรม ค.ศ. 1870–1893โดยเออร์เนสต์ ลัดโลว์ โบการ์ตและ ชาร์ลส์ แมนเฟรด ทอมป์สัน (ค.ศ. 1920) ฉบับออนไลน์
  • เล่ม 5. เครือจักรภพสมัยใหม่ ค.ศ. 1893–1918โดย เออร์เนสต์ ลัดโลว์ โบการ์ต และ จอห์น แมบรี แมทธิวส์ (ค.ศ. 1920) ฉบับออนไลน์
• โคเฮน, อดัม; เทย์เลอร์, เอลิซาเบธ (2001). ฟาโรห์อเมริกัน: นายกเทศมนตรีริชาร์ด เจ. เดลีย์ - การต่อสู้เพื่อชิคาโกและประเทศชาติ . นิวยอร์ก: ลิตเติล บราวน์ แอนด์ คอมพานี. ISBN 0-316-83489-0.
• โคเฮน, ลิซาเบธ (1990). การสร้างข้อตกลงใหม่: คนงานอุตสาหกรรมในชิคาโก, 1919–1939 . เคมบริดจ์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์. สืบค้นเมื่อ31 พฤษภาคม 2026 .
• ไดเนอร์, สตีเวน (1980). เมืองและมหาวิทยาลัย: นโยบายสาธารณะในชิคาโก, 1892–1919 . แชปเพิลฮิลล์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยนอร์ทแคโรไลนา. สืบค้นเมื่อ31 พฤษภาคม 2026 .
• Duis, Perry R. ความท้าทายในชิคาโก: การรับมือกับชีวิตประจำวัน, 1837–1920 (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์, 1998)
• กรีน, พอล เอ็ม. และ ฮอลลี, เมลวิน จี. บรรณาธิการ. นายกเทศมนตรี: ประเพณีทางการเมืองของชิคาโก (1995); บทความโดยนักวิชาการที่กล่าวถึงนายกเทศมนตรีคนสำคัญก่อนปี 1980
• กรีน, พอล เอ็ม. และเมลวิน จี. ฮอลลี. ชิคาโก, สงครามโลกครั้งที่สอง (2003)]; สั้นและมีภาพประกอบจำนวนมาก
• กุสตาอิติส, โจเซฟ. ปีที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของชิคาโก, 1893: เมืองสีขาวและการกำเนิดของมหานครสมัยใหม่ (2013) ออนไลน์
• กุสตาอิติส, โจเซฟ. ชิคาโกที่เปลี่ยนแปลงไป: สงครามโลกครั้งที่ 1 และเมืองแห่งสายลม (2016). ออนไลน์
• เฮอร์ริค, แมรี เจ. โรงเรียนในชิคาโก: ประวัติศาสตร์ทางสังคมและการเมือง (1971) ออนไลน์ประวัติศาสตร์วิชาการที่สำคัญ
• โฮแกน, เดวิด. "การศึกษาและการสร้างชนชั้นแรงงานชิคาโก, 1880–1930" วารสารประวัติศาสตร์การศึกษา 18.3 (1978): 227–270.
• Holli, Melvin G. และ Jones, Peter d'A. (บรรณาธิการ) พจนานุกรมชีวประวัติของนายกเทศมนตรีอเมริกัน ค.ศ. 1820-1980 (Greenwood Press, 1981) ชีวประวัติเชิงวิชาการสั้นๆ ของนายกเทศมนตรีแต่ละเมืองตั้งแต่ปี ค.ศ. 1820 ถึง 1980 สามารถดูได้ทางออนไลน์ดูดัชนีที่หน้า 406–411 สำหรับรายชื่อ
• Jentz, John B. และ Richard Schneirov. Chicago in the Age of Capital (2012) ครอบคลุมการเมืองระหว่างปี 1860 ถึง 1880 JSTOR  10.5406/j.ctt2ttbkb —ข้อความฉบับเต็ม
• คารามานสกี, ธีโอดอร์ เจ. รวมพลรอบธงชาติ: ชิคาโกและสงครามกลางเมือง (1993). ออนไลน์
• Keating, Ann Durkin. " ในเงามืดของชิคาโก: ประวัติศาสตร์อิลลินอยส์หลังสงคราม" วารสารสมาคมประวัติศาสตร์แห่งรัฐอิลลินอยส์ 111.1-2 (2018): 120–136. JSTOR  10.5406/jillistathistsoc.111.1-2.0120
• Keating, Ann Durkin. "Chicagoland: มากกว่าผลรวมของส่วนประกอบต่างๆ" Journal of Urban History 2004 30(2): 213–230. doi : 10.1177/0096144203258353
• ลองสตรีท, สตีเฟน. ชิคาโก: ภาพเหมือนอันใกล้ชิดของผู้คน ความสุข และอำนาจ 1860–1919 (1973). 547 หน้า. (หนังสือยอดนิยม)
• เมเยอร์, ​​ฮาโรลด์ เอ็ม. และ ริชาร์ด ซี. เวด. ชิคาโก: การเติบโตของมหานคร (1969) 510 หน้า
• มิลเลอร์, โดนัลด์ แอล. เมืองแห่งศตวรรษ: มหากาพย์แห่งชิคาโกและการสร้างอเมริกา (1997), มหากาพย์ยอดนิยม; ออนไลน์
• มิลเลอร์, รอสส์. หายนะของอเมริกา: มหาอัคคีภัยและตำนานแห่งชิคาโก . 1990. 287 หน้า.
  • มิลเลอร์, รอสส์. ไฟไหม้ครั้งใหญ่ในชิคาโก (2000); ฉบับปรับปรุงของวันสิ้นโลกอเมริกา: ไฟไหม้ครั้งใหญ่ในชิคาโกและตำนานแห่งชิคาโก
• Pacyga, Dominic A. Chicago: A Biography (2011), 472 หน้า; ประวัติศาสตร์โดยละเอียดโดยนักวิชาการ อ้างอิงจากแหล่งข้อมูลทุติยภูมิออนไลน์
• Pacyga, Dominic A. Clout City: The Rise and Fall of the Chicago Political Machine (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยชิคาโก, 2025) ออนไลน์
• ปีเตอร์สัน, พอล อี. การเมืองของการปฏิรูปโรงเรียน, 1870–1940 (1985). 241 หน้า
• เพียร์ซ, เบสซี หลุยส์. ประวัติศาสตร์ของชิคาโก (3 เล่ม, เล่มที่ 1: จุดเริ่มต้นของเมือง 1673–1848 (1937) เล่มที่ 1 ออนไลน์ ; เล่มที่ 2: จากเมืองเล็กสู่เมืองใหญ่ 1848–1871 (1940); เล่มที่ 3: การเติบโตของเมืองสมัยใหม่ 1871–1893 (1957); ประวัติศาสตร์เชิงวิชาการที่สำคัญ
• ซอว์เยอร์ส, จูน สกินเนอร์. ภาพบุคคลสำคัญในชิคาโก (ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 2 สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยนอร์ทเวสเทิร์น, 2012), ชีวประวัติย่อ 250 เรื่อง
• สมิธ, คาร์ล เอส. ชิคาโกและจินตนาการทางวรรณกรรมอเมริกัน, 1880-1920 (1984). 232 หน้า
• สปินนีย์, โรเบิร์ต จี. เมืองแห่งไหล่กว้าง: ประวัติศาสตร์ของชิคาโก (2000), มหากาพย์ยอดนิยม; ออนไลน์
• WPA. อิลลินอยส์: คู่มือเชิงพรรณนาและประวัติศาสตร์ (1939)
• Young, David M. ระบบขนส่งมวลชนชิคาโก: ประวัติศาสตร์ฉบับภาพประกอบ (1998). 213 หน้า.

• Ascoli, Peter Max. Julius Rosenwald: The Man Who Built Sears, Roebuck and Advance the Cause of Black Education in the American South (2006) ออนไลน์
• อัฟริช, พอล. โศกนาฏกรรมเฮย์มาร์เก็ต (1984) ออนไลน์
• Clavel, Pierre และ Robert Giloth, "การวางแผนสำหรับการผลิต: ชิคาโกหลังปี 1983," Journal of Planning History , 14#1 (กุมภาพันธ์ 2015) หน้า: 19–37
• คอนดิต, คาร์ล ดับเบิลยู. ชิคาโก, 1910-29: การก่อสร้าง การวางแผน และเทคโนโลยีเมือง (1973). 354 หน้า; ชิคาโก, 1930-70: การก่อสร้าง การวางแผน และเทคโนโลยีเมือง (1974). 351 หน้า
• ครอนอน, วิลเลียม. มหานครแห่งธรรมชาติ: ชิคาโกและดินแดนตะวันตกอันยิ่งใหญ่ (1991). 530 หน้า, ประวัติศาสตร์ภูมิภาคที่มีอิทธิพล. ออนไลน์
• เอ็มเม็ต, บอริส และ จอห์น อี. จิวค์. แคตตาล็อกและเคาน์เตอร์: ประวัติของบริษัท เซียร์ส โรบัก แอนด์ คอมพานี (1965) ซึ่งเป็นหนังสือประวัติบริษัทมาตรฐาน
• เฟอร์ริส, วิลเลียม จี. ผู้ค้าธัญพืช: เรื่องราวของตลาดซื้อขายสินค้าระหว่างประเทศชิคาโก (1988). 221 หน้า.
• ฟิชเชอร์, โคลิน. พื้นที่สีเขียวในเมือง: ธรรมชาติ การพักผ่อนหย่อนใจ และชนชั้นแรงงานในชิคาโกยุคอุตสาหกรรม (2015)
• คีติ้ง, แอนน์ เดอร์กิน. การสร้างชิคาโก: นักพัฒนาชานเมืองและการสร้างมหานครที่แบ่งแยก (2002)
• แมคโดนัลด์, ฟอร์เรสต์. อินซัลล์: การขึ้นและลงของมหาเศรษฐีเจ้าของธุรกิจสาธารณูปโภค (2004)
• Schneirov, Richard; Stromquist, Shelton; และ Salvatore, Nick, บรรณาธิการ. การนัดหยุดงานของพูลแมนและวิกฤตการณ์ในทศวรรษ 1890: บทความว่าด้วยแรงงานและการเมือง (1999). 258 หน้า ( ออนไลน์ )
• สมิธ, ริชาร์ด นอร์ตัน. พันเอก: ชีวิตและตำนานของโรเบิร์ต อาร์. แมคคอร์มิค, 1880-1955 (1997). 597 หน้า. สำนักพิมพ์ชิคาโกทริบูน

• ออลสแวง, จอห์น. บ้านสำหรับทุกชนชาติ: การเมืองชาติพันธุ์ในชิคาโก, 1890-1936 (1973). 213 หน้า
• บาร์เร็ตต์, เจมส์. งานและชุมชนในป่า: คนงานโรงงานบรรจุหีบห่อในชิคาโก, 1894-1922 (1987), ออนไลน์
• แคนเดโลโร, โดมินิก. ชาวอิตาเลียนในชิคาโก (1999) 128 หน้า
• คอนนอลลี, แมรี เบธ เฟรเซอร์. สตรีแห่งศรัทธา: คณะซิสเตอร์ส ออฟ เมอร์ซีแห่งชิคาโก และวิวัฒนาการของชุมชนทางศาสนา (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด, 2014)
• คัตเลอร์, เออร์วิง. ชาวยิวแห่งชิคาโก: จากชุมชนชาวยิวในชนบทสู่ชานเมือง (1996). 316 หน้า
• Drake, St. Clair และ Horace R. Cayton. Black Metropolis: A Study of Negro Life in a Northern City (ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 4 ปี 1945) งานวิจัยทางสังคมวิทยาคลาสสิก
• เฟอร์นันเดซ, ลิเลีย. สีน้ำตาลในเมืองแห่งสายลม: ชาวเม็กซิกันและชาวเปอร์โตริกันในชิคาโกหลังสงคราม (2014)
• ไฟน์, ลิซ่า เอ็ม. จิตวิญญาณแห่งตึกระฟ้า: พนักงานหญิงในสำนักงานที่ชิคาโก, 1870-1930 (1990). 249 หน้า
• ฟลานาแกน, มอรีน เอ. การมองเห็นด้วยหัวใจ: สตรีชาวชิคาโกและวิสัยทัศน์ของเมืองที่ดี 1871-1933 (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยพรินซ์ตัน, 2003)
• กริมชอว์, วิลเลียม เจ. ผลไม้ขม: การเมืองของคนผิวดำและเครื่องจักรชิคาโก, 1931-1991 (1992). 248 หน้า
• กรอสส์แมน, เจมส์ อาร์. ดินแดนแห่งความหวัง: ชิคาโก ชาวผิวดำทางตอนใต้ และการอพยพครั้งใหญ่ (1989). 384 หน้า
• ฮอลลี, เมลวิน จี. และ โจนส์, ปีเตอร์ ดา. บรรณาธิการ. ชิคาโก้ที่มีความหลากหลายทางชาติพันธุ์: ภาพเหมือนของสังคมพหุวัฒนธรรม (ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 4 ปี 1995). 648 หน้า บทความโดยนักวิชาการเกี่ยวกับกลุ่มชาติพันธุ์หลักแต่ละกลุ่ม
• อินนิส-ฮิเมเนซ, ไมเคิล. สตีล บาร์ริโอ: การอพยพครั้งใหญ่ของชาวเม็กซิกันสู่เซาท์ชิคาโก 1915–1940 (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยนิวยอร์ก, 2013)
• Kantowicz, Edward R. Corporation Sole: Cardinal Mundelein and Chicago Catholicism . (1983). 295 หน้า.
• Keil, Hartmut และ Jentz, John B., บรรณาธิการ. แรงงานชาวเยอรมันในชิคาโกยุคอุตสาหกรรม ค.ศ. 1850-1910: มุมมองเชิงเปรียบเทียบ (1983). 252 หน้า
• เคลปป์เนอร์, พอล. ชิคาโกที่แตกแยก: การสร้างนายกเทศมนตรีผิวดำ (1985). การเลือกตั้งแฮโรลด์ วอชิงตัน
• Knupfer, Anne Meis. การฟื้นฟูศิลปวิทยาการของคนผิวดำในชิคาโกและการเคลื่อนไหวของสตรี (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์, 2023)
• เลมันน์, นิโคลัส. ดินแดนแห่งคำสัญญา: การอพยพครั้งใหญ่ของคนผิวดำและวิธีที่มันเปลี่ยนแปลงอเมริกา (1991). 401 หน้า
• Lovoll, Odd Sverre. หนึ่งศตวรรษแห่งชีวิตในเมือง: ชาวนอร์เวย์ในชิคาโกก่อนปี 1930 (1988) ออนไลน์
• McCaffrey, Lawrence J. และคณะ ชาวไอริชในชิคาโก (1987) 171 หน้า
• แมนท์เลอร์, กอร์ดอน เค. คำมั่นสัญญาแห่งพหุเชื้อชาติ ชิคาโกของแฮโรลด์ วอชิงตัน และการต่อสู้เพื่อประชาธิปไตยในอเมริกาของเรแกน (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยนอร์ทแคโรไลนา, 2023)
• เมโลดี, จอห์น. "อัครสังฆมณฑลชิคาโก." สารานุกรมคาทอลิก. เล่ม 3 (1908) ออนไลน์
• เนลลี, ฮัมเบิร์ต เอส. ชาวอิตาลีในชิคาโก: การศึกษาเกี่ยวกับการเคลื่อนย้ายทางชาติพันธุ์ ค.ศ. 1880–1930 (1970). 300 หน้า
• Pacyga, Dominic A. ผู้อพยพชาวโปแลนด์และอุตสาหกรรมในชิคาโก: คนงานทางฝั่งใต้ของเมือง 1880-1922 (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยโอไฮโอสเตท, 1991), ออนไลน์
• ปารอต, โจเซฟ จอห์น. ชาวคาทอลิกโปแลนด์ในชิคาโก, 1850-1920: ประวัติศาสตร์ทางศาสนา (1982) 298 หน้า
• รีด, คริสโตเฟอร์ โรเบิร์ต. การเติบโตของมหานครคนผิวดำแห่งชิคาโก, 1920-1929 (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์, 2011)
• ริฟลิน, แกรี่ (1992). ไฟบนทุ่งหญ้า: ฮาโรลด์ วอชิงตันแห่งชิคาโกและการเมืองเรื่องเชื้อชาติ 426 หน้า
• แซนเดอร์ส, เจมส์ ดับเบิลยู. การศึกษาของชนกลุ่มน้อยในเมือง: ชาวคาทอลิกในชิคาโก, 1833-1965 (สำนักพิมพ์ออกซ์ฟอร์ด, 1977) ออนไลน์
• Shanabruch, Charles. ชาวคาทอลิกในชิคาโก: วิวัฒนาการของอัตลักษณ์อเมริกัน (1981). 296 หน้า
• Sklar, Kathryn Kish. "Hull House ในช่วงทศวรรษ 1890: ชุมชนของสตรีนักปฏิรูป" Signs: Journal of Women in Culture and Society 10.4 (1985): 658–677.
• สเปียร์, อัลลัน. แบล็กชิคาโก: การสร้างชุมชนคนผิวดำ 1890–1920 (1967)
• ทัตเติล, วิลเลียม เอ็ม. จูเนียร์. การจลาจลทางเชื้อชาติ: ชิคาโกในฤดูร้อนสีแดงของปี 1919 (1970). 305 หน้า.

• แอดดัมส์, เจน. ยี่สิบปีที่ฮัลล์เฮาส์ (1910) ออนไลน์
• หนังสือชีวประวัติบุคคลสำคัญประจำปีของเฮอร์ริงชอว์: ชาวชิคาโกในปี 1916 - ชีวประวัติหมื่นเล่ม (1916) ออนไลน์
• Karamanski, Theodore J. และ Eileen M. McMahon, บรรณาธิการ. "สงครามกลางเมืองชิคาโก: พยานผู้เห็นเหตุการณ์ทางประวัติศาสตร์" (สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยโอไฮโอ, 2014), บทคัดย่อสั้น ๆ และภาพประกอบจากเอกสารทางประวัติศาสตร์กว่าร้อยรายการ ( ออนไลน์ )
• ลีโอนาร์ด, จอห์น ดับเบิลยู. หนังสือชีวประวัติของชาวชิคาโก: พจนานุกรมชีวประวัติของบุคคลสำคัญที่ยังมีชีวิตอยู่ของเมืองชิคาโก (1905) ออนไลน์ ; ดู ฉบับปี 1917 ด้วย
• เพียร์ซ, เบสซี หลุยส์, บรรณาธิการ. มุมมองของผู้อื่นที่มีต่อชิคาโก: ความประทับใจของผู้มาเยือน, 1673-1933 (1937, พิมพ์ซ้ำ 2004). 548 หน้า

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับประวัติศาสตร์ของชิคาโก

• สารานุกรมเมืองชิคาโก (2004)ครอบคลุมข้อมูลอย่างครบถ้วนเกี่ยวกับเมืองและเขตชานเมือง ทั้งในอดีตและปัจจุบัน
• บริเวณใกล้เคียงถนนแม็กซ์เวลล์และถนนฮัลสเต็ด ระหว่างปี 1890-1930
• ประวัติศาสตร์ของชิคาโกตั้งแต่การก่อตั้งจนถึงงานมหกรรมโลก ที่ PBS.org
• เว็บไซต์อย่างเป็นทางการของสมาคมประวัติศาสตร์นอร์ทเวสต์ชิคาโก
• ประวัติศาสตร์ชิคาโกที่ถูกเก็บถาวรเมื่อวันที่ 11 มกราคม 2012 อยู่ในWayback Machineและองค์ประกอบอื่นๆ ที่ถูกมองข้ามไปในเว็บไซต์ Forgotten Chicago
• โครงการสำรวจสื่อต่างประเทศชิคาโก: การแปลบทความข่าวจากสื่อต่างประเทศจำนวน 120,000 หน้า เป็นภาษาอังกฤษ ตั้งแต่ปี 1855 ถึง 1938
• ห้องสมุดวิจัยดิจิทัลแห่งประวัติศาสตร์รัฐอิลลินอยส์
• "ประวัติศาสตร์ชิคาโก" . หอสมุดสาธารณะชิคาโก. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 2014. เรียกดูเมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2014 .
• "ประวัติศาสตร์ชิคาโก"คู่มือการค้นคว้าห้องสมุดนิวเบอร์รีไปที่รายการ: "แหล่งข้อมูลออนไลน์ฟรี"