กรดมาลิก

กรดDL- มาลิก
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรด 2-ไฮดรอกซีบิวเทนไดโออิก
ชื่ออื่นๆ กรดไฮดรอกซีบิวเทนไดโออิก กรด 2-ไฮดรอกซีซัคซินิก (L/D) -กรดมาลิก กรด (±)-มาลิก (S/R)-ไฮดรอกซีบิวเทนไดโออิกแอซิด
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	6915-15-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:6650 วาย CHEBI:30796 D -(+) CHEBI:30797 L -(–)
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1455497 เอ็น
เคมสไปเดอร์	510 วาย 83793 D -(+)-กรดมาลิก วาย 193317 L -(–)-กรดมาลิก วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.027.293
หมายเลข EC	230-022-8
หมายเลข E	E296 (สารกันบูด)
ไออูฟาร์/บีพีเอส	2480
เคกก์	C00711 เอ็น C00497 D -(+) C00149 L -(–)
PubChem CID	525 92824  D -(+) 222656  L -(–)
มหาวิทยาลัย	817L1N4CKP วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0027640
อินชิ นิ้วChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) วาย คีย์: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) รหัส: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
รอยยิ้ม O=C(O)CC(O)C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 4 H 6 O 5
มวลโมลาร์	134.09 กรัม/โมล
รูปร่าง	ไม่มีสี
ความหนาแน่น	1.609 กรัม⋅ซม⁻³
จุดหลอมเหลว	130 องศาเซลเซียส (266 องศาฟาเรนไฮต์; 403 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	558 กรัม/ลิตร (ที่ 20 °C) [ 1 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	p K a1 = 3.40 p K a2 = 5.20 [ 2 ] p K a3 = 14.5 [ 3 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
จุดวาบไฟ	203 °C [ 4 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอนไอออนอื่นๆ	มาลาเต้
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดซัคซินิกกรดทาร์ทาริกกรดฟูมาริก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	บิวทานอล บิว ทิรัล ดีไฮด์ โครโทนัลดีไฮด์ โซเดียมมาเลต
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดมาลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลHO₂CCH (OH)CH₂CO₂H _เป็นกรด_ไดคาร์บอกซิลิกที่สิ่งมีชีวิตทุกชนิดสร้างขึ้น มีส่วนทำให้ผลไม้มีรสเปรี้ยว และใช้เป็น_สารเติมแต่งอาหาร กรดมา ลิ กมี สเตอริโอไอ โซเมอร์ สองรูปแบบ ( L-และD-เอนันติโอเมอร์) แต่มีเพียงL-ไอโซเมอร์เท่านั้นที่พบในธรรมชาติเกลือและเอสเทอร์ของกรดมาลิกเรียกว่ามาเลตไอออนมาเลตเป็นสารตัวกลางในวัฏจักรกรดซิตริก

คำว่า 'malic' มาจากภาษาละตินmālumซึ่งหมายถึง' แอปเปิล' [ ^{5 ] คำ}ภาษาละตินที่เกี่ยวข้องmālusซึ่งหมายถึง' ต้นแอปเปิล'ถูกใช้เป็นชื่อของสกุลMalusซึ่งรวมถึงแอปเปิลและแอปเปิลป่าทั้งหมด^{[ 6 ]}และเป็นที่มาของ การ จำแนก อนุกรมวิธาน อื่นๆ เช่นMaloideae , MalinaeและMaleae

กรด แอล -มาลิกเป็นรูปแบบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ในขณะที่ส่วนผสมของ กรด แอล -มาลิกและ กรด ดี -มาลิกนั้นผลิตขึ้นโดยกระบวนการสังเคราะห์

• 
  กรดแอ ล -มาลิก ( S )
• 
  กรด ดี -มาลิก ( R )

มาเลตมีบทบาทสำคัญในทางชีวเคมีใน กระบวนการ ตรึงคาร์บอน C4มาเลตเป็นแหล่งกำเนิด_CO2ในวัฏจักรแคลวินในวัฏจักรกรดซิตริก ( S )-มาเลตเป็นสารตัวกลางที่เกิดขึ้นจากการเติม หมู่ -OHบน ด้าน siของฟูมาเรต นอกจากนี้ยังสามารถเกิดขึ้นได้จากไพรูเวตผ่านปฏิกิริยา อะนาเพลโรติก

มาเลตยังถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยกระบวนการคาร์บอกซิเลชันของฟอสโฟอีโนลไพรูเวตในเซลล์ยามของใบพืช มาเลตซึ่งเป็นไอออนลบคู่ มักจะอยู่ร่วมกับไอออนโพแทสเซียมในระหว่างการดูดซึมสารละลายเข้าสู่เซลล์ยาม เพื่อรักษาสมดุลทางไฟฟ้าในเซลล์ การสะสมของสารละลายเหล่านี้ภายในเซลล์ยามจะลดศักย์ไฟฟ้าของสารละลายทำให้โมเลกุลน้ำสามารถเข้าสู่เซลล์และส่งเสริมการเปิดของปากใบ

กรดมาลิกถูกแยกออกมาจากน้ำแอปเปิล เป็นครั้งแรก โดยCarl Wilhelm Scheeleในปี 1785 ^{[ 7 ]} Antoine Lavoisierในปี 1787 เสนอชื่อacide maliqueซึ่งมาจาก คำ ภาษาละตินสำหรับแอปเปิลmālumเช่นเดียวกับชื่อสกุลMalus [ ^{8 ] [ 5 ] ใน} ภาษาเยอรมันเรียกว่าÄpfelsäure ( หรือApfelsäure ) ตามคำพหูพจน์หรือเอกพจน์ของสิ่งที่เปรี้ยวจากผลแอปเปิล แต่เกลือเรียกว่าMalat(e)กรดมาลิกเป็นกรดหลักในผลไม้หลายชนิด รวมถึงแอปริ คอ ตแบล็กเบอร์รี บลูเบอร์รีเชอร์รี องุ่นมิราเบลล์พีชลูกแพร์ลูกพลัมและควินซ์ [ ^{9 ] และ}มีอยู่ในความเข้มข้นที่ต่ำกว่าในผลไม้อื่นๆ เช่นส้มมันมีส่วนทำให้แอปเปิลดิบมีรสเปรี้ยว แอปเปิลเปรี้ยวมีสัดส่วนของกรดสูง มีอยู่ในองุ่นและไวน์ส่วนใหญ่ โดยบางครั้งมีความเข้มข้นสูงถึง 5 กรัม/ลิตร^{[ 10 ]}มันทำให้ไวน์ มีรสเปรี้ยว ปริมาณจะลดลงเมื่อผลไม้สุก มากขึ้น รสชาติของกรดมาลิกนั้นชัดเจนและบริสุทธิ์มากในรูบาร์บซึ่งเป็นพืชที่มีรสชาติหลักเป็นกรดมาลิก นอกจากนี้ยังเป็นสารประกอบที่ทำให้เกิดรสเปรี้ยวของ เครื่องเทศ ซูแมคและยังเป็นส่วนประกอบของ รสชาติ น้ำส้มสายชู สังเคราะห์บางชนิด เช่น มันฝรั่งทอดรส "เกลือและน้ำส้มสายชู" ^{[ 11 ]}

กระบวนการหมักมาโลแลคติกจะเปลี่ยนกรดมาลิกให้เป็นกรดแลคติก ที่อ่อนกว่ามาก กรดมาลิกเกิดขึ้นตามธรรมชาติในผลไม้ทุกชนิดและผักหลายชนิด และถูกสร้างขึ้นในกระบวนการเผาผลาญของผลไม้^{[ 12 ]}

กรดมาลิก เมื่อเติมลงในผลิตภัณฑ์อาหาร จะถูกระบุด้วยหมายเลข E296 บางครั้งใช้ร่วมกับหรือแทนที่กรดซิตริก ที่มีความเปรี้ยวน้อยกว่า ในลูกอมรสเปรี้ยว ลูกอมเหล่านี้บางครั้งจะมีฉลากเตือนว่าการบริโภคมากเกินไปอาจทำให้เกิดการระคายเคืองในช่องปาก ได้รับการอนุมัติให้ใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารในสหภาพยุโรป^{[ 13 ]}สหรัฐอเมริกา^{[ 14 ]}และออสเตรเลียและนิวซีแลนด์^{[ 15 ]} (ซึ่งระบุไว้ด้วยหมายเลข INS 296)

กรดมาลิกมีพลังงาน 10 กิโลจูล (2.39 กิโลแคลอรี) ต่อกรัม^{[ 16 ]}

กรดมาลิก แบบราเซมิกผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการเติมน้ำสองครั้งให้กับมาเลอิกแอนไฮไดรด์ในปี 2000 กำลังการผลิตของอเมริกาอยู่ที่ 5,000 ตันต่อปี ไอโซเมอร์เชิงแสงสามารถแยกได้โดยการแยกไครัลของส่วนผสมราเซมิก กรด S-มาลิกได้มาจากการหมักกรดฟูมาริก^{[ 17 ]}

การควบแน่นของกรดมาลิกในที่ที่มีกรดซัลฟิวริกเข้มข้นจะให้กรดคูมาลิกไพโรน : ^{[ 18 ]}

2 HO ₂ CCH(OH)CH ₂ CO ₂ H → H ₂ CC ₄ H ₃ O ₂ + 2 CO + 4 H ₂ O

ในปฏิกิริยานี้จะเกิดการปล่อย ก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์และน้ำออกมา

กรดมาลิกมีความสำคัญในการค้นพบการผกผันของวอลเดนและวัฏจักรของวอลเดนซึ่งกรด (−)-มาลิกจะถูกเปลี่ยนเป็นกรด (+)-คลอโรซัคซินิกโดยการกระทำของฟอสฟอรัสเพนตาคลอไรด์ จากนั้น ซิลเวอร์ออกไซด์ที่เปียกจะเปลี่ยนสารประกอบคลอรีนให้เป็นกรด (+)-มาลิก ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับ PCl₅ _{เพื่อ}สร้างกรด (−)-คลอโรซัคซินิก วัฏจักรจะเสร็จสมบูรณ์เมื่อซิลเวอร์ออกไซด์นำสารประกอบนี้กลับไปเป็นกรด (−)-มาลิกอีกครั้ง

กรด l -malic ใช้ในการแยกα-phenylethylamineซึ่งเป็นสารแยกสารอเนกประสงค์ในตัวมันเอง^{[ 19 ]}

การเสริมดินด้วยกากน้ำตาลจะเพิ่มการสังเคราะห์กรดมาลิกของจุลินทรีย์ ซึ่งเชื่อกันว่าเกิดขึ้นตามธรรมชาติเป็นส่วนหนึ่งของการยับยั้งโรคโดยจุลินทรีย์ในดินดังนั้นการปรับปรุงดินด้วยกากน้ำตาลจึงสามารถใช้เป็นการ บำบัด พืชผลในการทำสวนได้^{[ 20 ]}

คลิกที่ยีน โปรตีน และเมตาบอไลต์ด้านล่างเพื่อเชื่อมโยงไปยังบทความที่เกี่ยวข้อง^{[ § 1 ]}

[[ไฟล์:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

]]

กระบวนการไกลโคไลซิสและกลูโคเนโอเจเนซิส (แก้ไข)

1. ^แผนผังเส้นทางแบบโต้ตอบสามารถแก้ไขได้ที่ WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534 "

• กรดในไวน์
• กลไกการขนส่งซิเตรต-มาเลต
• การเผาผลาญกรดคราสซูลาเซียน
• กลไกการขนส่งมาเลต-แอสปาร์เทต
• กรดมาเลอิกซึ่งเกิดจากการขาดน้ำของกรดมาลิก

• เครื่องคำนวณ: ค่ากิจกรรมของน้ำและตัวถูกละลายในกรดมาลิกในน้ำเก็บถาวรเมื่อ 11 พฤษภาคม 2552 ที่Wayback Machine