ตั้งแต่ปี 1985 ถึง 1997 บริษัท RJ ReynoldsและWinston ซึ่งเป็นผู้สนับสนุนหลัก ได้ มอบ เงินรางวัล 1 ล้าน ดอลลาร์สหรัฐให้แก่ผู้ขับขี่ที่ชนะการแข่งขัน 3 ใน 4 รายการ (เรียกว่า "Small Slam") ในฤดูกาลปฏิทินปีเดียวกัน หากไม่มีผู้ได้รับเงินรางวัล 1 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ก็จะมอบเงินรางวัลปลอบใจ 100,000 ดอลลาร์สหรัฐ ให้แก่ผู้ขับขี่คนแรกที่ชนะการแข่งขัน 2 ใน 4 รายการ

หากนักแข่งเข้าร่วมการแข่งขัน Coca-Cola 600 หรือ Southern 500 โดยมีโอกาสลุ้นรับรางวัลหนึ่งล้านดอลลาร์ การแข่งขันนั้นจะถูกโฆษณาในชื่อ "Winston Million Running of the Coca-Cola 600" หรือ "Winston Million Running of the Southern 500" ตั้งแต่ปี 1994 ถึง 1996 โปรแกรมนี้ถูกโฆษณาในชื่อ "Winston Select Million" เนื่องจาก RJ Reynolds เลือกที่จะโปรโมตบุหรี่แบรนด์ "Select" ของ Winston

ในปี 1998 ในการเตรียมการฉลองครบรอบ 50 ปีของ NASCAR อาร์เจ เรย์โนลด์ส ตัดสินใจที่จะปรับปรุงและนำโครงการรางวัลเงินล้านดอลลาร์กลับมาอีกครั้ง ปัจจัยหลายประการมีส่วนทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงนี้ หลังจากผ่านไปสิบสามฤดูกาล รางวัลวินสตัน มิลเลียน มีผู้ชนะเพียงสองครั้งเท่านั้น และหลายครั้งที่ไม่มีนักแข่งคนใดชนะแม้แต่สองรายการ อาร์เจ เรย์โนลด์ส พร้อมด้วย NASCAR นักแข่ง และแฟนๆ ต้องการรูปแบบใหม่สำหรับรางวัลนี้ ซึ่งจะทำให้มีผู้ชนะบ่อยขึ้นและมีนักแข่งเข้าร่วมมากขึ้น

โปรแกรมใหม่สำหรับปี 1998 ซึ่งมีชื่อว่าNo Bull 5 (ตามแคมเปญการตลาดของวินสตัน) ประกอบด้วยการแข่งขันสามสนามของ Grand Slam เดิม (Daytona 500, Coca-Cola 600, Southern 500) พร้อมกับการแข่งขัน Brickyard 400 อย่างไรก็ตาม การแข่งขันที่ Talladega ที่ใช้ในโปรแกรมนี้ถูกเปลี่ยนจากการแข่งขันในฤดูใบไม้ผลิไปเป็นการแข่งขันในเดือนตุลาคม ส่งผลให้การแข่งขันดังกล่าวเปลี่ยนชื่อผู้สนับสนุนและถูกเรียกว่าWinston 500 ^{[ 1 ]}กฎมีดังนี้:

• นักแข่งที่เข้าเส้นชัยใน 5 อันดับแรกของ การแข่งขัน No Bull 5จะมีสิทธิ์ได้รับโบนัสในการแข่งขันNo Bull 5 ครั้งถัดไป
• หากนักแข่งทั้งห้าคนนั้นคนใดคนหนึ่งคว้าชัยชนะใน การแข่งขัน No Bull 5 ครั้ง ต่อไปได้ เขาจะได้รับโบนัส 1 ล้านดอลลาร์สหรัฐ
• ในแต่ละ การแข่งขัน No Bull 5 จะมีการคัดเลือกแฟนคลับ 5 คน และจับคู่กับนักแข่งที่ผ่านการคัดเลือก 5 คน หากนักแข่งชนะรางวัลโบนัส แฟนคลับผู้โชคดีที่จับคู่กับเขาก็จะได้รับเงินรางวัล 1 ล้านดอลลาร์เช่นกัน

ในการแข่งขัน No Bull 5 นักแข่งที่มีสิทธิ์เข้าร่วมจะใช้สีรถแบบพิเศษ หมายเลขบนหลังคาและสปอยเลอร์หลังจะถูกทาสีส้มสะท้อนแสง เนื่องจากรถหลายคันถูกทาสีแดง และมีการติดเครื่องหมาย "$" สะท้อนแสงไว้ที่กระจกหน้าต่างด้านผู้โดยสาร พร้อมกับจุดสีแดงบนกระจกหน้ารถในการแข่งขันก่อนปี 2001 บางครั้งก็มีสติกเกอร์พิเศษอื่นๆ เพิ่มเข้ามาด้วย ซึ่งทำให้แฟนๆ สามารถระบุและติดตามความคืบหน้าของนักแข่งทั้งห้าคนที่มีสิทธิ์ได้อย่างรวดเร็ว ยกเว้นการแข่งขัน Daytona 500 ปี 1998 ที่นักแข่งที่มีสิทธิ์ใช้หมายเลขสีเงินแทนสีส้ม

ในฤดูกาลต่อๆ มา การแข่งขันที่ถูกเลือกสำหรับโครงการ No Bull 5 ก็มีการเปลี่ยนแปลง การแข่งขัน Brickyard 400 ถูกยกเลิกหลังจากเพียงปีเดียว และถูกแทนที่ด้วยLas Vegas 400ในที่สุด Daytona 500 ก็ถูกแทนที่ด้วยPepsi 400และ Southern 500 ก็ถูกแทนที่ด้วยการแข่งขันในช่วงฤดูใบไม้ร่วงที่ริชมอนด์

ตลอดระยะเวลาห้าปี ซึ่งประกอบด้วยการแข่งขันทั้งหมด 25 รายการ มีนักแข่งที่มีสิทธิ์เข้าร่วม 125 คน และแฟนๆ ที่มีสิทธิ์ 124 คน (มีแฟนคนหนึ่งมีสิทธิ์เข้าร่วมสองครั้ง แต่ไม่ได้รับรางวัลใดเลย) มีผู้ชนะรางวัลโบนัสหนึ่งล้านดอลลาร์ถึง 13 ครั้ง โดยเจฟฟ์ กอร์ดอน คว้ารางวัลนี้ไปถึง 4 ครั้ง ซึ่งเป็นสถิติสูงสุด รวมถึงชัยชนะในรายการวินสตัน มิลเลียน ปี 1997 ทำให้กอร์ดอนได้รับเงินรางวัลจากโครงการโบนัสนี้รวมทั้งสิ้น 5 ล้านดอลลาร์

โดยทั่วไป การแข่งขัน NASCAR Crown Jewel จะรวมถึง Daytona 500, Coca-Cola 600 ที่ Charlotte Motor Speedway และ Southern 500 ที่ Darlington Raceway รวมถึงBrickyard 400ซึ่งหลายคนถือว่าเป็นรายการ Crown Jewel นับตั้งแต่เริ่มจัดขึ้นในปี 1994 ^{[ 2 ] [ 3 ]}แม้ว่าจะรวมอยู่ใน Winston Million แต่ Talladega ก็ไม่ได้ถูกนับรวมเป็นการแข่งขัน Crown Jewel ในแหล่งข้อมูลสมัยใหม่^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}นักแข่งและสมาชิกสื่อบางคนถือว่า Bristol Night Race เป็นรายการ Crown Jewel ลำดับที่ห้า^{[ 7 ] [ 8 ]}

การแข่งขัน Southern 500 ครั้งแรกที่สนาม Darlington Racewayในปี 1950 เป็นการแข่งขัน NASCAR ครั้งแรกบนสนามแข่งขนาดใหญ่ และกลายเป็นที่รู้จักในฐานะ "การแข่งขันซูเปอร์สปีดเวย์ที่เก่าแก่ที่สุด" ของ NASCAR ส่วนการแข่งขันที่ Talladega เดิมทีรู้จักกันในชื่อ Alabama 500 ในปี 1970 และเปลี่ยนชื่อเป็นWinston 500ตั้งแต่ปี 1971 ถึง 1997 โดยจัดขึ้นในเดือนเมษายนหรือพฤษภาคมมาตั้งแต่เริ่มแรก การเพิ่มการแข่งขันนี้ทำให้เป็นไปได้ที่จะชนะการแข่งขันรายการใหญ่ทั้งสี่รายการในฤดูกาลเดียวเพื่อทำ Grand Slam แม้ว่าจะยังไม่มีใครทำได้สำเร็จก็ตาม ส่วนการแข่งขัน Daytona 500 และ Coca-Cola 600 นั้นจัดขึ้นในวันที่ค่อนข้างคงที่มาตั้งแต่การแข่งขันครั้งแรก โดย Daytona 500 จะจัดขึ้นในเดือนกุมภาพันธ์เสมอ และ Coca-Cola 600 จะจัดขึ้นในช่วงสุดสัปดาห์วัน Memorial Day เสมอ

การ แข่งขัน Brickyard 400จัดขึ้นครั้งแรกในปี 1994 โดยจัดขึ้นในช่วงต้นเดือนสิงหาคม ระหว่างการแข่งขันCoca-Cola 600และSouthern 500และกลายเป็นรายการแข่งขันสำคัญแทนการแข่งขัน Talladega ในฤดูใบไม้ผลิ^{[ 9 ] [ 6 ]}

การแข่งขัน Southern 500 ถูกเลื่อนไปจัดในเดือนพฤศจิกายนในปี 2004 จากนั้นไปจัดในเดือนพฤษภาคมตั้งแต่ปี 2005 ถึง 2014 แล้วจึงกลับมาจัดในช่วงสุดสัปดาห์วันแรงงานในปี 2015 ในปี 2020 การแข่งขัน Brickyard 400 จัดขึ้นใน ช่วงสุดสัปดาห์ วันประกาศอิสรภาพตั้งแต่ปี 2021 ถึง 2023 การแข่งขัน Indianapolis กลายเป็นการแข่งขันแบบโรดคอร์ส ด้วยการเปลี่ยนแปลงนี้ NASCAR สื่อ และนักแข่งจึงไม่เรียกการแข่งขันนี้ว่า Crown Jewel อีกต่อไปในช่วงเวลานั้น^{[ 4 ] [ 5 ]}การแข่งขัน Indianapolis กลับมาจัดในสนามรูปวงรีอีกครั้งในปี 2024 ^{[ 10 ]}

โปรแกรมที่คล้ายคลึงกับ No Bull 5 เกิดขึ้นในรายการ Xfinity Seriesซึ่งเริ่มต้นในปี 2009 ภายใต้การสนับสนุนของ Nationwide Insurance ในการแข่งขันก่อนการแข่งขันรายการแรกในโปรแกรม จะมีการคัดเลือกผู้เข้าเส้นชัย 4 อันดับแรกสำหรับการแข่งขันรายการแรกเพื่อรับโบนัส นักแข่งเหล่านั้นในการแข่งขันรายการแรกจะมีสิทธิ์ได้รับโบนัส 100,000 ดอลลาร์ แฟนๆ จะเลือกนักแข่งหนึ่งในสี่คนนั้น และแฟนผู้โชคดีก็จะได้รับเงินรางวัล 100,000 ดอลลาร์เช่นกัน นักแข่งที่มีอันดับสูงสุดในตารางคะแนนสะสม (ณ ปี 2011) ในการแข่งขันรายการแรก ซึ่งมีสิทธิ์ได้รับคะแนนในรายการ Xfinity จะได้รับโบนัสและผ่านเข้ารอบโดยอัตโนมัติ ผู้เข้าเส้นชัย 3 อันดับถัดไปที่มีสิทธิ์ได้รับคะแนนในรายการ Dash4Cash ครั้งต่อไปก็จะมีโอกาสได้แข่งขันเพื่อชิงโบนัสในรายการ Dash4Cash เช่นกัน

เริ่มตั้งแต่ปี 2015 ซึ่งเป็นปีครบรอบ 30 ปีของโบนัสเงินสดหนึ่งล้านดอลลาร์ Comcast (ผู้สนับสนุนรายใหม่ของซีรีส์ระดับรอง) ประกาศการปรับเปลี่ยนโปรแกรมการแข่งขันห้ารายการ รวมถึงโบนัสหนึ่งล้านดอลลาร์^{[ 11 ]}แตกต่างจากปีที่ผ่านมาซึ่งการแข่งขันมักจะถูกกำหนดให้จัดขึ้นในช่วงสุดสัปดาห์ที่ขัดแย้งกันเพื่อป้องกันไม่ให้นักแข่ง Sprint Cup เข้าร่วมภายใต้กฎก่อนปี 2011 การแข่งขันทั้งสี่รายการได้แก่ Dover, Lilly Diabetes 250 (Indianapolis), Food City 250 (Bristol) และ Darlington ตามปกติ ผู้ที่เข้าเส้นชัยสี่อันดับแรกที่ Charlotte จะเข้าร่วมในโปรแกรมที่เริ่มต้นที่ Dover

กติกาเหมือนเดิม แต่ผู้ขับขี่ Xfinity จะมีโอกาสเข้ารอบ Dash 4 Cash ที่ Charlotte หลังจากนั้น การแข่งขันอีกสี่รายการถัดไปคือ Dover, Indianapolis, Bristol และ Darlington หากผู้ขับขี่ชนะรางวัลเงินสดสามรายการแรก และชนะการแข่งขันที่ Darlington อย่างเด็ดขาด เงินรางวัลในโปรแกรมโบนัสของผู้ขับขี่จะเพิ่มขึ้นเป็นหนึ่งล้านดอลลาร์ ผู้ขับขี่ต้องรับรางวัลโบนัสจาก Dover, Indianapolis และ Bristol จบอันดับหนึ่งโดยรวมในการแข่งขันที่ Darlington และได้รับ 47 (หรือ 48 หากผู้ขับขี่เป็นผู้นำในรอบมากที่สุด) คะแนนสำหรับการชนะที่ Darlington เพื่อรับโบนัส 600,000 ดอลลาร์