ดาร์เรล วอลทริป
วอลทริปที่สนามแข่งรถบริสตอล มอเตอร์ สปีดเวย์ในปี 2019
เกิด	ดาร์เรล ลี วอลทริป 5 กุมภาพันธ์ 1947 โอเวนส์โบโร รัฐเคนตักกี้สหรัฐอเมริกา( 5 กุมภาพันธ์ 1947 )
ความสำเร็จ	แชมป์Winston Cup Series ปี 1981 , 1982 , 1985 แชมป์Daytona 500 ปี1989แชมป์Southern 500 ปี1992แชมป์Coca-Cola 600 ปี 1978 , 1979 , 1985 , 1988 , 1989 แชมป์Winston 500 ปี 1977 , 1982 แชมป์ The Winston Winner (การแข่งขันครั้งแรก) ปี 1985แชมป์Busch Clashปี 1981 แชมป์Snowball Derbyปี 1976 แชมป์All American 400 ปี 1987 แชมป์World Crown 300ปี 1986, 1987 แชมป์ Fairgrounds Speedway Track ปี 1970, 1973
รางวัล	นักขับยอดนิยมของ Winston Cup Series ปี 1989 , 1990 ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นหนึ่งใน50 นักขับที่ยิ่ง ใหญ่ที่สุดของ NASCAR (1998) หอเกียรติยศมอเตอร์สปอร์ตนานาชาติ (2005) หอเกียรติยศมอเตอร์สปอร์ตแห่งอเมริกา (2003) [ 1 ]หอเกียรติยศ NASCAR (2012) หอเกียรติยศFairgrounds Speedway (2001) ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นหนึ่งใน75 นักขับที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของ NASCAR (2023)
อาชีพ ในรายการ NASCAR Cup Series
มีการจัดการแข่งขันทั้งหมด 809 รายการ ตลอดระยะเวลา 29 ปี
จบได้ดีที่สุด	อันดับ 1 ( 1981 , 1982 , 1985 )
การแข่งขันครั้งแรก	การ แข่งขันวินสตัน 500 ปี 1972 ( ทัลลาเดกา )
การแข่งขันครั้งสุดท้าย	การแข่งขัน NAPA 500 ปี 2000 ( แอตแลนตา )
ชัยชนะครั้งแรก	คอนเสิร์ต Music City USA 420 ปี 1975 ( แนชวิลล์ )
ชัยชนะครั้งล่าสุด	การแข่งขัน Southern 500 ปี1992 ( ดาร์ลิงตัน )
ชนะ สิบอันดับแรก โปแลนด์ 84 390 59
เส้นทางอาชีพใน รายการ NASCAR O'Reilly Auto Parts Series
มีการแข่งขันทั้งหมด 95 รายการ ตลอดระยะเวลา 14 ปี
จบได้ดีที่สุด	22 ( พ.ศ. 2529 )
การแข่งขันครั้งแรก	1982 Mello Yello 300 ( ชาร์ลอตต์ )
การแข่งขันครั้งสุดท้าย	การแข่งขัน Goody's 250 ประจำปี 2006 ( มาร์ตินส์วิลล์ )
ชัยชนะครั้งแรก	การแข่งขัน Miller Time 300 ปี 1982 ( ชาร์ลอตต์ )
ชัยชนะครั้งล่าสุด	การแข่งขัน Goody's 300 ปี1989 ( เดย์โทนา )
ชนะ สิบอันดับแรก โปแลนด์ 13 53 4
เส้นทางอาชีพในรายการNASCAR Craftsman Truck Series
มีการแข่งขันทั้งหมด 17 รายการ ตลอดระยะเวลา 6 ปี
จบได้ดีที่สุด	อันดับที่ 37 ( 1996 )
การแข่งขันครั้งแรก	1995 Heartland Tailgate 175 ( Heartland )
การแข่งขันครั้งสุดท้าย	2005 Kroger 200 ( มาร์ตินส์วิลล์ )
ชนะ สิบอันดับแรก โปแลนด์ 0 8 0
อาชีพใน รายการ NASCAR Grand National East Series
การแข่งขัน 1 รายการ จัดขึ้นตลอด 1 ปี
การแข่งขันครั้งแรก	1973 เซเลม 100 ( เซเลม )
ชนะ สิบอันดับแรก โปแลนด์ 0 0 0

ดาร์เรล ลี วอลทริป (เกิด 5 กุมภาพันธ์ 1947) เป็นนักวิเคราะห์กีฬามอเตอร์สปอร์ต ชาวอเมริกัน นักเขียน รวมถึงอดีตผู้ประกาศข่าวทางโทรทัศน์ระดับชาติและนักแข่งรถสต็อกคาร์ เขาลงแข่งขันในรายการ NASCAR Cup Series (ซึ่งรู้จักกันในชื่อ NASCAR Winston Cup Series ในช่วงที่เขาเป็นนักแข่ง) ตั้งแต่ปี 1972 ถึง 2000 โดยเฉพาะอย่างยิ่งการขับรถ เชฟโรเลตหมายเลข 11 ให้กับจูเนียร์ จอห์นสันวอลทริปเป็นแชมป์ Cup Series สามสมัย ( 1981 , 1982 , 1985 )

วอลทริปได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางว่าเป็นหนึ่งในนักขับที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในประวัติศาสตร์ NASCAR โดยเขาชนะการแข่งขัน NASCAR Cup Series ถึง 84 ครั้งตลอดอาชีพการงาน รวมถึงแชมป์Daytona 500 ในปี 1989สถิติชนะเลิศ 5 ครั้งในรายการCoca-Cola 600 (เดิมชื่อ World 600 ในปี 1978 , 1979 , 1985 , 1988และ1989 ) และสถิติชนะเลิศสูงสุดในสนามและรายการ Cup Series สำหรับนักขับทุกคนที่Bristol Motor Speedwayด้วยจำนวน 12 ครั้ง (7 ครั้งติดต่อกันตั้งแต่ปี 1981 ถึง 1984) เขาอยู่อันดับที่ 5 ในรายชื่อผู้ชนะตลอดกาลของ NASCAR ในรายการ Cup Seriesตามหลังบ็อบบี้ อัลลิสัน เพียง 1 ครั้ง ในยุคปัจจุบันของ NASCAR มีเพียงเจฟฟ์ กอร์ดอน เท่านั้น ที่ชนะการแข่งขันมากกว่าวอลทริป เขาอยู่อันดับที่ 5 ในรายชื่อผู้คว้าตำแหน่งโพลโพซิชั่นตลอดกาลด้วยจำนวน 59 ครั้ง รวมถึงสถิติสูงสุดในยุคปัจจุบันด้วย 35 ครั้งในสนามแข่งระยะสั้นและ 8 ครั้งในสนามแข่งทางโค้ง ตลอดระยะเวลา 29 ปี กว่าสี่ทศวรรษ (1972–2000) เขาลงแข่งขันในรายการ NASCAR Cup Series รวม 809 ครั้ง ทำผลงานติดท็อป 5 ได้ 271 ครั้ง และติดท็อป 10 ได้ 390 ครั้ง และสร้างสถิติสูงสุดของ NASCAR ในยุคปัจจุบันด้วยการติดท็อป 5 ถึง 22 ครั้งในปี 1983 และ 21 ครั้งในปี 1981 และ 1986 เขาได้รับเงินรางวัลรวมเกือบ 19.9 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ทำให้เขากลายเป็น นักแข่ง NASCAR คนแรก ที่ได้รับเงินรางวัลรวมตลอดอาชีพมากกว่า 10 ล้านดอลลาร์สหรัฐ

นอกจากนี้ วอลทริปยังชนะ การแข่งขัน NASCAR Busch Grand National Series ถึง 13 รายการ , การแข่งขัน American Speed ​​Association (ASA) 7 รายการ, การ แข่งขัน IROC 3 รายการ , การแข่งขัน Automobile Racing Club of America (ARCA) 2 รายการ, การ แข่งขัน NASCAR All-American Challenge Series 2 รายการ, การแข่งขัน All Pro Racing Association 2 รายการ และ การแข่งขัน USAC 1 รายการ เขายังเคยเข้าร่วมการแข่งขัน24 Hours of Daytonaอีกด้วย เขายังครองสถิติชนะมากที่สุดตลอดกาลที่สนาม Fairgrounds Speedwayในแนชวิลล์ รัฐเทนเนสซี ด้วยจำนวน 67 ครั้ง ซึ่งรวมถึงการแข่งขัน NASCAR, USAC, ASA และ การแข่งขัน Late Model Sportsmanที่ได้รับการรับรองจาก NASCAR เขายังคงครองสถิติ NASCAR หลายรายการ แม้จะเกษียณจากการเป็นนักแข่งมานานกว่าสองทศวรรษแล้วก็ตาม

นอกจากนี้เขายังได้รับรางวัลมากมายจากการแข่งขัน NASCAR อีกด้วย นั่นรวมถึงรางวัลนักขับยอดนิยมของ NASCAR สองสมัย (1989, 1990), รางวัล " นักขับชาวอเมริกันแห่งปี " สามสมัย (1979, 1981, 1982), และรางวัล " นักขับแห่งทศวรรษของ NASCAR " ในช่วงทศวรรษ 1980 รวมถึงรางวัล "นักขับแห่งปีของสมาคมสื่อมวลชนกีฬามอเตอร์สปอร์ตแห่งชาติ" สามสมัย (1977, 1981 และ 1982), รางวัล "นักขับแห่งปีของ Auto Racing Digest" สองสมัย (1981 และ 1982), รางวัล "นักกีฬาอาชีพแห่งปีของรัฐเทนเนสซี" คนแรก (1979), หนึ่งใน50 นักขับที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของ NASCARในปี 1998 และรางวัล Bill France "Award of Excellence" ในปี 2000 เขาได้รับการยกย่องให้เข้าสู่หอเกียรติยศมากมาย รวมถึงหอเกียรติยศกีฬามอเตอร์สปอร์ตแห่งอเมริกาในปี 2003 และ หอเกียรติยศกีฬามอเตอร์สปอร์ตนานาชาติในปี 2005 หลังจากได้รับการเสนอ ชื่อเข้าชิงรางวัล หลังจากได้รับการยกย่องให้เข้าสู่หอเกียรติยศ NASCAR ในปี 2010 และ 2011 เขาได้รับการแต่งตั้งให้เข้าสู่หอเกียรติยศ NASCARในปี 2012

วอลทริปทำหน้าที่เป็นนักวิเคราะห์สีให้กับFox Sportsร่วมกับไมค์ จอย , แลร์รี แม็ครีนอลด์และเจฟฟ์ กอร์ดอนเป็นคอลัมนิสต์ที่Foxsports.comและเป็นนักเขียน เขาเป็นพี่ชายของไมเคิล วอลทริป อดีตนักแข่ง NASCAR และ เจ้าของทีมMWRที่ปัจจุบันเลิกกิจการไปแล้ว วอลทริปเกษียณจากการเป็นผู้บรรยายเมื่อสิ้นสุดตารางการออกอากาศของ Fox สำหรับฤดูกาล NASCAR ปี 2019 ในเดือนมิถุนายน 2019 ^{[ 2 ]}

วอลทริปเกิดเมื่อวันที่ 5 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2490 ^{[ 3 ]}ในโอเวนส์โบโร รัฐเคนตักกี้เขาเริ่มอาชีพนักแข่งรถโกคาร์ทตั้งแต่อายุสิบสองปี และเข้าแข่งขันรถสต็อกคาร์ครั้งแรกเพียงสี่ปีต่อมา วอลทริปและพ่อของเขาสร้างรถเชฟโรเลตคูเป้ปี 1936 และมุ่งหน้าไปยังสนามแข่งรถดินใกล้บ้านของพวกเขาในโอเวนส์โบโร คืนแรกที่ออกไปนั้นไม่ประสบความสำเร็จนัก เนื่องจากเด็กหนุ่มซึ่งอายุยังไม่ถึงเกณฑ์ที่จะขับรถบนถนนได้ ชนกำแพงและทำให้รถคูเป้เสียหายอย่างหนัก วอลทริปจึงออกจากสนามแข่งรถดินและพบจุดที่เหมาะสมของเขาบนถนนลาดยาง ซึ่งความราบรื่นที่เขาเรียนรู้จากรถโกคาร์ทพิสูจน์แล้วว่าเป็นทรัพย์สินที่มีค่า วอลทริปจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยมเดวิสเคาน์ตี้ในโอเวนส์โบโร ในปี พ.ศ. 2508

เขาเป็นนักแข่งรุ่นแรกๆ ที่สนามแข่ง Kentucky Motor Speedway (สนามแข่งลาดยางในเมืองไวท์สวิลล์ ) และสนามแข่ง Ellis Raceway ซึ่งเป็นสนามแข่งดินบนทางหลวงหมายเลข 60 ทางตะวันตกในเขต Daviess County (ปัจจุบันสนาม Ellis Raceway ปิดทำการแล้ว) โดยขับรถชื่อ "Big 100" ที่สร้างโดย Harry Pedley เจ้าของ Pedley's Garage บนถนน West Second Street ในเมืองโอเวนส์โบโร และได้รับการสนับสนุนจาก RC Bratcher Radiator and Welding Co. ความสำเร็จของเขาดึงดูดความสนใจของ PB Crowell เจ้าของและนักแข่ง จากแนชวิลล์ซึ่งได้ชักชวนให้ Waltrip ย้ายมาแข่งที่ สนาม Fairgrounds Speedwayในบริเวณงาน Tennessee State Fairgrounds ในแนชวิลล์ที่ซึ่งเขาคว้าแชมป์สนามได้ถึงสองสมัย ในปี 1970 และ 1973

วอลทริปขับรถ ฟอร์ดหมายเลข 48 ของพีบี โครเวลล์ ซึ่ง ได้รับการสนับสนุนจากอเมริกัน โฮม ในแนชวิลล์โดยเขาโปรโมตการแข่งขันในสัปดาห์นั้นอย่างแข็งขันด้วยการไปออกรายการโทรทัศน์ท้องถิ่นเพื่อโปรโมตการแข่งขันในสนาม และไม่กลัวที่จะใช้สื่อท้องถิ่นในขณะที่คู่แข่งคนอื่นๆ ลังเลที่จะทำเช่นนั้นการพูดจาเยาะเย้ย ออกอากาศที่โด่งดัง ของเขารวมถึงการล้อเลียนนักแข่งท้องถิ่นคนอื่นๆ เช่นคู คู มาร์ลิน (ซึ่งลูกชายของเขาสเตอร์ลิง ต่อมาได้ลงแข่งในสนามนี้และเป็นผู้ชนะ เดย์โทนา 500สองสมัย) และเจมส์ "ฟลูกี้" บูฟอร์ด ซึ่งเขาจะล้อเลียนชื่อเล่นของเขาออกอากาศ การที่เขาช่วยขายตั๋วทำให้ผู้บริหารสนามพอใจ ส่งผลให้มีผู้ชมเต็มสนามและได้รับค่าตอบแทนพิเศษจากผู้บริหารสนามสำหรับทักษะการโปรโมตของเขา

เขาได้เป็นเพื่อนกับราล์ฟ เอเมอรีผู้ดำเนินรายการวิทยุWSMในช่วงต้นอาชีพการงาน ความสัมพันธ์นี้มีอิทธิพลต่ออาชีพของเขาอย่างมาก โดยวอลทริปมักปรากฏตัวในรายการโทรทัศน์ช่วงเช้าของเอเมอรีทางสถานีโทรทัศน์ท้องถิ่นWSMV ในแนชวิลล์ และต่อมาก็ได้ทำหน้าที่แทนเอเมอรีในรายการโทรทัศน์Nashville Now ในช่วงทศวรรษ 1980 ทางเครือข่ายเคเบิล TNN เดิม (ปัจจุบันคือParamount Network ) วอลทริปใช้ความสำเร็จที่เขาได้รับจากMusic City Motorplexรวมถึงชื่อเสียงและทักษะการพูดในที่สาธารณะที่เขาได้รับจากการปรากฏตัวทางโทรทัศน์ในแนชวิลล์ เป็นบันไดก้าวเข้าสู่ลีกใหญ่ของ NASCAR

เขากลายเป็นคริสเตียนในปี 1983 แต่กล่าวว่าหลายปีต่อมาพระเจ้าจึงเข้ามามีบทบาทสำคัญในชีวิตของเขา^{[ 4 ]}หนึ่งในองค์กรการกุศลที่เขาสนับสนุนคือMotor Racing Outreach (MRO) ^{[ 5 ]}ซึ่งให้การสนับสนุนทางจิตวิญญาณแก่นักแข่งและครอบครัวของพวกเขา

วอลทริปเริ่มต้นการแข่งขันในรายการ NASCAR Winston Cup Series (วินสตันคัพ) ซึ่งเป็นรายการแข่งขันรถยนต์ระดับสูงสุดของNASCAR เมื่ออายุ 25 ปี (25 ปี 3 เดือน 2 วัน) ในวันที่ 7 พฤษภาคม 1972 ในการแข่งขัน Winston 500 ปี 1972 ที่ทัลลาเดการัฐอลาบามา ซึ่งเป็นสนามแข่งที่เร็วและยาวที่สุดของรายการนี้ ด้วยระยะทาง 2.66 ไมล์ (4.281 กิโลเมตร) โดยเขาขับรถ Mercury Cyclone ปี 1969 ที่ซื้อมาจากHolman-Moodyซึ่งเดิม เป็นรถ Ford Fairlaneที่มาริโอ แอนเดรตติ ขับ คว้าชัยชนะในรายการDaytona 500 ปี 1967 วอลทริปจบการแข่งขันในอันดับที่ 38 ในการแข่งขันวินสตันคัพครั้งแรกของเขา หลังจากต้องออกจากการแข่งขันในรอบที่ 69 เนื่องจากเครื่องยนต์ขัดข้อง วอลทริปจ่ายเงิน 12,500 ดอลลาร์สำหรับรถคันนี้ เครื่องยนต์สำรอง และอะไหล่บางส่วน และขับรถคันนี้ในการแข่งขัน Cup Series อีก 5 รายการ จนถึงกลางปี ​​1973 รถคันนี้ถูกดัดแปลงจาก Ford Fairlane ที่ Andretti ขับ มาเป็น Mercury Cyclone ปี 1969 ที่ Waltrip ขับ และต่อมาก็ถูกดัดแปลงเป็น Mercury Cyclone ปี 1971 อีกครั้ง รถคันนี้ได้รับการสนับสนุนจาก Terminal Transport แห่งOwensboroรัฐ Kentucky ซึ่งเป็นผู้สนับสนุนรายใหญ่รายแรกของ Waltrip ปัจจุบัน Waltrip ยังคงเป็นเจ้าของรถคันนี้อยู่ โดยเป็นส่วนหนึ่งของคอลเลกชันรถยนต์ที่เขาเคยใช้ในการแข่งขัน และเป็นหนึ่งในรถที่เขาชื่นชอบมากที่สุด

ในช่วงปีแรกๆ วอลทริปได้แข่งขันกับนักแข่งรถสต็อกคาร์ระดับตำนานอย่างริชาร์ด เพ็ตตี้ , เดวิด เพียร์สัน , เคล ยาร์โบโรห์และบ็อบบี้ อัลลิสันเป็นต้น วอลทริปได้รับความเคารพจากเพื่อนร่วมรุ่นที่มีประสบการณ์มากกว่าอย่างรวดเร็ว เขาได้รับหมายเลข 95 แต่เขาก็ชอบหมายเลข 17 มากกว่า เพราะฮีโร่ของเขาอย่างเดวิด เพียร์สันเคยประสบความสำเร็จกับหมายเลขนี้มาก่อน ในฐานะเจ้าของทีมและนักขับ วอลทริปลงแข่ง 5 รายการในปี 1972, 14 รายการในปี 1973, 16 รายการในปี 1974 โดยจบใน 5 อันดับแรก 7 ครั้ง และลงแข่ง 17 รายการในฐานะเจ้าของทีมและนักขับในปี 1975 โดยคว้าชัยชนะวินสตันคัพครั้งแรกในสนามเหย้าของเขาเอง เมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม 1975 ขณะอายุ 28 ปี (28 ปี 3 เดือน 5 วัน) ในรายการมิวสิคซิตี้ 420โดยนำหน้าคู่แข่งถึง 2 รอบสนาม ซึ่งเป็นสนามที่เขาเคยคว้าแชมป์สนาม 2 สมัยในแนชวิลล์ รัฐเทนเนสซี ด้วย รถเชฟโรเลตหมายเลข 17 ของเทอร์มินัลทรานสปอร์ตซึ่งเป็นรถที่วอลทริปเป็นเจ้าของ

ในฤดูกาลปี 1973 วอลทริปได้ลงแข่งรถวินสตันคัพ 5 รายการให้กับทีมบัด มัวร์ เอ็นจิเนียริ่ง

ยกเว้นการแข่งขัน 5 รายการในปี 1973 ที่เขาขับให้กับBud Moore Engineeringแล้ว วอลทริปส่วนใหญ่ขับรถของตัวเองตั้งแต่เริ่มต้น อาชีพ ใน NASCARจนถึงกลาง ฤดูกาล NASCAR Winston Cup Series (Winston Cup) ปี 1975 เมื่อเขาได้รับการเซ็นสัญญาหลายปีและเข้ามาแทนที่ดอนนี่ อัลลิสัน ในการขับรถ เชฟโร เลต หมายเลข 88 ของ ทีม DiGard ซึ่งเป็นการก้าวขึ้นสู่ลีกใหญ่ของการแข่งรถสต็อกคาร์ในสหรัฐอเมริกาที่วอลทริปตั้งตารอคอยมานาน ทีมแข่ง DiGardก่อตั้งขึ้นโดยส่วนหนึ่งโดยไมค์ ดิโปรสเปโรและบิล การ์ดเนอร์ ซึ่งเป็นพี่เขยกัน โดยมีโรเบิร์ต เยตส์ ผู้เป็นตำนาน เป็นผู้สร้างเครื่องยนต์

การแข่งขันครั้งแรกของวอลทริปกับทีม DiGardเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 17 สิงหาคม 1975 ในรายการTalladega 500 ที่สนาม Talladega Superspeedwayในเมืองทัลลาเดการัฐอลาบามา โดยจบการแข่งขันในอันดับที่ 42 หลังจากเครื่องยนต์ขัดข้อง วอลทริปจะลงแข่งขันอีก 10 รายการในฤดูกาล 1975 ให้กับทีม DiGardซึ่งได้รับการสนับสนุนจาก Terminal Transport และคว้าชัยชนะในรายการ Winston Cup ครั้งที่สองในอาชีพของเขาเมื่อวันที่ 12 ตุลาคม 1975 ในรายการCapital City 500ที่เมืองริชมอนด์รัฐเวอร์จิเนีย เขาทำผลงานติดอันดับท็อป 5 ได้ 3 ครั้ง และติดอันดับท็อป 10 ได้ 4 ครั้ง จากการแข่งขัน 11 รายการที่เขาลงแข่งให้กับทีม DiGardในปี 1975

ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 วอลทริปเริ่มครองความยิ่งใหญ่ในสนามแข่งรถระยะสั้นของ NASCAR โดยเฉพาะที่สนามบริสตอล อินเตอร์เนชั่นแนล สปี ดเวย์ ( บริสตอล รัฐเทนเนสซี ) มาร์ตินส์วิลล์ สปีดเวย์ ( มาร์ตินส์วิลล์ รัฐเวอร์จิเนีย ) และมิวสิค ซิตี้ มอเตอร์เพล็กซ์ ( แนชวิลล์ ) เขาครองสถิติสนามบริสตอล อินเตอร์เนชั่นแนล สปีดเวย์ ด้วยชัยชนะ 12 ครั้ง และสถิติตำแหน่งโพลโพซิชั่นที่สนามมาร์ตินส์วิลล์ สปีดเวย์ ด้วย 8 ครั้ง

ในปี 1976 Gatoradeกลายเป็นผู้สนับสนุนหลักของ Waltrip เมื่อเขาเริ่มต้นฤดูกาลแข่งขันเต็มรูปแบบครั้งแรกในวัย 29 ปี โดยขับรถChevrolet ของ DiGard Gatorade Waltrip ชนะการแข่งขัน Winston Cup เพียงรายการเดียวในปี 1976 คือVirginia 500ที่Martinsville SpeedwayในRidgewayรัฐเวอร์จิเนีย แต่ในปี 1977 และ 1978 เขาได้ร่วมงานกับ Buddy Parrott หัวหน้าทีมช่างระดับตำนานของ NASCAR และคว้าชัยชนะได้ถึง 6 ครั้งในแต่ละปี รวมถึงชัยชนะครั้งแรกจากทั้งหมด 4 ครั้งในอาชีพของเขาที่Talladega SuperspeedwayในTalladega รัฐแอละแบมาเมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม 1977 และชัยชนะครั้งแรกจากทั้งหมด 5 ครั้งในอาชีพของเขาในการแข่งขันที่ยาวที่สุดของซีรีส์ คือการแข่งขันระยะทาง 600 ไมล์ที่โหดหินอย่างCoca-Cola 600 (เดิมชื่อWorld 600 ) เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 1978 Waltrip และ Parrott คว้าชัยชนะร่วมกันใน NASCAR รวม 21 รายการตั้งแต่ปี 1977 ถึง 1980

ในการแข่งขัน NASCAR ที่โด่งดังและเป็นที่รู้จักมากที่สุดรายการหนึ่ง คือDaytona 500 ปี 1979 ซึ่งจัดขึ้นเมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 1979 ซึ่งริชาร์ด เพ็ตตี้เป็นผู้ชนะ วอลทริปเป็นตัวเต็งที่จะชนะการแข่งขันก่อนเริ่มการแข่งขัน เนื่องจากเป็นการ แข่งขัน NASCAR ครั้งแรก ที่ถ่ายทอดสดแบบ "เริ่มตั้งแต่ต้นจนจบ" ทางโทรทัศน์ระดับชาติเคล ยาร์โบโรห์และดอนนี่ อัลลิสันขณะที่กำลังแย่งชิงตำแหน่งผู้นำในรอบสุดท้าย ก็เกิดอุบัติเหตุชนกันอย่างรุนแรง ทำให้รถของทั้งคู่ต้องออกจากการแข่งขันในโค้งที่สาม ขณะที่รถของอัลลิสันและยาร์โบโรห์หมุนและหยุดนิ่งอยู่บนพื้นหญ้า ความสนใจก็หันไปที่ผู้นำคนใหม่ริชาร์ด เพ็ตตี้ อยู่ในอันดับที่สาม และวอลทริปตามมาติดๆ ในอันดับที่สี่ เมื่อเกิดการทะเลาะวิวาทด้วยหมัดระหว่างยาร์โบ โรห์ ดอนนี่ อัลลิสัน และ บ็อบบี้ อัลลิ สัน น้องชายของเขา ซึ่งเป็นนักแข่งเช่นกันบนพื้นหญ้าในโค้งที่สาม ก่อนหน้านี้ในการแข่งขันรถ Oldsmobile ของ Waltrip ที่ใช้เครื่องยนต์ DiGard Gatorade เกิดปัญหาเครื่องยนต์ขัดข้อง ทำให้แม้ว่าจะสามารถเกาะกระแสลมของรถ Petty ได้ในรอบสุดท้าย แต่ก็ไม่สามารถแซงรถ Petty ได้ในโค้งที่สี่ของรอบสุดท้ายเนื่องจากกำลังเครื่องยนต์ลดลง ถึงกระนั้น Waltrip ก็ยังจบการแข่งขันในตำแหน่งรองชนะเลิศ ในการแข่งขันที่อาจเรียกได้ว่าโด่งดังที่สุดใน ประวัติศาสตร์ NASCARและนับเป็นจุดเปลี่ยนสำคัญในอาชีพของ Waltrip ในช่วงต้น

การแข่งขันเดย์โทนา 500 ปี 1979ถือเป็นจุดเริ่มต้นสำคัญของฤดูกาลแข่งขันที่เหลืออีกเก้าเดือน วอลทริปและเพ็ตตี้จะต่อสู้กันอย่างดุเดือดในการแข่งขันแต่ละสนามเพื่อ ชิงแชมป์ NASCAR ปี 1979 ในฤดูกาลนั้น วอลทริปชนะการแข่งขันวินสตันคัพเจ็ดรายการ และเป็นผู้ท้าชิงอย่างจริงจังสำหรับแชมป์แรกของเขา แม้ว่าจะประสบปัญหาเครื่องยนต์ขัดข้อง ปัญหาทางกลไก และความขัดแย้งกับฝ่ายบริหารของไดการ์ดหลายครั้งก็ตาม เมื่อวันที่ 23 กันยายน 1979 หลังจากคว้าตำแหน่งโพลโพซิชั่นและนำอยู่ 184 รอบในการแข่งขันโอลด์โดมิเนียน 500ที่มาร์ตินส์วิลล์รัฐเวอร์จิเนีย วอลทริปก็ประสบปัญหาเครื่องยนต์ขัดข้องอีกครั้ง ทีมไดการ์ดนำรถเข้าพิตและเปลี่ยนเครื่องยนต์กลางการแข่งขันในเวลาเพียง 11 นาที ซึ่งเป็นสถิติที่ไม่ค่อยเกิดขึ้น วอลทริปเสียเวลาไป 29 รอบในพิต แต่ก็สามารถจบการแข่งขันได้ในอันดับที่ 11 ขณะที่เพ็ตตี้จบในอันดับที่ 2

ในการแข่งขันสนามสุดท้ายของฤดูกาล รายการLos Angeles Times 500ที่สนาม Ontario Motor Speedwayเมืองออนแทรีโอรัฐแคลิฟอร์เนีย วอลทริปนำริชาร์ด เพ็ตตี้อยู่เพียงสองคะแนนในศึกชิงแชมป์ตลอดทั้งปี หลังจากจบการแข่งขันในอันดับที่ห้า นำหน้าอันดับที่หกของเพ็ตตี้ในการแข่งขันครั้งก่อนหน้า รายการDixie 500ที่ สนาม Atlanta Motor Speedwayเมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 1979 อย่างไรก็ตาม เพ็ตตี้คว้าแชมป์ NASCAR Cup Series สมัยที่เจ็ด ซึ่งเป็นแชมป์สุดท้ายของเขา โดยจบการแข่งขันสนามสุดท้ายของฤดูกาลในอันดับที่ 5 ขณะที่วอลทริปจบในอันดับที่แปด ส่วนต่างคะแนนสุดท้ายระหว่างเพ็ตตี้กับวอลทริปนั้นเพียงสิบเอ็ดคะแนน ซึ่งเป็นการแข่งขันที่สูสีที่สุดเป็นอันดับสามในประวัติศาสตร์ NASCAR Cup Series

วอลทริปปิดฉากทศวรรษ 1970 ด้วยการขับรถเชฟโรเลต หมายเลข 88 ของทีม DiGard ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากGatorade โดย ได้รับการจัดอันดับให้เป็นนักขับอันดับ 2 ของ NASCAR ด้วยการคว้าชัยชนะในรายการ Winston Cup ถึง 22 ครั้ง จากการลงแข่งเพียง 149 ครั้ง สไตล์การขับขี่ที่ดุดันและท่าทีที่ตรงไปตรงมาทำให้เขาได้รับฉายาว่า "Jaws" ซึ่งเป็นการอ้างอิงถึงภาพยนตร์ปี 1975เกี่ยวกับฉลาม เพชฌฆาต ฉายานี้ได้มาจากคู่แข่งอย่างCale Yarboroughในระหว่างการสัมภาษณ์หลังจากที่วอลทริปชน Yarborough และDK Ulrichจนต้องออกจากการแข่งขัน Southern 500 ปี 1977 Ulrich สันนิษฐานว่า Yarborough เป็นต้นเหตุของอุบัติเหตุและตั้งคำถามกับเขาหลังการแข่งขัน ซึ่ง Yarborough ตอบกลับอย่างมีชื่อเสียงว่า "Jaws นั่นแหละที่ชนคุณ" วอลทริปเองชอบฉายา"DW"หรือ"D-Dubya"มากกว่า แต่เขาก็ยอมรับ Yarborough โดยการนำฉลามเป่าลมมาตั้งไว้ในพิตของเขาในการแข่งขันครั้งต่อไป

ในช่วงที่วอลทริปประสบความสำเร็จสูงสุดในรายการ NASCAR Cup Series ต้นทศวรรษ 1980 แฟนๆ มักโห่ใส่เขา ส่วนหนึ่งเป็นเพราะความสำเร็จในสนามแข่งที่เอาชนะนักแข่งที่มีชื่อเสียงและมีฐานแฟนคลับจำนวนมาก แต่ก็เป็นเพราะการวิพากษ์วิจารณ์ NASCAR อย่างเปิดเผย การยอมรับว่าสนับสนุนการโกง และแนวทางการขับขี่ที่ดุดัน "ไม่ยอมอ่อนข้อ" "ชนะทุกวิถีทาง" สิ่งที่ยิ่งทำให้เขาเสียชื่อเสียงคือความขัดแย้งกับผู้บริหารของ DiGard ที่เป็นข่าวโด่งดัง ซึ่งเขายอมรับต่อสาธารณะว่าเขาจะไม่สามารถคว้าแชมป์ได้ตราบใดที่ยังขับให้กับทีมนี้ เขาพยายามหลายครั้งที่จะยกเลิกสัญญากับDiGardในปี 1980 ซึ่งเป็นปีที่วอลทริปชนะการแข่งขัน Winston Cup ถึง 5 รายการ ถึงกระนั้น วอลทริปก็ยังมีฐานแฟนคลับขนาดใหญ่และภักดี ผู้บรรยายการแข่งขันและนักเขียนคอลัมน์กีฬามักกล่าวว่า "คุณจะเกลียดเขาหรือรักเขา"

คาเล ยาร์โบโรห์คู่แข่งของวอลทริป ซึ่ง เป็นนักขับให้กับจูเนียร์ จอห์น สัน เจ้าของทีมระดับตำนาน ได้บอกกับวอลทริปเป็นการส่วนตัวว่า เขาตั้งใจจะลดจำนวนการแข่งขันลงและออกจาก ทีม จูเนียร์ จอห์นสัน แอนด์ แอสโซซิเอทส์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1980 ทำให้ตำแหน่งนั้นเปิดโอกาสให้วอลทริป แต่มีเงื่อนไขว่าวอลทริปต้องเจรจาขอเลิกสัญญากับดิการ์ดก่อนกำหนดให้ได้ วอลทริปเจรจาขอเลิกสัญญากับดิการ์ดได้สำเร็จ และได้เข้ามารับหน้าที่ขับรถหมายเลข 11 ในปี 1981

ความสำเร็จของวอลทริปในการขับรถที่เตรียมโดยจูเนียร์ จอห์นสัน เกิดขึ้นทันทีและเหนือกว่าช่วงเวลาที่ประสบความสำเร็จอย่างมากกับดิการ์ดเสีย อีก ในสองปีแรกที่เขาขับรถBuick Regalที่ได้รับการสนับสนุน จาก Mountain Dewวอลทริปชนะการแข่งขัน 12 รายการในแต่ละปี^{[ 7 ]} และคว้าแชมป์ NASCAR Winston Cup Series (Winston Cup) สองสมัยแรกในปี 1981 และ 1982 ความสำเร็จและความสามารถในการขับรถของวอลทริปช่วยทำให้ Buick Grand National โด่งดังขึ้น บริษัทได้ให้เกียรติช่วงเวลาที่วอลทริปขับรถด้วยลวดลายสีรถแบบย้อนยุค ครั้งหนึ่งในปี 2006 และอีกครั้งในปี 2008

ในช่วงต้นทศวรรษ 1980 วอลทริปได้ร่วมงานกับเจฟฟ์ แฮมมอน ด์ ซึ่งเป็นช่างประจำพิตของจูเนียร์ จอห์นสัน เป็นครั้งแรก แฮมมอนด์ในตอนแรกไม่ค่อยเชื่อมั่นในสไตล์การขับของวอลทริป เพราะมันแตกต่างจากนักขับคนก่อนที่เขาเคยร่วมงานด้วยอย่างเคเล ยาร์โบโรห์มาก ยาร์โบโรห์ปรับการขับตามการควบคุมรถในแต่ละการแข่งขัน ในขณะที่วอลทริปต้องการให้ปรับรถให้เข้ากับสไตล์การขับของเขา ในที่สุดแฮมมอนด์ก็เริ่มชื่นชม "ความละเอียดอ่อน" และสไตล์การขับที่ราบรื่นของวอลทริป ซึ่งพิสูจน์แล้วว่าประสบความสำเร็จอย่างมาก วอลทริปและแฮมมอนด์ต่างได้รับประโยชน์จากความรู้และความสามารถของกันและกัน และทำงานร่วมกันเกือบตลอดอาชีพในวงการมอเตอร์สปอร์ต วอลทริปและแฮมมอนด์ยังคงทำงานร่วมกันในปัจจุบัน ในฐานะผู้ประกาศข่าวและนักวิเคราะห์ที่Fox SportsและSpeed ​​TV

ฤดูกาลแรกของวอลทริปกับจูเนียร์ จอห์นสันประสบความสำเร็จอย่างมาก เขาชนะการแข่งขัน 12 รายการ รวมถึงรายการใหญ่ๆ เช่น รีเบล 500, ฟู้ด ซิตี้ 500 และริเวอร์ไซด์ 400 เขาเกือบจะกวาดชัยชนะที่ทัลลาเดกาในฤดูกาล 1981 โดยเกือบจะชนะการแข่งขันทัลลาเดกา 500 ในรอบสุดท้ายรอน บูชาร์ด นัก แข่งหน้าใหม่พุ่งแซงวอลทริปและเทอร์รี ลาบอนเต้ขึ้นนำ บูชาร์ดเอาชนะวอลทริปไปเพียงแค่หนึ่งฟุตในการแข่งขันแบบสามคันเรียงกัน ซึ่งถูกขนานนามว่าเป็นเหตุการณ์พลิกล็อกครั้งใหญ่ที่สุดในประวัติศาสตร์ NASCAR มีรายงานว่าวอลทริปกล่าวว่า " เขามาจากไหนกันวะ?"ในการสัมภาษณ์ วอลทริปยังกล่าวในการแถลงข่าวหลังการแข่งขันว่าส่วนหนึ่งของเหตุผลที่เขาแพ้การแข่งขันนั้นเป็นเพราะเขาคิดว่าบูชาร์ดตามหลังอยู่หนึ่งรอบ จึงไม่ได้บล็อกบูชาร์ด

เขาจบปี 1981 ด้วยตำแหน่งโพลโพซิชั่น 11 ครั้ง ชนะ 12 ครั้ง ติดอันดับท็อป 5 ถึง 21 ครั้ง และติดอันดับท็อป 10 ถึง 25 ครั้ง วอลทริปไม่เพียงแต่ชนะ 12 รายการเท่านั้น แต่เขายังคว้าแชมป์วินสตันคัพเหนือคู่ปรับอย่างบ็อบบี้ อัลลิสัน โดยพลิกสถานการณ์จากที่ตามหลังเกือบ 300 คะแนนในช่วงกลางฤดูร้อน และขึ้นนำคะแนนอย่างถาวรด้วยการจบอันดับสองที่โดเวอร์ในเดือนกันยายน จากนั้นวอลทริปก็คว้าชัยชนะติดต่อกัน 4 รายการ และทำผลงานได้ดีในสองรายการสุดท้ายของฤดูกาลจนคว้าแชมป์ด้วยคะแนนนำ 53 คะแนน

ในปี 1982 วอลทริปคว้าชัยชนะอีก 12 รายการ และทำผลงานได้เหมือนกับฤดูกาลปี 1981 เขาคว้าแชมป์โลกเป็นสมัยที่สองติดต่อกันในปีนั้น โดยฝ่าฟันอุปสรรคมากมายแซงหน้าบ็อบบี้ อัลลิสัน ด้วยการเร่งทำคะแนนในช่วงท้ายฤดูกาล ขึ้นนำที่มาร์ตินส์วิลล์ในเดือนตุลาคม และคว้าแชมป์ด้วยคะแนนนำ 72 คะแนน

ในการแข่งขันเดย์โทนา 500 ปี 1983เมื่อวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 1983 วอลทริป ซึ่งเป็นตัวเต็งที่จะคว้าชัยชนะก่อนการแข่งขัน ขับรถเชฟโรเลต มอนเตคาร์โล เอสเอสเป๊ปซี่ ชาลเลนเจอร์ เขาประสบอุบัติเหตุเมื่อรถของเขาหมุนในรอบที่ 64 บริเวณทางออกโค้งที่ 4 ด้วยความเร็วเกือบ 200 ไมล์ต่อชั่วโมง (320 กิโลเมตรต่อชั่วโมง) ขณะที่เขากำลังหลบหลีกเพื่อไม่ให้ชนท้ายรถที่วิ่งช้ากว่ามากข้างหน้า วอลทริปเหยียบเบรกอย่างแรง แต่รถก็ยังไถลไปหลายร้อยฟุต ก่อนจะชนกับคันดินใกล้ทางเข้าพิตเลน แรงกระแทกนั้นรุนแรงมากจนรถของวอลทริปกระเด็นกลับไปบนสนามแข่ง ขวางหน้ารถที่วิ่งสวนมา จากนั้นวอลทริปก็ชนเข้ากับกำแพงคอนกรีตด้านนอกอย่างแรงอีกครั้งหนึ่ง ทำให้รถของคาเล ยาร์โบโรห์ ผู้ชนะการแข่งขันในที่สุด เกือบจะชนกับรถเป๊ปซี่ ชาลเลนเจอร์ที่พังยับเยิน วอลทริปถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลฮาลิแฟกซ์เมดิคอลเซ็นเตอร์ด้วยรถพยาบาลเพื่อสังเกตอาการและรับการรักษา อุบัติเหตุครั้งนั้นเป็นเหมือนสัญญาณเตือนและเหตุการณ์ที่เปลี่ยนแปลงชีวิตของวอลทริป เมื่อเขาได้ยินนักแข่งและแฟนๆ ล้อเล่นว่าอุบัติเหตุครั้งนั้นจะ "ทำให้เขาหมดสติ" หรือ "ทำให้เขาเงียบไปในที่สุด" เขาจึงตระหนักเป็นครั้งแรกว่าเขาไม่เป็นที่นิยมและตั้งใจที่จะปรับปรุงภาพลักษณ์ของตนเอง หลายปีหลังจากอุบัติเหตุครั้งนั้น เราจะได้เห็นดาร์เรล วอลทริปที่แตกต่างออกไป เขาทำงานหนักเพื่อซ่อมแซมและสร้างความสัมพันธ์ใหม่กับแฟนๆ และนักแข่งคนอื่นๆ^{[ 8 ]}หลายปีต่อมา วอลทริปได้รับการโหวต (จากแฟนๆ NASCAR) ให้เป็น "นักแข่งยอดนิยม" สองปีติดต่อกัน (1989, 1990)

วอลทริปยังคงประสบความสำเร็จอย่างที่ไม่เคยมีมาก่อนในการขับรถให้กับจูเนียร์ จอห์นสันตลอดฤดูกาล 1986 โดยคว้าแชมป์วินสตันคัพครั้งที่สามและครั้งสุดท้ายในปี 1985 ชนะการแข่งขันออลสตาร์ครั้งแรก " เดอะวินสตัน " ในปี 1985 และทำสถิติชนะรวม 43 ครั้งกับทีม

วอลทริปมองเห็นแนวโน้มความนิยมที่เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วของกีฬาชนิดนี้ในกลุ่มวัยรุ่นและคนหนุ่มสาว รวมถึงกลุ่มอื่นๆ ที่ไม่เคยนับว่าเป็นแฟน NASCAR มาก่อน การเติบโตนี้ส่วนใหญ่เกิดจากการเพิ่มขึ้นของสถานีโทรทัศน์เครือข่ายระดับชาติและเคเบิลทีวีแบบบอกรับสมาชิก ซึ่งถ่ายทอดสดการแข่งขัน NASCAR เกือบทุกรายการ และความสนใจที่เพิ่มขึ้นของสปอนเซอร์กลุ่มครอบครัวใหม่ๆ ที่ไม่เคยเกี่ยวข้องกับมอเตอร์สปอร์ตมาก่อน NASCAR กำลังกลายเป็นกีฬาระดับภูมิภาคที่ผู้ชาย ผู้หญิง และเด็กต่างก็ชื่นชอบ นอกจากเงินทุนจำนวนมหาศาลจากสปอนเซอร์และโทรทัศน์รายใหม่แล้ว เจ้าของทีม NASCAR ที่ชาญฉลาดกว่ายังได้นำทรัพยากรใหม่ๆ มาใช้ทันที เช่น คอมพิวเตอร์ ระบบวัดระยะทาง การวิจัยและพัฒนา ทีมที่มีรถหลายคันเพื่อแบ่งปันข้อมูล การทดสอบในอุโมงค์ลม และวิศวกรรม วอลทริป ซึ่งปัจจุบันเป็นหนึ่งในสองนักขับของจอห์นสัน มองเห็นอนาคตของ NASCAR อย่างรวดเร็วและพยายามใช้ประโยชน์จากการเปลี่ยนแปลงที่จะเกิดขึ้น ซึ่งจูเนียร์ จอห์นสัน เจ้าของรถของเขา ผู้บุกเบิกกีฬาชนิดนี้ ค่อนข้างลังเลที่จะยอมรับ จอห์นสันและทีมของเขาประสบความสำเร็จมานานหลายทศวรรษและชนะการแข่งขันและแชมป์มากมายตลอดหลายทศวรรษโดยใช้สูตรแห่งความสำเร็จของเขาเอง

วอลทริปตระหนักดีถึงกฎที่จูเนียร์ จอห์นสันยึดถือมาอย่างยาวนานว่าจะไม่พูดคุยเรื่องการปรับเงินเดือนตามสัญญาของนักแข่ง และไม่เคยสบายใจกับการจัดสรรทรัพยากรที่ทีมรถแข่งสองคันของจอห์นสันต้องการ จึงได้เข้าไปพูดคุยกับจอห์นสันเกี่ยวกับการขอเพิ่มเงินเดือนตามสัญญา แม้เรื่องราวที่วอลทริปเล่ามานั้นอาจเป็นเพียงตำนาน แต่ความจริงแล้ววอลทริปได้ลงแข่งครั้งสุดท้ายให้กับจูเนียร์ จอห์นสันในวันที่ 16 พฤศจิกายน 1986 ในรถเชฟโรเลตที่ได้รับการสนับสนุนจากบัดไวเซอร์ โดย จบอันดับที่ 4 ในการ แข่งขัน วินสตัน เวสเทิร์น 500ที่สนามริเวอร์ไซด์ อินเตอร์เนชั่นแนล เรซเวย์ซึ่งเป็นการปิดฉากความร่วมมือระหว่างเจ้าของทีมและนักแข่งที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดครั้งหนึ่งในประวัติศาสตร์มอเตอร์สปอร์ต วอลทริปและจอห์นสันยังคงเป็นเพื่อนสนิทกันและเคารพซึ่งกันและกันในฐานะผู้บุกเบิกและแชมป์ของวงการกีฬา

การเป็นหุ้นส่วนของวอลทริปกับจูเนียร์ จอห์นสัน เจ้าของทีมรถแข่ง นำไปสู่ความสำเร็จอย่างยิ่งใหญ่ ด้วย การคว้าแชมป์ NASCAR Winston Cup Series (Winston Cup) ถึง 3 สมัย และชนะการแข่งขัน Winston Cup รวม 43 ครั้ง แต่ความเชื่อมโยงระหว่างรถแข่งความเร็วสูงกับการดื่มแอลกอฮอล์กลายเป็นเรื่องที่น่ากังวลสำหรับเขา เขาเริ่มมองหาโอกาสอื่นหลังจากได้พูดคุยกับคอร์เตซ คูเปอร์ เพื่อนและบาทหลวงของเขา จอห์นสันได้เซ็นสัญญากับBudweiserให้เป็นผู้สนับสนุนหลักของทีมในปี 1984 ซึ่งโดยไม่ตั้งใจทำให้วอลทริปกลายเป็นหนึ่งในบุคคลที่ตกเป็นเป้าของการเชื่อมโยงที่เขากังวลอยู่

หลายปีก่อน วอลทริปได้เปิดตัวแทนจำหน่ายฮอนด้าในเมืองบ้านเกิดของเขาที่แฟรงคลิน รัฐเทนเนสซีโดยได้รับความช่วยเหลือจากริค เฮนดริก เพื่อนของเขา ซึ่งเป็นเจ้าของเฮนดริก มอเตอร์สปอร์ตในช่วงฤดูกาล 1986 วอลทริปและเฮนดริกได้หารือกันถึงความเป็นไปได้ที่วอลทริปจะเข้าร่วมองค์กรเฮนดริก ซึ่งมีรถแข่งให้กับเจฟฟ์ โบดีนและทิม ริชมอนด์และทั้งสองได้หารือกันถึงความเป็นไปได้ที่วอลทริปจะย้ายไปอยู่ทีมใหม่ วอลทริปยังคงอยู่ภายใต้สัญญากับจอห์นสันสำหรับฤดูกาล 1986 แต่หลังจากปีนั้น เขาสามารถยกเลิกสัญญาได้ด้วยวิธีที่ไม่เหมือนใคร ดังที่เขาเล่าในการสัมภาษณ์สำหรับรายการBeyond the Glory ของ Fox Sports Net ในปี 2001 ^{[ 9 ]}วอลทริปได้รับการปล่อยตัวโดยจงใจฝ่าฝืนกฎสำคัญข้อหนึ่งของจอห์นสัน นั่นคือ การขอขึ้นเงินเดือน (จอห์นสันห้ามไม่ให้นักแข่งของเขาพูดคุยเรื่องเงิน รวมถึงการขึ้นเงินเดือนกับเขา) หลังจากเซ็นสัญญา เฮนดริกได้ก่อตั้งทีมที่สามให้กับวอลทริป โดยใช้หมายเลข 17 และได้รับการสนับสนุนจากไทด์

ในปี 1987 ซึ่งเป็นปีแรกของเขากับทีม Hendrick Motorsports วอลทริปประสบความสำเร็จไม่มากนักเมื่อเทียบกับปีก่อนๆ ที่อยู่กับทีม Johnson เขาชนะเพียงสนามเดียว (ในรายการGoody's 500 ) และจบในอันดับ Top 5 ถึง 6 ครั้ง ในปี 1988 เขาชนะสองสนาม รวมถึงชัยชนะ ครั้งที่สี่ในรายการ Coca-Cola 600 ด้วย

ในการแข่งขันรายการแรกของปี 1989 คือรายการเดย์โทนา 500วอลทริปคว้าชัยชนะเป็นครั้งแรกในการลงแข่งครั้งที่ 17 ด้วยกลยุทธ์ประหยัดน้ำมันร่วมกับเจฟฟ์ แฮมมอนด์ หัวหน้าทีมช่างคู่ใจ โดยเขาเข้าพิตเพื่อเติมน้ำมันครั้งสุดท้ายเมื่อเหลือระยะทางถึง 53 รอบ (132 ไมล์) ก่อนถึงเส้นชัย รถคันอื่นๆ ส่วนใหญ่สามารถวิ่งได้ไม่เกิน 45 หรือ 46 รอบต่อถังน้ำมัน ดังนั้นวอลทริปจึงต้องค่อยๆ ผ่อนคันเร่งและอาศัยแรงลมจากรถคันอื่นๆ เพื่อประหยัดน้ำมันให้เพียงพอที่จะเข้าเส้นชัยโดยไม่ต้องเข้าพิตเพิ่มเติม แฮมมอนด์ให้สัมภาษณ์กับผู้สื่อข่าวโทรทัศน์ในช่วงรอบสุดท้ายของการแข่งขันว่า กลยุทธ์ของเขาคือให้วอลทริป "อาศัยแรงลมจากทุกคน" เพื่อประหยัดน้ำมัน แม้ว่ารถของวอลทริปจะวิ่งช้ากว่ารถคันอื่นๆ ใน 53 รอบสุดท้าย แต่เขาก็สามารถหลีกเลี่ยงการเข้าพิตเพื่อเติมน้ำมันเพิ่มเติมที่รถคันอื่นๆ ต้องทำ กลยุทธ์ดังกล่าวทำให้วอลทริปได้ตำแหน่งบนสนามแข่งที่จำเป็นต่อการคว้าชัยชนะ การสัมภาษณ์หลังการแข่งขันของเขากับไมค์ จอย ผู้สื่อข่าวจากซีบีเอส กลายเป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวาง โดยวอลทริปตะโกนว่า "ผมชนะเดย์โทนา 500! ผมชนะเดย์โทนา 500! เดี๋ยวก่อน นี่คือเดย์โทนา 500 ใช่ไหม?...ขอบคุณพระเจ้า!" พร้อมกับการเต้น "Ickey Shuffle" ในลานแห่งชัยชนะ ต่อมาหลังจากคว้าชัยชนะในเดย์โทนา 500 วอลทริปได้เข้าพบประธานาธิบดีจอร์จ เอช. ดับเบิลยู. บุช ที่ทำเนียบขาวในกรุงวอชิงตัน ดี.ซี.

ความนิยมของวอลทริปในฐานะนักแข่งจะถึงจุดสูงสุดในเย็นวันนั้นของ การแข่งขัน "เดอะ วินสตัน " ซึ่งเป็นการแข่งขันรวมดาราที่จัดขึ้นเมื่อวันที่ 21 พฤษภาคม 1989 (การแข่งขันนี้ไม่นับคะแนนเพื่อชิงแชมป์ระดับชาติของ NASCAR) ที่สนามแข่งชาร์ลอตต์ มอเตอร์ สปีดเวย์ เหลืออีกสองรอบ วอลทริปกำลังนำอยู่และกำลังจะคว้าชัยชนะ แต่รัสตี้ วอลเลซชนรถของเขาขณะออกจากโค้งที่สี่ ทำให้รถของเขาออกนอกสนามและพลาดชัยชนะและเงินรางวัล 200,000 ดอลลาร์ ไม่เพียงแต่ทีมงานของวอลทริปจะเสียใจที่พลาดชัยชนะเท่านั้น แต่แฟนๆ 150,000 คนที่ชมการแข่งขันยังโห่ใส่ วอลเลซ ผู้ชนะอีกด้วย ทีมงานทั้งสองฝ่ายมีปากเสียงกันในพิต และมีการพูดจาหยาบคายหลังการแข่งขัน วอลทริปกล่าวหลังการแข่งขันว่า "ฉันหวังว่าเขาจะสำลักมัน" ซึ่งหมายถึงเงินรางวัล 200,000 ดอลลาร์ที่วอลเลซได้รับจากการคว้าชัยชนะ รถของวอลทริปนั้นเหนือกว่ารถของวอลเลซอย่างเห็นได้ชัด และหากไม่ใช่เพราะการชนที่วอลเลซก่อขึ้นในรอบสุดท้าย วอลทริปคงจะชนะการแข่งขันออลสตาร์ไปแล้ว ในช่วงฤดูกาลปี 1989 และ 1990 วอลทริปได้รับการโหวตจากแฟนๆ ให้เป็นนักขับยอดนิยมที่สุดของ NASCAR

วอลทริปคว้าชัยชนะ 6 รายการในปี 1989 ซึ่งเป็นปีที่ดีที่สุดของเขากับทีมเฮนดริก มอเตอร์สปอร์ต และช่วยพัฒนาเวอร์ชั่นใหม่ของรถเชฟโรเลต ลูมินา สำหรับ NASCAR ในปีนั้น และนำรถรุ่นนี้คว้าชัยชนะครั้งแรกด้วยการคว้าแชมป์โคคา-โคล่า 600 เป็นครั้งที่ 5 ในเดือนพฤษภาคม ซึ่งเป็นสถิติที่ไม่เคยมีมาก่อน นอกจากการสร้างสถิติการชนะการแข่งขันแล้ว ชัยชนะครั้งนี้ยังเตรียมเขาให้พร้อมสำหรับโอกาสในการคว้าชัยชนะใน "การแข่งขันรายการใหญ่" ที่เหลืออยู่ ซึ่งเขาพลาดไปตั้งแต่การแข่งขันครั้งแรกของเขาที่ไฮนซ์ เซาเทิร์น 500 ที่ดาร์ลิงตันการคว้าชัยชนะที่ดาร์ลิงตันจะทำให้เขาได้รับโบนัสหนึ่งล้านดอลลาร์สำหรับการชนะสามรายการใหญ่จากสี่รายการในฤดูกาลเดียวกัน ได้แก่ เดย์โทนา 500, วินสตัน500 , โคคา-โคล่า 600 และเมาน์เทนดิว เซาเทิร์น 500ความกดดันจากทั้งโบนัสหนึ่งล้านดอลลาร์และการคว้าแกรนด์สแลมตลอดอาชีพส่งผลเสียต่อวอลทริป เขาชนกำแพงในช่วงต้นของการแข่งขัน Southern 500 ปี 1989 และไม่มีโอกาสลุ้นชนะการแข่งขันหรือรับโบนัสหนึ่งล้านดอลลาร์อีกเลย

ด้วยเหตุผลหลายประการ วอลทริปไม่สามารถรักษาความสำเร็จจากปีที่แล้วไว้ได้ในปี 1990วอลทริปไม่สามารถคว้าชัยชนะได้เลยตลอดทั้งฤดูกาล แม้ว่าเขาจะจบอันดับสองในการแข่งขันที่เจ็ดของฤดูกาล คือรายการเฟิร์สต์ ยูเนียน 400ที่สนามนอร์ท วิลเคสโบโร สปีดเวย์ซึ่ง จบลงด้วยผลการแข่งขันที่ค่อนข้างเป็นที่ถกเถียง เบรตต์ โบดี นนำอยู่ 63 รอบในช่วงกลางของการแข่งขัน และกลับมานำอีกครั้งในรอบที่ 318 หลังจากเข้าพิตเพื่อเปลี่ยนยางในช่วงที่การแข่งขันดำเนินไปตามปกติ เมื่อเกิดเหตุการณ์ธงเหลืองในรอบที่ 321 รถนำขบวนเข้าใจผิดคิดว่าเดล เอิร์นฮาร์ดเป็นผู้นำการแข่งขัน ทำให้เบรตต์นำหน้าผู้เข้าแข่งขันคนอื่นๆ เกือบหนึ่งรอบ ในช่วงความสับสนวุ่นวายของการหยุดการแข่งขันเป็นเวลาสิบเจ็ดรอบ (ในเวลานั้น NASCAR ยังไม่มีระบบการให้คะแนนอิเล็กทรอนิกส์) โบดีนสามารถเข้าพิตเพื่อเปลี่ยนยางใหม่ได้โดยไม่เสียตำแหน่งใดๆ เมื่อ NASCAR ปรับลำดับการออกสตาร์ทใหม่โดยให้ Bodine เป็นผู้นำ เขาเป็นผู้นำใน 83 รอบสุดท้ายของการแข่งขัน (รวมทั้งหมด 146 รอบ ซึ่งเป็นจำนวนรอบสูงสุดในการแข่งขัน) จนคว้าชัยชนะไปได้

“เราทำพลาด” ชิป วิลเลียมส์ ผู้อำนวยการฝ่ายประชาสัมพันธ์ของ NASCAR กล่าว “การโบกธงเหลืองใส่รถที่อยู่ในอันดับสอง ทำให้โบดีนยังคงเป็นผู้นำ เขาเข้าพิตและออกมาโดยไม่เสียตำแหน่งผู้นำเพราะรถนำขบวนคอยกันรถที่อยู่ในอันดับสองไว้ เราทำพลาดที่เลือกรถผิดคัน มันเป็นการตัดสินใจที่ผิดพลาด” ^{[ 10 ]}วอลทริปยื่นประท้วงหลังการแข่งขัน แต่ถูกปฏิเสธโดยอ้างว่าการตัดสินใจที่ผิดพลาดนั้นไม่สามารถประท้วง/อุทธรณ์ได้ ปี 1990 เป็นปีแรกนับตั้งแต่ปี 1974 ที่วอลทริปไม่ชนะการแข่งขัน และวอลทริปยังคงไม่พอใจกับผลลัพธ์นี้มาจนถึงทุกวันนี้^{[ 11 ]}วอลทริปได้เข้าเส้นชัยเพียงอีกห้าครั้งและไม่เคยชนะอีกเลยหลังจากปี 1992

ขณะฝึกซ้อมเพื่อลงแข่ง NASCAR ครั้งที่ 500 ในรายการPepsi 400ที่เดย์โทนา รถของวอลทริปหมุนคว้างบนน้ำมันที่รถคันอื่นทิ้งไว้เนื่องจากเครื่องยนต์ขัดข้อง และถูกรถที่วิ่งสวนมาของเดฟ มาร์ซิสชน เข้าอย่างจัง วอลทริปได้รับบาดเจ็บแขนหัก ขาหัก และศีรษะกระทบกระเทือนเขาพลาดการแข่งขัน Pepsi 400 แต่กลับมาลงแข่งได้หนึ่งรอบที่โพโคโนก่อนจะให้จิมมี่ ฮอร์ตันลงมาขับแทน (นักแข่งที่ลงแข่งและวิ่งครบหนึ่งรอบจะได้รับคะแนน NASCAR ไม่ว่าใครจะเป็นคนขับรถจนจบการแข่งขันก็ตาม) แม้จะพลาดการแข่งขันอีกห้าสนามถัดมาเนื่องจากอาการบาดเจ็บ วอลทริปก็ยังจบอันดับที่ 20 ในคะแนนสะสมนักแข่ง และทีมจบอันดับที่ 5 ในคะแนนสะสมเจ้าของทีม โดยมีนักแข่งสำรองผลัดกันขับรถ 

หลังจากจบฤดูกาลที่สี่ในฐานะนักขับให้กับทีม Hendrick Motorsportsวอลทริปได้ก่อตั้งทีมของตัวเองเพื่อส่งรถเข้าร่วมการแข่งขัน Winston Cup ฤดูกาล 1991การขับรถของตัวเองเป็นสิ่งที่เขารักมาตั้งแต่ประสบความสำเร็จในการขับรถของตัวเองในช่วงต้น อาชีพ NASCARในช่วงต้นและกลางทศวรรษ 1970 เขาจะยังคงสานสัมพันธ์กับChevroletและขับรถChevrolet LuminaโดยมีWestern Autoเป็นผู้สนับสนุนหลักของทีม วอลทริปซื้อทรัพย์สินของทีม รวมถึงสนามแข่ง จากอดีตเจ้าของของเขาริค เฮนดริกในเมืองชาร์ลอตต์ รัฐนอร์ทแคโรไลนาและจ้างเพื่อนสนิทและหัวหน้าทีมช่างอย่าง เจฟฟ์ แฮมมอนด์ มาดูแลการสร้างรถแข่งและทำหน้าที่เป็นหัวหน้าทีมช่างต่อไป วอลทริปและแฮมมอนด์ประสบความสำเร็จร่วมกันมากมาย เนื่องจากแฮมมอนด์อยู่กับวอลทริปในช่วงปีที่คว้าแชมป์กับจูเนียร์ จอห์นสันและในช่วงส่วนใหญ่ของ ปีที่อยู่ กับ Hendrick Motorsportsและเป็นหัวหน้าทีมช่างของวอลทริปในการ คว้าแชมป์ Daytona 500 ปี 1989และชัยชนะ Coca-Cola 600 สามครั้งจากห้าครั้งของเขา

ในฤดูกาล 1991 วอลทริปคว้าชัยชนะได้สองครั้ง โดยชัยชนะครั้งแรกในการกลับมาเป็นทั้งเจ้าของทีมและนักขับเป็นครั้งที่สองของเขา เกิดขึ้นในรายการที่ 7 ของฤดูกาล เมื่อวันที่ 21 เมษายน 1991 ในรายการFirst Union 400ที่สนาม North Wilkesboro Speedwayในเมือง North Wilkesboro รัฐนอร์ทแคโรไลนาส่วนชัยชนะครั้งที่สองของปี เกิดขึ้นในรายการที่ 13 ของฤดูกาล เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 1991 ในรายการ Champion Spark Plug 500 ที่ สนาม Pocono Racewayใน เมือง Long Pond รัฐเพ นซิลเว เนีย

เพียงสองสนามหลังจากฉลองชัยชนะครั้งที่สองของปี 1991 วอลทริปก็ประสบอุบัติเหตุร้ายแรงอีกครั้งในการแข่งขันเดย์โทนาช่วงฤดูร้อนในรอบที่ 119 วอลทริปและอลัน คูลวิคกี้กำลังแข่งกันเคียงข้าง นำกลุ่มรถจำนวนมากที่กำลังแย่งชิงตำแหน่งที่ 5 โดยคูลวิคกี้ได้รับความช่วยเหลือจากการดราฟท์จากสเตอร์ลิง มาร์ลิน ขณะ ที่กำลังมุ่งหน้าลงทางตรง มาร์ลินชนเข้ากับคูลวิคกี้ ทำให้รถของเขาชนเข้ากับรถเชฟโรเลตของวอลทริปจากทีม เวสเทิร์น ออโต้ ด้วยความเร็วเกือบ 200 ไมล์ต่อชั่วโมง บนทางตรงยาว รถของวอลทริปชะลอตัวลงและถูก รถของ โจ รัตต์แมนชนเข้า รถทั้งสองคันไถลไปด้านข้างหลายร้อยฟุตบนพื้นหญ้าด้านใน ยางรถของวอลทริปไปเกี่ยวขอบถนนทางเข้า ทำให้รถลอยขึ้นกลางอากาศและพลิกคว่ำหลายครั้งก่อนจะหยุดนิ่งในสภาพคว่ำหน้าบนพื้นหญ้าใกล้โค้งที่สาม วอลทริปถูกดึงตัวออกมาและได้รับบาดเจ็บเล็กน้อย แต่หลายคนเกรงว่าเขาอาจได้รับบาดเจ็บซ้ำที่ขาที่แตกหักจากการชนในสนามเดียวกันเมื่อปีที่แล้ว (วิดีโอสโลว์โมชั่นและภาพนิ่งแสดงให้เห็นว่าแขนซ้ายของวอลทริปอยู่นอกรถขณะที่รถพลิกคว่ำและหยุดนิ่ง) วอลทริปยังคงมีแผ่นเหล็กอยู่ในขาซ้ายเนื่องจากกระดูกหักหลายท่อนที่เขาได้รับจากการชนครั้งก่อนที่รายการ Pepsi 400 ที่สนาม Daytona International Speedway (วอลทริปให้ความเห็นในการออกอากาศทางโทรทัศน์ SPEED เมื่อวันที่ 10 มกราคม 2013 เกี่ยวกับการทดสอบฤดูหนาวของ NASCAR ที่เดย์โทนาว่าเขาใช้เวลาอยู่ในโรงพยาบาลจากอาการบาดเจ็บที่เดย์โทนามากกว่าสนามแข่งอื่น ๆ ที่เขาเคยแข่ง) วอลทริปจะเข้าร่วมการแข่งขันครั้งต่อไป ซึ่งเป็นการแข่งขันฤดูร้อนที่Poconoแต่ก็ประสบอุบัติเหตุอีกครั้งเมื่อเออร์นี เออร์แวนหมุนรถของฮัท สตริคลินต่อหน้าผู้เข้าแข่งขันเกือบทั้งหมด วอลทริปชนะการแข่งขันฤดูใบไม้ผลิของปีนั้นที่สนามเดียวกันเพียงห้าสัปดาห์ก่อนหน้านั้น

วอลทริปจบปีแรกของการกลับมาเป็นทั้งเจ้าของทีมและนักขับเป็นครั้งที่สองด้วยอันดับที่ 8 ในการแข่งขันชิงแชมป์คะแนนรวมวินสตันคัพ หลังจากเคยขึ้นไปสูงสุดที่อันดับ 3 หลังจากการแข่งขัน 14 รายการ โดยทั่วไปแล้วปีแรกของเขาถือว่าประสบความสำเร็จ อย่างไรก็ตาม วอลทริปอายุ 44 ปี มีลูก และมีภาระมากมายในฐานะเจ้าของทีมและนักขับ ทำให้เขาไม่สนใจที่จะขับรถให้กับทีมแข่งที่มีเงินทุนมหาศาลอย่างเช่นเฮนดริก มอเตอร์สปอร์ต

ในปี 1992 วอลทริปคว้าชัยชนะอีก 3 ครั้ง รวมถึงรายการMountain Dew Southern 500ที่ดาร์ลิงตันในเดือนกันยายน (ซึ่งเป็นรายการแข่งขันสำคัญครั้งสุดท้ายที่เขาพลาดไปในอาชีพการแข่งรถ 20 ปีของเขา) และจบอันดับ 9 ในตารางคะแนน หลังจากเคยขึ้นไปสูงสุดที่อันดับ 6 หลังจากลงแข่งไป 22 รายการ นั่นจะเป็นชัยชนะครั้งที่ 84 และครั้งสุดท้ายในอาชีพNASCAR ของ วอลทริป ทำให้เขามีสถิติเท่ากับ บ็อบบี้ อัลลิสันอยู่ในอันดับที่ 3 ของรายชื่อผู้ชนะตลอดกาล รองจากริชาร์ด เพ็ตตี้ที่มี 200 ชัยชนะ และเดวิด เพียร์สันที่มี 105 ชัยชนะ ทั้งเขาและอัลลิสันถูกแซงหน้าโดยเจฟฟ์ กอร์ดอนซึ่งมี 93 ชัยชนะเมื่อเขาเกษียณในตอนท้ายฤดูกาล 2015

ในปี 1993 วอลทริปได้เซ็นสัญญากับลู ลาโรซา อดีตผู้สร้างเครื่องยนต์ของทีมริชาร์ด ชิลเดรส เรซซิ่ง และ แบร์รี ดอดสันอดีตหัวหน้าทีมช่างผู้ชนะเลิศการแข่งขัน เขาทำผลงานติดอันดับท็อปเท็นได้ 4 ครั้ง แต่ไม่เคยจบอันดับสูงกว่าที่สาม ในปี 1994 เขาปรากฏตัวในท็อปเท็นในคะแนนสะสมชิงแชมป์เป็นครั้งสุดท้ายโดยจบอันดับที่เก้า เขามีสถิติที่ไม่เคยมีมาก่อนในสองฤดูกาล คือลงแข่ง 40 รายการโดยไม่มีการออกจากการแข่งขันกลางคันเลย ซึ่งทั้งหมดนี้ใช้เครื่องยนต์ที่ผลิตเองภายในทีม ความล้มเหลวของเครื่องยนต์เพียงครั้งเดียวในฤดูกาลนั้นเกิดขึ้นหลังจากรถเข้าเส้นชัยแล้ว วอลทริปจบอันดับที่ 19 ในคะแนนสะสมในปี 1995 เมื่อเขาประสบอุบัติเหตุที่สนามเดอะวินสตันและถูกบังคับให้ให้คนขับสำรองลงแข่งแทนเป็นเวลาหลายสัปดาห์ ครึ่งหลังของฤดูกาลของเขาโดดเด่นด้วยการคว้าตำแหน่งโพลโพซิชั่นครั้งสุดท้ายในอาชีพของเขาที่รายการNAPA 500

ในปี 1996 วอลทริปทำผลงานติดอันดับท็อปเท็นสองครั้งเวสเทิร์น ออโต้ยังคงเป็นสปอนเซอร์ในโอกาสฉลองครบรอบ 25 ปีของวอลทริป แม้ว่าปีนั้นจะเป็นปีที่ทำกำไรได้มากที่สุดปีหนึ่งของวอลทริป แต่ผลงานของเขาก็ยังคงตกต่ำลงเรื่อยๆ

ในการแข่งขันUAW-GM Quality 500 ปี 1997วอลทริปไม่ผ่านรอบคัดเลือกเป็นครั้งแรกในรอบกว่ายี่สิบปี เนื่องจากเทอร์รี ลาบอนเต้ก็ไม่ผ่านเข้ารอบเช่นกัน เพราะลาบอนเต้เป็นแชมป์ Cup รุ่นล่าสุด (ที่จริงแล้ว เขาเป็นแชมป์ Cup ฤดูกาลนั้น) เขาจึงได้สิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันในฐานะผู้เข้าแข่งขันสำรองแทนแชมป์เก่า วอลทริปซึ่งอยู่อันดับที่ 20 ในคะแนนสะสมของเจ้าของทีม มีคะแนนต่ำเกินไปที่จะได้เข้าร่วมการแข่งขัน (ตามกฎปี 1997 จะนับเฉพาะคะแนนสะสมของเจ้าของทีม 4 อันดับแรกจากรถที่ไม่ได้เข้าร่วมการแข่งขันเท่านั้น โดยไม่รวมแชมป์เก่าคนล่าสุดที่ไม่ได้เข้าร่วม) หลังจากจบฤดูกาล วอลทริปและทีมของเขาประสบปัญหาในการหาสปอนเซอร์ แต่ก็สามารถตกลงทำสัญญากับบริษัท Speedblock จากรัฐโอไฮโอได้ในนาทีสุดท้ายสำหรับปี 1998 แต่ Speedblock จ่ายเงินเพียงบางส่วนตามที่สัญญาไว้ และสัญญาก็ถูกยกเลิก ในเวลานั้น ทีมของวอลทริปเกือบจะล้มละลาย และเขาจึงขายทีมให้กับทิม เบเวอร์ลี การแข่งขันครั้งสุดท้ายของวอลทริปในฐานะเจ้าของทีมและนักขับคือรายการ TranSouth Financial 400 ซึ่งเดิมทีเขาตั้งใจจะขับรถที่ไม่มีสปอนเซอร์ แต่เขาตัดสินใจขับรถ "Tim Flock Special" แทน เนื่องจากอดีต แชมป์ Grand National Series สองสมัย กำลังต่อสู้กับ โรค มะเร็งตับและลำคอและไม่มีประกันสุขภาพ วอลทริปจึงต้องการช่วยระดมทุนให้กับฟล็อคและครอบครัวโดยจัดตั้งกองทุนร่วมกับ NASCAR ในโอกาสครบรอบ 50 ปี ฟล็อคเสียชีวิตเมื่ออายุ 73 ปี เพียงเก้าวันหลังจากการแข่งขัน ในปี 2008 วอลทริปยอมรับว่าสาเหตุที่เขาไม่ประสบความสำเร็จในฐานะทีมเจ้าของทีมและนักขับนั้นเป็นเพราะเขาคิดแบบนักขับ ไม่ใช่แบบเจ้าของทีม

เบเวอร์ลีเลือกที่จะไม่ส่งทีมลงแข่งทันที แต่เลือกที่จะสร้างทีมขึ้นใหม่ (ปัจจุบันเป็นส่วนหนึ่งของไทเลอร์ เจ็ท มอเตอร์สปอร์ตส์หลังจากการขายสองครั้งและการควบรวมกิจการ) ในช่วงเวลานี้ วอลทริปได้เซ็นสัญญากับเดล เอิร์นฮาร์ดท์ อิงค์ เพื่อขับรถเชฟ โรเลตหมายเลข 1 ของ เพนน์ซอยล์ แทนที่ สตีฟ พาร์คนักแข่งหน้าใหม่ที่ได้รับบาดเจ็บในช่วงที่อยู่กับ DEI วอลทริปทำผลงานได้อันดับที่ 5 ในการแข่งขันแคลิฟอร์เนีย 500และเป็นผู้นำในช่วงสุดท้ายของการแข่งขันโพโคโน 500ก่อนจะจบการแข่งขันในอันดับที่ 6

ในการแข่งขันBrickyard 400 ปี 1998เบเวอร์ลีได้กลับมาร่วมทีมเดิมของวอลทริปอีกครั้ง โดยใช้รถหมายเลข 35 Tyler Jet Motorsports Chevrolet Monte Carloพร้อม สปอนเซอร์ Tabascoและวอลทริปเป็นผู้ขับ แต่เนื่องจากปัญหาเรื่องสปอนเซอร์กับ Tabasco ทำให้ทีมต้องเปลี่ยนไปใช้รถPontiac Grand Prixแทน วอลทริปจึงลาออกเมื่อจบฤดูกาล โดยอ้างถึงปัญหาเรื่องผลงาน หลังจากที่ลังเลอยู่พักหนึ่ง วอลทริปก็ได้เซ็นสัญญาขับรถหมายเลข 66 Big K Ford Taurusให้กับHaas-Carter Motorsportsโดยมีจิมมี่ สเปนเซอร์ เป็นเพื่อนร่วมทีม วอลทริปไม่ผ่านรอบคัดเลือกถึงเจ็ดครั้งในฤดูกาลนั้น เนื่องจากกฎการคัดเลือกใหม่สำหรับ Past Champion's Provisional เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 1999 วอลทริปประกาศระหว่างการฝึกซ้อมสำหรับการแข่งขันBrickyard 400ว่าเขาจะเกษียณจาก NASCAR เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2000 หลังจากทัวร์อำลา

ในปี 2000 ซึ่งเป็นปีที่เขาเกษียณจากการแข่งขัน วอลทริปทำผลงานได้ดีที่สุดในการแข่งขันบริคยาร์ด 400 โดยเขาได้ออกสตาร์ทจากตำแหน่งนอกสุดและจบการแข่งขันในอันดับที่ 11 สำหรับการแข่งขันโคคา-โคล่า 600 วอลทริปได้ซื้อที่นั่งจากคาร์ล ลองและแมนชั่น มอเตอร์สปอร์ตส์การแข่งขันครั้งสุดท้ายของเขาเกิดขึ้นในวันที่ 20 พฤศจิกายน 2000 ในการแข่งขัน NAPA 500 ที่สนามแอตแลนตา มอเตอร์ สปีดเวย์ซึ่งเขาจบการแข่งขันในอันดับที่ 34 ด้วย รถฟอร์ด ทอรัสหมายเลข 66 Route 66 Big K ของทีม ฮาส-คาร์เตอร์ มอเตอร์สปอร์ตส์เขาจบอันดับที่ 36 ในตารางคะแนนฤดูกาลนั้นและไม่ผ่านรอบคัดเลือกถึง 6 ครั้ง

ในปี 1995 วอลทริปได้สร้าง ทีมแข่ง รถ Craftsman Truck Seriesและประสบความสำเร็จในปี 1997 เมื่อริช บิเคิลจบอันดับสองในตารางคะแนนรวมของฤดูกาล โดยชนะการแข่งขันสามรายการ ทำให้วอลทริปเป็นหนึ่งในเจ้าของรถไม่กี่คนที่เคยชนะการแข่งขันในสามรายการระดับชาติของ NASCAR เมื่อ Sears ยุติการสนับสนุนทีมในปี 1997 วอลทริปจึงระงับทีมรถบรรทุกของเขา และไม่ได้กลับมาจนกระทั่งปี 2004 เมื่อเขากลับเข้าสู่รายการในฐานะเจ้าของทีมและเป็นส่วนหนึ่งของโครงการพัฒนา NASCAR ของ โตโยต้า

ก่อนที่จะเกษียณจากการแข่งขัน วอลทริปได้ทำหน้าที่เป็นผู้บรรยายในรายการถ่ายทอดสดIROC หลายรายการให้กับ ช่อง ABCนอกจากนี้ ตั้งแต่ปี 1994 ถึง 1998 ในช่วงสุดสัปดาห์ที่ไม่มีการแข่งขัน Winston Cup เขายังทำหน้าที่เป็นผู้บรรยายในรายการถ่ายทอดสด การแข่งขัน NASCAR Busch Series (ระดับต่ำกว่า Winston Cup หนึ่งระดับ) ทางช่อง TNN โดยร่วมงานกับไมค์ จอยในปี 2001 หลังจากฤดูกาลสุดท้ายของเขาในฐานะนักแข่ง NASCAR ในปี 2000 วอลทริปได้เซ็นสัญญากับFoxเพื่อเป็นนักวิเคราะห์หลัก และผู้บรรยายการแข่งขัน NASCAR Winston Cup Series (Winston Cup) ในรายการถ่ายทอดสด NASCAR ของเครือข่ายโดยร่วมงานกับไมค์ จอย และแลร์รี แม็ครีนอลด์ส

วอลทริปเริ่มต้นอาชีพนักแข่งกับฟ็อกซ์ในรายการเดย์โทนา 500 ปี 2001น้องชายของเขาไมเคิล วอลทริปคว้าชัยชนะในครั้งนั้น แต่ชัยชนะของไมเคิลถูกบดบังด้วยการเสียชีวิตของเดล เอิร์นฮาร์ดในรอบสุดท้ายที่กำหนดไว้ รถของเอิร์นฮาร์ดชนกับรถของสเตอร์ลิง มาร์ลินขณะที่รถหมายเลข 3 สีดำของมาร์ลินวิ่งต่ำลงมาบนสนามแข่ง อาจเป็นการพยายามกีดขวางเพื่อให้ไมเคิล วอลทริปหรือเดล เอิร์นฮาร์ด จูเนียร์  – ซึ่งขับให้กับทีม DEI ของเดล ซีเนียร์ แม้ว่าตัวเขาเองจะขับให้กับทีม RCR  ​​– คว้าชัยชนะไปได้ หลังจากชนกับรถของมาร์ลิน รถของเอิร์นฮาร์ดก็หักเลี้ยวไปทางขวาอย่างกะทันหันและพุ่งชนกำแพงกั้นในโค้งที่สี่อย่างแรง รถของเอิร์นฮาร์ดหยุดนิ่งอยู่ในสนามด้านใน ขณะที่ไมเคิล วอลทริปคว้าชัยชนะ โดยดาร์เรล วอลทริป ตะโกนด้วยความดีใจขณะประกาศการวิ่งรอบสุดท้ายสู่ธงหมากรุก ความยินดีของเขาต่อชัยชนะของพี่ชายค่อยๆ แปรเปลี่ยนเป็นความกังวลต่อเอิร์นฮาร์ดต์เมื่อเขาได้ดูภาพรีเพลย์ของอุบัติเหตุ

วอลทริปและเอิร์นฮาร์ดเป็นคู่ปรับตัวฉกาจในสนามแข่งในช่วงทศวรรษ 1980 แต่เมื่อเวลาผ่านไป ความเป็นคู่ปรับและความบาดหมางได้แปรเปลี่ยนไปเป็นความเคารพอย่างลึกซึ้งและมิตรภาพที่แน่นแฟ้น หลังจากการแข่งขัน วอลทริปถูกนำตัวจากห้องออกอากาศของฟ็อกซ์ไปยังศูนย์การแพทย์ฮาลิแฟกซ์เพื่อพบกับครอบครัวของเอิร์นฮาร์ดและไมเคิล น้องชายของเขา ต่อมาวอลทริปได้กล่าวคำอธิษฐานในงานศพของเอิร์นฮาร์ด และกล่าวคำอธิษฐานในการแข่งขันสัปดาห์ถัดไปเพื่อเอิร์นฮาร์ดและให้คำมั่นสัญญาว่าจะก้าวผ่านโศกนาฏกรรมนี้ไป

ในการแข่งขันสัปดาห์ถัด มา วอลทริปได้สัมภาษณ์ ไมค์ เฮลตันประธาน NASCAR ในช่วงก่อนการแข่งขันระหว่างการถ่ายทอดสด นี่เป็นช่วงก่อนที่ NASCAR จะบังคับใช้เครื่องมือ HANSเพื่อลดความเสี่ยงของการบาดเจ็บที่ศีรษะและคออย่างรุนแรง และก่อนที่แผงกั้น "SAFER" (Steel and Foam Energy Reduction) ที่ใช้ในสนามแข่ง NASCAR ทุกแห่งในปัจจุบัน วอลทริปเชื่อว่าการเสียชีวิตของเอิร์นฮาร์ดต์อดัม เพ็ตตี้ เคน นี่ เออร์วิน จูเนียร์และโทนี่ โรเปอร์ในช่วงสิบเดือนที่ผ่านมา ซึ่งทั้งหมดเกิดจากกระดูกกะโหลกร้าวบริเวณฐานกะโหลกที่เกิดจากอุบัติเหตุนั้นมากเกินไป และเขาไม่ลังเลที่จะขอคำอธิบายจากเฮลตัน คำตอบของเฮลตันทำให้วอลทริปไม่พอใจ ซึ่งนิตยสารฉบับหนึ่งได้กล่าวถึงเขาว่า "ทำตัวเหมือนไมค์ วอลเลซ (จากรายการ60 Minutes ) มากกว่าจอห์น แมดเดน " วอลทริปกล่าว คำอธิษฐานก่อนการแข่งขันเพื่อเป็นเกียรติแก่เอิร์นฮาร์ดต์

ในฐานะผู้สนับสนุนความปลอดภัยในการแข่งขันมอเตอร์สปอร์ตมาอย่างยาวนาน วอลทริปจึงผลักดันให้มีการบังคับใช้อุปกรณ์ป้องกันศีรษะและคอ และสองสัปดาห์ต่อมา เขาได้สาธิตอุปกรณ์ดังกล่าวระหว่างการถ่ายทอดสดที่สนามแข่งรถแอตแลนตา มอเตอร์ สปีดเวย์ โดยอธิบายถึงประโยชน์และวิธีการทำงานของอุปกรณ์ เจ็ดเดือนต่อมา NASCAR ได้บังคับใช้อุปกรณ์ดังกล่าวหลังจากเกิดอุบัติเหตุระหว่างการแข่งขัน ARCA Re/Max Series ซึ่งจัดขึ้นหลังจากการคัดเลือกสำหรับUAW-GM Quality 500 ทำให้ผู้ขับขี่ เบลส อเล็กซานเดอร์เสียชีวิต^{[ 12 ]}

เมื่อรถแข่งออกตัวจากสัญญาณธงเขียวในแต่ละรอบการแข่งขัน วอลทริปจะตะโกนว่า "บูกิตี้ บูกิตี้ บูกิตี้ ไปแข่งกันเถอะพวก!" วลีที่ฟังดูไร้สาระนี้กลายเป็นเอกลักษณ์ของวอลทริปในช่วงไม่กี่ปีมานี้ (วลี "บูกิตี้ บูกิตี้ บูกิตี้" ยังปรากฏในเพลงล้อเลียนแนวดูวอปปี 1960 เรื่อง" Who Put the Bomp (in the Bomp, Bomp, Bomp) " โดยแบร์รี แมนน์ ด้วย ) วง Humble Pieใช้คำที่สั้นกว่าคือ "บูกิตี้-บูกิตี้" ในเพลง "Red Light Mama, Red Hot" ปี 1970 เรย์ สตีเวนส์ใช้คำนี้ตลอดทั้งเพลงฮิตปี 1974 ของเขา " The Streak " เจอร์รี รีดก็พูดวลีนี้ในภาพยนตร์ปี 1977 เรื่อง " Smokey and the Bandit " วอลทริปปรากฏตัวในวิดีโอโฮมของเรย์ สตีเวนส์ในปี 1992 ชื่อAmazing Rolling Revueในวิดีโอโฮมนี้ วอลทริปรับบทเป็นคนขับรถทัวร์/สถานที่จัดงานเคลื่อนที่ที่ควบคุมไม่ได้ วอลทริปอธิบายว่าวลีเด็ดนี้เกิดขึ้นเพราะในฐานะนักแข่ง เขาเบื่อที่จะได้ยินผู้ช่วยหรือหัวหน้าทีมพูดว่า "เขียว เขียว เขียว" ทุกครั้งก่อนเริ่มการแข่งขัน และอยากได้ยินอะไรที่แปลกใหม่กว่านั้น วลีเด็ดนี้มักจะมีแลร์รี แม็ครีนอลด์ อดีตหัวหน้าทีมและนักวิเคราะห์ร่วมทีม พูดนำหน้าว่า "เอื้อมมือขึ้นไปดึงเข็มขัดให้แน่นอีกครั้ง!" จนกระทั่งช่วงไม่กี่ปีมานี้ แม็ครีนอลด์ใช้คำนี้น้อยลงเรื่อยๆ และในที่สุดก็เลิกใช้ไปเลย

ในปี 2011 วอลทริปกล่าวว่าการแข่งขันที่เขาชื่นชอบที่สุดที่เคยถ่ายทอดสดมาคือการแข่งขันAaron's 499 ในปี 2010การนำในการแข่งขันมีการสลับไปมาระหว่างนักแข่งหลายคน แทนที่จะมีนักแข่งคนเดียวที่ครองตำแหน่งผู้นำ การแข่งขันจบลงด้วยชัยชนะของเควิน ฮาร์วิค เอาชนะ เจมี่ แมคมัวร์เรย์ไปอย่างเฉียดฉิวเพียงแค่กันชนรถเท่านั้น

นอกจากนี้ วอลทริปยังใช้สำนวนเฉพาะตัวในการบรรยายของเขา เช่น พูดถึง "coop-petetion" เมื่อนักแข่งทำงานร่วมกันแต่ก็คอยจับตาดูซึ่งกันและกัน พูดถึง "s'perince" เมื่อพูดถึงทักษะการขับขี่ของนักแข่งรุ่นเก๋า และพูดถึง "using the chrome horn" เมื่อนักแข่งจงใจชนรถที่ขวางทาง (กันชนรถยนต์ในสมัยก่อนทำจากโลหะและเคลือบด้วยโครเมียม) ในช่วงต้นปี 2007 วอลทริปได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอ็มมีในสาขา "นักวิเคราะห์การแข่งขันยอดเยี่ยม"

ในเดือนมีนาคม 2011 FOX ได้ต่อสัญญากับวอลทริปออกไปอีก 2 ปี ทำให้เขาอยู่กับเครือข่ายไปจนถึงปี 2014 ซึ่งเป็นปีเดียวกับที่สัญญาการถ่ายทอดสด NASCAR ของเครือข่ายสิ้นสุดลง

ในเดือนตุลาคม 2011 วอลทริป, จอย, คาลวิน ฟิชและลีห์ ดิฟฟีย์ชาวออสเตรเลีย เดินทางไปออสเตรเลียเพื่อเป็นพิธีกรรายการถ่ายทอดสด การแข่งขัน Supercheap Auto Bathurst 1000ที่สนามแข่งMount Panorama Circuit อันโด่งดัง เนื่องจากวอลทริปไม่เคยเป็นพิธีกรในออสเตรเลียมาก่อน เขาจึงขอความช่วยเหลือจากมาร์คอส แอมโบรส นักแข่ง NASCAR ชาวออสเตรเลีย เพื่อช่วยเขาเรียนรู้เกี่ยวกับประเทศนี้ ระหว่างการเดินทางครั้งนี้ ในส่วนของการเป็นพิธีกร วอลทริปและจอยเป็นที่รู้จักมากที่สุดจากการช่วยแอมโบรสคืนดีกับเกร็ก เมอร์ฟี อดีตคู่แข่งใน Bathurst ซึ่งเป็นที่รู้จักจากเหตุการณ์ทะเลาะวิวาทอันโด่งดังในรอบที่ 145 ของการแข่งขันปี 2005หลังจากเริ่มการแข่งขันใหม่ การสัมภาษณ์เกิดขึ้นระหว่างช่วงรถเซฟตี้คาร์ หลังจากที่เมอร์ฟีออกจากรถระหว่างการเปลี่ยนตัวนักแข่ง ในช่วงหลายวันก่อนการแข่งขัน วอลทริปได้ขับรถวนรอบสนามแข่งสองสามรอบโดยเจสัน ไบรท์นักแข่ง จาก Supercars Championship ใน รถ Holden VE Commodore ของ Brad Jones Racingของไบรท์โดยบรรยายสนามแข่งบนภูเขาที่มีความยาว 6.213 กม. (3.861 ไมล์) ว่าเป็น "สิ่งแปลกประหลาดทางธรณีวิทยา" ^{[ 13 ]}

วอลทริปประกาศเกษียณจากการเป็นผู้ประกาศข่าวเมื่อวันที่ 4 เมษายน 2562 ที่บริสตอล มอเตอร์ สปีดเวย์โดยให้เหตุผลว่าต้องการใช้เวลาอยู่กับภรรยาและหลานๆ มากขึ้น การแข่งขันครั้งสุดท้ายของเขาในห้องออกอากาศคือรายการToyota/Save Mart 350 ปี 2562ที่โซโนมา เรซเวย์ [ ^{14 ] เขา}ยังได้ประกาศรายการFood City Dirt Race ปี 2565อีก ด้วย ^{[ 15 ]}

ในปี 2004 วอลทริปได้ส่งรถโตโยต้าที่ได้รับการสนับสนุนจากบริษัทอุตสาหกรรมยักษ์ใหญ่ของญี่ปุ่นอย่าง NTN เข้าร่วมทีมใน รายการ Craftsman Truck Series โดย มีเดวิด รอยติมันน์เป็นผู้ขับ และได้รับรางวัล Rookie of the Year ในปีนั้น ทีมของวอลทริปขยายเป็นสองคันในปี 2005 ในเดือนสิงหาคมปี 2005 ทีม Darrell Waltrip Motorsports ที่กลับมาอีกครั้งคว้าชัยชนะครั้งแรกในรายการToyota Tundra 200ที่สนาม Nashville Superspeedwayโดยมีรอยติมันน์เป็นผู้ขับ ในฤดูกาล 2007 เอเจ อัลเมนดินเกอร์ ขับรถโตโยต้าหมายเลข 00 ของเรดบูล แต่ประสบความสำเร็จเพียงเล็กน้อย ในช่วงปลายปี ทีมถูกขายให้กับThe Racer's Groupซึ่งเป็นทีมจัดการแข่งขันรถยนต์ทางเรียบ

นับตั้งแต่ "เกษียณ" ในปี 2000 วอลทริปได้ลงแข่งเป็นครั้งคราว (ไม่เกินสามครั้งต่อปี) ในรายการCraftsman Truck SeriesและBusch Seriesโดยการแข่งขันแต่ละครั้งจัดขึ้นที่สนาม Martinsville SpeedwayหรือIndianapolis Raceway Park

วอลทริปได้รับเกียรติให้เป็นผู้ปล่อยตัวนักแข่งในรายการFood City 500 ปี 2007 และยังได้รับเกียรติให้เป็นผู้ปล่อยตัวนักแข่งในรายการGatorade Duel ปี 2008 ด้วย เนื่องจาก Gatorade เป็นหนึ่งในสปอนเซอร์เก่าของวอลทริป นอกจากนี้ เขายังเคยลงแข่งและเข้าเส้นชัยในรายการ Busch Series ที่มาร์ตินส์วิลล์ด้วยรถ "Aaron's Dream Machine" ของพี่ชาย หลังจากที่เคยไปออกโฆษณาในช่วงปี 2003-2005 เพื่อขอร้องพี่ชายให้เขาได้ขับรถคันนั้น

ในปี 2009 เขาปรากฏตัวในโฆษณาของ Rejuvenate Auto โดยใช้รถเชฟโรเลตหมายเลข 11 ที่พ่นสี Mountain Dew นอกจากนี้ วอลทริปยังปรากฏตัวในโฆษณาบริการสาธารณะของช่อง Fox เพื่อรณรงค์ เรื่องมะเร็งเต้านม ด้วย

ในปี 2010 และ 2011 วอลทริปได้แสดงการสนับสนุนการอนุรักษ์สนามแข่งรถแนชวิลล์แฟร์กราวด์สสปีดเวย์ ซึ่งปัจจุบันรู้จักกันในชื่อแฟร์กราวด์สสปีดเวย์ในแนชวิลล์สนามแข่งแห่งนี้เปิดทำการครั้งแรกในปี 1904 และจัดการแข่งขันประจำสัปดาห์มานานหลายทศวรรษ เป็นสนามที่วอลทริปประสบความสำเร็จครั้งแรกในการแข่งขันประจำสัปดาห์ในช่วงทศวรรษ 1960 และ 1970 โดยคว้าแชมป์สนามได้สองครั้ง และเป็นสนามที่เขาคว้าชัยชนะครั้งแรกในรายการ NASCAR เมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม 1975 สนามแข่งรถและพื้นที่จัดงานเทนเนสซีสเตทแฟร์กราวด์ที่อยู่ติดกันตั้งอยู่ในเขตเมืองทางตอนใต้ของแนชวิลล์ห่างจากย่านธุรกิจใจกลางเมืองประมาณ 2 ไมล์ (3.2 กิโลเมตร) ผู้อยู่อาศัยบางส่วนที่อยู่ใกล้สนามแข่งได้ร้องเรียนเรื่องเสียงดัง และนักการเมืองท้องถิ่นหลายคนได้เสนอให้ปิดสนามแข่งและพัฒนาที่ดินแทน

วอลทริปเกษียณจากการเป็นผู้บรรยายการแข่งขันให้กับช่องฟ็อกซ์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลแข่งขันปี 2019 ในเดือนมีนาคม 2011 ช่องฟ็อกซ์ประกาศว่าวอลทริปจะยังคงทำหน้าที่เป็นนักวิเคราะห์หลักและผู้บรรยายการแข่งขัน NASCAR ต่อไปจนถึงปี 2014 ในเดือนพฤษภาคม 2015 ช่องฟ็อกซ์ประกาศว่าเจฟฟ์ กอร์ดอนจะเข้าร่วมกับเขาและไมค์ จอย เริ่มตั้งแต่ปี 2016 โดยจะมาแทนที่แลร์รี แม็ค รี นอลด์สคู่หูในการออกอากาศที่ร่วมงานกันมาอย่างยาวนาน

ในปี 2017 วอลทริปประกาศบน หน้า ทวิตเตอร์ ของเขา ว่าเขาเข้ารับการผ่าตัดเปลี่ยนข้อเข่าเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เกิดขึ้นระหว่างการแข่งขันเป๊ปซี่ 400 ปี 1991 เรื่องนี้ยังมีการกล่าวถึงใน บัญชี เฟซบุ๊กของเขาด้วย

ปัจจุบัน Waltrip เป็นเจ้าของ ตัวแทนจำหน่ายรถยนต์ Honda , Volvo , SubaruและBuick / GMCในเมืองแฟรงคลิน รัฐเทนเนสซี โดยร่วมมือกับ Rick Hendrickอดีตเจ้าของทีมของเขา^{[ 16 ]}

วอลทริปได้รับการยกย่องจากคนส่วนใหญ่ในวงการแข่งรถว่าเป็นทูตที่แท้จริงของกีฬามอเตอร์สปอร์ต เขาเป็นผู้ส่งเสริมการแข่งรถทุกรูปแบบ โดยเฉพาะอย่างยิ่งการแข่งรถสต็อกคาร์แบบอเมริกัน

ในฐานะ นักวิเคราะห์และผู้ประกาศข่าว ของ Fox Sportsความคิดเห็น มุมมอง และข้อคิดเห็นของวอลทริปจึงมีน้ำหนักอย่างมากต่อบรรดานักแข่ง เจ้าของทีม แฟนๆ และ ผู้บริหาร NASCARวอลทริปไม่เคยลังเลที่จะแสดงความคิดเห็นของเขา แม้ว่าจะเป็นความคิดเห็นที่ก่อให้เกิดข้อถกเถียงก็ตาม

วอลทริปเป็นที่ปรึกษาด้านการออกแบบสำหรับสนามแข่งรถแห่งใหม่บางแห่ง รวมถึงสนามแข่งเคนตักกี้ มอเตอร์ สปีดเว ย์ และสนามแข่งแนชวิลล์ ซูเปอร์สปีดเวย์

วอลทริปมีอาคารหลังหนึ่งซึ่งเก็บรักษารถแข่งหลายคันที่เขาเคยขับตลอดอาชีพการงานของเขา

เขาได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศมอเตอร์สปอร์ตแห่งอเมริกาในปี 2546 ^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 14 มิถุนายน 2011 เขาได้รับการคัดเลือกให้เข้าสู่หอเกียรติยศ NASCARรุ่นปี 2012

วอลทริปชนะการแข่งขัน NASCAR Cup อย่างเป็นทางการ 84 ครั้ง แต่ชัยชนะอีกหนึ่งครั้งที่ไม่ได้นับรวมคือการลงแข่งในฐานะนักขับสำรองให้กับดอนนี่ อัลลิสันในการแข่งขัน Talladega 500 ปี 1977 (อัลลิสันได้รับเครดิตว่าเป็นผู้ชนะเพราะเขาเป็นคนขับรถเมื่อการแข่งขันเริ่มต้น) ในการแข่งขันครั้งนั้น วอลทริปต้องออกจากการแข่งขันหลังจากวิ่งไปได้ 106 รอบ จากทั้งหมด 188 รอบ อัลลิสันต้องการนักขับสำรองสำหรับรถเชฟโรเลตหมายเลข 1 ที่ได้รับการสนับสนุนจาก Hawaiian Tropic เนื่องจากสภาพอากาศร้อนจัดในวันนั้น และวอลทริปได้รับเชิญให้ลงแข่งต่อในรถของอัลลิสัน เรื่องที่น่าขันก็คือ วอลทริปเข้ามาแทนที่อัลลิสันใน ทีมแข่ง DiGardหมายเลข 88 เพียงสองปีก่อนหน้านั้น ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเรื่องราวการต่อสู้ระหว่าง "อัลลิสันส์กับวอลทริป" ที่ยาวนานกว่า 16 ปี

ชัยชนะ 84 ครั้งของเขาในรายการ Cup Series ทำให้เขารั้งอันดับ 5 ในประวัติศาสตร์ NASCAR ตามหลังบ็อบบี้ อัลลิสัน เพียง 1 ครั้ง ในปี 2011 เจฟฟ์ กอร์ดอนคว้าชัยชนะครั้งที่ 85 ในอาชีพการงาน แซงหน้าวอลทริปขึ้นเป็นผู้ชนะมากที่สุดใน "ยุคสมัยใหม่" ของ NASCAR ("ยุคสมัยใหม่" ของ NASCAR พิจารณาจากตารางการแข่งขันในปัจจุบัน และการตัดสนามแข่งดินออกจากสถิติการนับคะแนน ชัยชนะหลายครั้งของอัลลิสันเกิดขึ้นก่อนเริ่ม "ยุคสมัยใหม่")

การปรากฏตัวในวงการบันเทิงของวอลทริปได้รับอิทธิพลมาจากการทำงานร่วมกับราล์ฟ เอเมอรี ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 ในรายการวิทยุและโทรทัศน์ของแนชวิลล์ ซึ่งนำไปสู่การที่เขาได้ทำหน้าที่เป็นผู้ดำเนินรายการแทนเอเมอรี

ในช่วงทศวรรษ 1980 และ 1990 เขาจะทำหน้าที่แทน Emery ในรายการNashville Nowทางช่องThe Nashville Networkและต่อมาก็ได้เป็นพิธีกรรายการวาไรตี้อีกสองรายการที่สืบทอดมาจากรายการเดียวกันของช่อง ได้แก่ "Music City Tonight" และ "Prime Time Country"

วอลทริปทำงานในโปรเจกต์ Days of Thunderโดยที่เฮนดริก มอเตอร์สปอร์ตเป็นผู้จัดหารถยนต์และนักขับรายใหญ่ (เขาช่วยดึงตัวบ็อบบี้ แฮมิลตันมาร่วมโปรเจกต์) และหนึ่งในนักขับที่มาแทนในกรณีที่นักขับคนอื่นบาดเจ็บคือเกร็ก แซ็กส์ นักขับสตันท์ชั้น นำ

วอลทริปเคยเป็นพิธีกรในงานประกาศรางวัล GMA (Gospel Music Association) Music Awards มาแล้วสองครั้ง โดยร่วมงานกับแคธี่ โทรคโคลีทั้งสองครั้ง ในปี 1999 พวกเขาได้มอบรางวัล "เพลงแห่งปี" ให้กับมิทช์ แม็ควิคเกอร์และริช มัลลินส์สำหรับเพลง "My Deliverer" ริช มัลลินส์และมิทช์ แม็ควิคเกอร์ถูกเหวี่ยงออกจากรถบรรทุกหลังจากไม่คาดเข็มขัดนิรภัย และมัลลินส์เสียชีวิตในอุบัติเหตุครั้งนั้น

ในปี 2549 วอลทริปและนิโคล ซี. มัลเลนเป็นพิธีกรรายการพิเศษSongs of Faith ทาง DirecTVเขาให้เสียงพากย์เป็นดาร์เรล คาร์ทริปซึ่งเป็นรถยนต์ที่มีลักษณะคล้ายตัวเขาเองในภาพยนตร์Cars ทั้ง 3 ภาค ของPixar ^{[ 17 ]}เขายังปรากฏตัวในห้องออกอากาศในภาพยนตร์เรื่องTalladega Nights: The Ballad of Ricky Bobbyโดยประโยคที่เขาพูดคือ "รู้ไหมแลร์รี่การแข่งรถมีทั้งวันดีและวันร้าย ริกกี้ บ็อบบี้เพิ่งมีวันที่แย่" เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม 2549 วอลทริปรับบทเป็นแม่จิงเจอร์ในละครบัลเลต์เรื่องThe Nutcracker ของคณะบัลเลต์แนชวิล ล์

เขาปรากฏตัวในโฆษณาของโตโยต้าและแอรอนส์เคียงข้างไมเคิล น้องชายของเขา โดยมีลูกเล่นคือการขออนุญาตไมเคิลอยู่ตลอดเวลาเพื่อขับรถ "แอรอนส์ ดรีม แมชชีน" (ชื่อเล่นของรถแข่งหมายเลข 99 ในรายการเนชั่นไวด์ ซีรีส์) นอกจากนี้ วอลทริปยังปรากฏตัวในรายการตลกหลายรายการที่ออกอากาศทางช่องฟ็อกซ์อีกด้วย

เขาปรากฏตัวในวิดีโอของ NASCAR Series สองเรื่อง ได้แก่Darrell Waltrip: Quicksilverซึ่งอธิบายถึงอาชีพและอนาคตของวอลทริป และเขายังปรากฏตัวในซีรีส์วิดีโอของ NASCAR ที่สอนเคล็ดลับการขับขี่ที่เป็นประโยชน์สำหรับการขับขี่บนทางด่วนและการขับขี่ระยะไกล

ในเดือนกุมภาพันธ์ 2011 วอลทริปได้ปรากฏตัวใน สารคดีเรื่อง "The Day"ซึ่งเป็นสารคดีความยาวหนึ่งชั่วโมงเกี่ยวกับโศกนาฏกรรมจากการเสียชีวิตของเดล เอิร์นฮาร์ดในการแข่งขันเดย์โทนา 500 ปี 2001

ในตอนแรก วอลทริปเชื่อว่าอุบัติเหตุจะเกิดขึ้นกับเขา เขาได้ให้สัมภาษณ์ในวิดีโอในเว็บไซต์ IamSecond.com โดยพูดถึงความเชื่อในพระเยซูคริสต์ซึ่งเขาได้กล่าวถึงความไร้ความหมายของอาชีพการงานด้านอื่นๆ เมื่อเทียบกับความสัมพันธ์นั้น

วอลทริป พร้อมด้วยไมค์ จอยและเจฟฟ์ กอร์ดอน ผู้ร่วมวิจารณ์ ภาพยนตร์ ได้ปรากฏตัวเป็นตัวเองในภาพยนตร์ตลกปล้นเรื่องLogan Lucky ปี 2017

นอกจากนี้ วอลทริปยังประสบความสำเร็จในวงการสิ่งพิมพ์อีกด้วย ในเดือนกันยายน ปี 1994 เขาได้รับเลือกให้เป็นบุคคลสำคัญบนหน้าปกของนิตยสาร Guideposts

หนังสืออัตชีวประวัติของเขาชื่อDW: A Lifetime Going Around in Circlesติดอันดับหนังสือขายดีของนิวยอร์กไทมส์เมื่อวางจำหน่ายในช่วงการแข่งขันเดย์โทนา 500 ปี 2004 โดยเขาเขียนหนังสือเล่มนี้ร่วมกับ เจด เกิร์สส์

ในเดือนพฤษภาคม ปี 2004 วอลทริปกลายเป็นบุคคลในวงการกีฬาคนที่สองที่ได้รับการนำเสนอในหนังสือชุด One-on-One ของเจย์ คาร์ตี อดีตผู้เล่นและโค้ชบาสเกตบอล NBA หนังสือ Darrell Waltrip One-on-One: The Faith that Took Him to the Finish Lineเป็นหนังสือภาวนาประจำวัน 60 วัน ที่รวบรวมเรื่องราวของวอลทริปและวิธีการเชื่อมโยงกับความเชื่อในศาสนาคริสต์ รวมถึงข้อคิดทางศาสนาของคาร์ตี

( คำอธิบายสัญลักษณ์ ) ( ตัวหนา  – ตำแหน่งโพลโพซิชั่นได้จากเวลารอบคัดเลือกตัวเอียง  – ตำแหน่งโพลโพซิชั่นได้จากคะแนนสะสมหรือเวลาฝึกซ้อม * – นำมากที่สุด )

( คำอธิบายสัญลักษณ์ ) ( ตัวหนา  – ตำแหน่งโพลโพซิชั่น * – นำมากที่สุด )

• ไมเคิล วอลทริป
• ดาร์เรล วอลทริป มอเตอร์สปอร์ต

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับดาร์เรล วอลทริป

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับDarrell Waltrip

• สถิติการขับขี่ของ Darrell Waltripที่ Racing-Reference
• สถิติเจ้าของทีม Darrell Waltripที่ Racing-Reference
• ดาร์เรล วอลทริปที่IMDb
• สถิติการแข่งขันตลอดอาชีพ – NASCAR.com
• ดาร์เรล วอลทริป ฮอนด้า