ฟีนิลโพรพาโนอิดเป็นกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่มีความหลากหลายซึ่งพืชสังเคราะห์ขึ้นจากกรดอะมิโนฟีนิลอะลานีนและไทโรซีนในวิถีชีวสังเคราะห์กรดชิกิมิก [ ^{1 ] ชื่อ}ของสารเหล่านี้มาจากกลุ่มฟีนิลอะโรมาติกหกคาร์บอนและหางโพรพีนสามคาร์บอนของกรดคูมาริกซึ่งเป็นสารตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์ฟี นิลโพรพาโนอิด จาก4-คูมารอยล์-CoAจะเกิดการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติมากมาย รวมถึงลิกนอล (สารตั้งต้นของลิกนินและลิกโนเซลลูโลส ) ฟลาโวนอยด์ ไอโซฟลาโวนอยด์คูมารินออโรน สติลเบนแคเทชินและฟีนิลโพรพาโนอิด^{[ 2 ]}ส่วนประกอบคูมารอยล์ผลิตจากกรดซินนามิก

สารกลุ่มฟีนิลโพรพาโนอิดพบได้ทั่วไปในอาณาจักรพืช โดยทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญของพอลิเมอร์โครงสร้างหลายชนิด ให้การปกป้องจากรังสีอัลตราไวโอเลตป้องกันพืชจากสัตว์กินพืชและเชื้อโรคและยังเป็นตัวกลางในการสื่อสารระหว่างพืชและแมลงผสมเกสรในฐานะรงควัตถุในดอกไม้และสารประกอบกลิ่น อีกด้วย

ฟีนิลอะลานีนจะถูกเปลี่ยนเป็น กรดซินนามิกก่อนโดยการทำงานของเอนไซม์ฟีนิลอะลานีนแอมโมเนียไลเอส( PAL) พืชบางชนิด โดยส่วนใหญ่ เป็นพืชใบเลี้ยง เดี่ยวใช้ไทโรซีนในการสังเคราะห์กรดพี -คูมาริก โดยการทำงานของเอนไซม์สองหน้าที่ ฟีนิลอะลานี น /ไทโรซีนแอมโมเนียไล เอส (PTAL) กระบวนการไฮดรอกซิเลชันและเมทิลเลชัน โดยเอนไซม์หลายขั้นตอน จะนำไปสู่กรดคูมาริก กรดคาเฟอิกกรดเฟอรูลิก กรด5-ไฮดรอกซีเฟอรูลิกและกรดซินาปิกการเปลี่ยนกรดเหล่านี้ไปเป็นเอสเทอร์ ที่สอดคล้องกัน จะทำให้เกิดส่วนประกอบระเหยบางส่วนของกลิ่นหอม ของสมุนไพรและดอกไม้ ซึ่งมีหน้าที่หลายอย่าง เช่น การดึงดูดแมลง ผสมเกสร เอทิลซินนาเมตเป็นตัวอย่างที่พบได้ทั่วไป

การลด หมู่ฟังก์ชัน กรดคาร์บอกซิลิกในกรดซินนามิกจะให้แอลดีไฮด์ที่สอดคล้องกัน เช่นซินนามัล ดีไฮด์ การลดเพิ่มเติมจะให้โมโนลิกนอลได้แก่ คูมาริ ลแอลกอฮอล์คอนิเฟอริลแอลกอฮอล์และซินาพิลแอลกอฮอล์ซึ่งแตกต่างกันเฉพาะในระดับของการเติมหมู่เมทอกซีเท่านั้น โมโนลิกนอลเป็นโมโนเมอร์ที่ถูกพอลิเมอไรซ์ เพื่อสร้าง ลิกนินและซูเบอรินในรูปแบบต่างๆซึ่งใช้เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของผนังเซลล์พืช

ฟีนิลโพรพีน ซึ่งเป็นฟีนิลโพรพาโนอิดที่มีอัลลิลเบนซีน (3-ฟีนิลโพรพีน) เป็นสารประกอบหลักก็ได้มาจากโมโนลิกนอลเช่นกัน ตัวอย่างเช่นยูจีนอลชาวิโคลซาฟโรลและเอสตราโกล สารประกอบเหล่านี้เป็นส่วนประกอบหลัก ของน้ำมันหอมระเหย หลายชนิด

การเติมหมู่ไฮดรอก ซิล ที่ตำแหน่งที่ 4 ของกรดซินนามิก โดย เอนไซม์ทรานส์-ซินนาเมต 4-โมโนออก ซิเจเนส ทำให้เกิดกรดพี -คูมาริก ซึ่งสามารถดัดแปลงต่อไปเป็นอนุพันธ์ไฮดรอกซิล เช่นอัมเบลลิเฟอโรนได้อีกประโยชน์หนึ่งของกรดพี -คูมาริกผ่านทางไทโอเอส เทอร์กับโคเอนไซม์เอหรือ4-คูมารอยล์- โคเอ คือการผลิตชาลโคนซึ่งทำได้โดยการเติม โมเลกุลมาโล นิล-โคเอ 3 โมเลกุลและการเกิดวงแหวนกลายเป็นหมู่ฟีนิล ที่สอง ชาลโคนเป็นสารตั้งต้นของฟลาโวนอยด์ ทั้งหมด ซึ่ง เป็นสารเคมีจากพืชที่มีความหลากหลาย

สารกลุ่มสติลเบนอยด์เช่นเรสเวอราทรอลเป็นอนุพันธ์ไฮดรอกซิเลตของสติลเบนโดยเกิดจากการสร้างวงแหวนแบบสลับกันของซินนาโมอิล-โคเอหรือ4-คูมารอยล์-โคเอ

ฟีนิลโพรพาโนอิดและฟีนอล อื่นๆ เป็นส่วนหนึ่งขององค์ประกอบทางเคมีของสปอโรพอลเลนินมันเกี่ยวข้องกับคิวตินและซูเบอริน [ ^{2 ] สาร}ที่ไม่ชัดเจนนี้ที่พบในละอองเรณูมีความทนทานต่อการย่อยสลายอย่างผิดปกติ การวิเคราะห์เผยให้เห็นส่วนผสมของไบโอพอลิเมอร์ซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยกรดไขมันไฮ ดรอกซิเลต ฟีนิลโพรพาโนอิด ฟีนอล และแคโรทีนอย ด์ในปริมาณ เล็กน้อย การทดลองติดตามแสดงให้เห็นว่าฟีนิลอะลานีนเป็นสารตั้งต้นหลัก แต่แหล่งคาร์บอนอื่นๆ ก็มีส่วนร่วมด้วยเช่นกัน เป็นไปได้ว่าสปอโรพอลเลนินได้มาจากสารตั้งต้นหลายชนิดที่เชื่อมโยงกันทางเคมีเพื่อสร้างโครงสร้างที่แข็งแรง

• อาปิโอเล่
• อาซาโรน
• ชาวิโคล
• ดิลลาปิโอล
• อีเลมิซิน
• เอสตราโกล
• ยูจีนอล
• เมทิลยูจีนอล
• ไมริสติซิน

• อีลูเทอโรไซด์

• K Hahlbrock, D Scheel (1989). "สรีรวิทยาและชีววิทยาโมเลกุลของการเผาผลาญฟีนิลโพรพาโนอิด" วารสาร Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology . 40 : 347– 69. doi : 10.1146/annurev.pp.40.060189.002023 .