ไพเพอริดีน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ไพเพอริดีน
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไพเพอริดีน[ 2 ]
ชื่ออื่นๆ เฮกซาไฮโดรไพริดีนอะซาไซโคลเฮกเซนเพนทาเมทิลีนอะมีน อะซินาน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	110-89-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:18049 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล15487 วาย
เคมสไปเดอร์	7791 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.467
หมายเลข EC	203-813-0
ไออูฟาร์/บีพีเอส	5477
เคกก์	C01746
PubChem CID	8082
หมายเลข RTECS	ทีเอ็ม3500000
มหาวิทยาลัย	67I85E138Y วาย
หมายเลข UN	2401
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6021165
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 วาย คีย์: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 นิ้วChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 รหัส: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYAY
รอยยิ้ม ซี1ซีซีเอ็นซี1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 11 N
มวลโมลาร์	85.150  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	คล้ายน้ำอสุจิ[ 3 ]มีกลิ่นคาวแอมโมเนีย ฉุน
ความหนาแน่น	0.862 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	−7 °C (19 °F; 266 K)
จุดเดือด	106 องศาเซลเซียส (223 องศาฟาเรนไฮต์; 379 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้
ความ เป็น กรด ( pKa )	11.22 (โปรตอน) [ 4 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−64.2·10 −6 cm 3 /mol
ความหนืด	1.573 cPที่ 25 °C
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H311 , H314 , H331
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P361 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 3 0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	MSDS1
สถานะทางกฎหมาย	BR : คลาส D1 (สารตั้งต้นยา) [ 5 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ไพริดีน ไพร์ โรลิดีนไพเพอราซีน ฟอสฟอริเนน อาร์ซิเนน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไพเพอริดีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล (CH ₂ ) ₅ NH อะมีนเฮเทอโรไซคลิก นี้ ประกอบด้วยวงแหวนหกเหลี่ยมที่มีสะพานเมทิลีน ห้าสะพาน (–CH ₂ –) และสะพานอะมีนหนึ่งสะพาน (–NH–) เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ คล้ายกับน้ำอสุจิของมนุษย์^{[ 6 ] [ 7 ]}ซึ่งเป็นลักษณะทั่วไปของอะมีน [ ^{8 ] ชื่อ}นี้มาจากชื่อสกุลPiperซึ่งเป็นคำภาษาละตินที่แปลว่าพริกไทย[ ^{9 ] แม้ว่า}ไพเพอริดีนจะเป็นสารประกอบอินทรีย์ทั่วไป แต่ก็เป็นที่รู้จักกันดีในฐานะองค์ประกอบโครงสร้างที่เป็นตัวแทนในยาและอัลคาลอยด์ หลายชนิด เช่นโซเลนอปซินที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ^{[ 10 ]}

ไพเพอริดีนได้รับการรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2493 โดยนักเคมีชาวสก็ อต Thomas Andersonและอีกครั้งโดยอิสระในปี พ.ศ. 2495 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสAuguste Cahoursซึ่งเป็นผู้ตั้งชื่อสารนี้^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}ทั้งสองคนได้รับไพเพอริดีนโดยการทำปฏิกิริยาไพเพอรีนกับกรดไนตริก

ในทางอุตสาหกรรม ไพเพอริดีนผลิตโดยการเติมไฮโดรเจนให้กับไพริดีนโดยปกติจะใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยา โมลิบดีนัมไดซัลไฟด์: ^{[ 14 ]}

C ₅ H ₅ N + 3 H ₂ → C ₅ H ₁₀ NH

นอกจากนี้ ไพริดีนยังสามารถถูกรีดิวซ์เป็นไพเพอริดีนได้โดยใช้การรีดิวซ์แบบ Birch ที่ดัดแปลง โดยใช้โซเดียมในเอทานอล^{[ 15 ]}

^{ไพเพ อริ}ดีนนั้นได้มาจากพริกไทยดำ [ ^{16 ] [ 17 ]}จากPsilocaulon absimile ( Aizoaceae ) ^{[ 18 ]}และในPetrosimonia monandra ^{[ 19 ]}

The piperidine structural motif is present in numerous natural alkaloids. These include piperine, which gives black pepper its spicy taste. This gave the compound its name. Other examples are the fire ant toxin solenopsin,^[20] the nicotine analog anabasine of tree tobacco (Nicotiana glauca), lobeline of Indian tobacco, and the toxic alkaloid coniine from poison hemlock, which was used to put Socrates to death.^[21]

Piperidine prefers a chair conformation, similar to cyclohexane. Unlike cyclohexane, piperidine has two distinguishable chair conformations: one with the N–H bond in an axial position, and the other in an equatorial position. After much controversy during the 1950s–1970s, the equatorial conformation was found to be more stable by 0.72 kcal/mol in the gas phase.^[22] In nonpolar solvents, a range between 0.2 and 0.6 kcal/mol has been estimated, but in polar solvents the axial conformer may be more stable.^[23] The two conformers interconvert rapidly through nitrogen inversion; the free energy activation barrier for this process, estimated at 6.1 kcal/mol, is substantially lower than the 10.4 kcal/mol for ring inversion.^[24] In the case of N-methylpiperidine, the equatorial conformation is preferred by 3.16 kcal/mol,^[22] which is much larger than the preference in methylcyclohexane, 1.74 kcal/mol.

axial conformation	equatorial conformation

Piperidine is widely used to convert ketones to enamines.^[25] Enamines derived from piperidine are substrates in the Stork enamine alkylation reaction.^[26]

Upon treatment with calcium hypochlorite, piperidine converts to N-chloropiperidine, a chloramine with the formula C₅H₁₀NCl. The resulting chloramine undergoes dehydrohalogenation to afford the cyclic imine.^[27]

• ¹³ C NMR : ( CDCl ₃ , ppm) 47, 27.2, 25.2
• ^1H NMR : (CDCl3 _, ppm) 2.79, 2.19, 1.51

ไพเพอริดีนใช้เป็นตัวทำละลายและเป็นเบสเช่นเดียวกับอนุพันธ์บางชนิด: เอ็น -ฟอร์มิลไพเพอริดีนเป็นตัวทำละลายแบบไม่มีโปรตอนที่มีขั้วและละลายไฮโดรคาร์บอนได้ดีกว่าตัวทำละลายอะไมด์อื่นๆ และ2,2,6,6-เตตราเมทิลไพเพอริดีนเป็นเบสที่มีอุปสรรคทางสเตอริกสูงมี ประโยชน์เนื่องจากความเป็นนิวคลีโอฟิล ต่ำ และละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์

การประยุกต์ใช้ทางอุตสาหกรรมที่สำคัญของไพเพอริดีนคือการผลิตไดไพเพอริดินิลไดไทอูแรมเตตระซัลไฟด์ ซึ่งใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการวัลคาไนเซชันของยาง ด้วยกำมะถัน ^{[ 14 ]}

ไพเพอริดีนและอนุพันธ์ของมันเป็นส่วนประกอบพื้นฐานที่พบได้ทั่วไปในยา^{[ 28 ]}และสารเคมีชั้นดี โครงสร้างไพเพอริดีนพบได้ในตัวอย่างเช่น:

• ไอคาริดิน (สารไล่แมลง)
• SSRIs ( สารยับยั้งการดูดซึมเซโรโทนินแบบเลือกสรร )
  • พาร็อกเซทีน
• สารกระตุ้นและสารบำรุงสมอง :
  • เมทิลเฟนิเดต
  • เอทิลเฟนิเดต
  • พิปราดรอล
  • เดโซซีไพพราดอล
• สารต้าน/ตัวกระตุ้นผกผันของตัวรับ ฮิสตามีน 1 (H1 _{) :}
  • ลอราทาดีน
• สารต้าน/ ตัวกระตุ้นผกผัน ของตัวรับ ฮิสตามีน 3 ( _H3 ) :
  • พิโทลิซองต์
• SERM ( สารปรับเปลี่ยนตัวรับเอสโทรเจนแบบเลือกเฉพาะ )
  • ราลอกซิเฟน
• ยาขยายหลอดเลือด
  • มิน็อกซิดิล
• ยา ต้านโรคจิต :
  • โดรเพอริดอล
  • ฮาโลเพอริดอล
  • เมลเปอโรน
  • เมโซริดาซีน
  • ริสเพอริโดน
  • ไทโอริดาซีน
• ยาโอปิออยด์ :
  • ดิพิพาโนน
  • เฟนทานิลและอนุพันธ์
  • โลเปอราไมด์
  • เพทิดีน (เมเพอริดีน)
  • โพรดีน
• อาริลไซโคลเฮกซิลอะมีน :
  • PCPและสารที่คล้ายคลึงกัน
• อาวุธเคมีต้านโคลินเนอร์จิก
  • ดิตรัน
  • เอ็น-เมทิล-3-พิเพอริดิลเบนซิเลต (JB-336, BZ)

นอกจากนี้ ไพเพอริดีนยังนิยมใช้ในปฏิกิริยาการสลายตัวทางเคมี เช่น การจัดลำดับดีเอ็นเอโดยการตัดนิวคลีโอไทด์ที่ดัดแปลงบางชนิด และไพเพอริดีนยังนิยมใช้เป็นเบสในการกำจัดหมู่ป้องกันFmocของกรดอะมิโน ที่ใช้ใน การสังเคราะห์เปปไทด์แบบของแข็งอีก ด้วย

ไพเพอริดีนถูกจัดอยู่ในรายชื่อสารตั้งต้นตารางที่ 2 ภายใต้อนุสัญญาสหประชาชาติว่าด้วยการต่อต้านการค้ายาเสพติดและสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทที่ผิดกฎหมายเนื่องจากมีการใช้ (สูงสุดในช่วงทศวรรษ 1970) ในการผลิตฟีนไซคลิดีนอย่าง ลับๆ ^{[ 29 ]}

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับไพเพอริดีนในวิกิมีเดียคอมมอนส์