โพรพานิล^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เอ็น -(3,4-ไดคลอโรฟีนิล)โพรพานาไมด์
ชื่ออื่นๆ โพรพานาไมด์ ดีซีพีเอ 3,4-DCPA เอ็น -(3,4-ไดคลอโรฟีนิล)โพรพิโอนาไมด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	709-98-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:34936
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1222498 วาย
เคมสไปเดอร์	4764 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.010.832
เคกก์	ซี14229 วาย
PubChem CID	4933
มหาวิทยาลัย	F57I4G0520 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8022111
อินชิ นิ้วChI=1S/C9H9Cl2NO/c1-2-9(13)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13) วาย คีย์: LFULEKSKKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C9H9Cl2NO/c1-2-9(13)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13) Key: LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYAI
รอยยิ้ม Clc1ccc(NC(=O)CC)cc1Cl
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H Cl NO
มวลโมลาร์	218.08 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของแข็งผลึกสีขาว (บริสุทธิ์), ผงสีน้ำตาล (ไม่บริสุทธิ์)
จุดหลอมเหลว	91 ถึง 93 องศาเซลเซียส (196 ถึง 199 องศาฟาเรนไฮต์; 364 ถึง 366 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	225 ppm
อันตราย
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1384 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โพรพานิลเป็นสารกำจัดวัชพืช แบบสัมผัสที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย โดยมีการใช้งานประมาณ 8 ล้านปอนด์ในปี 2544 ทำให้เป็นสารกำจัดวัชพืชที่ใช้กันอย่างแพร่หลายชนิดหนึ่งในสหรัฐอเมริกา^{[ 2 ]}กล่าวกันว่ามีการใช้โพรพานิลในพื้นที่ปลูกข้าวประมาณ 400,000 เอเคอร์ในแต่ละปี^{[ 3 ]}โพรพานิลได้รับการแนะนำในปี 2503 ^{[ 4 ] นอกจาก}นี้ยังใช้ในออสเตรเลีย^{[ 5 ]}อินเดีย^{[ 4 ​​]}และยูกันดา^{[ 6} ]

กลไกหลักในการออกฤทธิ์กำจัดวัชพืชของโพรพานิลคือการยับยั้งการสังเคราะห์แสงและการตรึง CO2 ของพืชสังเคราะห์แสงในสองขั้นตอน ในขั้นตอนที่ 1 ปฏิกิริยาการสังเคราะห์แสงจะจับพลังงานแสงอาทิตย์และสร้างโมเลกุลที่มีพลังงานสูง ในขั้นตอนที่ 2 โมเลกุลเหล่านี้จะทำปฏิกิริยาเพื่อจับ CO2 เกิดสารตั้งต้นของคาร์โบไฮเดรต ในปฏิกิริยาขั้นตอนที่ 1 โมเลกุลคลอโรฟิลล์จะดูดซับโฟตอน (แสง) หนึ่งตัวและสูญเสียอิเล็กตรอนหนึ่งตัว เริ่มต้นปฏิกิริยาลูกโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนซึ่งนำไปสู่ปฏิกิริยาขั้นตอนที่ 2 โพรพานิลยับยั้งปฏิกิริยาลูกโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนและการเปลี่ยน CO2 สารตั้งต้นของคาร์โบไฮเดรต ซึ่งจะยับยั้งการเจริญเติบโตของวัชพืชต่อไป^{[ 7 ]}

ข้าวค่อนข้างต้านทานต่อโพรพานิล แต่วัชพืชส่วนใหญ่ไวต่อโพรพานิล เหตุผลของการเลือกสรรคือ ข้าวมีเอนไซม์อะริลอะซิลอะมิเดส (AAA) ในระดับสูง ซึ่งจะเผาผลาญโพรพานิลอย่างรวดเร็วให้กลายเป็น 3,4-ไดคลอโรอะนิลีนซึ่งค่อนข้างไม่เป็นพิษ วัชพืชที่ไวต่อโพรพานิลนั้นขาดจีนที่เข้ารหัสเอนไซม์ AAA จึงพ่ายแพ้ต่อโพรพานิล อย่างไรก็ตาม การใช้โพรพานิลอย่างเข้มข้นและการคัดเลือกโดยธรรมชาติทำให้วัชพืชบางชนิดต้านทานต่อโพรพานิลได้^{[ 8 ]}

MoAของ Propanil ทำให้HRAC Group C (ออสเตรเลีย), Group C2 (ทั่วโลก) หรือGroup 7 (ตัวเลข) ^{[ 9 ]}เนื่องจากการรวม 5 และ 7 เข้าด้วยกัน จึงจัดอยู่ในGroup 5ด้วย^{[ 10 ]}

โพรพานิลผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการไนเตรชั่นของ1,2-ไดคลอโรเบนซีน ( 1 ) เพื่อให้ได้1,2-ไดคลอโร-4-ไนโตรเบนซีน ( 2 ) ตามด้วยการไฮโดรจี เนชั่น ของหมู่ไนโตรด้วยเรนีย์นิกเกิลเพื่อให้ได้3,4-ไดคลอโรอะนิลีน ( 3 ) การอะซิเลชั่นของอะมีนด้วยโพรพาโนอิลคลอไรด์จะให้โพรพานิล ( 4 ) ^{[ 11 ]} ผลิตภัณฑ์ที่ได้เป็นผลึกสีขาวหรือสีน้ำตาล^{[ 12 ]}

โพรพานิลเป็นหัวข้อของการฟ้องร้องละเมิดสิทธิบัตรหลายคดี ในคดีหนึ่ง^Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. [ ^{13 ]}ศาลอุทธรณ์แห่งสหรัฐอเมริกาเขตที่สามตัดสินว่ามอนซานโตได้กระทำการฉ้อโกงต่อสำนักงานสิทธิบัตรในการขอรับสิทธิบัตรโพรพานิล

บริษัทมอนซานโตได้รับสิทธิบัตรโดยการส่งข้อมูลให้สำนักงานสิทธิบัตรแสดงให้เห็นว่าโพรพานิล "มีฤทธิ์ในการกำจัดวัชพืชที่ผิดปกติและมีคุณค่า" และฤทธิ์ดังกล่าว "น่าประหลาดใจ" เนื่องจาก "สารประกอบที่เกี่ยวข้องมีประสิทธิภาพในการกำจัดวัชพืชน้อยหรือไม่มีเลย" มอนซานโตได้ทำการทดสอบหลายครั้งและส่งข้อมูลการทดสอบไปยังสำนักงานสิทธิบัตรซึ่งบ่งชี้ว่าโพรพานิลเหนือกว่าสารเคมีที่คล้ายคลึงกันอื่นๆ รวมถึงสารเคมีตัวหนึ่งที่แตกต่างจากโพรพานิลเพียงแค่การกำจัดหมู่ CH₂ ด้านซ้ายของหมู่ CH₃ ด้านขวาสุดของแผนภาพที่แสดงด้านบนขวา (สารเคมีทั้งสองชนิดนี้เรียกว่าสารประกอบโฮโมล็อก ที่อยู่ติดกัน )

แต่ Monsanto ได้ปกปิดข้อมูลเกี่ยวกับการทดสอบเหล่านั้น ซึ่งแสดงให้เห็นว่าสารประกอบอื่นที่คล้ายกันก็มีฤทธิ์ในการกำจัดวัชพืชคล้ายกับโพรพานิล ศาลกล่าวว่านี่เป็นการบิดเบือนข้อเท็จจริง และ Monsanto ไม่มีสิทธิ์ได้รับสิทธิบัตร ดังนั้นสิทธิบัตรจึงเป็นโมฆะหรือไม่สามารถบังคับใช้ได้ อย่างไรก็ตาม ในคดีก่อนหน้านี้ ผู้พิพากษายอมรับข้อโต้แย้งของ Monsanto ที่ว่า Monsanto "ไม่ได้ทำอะไรมากไปกว่าการพยายามอย่างเต็มที่" กับสำนักงานสิทธิบัตร^{[ 14 ]}

• โพรพานิลในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)