พิวรีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 9 H -พิวรีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	120-73-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17257 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล302239 วาย
เคมสไปเดอร์	1015 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.020
เคกก์	ซี15587 วาย
เมช	พิวรีน
PubChem CID	1044
มหาวิทยาลัย	W60KTZ3IZY วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5074470
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) วาย คีย์: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) รหัส: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
รอยยิ้ม c1c2c(nc[nH]2)ncn1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 4 N 4
มวลโมลาร์	120.115  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	214 องศาเซลเซียส (417 องศาฟาเรนไฮต์; 487 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	500 กรัม/ลิตร (อุณหภูมิห้อง)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

พิวรีนเป็นสารประกอบอินทรีย์อะโร มาติกเฮเทอ โรไซคลิก ซึ่งประกอบด้วยวงแหวนสองวง ( ไพริมิดีนและอิมิดาโซล ) ที่หลอมรวมกัน พิวรีนสามารถละลาย น้ำได้ นอกจากนี้ พิวรีนยังเป็นชื่อเรียกกลุ่มโมเลกุล ที่กว้างกว่า คือพิวรีนซึ่งรวมถึงพิวรีนที่ถูกแทนที่และไอโซเมอร์ ของพิวรีน พิวรีนเป็นเฮเทอโรไซคลิกที่มี ไนโตรเจน เป็น องค์ประกอบที่พบได้มากที่สุดในธรรมชาติ^{[ 1 ]}

พิวรีนพบได้ในความเข้มข้นสูงในเนื้อสัตว์และผลิตภัณฑ์จากเนื้อสัตว์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งอวัยวะภายใน เช่นตับและไตและในอาหารทะเล ต่างๆ เครื่องดื่มที่ มีฟรุกโตสสูงแอลกอฮอล์ และผลิตภัณฑ์จากยีสต์^{[ 2 ] [ 3 ]}ตัวอย่างแหล่งอาหารที่มีพิวรีนสูง ได้แก่ปลาแอนโชวี่ ปลา ซาร์ดีนตับ^{เนื้อ}วัว ไตสมองปลาไหลทะเลปลาแมคเคอเรลแห้งและกุ้ง [ ^{3 ]}

อาหารที่มีไฮโปแซนทีนอะดีนีนและกัวนีน สูงเป็นพิเศษ จะนำไปสู่ระดับกรดยูริกในเลือดที่สูงขึ้น^{[ 3 ]}อาหารที่มีไฮโปแซนทีนมากกว่า 200 มิลลิกรัมต่อ 100 กรัม โดยเฉพาะเนื้อสัตว์และปลาที่มีไฮโปแซนทีนมากกว่า 50% ของพิวรีนทั้งหมด มีแนวโน้มที่จะทำให้ระดับกรดยูริกสูงขึ้น^{[ 3 ]}ผักบางชนิด เช่นดอกกะหล่ำผักโขมและถั่วลันเตา มีพิวรีนในปริมาณมาก แต่ไม่ทำให้ระดับกรดยูริกสูงขึ้น อาจเป็นเพราะปัจจัยด้าน การย่อยและ การดูดซึม^{[ 3 ]}

ผลิตภัณฑ์นม อาหารจากถั่วเหลือง ธัญพืช ถั่ว เห็ด และกาแฟ เป็นอาหารที่มีพิวรีนต่ำ โดยมีลักษณะเฉพาะคือมีระดับอะดีนีนและกัวนีนต่ำ ซึ่งคิดเป็นมากกว่า 60% ของพิวรีนทั้งหมด^{[ 3 ]}แผนการรับประทานอาหารที่มีพิวรีนต่ำซึ่งอาจช่วยลดความเสี่ยงของภาวะกรดยูริกใน เลือดสูง และโรคเกาต์ได้แก่ ไข่ ผลิตภัณฑ์นม ผลไม้ ผักพืชตระกูลถั่ว เห็ด และผลิตภัณฑ์จากถั่วเหลือง^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

พิวรีนและไพริมิดีนประกอบกันเป็นสองกลุ่มของเบสไนโตรเจนซึ่งรวมถึงสองกลุ่มของเบสนิ วคลีโอไท ด์ เบสพิวรีนได้แก่ กัวนีน (G) และอะดีนีน (A) ซึ่งจะสร้างนิว คลี โอ ไซด์ที่สอดคล้องกัน ได้แก่ ดีออกซีไรโบนิวคลีโอไซด์ ( ดีออกซีกัวโนซีน และ ดีออกซีอะดี โนซีน ) กับหมู่ดีออกซีไรโบส และไรโบนิวคลีโอไซ ด์ ( กัวโนซีนอะดีโนซีน ) กับหมู่ไรโบส นิวคลีโอไซด์เหล่านี้เมื่อรวมกับกรดฟอสฟอริกจะสร้างนิวคลีโอไทด์ที่สอดคล้องกัน (ดีออกซีกัวนิเลต ดีออกซีอะดีนิเลตและ กัวนิเลต อะดีนิเลต) ซึ่งเป็นหน่วยพื้นฐานของ ดีเอ็นเอและ อาร์เอ็นเอ ตามลำดับ เบสพิวรีนยังมีบทบาทสำคัญในกระบวนการเมตาบอลิซึมและการส่งสัญญาณหลายอย่างภายในสารประกอบกัวโนซีนโมโนฟอสเฟต (GMP) และอะดีโนซีนโมโนฟอสเฟต (AMP)

เพื่อให้กระบวนการสำคัญของเซลล์เหล่านี้เกิดขึ้นได้ เซลล์ต้องการทั้งพิวรีนและไพริมิดีนในปริมาณที่ใกล้เคียงกัน ทั้งพิวรีนและไพริมิดีนต่างก็มีฤทธิ์ยับยั้งและกระตุ้นตัวเอง เมื่อพิวรีนถูกสร้างขึ้น พวกมันจะยับยั้งเอนไซม์ที่จำเป็นสำหรับการสร้างพิวรีนเพิ่มเติม การยับยั้งตัวเองนี้เกิดขึ้นในขณะที่พวกมันกระตุ้นเอนไซม์ที่จำเป็นสำหรับการสร้างไพริมิดีนด้วย ไพริมิดีนจะยับยั้งและกระตุ้นพิวรีนไปพร้อมๆ กันในลักษณะเดียวกัน ด้วยเหตุนี้ จึงมีปริมาณของสารทั้งสองชนิดในเซลล์เกือบเท่ากันตลอดเวลา^{[ 5 ]}

พิวรีนเป็นทั้งกรดที่อ่อนมาก ( pK _a 8.93) และเบสที่อ่อนกว่ามาก (pK _a 2.39) ^{[ 6 ]}

พิวรีนเป็นสารอะโรมาติกมีทอโทเมอร์ สี่ แบบ โดยแต่ละแบบมีพันธะไฮโดรเจนกับอะตอมไนโตรเจนที่แตกต่างกันหนึ่งในสี่อะตอม ซึ่งระบุได้เป็น 1-H, 3-H, 7-H และ 9-H (ดูภาพวงแหวนที่มีหมายเลขกำกับ) รูปแบบผลึกทั่วไปมักมีทอโทเมอร์ 7-H เป็นหลัก ในขณะที่ในตัวทำละลายที่มีขั้ว ทอโทเมอร์ 9-H และ 7-H จะมีอยู่มาก^{[ 7 ]}หมู่แทนที่บนวงแหวนและปฏิกิริยากับโมเลกุลอื่น ๆ สามารถเปลี่ยนสมดุลของทอโทเมอร์เหล่านี้ได้^{[ 8 ]}

มีสารพิวรีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติอยู่มากมาย ซึ่งรวมถึงเบสของนิวคลีโอไทด์อย่างอะดีนีนและกัวนีน ในดีเอ็นเอ เบสเหล่านี้จะสร้างพันธะไฮโดรเจนกับไพริมิ ดีน ที่เป็นคู่สม ของมัน คือ ไทมีนและไซโตซีนตามลำดับ กระบวนการนี้เรียกว่าการจับคู่เบสคู่สม ในอาร์เอ็นเอ คู่สมของอะดีนีนคือยูราซิลแทนที่จะเป็นไทมีน

สารพิวรีนที่สำคัญอื่นๆ ได้แก่ ไฮโปแซนทีนแซนทีน ธี โอฟิลลีน ธี โอโบรมีนคาเฟอีนกรดยูริกและไอโซกัวนีน

นอกเหนือจากบทบาทสำคัญของพิวรีน (อะดีนีนและกัวนีน) ใน DNA และ RNA แล้ว พิวรีนยังเป็นส่วนประกอบสำคัญในโมเลกุลชีวภาพที่สำคัญอื่นๆ อีกหลายชนิด เช่นATP , GTP , cyclic AMP , NADHและโคเอนไซม์ Aพิวรีน ( 1 ) เองนั้นไม่พบในธรรมชาติ แต่สามารถผลิตได้โดย การสังเคราะห์ สาร อินทรีย์

นอกจากนี้ สารเหล่านี้ยังอาจทำหน้าที่เป็น สารสื่อประสาทโดยตรงโดยออกฤทธิ์ต่อตัวรับพิวริเนอร์จิก อะดีโนซีนจะกระตุ้นตัวรับอะดีโนซีน

คำว่าพิวรีน ( ปัสสาวะบริสุทธิ์ ) ^{[ 9 ]}ถูกบัญญัติโดยนักเคมีชาวเยอรมันEmil Fischerในปี 1884 ^{[ 10 ] [ 11 ]}เขาได้สังเคราะห์มันเป็นครั้งแรกในปี 1898 ^{[ 11 ]}สารตั้งต้นสำหรับลำดับปฏิกิริยาคือกรดยูริก ( 8 ) ซึ่งถูกแยกได้จากนิ่วในไตโดยCarl Wilhelm Scheeleในปี 1776 ^{[ 12 ]}กรดยูริกทำปฏิกิริยากับPCl ₅เพื่อให้ได้ 2,6,8-ไตรคลอโรพิวรีน ซึ่งถูกแปลงด้วยHIและPH ₄ Iเพื่อให้ได้ 2,6-ไดไอโอโดพิวรีน ผลิตภัณฑ์ถูกลดรูปเป็นพิวรีนโดยใช้ผง สังกะสี

สิ่งมีชีวิตหลายชนิดมีกระบวนการเมตาบอลิซึมในการสังเคราะห์และสลายพิวรีน

สารพิวรีนถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพในรูปของนิวคลีโอไซด์ (เบสที่เชื่อมต่อกับไรโบส )

การสะสมของนิวคลีโอไทด์พิวรีนที่ดัดแปลงนั้นบกพร่องต่อกระบวนการต่างๆ ในเซลล์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งกระบวนการที่เกี่ยวข้องกับ DNA และ RNA สิ่งมีชีวิตต้องมีเอนไซม์ดีออกซีพิวรีนฟอสโฟไฮโดรเลสจำนวนหนึ่งเพื่อให้สามารถดำรงชีวิตอยู่ได้ ซึ่งจะไฮโดรไลซ์อนุพันธ์พิวรีนเหล่านี้และกำจัดออกจาก กลุ่ม NTPและdNTP ที่ใช้งานอยู่ การดี อะมิเนชันของเบสพิวรีนอาจส่งผลให้เกิดการสะสมของนิวคลีโอไทด์เช่นITP , dITP , XTPและdXTP ^{[ 13 ]}

ความบกพร่องในเอนไซม์ที่ควบคุมการผลิตและการสลายพิวรีนสามารถเปลี่ยนแปลงลำดับดีเอ็นเอของเซลล์ได้อย่างรุนแรง ซึ่งอาจอธิบายได้ว่าทำไมผู้ที่มีความแปรผันทางพันธุกรรมบางอย่างของเอนไซม์เมตาบอลิซึมพิวรีนจึงมีความเสี่ยงสูงกว่าในการเป็น มะเร็ง บางชนิด

สิ่งมีชีวิตในทั้งสามโดเมนของสิ่งมีชีวิต ได้แก่ยูคาริโอตแบคทีเรียและอาร์เคียสามารถสังเคราะห์พิวรีนขึ้นใหม่ได้ ความสามารถนี้สะท้อนให้เห็นถึงความจำเป็นของพิวรีนต่อชีวิต เส้นทางชีวเคมีของการสังเคราะห์มีความคล้ายคลึงกันมากในยูคาริโอตและแบคทีเรีย แต่มีความแปรผันมากกว่าในอาร์เคีย^{[ 14 ]} พบว่าชุดยีนที่จำเป็นสำหรับการสังเคราะห์พิวรีนเกือบสมบูรณ์หรือสมบูรณ์นั้นมีอยู่ในอาร์เคีย 58 จาก 65 สปีชีส์ที่ศึกษา^{[ 14 ]} อย่างไรก็ตาม ยังพบอาร์เคียอีก 7 สปีชีส์ที่ไม่มีหรือแทบไม่มียีนที่เข้ารหัสพิวรีนเลย เห็นได้ชัดว่าสายพันธุ์อาร์เคียที่ไม่สามารถสังเคราะห์พิวรีนได้สามารถรับพิวรีนจากภายนอกเพื่อการเจริญเติบโตได้^{[ 14 ]}และจึงคล้ายคลึงกับพิวรีนกลายพันธุ์ของยูคาริโอต เช่น พิวรีนกลายพันธุ์ของเชื้อราแอสโคไมซีตNeurospora crassa [ ^{15 ] ซึ่ง}ก็ต้องการพิวรีนจากภายนอกเพื่อการเจริญเติบโตเช่นกัน

นอกจาก การสังเคราะห์พิวรีน ในร่างกาย ผ่าน กระบวนการเมตาบอลิซึมของ พิวรีนแล้ว พิวรีนยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นได้โดยวิธีการสังเคราะห์อีกด้วย

จะได้พิวรีนในปริมาณมากเมื่อ ให้ความร้อน ฟอร์มาไมด์ในภาชนะเปิดที่อุณหภูมิ 170 °C เป็นเวลา 28 ชั่วโมง^{[ 16 ]}

ปฏิกิริยานี้และปฏิกิริยาอื่นๆ ที่คล้ายกันได้รับการกล่าวถึงในบริบทของต้นกำเนิดของชีวิต^{[ 17 ]}

Oro และ Kamat (1961) และ Orgel เพื่อนร่วมงาน (1966, 1967) ได้แสดงให้เห็นว่าโมเลกุลHCN สี่โมเลกุล รวมตัวกันเป็นเตตระเมอร์เพื่อสร้างไดอะมิโนมาเลโอไดไนไตรล์ ( 12 ) ซึ่งสามารถแปลงเป็นพิวรีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติเกือบทั้งหมดได้^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}ตัวอย่างเช่น โมเลกุล HCN ห้าโมเลกุลควบแน่นในปฏิกิริยาคายความร้อนเพื่อสร้างอะดีนีนโดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อมีแอมโมเนียอยู่ด้วย

การสังเคราะห์พิวรีนของ Traube (1900) เป็นปฏิกิริยาคลาสสิก (ตั้งชื่อตามWilhelm Traube ) ระหว่างไพริมิ ดีน ที่ถูกแทนที่ด้วยอะมีนและกรดฟอร์มิก^{[ 23 ]}

เพื่อให้เข้าใจว่าชีวิตเกิดขึ้นได้อย่างไร จำเป็นต้องมีความรู้เกี่ยวกับเส้นทางเคมีที่ช่วยให้เกิดการสร้างองค์ประกอบพื้นฐานของชีวิตภายใต้สภาวะก่อนกำเนิดสิ่งมีชีวิตที่ เป็นไปได้ Nam et al. (2018) ^{[ 24 ]} ได้แสดงให้เห็นถึงการควบแน่นโดยตรงของนิวคลีโอเบสพิวรีนและไพริมิดีนกับไรโบสเพื่อให้ได้ไรโบนิวคลีโอไซด์ในหยดน้ำขนาดเล็ก ซึ่งเป็นขั้นตอนสำคัญที่นำไปสู่การก่อตัวของ RNA นอกจากนี้ Becker et al . ยังได้นำเสนอกระบวนการก่อนกำเนิดสิ่งมีชีวิตที่เป็นไปได้สำหรับการสังเคราะห์พิวรีนไรโบนิวคลีโอไซด์ในปี 2016 ^{[ 25 ]}

• พิวริโนนส์
• ไพริมิดีน
• วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่าย
• การเปลี่ยนผ่าน
• การกลับทิศทาง