อามิดีน

อะมิดีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน RC(NR)NR₂ ที่หมู่ R อาจเหมือนกันหรือแตกต่างกันก็ได้ อะมิดีน เป็น อนุพันธ์ของ อิมิ น ใน อะไมด์ (RC(O)NR₂ อะมิดีนที่ง่ายที่สุดคือฟอร์มามิดีน HC(=NH)
ตัวอย่างของอะมิดีน ได้แก่:
การตระเตรียม
เส้นทางทั่วไปในการสังเคราะห์เอมิดีนปฐมภูมิคือปฏิกิริยาพินเนอร์ปฏิกิริยาของไนไตรล์กับแอลกอฮอล์ในที่ที่มีกรดจะให้ไอมีโนอีเทอร์ จากนั้น การบำบัดสารประกอบที่ได้ด้วยแอมโมเนียจะทำให้การแปลงเป็นเอมิดีนเสร็จสมบูรณ์[ 1 ]แทนที่จะใช้กรดบรอนสเตดกรดลูอิสเช่นอะลูมิเนียมไตรคลอไรด์ จะส่งเสริม การเติมหมู่ เอมีน โดยตรงให้กับไนไตรล์ [ 2 ]หรือในบางกรณีพิเศษให้กับเอไมด์[ 3 ]
ไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการเติมอะมิโนโดยตรงของอิมิดอยล์คลอไรด์ [ 4 ] ใน ทำนองเดียวกันไดเมทิลฟอร์มาไมด์อะซีทัลทำปฏิกิริยากับเอมีน ปฐมภูมิ เพื่อให้ได้อะมิดีน: [ 5 ]
- ฉัน NC(H)(OMe) + RNH → ฉัน NC=NHR + 2 MeOH
โมโนฟอร์มาไมด์ทำปฏิกิริยากับไอโซไซยาเนตเพื่อให้ได้ฟอร์มามิดีนและคาร์บอนไดออกไซด์ซึ่งคาดว่าเกิดจากการจัดเรียงใหม่ของอิมิด[ 6 ]
นอกจากนี้ ยังสามารถเตรียมอะมิดีนได้โดยการเติมสารประกอบออร์กาโนลิเทียมลงในไดอิมีนตามด้วยการเติมโปรตอนหรืออัลคิเลชัน
เคมีกรด-เบส
อะมิดีนมีความเป็นเบสมากกว่าอะไมด์มาก และจัดเป็นเบสที่ไม่มีประจุ/ไม่มีไอออนที่แข็งแกร่งที่สุด[ 7 ] [ 8 ]
การโปรตอนเนชันเกิดขึ้นที่ไนโตรเจนแบบ sp 2-ไฮบริด เนื่องจากประจุบวกสามารถกระจายตัวไปยังอะตอมไนโตรเจนทั้งสองได้ สารประกอบ แคตไอออน ที่เกิดขึ้น เรียกว่าไอออนอะมิดิเนียม[ 9 ]และมีความยาวพันธะ CN ที่เหมือนกัน

แอปพลิเคชัน
ยาหรือยาที่อยู่ในระหว่างการพัฒนาหลายชนิดมีหมู่แทนที่อะมิดีน ตัวอย่างเช่น ยาต้านโปรโตซั วอิมิโดคาร์บยาฆ่าแมลง อะมิท ราซ ไซลามิดีนซึ่งเป็นสารต้านที่ตัวรับ 5HT2A [ 10 ]และยาถ่ายพยาธิอะมิแดนเทลและไตรเบนดิมิดีน
ฟอร์มามิดิเนียม (ดูด้านล่าง) สามารถทำปฏิกิริยากับโลหะเฮไลด์เพื่อสร้างวัสดุกึ่งตัวนำที่ ดูดซับแสง ในเซลล์แสงอาทิตย์ เพอร์รอฟสไกต์ ได้ ไอออนบวกหรือเฮไลด์ของฟอร์มามิดิเนียม (FA) อาจเข้ามาแทนที่เมทิลแอมโมเนียมเฮไลด์ บางส่วนหรือทั้งหมด ในการสร้างชั้นดูดซับเพอร์รอฟสไกต์ในอุปกรณ์เซลล์แสงอาทิตย์
การตั้งชื่อ
โดยทั่วไปแล้ว อะมิดีนเป็น กรดออกโซชนิดหนึ่งกรดออกโซที่เป็นต้นกำเนิดของอะมิดีนจะต้องอยู่ในรูป R E(=O)OH โดยที่ R เป็นหมู่แทนที่หมู่−OHจะถูกแทนที่ด้วยหมู่−NH และ หมู่ =Oจะถูกแทนที่ด้วย = N Rทำให้อะมิดีนมีโครงสร้างทั่วไปเป็น R E(=NR)NR 2 11 ] [ 12 ] [ 13 ] เมื่อกรดออกโซต้นกำเนิดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก อะ มิดี นที่ได้จะเป็นคาร์บอกซามิดีนหรือคาร์บอกซิมิดาไมด์ ( ชื่อตาม ระบบ IUPAC ) คาร์บอกซามิดีนมักถูกเรียกง่ายๆ ว่าอะมิดีน เนื่องจากเป็นอะมิดีนชนิดที่พบได้บ่อยที่สุดในเคมีอินทรีย์
อนุพันธ์
ไอออนฟอร์มามิดิเนียม

กลุ่มย่อยที่น่าสนใจของไอออนอะมิดิเนียมคือแคตไอออนฟอร์ มามิดิเนียม ซึ่งสามารถแสดงได้ด้วยสูตรทางเคมี[R N−CH=NR ] +การกำจัดโปรตอนออกจากสารเหล่านี้จะทำให้เกิด คาร์ บีนที่เสถียรซึ่งสามารถแสดงได้ด้วยสูตรทางเคมีR N−C:−NR[ 14 ] [ 15 ]
เกลืออะมิดิเนต

เกลืออะมิดิเนตมีโครงสร้างทั่วไป M + [RNRCNR] −และสามารถเข้าถึงได้โดยปฏิกิริยาของคาร์โบไดอิมิดกับสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกเช่นเมทิลลิเธียม [ 17 ] มี การใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะลิแกนด์ในสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก
ดูเพิ่มเติม
- กัวนิดีน — สารประกอบกลุ่มหนึ่งที่คล้ายคลึงกัน โดยอะตอมคาร์บอนตรงกลางจะเชื่อมต่อกับอะตอมไนโตรเจนสามอะตอม
- สารกลุ่มอิมิดาโซลีนประกอบด้วยอะมิดีนแบบวงแหวน