ในเคมีอินทรีย์คาร์บานไอออนคือแอนไอออนที่มี อิเล็กตรอน คู่โดดเดี่ยวติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่มีประจุสาม^{[ 1 ]}ซึ่งทำให้อะตอมคาร์บอนมีประจุลบ

ตามหลักการแล้ว คาร์บานไอออนคือเบสคู่ควบของกรดคาร์บอน :

R CH + B ⁻ → R C ⁻ + HB

โดยที่ B หมายถึงเบสคาร์บานไอออนที่เกิดจากการดีโปรโตเนชันของแอลเคน (ที่ คาร์บอน sp³ ⁾ , แอลคีน (ที่^{คาร์บอน} sp² ), อะรีน (ที่คาร์บอน sp² ⁾และแอลไคน์ (ที่ คาร์บอน sp ) เรียกว่าแอลคิลแอนไอออน, แอลเคนิลแอนไอออน ( ไวนิล ), อะริลแอนไอออนและแอลไคนิลแอนไอออน ( อะเซทิลิด ) ตามลำดับ

คาร์บานไอออนมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงที่คาร์บอนที่มีประจุลบ ซึ่งในกรณีส่วนใหญ่จะทำปฏิกิริยาได้อย่างมีประสิทธิภาพกับอิเล็กโทรไฟล์ หลากหลายชนิด ที่มีความแรงต่างกัน รวมถึงหมู่คาร์บอนิลอิมิน / เกลืออิมิเนียมสารรีเอเจนต์ที่ทำให้เกิดฮาโลเจน (เช่นN-โบรโมซัคซินิไมด์และไดไอโอดีน ) และตัวให้โปรตอนคาร์บานไอออนเป็นหนึ่งในสารตัวกลางที่ทำปฏิกิริยาได้ หลายชนิด ในเคมีอินทรีย์ในการสังเคราะห์ สารอินทรีย์ สารรีเอเจนต์ออร์กาโนลิเทียมและสารรีเอเจนต์กรินยาร์ดมักถูกเรียกและจัดว่าเป็น "คาร์บานไอออน" ซึ่งเป็นการประมาณที่สะดวก แม้ว่าโดยทั่วไปแล้วสารเหล่านี้จะเป็นกลุ่มหรือสารเชิงซ้อนที่มีพันธะโลหะ-คาร์บอนที่มีขั้วสูง แต่ยังคงเป็นพันธะโควาเลนต์ (M ^δ+ –C ^δ− ) มากกว่าที่จะเป็นคาร์บานไอออนที่แท้จริง

หากไม่มีการกระจายตัวของอิเล็กตรอน πประจุลบของคาร์บานไอออนจะถูกจำกัดอยู่ใน ออร์บิทัลแบบไฮบริด sp ^xบนคาร์บอนในรูปของ อิเล็กตรอน คู่โดดเดี่ยวดังนั้นคาร์บานไอออนแอลคิล แอลเคนิล/อะริล และแอลคินิลที่ถูกจำกัดจึง มีรูปทรงพีระมิดสามเหลี่ยม รูปทรงโค้ง และรูปทรงเส้นตรง ตามลำดับ ตาม กฎของเบนต์การวางอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของคาร์บานไอออนในออร์บิทัลที่มีลักษณะ s ที่สำคัญนั้นเป็นที่ต้องการ ซึ่งอธิบายถึงรูปทรงพีระมิดและรูปทรงโค้งของคาร์บานไอออนแอลคิลและแอลเคนิล ตามลำดับทฤษฎีการผลักกันของอิเล็กตรอนคู่ในเปลือกวาเลนซ์ (VSEPR)ก็ให้การทำนายที่คล้ายกัน ซึ่งแตกต่างจากคาร์โบแคตไอออนที่ชอบออร์บิทัลที่ไม่เกิดพันธะที่ว่างอยู่ซึ่งมีลักษณะ p ของอะตอมบริสุทธิ์ ทำให้เกิดรูปทรงระนาบและรูปทรงเส้นตรง ตามลำดับ สำหรับคาร์โบแคตไอออนแอลคิลและแอลเคนิล

อย่างไรก็ตาม คาร์บานไอออน แบบกระจายตัวอาจเบี่ยงเบนจากรูปทรงเรขาคณิตเหล่านี้ แทนที่จะอยู่ในออร์บิทัลแบบไฮบริด คู่ของอิเล็กตรอนเดี่ยวของคาร์บานไอออนอาจไปอยู่ในออร์บิทัล ap (หรือออร์บิทัลที่มีลักษณะ p สูง) ออร์บิทัล p มีรูปร่างและการวางตัวที่เหมาะสมกว่าในการซ้อนทับกับระบบ π ที่อยู่ใกล้เคียง ส่งผลให้การกระจายตัวของประจุมีประสิทธิภาพมากขึ้น ด้วยเหตุนี้ คาร์บานไอออนของแอลคิลที่มีหมู่คอนจูเกตที่อยู่ใกล้เคียง (เช่น แอนไอออนแอลลิลิก อีโนเลต ไนโตรเนต เป็นต้น) โดยทั่วไปจะมีรูปทรงแบนราบมากกว่ารูปทรงพีระมิด ในทำนองเดียวกัน คาร์บานไอออนของแอลเคนิลแบบกระจายตัวบางครั้งก็ชอบรูปทรงเชิงเส้นมากกว่ารูปทรงโค้งงอ บ่อยครั้งที่รูปทรงโค้งงอยังคงเป็นที่ต้องการสำหรับแอนไอออนแอลเคนิลที่ถูกแทนที่ แม้ว่ารูปทรงเชิงเส้นจะมีความเสถียรน้อยกว่าเพียงเล็กน้อยส่งผลให้เกิดสมดุลได้ง่ายระหว่างไอโซเมอร์ ( E ) และ ( Z ) ของแอนไอออน (โค้งงอ) ผ่านสถานะ การเปลี่ยนผ่านเชิงเส้น^{[ 2 ]}ตัวอย่างเช่น การคำนวณแสดงให้เห็นว่าไวนิลแอนไอออนหรือเอทิลีนไนด์H C=CH ⁻มีค่าพลังงานการผกผัน27 kcal/mol (110 kJ/mol)ในขณะที่อัลลีนิลแอนไอออนหรืออัลลีนไนด์H C=C=CH ⁻ ↔ H C ⁻ −C≡CH ) ​​ซึ่งประจุลบมีเสถียรภาพจากการกระจายตัว มีค่าพลังงานการผกผันเพียง4 kcal/mol (17 kJ/mol)ซึ่งสะท้อนถึงเสถียรภาพของสถานะการเปลี่ยนผ่านเชิงเส้นโดยการกระจายตัวของ π ที่ดีกว่า^{[ 3 ]}    

โดยทั่วไปแล้ว คาร์บานไอออนจะมีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอฟิลและเป็นเบส คุณสมบัติความเป็นเบสและนิวคลีโอฟิลของคาร์บานไอออนนั้นขึ้นอยู่กับหมู่แทนที่บนอะตอมคาร์บอน ซึ่งรวมถึง...

• ผลเหนี่ยวนำอะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงที่อยู่ติดกับประจุจะทำให้ประจุมีเสถียรภาพมากขึ้น
• ระดับการเชื่อมต่อของแอนไอออนผลกระทบจากเรโซแนนซ์สามารถทำให้แอนไอออนมีเสถียรภาพ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อแอนไอออนมีเสถียรภาพอันเป็นผลมาจากความเป็นอะโรมาติก

รูปทรงเรขาคณิตยังมีผลต่อการผสมออร์บิทัลของคาร์บานไอออนที่มีประจุด้วย ยิ่งอะตอมที่มีประจุมีลักษณะ s มากเท่าใด ไอออนลบก็จะยิ่งเสถียรมากขึ้นเท่านั้น

คาร์บานไอออน โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่ได้จากกรดคาร์บอนอ่อนที่ไม่ได้รับประโยชน์เพียงพอจากปัจจัยการทำให้เสถียรสองประการที่กล่าวมาข้างต้น มักจะไวต่อออกซิเจนและน้ำในระดับที่แตกต่างกันไป บางชนิดจะค่อยๆ เสื่อมสภาพและสลายตัวไปเองภายในเวลาหลายสัปดาห์หรือหลายเดือนเมื่อสัมผัสกับอากาศ ในขณะที่บางชนิดอาจทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงและคายความร้อนกับอากาศเกือบจะในทันทีจนติดไฟได้เอง ( ปรากฏการณ์ไวไฟ ) ในบรรดาสารเคมีคาร์บานไอออนิกที่พบได้ทั่วไปในห้องปฏิบัติการ เกลือไอออนิกของไฮโดรเจนไซยาไนด์ ( ไซยาไนด์ ) นั้นมีความพิเศษตรงที่เสถียรอย่างไม่มีกำหนดในอากาศแห้งและไฮโดรไลซิสช้ามากเมื่อมีความชื้น

สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก เช่นบิวทิลลิเทียม (คลัสเตอร์เฮกซาเมริก[ BuLi] ) หรือเมทิลแมกนีเซียมโบรไมด์ (คอมเพล็กซ์อีเทอร์MeMg(Br)(OEt2 2 มักถูกเรียกว่า "คาร์บานไอออน" อย่างน้อยก็ใน ความหมาย ของการสังเคราะห์ย้อนกลับอย่างไรก็ตาม แท้จริงแล้วพวกมันเป็นคลัสเตอร์หรือคอมเพล็กซ์ที่มีพันธะโควาเลนต์แบบมีขั้ว แม้ว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะถูกโพลาไรซ์อย่างมากไปทางอะตอมคาร์บอนก็ตาม ยิ่งอะตอมโลหะที่เชื่อมต่อมีความเป็นบวกทางไฟฟ้ามากเท่าใด พฤติกรรมของสารประกอบก็จะยิ่งใกล้เคียงกับคาร์บานไอออนที่แท้จริงมากขึ้นเท่านั้น

ในความเป็นจริง คาร์บานไอออนที่แท้จริง (เช่น สปีชีส์ที่ไม่ยึดติดกับโลหะที่ยึดเหนี่ยวกันด้วยพันธะโควาเลนต์) ที่ไม่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอนและ/หรือหมู่เชื่อมต่อ จะไม่มีอยู่ในสถานะควบแน่น และสปีชีส์เหล่านี้ต้องศึกษาในสถานะแก๊ส เป็นเวลานานแล้วที่ยังไม่ทราบว่าแอนไอออนอัลคิลอย่างง่ายสามารถดำรงอยู่เป็นสปีชีส์อิสระได้หรือไม่ การศึกษาเชิงทฤษฎีหลายชิ้นทำนายว่าแม้แต่แอนไอออนมีทานิดCH₃⁻₃ก็ควรจะเป็นสปีชีส์ที่ไม่ยึดติด (เช่น ทำนายว่าค่าสั มพัทธภาพของอิเล็กตรอนของ•CH₃ ค่าลบ) สปีชีส์ดังกล่าวจะสลายตัวทันทีโดยการปลดปล่อยอิเล็กตรอนโดยธรรมชาติ และดังนั้นจึงมีอายุสั้นเกินกว่าที่จะสังเกตได้โดยตรงด้วยสเปกโทรเมตรีมวล^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม ในปี พ.ศ. 2521 ไอออนมีทานิดถูกสังเคราะห์ขึ้นอย่างชัดเจนโดยการนำคีทีนไปผ่านการปล่อยประจุไฟฟ้า และค่าสัมพัทธ์ของอิเล็กตรอน (EA) ของ•CH ถูกกำหนดโดยสเปกโทรสโกปีโฟโตอิเล็กตรอนเป็น +1.8 กิโลแคลอรี/โมล ทำให้มันเป็นสปีชีส์ที่ถูกผูกไว้ แต่ก็เพียงเล็กน้อยเท่านั้น โครงสร้างของCH − 3พบว่าเป็นรูปพีระมิด (C ) โดยมีมุม H−C−H เท่ากับ 108° และ กำแพง การผกผันเท่ากับ 1.3 กิโลแคลอรี/โมล ในขณะที่•CH ถูกกำหนดให้เป็นระนาบ (กลุ่มจุด D ) ^{[ 5 ]}  

^{คาร์บานไอออน sp 3} ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิอย่างง่าย(เช่น อีทานิดCH CH − 2 , ไอโซโพรพานิด(CH ) CH ⁻และt -บิวทานิด(CH ) C ⁻ ) ถูกกำหนดในภายหลังว่าเป็นชนิดที่ไม่ยึดติด (ค่า EA ของCH CH • , (CH ) CH• , (CH ) C•คือ −6, −7.4, −3.6 kcal/mol ตามลำดับ) ซึ่งบ่งชี้ว่าการแทนที่ α ทำให้ไม่เสถียร อย่างไรก็ตาม ผลกระทบที่ทำให้เสถียรขึ้นเพียงเล็กน้อยก็สามารถทำให้พวกมันยึดติดได้ ตัวอย่างเช่น แอนไอออน ไซโคลโพรพิลและคิวบิลจะถูกผูกไว้เนื่องจากลักษณะ s ที่เพิ่มขึ้นของออร์บิทัลคู่โดดเดี่ยว ในขณะที่แอนไอออนนีโอเพนทิลและฟีนิลเอทิลก็ถูกผูกไว้เช่นกัน อันเป็นผลมาจากไฮเปอร์คอนจูเกชันเชิงลบของคู่โดดเดี่ยวกับหมู่แทนที่ β (n → σ* ) เช่นเดียวกันนี้ก็เป็นจริงสำหรับแอนไอออนที่มี ความเสถียร แบบเบนซิลิกและอัลลิลิก คาร์บานไอออนในเฟสแก๊สที่เป็นไฮบริด sp ²และ sp จะมีความเสถียรมากกว่ามากและมักจะเตรียมได้โดยตรงจากการกำจัดโปรตอนในเฟสแก๊ส^{[ 6 ]} 

ในเฟสควบแน่น มีเพียงคาร์บานไอออนที่เสถียรเพียงพอโดยการกระจายตัวเท่านั้นที่ถูกแยกออกมาเป็นชนิดไอออนิกอย่างแท้จริง ในปี พ.ศ. 2527 Olmstead และPower ได้นำเสนอเกลือลิเธียมคราวน์อีเทอร์ของคาร์บานไอออนไตรฟีนิลเมทานิดจากไตรฟีนิลมีเทน n-บิวทิล ลิเธียมและ 12- คราวน์-4 (ซึ่งสร้างคอมเพล็กซ์ที่เสถียรกับแคตไอออนลิเธียม) ที่อุณหภูมิต่ำ: ^{[ 7 ]}

การเติมn-บิวทิลลิเทียมลงใน ไตรฟี มีเทน ( pKa ใน ของCHPh3 = 30.6) ในTHFที่อุณหภูมิต่ำ ตามด้วย12-คราวน์-4 ส่งผลให้ได้สารละลายสีแดง และ การตกตะกอน ของสารประกอบเกลือ [Li(12-คราวน์-4)] ⁺ [ CPh3 ] ⁻ที่อุณหภูมิ −20 °C ความยาวพันธะ C–C ตรงกลางคือ 145 pm โดยวงแหวนฟีนิลมีรูปร่างคล้ายใบพัดทำมุมเฉลี่ย 31.2° รูปร่างใบพัดนี้จะเด่นชัดน้อยลงเมื่อมีไอออนลบเตตระเมทิลแอมโมเนียม โครงสร้างผลึกของแอนไอออนไดฟีนิลเมทานิดที่คล้ายกัน ([Li(12-คราวน์-4)] ⁺ [ CHPh2 ] ⁻ ) ซึ่งเตรียมจากไดฟีนิลมีเทน (pKa DMSOของCH2Ph2 ) รับเช่นกัน อย่างไรก็ตาม ความพยายามในการแยกสารเชิงซ้อนของเบนซิลแอนไอออนPhCH − 2จากโทลูอีน (p K ใน DMSO ของCH Ph ≈ 43) ไม่ประสบความสำเร็จ เนื่องจากแอนไอออนที่เกิดขึ้นทำปฏิกิริยากับตัวทำละลาย THF อย่างรวดเร็ว^{[ 8 ]}เบนซิลแอนไอออนอิสระยังถูกสร้างขึ้นในเฟสของสารละลายโดยการฉายรังสีแบบพัลส์ของไดเบนซิลเมอร์คิวรี^{[ 9 ]}  

ในช่วงต้นปี 1904 ^{[ 10 ]}และ 1917 ^{[ 11 ]} Schlenkได้เตรียมเกลือสีแดงสองชนิด ซึ่งมีสูตรเป็น[ NMe ] ⁺ [ CPh ] ⁻และ[ NMe ] ⁺ [ PhCH ] ⁻ตามลำดับ โดยการแลกเปลี่ยนของรีเอเจนต์ออร์กาโนโซเดียมที่สอดคล้องกันกับเตตระเมทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ เนื่องจากแคตไอออนเตตระเมทิลแอมโมเนียมไม่สามารถสร้างพันธะเคมีกับศูนย์กลางคาร์บานไอออนิกได้ จึงเชื่อว่าสารประกอบเหล่านี้มีคาร์บานไอออนอิสระอยู่ ในขณะที่โครงสร้างของสารประกอบแรกได้รับการยืนยันโดยการวิเคราะห์ผลึกด้วยรังสีเอกซ์เกือบหนึ่งศตวรรษต่อมา^{[ 12 ]}ความไม่เสถียรของสารประกอบหลังทำให้ไม่สามารถตรวจสอบโครงสร้างได้จนถึงปัจจุบัน มีรายงานว่าปฏิกิริยาของ " [ NMe ] ⁺ [ PhCH ] ⁻ " ที่คาดการณ์ไว้กับน้ำจะปลดปล่อยโทลูอีนและเตตระเมทิลแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์ออกมา ซึ่งเป็นหลักฐานทางอ้อมสำหรับสูตรที่กล่าวอ้าง

เครื่องมือหนึ่งสำหรับการตรวจจับคาร์บานไอออนในสารละลายคือโปรตอน NMR [ ^{13 ] สเปกตรัม}ของไซโคลเพนตาไดอีนใน DMSO แสดงโปรตอนไวนิลลิกสี่ตัวที่ 6.5  ppm และ โปรตอน สะพานเมทิลีน สองตัว ที่ 3 ppm ในขณะที่แอนไอออนไซโคลเพน ตาไดอี นิลมีเรโซแนนซ์เดียวที่ 5.50  ppm การใช้⁶ Liและ⁷ Li NMR ได้ให้ข้อมูลโครงสร้างและปฏิกิริยาสำหรับสารประกอบออร์กาโนลิเทียม หลายชนิด

โดยหลักการแล้ว สารประกอบใดๆ ที่มีไฮโดรเจนสามารถเกิดปฏิกิริยาดีโปรโตเนชันเพื่อสร้างเบสคู่ควบได้ สารประกอบนั้นจะเป็นกรดคาร์บอนก็ต่อเมื่อปฏิกิริยาดีโปรโตเนชันส่งผลให้โปรตอนหลุดออกจากอะตอมคาร์บอน เมื่อเปรียบเทียบกับสารประกอบที่โดยทั่วไปถือว่าเป็นกรด (เช่นกรดอนินทรีย์อย่างกรดไนตริกหรือกรดคาร์บอกซิลิกอย่างกรดอะซิติก ) กรดคาร์บอนมักจะอ่อนกว่าหลายอันดับ แต่ก็มีข้อยกเว้นอยู่บ้าง (ดูด้านล่าง) ตัวอย่างเช่นเบนซีนไม่ใช่กรดในความหมายแบบคลาสสิกของอาร์เรเนียสเนื่องจากสารละลายในน้ำของเบนซีนเป็นกลาง อย่างไรก็ตาม เบนซีนเป็นกรดบรอนสเตด ที่อ่อนมาก โดยมีค่าpKaประมาณซึ่งอาจเกิดปฏิกิริยาดีโปรโตเนชันได้ใน présence ของซูเปอร์เบส เช่นเบสของล็อคมันน์-ชลอสเซอร์ ( n-บิวทิลลิเทียมและโพแทสเซียมt-บิวทอกไซด์ ) ในฐานะคู่กรด-เบสคู่ควบ ปัจจัยที่กำหนดความเสถียรสัมพัทธ์ของคาร์บานไอออนยังเป็นตัวกำหนดลำดับของค่า pKa กรดคาร์บอนที่สอดคล้องกัน ด้วย นอกจากนี้pKaยังช่วยให้สามารถทำนายได้ว่ากระบวนการถ่ายโอนโปรตอนจะเป็นไปได้ทางอุณหพลศาสตร์หรือไม่: เพื่อให้การกำจัดโปรตอนของสารที่เป็นกรด HA ด้วยเบส^B−เป็นไปได้ทางอุณหพลศาสตร์ ( K > 1) ความสัมพันธ์ pKa BH ) > pKa (AH) ต้องเป็นจริง

ค่าด้านล่างนี้คือpKaที่กำหนดในไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ซึ่งมีช่วงที่มีประโยชน์กว้างกว่า (~0 ถึง ~35) เมื่อเทียบกับค่าที่กำหนดในน้ำ (~0 ถึง ~14) และสะท้อนถึงความเป็นเบสของคาร์บานไอออนในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไปได้ดีกว่า ค่าที่ต่ำกว่า 0 หรือมากกว่า 35 เป็นค่าที่ประมาณโดยอ้อม ดังนั้นความแม่นยำเชิงตัวเลขของค่าเหล่านี้จึงมีจำกัด ค่า pKa ในน้ำยังพบได้ทั่วไปในเอกสารทางวิชาการ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในบริบทของชีวเคมีและเอนไซม์วิทยา นอกจากนี้ ในน้ำมักจะระบุไว้ในตำราเคมีอินทรีย์เบื้องต้นด้วยเหตุผลทางการสอน แม้ว่าประเด็นเรื่องการพึ่งพาตัวทำละลายมักจะถูกมองข้ามไป^{[ 14 ]}โดยทั่วไปpKaในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์จะแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญเมื่อแอนไอออนสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ตัวอย่างเช่น ในกรณีของน้ำ ค่าจะแตกต่างกันอย่างมาก: ค่า pKa น้ำคือ 14.0 ^{[ 15 ]}ในขณะที่ค่าใน DMSO ในน้ำคือ 31.4 ^{[ 16 ]}ซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงความสามารถที่แตกต่างกันของน้ำและ DMSO ในการทำให้ไอออนไฮดรอกไซด์มีเสถียรภาพ ในทางกลับกัน สำหรับไซโคลเพนตาไดอีน ค่าตัวเลขจะใกล้เคียงกัน: ค่า pKa น้ำคือ 15 ในขณะที่ค่า pKa DMSOคือ 18 ^{[ 16 ]}

ความเป็นกรด ของกรดคาร์บอนโดย pKa DMSO [ 17 ] ^{ค่าเหล่า}นี้อาจแตกต่างจากค่า pKa ในน้ำอย่างนัย^{สำคัญ}

ชื่อ	สูตร	สูตรโครงสร้าง	ค่า pK ใน DMSO
ไซโคลเฮกเซน	ซีเอช		~60
มีเทน	บทที่		~56
เบนซีน	ซีเอช		~49 [ 18 ]
โพรพีน	ซีเอช		~44
โทลูอีน	C H CH		~43
แอมโมเนีย (N–H)	เอ็นเอช		~41
ดิเธียน	C H S		~39
ไดเมทิลซัลฟอกไซด์	(CH ) SO		35.1
ไดฟีนิลมีเทน	ซีเอช		32.3
อะซีโตไนไตรล์	CH CN		31.3
อะนิลีน (N–H)	C H NH		30.6
ไตรฟีนิลมีเทน	ซีเอช		30.6
ฟลูออโรฟอร์ม	ฟรังก์สวิส		30.5 [ 19 ]
แซนทีน	C H O		30.0
เอทานอล (O–H)	C H OH		29.8
ฟีนิลอะเซทิลีน	ซีเอช		28.8
ไทโอแซนทีน	C H S		28.6
อะซิโตน	C H O		26.5
คลอโรฟอร์ม	CHCl		24.4 [ 19 ]
เบนโซซาโซล	ซีเอชเลขที่		24.4
ฟลูออรีน	ซีเอช		22.6
อินดีน	ซีเอช		20.1
ไซโคลเพนตาไดอีน	ซีเอช		18.0
ไนโตรมีเทน	บทที่ฉบับที่		17.2
ไดเอทิลมาโลเนต	C H O		16.4
อะเซทิลอะซีโตน	(H CCO) CH		13.3
ไฮโดรเจนไซยาไนด์	เอชซีเอ็น		12.9
กรดอะซิติก (O–H)	CH COOH		12.6
มาโลโนไนไตรล์	C H N		11.1
ไดเมโดน	C H O		10.3
กรดของเมลดรัม	C H O		7.3
เฮกซาฟลูออโรอะเซทิลอะซีโตน	(F CCO) CH		2.3
ไฮโดรเจนคลอไรด์ (Cl–H)	ไฮโดรคลอไรด์	ไฮโดรคลอไรด์ (g)	−2.0 [ 20 ]
กรดไตรฟลิดิก	HC(SO CF )		~ −16 [ a ]

โปรดทราบว่า กรดอะซิติก แอมโมเนีย อะนิลีน เอทานอล และไฮโดรเจนคลอไรด์ ไม่ใช่กรดคาร์บอน แต่เป็นกรดทั่วไปที่แสดงไว้เพื่อเปรียบเทียบ

ดังที่แสดงในตัวอย่างข้างต้น ความเป็นกรดจะเพิ่มขึ้น (pKa ลด ) เมื่อประจุลบกระจายตัว ปรากฏการณ์นี้เกิดขึ้นเมื่อหมู่แทนที่บนคาร์บานไอออนไม่อิ่มตัวและ/หรือมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง แม้ว่าโดยทั่วไปแล้วกรดคาร์บอนจะถูกมองว่าเป็นกรดที่อ่อนกว่ากรดบรอนสเตดแบบ "คลาสสิก" เช่น กรดอะซิติกหรือฟีนอลมาก แต่ผลรวม (ผลบวก) ของหมู่แทนที่ที่รับอิเล็กตรอนหลายหมู่สามารถนำไปสู่กรดที่แรงเท่าหรือแรงกว่ากรดอนินทรีย์แร่ธาตุได้ ตัวอย่างเช่น ไตรไนโตรมีเทนHC(NO₂ ₃ ไตรยาโนมีเทนHC(CN) , เพ นตาไซยาโนไซโคลเพนตาไดอีนC₅ (CN) และกรดฟุลมินิก HCNO ล้วนเป็นกรดแก่ที่มีค่า pKa ในน้ำบ่งชี้ว่ามีการถ่ายโอนโปรตอนไปยังน้ำอย่างสมบูรณ์หรือเกือบสมบูรณ์กรดไตรฟลิดิก ซึ่งมีหมู่ไตร ฟลิลที่ดึงอิเล็กตรอนอย่างแรง 3 หมู่มีค่า pKa ที่คาดการณ์ไว้กว่า -10 มาก ในทางตรงกันข้าม ไฮโดรคาร์บอนที่มีเฉพาะหมู่แอลคิลนั้น เชื่อกันว่ามีค่า pKa อยู่ช่วง 55 ถึง 65 ดังนั้น ช่วงของค่าคงที่การแตกตัวของกรดสำหรับกรดคาร์บอนจึงครอบคลุมมากกว่า 70 อันดับของขนาด

ความเป็นกรดของไฮโดรเจนอัลฟาใน สารประกอบ คาร์บอนิลทำให้สารประกอบเหล่านี้สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการสร้างพันธะ C–C ที่มีความสำคัญทางด้านการสังเคราะห์ ซึ่งรวมถึงปฏิกิริยาอัลดอลและ ปฏิกิริยาไม เคิลแอดดิชัน

เนื่องจากโครงสร้างโมเลกุลของคาร์บานไอออนถูกอธิบายว่าเป็นพีระมิดสามเหลี่ยมคำถามคือว่าคาร์บานไอออนสามารถแสดงความมีไครัลได้ หรือไม่ เพราะหากอุปสรรคการกระตุ้นสำหรับการผกผันของโครงสร้างนี้ต่ำเกินไป ความพยายามใดๆ ในการนำความมีไครัลเข้ามาจะจบลงด้วยการเกิดราซีไมเซชันคล้ายกับการผกผันของไนโตรเจน อย่างไรก็ตาม มีหลักฐานที่แน่ชัดว่าคาร์บานไอออนสามารถมีไครัลได้จริง ตัวอย่างเช่น ในงานวิจัยที่ดำเนินการกับ สารประกอบออร์กาโนลิเทียมบางชนิด

หลักฐานแรกสุดสำหรับการมีอยู่ของสารประกอบออร์กาโนลิเทียมไครัลได้รับในปี พ.ศ. 2493 ปฏิกิริยาของ 2-ไอโอโดออกเทนไครัลกับs-บิวทิลลิเทียมในปิโตรเลียมอีเทอร์ที่อุณหภูมิ −70  °C ตามด้วยปฏิกิริยากับน้ำแข็งแห้งให้ผลลัพธ์ส่วนใหญ่เป็นกรด 2-เมทิลบิวทิริก แบบราเซมิก แต่ยังรวมถึงกรด 2-เมทิลออกทาโนอิก ที่มีฤทธิ์ทางแสงจำนวนหนึ่งซึ่งสามารถเกิดขึ้นได้จาก 2-เมทิลเฮปทิลลิเทียมที่มีฤทธิ์ทางแสงเช่นเดียวกัน โดยที่อะตอมคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับลิเทียมคือคาร์บานไอออน: ^{[ 23 ]}

เมื่อให้ความร้อนปฏิกิริยาจนถึง 0  °C กิจกรรมทางแสงจะหายไป หลักฐานเพิ่มเติมตามมาในช่วงทศวรรษ 1960 ปฏิกิริยาของไอโซเมอร์ซิสของ 2-เมทิลไซโคลโพรพิลโบรไมด์กับเอส -บิวทิลลิเทียม ตามด้วยการคาร์บอกซิเลชันด้วยน้ำแข็งแห้งให้ผลเป็น กรด ซิส -2-เมทิลไซโคลโพรพิลคาร์บอกซิลิก การเกิด ไอโซเมอร์ ทรานส์จะบ่งชี้ว่าคาร์บานไอออนตัวกลางไม่เสถียร^{[ 24 ]}

ในทำนองเดียวกัน ปฏิกิริยาของ (+)-( S )- l -bromo- l -methyl-2,2-diphenylcyclopropane กับn -butyllithium ตามด้วยการดับด้วยเมทานอลส่งผลให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีการคงโครงสร้างไว้ : ^{[ 25 ]}

สารประกอบเมทิลลิเทียมไครัลที่เพิ่งค้นพบเมื่อไม่นานมานี้ ได้แก่^{[ 26 ]}

ฟอสเฟต1ประกอบด้วยหมู่ไครัลที่มีไฮโดรเจนและดิวเทอเรียมเป็นหมู่ แทนที่ หมู่ สแตนนิลถูกแทนที่ด้วยลิเธียมกลายเป็นสารตัวกลาง2ซึ่งเกิด การจัดเรียงตัวใหม่แบบ ฟอสเฟต-ฟอสโฟเรนกลายเป็นฟอสโฟเรน3ซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับกรดอะซิติกจะได้แอลกอฮอล์4อีกครั้งในช่วงอุณหภูมิ −78 °C ถึง 0 °C ความเป็นไครัลยังคงรักษาไว้ในลำดับปฏิกิริยานี้ ( การเลือกเอนันติโอเมอร์ถูกกำหนดโดยสเปกโทรสโกปี NMRหลังจากทำการดัดแปลงด้วยกรดโมเชอร์ )  

โครงสร้างคาร์บานไอออนิกปรากฏขึ้นครั้งแรกในกลไกปฏิกิริยาสำหรับการควบแน่นของเบนโซอินตามที่เสนออย่างถูกต้องโดยคลาร์กและอาร์เธอร์ แลปเวิร์ธในปี พ.ศ. 2450 ^{[ 27 ]}ในปี พ.ศ. 2447 วิลเฮล์ม ชเลนค์ได้เตรียม[ Ph C] ⁻ [ NMe ] ⁺ในการค้นหาเตตระเมทิลแอมโมเนียม (จากเตตระเมทิลแอมโมเนียมคลอไรด์และ Ph CNa ) ^{[ 10 ]}และในปี พ.ศ. 2457 เขาได้แสดงให้เห็นว่าอนุมูลไตรอาริลเมทิลสามารถถูกลดลงเป็นคาร์บานไอออนโดยโลหะอัลคาไลได้อย่างไร^{[ 28 ]}คำว่าคาร์บานไอออนได้รับการแนะนำโดยวอลลิสและอดัมส์ในปี พ.ศ. 2476 ในฐานะคู่ประจุลบของไอออนคาร์บอนเนียม^{[ 29 ] [ 30 ]}

• คาร์โบแคทไอออน
• เอนอเลต
• ไอออนไนไตรล์