ภาพแสดง คลอโรฟอร์มสองแบบ

เคมีออร์กาโนคลอรีนเกี่ยวข้องกับคุณสมบัติของสารประกอบออร์กาโนคลอรีนหรือออร์กาโนคลอไรด์ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่มี พันธะคาร์บอน - คลอรีน ตั้งแต่หนึ่งพันธะขึ้นไป ^{[ 1 ]}กลุ่ม คลอ โรอัลเคน ( อัลเคนที่มีไฮโดรเจนตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไปถูกแทนที่ด้วยคลอรีน) เป็นตัวอย่างที่พบได้ทั่วไป ความหลากหลายทางโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างกันของออร์กาโนคลอไรด์ทำให้มีชื่อ การใช้งาน และคุณสมบัติที่หลากหลาย สารประกอบออร์กาโนคลอรีนมีการใช้งานอย่างกว้างขวางในหลายด้าน แม้ว่าบางชนิดจะก่อให้เกิดความกังวลด้านสิ่งแวดล้อมอย่างมาก โดยDDTและTCDDเป็นหนึ่งในสารที่โด่งดังที่สุด^{[ 2 ]}

สารประกอบออร์กาโนคลอไรด์ เช่นไตรคลอโรเอ ทิลี นเตตระคลอโรเอทิลีน ไดคลอโรมีเทนและคลอโรฟอร์มนิยมใช้เป็นตัวทำละลาย และเรียกกันว่า "ตัวทำละลายที่มีคลอรีนเป็นองค์ประกอบ"

การคลอริเนชันเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางกายภาพของไฮโดรคาร์บอนในหลายด้าน สารประกอบเหล่านี้มักมีความหนาแน่นมากกว่าน้ำเนื่องจากน้ำหนักอะตอมของคลอรีนสูงกว่าไฮโดรเจน นอกจากนี้ยังมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนชนิดอื่นที่เกี่ยวข้อง และความไวไฟจะลดลงเมื่อปริมาณคลอรีนในไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น

สารประกอบออร์กาโนคลอไรด์แบบอะลิฟาติกมักเป็นสารก่ออัลคิเลตเนื่องจากคลอรีนสามารถทำหน้าที่เป็นหมู่ที่หลุดออกไปได้ซึ่งอาจส่งผลให้เกิดความเสียหายต่อเซลล์

สารประกอบออร์กาโนคลอรีนหลายชนิดได้รับการแยกจากแหล่งธรรมชาติตั้งแต่แบคทีเรียไปจนถึงมนุษย์ (เช่น 3-คลอโรไทโรซีน ) ^{[ 3 ] [ 4 ]}สารประกอบอินทรีย์คลอรีนพบได้ในโมเลกุลชีวภาพและผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ เกือบทุกประเภท รวมถึง อั ลคาลอยด์ เทอร์ พีน กรดอะมิ โน ฟลาโวน อยด์ สเตียรอยด์และกรดไขมัน^{[ 3 ] [ 5 ]}ไดออกซินซึ่งเป็นที่น่ากังวลเป็นพิเศษต่อสุขภาพของมนุษย์และสิ่งแวดล้อม เกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่มีอุณหภูมิสูงของไฟป่า และพบได้ในเถ้าถ่านที่เก็บรักษาไว้ของไฟที่จุดโดยฟ้าผ่าซึ่งมีมาก่อนไดออกซินสังเคราะห์^{[ 6 ]}นอกจากนี้ ไฮโดรคาร์บอนคลอรีนอย่างง่ายหลายชนิด รวมถึงไดคลอโรมีเทนคลอโรฟอร์มและคาร์บอนเตตระคลอไรด์ได้รับการแยกจากสาหร่ายขนาดใหญ่^{[ 7 ]}คลอโรมีเทนส่วนใหญ่ในสิ่งแวดล้อมเกิดขึ้นตามธรรมชาติจากชุมชนจุลินทรีย์ไฟป่า และภูเขาไฟ^{[ 8 ]}

อีพิบาติดีนซึ่งเป็นออร์กาโนคลอไรด์ตามธรรมชาติเป็นอัลคาลอยด์ที่แยกได้จากกบต้นไม้ มี ฤทธิ์ ระงับปวด อย่างรุนแรง และกระตุ้นให้เกิดการวิจัยเกี่ยวกับยาแก้ปวดชนิดใหม่ อย่างไรก็ตาม เนื่องจากดัชนีการรักษา ที่ไม่เป็นที่ยอมรับ จึงไม่ได้เป็นหัวข้อของการวิจัยเพื่อการใช้ประโยชน์ทางการรักษาอีกต่อไป^{[ 9 ]} กบได้รับอีพิบาติดีนผ่านทางอาหาร ซึ่งจะถูกกักเก็บไว้ในผิวหนัง แหล่งอาหารที่เป็นไปได้ ได้แก่ ด้วง มด ไร และแมลงวัน^{[ 10 ]}

อัลคิลคลอไรด์เป็นสารตั้งต้นอเนกประสงค์ในเคมีอินทรีย์ แม้ว่าอัลคิลโบรไมด์และไอโอไดด์จะมีความไวต่อปฏิกิริยามากกว่า แต่โดยทั่วไปแล้วอัลคิลคลอไรด์จะมีราคาถูกกว่าและหาได้ง่ายกว่า อัลคิลคลอไรด์สามารถถูกโจมตีโดยนิวคลีโอไฟล์ได้ง่าย

การ ให้ความร้อนแก่แอลคิลเฮไลด์กับโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือน้ำจะให้แอลกอฮอล์ ปฏิกิริยากับแอลคอกไซด์หรือแอริลออกไซด์จะให้เอเทอร์ในปฏิกิริยาสังเคราะห์เอเทอร์ของวิลเลียม สัน ปฏิกิริยากับไทออลจะให้ไทโอ เอเทอร์ แอลคิลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับ เอมีนได้ง่ายเพื่อให้ได้เอมีน ที่ถูก แทนที่ แอลคิลคลอไรด์จะถูกแทนที่ด้วยเฮไลด์ที่อ่อนกว่า เช่นไอโอไดด์ในปฏิกิริยาฟิงเคลสไตน์ ปฏิกิริยากับ ซูโดเฮไลด์อื่นๆเช่นอะไซด์ไซยาไนด์และไทโอไซยาเนตก็เป็นไปได้เช่นกัน ในสภาวะที่มีเบสแก่ แอลคิลคลอไรด์จะเกิดปฏิกิริยาดีไฮโดรเฮโลจิเนชันเพื่อให้ได้แอลคีนหรือแอลไคน์

อัลคิลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับแมกนีเซียมเพื่อให้ได้รีเอเจนต์กรินยาร์ดซึ่งเปลี่ยน สารประกอบ อิเล็กโทรฟิลิกให้เป็นสารประกอบนิวคลีโอฟิลิกปฏิกิริยาเวิร์ตซ์เป็นการเชื่อมต่อแบบรีดักชันของอัลคิลเฮไลด์สองชนิดเพื่อทำปฏิกิริยากับโซเดียม

ออร์กาโนคลอไรด์บางชนิด (เช่นเอทิลคลอไรด์ ) อาจใช้เป็นสารอัลคิเลตติ้งเอเจนต์ เตตระเอทิลลีดผลิตจากเอทิลคลอไรด์และโลหะ ผสม โซเดียม - ตะกั่ว : ^{[ 11 ] [ 12 ]}

กระบวนการรีดิวซ์คลอรีนนั้นแทบไม่มีประโยชน์ในการสังเคราะห์ทางเคมี แต่เป็นขั้นตอนสำคัญในการย่อยสลายทางชีวภาพของสารมลพิษอินทรีย์คลอรีนตกค้างหลาย ชนิด

สารประกอบออร์กาโนคลอไรด์บางชนิดมีความเป็นพิษสูงต่อพืชหรือสัตว์ รวมถึงมนุษย์ ไดออกซินซึ่งเกิดขึ้นเมื่อสารอินทรีย์ถูกเผาไหม้ในที่ที่มีคลอรีน เป็นสารมลพิษอินทรีย์ที่คงอยู่ยาวนานและก่อให้เกิดอันตรายเมื่อถูกปล่อยสู่สิ่งแวดล้อม เช่นเดียวกับยาฆ่าแมลงบางชนิด (เช่นDDT ) ตัวอย่างเช่น DDT ซึ่งถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในการควบคุมแมลงในช่วงกลางศตวรรษที่ 20 ยังสะสมอยู่ในห่วงโซ่อาหาร เช่นเดียวกับสารเมตาบอไลต์DDEและDDDและก่อให้เกิดปัญหาด้านการสืบพันธุ์ (เช่น เปลือกไข่บางลง) ในนกบางชนิด^{[ 15 ]} DDT ยังก่อให้เกิดปัญหาเพิ่มเติมต่อสิ่งแวดล้อมเนื่องจากมีความเคลื่อนที่สูงมาก พบร่องรอยแม้กระทั่งในทวีปแอนตาร์กติกา แม้ว่าจะไม่เคยมีการใช้สารเคมีนี้ที่นั่นก็ตาม สารประกอบออร์กาโนคลอรีนบางชนิด เช่นซัลเฟอร์มัสตาร์ดไนโตรเจนมัสตาร์ดและลูอิไซต์ยังถูกใช้เป็นอาวุธเคมีเนื่องจากความเป็นพิษของมัน

อย่างไรก็ตาม การมีพันธะคลอรีน-คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ไม่ได้หมายความว่าจะเป็นพิษเสมอไป สารประกอบออร์กาโนคลอไรด์บางชนิดถือว่าปลอดภัยเพียงพอสำหรับการบริโภคในอาหารและยา ตัวอย่างเช่น ถั่วลันเตาและถั่วปากอ้ามีฮอร์โมนพืชคลอรีนธรรมชาติ4-chloroindole-3-acetic acid (4-Cl-IAA) ^{[ 16 ] [ 17 ]}และสารให้ความหวานเทียมซูคราโลส (Splenda) เป็นสารเติมแต่งอาหารทั่วไปณ ปี 2547ออร์กาโนคลอไรด์อย่างน้อย 165 ชนิดได้รับการอนุมัติทั่วโลกให้ใช้เป็นยา รวมถึงยาปฏิชีวนะธรรมชาติแวนโคไม ซิ น ยาแก้แพ้ลอราทาดี น (คลาริติน) ยาแก้ซึมเศร้าเซอร์ทราลีน (โซลอฟต์) ยาต้านโรคลมชักลาโมทริจีน (ลามิคทัล) และยาสลบแบบสูดดมไอโซฟลูเรน^{[ 18 ]}

• เฮไลด์อินทรีย์
• ออกตาคลอโรไซโคลบิวเทน

• บทความเรื่อง "การก่อตัวของไฮโดรคาร์บอนคลอริเนตในวัสดุพืชที่ผุพัง" บนเว็บไซต์ SLAC
• บทความเรื่อง "การออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนที่มีคลอรีน" จากเว็บไซต์ของสถาบันเคมีออกซิเดชันสีเขียว มหาวิทยาลัยคาร์เนกีเมลลอน