กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 62 นาที

ฟลูออรีน

ฟลูออรีนเป็นธาตุเคมีมีสัญลักษณ์Fและเลขอะตอม 9 เป็น ธาตุ ฮาโลเจน ที่เบาที่สุด และอยู่ในสภาวะมาตรฐาน ในรูปก๊าซ โมเลกุลคู่สีเหลืองอ่อนฟลูออรีนมีความไวต่อปฏิกิริยา สูงมาก...

ฟลูออรีน

ฟลูออรีนเป็นธาตุเคมีมีสัญลักษณ์Fและเลขอะตอม 9 เป็น ธาตุ ฮาโลเจน ที่เบาที่สุด และอยู่ในสภาวะมาตรฐาน ในรูปก๊าซ โมเลกุลคู่สีเหลืองอ่อนฟลูออรีนมีความไวต่อปฏิกิริยา สูงมาก โดยทำปฏิกิริยากับธาตุ อื่นๆ ทุกชนิด ยกเว้นก๊าซเฉื่อย เบา ฟลูออรีนในรูปธาตุบริสุทธิ์มีพิษร้ายแรง

ในบรรดาธาตุต่างๆ ฟลูออรีนมีปริมาณมากเป็นอันดับที่ 24 ในอวกาศ และอันดับที่ 13 ในเปลือกโลก แร่ฟลูออไรต์ซึ่งเป็นแหล่งกำเนิดหลักของฟลูออรีนและเป็นที่มาของชื่อธาตุนี้ ถูกค้นพบครั้งแรกในปี 1529 เนื่องจากมีการเติมฟลูออไรต์ลงในแร่ โลหะ เพื่อลดจุดหลอมเหลวในการถลุงแร่ คำกริยาภาษาละตินfluoซึ่งหมายถึง' ไหล'จึงเป็นที่มาของชื่อแร่ ฟลูออรีนถูกเสนอให้เป็นธาตุในปี 1810 แต่การแยกฟลูออรีนออกจากสารประกอบต่างๆ นั้นยากและอันตราย นักทดลองในยุคแรกหลายคนเสียชีวิตหรือได้รับบาดเจ็บจากความพยายามของพวกเขา จนกระทั่งในปี 1886 นักเคมีชาวฝรั่งเศส อองรี มัวส์ซอง สามารถแยกธาตุฟลูออรีนได้โดยใช้กระบวนการ อิเล็กโทรไลซิสที่อุณหภูมิต่ำซึ่งเป็นกระบวนการที่ยังคงใช้ในการผลิตในปัจจุบัน การผลิตก๊าซฟลูออรีนในระดับอุตสาหกรรมเพื่อเสริมสมรรถนะยูเรเนียมซึ่งเป็นการใช้งานที่ใหญ่ที่สุด เริ่มขึ้นในระหว่างโครงการแมนฮัตตันในสงครามโลกครั้งที่สอง

เนื่องจากต้นทุนในการกลั่นฟลูออรีนบริสุทธิ์สูง การใช้งานเชิงพาณิชย์ส่วนใหญ่จึงใช้สารประกอบฟลูออรีน โดยประมาณครึ่งหนึ่งของแร่ฟลูออไรต์ที่ขุดได้ถูกนำไปใช้ในการผลิตเหล็กส่วนที่เหลือของแร่ฟลูออไรต์จะถูกแปลงเป็นไฮโดรเจนฟลูออไรด์เพื่อนำไปผลิตเป็นสารประกอบฟลูออไรด์อินทรีย์ต่างๆ หรือเป็นไครโอไลต์ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการกลั่นอะลูมิเนียมพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนมักมีความเสถียรมาก สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารทำความเย็นฉนวนไฟฟ้า และPTFE (เทฟลอน) ยาเช่นอะโทร์วาสแตตินและฟลูออกเซทีนมีพันธะ C−F ไอออน ฟลูออไรด์ จากเกลือฟลูออไรด์ที่ละลายน้ำได้ช่วยยับยั้งฟันผุ จึงถูกนำไปใช้ในยาสีฟันและการเติมฟลูออไรด์ในน้ำดื่มยอด ขาย สารเคมีฟลูออรีนทั่วโลกมีมูลค่ามากกว่า15 พันล้าน ดอลลาร์สหรัฐ ต่อปี

ก๊าซฟลูออโรคาร์บอน ทั่วไปเป็น ก๊าซเรือนกระจก ที่มีศักยภาพ ในการทำให้โลกร้อนสูงกว่าคาร์บอนไดออกไซด์ 100 ถึง 23,500 เท่าและSF6มีศักยภาพในการทำให้โลกร้อนสูงที่สุดในบรรดาสารที่รู้จักทั้งหมดสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีน มักคงอยู่ในสิ่งแวดล้อมเนื่องจากความแข็งแรงของพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีน ฟลูออรีนไม่มีบทบาททางเมตาบอลิซึมที่รู้จักในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม แต่ พืชและฟองน้ำทะเลบางชนิดสังเคราะห์สารพิษออร์กาโนฟลูออรีน (ส่วนใหญ่เป็นโมโนฟลูออโรอะซิเตต ) ที่ช่วยยับยั้งการล่าเหยื่อ[ 16 ]

ลักษณะเฉพาะ

การจัดเรียงอิเล็กตรอน

อะตอมฟลูออรีนมีอิเล็กตรอน 9 ตัว น้อยกว่านีออน 1 ตัว และมีโครงสร้างอิเล็กตรอน 1s² 2s² 2p⁵ : อิเล็กตรอน 2 ตัวในวงโคจรชั้นในที่เต็มแล้ว และ 7 ตัวในวงโคจรชั้นนอก ซึ่งต้องเติมอีก 1 ตัว อิเล็กตรอนวงนอกไม่มีประสิทธิภาพในการป้องกัน นิวเคลียส และมีประจุของนิวเคลียสที่มีประสิทธิภาพ สูง ถึง 9 − 2 = 7 ซึ่งส่งผลต่อคุณสมบัติทางกายภาพของอะตอม[ 3 ]  

พลังงานไอออนไนเซชันแรกของฟลูออรีนสูงเป็นอันดับสามในบรรดาธาตุทั้งหมด รองจากฮีเลียมและนีออน[ 17 ]ซึ่งทำให้การกำจัดอิเล็กตรอนออกจากอะตอมฟลูออรีนที่เป็นกลางมีความซับซ้อน นอกจากนี้ยังมีความสัมพันธ์กับอิเล็กตรอนสูงรองจากคลอรีนเท่านั้น [ 18 ]และมีแนวโน้มที่จะจับอิเล็กตรอนเพื่อให้มีอิเล็กตรอนเท่ากับก๊าซเฉื่อยนีออน[ 3 ] ฟลูออรีนมีค่าอิเล็กโทรเน กาติวิตีสูงที่สุดในบรรดาธาตุที่ทำปฏิกิริยาได้[ 19 ]อะตอมฟลูออรีนมีรัศมีโควาเลนต์ขนาดเล็กประมาณ 60 พิโคเมตรคล้ายกับอะตอมของออกซิเจนและนีออนในคาบ เดียวกัน [ 20 ] [ 21 ] [หมายเหตุ 1 ] 

ปฏิกิริยา

พลังงานพันธะของไดฟลูออรีนต่ำกว่าของCl หรือBr มาก และคล้ายกับ พันธะ เปอร์ออกไซด์ ที่แตกตัวได้ง่าย ซึ่งเมื่อรวมกับค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง ทำให้ฟลูออรีนแตก ตัวได้ง่าย มีปฏิกิริยาสูง และมีพันธะที่แข็งแรงกับอะตอมที่ไม่ใช่ฟลูออรีน[ 22 ] [ 23 ]ในทางกลับกัน พันธะกับอะตอมอื่นๆ นั้นแข็งแรงมากเนื่องจากค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงของฟลูออรีน สารที่ไม่ทำปฏิกิริยา เช่นผงเหล็กเศษแก้ว และเส้นใยแอสเบสตอสจะทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วกับก๊าซฟลูออรีนเย็น ไม้และน้ำจะลุกไหม้เองภายใต้ไอพ่นฟลูออรีน[ 5 ] [ 24 ]

ปฏิกิริยาของธาตุฟลูออรีนกับโลหะต้องใช้เงื่อนไขที่แตกต่างกันโลหะอัลคาไลทำให้เกิดการระเบิด และโลหะอัลคาไลน์เอิร์ธแสดงกิจกรรมที่รุนแรงในปริมาณมาก เพื่อป้องกันการเกิดชั้นฟลูออไรด์ของโลหะ โลหะอื่นๆ ส่วนใหญ่ เช่น อะลูมิเนียมและเหล็ก ต้องอยู่ในรูปผง[ 22 ]และโลหะมีค่าต้องใช้ก๊าซฟลูออรีนบริสุทธิ์ที่อุณหภูมิ 300–450 °C (572–842 °F) [ 25 ] อโลหะแข็งบางชนิด (กำมะถัน ฟอสฟอรัส) ทำปฏิกิริยา อย่างรุนแรงในฟลูออรีนเหลว[ 26 ]ไฮโดรเจนซัลไฟด์[ 26 ]และซัลเฟอร์ไดออกไซด์[ 27 ]รวมตัวกับฟลูออรีนได้ง่าย โดยซัลเฟอร์ไดออกไซด์บางครั้งอาจระเบิดได้กรดซัลฟิวริกแสดงกิจกรรมน้อยกว่ามาก ต้องใช้อุณหภูมิสูง[ 28 ]  

ไฮโดรเจนเช่นเดียวกับโลหะอัลคาไลบางชนิด ทำปฏิกิริยากับฟลูออรีนอย่างรุนแรง[ 29 ]คาร์บอนเช่นเขม่าทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเพื่อให้ได้เตตระฟลูออโรมีเทน กราไฟต์รวมตัวกับฟลูออรีนที่อุณหภูมิสูงกว่า400 °C (752 °F)เพื่อผลิตคาร์บอนโมโนฟลูออไรด์ที่ไม่เป็นไปตามสัดส่วนอุณหภูมิที่สูงขึ้นจะสร้างฟลูออโร คาร์บอนในรูปก๊าซ ซึ่งบางครั้งอาจเกิดการระเบิด[ 30 ]คาร์บอนไดออกไซด์และคาร์บอนโมโนออกไซด์ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องหรือสูงกว่าเล็กน้อย[ 31 ]ในขณะที่พาราฟินและสารเคมีอินทรีย์อื่นๆ ก่อให้เกิดปฏิกิริยาที่รุนแรง[ 32 ] แม้แต่ ฮาโลอัลเคนที่มีการแทนที่อย่างสมบูรณ์เช่นคาร์บอนเตตระคลอไรด์ซึ่งโดยปกติไม่ติดไฟ ก็อาจระเบิด ได้ [ 33 ]แม้ว่าไนโตรเจนไตรฟลูออไรด์จะเสถียร แต่ไนโตรเจนต้องการการปล่อยประจุไฟฟ้าที่อุณหภูมิสูงขึ้นเพื่อให้เกิดปฏิกิริยากับฟลูออรีน เนื่องจากพันธะสาม ที่แข็งแรงมาก ในธาตุไนโตรเจน[ 34 ]แอมโมเนียอาจทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรง[ 35 ] [ 36 ]ออกซิเจนไม่ทำปฏิกิริยากับฟลูออรีนภายใต้สภาวะแวดล้อมปกติ แต่สามารถทำปฏิกิริยาได้โดยใช้การปล่อยประจุไฟฟ้าที่อุณหภูมิและความดันต่ำ ผลิตภัณฑ์มีแนวโน้มที่จะสลายตัวเป็นองค์ประกอบเมื่อได้รับความร้อน[ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]ฮาโลเจนที่หนักกว่า[ 40 ]ทำปฏิกิริยากับฟลูออรีนได้ง่าย เช่นเดียวกับก๊าซเฉื่อยเรดอน[ 41 ]ในบรรดาก๊าซเฉื่อยอื่นๆ มีเพียงซีนอนและคริปตอน เท่านั้น ที่ทำปฏิกิริยา และเฉพาะภายใต้เงื่อนไขพิเศษเท่านั้น[ 42 ]อาร์กอนไม่ทำปฏิกิริยากับก๊าซฟลูออรีน อย่างไรก็ตาม มันสามารถสร้างสารประกอบกับฟลูออรีนได้ คืออาร์กอนฟลูออโรไฮไดรด์  

ระยะต่างๆ

ลูกบาศก์ที่มีโมเลกุลหมุนอยู่ที่มุมและด้านต่างๆ
ภาพเคลื่อนไหวแสดงโครงสร้างผลึกของเบตา-ฟลูออรีน โมเลกุลF₂ บนหน้า หน่วยเซลล์มีการหมุนที่ถูกจำกัดให้อยู่ในระนาบ ในขณะที่โมเลกุลที่อยู่มุมสามารถหมุนได้อย่างอิสระ

ที่อุณหภูมิห้อง ฟลูออรีนเป็นก๊าซของโมเลกุลไดอะตอมิก [ 5 ] สีเหลืองอ่อนเมื่อบริสุทธิ์ (บางครั้งเรียกว่าสีเหลืองอมเขียว) [ 43 ]มีกลิ่นฉุนและแสบลิ้นคล้ายฮาโลเจนที่ตรวจจับได้ที่ 20 ppb [ 44 ] ฟลูออรีนควบแน่นเป็นของเหลวสีเหลืองสดใสที่−188 °C (−306.4 °F)ซึ่งเป็นอุณหภูมิการเปลี่ยนสถานะที่คล้ายกับของออกซิเจนและไนโตรเจน[ 45 ]   

ฟลูออรีนมีสถานะของแข็งสองแบบ คือ α-ฟลูออรีนและ β-ฟลูออรีน β-ฟลูออรีนจะตกผลึกที่อุณหภูมิ−220 °C (−364.0 °F)และมีลักษณะโปร่งใสและอ่อนนุ่ม โดยมี โครงสร้าง ลูกบาศก์ ที่ไม่เป็นระเบียบเช่นเดียว กับออกซิเจนแข็งที่เพิ่งตกผลึก[ 45 ] [หมายเหตุ 2 ]ซึ่งแตกต่างจาก ระบบ ออร์โธรอมบิกของฮาโลเจนแข็งอื่นๆ[ 47 ] [ 48 ]การลดอุณหภูมิลงไปอีกจนถึง−228 °C (−378.4 °F)จะทำให้เกิดการเปลี่ยนสถานะเป็น α-ฟลูออรีนซึ่งมีลักษณะทึบแสงและแข็ง โดยมี โครงสร้าง โมโนคลินิกที่มีชั้นโมเลกุลหนาแน่นและเป็นมุม การเปลี่ยนจาก β-ฟลูออรีนเป็น α-ฟลูออรีนนั้นคายความร้อนมากกว่าการควบแน่นของฟลูออรีน และอาจรุนแรงได้[ 47 ] [ 48 ]    

ไอโซโทป

ฟลูออรีนธรรมชาติประกอบด้วยไอโซโทปเสถียร19F อย่างสมบูรณ์ มีอัตราส่วนแมกเนโตไจริกสูง[ 50 ]และมีความไวต่อสนามแม่เหล็กเป็นพิเศษ เนื่องจากเป็นไอโซโทปเพียงชนิดเดียว จึงเหมาะอย่างยิ่งสำหรับNMRและการใช้งานใน การถ่ายภาพ ด้วยคลื่นแม่เหล็กไฟฟ้า[ 51 ] มีการสังเคราะห์ ไอโซโทป รังสี 18 ชนิดที่มีเลขมวล 13–31 ซึ่ง18Fเป็นไอโซโทปที่เสถียรที่สุด มีครึ่งชีวิต 109.734 นาที[ 15 ] [ 52 ] 18Fเป็นไอโซโทปรังสีปริมาณน้อยตาม ธรรมชาติ ที่เกิดจากการแตกตัว ของ อาร์กอน ในชั้น บรรยากาศโดยรังสีคอสมิกรวมถึงปฏิกิริยาของโปรตอนกับออกซิเจนตามธรรมชาติ: 18O + p → 18F + n [ 53 ] ไอโซโทปรังสีอื่นๆ มีครึ่งชีวิตน้อยกว่า 70 วินาที ส่วนใหญ่สลายตัวในเวลาน้อยกว่าครึ่งวินาที ไอโซโทป17 Fและ18 Fเกิดการสลายตัวแบบ β +และการจับอิเล็กตรอนไอโซโทปที่เบากว่าจะสลายตัวโดยการปล่อยโปรตอนและไอโซโทปที่หนักกว่า19 Fจะเกิดการสลายตัวแบบ β (ไอโซโทปที่หนักที่สุดจะ เกิด การปล่อยนิวตรอน แบบหน่วงเวลา ) ไอโซเมอร์ ของฟลูออรีน สองชนิด ที่ไม่เสถียร คือ 18m Fซึ่งมีครึ่งชีวิต 162(7) นาโนวินาที และ26m Fซึ่งมีครึ่งชีวิต 2.2(1) มิลลิวินาที[ 54 ]    

การเกิดขึ้น

จักรวาล

ความอุดมสมบูรณ์ของระบบสุริยะ[ 55 ]
เลขอะตอมองค์ประกอบปริมาณสัมพัทธ์
6คาร์บอน8,500
7ไนโตรเจน2,300
8ออกซิเจน17,000
9ฟลูออรีน1
10นีออน2,600
11โซเดียม69
12แมกนีเซียม1,200

ในบรรดาธาตุที่เบากว่า ค่าความอุดมสมบูรณ์ของฟลูออรีนที่ 400 ppb (ส่วนต่อพันล้าน) – อันดับที่ 24 ในบรรดาธาตุต่างๆ ในจักรวาล – ถือว่าต่ำเป็นพิเศษ ธาตุอื่นๆ ตั้งแต่คาร์บอนถึงแมกนีเซียมมีปริมาณมากกว่าถึงยี่สิบเท่าหรือมากกว่านั้น[ 56 ]ทั้งนี้เนื่องจาก กระบวนการ สังเคราะห์นิวเคลียสของดาวฤกษ์จะข้ามฟลูออรีนไป และอะตอมฟลูออรีนใดๆ ที่สร้างขึ้นมานั้นจะมีภาคตัดขวางนิวเคลียร์ สูง ทำให้สามารถชนกับไฮโดรเจนหรือฮีเลียมเพื่อสร้างออกซิเจนหรือนีออนตามลำดับ[ 56 ] [ 57 ] 

นอกเหนือจากการดำรงอยู่ชั่วคราวนี้ มีการเสนอคำอธิบายสามประการสำหรับการมีอยู่ของฟลูออรีน: [ 56 ] [ 58 ]

โลก

ฟลูออรีนเป็นธาตุที่มีมากเป็นอันดับที่ 13 ในเปลือกโลกโดยมีมวล 600–700  ppm (ส่วนต่อล้านส่วน) [ 59 ]แม้ว่าจะเชื่อกันว่าไม่ได้เกิดขึ้นตามธรรมชาติ แต่พบว่าฟลูออรีนในรูปธาตุมีอยู่เป็นส่วนประกอบในแอนโทโซไนต์ ซึ่งเป็นฟลูออไรต์ชนิดหนึ่ง[ 60 ]ฟลูออรีนส่วนใหญ่มีอยู่ในรูปของแร่ธาตุที่มีฟลูออไรด์ฟลูออไรต์ลูออราพาไทต์และไครโอไลต์มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมมากที่สุด[ 59 ] [ 61 ]ฟลูออไรต์ ( CaF ) หรือที่รู้จักกันในชื่อฟลูออร์สปาร์ มีอยู่มากมายทั่วโลก เป็นแหล่งหลักของฟลูออไรด์ และฟลูออรีน จีนและเม็กซิโกเป็นผู้จัดจำหน่ายรายใหญ่[ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ]ฟลูออราพาไทต์ ( Ca (PO ) F ) ซึ่งมีฟลูออไรด์ส่วนใหญ่ของโลก เป็นแหล่งฟลูออไรด์โดยไม่ได้ตั้งใจซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการผลิตปุ๋ย[ 61 ]ไครโอไลต์ ( Na AlF ) ซึ่งใช้ในการผลิตอะลูมิเนียม เป็นแร่ที่มีฟลูออรีนสูงที่สุด แหล่งไครโอไลต์ตามธรรมชาติที่คุ้มค่าทางเศรษฐกิจได้หมดไปแล้ว และส่วนใหญ่ในปัจจุบันสังเคราะห์ขึ้นในเชิงพาณิชย์[ 61 ]

แร่ธาตุอื่นๆ เช่นโทปาซมีฟลูออรีน ฟลูออไรด์นั้นต่างจากเฮไลด์อื่นๆ ตรงที่ไม่ละลายน้ำและไม่พบในความเข้มข้นที่เหมาะสมในเชิงพาณิชย์ในน้ำเค็ม[ 61 ]ตรวจพบสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนในปริมาณเล็กน้อยที่มีต้นกำเนิดไม่แน่ชัดในการระเบิดของภูเขาไฟและน้ำพุร้อน[ 66 ]การมีอยู่ของก๊าซฟลูออรีนในผลึก ซึ่งบ่งชี้โดยกลิ่นของแอนโทโซไนต์ ที่บดแล้ว ยังเป็นที่ถกเถียงกันอยู่[ 67 ] [ 60 ]การศึกษาในปี 2012 รายงานว่ามีF 0.04% โดยน้ำหนักในแอนโทโซไนต์ โดยระบุว่าสารเจือปน เหล่านี้ เกิดจากรังสีจากการมีอยู่ของยูเรเนียมใน ปริมาณเล็กน้อย [ 60 ]

ประวัติศาสตร์

การค้นพบในยุคแรก

ภาพพิมพ์แกะไม้ แสดงให้เห็นชายคนหนึ่งกำลังย่างเตาไฟแบบเปิด โดยมีคีมและเครื่องเป่าลมอยู่ด้านข้างในฉากหลัง และชายอีกคนหนึ่งกำลังใช้ค้อนน้ำตีเหล็ก โดยมีรางน้ำสำหรับชุบแข็งอยู่ใกล้ๆ ในฉากหน้า
ภาพประกอบการผลิตเหล็กจากDe re metallica

ในปี ค.ศ. 1529 Georgius Agricolaได้อธิบายฟลูออไรต์ว่าเป็นสารเติมแต่งที่ใช้เพื่อลดจุดหลอมเหลวของโลหะในระหว่างการถลุง[ 68 ] [ 69 ] [หมายเหตุ 3 ]เขาเขียนคำภาษาละติน ว่า fluorēs ( ฟลูออร์,การไหล) สำหรับหินฟลูออไรต์ ชื่อนี้ต่อมาได้พัฒนาเป็นฟลูออร์สปาร์ (ซึ่งยังคงใช้กันทั่วไป) และจากนั้นเป็นฟลูออไรต์[ 62 ] [ 73 ] [ 74 ]ต่อมาได้มีการกำหนดองค์ประกอบของฟลูออไรต์ว่าเป็นแคลเซียมไดฟลูออไรด์[ 75 ]

กรดไฮโดรฟลูออริกถูกนำมาใช้ในการกัดแก้วตั้งแต่ปี 1720 เป็นต้นมา[หมายเหตุ 4 ] Andreas Sigismund Marggrafเป็นคนแรกที่ระบุลักษณะของมันในปี 1764 เมื่อเขาให้ความร้อนฟลูออไรต์กับกรดซัลฟิวริก และสารละลายที่ได้กัดกร่อนภาชนะแก้ว[ 77 ] [ 78 ]นักเคมีชาวสวีเดนCarl Wilhelm Scheeleทำการทดลองซ้ำในปี 1771 และตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ที่เป็นกรดว่าfluss-spats-syran (กรดฟลูออร์สปาร์) [ 78 ] [ 79 ]ในปี 1810 นักฟิสิกส์ชาวฝรั่งเศสAndré-Marie Ampèreเสนอว่าไฮโดรเจนและธาตุที่คล้ายกับคลอรีนประกอบกันเป็นกรดไฮโดรฟลูออริก[ 80 ]เขายังเสนอในจดหมายถึงSir Humphry Davyลงวันที่ 26 สิงหาคม 1812 ว่าสารที่ไม่รู้จักในขณะนั้นอาจตั้งชื่อว่าฟลูออรีนจากสารประกอบฟลูออริกและ คำต่อท้าย -ineของฮาโลเจนอื่นๆ[ 81 ] [ 82 ]คำนี้มักใช้ในภาษาต่างๆ ในยุโรปส่วนใหญ่ โดยมักมีการดัดแปลง อย่างไรก็ตาม ภาษากรีก รัสเซีย และภาษาอื่นๆ บางภาษา ตามคำแนะนำในภายหลังของแอมแปร์ ใช้ชื่อftorหรือคำที่มาจากภาษากรีก φθόριος ( phthoriosแปลว่า ทำลายล้าง) [ 83 ]ชื่อภาษาละตินใหม่fluorumทำให้ธาตุนี้มีสัญลักษณ์ปัจจุบันคือF ; Fl ถูกใช้ในเอกสารยุคแรกๆ[ 84 ] [หมายเหตุ 5 ]

การแยกตัว

ภาพวาดเครื่องมือของมอยซานในปี ค.ศ. 1887

การศึกษาเบื้องต้นเกี่ยวกับฟลูออรีนนั้นอันตรายมากจนนักทดลองหลายคนในศตวรรษที่ 19 ถูกยกย่องว่าเป็น "ผู้พลีชีพฟลูออรีน" หลังจากประสบอุบัติเหตุกับกรดไฮโดรฟลูออริก[หมายเหตุ 6 ]การแยกฟลูออรีนธาตุถูกขัดขวางโดยความกัดกร่อนอย่างรุนแรงของทั้งฟลูออรีนธาตุและไฮโดรเจนฟลูออไรด์ รวมถึงการขาดอิเล็กโทรไลต์ที่เรียบ ง่ายและเหมาะสม [ 75 ] [ 85 ]เอ็ดมอนด์ เฟรมี่ตั้งสมมติฐานว่าการอิเล็กโทรไลซิสของไฮโดรเจนฟลูออไรด์บริสุทธิ์เพื่อสร้างฟลูออรีนนั้นเป็นไปได้ และคิดค้นวิธีการผลิตตัวอย่างที่ปราศจากน้ำจากโพแทสเซียมไบฟลูออไรด์ ที่เป็นกรด แต่เขากลับพบว่าไฮโดรเจนฟลูออไรด์ (แห้ง) ที่ได้นั้นไม่นำไฟฟ้า[ 75 ] [ 85 ] [ 86 ]อองรี มัวส์ซองอดีตนักเรียนของเฟร มี่ พยายามต่อไป และหลังจากลองผิดลองถูกมามาก ก็พบว่าส่วนผสมของโพแทสเซียมไบฟลูออไรด์และไฮโดรเจนฟลูออไรด์แห้งเป็นตัวนำไฟฟ้า ทำให้สามารถทำการอิเล็กโทรไลซิสได้ เพื่อป้องกันการกัดกร่อนอย่างรวดเร็วของแพลทินัมในเซลล์ไฟฟ้าเคมี ของเขา เขาจึงทำให้ปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิต่ำมากในอ่างพิเศษ และสร้างเซลล์จากส่วนผสมของแพลทินัมและอิริเดียม ที่ทนทานกว่า และใช้จุกปิดฟลูออไรต์[ 85 ] [ 87 ]ในปี พ.ศ. 2429 หลังจากความพยายามของนักเคมีหลายคนเป็นเวลา 74 ปี มอยซานก็สามารถแยกธาตุฟลูออรีนได้สำเร็จ[ 86 ] [ 88 ]

ในปี พ.ศ. 2449 สองเดือนก่อนที่เขาจะเสียชีวิต มอยซานได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี [ 89 ]โดยมีคำยกย่องดังต่อไปนี้: [ 85 ]

เพื่อเป็นการยกย่องคุณูปการอันยิ่งใหญ่ที่ท่านได้กระทำในการสืบสวนและแยกธาตุฟลูออรีน ... ทั่วโลกต่างชื่นชมทักษะการทดลองอันยอดเยี่ยมที่ท่านได้ใช้ศึกษาธาตุประหลาดนี้[หมายเหตุ 7 ]

การใช้งานในภายหลัง

หลอดบรรจุยูเรเนียมเฮกซาฟลูออไรด์

แผนกFrigidaireของ General Motors (GM) ได้ทดลองใช้สารทำความเย็นประเภทคลอ ฟลูออโรคาร์บอนในช่วงปลายทศวรรษ 1920 และบริษัท Kinetic Chemicalsก่อตั้งขึ้นจากการร่วมทุนระหว่าง GM และDuPontในปี 1930 โดยหวังที่จะทำการตลาด Freon-12 ( CCl₂F₂ ) ในฐานะ สารทำความเย็นชนิดหนึ่ง สารนี้เข้ามาแทนที่สารประกอบรุ่นก่อนๆ ที่มีพิษมากกว่า เพิ่มความต้องการตู้เย็นในครัวเรือน และสร้างผลกำไร ภายในปี 1949 DuPont ได้ซื้อกิจการ Kinetic และทำการตลาดสารประกอบFreon อื่นๆ อีกหลายชนิด [ 78 ] [ 90 ] [ 91 ] [ 92 ]โพลีเตตระฟลูออโรเอทิลีน (PTFE, เทฟลอน) ถูกค้นพบโดยบังเอิญในปี 1938 โดยRoy J. Plunkettขณะทำงานเกี่ยวกับสารทำความเย็นที่ Kinetic และคุณสมบัติทางเคมีและความทนทานต่อความร้อนที่ยอดเยี่ยมทำให้มีการนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์และการผลิตจำนวนมากอย่างรวดเร็วภายในปี 1941 [ 78 ] [ 90 ] [ 91 ]

การผลิตฟลูออรีนในปริมาณมากเริ่มขึ้นในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง เยอรมนีใช้กระบวนการอิเล็กโทรไลซิสที่อุณหภูมิสูงเพื่อผลิตคลอรีนไตรฟลูออไรด์ ที่ติดไฟได้จำนวนมาก [ 93 ]และโครงการแมนฮัตตันใช้ปริมาณมหาศาลในการผลิตยูเรเนียมเฮกซาฟลูออไรด์เพื่อเสริมสมรรถนะยูเรเนียม เนื่องจากUF มีฤทธิ์กัดกร่อนเช่นเดียวกับฟลูออรีน โรงงาน แพร่กระจายก๊าซจึงต้องการวัสดุพิเศษ ได้แก่ นิกเกลสำหรับเมมเบรน ฟลูออโรพอลิเมอร์สำหรับซีล และฟลูออโรคาร์บอนเหลวเป็นสารหล่อเย็นและสารหล่อลื่น อุตสาหกรรมนิวเคลียร์ที่กำลังเติบโตนี้ได้ผลักดันการพัฒนาสารเคมีฟลูออรีนหลังสงครามในเวลาต่อมา[ 94 ]

สารประกอบ

ฟลูออรีนมีคุณสมบัติทางเคมีที่หลากหลาย ครอบคลุมทั้งโดเมนอินทรีย์และอนินทรีย์ มันสามารถรวมตัวกับโลหะ อโลหะ โลหะกึ่งโลหะและก๊าซเฉื่อยส่วนใหญ่ได้[ 95 ]ความสามารถในการดึงดูดอิเล็กตรอนสูงของฟลูออรีนส่งผลให้มันมีแนวโน้มที่จะเกิดพันธะไอออนิกเมื่อมันสร้างพันธะโคเวเลนต์ พันธะเหล่านี้จะมีขั้ว และเกือบจะเป็นพันธะเดี่ยว เสมอ [ 96 ] [ 97 ] [หมายเหตุ 8 ]

สถานะออกซิเดชัน

ในสารประกอบ ฟลูออรีนเกือบทั้งหมดจะมีสถานะออกซิเดชันเป็น −1 ฟลูออรีนในF ถูกกำหนดให้มีสถานะออกซิเดชันเป็น 0 สปีชีส์ที่ไม่เสถียรF 2และF 3ซึ่งสลายตัวที่อุณหภูมิประมาณ 40 K มีสถานะออกซิเดชันระดับกลาง[ 98 ] F + 4และสปีชีส์ที่เกี่ยวข้องอีกเล็กน้อยคาดว่าจะเสถียร[ 99 ] 

โลหะ

โลหะอัลคาไลก่อตัวเป็น โมโนฟลูออไรด์ไอออนิกและละลายได้สูงซึ่งมีโครงสร้างลูกบาศก์แบบเดียวกับโซเดียมคลอไรด์และคลอไรด์ที่คล้ายคลึงกัน[ 100 ] [ 101 ] ไดฟลูออ ไรด์ ของโลหะ อัลคาไลน์เอิร์ธมีพันธะไอออนิกที่แข็งแรงแต่ไม่ละลายในน้ำ[ 84 ]ยกเว้นเบริลเลียมไดฟลูออไรด์ซึ่งแสดงลักษณะพันธะโควาเลนต์บางส่วนและมีโครงสร้างคล้ายควอตซ์[ 102 ]ธาตุหายากและโลหะอื่นๆ ส่วนใหญ่ก่อตัวเป็นไตรฟลูออไรด์ไอ ออนิ ก[ 103 ] [ 104 ] [ 105 ]

พันธะโควาเลนต์เริ่มโดดเด่นในเตตระฟลูออไรด์ : ของเซอร์โคเนียมแฮฟเนียม[ 106 ] [ 107 ]และแอคติไนด์ หลาย ชนิด[ 108 ]เป็นไอออนิกที่มีจุดหลอมเหลวสูง[ 109 ] [หมายเหตุ 9 ]ในขณะที่ของไทเทเนียม [ 112 ]วานาเดียม [ 113 ] และไนโอเบียมเป็นพอลิเมอร์[ 114 ] หลอมเหลวหรือสลายตัวที่ อุณหภูมิไม่เกิน350 °C (662 °F) [ 115 ] เพนตาฟลูออไรด์ยังคงแนวโน้มนี้ต่อไปด้วยพอลิเมอร์เชิงเส้นและสารประกอบเชิงซ้อนโอลิโกเมอร์[ 116 ] [ 117 ] [ 118 ]รู้จักเฮกซาฟลูออไรด์ของโลหะ 13 ชนิด[หมายเหตุ 10 ]ทั้งหมดเป็นทรงแปดเหลี่ยม และส่วนใหญ่เป็นของแข็งระเหยได้ ยกเว้นMoF และReF ที่เป็นของเหลว และWF ที่เป็น ก๊าซ[ 119 ] [ 120 ] [ 121 ]รีเนียมเฮปตาฟลูออไรด์ ซึ่งเป็นเฮปตาฟลู ออไร ด์ ของโลหะเพียงชนิดเดียวที่มีการระบุลักษณะเฉพาะเป็นของแข็งโมเลกุลที่มีจุดหลอมเหลวต่ำ มีรูปทรงเรขาคณิตโมเลกุลแบบปิรามิดคู่ห้าเหลี่ยม [ 122 ] ทองคำเฮปตา ฟลูออไรด์ เป็นสารประกอบเชิงซ้อนอุณหภูมิต่ำของโมเลกุลF กับ โดยการคำนวณ NPA บ่งชี้ว่าฟลูออรีนใน ลิแกนด์ F เกือบเป็นกลาง ในขณะที่ฟลูออรีนใน ส่วนของ AuF ของโมเลกุลมีประจุลบบางส่วนที่รุนแรง ซึ่งสอดคล้องกับ ลิแกนด์ F ที่แสดงถึงฟลูออรีนในสถานะออกซิเดชันศูนย์[ 123 ]โลหะฟลูออไรด์ที่มีอะตอมฟลูออรีนมากขึ้นจะมีปฏิกิริยาเป็นพิเศษ[ 124 ]  

ลำดับโครงสร้างของโลหะฟลูออไรด์
โครงสร้างคล้ายกระดานหมากรุกที่ประกอบด้วยลูกบอลสีน้ำเงินขนาดเล็กและลูกบอลสีเหลืองขนาดใหญ่ เรียงตัวในสามมิติ โดยแต่ละลูกบอลจะมีเพื่อนบ้านที่อยู่ใกล้ที่สุด 6 ลูกที่เป็นประเภทตรงข้ามกันโซ่ลูกบอลสลับสีม่วงและสีเหลืองเป็นเส้นตรง โดยลูกบอลสีม่วงเชื่อมต่อกับลูกบอลสีเหลืองอีกสี่ลูกที่ตั้งฉากกับโซ่และเชื่อมต่อกันเองภาพวาดลูกบอลและแท่ง แสดงลูกบอลสีม่วงตรงกลาง โดยมีลูกบอลสีเหลืองอยู่ด้านบนและด้านล่าง และมีแถบเส้นศูนย์สูตรประกอบด้วยลูกบอลสีเหลือง 5 ลูกล้อมรอบอยู่
โซเดียมฟลูออไรด์ไอออนิกบิสมัทเพนตาฟลูออไรด์ โพลีเมอร์รีเนียมเฮปตาฟลูออไรด์โมเลกุล

ไฮโดรเจน

กราฟแสดงให้เห็นว่าน้ำและไฮโดรเจนฟลูออไรด์ทำลายแนวโน้มจุดเดือดต่ำของโมเลกุลที่เบากว่า
จุดเดือดของไฮโดรเจนเฮไลด์และแคลโคเจนไนด์ โดยแสดงให้เห็นค่าที่สูงผิดปกติสำหรับไฮโดรเจนฟลูออไรด์และน้ำ

ไฮโดรเจนและฟลูออรีนรวมกันเพื่อให้ได้ไฮโดรเจนฟลูออไรด์ ซึ่งโมเลกุลที่แยกจากกันจะรวมตัวกันเป็นกลุ่มโดยพันธะไฮโดรเจน คล้ายกับน้ำมากกว่าไฮโดรเจนคลอไรด์ [ 125 ] [ 126 ] [ 127 ] มันมีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรเจนเฮไลด์ที่หนักกว่ามาก และแตกต่างจาก ไฮโดรเจนเฮไลด์ตรงที่ สามารถผสมกับน้ำ ได้ [ 128 ]ไฮโดรเจนฟลูออไรด์จะไฮเดรตได้ง่ายเมื่อสัมผัสกับน้ำเพื่อสร้างไฮโดรเจนฟลูออไรด์ในน้ำ หรือที่รู้จักกันในชื่อกรดไฮโดรฟลูออริก ซึ่งแตกต่างจากกรดไฮโดรเฮไลด์อื่นๆ ที่เป็นกรดแก่กรดไฮโดรฟลูออริกเป็นกรดอ่อนที่ความเข้มข้นต่ำ[ 129 ] [ 130 ]อย่างไรก็ตาม มันสามารถกัดกร่อนแก้วได้ ซึ่งกรดอื่นๆ ทำไม่ได้[ 131 ]

อโลหะที่ทำปฏิกิริยาอื่นๆ

คลอรีนไตรฟลูออไรด์ซึ่งมีศักยภาพในการกัดกร่อนทำให้แอสเบสตอส คอนกรีต ทราย และสารหน่วงไฟอื่นๆ ติดไฟ[ 132 ]

ฟลูออไรด์ไบนารีของโลหะกึ่งโลหะและอโลหะในบล็อก p โดยทั่วไปจะเป็นพันธะโควาเลนต์และระเหยได้ โดยมีปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน อโลหะ ในคาบที่ 3และหนักกว่าสามารถสร้างฟลูออไรด์ที่มีวาเลนต์เกินได้[ 133 ]

โบรอนไตรฟลูออไรด์มีโครงสร้างเป็นระนาบและมีอิเล็กตรอนไม่ครบแปดตัว ทำหน้าที่เป็นกรดลูอิสและรวมตัวกับเบสลูอิส เช่น แอมโมเนีย เพื่อสร้างสารประกอบเชิงซ้อน [ 134 ] คาร์บอนเตตระฟลู ออไรด์ มีโครงสร้างเป็นทรงสี่หน้าและเฉื่อย[หมายเหตุ 11 ] สารประกอบในกลุ่มเดียวกัน เช่น ซิลิคอนและเจอร์มาเนียมเตตระฟลูออไรด์ ก็มีโครงสร้างเป็นทรงสี่หน้าเช่นกัน [ 135 ]แต่มีพฤติกรรมเป็นกรดลูอิส[ 136 ] [ 137 ]ธาตุในกลุ่มพนิคโตเจนสร้างไตรฟลูออไรด์ที่มีปฏิกิริยาและความเป็นเบสเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลที่สูงขึ้น แม้ว่าไนโตรเจนไตรฟลูออไรด์จะต้านทานการไฮโดรไลซิสและไม่มีคุณสมบัติเป็นเบส[ 138 ]เพนตาฟลูออไรด์ของฟอสฟอรัส อาร์เซนิก และแอนติโมนี มีปฏิกิริยามากกว่าไตรฟลูออไรด์ของธาตุเหล่านั้น โดยแอนติโมนีเพนตาฟลูออไรด์เป็นกรดลูอิสที่เป็นกลางที่แรงที่สุด รองจากทองคำเพนตาฟลูออไรด์เท่านั้น[ 116 ] [ 139 ] [ 140 ]

แชลโคเจนมีฟลูออไรด์หลากหลายชนิด: มีรายงานว่าไดฟลูออไรด์ที่ไม่เสถียรพบในออกซิเจน (สารประกอบเพียงชนิดเดียวที่รู้จักซึ่งมีออกซิเจนอยู่ในสถานะออกซิเดชัน +2) ซัลเฟอร์ และซีลีเนียม; เตตระฟลูออไรด์และเฮกซาฟลูออไรด์มีอยู่สำหรับซัลเฟอร์ ซีลีเนียม และเทลลูเรียม เฮกซาฟลูออไรด์มีความเสถียรมากขึ้นเนื่องจากมีอะตอมฟลูออรีนมากขึ้นและอะตอมกลางที่เบากว่า ดังนั้นซัลเฟอร์เฮกซาฟลูออไรด์จึงเฉื่อยเป็นพิเศษ[ 141 ] [ 142 ]คลอรีน โบรมีน และไอโอดีนสามารถสร้างโมโน-, ไตร- และเพนตาฟลูออไรด์ได้ แต่มีเพียงไอโอดีนเฮปตาฟลูออไรด์ เท่านั้น ที่ได้รับการระบุลักษณะในบรรดาเฮปตาฟลูออไรด์ ระหว่างฮาโลเจน ที่ เป็นไปได้ [ 143 ]หลายชนิดเป็นแหล่งอะตอมฟลูออรีนที่มีประสิทธิภาพ และการใช้งานทางอุตสาหกรรมที่ใช้คลอรีนไตรฟลูออไรด์ต้องใช้ความระมัดระวังคล้ายกับการใช้ฟลูออรีน[ 144 ] [ 145 ]

ก๊าซเฉื่อย

ภาพถ่ายขาวดำแสดงผลึกโปร่งใสในจาน
ผลึกซีนอนเตตระฟลูออไรด์เหล่านี้ถูกถ่ายภาพในปี พ.ศ. 2505 การสังเคราะห์สารประกอบนี้ เช่นเดียวกับซีนอนเฮกซาฟลูออโรแพลทิเนต ทำให้นักเคมีหลายคนประหลาดใจ[ 146 ]

ก๊าซเฉื่อยที่มีเปลือกอิเล็กตรอนสมบูรณ์ไม่ทำปฏิกิริยากับธาตุอื่นจนกระทั่งปี 1962 เมื่อนีล บาร์ตเลตต์รายงานการสังเคราะห์ซีนอนเฮกซาฟลูออโรแพลทิเนต [ 147 ] ซีนอนไดฟลูออไรด์ เตตระฟลูออไรด์ เฮกซาฟลูออไรด์ และออกซีฟลูออไรด์หลายชนิดได้รับการแยกออกมาตั้งแต่นั้นมา[ 148 ]ในบรรดาก๊าซเฉื่อยอื่นๆ คริปตอนก่อตัวเป็นไดฟลูออไรด์ [ 149 ] และเรดอนและฟลูออรีนสร้างของแข็งที่สงสัยว่าเป็นเรดอนไดฟลูออไรด์[ 150 ] [ 151 ]ฟลูออไรด์ไบนารีของก๊าซเฉื่อยที่เบากว่านั้นไม่เสถียรอย่างยิ่ง: อาร์กอนและไฮโดรเจนฟลูออไรด์รวมกันภายใต้สภาวะสุดขั้วเพื่อให้ได้อาร์กอนฟลูออโรไฮไดรด์ [ 42 ] ฮีเลียมไม่มีฟลูออไรด์ที่มีอายุยืนยาว[ 152 ]และไม่เคยมีการสังเกตนีออนฟลูออไรด์เลย[ 153 ]ตรวจพบฮีเลียมฟลูออโรไฮไดรด์เป็นเวลาหลายมิลลิวินาทีที่ความดันสูงและอุณหภูมิต่ำ[ 152 ]

สารประกอบอินทรีย์

บีกเกอร์ที่มีของเหลวสองชั้น ชั้นบนเป็นปลาทองและปู ส่วนชั้นล่างเป็นเหรียญจมอยู่
ในบีกเกอร์มีชั้นของเหลว ที่ไม่สามารถผสมกันได้ประกอบด้วยน้ำสี (ด้านบน) และเพอร์ฟลูออโรเฮปเทน (ด้านล่าง) ซึ่งมีความหนาแน่นมากกว่ามาก ปลาทองและปูไม่สามารถลอดผ่านชั้นของเหลวนี้ได้เหรียญควอเตอร์วางอยู่ที่ก้นบีกเกอร์
สูตรเคมีโครงกระดูก
โครงสร้างทางเคมีของNafionซึ่งเป็นฟลูออโรพอลิเมอร์ที่ใช้ในเซลล์เชื้อเพลิงและการใช้งานอื่นๆ อีกมากมาย[ 154 ]

พันธะ คาร์บอน-ฟลูออรีนเป็น พันธะ ที่แข็งแกร่งที่สุดในเคมีอินทรีย์[ 155 ]และให้ความเสถียรแก่ออร์กาโนฟลูออรีน[ 156 ]แทบจะไม่มีอยู่ในธรรมชาติ แต่ใช้ในสารประกอบสังเคราะห์ การวิจัยในด้านนี้มักขับเคลื่อนด้วยการใช้งานเชิงพาณิชย์[ 157 ]สารประกอบที่เกี่ยวข้องมีความหลากหลายและสะท้อนถึงความซับซ้อนที่มีอยู่ในเคมีอินทรีย์[ 90 ]

โมเลกุลแยกกัน

การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในแอลเคนด้วยอะตอมฟลูออรีนที่เพิ่มมากขึ้นเรื่อยๆ จะค่อยๆ เปลี่ยนแปลงคุณสมบัติหลายประการ ได้แก่ จุดหลอมเหลวและจุดเดือดลดลง ความหนาแน่นเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายในไฮโดรคาร์บอนลดลง และความเสถียรโดยรวมเพิ่มขึ้น เพ อ ร์ฟลูออโรคาร์บอน[หมายเหตุ 12 ]ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดถูกแทนที่ จะไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ โดยจะทำปฏิกิริยากับโซเดียมในแอมโมเนียเหลวภายใต้สภาวะแวดล้อมปกติเท่านั้น[ 158 ]

คำว่าสารประกอบเพอร์ฟลูออริเนตใช้สำหรับสิ่งที่จะเป็นเพอร์ฟลูออโรคาร์บอนหากไม่มีหมู่ฟังก์ชัน [ 159 ] [หมายเหตุ 13 ]ซึ่งมักจะเป็นกรดคาร์บอกซิลิกสารประกอบเหล่านี้มีคุณสมบัติหลายอย่างร่วมกับเพอร์ฟลูออโรคาร์บอน เช่น ความเสถียรและความไม่ชอบน้ำ [ 161 ]ในขณะที่หมู่ฟังก์ชันช่วยเพิ่มปฏิกิริยา ทำให้สามารถยึดเกาะกับพื้นผิวหรือทำหน้าที่เป็น สารลด แรงตึงผิวได้[ 162 ] โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ฟลูออโรเซอร์แฟกแทนท์สามารถลดแรงตึงผิวของน้ำได้มากกว่าอะนาล็อกที่ใช้ไฮโดรคาร์บอนฟลูออโรเทโลเมอร์ซึ่งมีอะตอมคาร์บอนที่ไม่มีฟลูออรีนอยู่ใกล้กับหมู่ฟังก์ชัน ก็ถือว่าเป็นเพอร์ฟลูออริเนตเช่นกัน[ 161 ]

โพลิเมอร์

พอลิเมอร์แสดงความเสถียรที่เพิ่มขึ้นเช่นเดียวกับการแทนที่ฟลูออรีน (ด้วยไฮโดรเจน) ในโมเลกุลที่แยกจากกัน โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวของพวกมันก็จะเพิ่มขึ้นด้วย[ 163 ]โพลีเตตระฟลู ออโรเอทิลีน (PTFE) ซึ่งเป็นฟลูออโรพอลิเมอร์ที่ง่ายที่สุดและเป็นอะนาล็อกของพอลิเอทิลีนที่ มีเพอร์ฟลูออโร ที่มีหน่วยโครงสร้างCF – แสดงให้เห็นการเปลี่ยนแปลงนี้ตามที่คาดไว้ แต่จุดหลอมเหลวที่สูงมากทำให้ยากต่อการขึ้นรูป[ 164 ]อนุพันธ์ของ PTFE หลายชนิดทนต่ออุณหภูมิได้น้อยกว่า แต่ขึ้นรูปได้ง่ายกว่า: ฟลูออริเนตเตดเอทิลีนโพรพิลีนจะแทนที่อะตอมฟลูออรีนบางส่วนด้วย หมู่ ไตรฟลูออโรเมทิล เพอร์ฟลูออโรอัลคอกซีอัลเคนก็ทำเช่นเดียวกันกับหมู่ ไตร ฟลูออโรเมทอก ซี [ 164 ]และนาฟิออนมีโซ่ข้างเพอร์ฟลูออโรอีเทอร์ที่ปิดด้วยหมู่กรดซัลโฟนิก[ 165 ] [ 166 ]ฟลูออโรพอลิเมอร์อื่นๆ ยังคงมีอะตอมไฮโดรเจนบางส่วนโพลีไวนิลิดีนฟลูออไรด์มีอะตอมฟลูออรีนครึ่งหนึ่งของ PTFE และโพลีไวนิลฟลูออไรด์มีหนึ่งในสี่ แต่ทั้งสองชนิดมีพฤติกรรมคล้ายกับพอลิเมอร์เพอร์ฟลูออริเนต[ 167 ]

การผลิต

ธาตุฟลูออรีนและสารประกอบฟลูออรีนเกือบทั้งหมดผลิตจากไฮโดรเจนฟลูออไรด์หรือสารละลายในน้ำของมัน ซึ่งก็คือไฮโดรฟลูออริกไฮโดรเจนฟลูออไรด์ผลิตขึ้นในเตาเผาโดยปฏิกิริยาดูดความร้อนของฟลูออไรต์ ( CaF2 ) กับกรดซัลฟิวริก: [ 168 ]

CaF + H SO → 2 HF(g) + CaSO

HF ที่เป็นก๊าซสามารถถูกดูดซับในน้ำหรือกลายเป็นของเหลวได้[ 169 ]

ประมาณ 20% ของ HF ที่ผลิตขึ้นเป็นผลพลอยได้จากการผลิตปุ๋ย ซึ่งจะผลิตกรดเฮกซาฟลูออโรซิลิซิก( H₂SiF₆ ) ซึ่งสามารถสลายตัวเพื่อปลดปล่อย HF ออกมา :

H₂SiF₆ + SiF₄
SiF + 2 H O → 4 HF + SiO

เส้นทางอุตสาหกรรมไปยัง F

ห้องเครื่องจักร
เซลล์ฟลูออรีนอุตสาหกรรมที่เมืองเพรสตัน

วิธีการของ Moissan ใช้ในการผลิตฟลูออรีนในปริมาณอุตสาหกรรม โดยผ่านกระบวนการอิเล็กโทรไลซิสของ ส่วนผสม โพแทสเซียมไบฟลูออไรด์ / ไฮโดรเจนฟลูออไรด์: ไอออนไฮโดรเจนจะถูกรีดิวซ์ที่แคโทด ภาชนะเหล็ก และไอออนฟลูออไรด์จะถูกออกซิไดซ์ ที่แอโนดบล็อกคาร์บอน ภายใต้แรงดัน 8–12  โวลต์ เพื่อสร้างก๊าซไฮโดรเจนและฟลูออรีนตามลำดับ[ 63 ] [ 170 ]อุณหภูมิจะสูงขึ้น โดย KF•2HF จะหลอมเหลวที่70 °C (158 °F)และเกิดกระบวนการอิเล็กโทรไลซิสที่70–130 °C (158–266 °F) KF ทำหน้าที่ให้การนำไฟฟ้า ทำให้สามารถเกิดกระบวนการอิเล็กโทรไลซิสของ HF ที่แทบไม่นำไฟฟ้าได้[ 78 ] [ 171 ] [ 172 ]ฟลูออรีนสามารถเก็บไว้ในกระบอกเหล็กที่มีพื้นผิวภายในที่ผ่านการพาสซิเวชัน ที่อุณหภูมิต่ำกว่า200 °C (392 °F)มิฉะนั้นสามารถใช้โลหะนิกเกลได้[ 78 ] [ 173 ]วาล์วควบคุมและท่อทำจากนิกเกิล โดยท่ออาจใช้โมเนลแทน[ 174 ]ต้องทำการเคลือบป้องกันบ่อยครั้ง พร้อมกับการหลีกเลี่ยงน้ำและไขมันอย่างเคร่งครัด ในห้องปฏิบัติการ เครื่องแก้วอาจบรรจุก๊าซฟลูออรีนภายใต้ความดันต่ำและสภาวะปราศจากน้ำ[ 174 ]บางแหล่งแนะนำระบบนิกเกิล-โมเนล-PTFE แทน[ 175 ]      

เส้นทางห้องปฏิบัติการ

ในระหว่างการเตรียมการประชุมในปี 1986 เพื่อเฉลิมฉลองครบรอบ 100 ปีแห่งความสำเร็จของ Moissan นั้นKarl O. Christeได้ให้เหตุผลว่าการสร้างฟลูออรีนทางเคมีน่าจะเป็นไปได้ เนื่องจากไอออนฟลูออไรด์ของโลหะบางชนิดไม่มีคู่ที่เป็นกลางที่เสถียร การทำให้เป็นกรดอาจกระตุ้นให้เกิดออกซิเดชันแทน เขาคิดค้นวิธีการที่สร้างฟลูออรีนได้ในปริมาณมากและที่ความดันบรรยากาศ: [ 176 ]

2 KMnO + 2 KF + 10 HF + 3 H O → 2 K MnF + 8 H O + 3 O ↑
2 K MnF + 4 SbF → 4 KSbF + 2 MnF + F ↑

ต่อมา Christe แสดงความคิดเห็นว่า "สารตั้งต้นนั้นเป็นที่รู้จักมานานกว่า 100 ปีแล้ว และแม้แต่ Moissan ก็สามารถคิดค้นแผนการนี้ได้" [ 177 ]จนถึงปี 2008 เอกสารอ้างอิงบางฉบับยังคงยืนยันว่าฟลูออรีนมีปฏิกิริยามากเกินไปสำหรับการแยกทางเคมี[ 178 ]

การใช้งานในอุตสาหกรรม

การทำเหมืองแร่ฟลูออไรต์ ซึ่งเป็นแหล่งฟลูออรีนส่วนใหญ่ของโลก มีปริมาณการผลิตสูงสุดในปี 1989 เมื่อมีการขุดแร่ได้ 5.6  ล้านตัน  ข้อจำกัดเกี่ยวกับสารคลอโรฟลูออโรคาร์บอนทำให้ปริมาณการผลิตลดลงเหลือ 3.6 ล้านตันในปี 1994 หลังจากนั้นการผลิตก็เพิ่มขึ้นเรื่อยมา ในปี 2003 มีการขุด  แร่ได้ประมาณ 4.5 ล้านตันและมีรายได้550 ล้าน ดอลลาร์สหรัฐ รายงานในภายหลังประเมินว่ายอดขายสารเคมีฟลูออรีนทั่วโลกในปี 2011 อยู่ที่ 15  พันล้านดอลลาร์สหรัฐ และคาดการณ์ว่าปริมาณการผลิตในช่วงปี 2016-2018 จะอยู่ที่ 3.5 ถึง 5.9  ล้านตัน และมีรายได้ไม่ต่ำกว่า 20  พันล้านดอลลาร์สหรัฐ[ 78 ] [ 179 ] [ 180 ] [ 181 ] [ 182 ]การลอยตัวด้วยฟองจะแยกฟลูออไรต์ที่ขุดได้ออกเป็นสองเกรดโลหะวิทยาหลักในสัดส่วนที่เท่ากัน: เมทสปาร์ที่มีความบริสุทธิ์ 60–85% เกือบทั้งหมดใช้ในการถลุงเหล็ก ในขณะที่แอซิดสปาร์ที่มีความบริสุทธิ์ 97% ขึ้นไปส่วนใหญ่จะถูกแปลงเป็นไฮโดรเจนฟลูออไรด์ซึ่ง เป็นสาร ตัวกลาง สำคัญในอุตสาหกรรม [ 63 ] [ 78 ] [ 183 ]

FluoriteFluorapatiteHydrogen fluorideMetal smeltingGlass productionFluorocarbonsSodium hexafluoroaluminatePickling (metal)Fluorosilicic acidAlkane crackingHydrofluorocarbonsHydrochlorofluorocarbonsChlorofluorocarbonTeflonWater fluoridationUranium enrichmentSulfur hexafluorideTungsten hexafluoridePhosphogypsum
แผนภาพที่สามารถคลิกได้ของอุตสาหกรรมฟลูออโรเคมีตามการไหลของมวล
อุปกรณ์ไฟฟ้ารูปทรงคล้ายหอคอยมัสยิด มีสายไฟพันรอบ โดยส่วนล่างจะหนากว่าส่วนอื่น
SF6ในทางรถไฟรัสเซีย

ฟลูออรีนอย่างน้อย 17,000  เมตริกตัน ถูกผลิตในระดับอุตสาหกรรมทุกปี ต้นทุนเพียง 5-8 ดอลลาร์ต่อกิโลกรัมในรูปของยูเรเนียมหรือซัลเฟอร์เฮกซาฟลูออไรด์ แต่มีราคาสูงกว่าหลายเท่าในรูปของธาตุเนื่องจากความท้าทายในการจัดการ กระบวนการส่วนใหญ่ที่ใช้ฟลูออรีนอิสระในปริมาณมากจะใช้การผลิต ในสถานที่ภายใต้การบูรณาการแนวดิ่ง[ 184 ] 

การใช้งานก๊าซฟลูออรีนที่ใหญ่ที่สุด ซึ่งใช้มากถึง 7,000  เมตริกตัน ต่อปี คือการเตรียมUF6สำหรับวงจรเชื้อเพลิงนิวเคลียร์ฟลูออรีนใช้ในการฟลูออริเนตยูเรเนียมเตตระฟลูออไรด์ซึ่งเกิดจากยูเรเนียมไดออกไซด์และกรดไฮโดรฟลูออริก[ 184 ]ฟลูออรีนเป็นโมโนไอโซโทปิก ดังนั้นความแตกต่างของมวลระหว่าง โมเลกุล จึงเกิดจากการมีอยู่ของ235Uหรือ238Uทำให้สามารถเสริมสมรรถนะยูเรเนียมผ่านการแพร่กระจายของก๊าซหรือเครื่องเหวี่ยงก๊าซได้[ 5 ] [ 63 ]ประมาณ 6,000 เมตริกตันต่อปีถูกนำไปใช้ในการผลิตSF6 ซึ่งเป็นได อิสำหรับหม้อแปลงไฟฟ้าแรงสูงและเบรกเกอร์วงจร ซึ่งช่วยขจัดความจำเป็นใน การใช้โพลีคลอ ริ เนต ไบฟีนิลที่ เป็นอันตราย ซึ่งเกี่ยวข้องกับอุปกรณ์ที่เติมน้ำมัน[ 185 ]สารประกอบฟลูออรีนหลายชนิดถูกนำมาใช้ในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ ได้แก่ รีเนียมและทังสเตนเฮกซาฟลูออไรด์ในการตกตะกอนไอสารเคมี เตตระลูออโรมีเทนในการกัดด้วยพลาสมา[ 186 ] [ 187 ] [ 188 ]และไนโตรเจนไตรฟลูออไรด์ในอุปกรณ์ทำความสะอาด[ 63 ]ฟลูออรีนยังถูกใช้ในการสังเคราะห์ฟลูออไรด์อินทรีย์ แต่ปฏิกิริยาของมันมักจำเป็นต้องแปลงเป็นClF , BrF หรือIF ที่อ่อนโยนกว่าก่อน ซึ่งรวมกันแล้วทำให้สามารถฟลูออริเนชันแบบปรับเทียบได้ ยาที่มีฟลูออรีนจะใช้ซัลเฟอร์เตตระฟลูออไรด์แทน[ 63 ]  

ฟลูออไรด์อนินทรีย์

การสกัดอะลูมิเนียมขึ้นอยู่กับไครโอไลต์เป็นอย่างมาก

เช่นเดียวกับโลหะผสมเหล็กอื่นๆ จะมีการเติมเมทสปาร์ประมาณ3 กก. (6.6 ปอนด์)ลงในเหล็ก 1 เมตริกตัน ไอออนฟลูออไรด์จะลดจุดหลอมเหลวและความหนืด [ 63 ] [ 189 ] นอกเหนือจากบทบาทในการเป็นสารเติมแต่งในวัสดุต่างๆ เช่น เคลือบฟันและสารเคลือบแท่งเชื่อมแล้ว กรดสปาร์ส่วนใหญ่จะทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเพื่อสร้างกรดไฮโดรฟลูออริก ซึ่งใช้ในการดอง เหล็ก การกัดแก้ว และการแตกตัวของแอลเคน[ 63 ]หนึ่งในสามของ HF ใช้ในการสังเคราะห์ไครโอไลต์และอะลูมิเนียมไตรฟลูออไรด์ซึ่งทั้งสองเป็นฟลักซ์ในกระบวนการ Hall–Héroultสำหรับการสกัดอะลูมิเนียม การเติมฟลักซ์เป็นสิ่งจำเป็นเนื่องจากปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเป็นครั้งคราวกับอุปกรณ์การถลุง อะลูมิเนียม 1 เมตริกตันต้องการฟลักซ์ ประมาณ 23 กก. (51 ปอนด์) [ 63 ] [ 190 ]ฟลูออโรซิลิเกตใช้ในปริมาณมากเป็นอันดับสอง โดยโซเดียมฟลูออโรซิลิเกตใช้ในการเติมฟลูออไรด์ในน้ำและการบำบัดน้ำเสียจากการซักผ้า และเป็นสารตัวกลางระหว่างกระบวนการผลิตไครโอไลต์และซิลิคอนเตตระฟลูออไรด์[ 191 ] ฟลูออไรด์ อนินทรีย์ที่สำคัญอื่นๆ ได้แก่ ฟลูออไรด์ของโคบอลต์นิกเกลและแอมโมเนีย[ 63 ] [ 101 ] [ 192 ]    

ฟลูออไรด์อินทรีย์

ออร์กาโนฟลูออไรด์ใช้ฟลูออไรต์ที่ขุดได้มากกว่า 20% และกรดไฮโดรฟลูออริกมากกว่า 40% โดยก๊าซทำความเย็นเป็นส่วนใหญ่ และฟลูออโรพอลิเมอร์มีส่วนแบ่งการตลาดเพิ่มขึ้น[ 63 ] [ 193 ]สารลดแรงตึงผิวเป็นการใช้งานเล็กน้อย แต่สร้าง รายได้มากกว่า 1 พันล้านดอลลาร์ต่อปี[ 194 ]เนื่องจากอันตรายจากปฏิกิริยาไฮโดรคาร์บอน-ฟลูออรีนโดยตรงที่อุณหภูมิสูงกว่า−150 °C (−238 °F)การผลิตฟลูออโรคาร์บอนในอุตสาหกรรมจึงเป็นแบบทางอ้อม ส่วนใหญ่ผ่านปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนฮาโลเจนเช่น การ ฟลูออริเนชันแบบสวาร์ตส์ ซึ่งคลอรีนของคลอโรคาร์บอนจะถูกแทนที่ด้วยฟลูออรีนโดยไฮโดรเจนฟลูออไรด์ภายใต้ตัวเร่ง ปฏิกิริยา การฟลูออริ เนชันทางไฟฟ้า เคมี ทำให้ไฮโดรคาร์บอนผ่านกระบวนการอิเล็กโทรไลซิสในไฮโดรเจนฟลูออไรด์ และกระบวนการฟาวเลอร์จะบำบัดไฮโดรคาร์บอนด้วยตัวพาฟลูออรีนแข็ง เช่นโคบอลต์ไตรฟลูออไรด์[ 90 ] [ 195 ]  

ก๊าซทำความเย็น

สารทำความเย็นที่มีฮาโลเจน ซึ่งในบริบทที่ไม่เป็นทางการเรียกว่า ฟรีออน[หมายเหตุ 14 ]จะถูกระบุด้วยหมายเลข Rซึ่งบ่งบอกถึงปริมาณของฟลูออรีน คลอรีน คาร์บอน และไฮโดรเจนที่มีอยู่[ 63 ] [ 196 ]คลอโรฟลูออโรคาร์บอน (CFCs) เช่นR-11 , R-12และR-114เคยเป็นสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนที่ได้รับความนิยมมากที่สุด โดยมีการผลิตสูงสุดในช่วงทศวรรษ 1980 เนื่องจากใช้ในระบบปรับอากาศ สารขับดัน และตัวทำละลาย การผลิตจึงลดลงเหลือต่ำกว่าหนึ่งในสิบของระดับสูงสุดในช่วงต้นทศวรรษ 2000 หลังจากมีการห้ามใช้กันอย่างแพร่หลายในระดับสากล[ 63 ]ไฮโดรคลอโรฟลูออโรคาร์บอน (HCFCs) และไฮโดรฟลูออโรคาร์บอน (HFCs) ถูกออกแบบมาเพื่อใช้เป็นสารทดแทน การสังเคราะห์สารเหล่านี้ใช้ฟลูออรีนมากกว่า 90% ในอุตสาหกรรมอินทรีย์ HCFCs ที่สำคัญ ได้แก่ R-22, คลอโรไดฟลูออโรมีเทนและR- 141b HFC หลักคือR-134a [ 63 ]โดยมีโมเลกุลชนิดใหม่คือHFO-1234yfซึ่งเป็นไฮโดรฟลูออโรโอเลฟิน (HFO) ที่กำลังได้รับความนิยมมากขึ้นเนื่องจากมีศักยภาพในการทำให้เกิดภาวะโลกร้อนน้อยกว่า HFC-134a ถึง 1% [ 197 ]

โพลิเมอร์

หยดน้ำทรงกลมแวววาวบนผ้าสีฟ้า
ผ้า ที่ผ่านการบำบัดด้วยสารลดแรงตึงผิวฟลูออโร มักมีคุณสมบัติไม่ดูดซับน้ำ

ในปี 2549 และ 2550 มีการผลิตฟลูออโรโพลิเมอร์ประมาณ 180,000  เมตริกตัน สร้าง รายได้มากกว่า 3.5 พันล้านดอลลาร์สหรัฐต่อปี[ 198 ]ตลาดโลกมีมูลค่าประมาณ 6 พันล้านดอลลาร์สหรัฐในปี 2554 [ 199 ]ฟลูออโรโพลิเมอร์สามารถเกิดขึ้นได้จากการพอลิเมอไรซ์ อนุมูลอิสระเท่านั้น [ 163 ]   

โพลีเตตระฟลูออโรเอทิลีน (PTFE) ซึ่งบางครั้งเรียกว่าเทฟลอนตามชื่อของ DuPont [ 200 ]คิดเป็น 60–80% โดยมวลของการผลิตฟลูออโรพอลิเมอร์ทั่วโลก[ 198 ] การใช้ งานที่ใหญ่ที่สุดคือฉนวนไฟฟ้าเนื่องจาก PTFE เป็นไดอิเล็กทริก ที่ดีเยี่ยม นอกจากนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมเคมีที่ต้องการความต้านทานการกัดกร่อน ในการเคลือบท่อ ท่อ และปะเก็น การใช้งานหลักอีกอย่างหนึ่งคือผ้าใยแก้ว เคลือบ PFTE สำหรับหลังคาสนามกีฬา การใช้งานหลักสำหรับผู้บริโภคคือเครื่องครัวที่ไม่ติดกระทะ[ 200 ] ฟิล์ม PTFE ที่ฉีกขาดจะกลายเป็น PTFE ขยายตัว (ePTFE) ซึ่งเป็น เมมเบรนที่มีรูพรุนละเอียดบางครั้งเรียกว่าGore-Texและใช้สำหรับเสื้อกันฝนเสื้อผ้าป้องกันและตัวกรอง เส้นใยePTFEอาจทำเป็นซีลและตัวกรองฝุ่น[ 200 ] ฟลูออโรพอลิเมอ ร์อื่นๆ รวมถึงฟลูออริเนตเต็ดเอทิลีน โพรพิลีน เลียนแบบคุณสมบัติของ PTFE และสามารถใช้แทนกันได้ พวกมันสามารถขึ้นรูปได้ง่ายกว่า แต่ก็มีราคาแพงกว่าและมีความเสถียรทางความร้อนต่ำกว่า ฟิล์มที่ทำจากฟลูออโรโพลิเมอร์สองชนิดที่แตกต่างกันจะเข้ามาแทนที่กระจกในเซลล์แสงอาทิตย์[ 200 ] [ 201 ]

ไอโอโนเมอร์ฟลูออริเนตที่ทนต่อสารเคมี (แต่มีราคาแพง) ถูกนำมาใช้เป็นเมมเบรนของเซลล์ไฟฟ้าเคมี ซึ่งตัวอย่างแรกและโดดเด่นที่สุดคือNafionพัฒนาขึ้นในช่วงทศวรรษ 1960 โดยเริ่มแรกนำมาใช้เป็นวัสดุเซลล์เชื้อเพลิงในยานอวกาศ จากนั้นจึงเข้ามาแทนที่ เซลล์ กระบวนการคลอรอัลคา ไลที่ใช้ปรอท เมื่อไม่นานมานี้ การประยุกต์ใช้เซลล์เชื้อเพลิงได้กลับมาอีกครั้งด้วยความพยายามที่จะติดตั้ง เซลล์เชื้อเพลิงเม มเบรนแลกเปลี่ยนโปรตอนในรถยนต์[ 202 ] [ 203 ] [ 204 ] ฟลูออโรอี ลาสโตเมอร์เช่นVitonเป็น ส่วนผสมของฟลูออโรพอลิเมอร์ แบบเชื่อมโยงกันซึ่งส่วนใหญ่ใช้ในโอริง [ 200 ] เพอร์ฟลูออโรบิวเทน ( C F ) ใช้เป็นสารดับเพลิง[ 205 ]

สารลดแรงตึงผิว

ฟลูออโรเซอร์แฟกแทนท์เป็นโมเลกุลออร์กาโนฟลูออรีนขนาดเล็กที่ใช้สำหรับกันน้ำและคราบสกปรก แม้จะมีราคาแพง (เทียบเท่ากับยาที่ราคา 200–2000 ดอลลาร์สหรัฐต่อกิโลกรัม) แต่ก็สร้าง รายได้มากกว่า 1 พันล้านดอลลาร์สหรัฐต่อปีในปี 2549 โดย เฉพาะ Scotchgardเพียงอย่างเดียวก็สร้างรายได้มากกว่า 300  ล้านดอลลาร์สหรัฐในปี 2543 [ 194 ] [ 206 ] [ 207 ]ฟลูออโรเซอร์แฟกแทนท์เป็นส่วนประกอบส่วนน้อยในตลาดสารลดแรงตึงผิวโดยรวม ซึ่งส่วนใหญ่เป็นผลิตภัณฑ์ไฮโดรคาร์บอนที่มีราคาถูกกว่ามาก การใช้งานในสีทาบ้าน นั้น มีภาระด้าน ต้นทุน การผสมโดยมีมูลค่าเพียง 100  ล้านดอลลาร์สหรัฐในปี 2549 [ 194 ]

สารเคมีทางการเกษตร

ประมาณ 30% ของสารเคมีทางการเกษตรมีฟลูออรีน[ 208 ]ส่วนใหญ่เป็นสารกำจัดวัชพืชและสารฆ่าเชื้อรา พร้อมด้วย สารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชจำนวนเล็กน้อยการแทนที่ด้วยฟลูออรีน ซึ่งโดยปกติจะเป็นอะตอมเดี่ยวหรืออย่างมากที่สุด คือกลุ่มไตร ฟลูออโรเมทิลเป็นการดัดแปลงที่แข็งแกร่งซึ่งมีผลคล้ายกับยาที่มีฟลูออรีนเป็นส่วนประกอบ ได้แก่ การเพิ่มระยะเวลาการคงอยู่ในร่างกาย การผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ และการเปลี่ยนแปลงการจดจำโมเลกุล[ 209 ]ไตรฟลูราลินเป็นตัวอย่างที่โดดเด่น ซึ่งมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในสหรัฐอเมริกาในฐานะสารกำจัดวัชพืช[ 209 ] [ 210 ]แต่เป็นสารก่อมะเร็งที่ต้องสงสัยและถูกห้ามใช้ในหลายประเทศในยุโรป[ 211 ]โซเดียมโมโนฟลูออโรอะซิเตต (1080) เป็นสารพิษในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมซึ่ง ไฮโดรเจน ของโซเดียมอะซิเตต หนึ่งตัว ถูกแทนที่ด้วยฟลูออรีน มันรบกวนการเผาผลาญของเซลล์โดยการแทนที่อะซิเตตในวัฏจักรกรดซิตริก สารนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 และได้รับการยอมรับว่าเป็นยาฆ่าแมลงในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 ต่อมาจึงถูกนำมาใช้ในรูปแบบปัจจุบัน นิวซีแลนด์ซึ่งเป็นผู้บริโภค 1080 รายใหญ่ที่สุด ใช้เพื่อปกป้องนกกีวีจากพอสซัมหางแปรงธรรมดาของออสเตรเลียที่รุกราน[ 212 ]ยุโรปและสหรัฐอเมริกาได้สั่งห้ามใช้ 1080 [ 213 ] [ 214 ] [หมายเหตุ 15 ]

การประยุกต์ใช้ทางการแพทย์

การดูแลรักษาฟัน

ชายคนหนึ่งถือถาดพลาสติกที่มีวัสดุสีน้ำตาลอยู่ข้างใน และใช้ไม้เล็กๆ แหย่เข้าไปในปากที่อ้าอยู่ของเด็กชาย
การรักษาด้วยฟลูออไรด์เฉพาะที่ในปานามา

การศึกษาประชากรตั้งแต่กลางศตวรรษที่ 20 เป็นต้นมาแสดงให้เห็นว่า ฟลูออไรด์ เฉพาะที่ช่วยลดฟันผุในตอนแรกเชื่อกันว่าเกิดจากการเปลี่ยนไฮดรอกซีอะพาไทต์ ของเคลือบฟัน ให้กลายเป็นฟลูอออะพาไทต์ที่ทนทานกว่า แต่การศึกษาในฟันที่ไม่ได้รับการเติมฟลูออไรด์มาก่อนได้หักล้างสมมติฐานนี้ และทฤษฎีปัจจุบันเกี่ยวข้องกับฟลูออไรด์ที่ช่วยส่งเสริมการเจริญเติบโตของเคลือบฟันในบริเวณที่มีฟันผุเล็กน้อย[ 215 ]หลังจากการศึกษาเด็กในพื้นที่ที่มีฟลูออไรด์ตามธรรมชาติในน้ำดื่มการเติมฟลูออไรด์ในน้ำประปาเพื่อต่อสู้กับฟันผุ[ 216 ]จึงเริ่มขึ้นในทศวรรษ 1940 และปัจจุบันมีการนำไปใช้กับน้ำประปาที่จ่ายให้กับประชากรโลก 6 เปอร์เซ็นต์ รวมถึงชาวอเมริกันสองในสาม[ 217 ] [ 218 ]การทบทวนวรรณกรรมทางวิชาการในปี 2000 และ 2007 พบว่าการเติมฟลูออไรด์ในน้ำมีความเกี่ยวข้องกับการลดฟันผุในเด็กอย่างมีนัยสำคัญ[ 219 ]แม้จะมีการรับรองและหลักฐานว่าไม่มีผลเสียใดๆ นอกจากการเกิดฟลูออโรซิสในฟันที่ไม่ร้ายแรงเป็นส่วนใหญ่[ 220 ] แต่ก็ ยังคงมีการ คัดค้านในประเด็นด้านจริยธรรมและความปลอดภัย[ 218 ] [ 221 ]ประโยชน์ของการเติมฟลูออไรด์ลดลง อาจเนื่องมาจากแหล่งฟลูออไรด์อื่นๆ แต่ก็ยังสามารถวัดผลได้ในกลุ่มผู้มีรายได้น้อย[ 222 ]โซเดียมโมโนฟลูออโรฟอสเฟตและบางครั้งโซเดียมหรือดีบุก(II) ฟลูออไรด์มักพบในยาสีฟัน ที่มีฟลูออไรด์ ซึ่งเริ่มใช้ครั้งแรกในสหรัฐอเมริกาในปี 1955 และปัจจุบันแพร่หลายในประเทศที่พัฒนาแล้ว ควบคู่ไปกับน้ำยาบ้วนปาก เจล โฟม และน้ำยาเคลือบฟันที่มีฟลูออไรด์[ 222 ] [ 223 ]

ยา

แคปซูลที่มีคำว่า "Prozac" และ "DISTA" ปรากฏให้เห็น
แคปซูลฟลูออกเซ ทีน

ร้อยละ 20 ของยาแผนปัจจุบันมีฟลูออรีนเป็นส่วนประกอบ[ 224 ]หนึ่งในนั้นคือยาลดคอเลสเตอรอลอะทอร์วาสแตติน (ลิปิเตอร์) ซึ่งทำรายได้มากกว่ายาอื่นๆ จนกระทั่งกลายเป็นยาสามัญในปี 2011 [ 225 ]ยาแก้หอบหืดแบบผสมเซเรไทด์ซึ่งเป็นยาที่ทำรายได้สูงสุด 10 อันดับแรกในช่วงกลางทศวรรษ 2000 ประกอบด้วยส่วนประกอบออกฤทธิ์ 2 ชนิด โดยหนึ่งในนั้นคือฟลูติคาโซนซึ่งมีฟลูออรีนเป็นส่วนประกอบ[ 226 ]ยาหลายชนิดมีฟลูออรีนเป็นส่วนประกอบเพื่อชะลอการเสื่อมสภาพและยืดระยะเวลาการใช้ยา เนื่องจากพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนมีความเสถียรมาก[ 227 ]การเติมฟลูออรีนยังช่วยเพิ่มความชอบไขมันเนื่องจากพันธะนี้มีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำมากกว่าพันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจนและมักช่วยในการแทรกซึมผ่านเยื่อหุ้มเซลล์และเพิ่มการดูดซึมยา[ 226 ]

ยาต้านเศร้ากลุ่มไตรไซคลิกและยาต้านเศร้าอื่นๆ ก่อนปี 1980 มีผลข้างเคียงหลายอย่างเนื่องจากการรบกวนสารสื่อประสาท ที่ไม่จำเพาะเจาะจง นอกเหนือจาก เซ โรโทนินในขณะที่ฟลูออริเนตฟลูออกเซทีนเป็นยาที่จำเพาะเจาะจงและเป็นหนึ่งในยาแรกๆ ที่หลีกเลี่ยงปัญหานี้ ยาต้านเศร้าในปัจจุบันหลายชนิดได้รับการบำบัดแบบเดียวกันนี้ รวมถึงสารยับยั้งการดูดซึมเซโรโทนินแบบเลือกสรรได้แก่ ซิ ตาโลแพรม เอสซิตาโล แพรมซึ่งเป็นไอโซเมอร์ ของ ซิตาโลแพรม และฟลูวอกซามีนและพาร็อกเซทีน[ 228 ] [ 229 ]ควิโนโลนเป็นยาปฏิชีวนะสังเคราะห์ที่มีฤทธิ์กว้างซึ่งมักเติมฟลูออรีนเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพ ได้แก่ซิโปรฟลอกซาซินและเลโวฟลอกซาซิ[ 230 ] [ 231 ] [ 232 ] [ 233 ]ฟลูออรีนยังถูกนำมาใช้ในสเตียรอยด์ด้วย: [ 234 ]ฟลูโดรคอร์ติ โซนเป็นมิเนอ รัลคอร์ติคอยด์ที่เพิ่มความดันโลหิตและไตรแอมซิโนโลนและเดกซาเมทาโซนเป็นกลูโคคอร์ติคอยด์ที่ แรง [ 235 ]ยาสลบแบบสูดดมส่วนใหญ่ มีฟลูออรีนเป็นส่วนประกอบจำนวนมาก โดย ฮาโลเทนซึ่งเป็นต้นแบบนั้นมีฤทธิ์เฉื่อยและแรงกว่ายาสลบชนิดอื่นๆ ในยุคเดียวกัน สารประกอบในภายหลัง เช่นอีเทอร์ ที่มีฟลูออรีนอย่าง เซโวฟลูเรนและเดสฟลูเรนนั้นดีกว่าฮาโลเทนและแทบจะไม่ละลายในเลือด ทำให้ตื่นตัวได้เร็วขึ้น[ 236 ] [ 237 ]

การสแกน PET

ภาพโปร่งใสหมุนได้ของร่างกายมนุษย์ โดยเน้นอวัยวะเป้าหมาย
การสแกน PET ทั่วร่างกาย ด้วย { }Fโดยใช้กลูโคสที่ติดฉลากด้วยฟลูออรีน-18 กัมมันตรังสี สมองและไตปกติจะดูดซับกลูโคสได้เพียงพอสำหรับการถ่ายภาพ พบเนื้องอกร้ายในช่องท้องส่วนบน ตรวจพบฟลูออรีนกัมมันตรังสีในปัสสาวะในกระเพาะปัสสาวะ

ฟลูออรีน-18 มักพบในสารติดตามรังสีสำหรับการตรวจเอกซเรย์คอมพิวเตอร์แบบโพซิตรอน เนื่องจากครึ่งชีวิตเกือบสองชั่วโมงนั้นยาวนานพอที่จะขนส่งจากโรงงานผลิตไปยังศูนย์ถ่ายภาพได้[ 238 ]สารติดตามที่พบมากที่สุดคือฟลูออโรดีออกซีกลูโคส[ 238 ]ซึ่งหลังจากฉีดเข้าทางหลอดเลือดดำแล้ว จะถูกดูดซึมโดยเนื้อเยื่อที่ต้องการกลูโคส เช่น สมองและเนื้องอกร้ายส่วนใหญ่[ 239 ] จากนั้นจึงสามารถใช้การตรวจเอกซเรย์คอมพิวเตอร์แบบช่วย เพื่อสร้างภาพโดยละเอียดได้ [ 240 ]

ตัวนำออกซิเจน

ฟลูออโรคาร์บอนเหลวสามารถกักเก็บออกซิเจนหรือคาร์บอนไดออกไซด์ได้ในปริมาณมาก มากกว่าเลือด และได้รับความสนใจจากความเป็นไปได้ในการนำไปใช้เป็นเลือดเทียมและการหายใจด้วยของเหลว[ 241 ]เนื่องจากฟลูออโรคาร์บอนโดยปกติจะไม่ผสมกับน้ำ จึงต้องผสมให้เป็นอิมัลชัน (หยดเล็กๆ ของเพอร์ฟลูออโรคาร์บอนที่แขวนลอยอยู่ในน้ำ) เพื่อใช้เป็นเลือด[ 242 ] [ 243 ]ผลิตภัณฑ์ดังกล่าวชนิดหนึ่งคือOxycyteได้ผ่านการทดลองทางคลินิกเบื้องต้นแล้ว[ 244 ]สารเหล่านี้สามารถช่วยนักกีฬาประเภทความอดทนได้ และถูกห้ามใช้ในกีฬา การที่นักปั่นจักรยานคนหนึ่งเกือบเสียชีวิตในปี 1998 ทำให้เกิดการสอบสวนเกี่ยวกับการใช้ในทางที่ผิด[ 245 ] [ 246 ]การประยุกต์ใช้การหายใจด้วยของเหลวเพอร์ฟลูออโรคาร์บอนบริสุทธิ์ (ซึ่งใช้ของเหลวเพอร์ฟลูออโรคาร์บอนบริสุทธิ์ ไม่ใช่อิมัลชันน้ำ) รวมถึงการช่วยเหลือผู้ป่วยแผลไหม้และทารกคลอดก่อนกำหนดที่มีปอดบกพร่อง มีการพิจารณาการเติมปอดบางส่วนและทั้งหมด แม้ว่าจะมีเพียงแบบแรกเท่านั้นที่มีการทดสอบที่สำคัญในมนุษย์[ 247 ]ความพยายามของ Alliance Pharmaceuticals ประสบความสำเร็จในการทดลองทางคลินิก แต่ถูกยกเลิกเนื่องจากผลลัพธ์ไม่ดีไปกว่าการรักษาแบบปกติ[ 248 ]

บทบาททางชีววิทยา

ฟลูออรีนไม่จำเป็นสำหรับมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมชนิดอื่น แต่เป็นที่ทราบกันดีว่าฟลูออรีนในปริมาณเล็กน้อยมีประโยชน์ต่อการเสริมสร้างความแข็งแรงของเคลือบฟัน (โดยการก่อตัวของฟลูออราพาไทต์ทำให้เคลือบฟันมีความทนทานต่อการโจมตีจากกรดที่เกิดจากการหมักน้ำตาลของแบคทีเรียมากขึ้น) ฟลูออรีนในปริมาณเล็กน้อยอาจมีประโยชน์ต่อความแข็งแรงของกระดูก แต่ยังไม่มีการยืนยันอย่างแน่ชัด[ 249 ]ทั้งองค์การอนามัยโลกและสถาบันการแพทย์แห่งสถาบันวิทยาศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกาได้เผยแพร่ปริมาณที่แนะนำต่อวัน (RDA) และปริมาณสูงสุดที่ร่างกายทนได้ของฟลูออรีน ซึ่งแตกต่างกันไปตามอายุและเพศ[ 250 ] [ 251 ]

ออร์กาโนฟลูออรีนตามธรรมชาติพบได้ในจุลินทรีย์ พืช[ 66 ]และเมื่อเร็ว ๆ นี้ในสัตว์[ 252 ]ที่พบได้บ่อยที่สุดคือฟลูออโรอะซิเตตซึ่งพืชอย่างน้อย 40 ชนิดในแอฟริกา ออสเตรเลีย และบราซิล ใช้เป็น กลไกป้องกันสัตว์กินพืช[ 213 ] ตัวอย่างอื่น ๆ ได้แก่ กรดไขมันที่มีฟลูออรีนที่ปลาย ฟ ลูออโร อะซิโตนและ2-ฟลูออโรซิเตร[ 253 ]เอนไซม์ที่จับฟลูออรีนกับคาร์บอน – อะดีโนซิลฟลูออไรด์ซินเทส – ถูกค้นพบในแบคทีเรียในปี 2545 [ 254 ]

ความเป็นพิษ

ฟลูออรีนธาตุเป็นพิษร้ายแรงต่อสิ่งมีชีวิต ผลกระทบต่อมนุษย์เริ่มที่ความเข้มข้นต่ำกว่า 50 ppm ของไฮโดรเจนไซยาไนด์[ 255 ]และคล้ายคลึงกับคลอรีน: [ 256 ]การระคายเคืองอย่างรุนแรงต่อดวงตาและระบบทางเดินหายใจ รวมถึงความเสียหายต่อตับและไต เกิดขึ้นที่ความเข้มข้นสูงกว่า 25 ppm ซึ่งเป็น ค่า ที่เป็นอันตรายต่อชีวิตและสุขภาพในทันทีสำหรับฟลูออรีน[ 257 ]ดวงตาและจมูกจะได้รับความเสียหายอย่างรุนแรงที่ 100 ppm [ 257 ]และการสูดดมฟลูออรีน 1,000 ppm จะทำให้เสียชีวิตภายในไม่กี่นาที[ 258 ]เมื่อเทียบกับ 270 ppm สำหรับไฮโดรเจนไซยาไนด์[ 259 ]     

กรดไฮโดรฟลูออริก

มือซ้ายและขวา สองมุมมอง นิ้วชี้ถูกไฟไหม้
แผลไหม้จากกรดไฮโดรฟลูออริกอาจไม่ปรากฏให้เห็นในหนึ่งวัน หลังจากนั้นการรักษาด้วยแคลเซียมจะมีประสิทธิภาพน้อยลง[ 261 ]

กรดไฮโดรฟลูออริกเป็นกรด ไฮโดรเฮลิกที่อ่อนที่สุดโดยมีค่า pKaเท่ากับ 3.2 ที่อุณหภูมิ 25  °C [ 262 ]ไฮโดรเจนฟลูออไรด์บริสุทธิ์เป็นของเหลวระเหยง่ายเนื่องจากการมีพันธะไฮโดรเจน ในขณะที่ไฮโดรเจนเฮไลด์อื่นๆ เป็นก๊าซ มันสามารถกัดกร่อนแก้ว คอนกรีต โลหะ และสารอินทรีย์ได้[ 263 ]

กรดไฮโดรฟลูออริกเป็นพิษจากการสัมผัสที่มีอันตรายมากกว่ากรดแก่หลายชนิด เช่น กรดซัลฟิวริก แม้ว่าจะมีค่าความแรงต่ำก็ตาม เนื่องจากยังคงเป็นกลางในสารละลายในน้ำ จึงแทรกซึมเข้าสู่เนื้อเยื่อได้เร็วกว่า ไม่ว่าจะโดยการสูดดม การกลืนกิน หรือทางผิวหนัง และมีคนงานชาวอเมริกันอย่างน้อย 9 คนเสียชีวิตจากอุบัติเหตุประเภทนี้ระหว่างปี 1984 ถึง 1994 กรดไฮโดรฟลูออริกทำปฏิกิริยากับแคลเซียมและแมกนีเซียมในเลือด ทำให้เกิดภาวะแคลเซียม ในเลือดต่ำ และอาจถึงแก่ชีวิตได้จากภาวะหัวใจเต้น ผิดจังหวะ [ 264 ]การก่อตัวของแคลเซียมฟลูออไรด์ที่ไม่ละลายน้ำทำให้เกิดอาการปวดอย่างรุนแรง[ 265 ]และแผลไหม้ที่มีขนาดใหญ่กว่า 160 cm²  ( 25 in² )อาจทำให้เกิดพิษต่อระบบอย่างรุนแรง[ 266 ] 

การสัมผัสอาจไม่ปรากฏให้เห็นเป็นเวลาแปดชั่วโมงสำหรับ HF 50% เพิ่มขึ้นเป็น 24 ชั่วโมงสำหรับความเข้มข้นที่ต่ำกว่า และแผลไหม้อาจไม่เจ็บปวดในระยะแรกเนื่องจากไฮโดรเจนฟลูออไรด์ส่งผลต่อการทำงานของเส้นประสาท หากผิวหนังสัมผัสกับ HF สามารถลดความเสียหายได้โดยการล้างด้วยน้ำแรงดันสูงเป็นเวลา 10-15 นาทีและถอดเสื้อผ้าที่ปนเปื้อนออก[ 267 ] มักจะใช้ แคลเซียมกลูโคเนตเป็นลำดับถัดไป ซึ่งให้ไอออนแคลเซียมเพื่อจับกับฟลูออไรด์ แผลไหม้ที่ผิวหนังสามารถรักษาได้ด้วยเจลแคลเซียมกลูโคเนต 2.5% หรือสารละลายล้างพิเศษ[ 268 ] [ 269 ] [ 270 ]การดูดซึมกรดไฮโดรฟลูออริกต้องได้รับการรักษาทางการแพทย์เพิ่มเติม แคลเซียมกลูโคเนตอาจถูกฉีดหรือให้ทางหลอดเลือดดำ การใช้แคลเซียมคลอไรด์ ซึ่งเป็นสารเคมีในห้องปฏิบัติการทั่วไป แทนแคลเซียมกลูโคเนตเป็นข้อห้าม และอาจนำไปสู่ภาวะแทรกซ้อนร้ายแรง การตัดหรือการตัดอวัยวะส่วนที่ได้รับผลกระทบอาจจำเป็น[ 266 ] [ 271 ]

ไอออนฟลูออไรด์

ฟลูออไรด์ที่ละลายน้ำได้มีความเป็นพิษปานกลาง:  โซเดียมฟลูออไรด์ 5–10 กรัม หรือ ไอออนฟลูออไรด์ 32–64 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของมวลร่างกาย ถือเป็นปริมาณที่ทำให้เสียชีวิตสำหรับผู้ใหญ่[ 272 ]หนึ่งในห้าของปริมาณที่ทำให้เสียชีวิตสามารถก่อให้เกิดผลเสียต่อสุขภาพ[ 273 ]และการบริโภคมากเกินไปเรื้อรังอาจนำไปสู่โรคฟลูออโรซิสของกระดูกซึ่งส่งผลกระทบต่อผู้คนหลายล้านคนในเอเชียและแอฟริกา และในเด็กอาจทำให้สติปัญญาลดลง[ 273 ] [ 274 ]ฟลูออไรด์ที่รับประทานเข้าไปจะก่อตัวเป็นกรดไฮโดรฟลูออริกในกระเพาะอาหาร ซึ่งดูดซึมได้ง่ายโดยลำไส้ โดยจะผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ จับกับแคลเซียม และรบกวนเอนไซม์ต่างๆ ก่อนที่จะถูกขับออก ทางปัสสาวะ ขีดจำกัดการสัมผัสจะถูกกำหนดโดยการทดสอบปัสสาวะของความสามารถของร่างกายในการกำจัดไอออนฟลูออไรด์[ 273 ] [ 275 ]

ในอดีต กรณีการเป็นพิษจากฟลูออไรด์ส่วนใหญ่เกิดจากการรับประทานยาฆ่าแมลงที่มีฟลูออไรด์อนินท รีย์โดยไม่ได้ตั้งใจ [ 276 ]การโทรแจ้งศูนย์ควบคุมพิษในปัจจุบันส่วนใหญ่เกี่ยวกับการเป็นพิษจากฟลูออไรด์เกิดจากการรับประทานยาสีฟันที่มีฟลูออไรด์[ 273 ]อุปกรณ์เติมฟลูออไรด์ในน้ำที่ทำงานผิดปกติก็เป็นอีกสาเหตุหนึ่ง: เหตุการณ์หนึ่งในอลาสก้าส่งผลกระทบต่อผู้คนเกือบ 300 คนและมีผู้เสียชีวิต 1 คน[ 277 ]อันตรายจากยาสีฟันจะรุนแรงขึ้นสำหรับเด็กเล็ก และศูนย์ควบคุมและป้องกันโรคแนะนำให้ดูแลเด็กอายุต่ำกว่า 6 ปีขณะแปรงฟันเพื่อไม่ให้กลืนยาสีฟัน[ 278 ]การศึกษาระดับภูมิภาคหนึ่งตรวจสอบรายงานการเป็นพิษจากฟลูออไรด์ในเด็กก่อนวัยรุ่นเป็นเวลาหนึ่งปี รวมทั้งหมด 87 กรณี รวมถึงการเสียชีวิต 1 รายจากการรับประทานยาฆ่าแมลง ส่วนใหญ่ไม่มีอาการ แต่ประมาณ 30% มีอาการปวดท้อง[ 276 ]การศึกษาวิจัยขนาดใหญ่ทั่วสหรัฐอเมริกามีผลลัพธ์ที่คล้ายคลึงกัน: ร้อยละ 80 ของกรณีเกี่ยวข้องกับเด็กอายุต่ำกว่า 6 ปี และมีกรณีร้ายแรงเพียงเล็กน้อย[ 279 ]

ข้อกังวลด้านสิ่งแวดล้อม

บรรยากาศ

ภาพเคลื่อนไหวแสดงการกระจายตัวของโอโซนในแต่ละปีเหนือทวีปอเมริกาเหนือ โดยแบ่งเป็น 6 ขั้นตอน เริ่มต้นด้วยปริมาณโอโซนจำนวนมาก แต่จะหายไปหมดภายในปี 2060
การคาดการณ์โอโซนในชั้นบรรยากาศสตราโตสเฟียร์เหนืออเมริกาเหนือโดย NASA โดยไม่มีพิธีสารมอนทรีออล[ 280 ]

พิธีสารมอนทรีออลที่ลงนามในปี 1987 ได้กำหนดข้อบังคับที่เข้มงวดเกี่ยวกับคลอโรฟลูออโรคาร์บอน (CFCs) และโบรโมฟลูออโรคาร์บอนเนื่องจากมีศักยภาพในการทำลายโอโซน (ODP) ความเสถียรสูงซึ่งเหมาะสมกับการใช้งานดั้งเดิมของสารเหล่านี้หมายความว่าสารเหล่านี้จะไม่สลายตัวจนกว่าจะถึงระดับความสูงที่สูงขึ้น ซึ่งอะตอมคลอรีนและโบรมีนที่ถูกปลดปล่อยออกมาจะโจมตีโมเลกุลโอโซน[ 281 ]แม้จะมีข้อห้ามและข้อบ่งชี้เบื้องต้นถึงประสิทธิภาพ แต่การคาดการณ์เตือนว่าต้องใช้เวลาหลายชั่วอายุคนกว่าจะฟื้นตัวอย่างเต็มที่[ 282 ] [ 283 ]ไฮโดรคลอโรฟลูออโรคาร์บอน (HCFCs) มี ODP เพียงหนึ่งในสิบของ CFCs จึงเป็นสารทดแทนในปัจจุบัน[ 284 ]และมีกำหนดการที่จะถูกแทนที่ด้วยไฮโดรฟลูออโรคาร์บอน (HFCs) ที่ไม่มีคลอรีนและมี ODP เป็นศูนย์ภายในปี 2030–2040 [ 285 ]ในปี 2550 วันที่นี้ถูกเลื่อนมาเป็นปี 2563 สำหรับประเทศที่พัฒนาแล้ว[ 286 ]สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมได้สั่งห้ามการผลิต HCFC หนึ่งชนิดและจำกัดการผลิตอีกสองชนิดในปี 2546 แล้ว[ 285 ]ก๊าซฟลูออโรคาร์บอนโดยทั่วไปเป็นก๊าซเรือนกระจกที่มีศักยภาพในการทำให้โลกร้อน (GWP) ประมาณ 100 ถึง 10,000; ซัลเฟอร์เฮกซาฟลูออไรด์มีค่าประมาณ 20,000 [ 287 ]ข้อยกเว้นคือHFO-1234yfซึ่งเป็นสารทำความเย็นชนิดใหม่ที่เรียกว่าไฮโดรฟลูออโรโอเลฟิน (HFO) และได้รับความสนใจจากทั่วโลกเนื่องจากมีค่า GWP น้อยกว่า 1 เมื่อเทียบกับ 1,430 สำหรับมาตรฐานสารทำความเย็นปัจจุบันHFC- 134a [ 197 ]

ความคงทนทางชีวภาพ

กรดเพอร์ฟลูออโรออกเทนซัลโฟนิกซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญของ Scotchgardจนถึงปี 2000 [ 288 ]

ออร์กาโนฟลูออรีนแสดงความคงทนทางชีวภาพเนื่องจากความแข็งแรงของพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนกรดเพอร์ฟลูออโรอัล คิล (PFAAs) ซึ่งละลายน้ำได้น้อยเนื่องจากหมู่ฟังก์ชันที่เป็นกรด ถือเป็นสารมลพิษอินทรีย์ที่คงทน[ 289 ] กรดเพอร์ฟลูออโรออก เทนซัลโฟนิก (PFOS) และกรดเพอร์ฟลูออโรออกเทนโนอิก (PFOA) มักได้รับการวิจัยบ่อยที่สุด[ 290 ] [ 291 ] [ 292 ]พบ PFAAs ในปริมาณเล็กน้อยทั่วโลกตั้งแต่หมีขั้วโลกไปจนถึงมนุษย์ โดย PFOS และ PFOA เป็นที่ทราบกันว่าอยู่ในน้ำนมแม่และเลือดของทารกแรกเกิด การทบทวนในปี 2013 แสดงให้เห็นความสัมพันธ์เล็กน้อยระหว่างระดับ PFAA ในน้ำบาดาลและดินกับกิจกรรมของมนุษย์ ไม่มีรูปแบบที่ชัดเจนของสารเคมีชนิดใดชนิดหนึ่งที่เด่นกว่า และปริมาณ PFOS ที่สูงขึ้นมีความสัมพันธ์กับปริมาณ PFOA ที่สูงขึ้น[ 290 ] [ 291 ] [ 293 ]ในร่างกาย PFAA จะจับกับโปรตีน เช่นอัลบูมินในซีรั่มพวกมันมีแนวโน้มที่จะสะสมในตับและเลือดของมนุษย์ก่อนที่จะถูกขับออกทางไต ระยะเวลาคงอยู่ในร่างกายแตกต่างกันอย่างมากในแต่ละสายพันธุ์ โดยมีครึ่งชีวิตหลายวันในสัตว์ฟันแทะ และหลายปีในมนุษย์[ 290 ] [ 291 ] [ 294 ] PFOS และ PFOA ในปริมาณสูงทำให้เกิดมะเร็งและเสียชีวิตในสัตว์ฟันแทะแรกเกิด แต่การศึกษาในมนุษย์ยังไม่พบผลกระทบในระดับการสัมผัสในปัจจุบัน[ 290 ] [ 291 ] [ 294 ]

ดูเพิ่มเติม

หมายเหตุ

  1. แหล่งข้อมูลต่างๆ ให้ค่ารัศมีของอะตอมออกซิเจน ฟลูออรีน และนีออนไม่ตรงกัน ดังนั้นจึงไม่สามารถเปรียบเทียบได้อย่างแม่นยำ
  2. α-ฟลูออรีนมีรูปแบบโมเลกุลที่สม่ำเสมอและเป็นของแข็งผลึก แต่โมเลกุลของมันไม่มีทิศทางที่เฉพาะเจาะจง β-ฟลูออรีนมีโมเลกุลที่ตำแหน่งคงที่และมีความไม่แน่นอนในการหมุนน้อยที่สุด [ 46 ]
  3. Basilius Valentinusอ้างว่าได้บรรยายถึงฟลูออไรต์ในช่วงปลายศตวรรษที่ 15 แต่เนื่องจากงานเขียนของเขาถูกค้นพบในอีก 200 ปีต่อมา ความน่าเชื่อถือของงานชิ้นนี้จึงเป็นที่น่าสงสัย [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ]
  4. หรืออาจจะเริ่มตั้งแต่ปี 1670 เป็นต้นไป Partington [ 76 ]และ Weeks [ 75 ]ให้รายละเอียดที่แตกต่างกัน
  5. ตั้งแต่ปี 2012 เป็นต้นมา Fl ถูกใช้สำหรับเฟลโรเวียม (flerovium )
  6. Davy , Gay-Lussac , Thénardและนักเคมีชาวไอริช Thomas และ George Knox ได้รับบาดเจ็บ นักเคมีชาวเบลเยียม Paulin Louyetและนักเคมีชาวฝรั่งเศส Jérôme Nicklèsเสียชีวิต Moissan ยังประสบกับพิษจากไฮโดรเจนฟลูออไรด์อย่างรุนแรงอีกด้วย [ 75 ] [ 85 ]
  7. นอกจากนี้ เขายังได้รับการยกย่องในฐานะผู้ประดิษฐ์เตาหลอมไฟฟ้าแบบอาร์คอีก
  8. โบรอนและไนโตรเจนโมโนฟลูออไรด์ที่ไม่เสถียรมีพันธะฟลูออรีนลำดับสูงกว่า และสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะ บางชนิด ใช้มันเป็นลิแกนด์เชื่อมโยง พันธะไฮโดรเจนก็เป็นอีกความเป็นไปได้หนึ่ง
  9. ZrF หลอมเหลวที่ 932°C (1,710°F) [ 110 ] HfF ระเหิดที่ 968°C (1,774°F) [ 107 ]และ UF หลอมเหลวที่ 1,036°C (1,897°F) [ 111 ]      
  10. ธาตุทั้งสิบสามชนิดนี้ได้แก่ โมลิบเดนัม เทคนีเซียม รูทีเนียม โรเดียม ทังสเตน รีเนียม ออสเมียม อิริเดียม แพลทินัม โพลonium ยูเรเนียม เนปทูเนียม และพลูโทเนียม
  11. ↑ คาร์บอนเตตระฟลูออ ด์จัดเป็นสารอินทรีย์อย่างเป็นทางการ แต่ถูกรวมไว้ที่นี่แทนที่จะอยู่ในส่วนเคมีออร์กาโนฟลูออรีนซึ่งมีการกล่าวถึงสารประกอบคาร์บอน-ฟลูออรีนที่ซับซ้อนกว่า เพื่อเปรียบเทียบกับ SiF₄และ
  12. เพอร์ฟลูออโรคาร์บอนและฟลูออโรคาร์บอนเป็น คำพ้องความหมายตาม ระบบ IUPACสำหรับโมเลกุลที่มีคาร์บอนและฟลูออรีนเท่านั้น แต่ในบริบททั่วไปและเชิงพาณิชย์ คำหลังอาจหมายถึงโมเลกุลใดๆ ที่มีคาร์บอนและฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบ รวมถึงอาจมีธาตุอื่นๆ ด้วย
  13. คำศัพท์นี้ไม่แม่นยำ และยังใช้สารเพอร์ฟลูออริเนต อีกด้วย [ 160 ]
  14. เครื่องหมายการค้าของ DuPont นี้บางครั้งถูกนำไปใช้ในทางที่ผิดสำหรับสาร CFC, HFC หรือ HCFC
  15. ปลอกคอสำหรับแกะและวัวในอเมริกาอาจใช้สาร 1080 เพื่อป้องกันสัตว์นักล่า เช่น หมาป่าโคโยตี

แหล่งที่มา

การอ้างอิง

  1. "น้ำหนักอะตอมมาตรฐาน: ฟลูออรีน" . CIAAW . 2021.
  2. Prohaska, Thomas; Irrgeher, Johanna; Benefield, Jacqueline; Böhlke, John K.; Chesson, Lesley A.; Coplen, Tyler B.; Ding, Tiping; Dunn, Philip JH; Gröning, Manfred; Holden, Norman E.; Meijer, Harro AJ (4 พฤษภาคม 2022). "น้ำหนักอะตอมมาตรฐานของธาตุ 2021 (รายงานทางเทคนิคของ IUPAC)" . เคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ . doi : 10.1515/pac-2019-0603 . ISSN 1365-3075 . 
  3. 1 2 3 4 5 6 Jaccaud และคณะ 2000หน้า 381.
  4. 1 2 3เฮนส์ 2011หน้า 4.121
  5. 1 2 3 4 5 Jaccaud และคณะ 2000หน้า 382.
  6. สมาคมก๊าซอัด 1999หน้า 365
  7. "Triple Point | คู่มือองค์ประกอบต่างๆ ที่ KnowledgeDoor" . KnowledgeDoor .
  8. ทองคำเฮปตาฟลูออไรด์ที่สังเคราะห์ที่อุณหภูมิต่ำ คำนวณได้ว่าเป็นสารเชิงซ้อนของฟลูออรีนโมเลกุลกับทองคำเพนตาฟลูออไรด์ โดยมีพันธะ FF ใน Fซึ่งพิสูจน์ได้ด้วยสเปกโทรสโกปี IR ดู Himmel, Daniel; Riedel, Sebastian (31 พฤษภาคม 2007) "หลังจาก 20 ปี หลักฐานทางทฤษฎีที่ว่า "AuF " แท้จริงแล้วคือ AuF 5 F " เคมีอนินทรีย์46 (13): 5338– 5342. doi : 10.1021/ic700431s . PMID 17511450 . 
  9. ดีน 1999หน้า 4.6
  10. ดีน 1999หน้า 4.35
  11. มัตซุย 2006 , หน้า. 257.
  12. Yaws & Braker 2001 , หน้า. 385.
  13. Mackay, Mackay & Henderson 2002 , หน้า 72.
  14. เฉิงและคณะ 1999
  15. 1 2 Kondev, FG; Wang, M.; Huang, WJ; Naimi, S.; Audi, G. (2021). "การประเมินคุณสมบัตินิวเคลียร์ NUBASE2020" (PDF) . Chinese Physics C . 45 (3) 030001. doi : 10.1088/1674-1137/abddae .
  16. ลีและคณะ 2014
  17. ดีน 1999หน้า 564
  18. ไลด์ 2004 , หน้า 10.137–10.138.
  19. มัวร์, สตานิตสกีและเจอร์ส 2010 , หน้า. 156 . 
  20. คอร์เดโรและคณะ 2008
  21. Pyykkö & Atsumi 2009 .
  22. 1 2 Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 804.
  23. Macomber 1996 , หน้า230 
  24. เนล สัน 1947
  25. ลิดิน, โมลอชโกและอันดรีวา 2000 , หน้า 442–455.
  26. 1 2 Wiberg, Wiberg & Holleman 2001 , หน้า. 404.
  27. Patnaik 2007 , หน้า 472.
  28. ไอเกอเพอร์ส และคณะ 2000หน้า 400.
  29. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 76, 804.
  30. คูเรียโกเสะและมาร์เกรฟ 2508 .
  31. ฮาเซงาวะและคณะ 2007
  32. Lagow 1970 , หน้า64–78 . 
  33. Navarrini et al. 2012 .
  34. ลิดิน, โมลอชโกและอันดรีวา 2000 , หน้า. 252.
  35. Tanner Industries 2011
  36. มอร์โรว์, เพอร์รีและ โคเฮ น 1959
  37. Emeléus & Sharpe 1974 , หน้า111 . 
  38. ไวเบิร์ก, ไวเบิร์กแอนด์ฮอลเลอแมน 2001 , หน้า. 457.
  39. แบรนท์ลี ย์ 1949 หน้า26 
  40. Jaccaud และคณะ 2000หน้า 383.
  41. พิต เซอร์ 1975
  42. 1 2 Khriachtchev และคณะ 2000 .
  43. เบอร์ดัน, เอมสันและ เอ็ด เวิร์ดส์ 1987
  44. Lide 2004 , หน้า 4.12.
  45. 1 2ดีน 1999หน้า 523
  46. Pauling, Keaveny & Robinson 1970 .
  47. 1 2 Young 1975 , หน้า 10.
  48. 1 2 Barrett, Meyer & Wasserman 1967 .
  49. Vigoureux 1961
  50. อัตราส่วนของโมเมนตัมเชิงมุมต่อโมเมนต์แม่เหล็กเรียกว่าอัตราส่วนไจโรแมกเนติก “นิวเคลียสบางชนิดสามารถคิดได้ว่าหมุนรอบแกนเหมือนโลกหรือเหมือนลูกข่างเพื่อจุดประสงค์หลายประการ โดยทั่วไปการหมุนจะทำให้พวกมันมีโมเมนตัมเชิงมุมและโมเมนต์แม่เหล็ก โมเมนตัมเชิงมุมเกิดจากมวลของพวกมัน โมเมนต์แม่เหล็กเกิดจากประจุไฟฟ้าทั้งหมดหรือบางส่วนของพวกมันอาจหมุนไปพร้อมกับมวล” [ 49 ]
  51. Meusinger, Chippendale & Fairhurst 2012 , หน้า752, 754 
  52. Kahlbow, J.; และคณะ (ความร่วมมือ SAMURAI21-NeuLAND) (23 สิงหาคม 2024). "Magicity เทียบกับ Superfluidity รอบ28 O มองจากการศึกษา30 F" . Physical Review Letters . 133 (8) 082501. arXiv : 2407.19303 . doi : 10.1103/PhysRevLett.133.082501 . ISSN 0031-9007 . PMID 39241734 .   
  53. SCOPE 50 - นิเวศวิทยาทางรังสีหลังเชอร์โนบิลเก็บถาวรเมื่อ 2014-05-13 ที่Wayback Machineคณะกรรมการวิทยาศาสตร์ด้านปัญหาสิ่งแวดล้อม (SCOPE), 1993 ดูตาราง 1.9 ในหัวข้อ 1.4.5.2
  54. Kondev, FG; Wang, M.; Huang, WJ; Naimi, S.; Audi, G. (2021). "การประเมินคุณสมบัตินิวเคลียร์ NUBASE2020" (PDF) . Chinese Physics C . 45 (3) 030001. doi : 10.1088/1674-1137/abddae ..
  55. ข้อมูลเชิงตัวเลขจาก: Lodders, Katharina (10 กรกฎาคม 2546). "ความอุดมสมบูรณ์ของระบบสุริยะและอุณหภูมิการควบแน่นของธาตุต่างๆ" (PDF)วารสารดาราศาสตร์ฟิสิกส์591 (2) . สมาคมดาราศาสตร์อเมริกัน: 1220–1247 . รหัสบรรณานุกรม : 2003ApJ...591.1220L . doi : 10.1086/375492 . S2CID 42498829.เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน 2558. สืบค้นเมื่อ8 กุมภาพันธ์ 2569 . 
  56. 1 2 3 ครอสเวล ล์ 2003
  57. เคล ย์ตัน 2003 , หน้า101–104 
  58. Renda et al. 2004 .
  59. 1 2 Jaccaud และคณะ 2000หน้า 384.
  60. 1 2 3ชมิดต์, มังสเทิลและเคราส์ 2012 .
  61. 1 2 3 4 5 Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 795.
  62. 1 2 Norwood & Fohs 1907 , หน้า52 . 
  63. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 วิลลาลบา, ไอเรสและชโรเดอร์ 2008 .
  64. เคลลี่และ มิลเลอ ร์ 2005
  65. ลัสตีและคณะ 2008
  66. 1 2 กริบเบิ ล 2002
  67. ริกเตอร์ ฮาห์นและฟุคส์ 2544 , p. 3.
  68. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 790.
  69. เซน นิง 2007 , หน้า149 
  70. สติลแมน 1912
  71. หลักการ 2012 , หน้า 140, 145.
  72. Agricola, Hoover & Hoover 1912 , เชิงอรรถและคำอธิบาย, หน้า xxx, 38, 409, 430, 461, 608
  73. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 109.
  74. Agricola, Hoover & Hoover 1912 , คำนำ, หน้า380–381 
  75. สัปดาห์ที่ 1 2 3 4 5 ปี 1932
  76. พาร์ทิง ตัน 1923
  77. มา ร์กราฟ 1770
  78. 1 2 3 4 5 6 7 8 Kirsch 2004 , หน้า3–10 . 
  79. Scheele 1771 .
  80. อัมแป ร์ 1816
  81. Tressaud, Alain (6 ตุลาคม 2018). ฟลูออรีน: ธาตุที่ขัดแย้ง . สำนักพิมพ์ Academic Press. ISBN 978-0-12-812991-3.
  82. Davy 1813 , หน้า 278 . 
  83. แบงส์ 1986หน้า 11
  84. 1 2 Storer 1864 , หน้า278–280 . 
  85. 1 2 3 4 5การ์ตูน 2011
  86. 1 2 อา สิมอฟ 1966 หน้า162 
  87. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 789–791.
  88. มอย ซาน 1886
  89. วีลแอนด์โกลด์ไวท์ 1993 , p. 35 . 
  90. 1 2 3 4 โอคา โซ 2009
  91. 1 2 Hounshell & Smith 1988 , หน้า 156–157.
  92. DuPont 2013a .
  93. เมเยอ ร์ 1977 หน้า111 
  94. Kirsch 2004 , หน้า60–66 . 
  95. Riedel & Kaupp 2009
  96. ฮาร์บิ สัน 2002
  97. เอ็ด เวิร์ดส์ 1994 หน้า515 
  98. ไวเบิร์ก, ไวเบิร์กแอนด์ฮอลเลอแมน 2001 , หน้า. 422.
  99. Schlöder & Riedel 2012 .
  100. คาตาคุเสะ และคณะ 1999 , หน้า. 267 . 
  101. 1 2 Aigueperse et al. 2000 , หน้า 420–422.
  102. วอ ลช์ 2009 , หน้า99–102 , 118–119 
  103. Emeléus & Sharpe 1983 , หน้า 89–97.
  104. Babel & Tressaud 1985 , หน้า91–96 
  105. ไอน์สไตน์และคณะ 1967
  106. บราวน์และคณะ 2005หน้า144 
  107. 1 2 เพอ ร์รี 2011 หน้า193 
  108. Kern et al. 1994 .
  109. ไลด์ 2004 , หน้า 4.60, 4.76, 4.92, 4.96.
  110. Lide 2004 , หน้า 4.96.
  111. Lide 2004 , หน้า 4.92.
  112. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 964.
  113. Becker & Müller 1990
  114. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 990.
  115. ไลด์ 2004 , หน้า 4.72, 4.91, 4.93.
  116. 1 2 Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 561–563.
  117. Emeléus & Sharpe 1983 , หน้า 256–277.
  118. Mackay, Mackay & Henderson 2002 , หน้า 355–356.
  119. Greenwood & Earnshaw 1998 (หน้าต่างๆ โดยแยกตามบท)
  120. ไลด์ 2004 , หน้า 4.71, 4.78, 4.92.
  121. Drews et al. 2006 .
  122. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 819.
  123. Himmel, Daniel; Riedel, Sebastian (31 พฤษภาคม 2550). "หลังจาก 20 ปี หลักฐานเชิงทฤษฎีที่แสดงว่า "AuF " แท้จริงแล้วคือ AuF ·F " เคมีอนินทรีย์ 46 ( 13): 5338– 5342. doi : 10.1021/ic700431s . PMID 17511450 . 
  124. บาร์ตเลต ต์ 1962
  125. Pauling 1960 , หน้า454–464 . 
  126. Atkins & Jones 2007 , หน้า184–185 
  127. เอมส์ลี ย์ 1981
  128. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 812–816.
  129. ไวเบิร์ก, ไวเบิร์กแอนด์ฮอลเลอแมน 2001 , หน้า. 425.
  130. คลาร์ ก 2002
  131. Chambers & Holliday 1975 , หน้า328–329 
  132. ผลิตภัณฑ์อากาศและสารเคมี 2004หน้า 1
  133. Noury, Silvi & Gillespie 2002 .
  134. Chang & Goldsby 2013 , หน้า706 . 
  135. เอลลิ ส 2001 หน้า69 
  136. ไอเกอเพอร์ส และคณะ 2000หน้า 423.
  137. ไวเบิร์ก, ไวเบิร์กแอนด์ฮอลเลอแมน 2001 , หน้า. 897.
  138. Raghavan 1998 , หน้า164–165 . 
  139. ก็อดฟรีย์ และคณะ 1998 , หน้า. 98 . 
  140. ไอเกอเพอร์ส และคณะ 2000หน้า 432.
  141. เมอร์ธี, เมห์ดี อาลีและอโชก 1995 , หน้า180–182 , 206–208 . 
  142. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 638–640, 683–689, 767–778.
  143. ไวเบิร์ก, ไวเบิร์กและฮอลเลอแมน 2001 , หน้า 435–436.
  144. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 828–830.
  145. ปัตตานี 2550 , หน้า478–479 . 
  146. โมลเลอร์, ไบลาร์และไคลน์เบิร์ก 1980 , p. 236.
  147. ไวเบิร์ก, ไวเบิร์กและฮอลเลอแมน 2001 , หน้า 392–393.
  148. ไวเบิร์ก, ไวเบิร์กแอนด์ฮอลเลอแมน 2001 , หน้า. 395–397, 400.
  149. เลวาร์ส 2008 , หน้า 68.
  150. Pitzer 1993 , หน้า111 . 
  151. เลวาร์ส 2008 , หน้า 67.
  152. 1 2พิหาร ชบานและเกอร์เบอร์ 2545 .
  153. เลวาร์ส 2008 , หน้า 71.
  154. ฮูเกอร์ส 2002 , หน้า 4–12.
  155. โอ'ฮา แกน 2008
  156. ซีเกมุนด์ และคณะ 2548 , หน้า. 444.
  157. แซนด์ฟอ ร์ด 2000 , หน้า455 
  158. ซีเกมุนด์ และคณะ 2005 , หน้า 451–452.
  159. Barbee, McCormack & Vartanian 2000 , หน้า116 . 
  160. Posner et al. 2013 , หน้า +hydrocarbons+that+are+fully+fluorinated+except+for+one+functional+group%22&pg=PA187 187–190 . 
  161. 1 2 Posner 2011 , หน้า27 . 
  162. Salager 2002 , หน้า45 . 
  163. 1 2คาร์ลสันและชมีเกล 2000 , หน้า. 3.
  164. 1 2คาร์ลสัน&ชมีเกล 2000 , หน้า 3–4.
  165. Rhoades 2008 , หน้า2 . 
  166. Okada et al. 1998 .
  167. คาร์ลสันแอนด์ชมีเกล 2000 , p. 4.
  168. Aigueperse et al. 2000 .
  169. Norris Shreve; Joseph Brink, Jr. (1977). อุตสาหกรรมกระบวนการทางเคมี ( ฉบับที่ 4). McGraw-Hill. หน้า321. ISBN   0-07-057145-7.
  170. Jaccaud และคณะ 2000หน้า 386.
  171. Jaccaud และคณะ 2000 , หน้า 384–285.
  172. Greenwood & Earnshaw 1998 , หน้า 796–797
  173. Jaccaud และคณะ 2000 , หน้า 384–385.
  174. 1 2 Jaccaud และคณะ 2000 , หน้า 390–391.
  175. Shriver & Atkins 2010 , หน้า427 
  176. คริส เต้ 1986
  177. กลุ่มวิจัยคริสเต้ nd
  178. แค รี่ 2008 , หน้า173 
  179. มิลเลอร์ 2003b .
  180. PRWeb 2012
  181. บอม เบิร์ก 2012
  182. TMR 2013
  183. Fulton & Miller 2006 , หน้า471 
  184. 1 2 Jaccaud และคณะ 2000หน้า 392.
  185. ไอเกอเพอร์ส และคณะ 2000หน้า 430.
  186. Jaccaud และคณะ 2000 , หน้า 391–392.
  187. เอล-คาเรห์ 1994หน้า317 
  188. อารานาและคณะ 2007
  189. มิลเลอร์ 2003a .
  190. Energetics, Inc. 1997 , หน้า41, 50 . 
  191. ไอเกอเพอร์ส และคณะ 2000หน้า 428.
  192. วิลลี ย์ 2007 , หน้า113 
  193. PRWeb 2010
  194. 1 2 3 เรนเนอ ร์ 2006
  195. กรีนและคณะ 1994หน้า91–93 
  196. DuPont 2013b .
  197. 1 2 วอล เตอร์ 2013
  198. 1 2 บูซนิ ก 2009
  199. PRWeb 2013
  200. 1 2 3 4 5มาร์ติน 2550 , หน้า187–194 . 
  201. เดอเบอร์กาลิส 2004
  202. Grot 2011 , หน้า1–10 . 
  203. รามกุ มาร์ 2012 , หน้า567 
  204. เบอร์นี ย์ 1999 หน้า111 
  205. Slye 2012 , หน้า 10.
  206. คิสซา 2001 , หน้า516–551 . 
  207. Ullmann 2008 , หน้า538, 543–547 . 
  208. ICIS 2006
  209. 1 2 ธีโอโดริดิ ส 2006
  210. EPA 1996
  211. DG Environment 2007
  212. บีสลี ย์ 2002
  213. 1 2 Proudfoot, Bradberry & Vale 2006 .
  214. ไอส์เลอ ร์ 1995
  215. Pizzo et al. 2007 .
  216. ซีดีซี 2001
  217. ริปา 1993
  218. 1 2เฉิง, แชลเมอร์สและเชลดอน 2007
  219. NHMRC 2007 ; ดู Yeung 2008สำหรับบทสรุป
  220. Marya 2011 , หน้า343 
  221. อาร์มฟิลด์ 2007
  222. 1 2 Baelum, Sheiham & Burt 2008 , หน้า518 . 
  223. Cracher 2012 , หน้า12 . 
  224. Emsley 2011 , หน้า178 . 
  225. จอห์น สัน 2011
  226. 1 2 สวิน สัน 2005
  227. ฮากมัน น์ 2008
  228. มิทเช ล 2004 , หน้า37–39 
  229. Preskorn 1996 บทที่ 2
  230. เวอร์เนอร์และคณะ 2011
  231. รอดี้ 2012
  232. เนลสันและคณะ 2007
  233. คิง, มาโลนและ ลิลลี ย์ 2000
  234. Parente 2001 , หน้า40 . 
  235. Raj & Erdine 2012 , หน้า58 . 
  236. Filler & Saha 2009
  237. เบเก&บอนเนต์-เดลปอน 2008 ,หน้า335–336 
  238. 1 2 Schmitz et al. 2000 .
  239. บุสตามันเต แอนด์เพเดอร์เซน 1977 .
  240. อลาวีและหวง 2007 , หน้า. 41 . 
  241. Gabriel et al. 1996 .
  242. สาร์กา ร์ 2008
  243. ชิมเมเยอร์ 2002
  244. เดวิส 2006
  245. กำไรปี 1998
  246. ทาเบอร์ 1999
  247. Shaffer, Wolfson & Clark 1992 , หน้า102 . 
  248. Kacmarek et al. 2006 .
  249. นี ลเซ่น 2009
  250. Olivares & Uauy 2004 .
  251. คณะกรรมการอาหารและโภชนาการ
  252. เสี่ยว-ฮวา, ซู; กวงมิน, เหยา; หยานหมิง, หลี่; เจี้ยน-หัว, หลู; ฉางเจียง, หลิน; ซิน, วัง; ฉุยฮัวก้อง (4 มกราคม พ.ศ. 2546). "อนุพันธ์ 5-ฟลูออโรยูราซิลจากฟองน้ำ Phakellia fusca" เจ.แนท. แยง. 2 (66): 285– 288. Bibcode : 2003JNAtP..66..285X . ดอย : 10.1021/np020034f . PMID 12608868 . 
  253. เมอร์ฟี, ชาฟฟราธและโอ'ฮาแกน 2003
  254. O'Hagan et al. 2002 .
  255. สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน 1994a
  256. สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน 1994b
  257. 1 2เคปลิงเกอร์แอนด์ซุยซา 1968
  258. Emsley 2011 , หน้า179 . 
  259. บิลเลอ ร์ 2007 , หน้า939 
  260. "เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของฟลูออรีน" (PDF) . Airgas. เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 19 เมษายน 2558
  261. อีตัน 1997
  262. "เคมีอนินทรีย์" โดย แกรี่ แอล. ไมส์เลอร์ และ โดนัลด์ เอ. ทาร์, ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 4, สำนักพิมพ์เพียร์สัน
  263. "เคมีอนินทรีย์" โดย Shriver, Weller, Overton, Rourke และ Armstrong ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 6 สำนักพิมพ์ Freeman
  264. บลอดเจ็ตต์, สุรุดาและเคร้าช์ 2544 .
  265. ฮอฟฟ์แมน และคณะ 2550 , หน้า. 1333 . 
  266. 1 2 HSM 2006
  267. ฟิชแมน 2001 , หน้า458–459 . 
  268. เอล ซาอาดี และคณะ 1989
  269. Roblin et al. 2006 .
  270. Hultén et al. 2004 .
  271. Zorich 1991 , หน้า182–183 . 
  272. Liteplo และคณะ 2545 , หน้า. 100 . 
  273. 1 2 3 4ชินและซิลเวอร์เบิร์ก 2013
  274. เรด ดี้ 2009
  275. Baez, Baez & Marthaler 2000 .
  276. 1 2 Augenstein et al. 1991 .
  277. Gessner et al. 1994 .
  278. CDC 2013
  279. ชูลแมนและเวลส์ 1997
  280. Beck et al. 2011 .
  281. ออแคมป์แอนด์บียอร์น 2010 , หน้า4–6, 41, 46–47 
  282. มิทเชล โครว์ 2011
  283. แบร์รีและ ฟิลลิป ส์ 2006
  284. EPA 2013a .
  285. 1 2 EPA 2013b .
  286. แมค คอย 2007
  287. ฟอร์สเตอร์ และคณะ 2550หน้า 212–213.
  288. Schwarcz 2004 , หน้า 37.
  289. Giesy & Kannan 2002
  290. 1 2 3 4สตีนแลนด์, เฟลทเชอร์แอนด์ ซาวิท ซ์ 2553
  291. 1 2 3 4 เบ็ต ส์ 2007
  292. EPA 2012
  293. ซาไรตาลาบัด และคณะ 2013 .
  294. 1 2 Lau et al. 2007 .

เอกสารอ้างอิงที่มีดัชนี

  • Agricola, Georgius ; Hoover, Herbert Clark; Hoover, Lou Henry (1912). De Re Metallica . London: The Mining Magazine.
  • Aigueperse, J.; Mollard, P.; Devilliers, D.; Chemla, M.; Faron, R.; Romano, RE; Cue, JP (2000). "สารประกอบฟลูออรีน อนินทรีย์". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. หน้า397–441 . doi : 10.1002/14356007 . ISBN  3-527-30673-0.
  • บริษัท แอร์ โปรดักส์ แอนด์ เคมีคอลส์ (2004). "เอกสารความปลอดภัยฉบับที่ 39 คลอรีนไตรฟลูออไรด์" (PDF) . บริษัท แอร์ โปรดักส์ แอนด์ เคมีคอลส์. เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 18 มีนาคม 2006. สืบค้นเมื่อ16 กุมภาพันธ์ 2014 .
  • Alavi, Abbas; Huang, Steve S. (2007). "การตรวจเอกซเรย์คอมพิวเตอร์แบบโพซิตรอนในทางการแพทย์: ภาพรวม" ใน Hayat, MA (บรรณาธิการ). การถ่ายภาพมะเร็ง เล่ม 1: มะเร็งปอดและมะเร็งเต้านม . เบอร์ลิงตัน: ​​Academic Press. หน้า39–44 . ISBN  978-0-12-370468-9.
  • แอมแปร์, อองเดร-มารี (1816) "การ จำแนกประเภท Suite d'une naturallle pour les corps simples" Annales de chimie et de physique (ภาษาฝรั่งเศส) 2 : 1– 5.
  • Arana, LR; Mas, N.; Schmidt, R.; Franz, AJ; Schmidt, MA; Jensen, KF (2007). "การกัดเซาะแบบไอโซโทรปิกของซิลิคอนในก๊าซฟลูออรีนสำหรับการผลิตไมโครแมชชีนนิ่ง MEMS" วารสารกลศาสตร์ไมโครและวิศวกรรมไมโคร 17 ( 2): 384– 392. Bibcode : 2007JMiMi..17..384A . doi : 10.1088/0960-1317/17/2/026 . S2CID 135708022 . 
  • อาร์มฟิลด์, เจเอ็ม (2007). "เมื่อการกระทำของภาครัฐบั่นทอนสุขภาพของประชาชน: การตรวจสอบเชิงวิพากษ์วรรณกรรมต่อต้านการเติมฟลูออไรด์" . นโยบายสุขภาพออสเตรเลียและนิวซีแลนด์ . 4 25. doi : 10.1186/1743-8462-4-25 . PMC 2222595 . PMID 18067684 .  
  • ไอแซค อสิมอฟ (1966). ก๊าซมีตระกูล . นิวยอร์ก: เบสิก บุ๊คส์. ISBN 978-0-465-05129-8.
  • แอตกินส์, ปีเตอร์ ; โจนส์, ลอเร็ตตา (2007). หลักการทางเคมี: การแสวงหาความเข้าใจ (  ฉบับที่ 4). นิวยอร์ก: ดับเบิลยูเอช ฟรีแมน. ISBN 978-1-4292-0965-6.
  • Aucamp, Pieter J.; Björn, Lars Olof (2010). "คำถามและคำตอบเกี่ยวกับผลกระทบทางสิ่งแวดล้อมจากการลดลงของชั้นโอโซนและการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ: ฉบับปรับปรุงปี 2010" (PDF) . โครงการสิ่งแวดล้อมแห่งสหประชาชาติ. เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 3 กันยายน 2013. สืบค้นเมื่อ14 ตุลาคม 2013 .
  • Audi, G.; Kondev, FG; Wang, M.; Huang, WJ; Naimi, S. (2017). "การประเมินคุณสมบัตินิวเคลียร์ NUBASE2016" (PDF) . Chinese Physics C . 41 (3) 030001. Bibcode : 2017ChPhC..41c0001A . doi : 10.1088/1674-1137/41/3/030001 ..
  • Augenstein, WL; และ คณะ (1991). "การกลืนฟลูออไรด์ในเด็ก : การทบทวน 87 กรณี"กุมารเวชศาสตร์ 88 ( 5): 907– 912. doi : 10.1542/peds.88.5.907 . PMID 1945630 . S2CID 22106466 .  
  • บาเบล, ดีทริช; เทรสซูด, อแลง (1985). "เคมีผลึกของฟลูออไรด์". ใน ฮาเกนมุลเลอร์, พอล (บรรณาธิการ). ฟลูออไรด์ของแข็งอนินทรีย์: เคมีและฟิสิกส์ . ออร์แลนโด: สำนักพิมพ์วิชาการ. หน้า78–203 . ISBN  978-0-12-412490-5.
  • Baelum, Vibeke; Sheiham, Aubrey; Burt, Brian (2008). "การควบคุมโรคฟันผุสำหรับประชากร". ใน Fejerskov, Ole; Kidd, Edwina (บรรณาธิการ). โรคฟันผุ: โรคและการจัดการทางคลินิก (  ฉบับที่ 2). อ็อกซ์ฟอร์ด: Blackwell Munksgaard. หน้า505–526 . ISBN  978-1-4051-3889-5.
  • Baez, Ramon J.; Baez, Martha X.; Marthaler, Thomas M. (2000). "การขับฟลูออไรด์ทางปัสสาวะของเด็กอายุ 4–6 ปีในชุมชนทางตอนใต้ของรัฐเท็กซัส"วารสารสาธารณสุขแพนอเมริกา 7 ( 4): 242– 248. doi : 10.1590/S1020-49892000000400005 . PMID 10846927 . 
  • Banks, RE (1986). "การแยกฟลูออรีนโดย Moissan: การวางฉาก". Journal of Fluorine Chemistry . 33 ( 1– 4): 3– 26. Bibcode : 1986JFluC..33....3B . doi : 10.1016/S0022-1139(00)85269-0 .
  • Barbee, K.; McCormack, K.; Vartanian, V. (2000). "ข้อกังวลด้าน EHS เกี่ยวกับกระบวนการฉีดพ่นน้ำโอโซน" ใน Mendicino, L. (บรรณาธิการ). ปัญหาสิ่งแวดล้อมในอุตสาหกรรมอิเล็กทรอนิกส์และเซมิคอนดักเตอร์เพนนิงตัน รัฐนิวเจอร์ซีย์: สมาคมอิเล็กโทรเคมี หน้า108–121 . ISBN  978-1-56677-230-3.
  • Barrett, CS; Meyer, L.; Wasserman, J. (1967). "แผนภาพเฟสอาร์กอน-ฟลูออรีน" วารสารเคมีฟิสิกส์ 47 ( 2): 740– 743. Bibcode : 1967JChPh..47..740B . doi : 10.1063/1.1711946 .
  • แบร์รี, แพทริค แอล.; ฟิลลิปส์, โทนี่ (26 พฤษภาคม 2549). "ข่าวดีและปริศนา"องค์การบริหารการบินและอวกาศแห่งชาติ. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 27 พฤษภาคม 2553. สืบค้นเมื่อ6 มกราคม 2555 .
  • Bartlett, N. (1962). "ซีนอนเฮกซาฟลูออโรแพลทิเนต (V) Xe + [PtF ] ". วารสารของสมาคมเคมี (6): 218. doi : 10.1039/PS9620000197 .
  • บีสลีย์, ไมเคิล (สิงหาคม 2545). แนวทางการใช้โซเดียมฟลูออโรอะซิเตตอย่างปลอดภัย (1080) (PDF) . เวลลิงตัน: ​​สำนักงานความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน กระทรวงแรงงาน (นิวซีแลนด์). ISBN 0-477-03664-3เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน 2013 เรียกดูเมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน 2013
  • เบ็ค, เจฟเฟอร์สัน; นิวแมน, พอล; ชินด์เลอร์, เทรนต์ แอล.; เพอร์กินส์, ลอรี (2011). "จะเกิดอะไรขึ้นกับชั้นโอโซนหากไม่มีการควบคุมสารคลอโรฟลูออโรคาร์บอน (CFCs)?"องค์การบริหารการบินและอวกาศแห่งชาติ. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 4 สิงหาคม 2020. สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2013 .
  • เบกเกอร์ ส.; มุลเลอร์ บีจี (1990) "วานาเดียมเตตราฟลูออไรด์". Angewandte Chemie International Edition เป็นภาษาอังกฤษ29 (4): 406– 407. ดอย : 10.1002/anie.199004061 .
  • เบเก, ฌอง-ปิแอร์; บอนเนต์-เดลปอน, ดาเนียล (2008) เคมีชีวภาพและยาของฟลูออรีน โฮโบเกน: จอห์น ไวลีย์ แอนด์ ซันส์ไอเอสบีเอ็น 978-0-470-27830-7.
  • Betts, KS (2007). "กรดเพอร์ฟลูออโรอัลคิล: หลักฐานบอกอะไรเราบ้าง?" Environmental Health Perspectives . 115 (5): A250– A256. Bibcode : 2007EnvHP.115.a250B . doi : 10.1289/ehp.115-a250 (ไม่ใช้งาน 29 มกราคม 2026). PMC 1867999 . PMID 17520044 .  {{cite journal}}: CS1 maint: DOI ไม่ใช้งานแล้วตั้งแต่มกราคม 2026 ( ลิงก์ )
  • Bihary, Z.; Chaban, GM; Gerber, RB (2002). "ความเสถียรของสารประกอบฮีเลียมที่ยึดเหนี่ยวทางเคมีในฮีเลียมแข็งความดันสูง" วารสารเคมีฟิสิกส์ 117 ( 11): 5105– 5108. Bibcode : 2002JChPh.117.5105B . doi : 10.1063/1.1506150 .
  • บิลเลอร์, โฮเซ่ (2007). การเชื่อมต่อระหว่างประสาทวิทยาและอายุรศาสตร์ (ฉบับภาพประกอบ ). ฟิลาเดลเฟีย: ลิปปินคอตต์ วิลเลียมส์ แอนด์ วิลกินส์. ISBN 978-0-7817-7906-7.
  • Blodgett, DW; Suruda, AJ; Crouch, BI (2001). "การเสียชีวิตจากการได้รับสารพิษไฮโดรฟลูออริกจากการทำงานโดยไม่ตั้งใจในสหรัฐอเมริกา" (PDF) . American Journal of Industrial Medicine . 40 (2): 215– 220. doi : 10.1002/ajim.1090 . PMID 11494350 . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 17 กรกฎาคม 2012 
  • บอมเบิร์ก, นิโคลัส (4 กรกฎาคม 2555). "ตลาดฟลูออโรเคมีภัณฑ์โลก, ฟรีโดเนีย" . Reporterlinker . สืบค้นเมื่อ20 ตุลาคม 2556 .
  • Brantley, LR (1949). Squires, Roy; Clarke, Arthur C. (บรรณาธิการ). "ฟลูออรีน". Pacific Rockets: Journal of the Pacific Rocket Society . 3 (1). South Pasadena: Sawyer Publishing/Pacific Rocket Society Historical Library: 11– 18. ISBN 978-0-9794418-5-1.{{cite journal}}: ความไม่เข้ากันของหมายเลข ISBN / วันที่ ( ขอความช่วยเหลือ )
  • บรอดี้, เจน อี. (10 กันยายน 2012). "ยาปฏิชีวนะยอดนิยมอาจมีผลข้างเคียงร้ายแรง" . บล็อกสุขภาพของเดอะนิวยอร์กไทมส์. สืบค้นเมื่อ18 ตุลาคม 2013 .
  • บราวน์, พอล แอล.; มอมเปียน, เฟเดริโก เจ.; เพอร์โรเน, เจน; อิลเลมาสเซน, เมอเรียม (2005). อุณหพลศาสตร์เคมีของเซอร์โคเนียม . อัมสเตอร์ดัม: เอลเซเวียร์ บีวี ISBN 978-0-444-51803-3.
  • Burdon, J.; Emson, B.; Edwards, AJ (1987). "ก๊าซฟลูออรีนมีสีเหลืองจริงหรือ?" วารสารเคมีฟลูออรีน34 ( 3– 4): 471– 474. Bibcode : 1987JFluC..34..471B . doi : 10.1016/S0022-1139(00)85188-X .
  • เบอร์นีย์, เอช. (1999). "อดีต ปัจจุบัน และอนาคตของอุตสาหกรรมคลอร์-อัลคาไล". ใน เบอร์นีย์, เอส.เอช.; ฟุรุยะ, เอ็น.; ไฮน์, เอฟ.; โอตะ, เค.-ไอ. (บรรณาธิการ). เทคโนโลยีคลอร์-อัลคาไลและคลอเรต: การประชุมสัมมนาอนุสรณ์ อาร์.บี. แมคมัลลิน . เพนนิงตัน: ​​สมาคมเคมีไฟฟ้า. หน้า105–126 . ISBN  1-56677-244-3.
  • Bustamante, E.; Pedersen, PL (1977). "การสลายกลูโคสแบบใช้ออกซิเจนสูงของเซลล์มะเร็งตับหนูในวัฒนธรรม: บทบาทของไมโทคอนเดรียลเฮกโซไคเนส" . Proceedings of the National Academy of Sciences . 74 (9): 3735– 3739. Bibcode : 1977PNAS...74.3735B . doi : 10.1073/pnas.74.9.3735 . PMC 431708 . PMID 198801 .  
  • Buznik, VM (2009). "เคมีฟลูออโรพอลิเมอร์ในรัสเซีย: สถานการณ์ปัจจุบันและแนวโน้ม" วารสารเคมีทั่วไปของรัสเซีย 79 ( 3): 520– 526. doi : 10.1134/S1070363209030335 . S2CID 97518401 . 
  • แครีย์, ชาร์ลส์ ดับเบิลยู. (2008). ชาวอเมริกันเชื้อสายแอฟริกันในวงการวิทยาศาสตร์ . ซานตาบาร์บารา: ABC-CLIO. ISBN 978-1-85109-998-6.
  • คาร์ลสัน DP; ชมีเกล, ว. วชิร (2000) "ฟลูออโรโพลีเมอร์อินทรีย์" สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. หน้า495– 533. ดอย : 10.1002/14356007.a11_393 . ไอเอสบีเอ็น  3527306730.
  • ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค (2001). "คำแนะนำสำหรับการใช้ฟลูออไรด์เพื่อป้องกันและควบคุมฟันผุในสหรัฐอเมริกา" MMWR Recommendations and Reports . 50 (RR–14): 1– 42. PMID 11521913 . สืบค้นเมื่อ14 ตุลาคม 2013 . 
  • ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค (10 กรกฎาคม 2556). "การเติมฟลูออไรด์ในน้ำประปาชุมชน" . สืบค้นเมื่อ25 ตุลาคม 2556 .
  • แชมเบอร์ส, ซี.; ฮอลลิเดย์, เอเค (1975). เคมีอนินทรีย์สมัยใหม่: ตำราระดับกลาง (PDF) . ลอนดอน: บัตเตอร์เวิร์ธ แอนด์ โค. ISBN 978-0-408-70663-6เก็บถาวรจากไฟล์ต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2556
  • Chang, Raymond ; Goldsby, Kenneth A. (2013). เคมี (  ฉบับที่ 11). นิวยอร์ก: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-131787-0.
  • Cheng, H.; Fowler, DE; Henderson, PB; Hobbs, JP; Pascolini, MR (1999). "เกี่ยวกับความไวต่อสนามแม่เหล็กของฟลูออรีน" วารสารเคมีฟิสิกส์ A . 103 (15): 2861– 2866. Bibcode : 1999JPCA..103.2861C . doi : 10.1021/jp9844720 .
  • Cheng, KK; Chalmers, I.; Sheldon, TA (2007). "การเติมฟลูออไรด์ลงในแหล่งน้ำประปา" (PDF) . BMJ . 335 (7622): 699– 702. doi : 10.1136/bmj.39318.562951.BE . PMC 2001050 . PMID 17916854 . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 3 มีนาคม 2016 . สืบค้นเมื่อ26 มีนาคม 2012 .  
  • ชิสเต, วี.; เบ, เอ็มเอ็ม (2011) "เอฟ-18" (PDF) . ในเบ เอ็มเอ็ม; คอร์โซล น.; ดูเคมิน บ.; ลากูทีน เอฟ.; และ คณะ (บรรณาธิการ). ตารางสารกัมมันตภาพรังสี (รายงาน) CEA (ทางเลือก Commissariat à l'énergie atomique และ aux énergies), LIST, LNE-LNHB (Laboratoire National Henri Becquerel/Commissariat à l'Energie Atomique) เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม 2020 . สืบค้นเมื่อ15 มิถุนายน 2554 .
  • Christe , Karl O. (1986). "การสังเคราะห์ทางเคมีของธาตุฟลูออรีน" เคมีอนินทรีย์25 (21): 3721– 3722. doi : 10.1021/ic00241a001 .
  • กลุ่มวิจัย Christe (ไม่มีวันที่ระบุ) "การสังเคราะห์ทางเคมีของธาตุฟลูออรีน"เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2016 สืบค้นเมื่อ 12 มกราคม 2013
  • คลาร์ก, จิม (2002). "ความเป็นกรดของไฮโดรเจนเฮไลด์" . chemguide.co.uk . สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2013 .
  • เคลย์ตัน, โดนัลด์ (2003). คู่มือไอโซโทปในจักรวาล: ไฮโดรเจนถึงแกลเลียม . นิวยอร์ก: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์. ISBN 978-0-521-82381-4.
  • สมาคมก๊าซอัด (1999). คู่มือเกี่ยวกับก๊าซอัด (  ฉบับที่ 4). บอสตัน: สำนักพิมพ์ Kluwer Academic Publishers. ISBN 978-0-412-78230-5.
  • คอร์เดโร บ.; โกเมซ, วี.; พลาเทโร-แพรตส์, AE; เรเวส ม.; เอเชเวอร์เรีย เจ.; เครเมดส์, อี.; บาร์รากัน เอฟ.; อัลวาเรซ, เอส. (2008) "รัศมีโควาเลนต์กลับมาอีกครั้ง" ธุรกรรมของดาลตัน21 (21): 2832– 2838. Bibcode : 2008DTr....21.2832C . ดอย : 10.1039/b801115j . PMID 18478144 . 
  • แครเชอร์, คอนนี่ เอ็ม. (2012). "แนวคิดปัจจุบันในทันตกรรมป้องกัน" (PDF) . dentalcare.com. เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2013. สืบค้นเมื่อ14 ตุลาคม 2013 .
  • ครอสเวลล์, เคน (กันยายน 2546). "ฟลูออรีน: ปริศนาแห่งธาตุ" . สกายแอนด์เทเลสโคป. สืบค้นเมื่อ17 ตุลาคม 2556 .
  • Mitchell Crow, James (2011). "พบสัญญาณแรกของการฟื้นตัวของชั้นโอโซน" Nature . doi : 10.1038/news.2011.293 .
  • เดวิส, นิโคล (พฤศจิกายน 2006). "ดีกว่าเลือด" . วิทยาศาสตร์ยอดนิยม . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 4 มิถุนายน 2011 . สืบค้นเมื่อ20 ตุลาคม 2013 .
  • Davy, Humphry (1813). "การทดลองและการสังเกตบางประการเกี่ยวกับสารที่เกิดขึ้นในกระบวนการทางเคมีต่างๆ บนฟลูออร์สปาร์" วารสารPhilosophical Transactions of the Royal Society . 103 (103): 263– 279. doi : 10.1098/rstl.1813.0034 . S2CID 186214745 . 
  • ดีน, จอห์น เอ. (1999). คู่มือเคมีของแลงจ์ (  ฉบับที่ 15). นิวยอร์ก: แมคกรอว์-ฮิลล์. ISBN 0-07-016190-9.
  • DeBergalis, Michael (2004). "ฟิล์มฟลูออโรพอลิเมอร์ในอุตสาหกรรมเซลล์แสงอาทิตย์". วารสารเคมีฟลูออรีน . 125 (8): 1255– 1257. Bibcode : 2004JFluC.125.1255D . doi : 10.1016/j.jfluchem.2004.05.013 .
  • สำนักงานสิ่งแวดล้อม (คณะกรรมาธิการยุโรป) (2007). ไตรฟลูราลิน(PDF) (รายงาน). คณะกรรมาธิการยุโรป. สืบค้นเมื่อ14 ตุลาคม 2013 .
  • Drews, T.; Supeł , J.; Hagenbach, A.; Seppelt, K. (2006). "โครงสร้างโมเลกุลของเฮกซาฟลูออไรด์ของโลหะทรานซิชันในสถานะของแข็ง" เคมีอนินทรีย์45 (9): 3782– 3788. doi : 10.1021/ic052029f . PMID 16634614 . 
  • DuPont (2013a). "Freon" . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ 2015 . สืบค้นเมื่อ 17 ตุลาคม 2013 .
  • DuPont (2013b). "การทำความเข้าใจระบบการตั้งชื่อสารทำความเย็น 'R'" . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 2015 . สืบค้นเมื่อ 17 ตุลาคม 2013 .
  • อีตัน, ชาร์ลส์ (1997). "รูปภาพ hfl" . E-Hand.com: ตำราเรียนอิเล็กทรอนิกส์เกี่ยวกับการผ่าตัดมือ . ศูนย์มือ (อดีตคลินิกของดร. อีตัน) . สืบค้นเมื่อ28 กันยายน 2013 .
  • เอ็ดเวิร์ดส์, ฟิลิป นีล (1994). "การใช้ฟลูออรีนในเคมีบำบัด". ใน แบงค์ส, RE; สมาร์ท, BE; แททโลว์, JC (บรรณาธิการ). เคมีออร์กาโนฟลูออรีน: หลักการและการประยุกต์ใช้เชิงพาณิชย์ . นิวยอร์ก: เพลนัม เพรส. หน้า501–542 . ISBN  978-0-306-44610-8.
  • Einstein, FWB; Rao, PR; Trotter, J.; Bartlett, N. (1967). "โครงสร้างผลึกของทองคำไตรฟลูออไรด์". Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical . 4 : 478– 482. doi : 10.1039/J19670000478 .
  • ไอส์เลอร์, โรนัลด์ (1995). โซเดียมโมโนฟลูออโรอะซิเตต (1080) อันตรายต่อปลา สัตว์ป่า และสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง: บทสรุปการทบทวน(PDF) (รายงาน). ศูนย์วิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อมแพทักเซนต์ (หน่วยบริการชีววิทยาแห่งชาติสหรัฐอเมริกา) . สืบค้นเมื่อ5 มิถุนายน 2011 .
  • เอลลิส, ไบรอัน (2001). สาระสำคัญทางวิทยาศาสตร์ . เคมบริดจ์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์. ISBN 978-0-521-80094-5.
  • เอล-คาเรห์, บาดิห์ (1994). พื้นฐานของเทคโนโลยีการประมวลผลเซมิคอนดักเตอร์ . นอร์เวลล์และดอร์เดรชต์: สำนักพิมพ์คลูเวอร์ อคาเดมิค. ISBN 978-0-7923-9534-8.
  • El Saadi, MS; Hall, AH; Hall, PK; Riggs, BS; Augenstein, WL; Rumack, BH (1989). "การสัมผัสกรดไฮโดรฟลูออริกทางผิวหนัง" พิษวิทยาทางสัตวแพทย์และมนุษย์31 (3 ) : 243– 247. PMID 2741315 
  • Emeléus, HJ; Sharpe, AG (1974). ความก้าวหน้าในเคมีอนินทรีย์และเคมีรังสีเล่มที่ 16 นิวยอร์ก: Academic Press. ISBN 978-0-08-057865-1.
  • Emeléus, HJ; Sharpe, AG (1983). ความก้าวหน้าในเคมีอนินทรีย์และเคมีรังสีเล่มที่ 27. สำนักพิมพ์ Academic Press. ISBN 0-12-023627-3.
  • Emsley, John (1981). "พลังที่ซ่อนเร้นของไฮโดรเจน" . New Scientist . 91 (1264): 291– 292. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2023 . สืบค้นเมื่อ7 กรกฎาคม 2014 .
  • เอมสลีย์, จอห์น (2011). องค์ประกอบพื้นฐานของธรรมชาติ: คู่มือธาตุ A-Z (  ฉบับที่ 2). อ็อกซ์ฟอร์ด: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอ็อกซ์ฟอร์ด. ISBN 978-0-19-960563-7.
  • Energetics, Inc. (1997). ข้อมูลด้านพลังงานและสิ่งแวดล้อมของอุตสาหกรรมอะลูมิเนียมในสหรัฐอเมริกา(PDF) (รายงาน) สืบค้นเมื่อ 15 ตุลาคม 2013
  • Filler, R.; Saha, R. (2009). "ฟลูออรีนในเคมีทางการแพทย์: ความก้าวหน้าหนึ่งศตวรรษและบทสรุป 60 ปีของไฮไลท์ที่เลือกสรร" (PDF)เคมีทางการแพทย์แห่งอนาคต 1 (5): 777– 791. doi : 10.4155/fmc.09.65 . PMID 21426080 . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 22 ตุลาคม 2013 
  • Fischman, Michael L. (2001). "อันตรายจากการผลิตเซมิคอนดักเตอร์". ใน Sullivan, John B.; Krieger, Gary R. (บรรณาธิการ). สุขภาพสิ่งแวดล้อมทางคลินิกและการสัมผัสสารพิษ (  ฉบับที่ 2). ฟิลาเดลเฟีย: Lippincott Williams & Wilkins. หน้า431–465 . ISBN  978-0-683-08027-8.
  • คณะกรรมการอาหารและโภชนาการ“ปริมาณสารอาหารอ้างอิงที่ควรได้รับต่อวัน (DRIs): ปริมาณสารอาหารที่แนะนำให้บริโภคต่อวันและปริมาณสารอาหารที่เพียงพอ” ( PDF)สถาบันการแพทย์แห่งชาติ สถาบันวิทยาศาสตร์แห่งชาติ เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน 2018 สืบค้นเมื่อ2 มกราคม 2019
  • Forster, P.; Ramaswamy, V.; Artaxo, P.; Berntsen, T.; Betts, R.; Fahey, DW; Haywood, J.; Lean, J .; Lowe, DC; Myhr e, G.; Nganga, J.; Prinn, R.; Raga, G.; Schulz, M.; Van Dorland, R. (2007). "การเปลี่ยนแปลงขององค์ประกอบในบรรยากาศและแรงผลักดันการแผ่รังสี" ใน Solomon, S.; Manning, M.; Chen, Z.; Marquis, M.; Averyt, KB; Tignor, M.; Miller, HL (บรรณาธิการ). การเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ 2007: พื้นฐานทางวิทยาศาสตร์กายภาพ ผลงานของคณะทำงานที่ 1 ต่อรายงานการประเมินครั้งที่ 4 ของคณะกรรมการระหว่างรัฐบาลว่าด้วยการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศเคมบริดจ์: มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์ หน้า129–234 ISBN  978-0-521-70596-7.
  • ฟุลตัน, โรเบิร์ต บี.; มิลเลอร์, เอ็ม. ไมเคิล (2006). "ฟลูออร์สปาร์". ใน โคเกล, เจสสิกา เอลซีอา; ทริเวดี, นิคิล ซี.; บาร์เกอร์, เจมส์ เอ็ม.; ครูคอฟสกี, สแตนลีย์ ที. (บรรณาธิการ). แร่ธาตุและหินอุตสาหกรรม: สินค้า ตลาด และการใช้งาน . ลิตเติลตัน: สมาคมการทำเหมือง โลหะวิทยา และการสำรวจ (สหรัฐอเมริกา). หน้า461–473 . ISBN  978-0-87335-233-8.
  • Gabriel, JL; Miller, TF Jr.; Wolfson, MR; Shaffer, TH (1996). "ความสัมพันธ์เชิงปริมาณระหว่างโครงสร้างและกิจกรรมของเพอร์ฟลูออริเนตเฮเทอโรไฮโดรคาร์บอนในฐานะสื่อทางเดินหายใจที่มีศักยภาพ". ASAIO Journal . 42 (6): 968– 973. doi : 10.1097/00002480-199642060-00009 . PMID 8959271 . S2CID 31161098 .  
  • เกนส์, พอล (18 ตุลาคม 1998). "ภัยคุกคามใหม่จากการใช้สารกระตุ้นเลือด" . เดอะนิวยอร์กไทมส์. สืบค้นเมื่อ18 ตุลาคม 2013 .
  • Gessner, BD; Beller, M.; Middaugh, JP; Whitford, GM (1994). "พิษฟลูออไรด์เฉียบพลันจากระบบน้ำประปาสาธารณะ" . New England Journal of Medicine . 330 (2): 95– 99. doi : 10.1056/NEJM199401133300203 . PMID 8259189 . 
  • Giesy, JP; Kannan, K. (2002). "สารลดแรงตึงผิวเพอร์ฟลูออโรเคมีในสิ่งแวดล้อม" . วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีสิ่งแวดล้อม . 36 (7): 146A– 152A. Bibcode : 2002EnST...36..146G . doi : 10.1021/es022253t . PMID 11999053 . 
  • Godfrey, SM; McAuliffe, CA; Mackie, AG; Pritchard, RG (1998). "อนุพันธ์อนินทรีย์ของธาตุ". ใน Norman, Nicholas C. (บรรณาธิการ). เคมีของสารหนู พลวง และบิสมัท . ลอนดอน: Blackie Academic & Professional. หน้า67–158 . ISBN  978-0-7514-0389-3.
  • Green, SW; Slinn, DSL; Simpson, RNF; Woytek, AJ (1994). "Perfluorocarbon Fluids". ใน Banks, RE; Smart, BE; Tatlow, JC (eds.). Organofluorine Chemistry: Principles and Applications . นิวยอร์ก: Plenum Press. หน้า89–119 . ISBN  978-0-306-44610-8.
  • กรีนวูด, เอ็นเอ็น; เอิร์นชอว์, เอ. (1998). เคมีของธาตุ (  ฉบับที่ 2). อ็อกซ์ฟอร์ด: บัตเตอร์เวิร์ธ ไฮเนมันน์. ISBN 0-7506-3365-4.
  • Gribble, GW (2002). "สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ". ใน Neison, AH (บรรณาธิการ). สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีน . คู่มือเคมีสิ่งแวดล้อม. เล่ม 3N. เบอร์ลิน: Springer. หน้า121–136 . doi : 10.1007/10721878_5 . ISBN  3-540-42064-9.
  • Grot, Walter (2011). ไอโอโนเมอร์ที่มีฟลูออรีน (  ฉบับที่ 2). อ็อกซ์ฟอร์ดและวอลแธม: Elsevier. ISBN 978-1-4377-4457-6.
  • Hagmann, WK (2008). "บทบาทมากมายของฟลูออรีนในเคมีทางการแพทย์" วารสารเคมีทางการแพทย์ 51 ( 15): 4359– 4369. doi : 10.1021/jm800219f . PMID 18570365 . 
  • Harbison, GS (2002). "ขั้วไดโพลไฟฟ้าของสถานะพื้นฐานและสถานะกระตุ้นกึ่งเสถียรระดับต่ำของ NF" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 124 ( 3): 366– 367. Bibcode : 2002JAChS.124..366H . doi : 10.1021/ja0159261 . PMID 11792193 . 
  • Hasegawa, Y.; Otani, R.; Yonezawa, S.; Takashima, M. (2007). "ปฏิกิริยาระหว่างคาร์บอนไดออกไซด์และฟลูออรีนธาตุ". วารสารเคมีฟลูออรีน 128 ( 1): 17– 28. Bibcode : 2007JFluC.128...17H . doi : 10.1016/j.jfluchem.2006.09.002 . hdl : 10098/1665 . S2CID 95754841 . 
  • Haxel, GB; Hedrick, JB; Orris, GJ (2005). Stauffer, PH; Hendley II, JW (บรรณาธิการ). ธาตุหายาก—ทรัพยากรสำคัญสำหรับเทคโนโลยีขั้นสูง, เอกสารข้อเท็จจริง 087-02 (รายงาน). สำนักงานสำรวจธรณีวิทยาแห่งสหรัฐอเมริกา. สืบค้นเมื่อ31 มกราคม 2014 .
  • เฮนส์, วิลเลียม เอ็ม., บรรณาธิการ (2011). คู่มือเคมีและฟิสิกส์ (  ฉบับที่ 92). โบคา ราตัน: สำนักพิมพ์ซีอาร์ซี. ISBN 978-1-4398-5511-9.
  • ฮอฟฟ์แมน, โรเบิร์ต; เนลสัน, ลูอิส; ฮาวแลนด์, แมรี; ลูวิน, นีล; ฟลอเมนบอม, นีล; โกลด์แฟรงค์, ลูอิส (2007). คู่มือภาวะฉุกเฉินทางพิษวิทยาของโกลด์แฟรงค์ . นิวยอร์ก: แมคกรอว์-ฮิลล์ โปรเฟสชันแนล. ISBN 978-0-07-144310-4.
  • ฮันนี่เวลล์ (2006). คำแนะนำการรักษาทางการแพทย์สำหรับผู้สัมผัสกรดไฮโดรฟลูออริก (PDF) . มอร์ริสทาวน์: ฮันนี่เวลล์ อินเตอร์เนชั่นแนล. เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 8 ตุลาคม 2013. สืบค้นเมื่อ9 มกราคม 2014 .
  • ฮูเกอร์ส, จี. (2002). "ส่วนประกอบของเซลล์เชื้อเพลิงและผลกระทบต่อประสิทธิภาพ". ใน ฮูเกอร์ส, จี. (บรรณาธิการ). คู่มือเทคโนโลยีเซลล์เชื้อเพลิง . โบคา ราตัน: สำนักพิมพ์ซีอาร์ซี. หน้า4-1 – 4-27 . ISBN  0-8493-0877-1.
  • Hounshell, David A.; Smith, John Kelly (1988). วิทยาศาสตร์และกลยุทธ์องค์กร: การวิจัยและพัฒนาของดูปองท์, 1902–1980 . เคมบริดจ์: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์. ISBN 0-521-32767-9.
  • Hultén, P.; Höjer, J.; Ludwigs, U.; Janson, A. (2004). "Hexafluorine เทียบกับการล้างพิษแบบมาตรฐานเพื่อลดความเป็นพิษต่อระบบหลังจากสัมผัสกรดไฮโดรฟลูออริกทางผิวหนัง" Clinical Toxicology . 42 (4): 355– 361. doi : 10.1081/CLT-120039541 . PMID 15461243 . S2CID 27090208 .  
  • ICIS (2 ตุลาคม 2549). "ขุมทรัพย์ของฟลูออรีน" . Reed Business Information . สืบค้นเมื่อ24 ตุลาคม 2556 .
  • Jaccaud, M.; Faron, R.; Devilliers, D.; Romano, R. (2000). "ฟลูออรีน". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. หน้า381–395 . doi : 10.1002/14356007.a11_293 . ISBN  3-527-30673-0.
  • จอห์นสัน, ลินดา เอ. (28 ธันวาคม 2011). "แม้จะมีอุปสรรค แต่ลิปิเตอร์ก็กลายเป็นยาขายดีอันดับหนึ่งของโลก"เดอะบอสตันโกลบ. สืบค้นเมื่อ24 ตุลาคม 2013 .
  • Kacmarek, Robert M.; Wiedemann, Herbert P.; Lavin, Philip T.; Wedel, Mark K.; Tütüncü, Ahmet S.; Slutsky, Arthur S. (2006). "การระบายอากาศด้วยของเหลวบางส่วนในผู้ป่วยผู้ใหญ่ที่มีภาวะหายใจล้มเหลวเฉียบพลัน" American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine . 173 (8): 882– 9. doi : 10.1164/rccm.200508-1196OC . PMID 16254269 . 
  • คาตาคุเสะ, อิทสึโอะ; อิจิฮาระ, โทชิโอะ; อิโตะ, ฮิโรยูกิ; ซากุไร โทรุ; มัตสึโอะ, ทาเคกิโยะ (1999) "การทดลองซิมส์" ในอาไร ต.; มิฮามะ, เค.; ยามาโมโตะ, เค.; Sugano, S. (บรรณาธิการ). วัสดุและกระจุกดาว Mesoscopic: คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี โตเกียว: โคดันชะ. หน้า259–273 ISBN  4-06-208635-2.
  • เคลลี่, ทีดี; มิลเลอร์, เอ็มเอ็ม (2005). "สถิติฟลูออร์สปาร์ในอดีต"สำนักงานสำรวจทางธรณีวิทยาแห่งสหรัฐอเมริกา เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 12 มีนาคม 2013 สืบค้นเมื่อ 10 กุมภาพันธ์ 2014
  • Keplinger, ML; Suissa, LW (1968). "ความเป็นพิษของการสูดดมฟลูออรีนในระยะสั้น". American Industrial Hygiene Association Journal . 29 (1): 10– 18. doi : 10.1080/00028896809342975 . PMID 5667185 . 
  • Kern, S.; Hayward, J.; Roberts, S.; Richardson, JW; Rotella, FJ; Soderholm, L.; Cort, B.; Tinkle, M.; West, M.; Hoisington, D.; Lander, GA (1994). "การเปลี่ยนแปลงอุณหภูมิของพารามิเตอร์โครงสร้างในเตตระฟลูออไรด์ของแอคติไนด์"วารสารเคมีฟิสิกส์ 101 ( 11): 9333– 9337. Bibcode : 1994JChPh.101.9333K . doi : 10.1063/1.467963 .<
  • Khriachtchev, L.; เพตเทอร์สัน ม.; รูนเบิร์ก น.; ลันเดลล์ เจ.; ราเซน, ม. (2000) "สารประกอบอาร์กอนเสถียร " ธรรมชาติ . 406 (6798): 874– 876. Bibcode : 2000Natur.406..874K . ดอย : 10.1038/35022551 . PMID10972285 .​ S2CID 4382128 .  
  • King, DE; Malone, R.; Lilley, SH (2000). "การจำแนกประเภทใหม่และการปรับปรุงยาปฏิชีวนะกลุ่มควินโนโลน" . American Family Physician . 61 (9): 2741– 2748. PMID 10821154 . สืบค้นเมื่อ8 ตุลาคม 2013 . 
  • Kirsch, Peer (2004). เคมีฟลูออโรออร์แกนิกสมัยใหม่: การสังเคราะห์ ปฏิกิริยา และการประยุกต์ใช้ . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30691-6.
  • Kissa, Erik (2001). สารลดแรงตึงผิวและสารไล่แมลงที่มีฟลูออรีน (  ฉบับที่ 2). นิวยอร์ก: Marcel Dekker. ISBN 978-0-8247-0472-8.
  • Kuriakose, AK; Margrave, JL (1965). "จลนศาสตร์ของปฏิกิริยาของธาตุฟลูออรีน IV. การฟลูออริเนชันของกราไฟต์" วารสารเคมีฟิสิกส์ 69 ( 8): 2772– 2775. Bibcode : 1965JPhCh..69.2772K . doi : 10.1021/j100892a049 .
  • Lagow, RJ (1970). ปฏิกิริยาของธาตุฟลูออรีน; แนวทางใหม่ในเคมีของฟลูออรีน (PDF) (ปริญญาเอก, มหาวิทยาลัยไรซ์, เท็กซัส). แอนน์อาร์เบอร์: UMI.
  • Lau, C.; Anitole, K.; Hodes, C.; Lai, D.; Pfahles-Hutchens, A.; Seed, J. (2007). "กรดเพอร์ฟลูออโรอัลคิล: การทบทวนการเฝ้าระวังและการค้นพบทางพิษวิทยา" . วิทยาศาสตร์พิษวิทยา . 99 (2): 366– 394. doi : 10.1093/toxsci/kfm128 . PMID 17519394 . 
  • ลี, สตีเฟน และ คณะ (2014). "พืชที่มีโมโนฟลูออโรอะซิเตตซึ่งอาจเป็นพิษต่อปศุสัตว์" วารสารเคมีเกษตรและอาหาร62 (30) . ACS Publications: 7345– 7354. Bibcode : 2014JAFC...62.7345L . doi : 10.1021/jf500563h . PMID 24724702 . 
  • เลวาร์ส, เออร์รอล จี. (2008). การสร้างแบบจำลองอันน่าอัศจรรย์: การคาดการณ์เชิงคำนวณของโมเลกุลใหม่ . ดอร์เดรชท์: สปริงเกอร์. ISBN 978-1-4020-6972-7.
  • ไลด์, เดวิด อาร์. (2004). คู่มือเคมีและฟิสิกส์ (  ฉบับที่ 84). โบคา ราตัน: สำนักพิมพ์ซีอาร์ซี. ISBN 0-8493-0566-7.
  • ลิดิน ร.; โมโลชโก, เวอร์จิเนีย; อันดรีวา, นิติบัญญัติ (2000) химические свойства неорганических веществ [ คุณสมบัติทางเคมีของสารอนินทรีย์] (ในภาษารัสเซีย) มอสโก: คิมิยะ. ไอเอสบีเอ็น 5-7245-1163-0.
  • Liteplo, R.; Gomes, R.; Howe, P.; Malcolm, H. (2002). เกณฑ์สุขภาพสิ่งแวดล้อม 227 (ฟลูออไรด์)เจนีวา: โครงการสิ่งแวดล้อมแห่งสหประชาชาติ; องค์การแรงงานระหว่างประเทศ; องค์การอนามัยโลก. ISBN 92-4-157227-2สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่14 ตุลาคม 2556
  • Lusty, PAJ; Brown, TJ; Ward, J.; Bloomfield, S. (2008). "ความจำเป็นในการผลิตฟลูออร์สปาร์ในประเทศอังกฤษ" . สำนักงานสำรวจธรณีวิทยาแห่งอังกฤษ. สืบค้นเมื่อ13 ตุลาคม 2013 .
  • แม็กเคย์, เคนเนธ มัลคอล์ม; แม็กเคย์, โรสแมรี แอนน์; เฮนเดอร์สัน, ดับเบิลยู. (2002). บทนำสู่เคมีอนินทรีย์สมัยใหม่ (  ฉบับที่ 6). เชลต์แนม: เนลสัน ธอร์นส์. ISBN 0-7487-6420-8.
  • Macomber, Roger (1996). เคมีอินทรีย์ . เล่ม 1. Sausalito: University Science Books. ISBN 978-0-935702-90-3.
  • มาร์กกราฟ, อันเดรียส ซิกิสมุน (1770) "การสังเกตที่เกี่ยวข้องกับการระเหยของความไม่แน่นอน remarquable d'une partie de l'espece de pierre, à laquelle on donne les noms de flosse, flüsse, flus-spaht, et aussi celui d'hesperos; laquelle volatilisation a été effectuée au moyen des acides" [การสังเกตการระเหยที่น่าทึ่งของ ส่วนหนึ่งของหินชนิดหนึ่งที่เรียกชื่อว่า flosse, flüsse, flus-spaht และของ hesperos ซึ่งการ ระเหยได้รับผลกระทบจากกรด] Mémoires de l'Académie royale des sciences et belles-lettres (ภาษาฝรั่งเศส) ครั้งที่ 24 : 3– 11.
  • มาร์ติน, จอห์น ดับเบิลยู., บรรณาธิการ (2007). สารานุกรมโครงสร้างวัสดุฉบับย่อ . อ็อกซ์ฟอร์ดและอัมสเตอร์ดัม: เอลเซเวียร์. ISBN 978-0-08-045127-5.
  • Marya, CM (2011). ตำราทันตสาธารณสุข . นิวเดลี: สำนักพิมพ์ Jaypee Brothers Medical Publishers. ISBN 978-93-5025-216-1.
  • มัตสึอิ, ม. (2006). "สีย้อมที่มีฟลูออรีน". ใน คิม, ซองฮุน (บรรณาธิการ). สีย้อมเชิงฟังก์ชัน . ออร์แลนโด: สำนักพิมพ์วิชาการ. หน้า257–266 . ISBN  978-0-12-412490-5.
  • Meusinger, Reinhard; Chippendale, A. Margaret; Fairhurst, Shirley A. (2012). "Nuclear Magnetic Resonance and Electron Spin Resonance Spectroscopy". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. หน้า609–660 . doi : 10.1002/14356007.b05_471 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  • เมเยอร์, ​​ยูจีน (1977). เคมีของวัสดุอันตราย . เอนเกิลวูด คลิฟส์: เพรนติส ฮอลล์. ISBN 978-0-13-129239-0.
  • Miller, M. Michael (2003a). "ฟลูออร์สปาร์" (PDF) . หนังสือประจำปีแร่ธาตุของสำนักงานสำรวจธรณีวิทยาแห่งสหรัฐอเมริกา . สำนักงานสำรวจธรณีวิทยาแห่งสหรัฐอเมริกา. หน้า27.1 – 27.12 . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน 2004. สืบค้นเมื่อ2 พฤษภาคม 2013 . 
  • Miller, M. Michael (2003b). "ทรัพยากรแร่ประจำเดือน ฟลูออร์สปาร์" (PDF) . สำนักงานสำรวจธรณีวิทยาแห่งสหรัฐอเมริกา. เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม 2552. สืบค้นเมื่อ24 ตุลาคม 2556 .
  • Mitchell, E. Siobhan (2004). ยาแก้ซึมเศร้า . นิวยอร์ก: Chelsea House Publishers. ISBN 978-1-4381-0192-7.
  • Moeller, T.; Bailar, JC; Kleinberg (1980). เคมี พร้อมด้วยการวิเคราะห์เชิงคุณภาพอนินท รีย์ (  ฉบับที่ 3). นิวยอร์ก: Academic Press. ISBN 0-12-503350-8.
  • มอยส์ซาน, อองรี (1886) "Action d'un courant électrique sur l'acide fluorhydrique anhydre" . Comptes rendus hebdomadares des séances de l'Académie des sciences (ภาษาฝรั่งเศส) 102 : 1543– 1544 . สืบค้นเมื่อ9 ตุลาคม 2556 .
  • McCoy, M. (2007). "การสำรวจ ความท้าทายของตลาดทำให้ความเชื่อมั่นของซีอีโอเคมีทั่วโลกลดลง" Chemical & Engineering News . 85 (23): 11. doi : 10.1021/cen-v085n023.p011a .
  • มัวร์, จอห์น ดับเบิลยู.; สตานิตสกี, คอนราด แอล.; เจอร์ส, ปีเตอร์ ซี. (2010). หลักการทางเคมี: วิทยาศาสตร์ระดับโมเลกุล . เบลมอนต์: บรูคส์/โคล. ISBN 978-0-495-39079-4.
  • Morrow, SI; Perry, DD; Cohen, MS (1959). "การก่อตัวของไดไนโตรเจนเตตระฟลูออไรด์ในปฏิกิริยาของฟลูออรีนและแอมโมเนีย" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 81 ( 23): 6338– 6339. Bibcode : 1959JAChS..81.6338M . doi : 10.1021/ja01532a066 .
  • Murphy, CD; Schaffrath, C.; O'Hagan, D. (2003). "ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มีฟลูออรีน: การสังเคราะห์ทางชีวภาพของฟลูออโรอะซิเตตและ 4-ฟลูออโรทรีโอนีนในStreptomyces cattleya " Chemosphere . 52 (2): 455– 461. Bibcode : 2003Chmsp..52..455M . doi : 10.1016/S0045-6535(03)00191-7 . PMID 12738270 . 
  • Murthy, C. Parameshwara; Mehdi Ali, SF; Ashok, D. (1995). เคมีมหาวิทยาลัยเล่มที่ 1 นิวเดลี: New Age International. ISBN 978-81-224-0742-6.
  • สภาวิจัยสุขภาพและการแพทย์แห่งชาติ (2007). การทบทวนอย่างเป็นระบบเกี่ยวกับประสิทธิภาพและความปลอดภัยของการเติมฟลูออไรด์ในน้ำประปา ตอนที่ ก: การทบทวนวิธีการและผลลัพธ์ (PDF) . แคนเบอร์รา: รัฐบาลออสเตรเลีย. ISBN 978-1-86496-421-9เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2555 เรียกดูเมื่อวันที่ 8 ตุลาคม 2556
  • สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (1994). "ฟลูออรีน" . เอกสารเกี่ยวกับความเข้มข้นที่เป็นอันตรายต่อชีวิตหรือสุขภาพในทันที (IDLHs) . สืบค้นเมื่อ15 มกราคม 2014 .
  • สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (1994). "คลอรีน" . เอกสารเกี่ยวกับความเข้มข้นที่เป็นอันตรายต่อชีวิตหรือสุขภาพในทันที (IDLHs) . สืบค้นเมื่อ13 กรกฎาคม 2014 .
  • ศูนย์ข้อมูลนิวเคลียร์แห่งชาติ . "ฐานข้อมูล NuDat 2.1" . ห้องปฏิบัติการแห่งชาติบรูคเฮเวน. สืบค้นเมื่อ25 ตุลาคม 2013 .
  • สำนักงานบริหารมหาสมุทรและบรรยากาศแห่งชาติ. "UN/NA 1045 (เอกสารข้อมูลฟลูออรีนของสหประชาชาติ/อเมริกาเหนือ)" . สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2013 .
  • นาวาร์รินี, วอลเตอร์; เวนตูรินี, ฟรานเชสโก; ทอร์เตลลี่, วิโต้; บาซัค, ซูบีร์; พิมพ์ปาร์การ์, เกตัน พี.; อดาโม, อันเดรีย; เจนเซ่น, คลาฟส์ เอฟ. (2012) "การเติมฟลูออไรด์โดยตรงของคาร์บอนมอนอกไซด์ในเครื่องปฏิกรณ์ขนาดเล็ก" วารสารเคมีฟลูออรีน . 142 : 19– 23. บิบโค้ด : 2012JFluC.142...19N . ดอย : 10.1016/j.jfluchem.2012.06.006 .
  • เนลสัน, ยูจีน ดับเบิลยู. (1947). "'Bad Man' แห่งธาตุ" . Popular Mechanics . 88 (2): 106– 108, 260.
  • Nelson, JM; Chiller, TM; Powers, JH; Angulo, FJ (2007). "ความปลอดภัยของอาหาร: เชื้อ Campylobacter ที่ดื้อต่อฟลูออโรควิโนโลนและการถอนฟลูออโรควิโนโลนออกจากการใช้ในสัตว์ปีก: เรื่องราวความสำเร็จด้านสาธารณสุข" (PDF) . โรคติดเชื้อทางคลินิก . 44 (7): 977– 980. doi : 10.1086/512369 . PMID 17342653 . 
  • Nielsen, Forrest H. (2009). "สารอาหารรองในโภชนาการทางหลอดเลือด: โบรอน ซิลิคอน และฟลูออไรด์" . Gastroenterology . 137 (5): S55–60. doi : 10.1053/j.gastro.2009.07.072 . PMID 19874950 . 
  • Norwood, Charles J.; Fohs, F. Julius (1907). สำนักงานสำรวจธรณีวิทยาแห่งรัฐเคนตักกี้, วารสารฉบับที่ 9: แหล่งแร่ฟลูออร์สปาร์ของรัฐเคนตักกี้สำนักงานสำรวจธรณีวิทยาแห่งรัฐเคนตักกี้
  • Noury, S.; Silvi , B.; Gillespie, RJ (2002). "พันธะเคมีในโมเลกุลที่มีวาเลนซ์เกิน: กฎออกเตตมีความเกี่ยวข้องหรือไม่?" (PDF)เคมีอนินทรีย์41 ( 8): 2164– 2172. doi : 10.1021/ic011003v . PMID 11952370 . สืบค้นเมื่อ23 พฤษภาคม 2012 . 
  • O'Hagan, D. (2008). "การทำความเข้าใจเคมีออร์กาโนฟลูออรีน บทนำเกี่ยวกับพันธะ C–F" Chemical Society Reviews . 37 (2): 308– 319. Bibcode : 2008CSRev..37..308O . doi : 10.1039/b711844a . PMID 18197347 . 
  • O'Hagan, D.; Schaffrath, C.; Cobb, SL; Hamilton, JTG; Murphy, CD (2002). "ชีวเคมี: การสังเคราะห์โมเลกุลออร์กาโนฟลูออรีน" Nature . 416 ( 6878 ): 279. Bibcode : 2002Natur.416..279O . doi : 10.1038/416279a . PMID 11907567. S2CID 4415511 .  
  • โอคาดะ ต.; เซีย ก.; กอร์เซธ โอ.; เคลสตรัพ, ส.; นากามูระ น.; อาริมูระ ต. (1998) "ลักษณะการขนส่งไอออนและน้ำของเมมเบรน Nafion ในรูปของอิเล็กโทรไลต์" อิเล็กโตรคิมิกา แอกต้า . 43 (24): 3741– 3747. Bibcode : 1998AcElc..43.3741O . ดอย : 10.1016/S0013-4686(98)00132-7 .
  • Okazoe, T. (2009). "ภาพรวมประวัติศาสตร์เคมีออร์กาโนฟลูออรีนจากมุมมองของอุตสาหกรรมวัสดุ" . วารสารของสถาบันวิทยาศาสตร์แห่งญี่ปุ่น ชุด B . 85 (8): 276– 289. Bibcode : 2009PJAB...85..276O . doi : 10.2183/pjab.85.276 . PMC 3621566 . PMID 19838009 .  
  • Olivares, M.; Uauy, R. (2004). สารอาหารจำเป็นในน้ำดื่ม (ฉบับร่าง) (PDF) (รายงาน). องค์การอนามัยโลก (WHO). เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 19 ตุลาคม 2012. สืบค้นเมื่อ14 ตุลาคม 2013 .
  • Parente, Luca (2001). "การพัฒนากลูโคคอร์ติคอยด์สังเคราะห์". ใน Goulding, Nicolas J.; Flower, Rod J. (บรรณาธิการ). กลู โคคอร์ติคอยด์. บาเซิล: Birkhäuser. หน้า35–53 . ISBN  978-3-7643-6059-7.
  • Partington, JR (1923). "ประวัติศาสตร์ยุคแรกของกรดไฮโดรฟลูออริก" บันทึกและการดำเนินการของสมาคมวรรณกรรมและปรัชญาแมนเชสเตอร์ 67 ( 6): 73– 87
  • Patnaik, Pradyot (2007). คู่มือฉบับสมบูรณ์เกี่ยวกับคุณสมบัติที่เป็นอันตรายของสารเคมี (  ฉบับที่ 3). โฮโบเคน: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-71458-3.
  • พอลลิง, ไลนัส (1960). ธรรมชาติของพันธะเคมี (  ฉบับที่ 3). อิธากา: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยคอร์เนลล์. ISBN 978-0-8014-0333-0.{{cite book}}: ความไม่เข้ากันของหมายเลข ISBN / วันที่ ( ขอความช่วยเหลือ )
  • Pauling, L.; Keaveny, I.; Robinson, AB (1970). "โครงสร้างผลึกของ α-ฟลูออรีน". Journal of Solid State Chemistry . 2 (2): 225– 227. Bibcode : 1970JSSCh...2..225P . doi : 10.1016/0022-4596(70)90074-5 .
  • เพอร์รี, เดล แอล. (2011). คู่มือสารประกอบอนินท รีย์ (  ฉบับที่ 2). โบคา ราตัน: สำนักพิมพ์ซีอาร์ซี. ISBN 978-1-4398-1461-1.
  • Pitzer, KS (1975). "ฟลูออไรด์ของเรดอนและธาตุ 118"วารสารสมาคมเคมี การสื่อสารทางเคมี (18): 760b–761. doi : 10.1039/ C3975000760B
  • Pitzer, Kenneth S. , บรรณาธิการ (1993). โครงสร้างโมเลกุลและอุณหพลศาสตร์เชิงสถิติ: บทความคัดสรรของ Kenneth S. Pitzer . สิงคโปร์: World Scientific Publishing. ISBN 978-981-02-1439-5.
  • Pizzo, G.; Piscopo, MR; Pizzo, I.; Giuliana, G. (2007). "การเติมฟลูออไรด์ในน้ำประปาชุมชนและการป้องกันฟันผุ: การทบทวนเชิงวิพากษ์" (PDF) . การวิจัยทางคลินิกช่องปาก . 11 (3): 189– 193. doi : 10.1007/s00784-007-0111-6 . PMID 17333303 . S2CID 13189520 .  
  • Posner, Stefan (2011). "สารประกอบเพอร์ฟลูออริเนต: การเกิดขึ้นและการใช้ในผลิตภัณฑ์" ใน Knepper, Thomas P.; Large, Frank T. (บรรณาธิการ). สารเคมีโพลีฟลูออริเนตและผลิตภัณฑ์แปรรูป . ไฮเดลเบิร์ก: Springer Science+Business Media. หน้า25–40 . ISBN  978-3-642-21871-2.
  • Posner, Stefan และ คณะ (2013). สารเพอร์และโพลีฟลูออริ เนตในกลุ่มประเทศนอร์ดิก: การใช้ การเกิดขึ้น และพิษวิทยา (PDF)โคเปนเฮเกน: คณะรัฐมนตรีแห่งนอร์ดิกdoi : 10.6027/TN2013-542 ISBN 978-92-893-2562-2.
  • เพรสคอร์น, เชลดอน เอช. (1996). เภสัชวิทยาทางคลินิกของสารยับยั้งการดูดซึมเซโรโทนินแบบเลือกสรร . แคดโด: ฝ่ายสื่อสารมืออาชีพ. ISBN 978-1-884735-08-0.
  • Principe, Lawrence M. (2012). ความลับแห่งการเล่นแร่แปรธาตุ . ชิคาโก: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยชิคาโก. ISBN 978-0-226-68295-2.
  • Proudfoot, AT; Bradberry, SM; Vale, JA (2006). "พิษจากโซเดียมฟลูออโรอะซิเตต". Toxicological Reviews . 25 (4): 213– 219. doi : 10.2165/00139709-200625040-00002 . PMID 17288493 . S2CID 29189551 .  
  • PRWeb (28 ตุลาคม 2010). "ตลาดฟลูออโรเคมีภัณฑ์ทั่วโลกคาดว่าจะเกิน 2.6 ล้านตันภายในปี 2015 ตามรายงานฉบับใหม่จาก Global Industry Analysts, Inc." . PRWeb . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 31 กรกฎาคม 2020 . สืบค้นเมื่อ24 ตุลาคม 2013 .
  • PRWeb (23 กุมภาพันธ์ 2012). "ตลาดฟลูออร์สปาร์ทั่วโลกคาดว่าจะแตะ 5.94 ล้านเมตริกตันภายในปี 2017 ตามรายงานฉบับใหม่จาก Global Industry Analysts, Inc." . PRWeb . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 31 กรกฎาคม 2020 . สืบค้นเมื่อ 24 ตุลาคม 2013 .
  • PRWeb (7 เมษายน 2556). "ตลาดฟลูออโรโพลิเมอร์มีแนวโน้มเติบโตในอัตรา CAGR 6.5% และจะแตะระดับ 9,446.0 ล้านดอลลาร์สหรัฐภายในปี 2559  – รายงานฉบับใหม่จาก MarketsandMarkets" . PRWeb . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 3 เมษายน 2566 . สืบค้นเมื่อ24 ตุลาคม 2556 .
  • Pyykkö, Pekka; Atsumi, Michiko (2009). "รัศมีโคเวเลนต์พันธะคู่โมเลกุลสำหรับธาตุ Li–E112". Chemistry: A European Journal . 15 (46): 12770– 9. Bibcode : 2009ChEuJ..1512770P . doi : 10.1002/chem.200901472 . PMID 19856342 . 
  • Raghavan, PS (1998). แนวคิดและปัญหาในเคมีอนินทรีย์ . เดลี: สำนักพิมพ์ดิสคัฟเวอรี. ISBN 978-81-7141-418-5.
  • Raj, P. Prithvi; Erdine, Serdar (2012). ขั้นตอนการบรรเทาอาการปวด: คู่มือภาพประกอบ . ชิเชสเตอร์: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-67038-5.
  • รามกุมาร์, เจย์ศรี (2012). "เมมเบรนเพอร์ฟลูออโรซัลโฟเนตนาฟิออน: คุณสมบัติเฉพาะและการใช้งานที่หลากหลาย" ใน บาเนอร์จี, เอส.; ไทากี, เอเค (บรรณาธิการ). วัสดุเชิงฟังก์ชัน: การเตรียม การแปรรูป และการใช้งาน . ลอนดอนและวอลแธม: เอลเซเวียร์. หน้า549–578 . ISBN  978-0-12-385142-0.
  • Reddy, D. (2009). "ระบบประสาทของโรคฟลูออโรซิสในกระดูกเฉพาะถิ่น" . Neurology India . 57 (1): 7– 12. doi : 10.4103/0028-3886.48793 . hdl : 1807/56250 . PMID 19305069 . 
  • เรนดา, อากอสติโน; เฟนเนอร์, เยเช; กิ๊บสัน, แบรด เค.; คาราคัส อแมนดา ไอ.; ลัตตันซิโอ, จอห์น ซี.; แคมป์เบลล์, ไซมอน; ชีฟฟี, อเลสซานโดร; กุนฮา, คาเทีย; สมิธ, เวิร์น วี. (2004) “เรื่องกำเนิดฟลูออรีนในทางช้างเผือก” . ประกาศรายเดือนของ Royal Astronomical Society 354 (2): 575– 580. arXiv : astro-ph/ 0410580 Bibcode : 2004MNRAS.354..575R . ดอย : 10.1111/j.1365-2966.2004.08215.x . S2CID 12330666 . 
  • Renner, R. (2006). "ข้อดีข้อเสียของสารทดแทนเพอร์ฟลูออริเนต" . Environmental Science & Technology . 40 (1): 12– 13. Bibcode : 2006EnST...40...12R . doi : 10.1021/es062612a . PMID 16433328 . 
  • Rhoades, David Walter (2008). การศึกษาด้วยสเปกโทรสโกปีไดอิเล็กทริกแบบบรอดแบนด์ของนาฟิออน (วิทยานิพนธ์ปริญญาเอก). แอนน์อาร์เบอร์: มหาวิทยาลัยเซาท์เทิร์นมิสซิสซิปปี, MS. ISBN 978-0-549-78540-8.
  • Richter, M.; Hahn, O.; Fuchs, R. (2001). "ฟลูออไรต์สีม่วง: เม็ดสีของศิลปินที่ไม่ค่อยเป็นที่รู้จักและการใช้ในภาพวาดโกธิคตอนปลายและยุคเรเนสซองส์ตอนต้นในยุโรปเหนือ" Studies in Conservation . 46 (1): 1– 13. doi : 10.1179/sic.2001.46.1.1 . JSTOR 1506878 . S2CID 191611885 .  
  • Riedel, Sebastian; Kaupp, Martin (2009). "สถานะออกซิเดชันสูงสุดของธาตุโลหะทรานซิชัน". Coordination Chemistry Reviews . 253 ( 5– 6): 606– 624. doi : 10.1016/j.ccr.2008.07.014 .
  • Ripa, LW (1993). "ครึ่งศตวรรษของการเติมฟลูออไรด์ในน้ำประปาชุมชนในสหรัฐอเมริกา: การทบทวนและข้อคิดเห็น" (PDF)วารสารทันตสาธารณสุข53 (1): 17– 44. doi : 10.1111/j.1752-7325.1993.tb02666.x . PMID 8474047 . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2009 
  • Roblin, I.; Urban, M.; Flicoteau, D.; Martin, C.; Pradeau, D. (2006). "การรักษาแผลไหม้จากกรดไฮโดรฟลูออริกในสัตว์ทดลองด้วยแคลเซียมกลูโคเนต 2.5%" วารสารการดูแลและวิจัยแผลไหม้ 27 ( 6): 889– 894. doi : 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09 . PMID 17091088 . S2CID 3691306 .  
  • Salager, Jean-Louis (2002). สารลดแรงตึงผิว: ประเภทและการใช้งาน (PDF) . เอกสาร FIRP ฉบับที่ 300-A. ห้องปฏิบัติการการกำหนดสูตร อินเตอร์เฟซ รีโอโลยี และกระบวนการ มหาวิทยาลัยโลสอันเดส. สืบค้นเมื่อ13 ตุลาคม 2013 .
  • Sandford, Graham (2000). "เคมีออร์กาโนฟลูออรีน". Philosophical Transactions . 358 (1766): 455– 471. Bibcode : 2000RSPTA.358..455S . doi : 10.1098/rsta.2000.0541 . S2CID 202574641 . 
  • Sarkar, S. (2008). "เลือดเทียม" . Indian Journal of Critical Care Medicine . 12 (3): 140– 144. doi : 10.4103/0972-5229.43685 . PMC 2738310 . PMID 19742251 .  
  • ชีเลอ, คาร์ล วิลเฮล์ม (1771) "Undersŏkning om fluss-spat och dess syra" [ การ ตรวจสอบฟลูออไรต์และกรดของมัน] Kungliga Svenska Vetenskapsademiens Handlingar [การดำเนินการของ Royal Swedish Academy of Science] (ในภาษาสวีเดน) 32 : 129– 138.
  • Schimmeyer, S. (2002). "การค้นหาสารทดแทนเลือด" . Illumin . 15 (1). โคลัมเบีย: มหาวิทยาลัยเซาท์เทิร์นแคโรไลนา. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 2 ตุลาคม 2011 . สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2013 .
  • Schlöder, T.; Riedel, S. (2012). "การตรวจสอบไอออนบวกอนุมูลอิสระเฮเทอโรไดเมอร์และโฮโมไดเมอร์ของอนุกรม: [F O ] + , [F Cl ] + , [Cl O ] + , [F ] + , และ [Cl ] + ". RSC Advances . 2 (3). Royal Society of Chemistry : 876– 881. Bibcode : 2012RSCAd...2..876S . doi : 10.1039/C1RA00804H .
  • ชมิดท์ เอาฟ์ เดอร์ กึนเนอ, ยอร์น; มังสเทิล, มาร์ติน; เคราส์, ฟลอเรียน (2012) "การเกิดขึ้นของไดฟลูออรีน F2 ในการพิสูจน์ธรรมชาติ-ในแหล่งกำเนิดและการหาปริมาณโดย NMR Spectroscopy" Angewandte Chemie ฉบับนานาชาติ51 (31): 7847– 7849. Bibcode : 2012ACIE...51.7847S . ดอย : 10.1002/anie.201203515 . ISSN 1521-3773 . PMID22763992 .​  
  • Schmitz, A.; Kälicke, T.; Willkomm, P.; Grünwald, F.; Kandyba, J.; Schmitt, O. (2000). "การใช้ฟลูออรีน-18 ฟลูออโร-2-ดีออกซี-ดี-กลูโคส โพซิตรอนอีมิสชันโทโมกราฟีในการประเมินกระบวนการของวัณโรคกระดูกสันหลัง" (PDF)วารสารความผิดปกติของกระดูกสันหลัง 13 ( 6): 541– 544. doi : 10.1097/00002517-200012000-00016 . PMID 11132989 . สืบค้นเมื่อ8 ตุลาคม 2013 . 
  • Schulze-Makuch, D.; Irwin, LN (2008). ชีวิตในจักรวาล: ความคาดหวังและข้อจำกัด (  ฉบับที่ 2). เบอร์ลิน: Springer-Verlag. ISBN 978-3-540-76816-6.
  • Schwarcz, Joseph A. (2004). แมลงวันในยาหม่อง: บทวิจารณ์ที่น่าสนใจ 70 เรื่องเกี่ยวกับวิทยาศาสตร์ในชีวิตประจำวัน . โทรอนโต: ECW Press. ISBN 1-55022-621-5.
  • เซนนิง, เอ. (2007). พจนานุกรมศัพท์เคมีของเอลเซเวียร์: ที่มาและต้นกำเนิดของระบบการตั้งชื่อและศัพท์เฉพาะทางเคมีอัมสเตอร์ดัมและออกซ์ฟอร์ด: เอลเซเวียร์ISBN 978-0-444-52239-9.
  • Shaffer, TH; Wolfson, MR; Clark, LC Jr. (1992). "การระบายอากาศด้วยของเหลว". Pediatric Pulmonology . 14 (2): 102– 109. doi : 10.1002/ppul.1950140208 . PMID 1437347. S2CID 222167378 .  
  • ชิน, ริชาร์ด ดี.; ซิลเวอร์เบิร์ก, มาร์ค เอ. (2013). "พิษจากฟลูออไรด์" . เมดสเคป. สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2013 .
  • ชไรเวอร์, ดูเวิร์ด; แอตกินส์, ปีเตอร์ (2010). คู่มือเฉลยแบบฝึกหัดวิชาเคมีอนินทรีย์ . นิวยอร์ก: ดับเบิลยูเอช ฟรีแมน. ISBN 978-1-4292-5255-3.
  • Shulman, JD; Wells, LM (1997). "พิษฟลูออไรด์เฉียบพลันจากการกลืนกินผลิตภัณฑ์ทันตกรรมที่ใช้ในบ้านในเด็กแรกเกิดถึง 6 ปี" วารสารสาธารณสุขทันตกรรม 57 ( 3): 150– 158. doi : 10.1111/j.1752-7325.1997.tb02966.x . PMID 9383753 . 
  • ซีเกอมุนด์, GN; ชเวิร์ตเฟเกอร์, ว.ว.; เฟริง, อ.; สมาร์ท, บ.; แบร์, เอฟ.; โวเกล, เอช.; แมคคูซิค บี. (2000) "สารประกอบฟลูออรีนอินทรีย์". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . ฉบับที่ 15. ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. ดอย : 10.1002/14356007.a11_349 . ไอเอสบีเอ็น 3-527-30673-0.
  • Slye, Orville M. (2012). "สารดับเพลิง". ใน Ullmann, Franz (บรรณาธิการ). สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . เล่มที่ 15. Weinheim: Wiley-VCH. หน้า1–11 . doi : 10.1002/14356007.a11_113.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  • Steenland, K.; Fletcher, T.; Savitz, DA (2010). "หลักฐานทางระบาดวิทยาเกี่ยวกับผลกระทบต่อสุขภาพของกรดเพอร์ฟลูออโรออกทาโนอิก (PFOA)" Environmental Health Perspectives . 118 (8): 1100– 1108. Bibcode : 2010EnvHP.118.1100S . doi : 10.1289/ehp.0901827 (ไม่ใช้งาน 29 มกราคม 2026). PMC 2920088 . PMID 20423814 .  {{cite journal}}: CS1 maint: DOI ไม่ใช้งานแล้วตั้งแต่มกราคม 2026 ( ลิงก์ )
  • Stillman, John Maxson (ธันวาคม 1912). "Basil Valentine, เรื่องหลอกลวงในศตวรรษที่สิบเจ็ด" . Popular Science Monthly . 81 . สืบค้นเมื่อ14 ตุลาคม 2013 .
  • สโตเรอร์, แฟรงค์ เอช. (1864). เค้าโครงเบื้องต้นของพจนานุกรมความสามารถในการละลายของสารเคมี เคมบริดจ์: เซเวอร์ แอนด์ ฟรานซิส
  • สวินสัน, โจเอล (มิถุนายน 2548). "ฟลูออรีน – ธาตุสำคัญในตู้ยา" (PDF) . PharmaChem . เคมีเภสัชกรรม: 26–27 . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2555. สืบค้นเมื่อ 9 ตุลาคม 2556 .
  • Taber, Andrew (22 เมษายน 1999). "อยากขี่ม้าใจจะขาด" . Salon . สืบค้นเมื่อ18 ตุลาคม 2013 .
  • Tanner Industries (มกราคม 2011). "แอมโมเนียปราศจากน้ำ: (MSDS) เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ" . tannerind.com . สืบค้นเมื่อ24 ตุลาคม 2013 .
  • ธีโอโดริดิส, จอร์จ (2006). "สารเคมีทางการเกษตรที่มีฟลูออรีน: ภาพรวมของการพัฒนาล่าสุด" ใน เทรสโซด์, อแลง (บรรณาธิการ). ฟลูออรีนและสิ่งแวดล้อม: สารเคมีทางการเกษตร โบราณคดี เคมีสีเขียว และน้ำ . อัมสเตอร์ดัมและออกซ์ฟอร์ด: เอลเซเวียร์. หน้า121–176 . ISBN  978-0-444-52672-4.
  • Toon, Richard (1 กันยายน 2011). "การค้นพบฟลูออรีน" . การศึกษาเคมี . เล่มที่ 48, ฉบับที่ 5. ราชสมาคมเคมี . หน้า148–151 . ISSN 0013-1350 .  
  • บริษัทวิจัยตลาดทรานพาร์เรนซี (17 พฤษภาคม 2556) "ตลาดสารเคมีฟลูออโรคาดว่าจะแตะระดับ 21.5 พันล้านดอลลาร์สหรัฐทั่วโลกภายในปี 2561: บริษัทวิจัยตลาดทรานพาร์เรนซี"บล็อกของบริษัทวิจัยตลาดทรานพาร์เรนซี เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2557 สืบค้นเมื่อวันที่ 15 ตุลาคม 2556
  • อุลล์มันน์, ฟริตซ์ (2008). เส้นใยของอุลล์มันน์ (2 เล่ม)ไวน์ไฮม์: ไวลีย์-วีเอช. ISBN 978-3-527-31772-1.
  • สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (1996). "ข้อเท็จจริงเกี่ยวกับสาร RED: ไตรฟลูราลิน" (PDF) . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม 2013. เรียกดูเมื่อวันที่ 17 ตุลาคม 2013 .
  • สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (2012). "สารปนเปื้อนที่เกิดขึ้นใหม่ – เพอร์ฟลูออโรออกเทนซัลโฟเนต (PFOS) และเพอร์ฟลูออโรออกทาโนอิกแอซิด (PFOA)" (PDF) . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2013. เรียกดูเมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 2013 .
  • สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (2013a). "สารทำลายโอโซนประเภทที่ 1" . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2010 . สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2013 .
  • สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (2013b). "การยุติการใช้ HCFCs (สารทำลายโอโซนประเภทที่ 2)" . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2008 . สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2013 .
  • Viel, Claude; Goldwhite, Harold (1993). "ผู้ได้รับรางวัลโนเบลปี 1906: Henri Moissan, 1852–1907". ใน Laylin, K. James (บรรณาธิการ). ผู้ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี, 1901–1992 . วอชิงตัน: ​​American Chemical Society; Chemical Heritage Foundation. หน้า35–41 . ISBN  978-0-8412-2690-6.
  • Vigoureux, P. (1961). "อัตราส่วนไจโรแมกเนติกของโปรตอน" ฟิสิกส์ร่วมสมัย2 ( 5): 360– 366. Bibcode : 1961ConPh...2..360V . doi : 10.1080/00107516108205282 . S2CID 5092147 . 
  • Villalba, Gara; Ayres, Robert U.; Schroder, Hans (2008). "การบัญชีสำหรับฟลูออรีน: การผลิต การใช้ และการสูญเสีย" วารสารนิเวศวิทยาอุตสาหกรรม 11 : 85– 101. doi : 10.1162 /jiec.2007.1075 . S2CID 153740615 . 
  • วอลช์, เคนเนธ เอ. (2009). เคมีและกระบวนการแปรรูปเบริลเลียม . อุทยานวัสดุ: ASM International. ISBN 978-0-87170-721-5.
  • Walter, P. (2013). "Honeywell ลงทุน 300 ล้านดอลลาร์ในสารทำความเย็นที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม" . Chemistry World .
  • Weeks, ME (1932). "การค้นพบธาตุ. XVII. ตระกูลฮาโลเจน". วารสารการศึกษาเคมี . 9 (11): 1915– 1939. Bibcode : 1932JChEd...9.1915W . doi : 10.1021/ed009p1915 .
  • Werner, NL; Hecker, MT; Sethi, AK; Donskey, CJ (2011). "การใช้ยาปฏิชีวนะกลุ่มฟลูโอโรควินอลโดยไม่จำเป็นในผู้ป่วยในโรงพยาบาล" BMC Infectious Diseases 11 187 : 187– 193. doi : 10.1186/1471-2334-11-187 . PMC 3145580 . PMID 21729289 .  
  • Wiberg, Egon; Wiberg, Nils; Holleman, Arnold Frederick (2001). เคมีอนินทรีย์ . ซานดิเอโก: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  • วิลลีย์, โรนัลด์ อาร์. (2007). อุปกรณ์ วัสดุ และกระบวนการที่ใช้ได้จริงสำหรับฟิล์มบางทางแสง . ชาร์เลอวัวซ์: วิลลีย์ ออปติคอล. ISBN 978-0-615-14397-2.
  • Yaws, Carl L.; Braker, William (2001). "ฟลูออรีน". หนังสือข้อมูลก๊าซของ Matheson (  ฉบับที่ 7). Parsippany: Matheson Tri-Gas. ISBN 978-0-07-135854-5.
  • Yeung, CA (2008). "การทบทวนอย่างเป็นระบบเกี่ยวกับประสิทธิภาพและความปลอดภัยของการเติมฟลูออไรด์"ทันตกรรมตามหลักฐานเชิงประจักษ์ 9 ( 2): 39– 43. doi : 10.1038/sj.ebd.6400578 . PMID 18584000 . 
  • Young, David A. (1975). แผนภาพเฟสของธาตุ (รายงาน). ห้องปฏิบัติการลอว์เรนซ์ลิเวอร์มอร์. สืบค้นเมื่อ10 มิถุนายน 2011 .
  • Zareitalabad, P.; Siemens, J.; Hamer, M.; Amelung, W. (2013). "กรดเพอร์ฟลูออโรออกตาโนอิก (PFOA) และกรดเพอร์ฟลูออโรออกตาซัลโฟนิก (PFOS) ในน้ำผิวดิน ตะกอน ดิน และน้ำเสีย – การทบทวนความเข้มข้นและสัมประสิทธิ์การกระจายตัว" Chemosphere . 91 (6): 725– 32. Bibcode : 2013Chmsp..91..725Z . doi : 10.1016/j.chemosphere.2013.02.024 . PMID 23498059 . 
  • โซริช, โรเบิร์ต (1991). คู่มือการผลิตวงจรรวมคุณภาพสูง . ซานดิเอโก: สำนักพิมพ์วิชาการ. ISBN 978-0-323-14055-3.
  • โลโก้ Wikimedia Commonsสื่อที่เกี่ยวข้องกับฟลูออรีนในวิกิมีเดียคอมมอนส์

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ฟลูออรีน

ฟลูออรีนเป็นธาตุเคมีมีสัญลักษณ์Fและเลขอะตอม 9 เป็น ธาตุ ฮาโลเจน ที่เบาที่สุด และอยู่ในสภาวะมาตรฐาน ในรูปก๊าซ โมเลกุลคู่สีเหลืองอ่อนฟลูออรีนมีความไวต่อปฏิกิริยา สูงมาก...

การจัดเรียงอิเล็กตรอน

อะตอมฟลูออรีนมีอิเล็กตรอน 9 ตัว น้อยกว่า นีออน 1 ตัว และ มี โครงสร้างอิเล็กตรอน 1s² 2s² 2p⁵ : อิเล็กตรอน 2 ตัวในวงโคจรชั้นในที่เต็มแล้ว และ 7 ตัวในวงโคจรชั้นนอก ซึ่งต้องเติมอีก 1 ตัว อิเล็กตรอนวงนอกไม่มีประสิทธิภาพใน การป้องกัน นิวเคลียส และมี...

ปฏิกิริยา

พลังงาน พันธะ ของ ไดฟลูออรีน ต่ำกว่าของ Cl หรือ Br มาก และคล้ายกับ พันธะ เปอร์ออกไซด์ ที่แตกตัวได้ง่าย ซึ่งเมื่อรวมกับค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง ทำให้ฟลูออรีน แตก ตัวได้ง่าย มีปฏิกิริยาสูง และมีพันธะที่แข็งแรงกับอะตอมที่ไม่ใช่ฟลูออรีน [ 22 ] [ 23 ]...

ระยะต่างๆ

ที่อุณหภูมิห้อง ฟลูออรีนเป็นก๊าซของ โมเลกุลไดอะตอมิก [ 5 ] สี เหลืองอ่อนเมื่อบริสุทธิ์ (บางครั้งเรียกว่าสีเหลืองอมเขียว) [ 43 ] มีกลิ่นฉุนและแสบลิ้นคล้ายฮาโลเจนที่ตรวจจับได้ที่ 20 ppb [ 44 ] ฟลูออรีน ควบแน่นเป็นของเหลวสีเหลืองสดใสที่ −188 °C (−306.