กองพลนี้เป็นส่วนหนึ่งของกองกำลังโจมตีเริ่มต้นในปฏิบัติการบาร์บารอสซาซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มกองทัพภาคใต้เมื่อวันที่ 22 มิถุนายน พ.ศ. 2484 กองพลได้ข้ามแม่น้ำบักโดยใช้เรือยางและเรือข้ามฟาก และสร้างหัวสะพานยาว 5 ไมล์^{[ 13 ]}หลังจากเอาชนะการต่อต้านที่ชายแดน กองพลได้เคลื่อนพลไปทางตะวันออกตามหลังหน่วยเคลื่อนที่เร็วของกลุ่มยานเกราะที่ 1 กองพลได้เข้าร่วมในยุทธการโบรดี้โดยเข้าปะทะกับกองพลรถถังที่ 34 ของโซเวียต ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกองทัพยานยนต์ที่ 8 ของโซเวียต ที่ด้านข้าง^{[ 14 ]}ในช่วง 3 วันถัดมา กองพลได้ช่วยปิดล้อมรถหุ้มเกราะของโซเวียต โดยกองร้อยปืนใหญ่ของกรมทหารราบที่ 131 ได้ทำลายรถถัง KV II ขนาด 52 ตันไปอย่างน้อย 1 คัน^{[ 15 ]}จนกระทั่งกองกำลังโซเวียตที่ถูกปิดล้อมที่เหลืออยู่ต่อสู้ฝ่าวงล้อมออกไปทางตะวันออก^{[ 14 ]}หลังจากการโจมตีโต้กลับของกองทัพโซเวียตถอยร่น และกองทัพยานยนต์ถอนกำลังไปยังที่ที่พวกเขาสามารถรวมกำลังใหม่ได้ กองกำลังรถถังของพวกเขาก็ลดลงอย่างมาก^{[ 14 ]}อย่างไรก็ตาม การกระทำดังกล่าวทำให้หน่วยของกลุ่มยานเกราะที่ 1 ล่าช้า และกองพลที่ 44, 111 และ 299 จะหยุดชะงักเป็นเวลาหลายวัน ซึ่งเป็นอุปสรรคอย่างมากต่อการติดตามของทหารราบที่อยู่เบื้องหลังการรุกคืบของกองทัพยานเกราะที่ 3 ^{[ 16 ]}

ในขณะเดียวกัน กองทัพยานเกราะที่ 3 ได้เคลื่อนพลไปยังเคียฟ โดยสร้าง แนวป้องกันกว้าง 40 กิโลเมตรระหว่างกองทัพที่ 6 และ 5 ของโซเวียตมิคาอิล คีร์โปนอส ผู้บัญชาการแนวรบตะวันตกเฉียงใต้ สั่งให้กองทัพทั้งสองโจมตีโต้กลับและปิดช่องว่าง กองทัพที่ 5 ทางเหนือได้รับการคุ้มครองจากหนองน้ำปรีเปตทางด้านหลัง และยังมีกองทัพยานยนต์ที่ 3 อยู่ภายใต้การบังคับบัญชา โดยใช้กองทัพเหล่านี้เคลื่อนพลไปทางใต้ ตัดเส้นทางส่งเสบียงด้านหลังแนวหน้าของยานเกราะ กองทหารราบที่ 44 ได้รับคำสั่งให้ช่วยเคลียร์เส้นทาง และในวันที่ 14 กรกฎาคม ได้ปะทะกับกองทัพยานยนต์ที่ 9บนถนนซิทอมิร์ หน่วยทหารโซเวียตซึ่งสร้างความเสียหายอย่างมากแก่เยอรมัน^{[ 17 ]}ถูกบังคับให้ถอยกลับไปทางตะวันออกเฉียงเหนือทีละน้อย

กองกำลังโซเวียตได้เสริมกำลังป้องกันด้านหน้าเมืองเคียฟมาตั้งแต่การรุกรานของเยอรมันเริ่มต้นขึ้น และระดมพลประชาชนเพิ่มอีก 50,000 คนเพื่อขุดคูต่อต้านรถถัง เขตป้องกันของพวกเขาอยู่ไกลออกไปจากตัวเมืองและทอดยาวไป 80  กิโลเมตร ประกอบด้วยบังเกอร์ สิ่งกีดขวาง และคูน้ำจำนวนมาก โดยมีกองพันปืนกลประจำป้อมปราการคอยสนับสนุน รถถังเยอรมันมาถึงเขตด้านนอกแล้ว แต่ไม่ต้องการเข้าไปพัวพันกับการต่อสู้เพื่อแย่งชิงตำแหน่ง จึงรอการมาถึงของทหารราบจากกองทัพที่ 29ทหารราบซึ่งอยู่ตามหลังกองพลยานเกราะ และต้องป้องกันการโจมตีโต้กลับของโซเวียตระหว่างทาง พยายามอย่างหนักที่จะไล่ตามให้ทัน แต่เมื่อสิ้นเดือนกรกฎาคม กองทัพที่ 29 ก็ได้รวบรวมกองพลทหารราบ 5 กองพล และพร้อมที่จะโจมตีเมืองเคียฟ

ปฏิบัติการนี้เริ่มต้นเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม โดยสองกองพลกลางของกองทัพได้บุกทะลวงแนวบังเกอร์ที่มั่น และหลังจากต่อสู้กับการต่อต้านอย่างเด็ดเดี่ยวของโซเวียตเป็นเวลา 7 วัน ก็สามารถไปถึงชานเมืองได้

กองพลทหารราบที่ 44 ซึ่งให้การสนับสนุนด้านข้างทางขวา สามารถรุกไปถึงบังเกอร์ด้านนอกได้เพียงเท่านั้นก่อนที่จะถูกโจมตีโต้กลับจากกองพลปืนไรเฟิลที่ 175 กองบัญชาการกองทัพโซเวียตได้ส่งกองพันทหารอาสาสมัครและทหารพลร่มเข้ามา และผลักดันศูนย์กลางของเยอรมันถอยร่น ในวันที่ 11 สิงหาคม การโจมตีของกองทัพน้อยที่ 29 ก็หมดแรงลง โดยทั้งสองฝ่ายต่างได้รับความสูญเสียอย่างหนัก กองพลทหารราบที่ 44 ถูกถอนกำลังและได้รับมอบหมายให้ประจำการในพื้นที่ทางเหนือของเคียฟ ซึ่งในช่วงปลายเดือนได้ทำการโจมตีสำรวจตำแหน่งของโซเวียตตามแนวแม่น้ำอีร์เปน แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 18 ]}

ฟอน ไรเชอเนาผู้บัญชาการกองทัพที่ 6 ต่อสู้ดิ้นรนกับกองทัพที่ 5 ของโซเวียตทางปีกด้านเหนือของเขาตลอดเดือนกรกฎาคมและสิงหาคม และด้วยความช่วยเหลือจากกองพลยานเกราะที่ 9ซึ่งยืมมาจากกลุ่มยานเกราะที่ 1 ของฟอน ไคลสต์ เขาจึงสามารถเร่งกำลังและรุกคืบไปถึงแม่น้ำดนีเปอร์ทางเหนือของเคียฟ ซึ่งเขาได้ก่อตั้งหัวสะพานขึ้น^{[ 19 ]}แม่น้ำซึ่งเป็นอุปสรรคสำคัญ ณ จุดนี้ มีความยาวกว่า 900 เมตร^{[ 20 ]} ถูกสร้าง สะพานลอยข้ามโดยวิศวกรของกองทัพและกองทัพที่ 6 เริ่มส่งกำลังพลราบข้ามไปยังฝั่งตะวันออก ซึ่งพวกเขาสามารถคุกคามกองกำลังโซเวียตทางตะวันออกของเคียฟ และในที่สุดก็เชื่อมต่อกับหน่วยกองทัพที่ 2 ที่มาจากทางเหนือ

ในขณะเดียวกัน ทางตะวันออกไกลออกไป รถถังของกลุ่มแพนเซอร์ที่ 1 และ 2 ได้ปะทะกันก่อให้เกิดวงล้อมขนาดใหญ่และล้อมรอบกองทัพโซเวียต 5 กองพล กองบัญชาการเยอรมันจำเป็นต้องทำลายวงล้อมนี้ให้เร็วที่สุด และดักจับและทำลายกองทัพโซเวียตที่อยู่ภายในนั้น กองพลทหารราบที่ 44 ได้รับคำสั่งให้ออกจากแนวปิดล้อมนอกเมืองเคียฟและข้ามแม่น้ำดนีเปอร์โดยใช้สะพานลอยน้ำ จากนั้นจึงรุกคืบไปข้างหน้าเพื่อสกัดกั้นกองกำลังโซเวียตที่หนีไปทางตะวันออกเพื่อหลบหนีกับดักของเยอรมัน ในช่วงปลายเดือนกันยายน การต่อสู้ในวงล้อมสิ้นสุดลง และกองพลได้เริ่มการรุกคืบไปทางตะวันออกอีกครั้ง โดยถูกขัดขวางมากกว่าจากการต่อต้านของโซเวียต เนื่องจากการมาถึงของฝนในฤดูใบไม้ร่วงซึ่งทำให้ถนนกลายเป็นโคลน ในเดือนพฤศจิกายน กองพลได้มาถึงบริเวณ Achtyrka ทางตะวันตกของ Kharkov ^{[ 21 ]}ซึ่งกองพลได้เข้าไปอยู่ในกองกำลังสำรองของกลุ่มกองทัพ

ในช่วงฤดูหนาวปี 1941/1942 กองพลนี้ได้รับมอบหมายให้ประจำการในแนวป้องกันทางใต้ของเมืองคาร์คอฟ ซึ่งยังคงอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของกองทัพที่ 6 บนแนวเขตแดนของกองทัพที่ติดกับกองทัพที่ 17 ทางใต้

ภายในเดือนมกราคม พ.ศ. 2485 สตาลินต้องการใช้ประโยชน์จากความสำเร็จของการโจมตีตอบโต้รอบ ๆ มอสโก และขยายขอบเขตปฏิบัติการฤดูหนาวของโซเวียตให้ครอบคลุมถึงแนวรบทางเหนือและทางใต้ด้วย^{[ 22 ]}ในส่วนหนึ่งของความพยายามนี้ แนวรบตะวันตกเฉียงใต้และใต้ได้ดำเนินการปฏิบัติการบาร์วินโคเว-โลโซวาจาโดยใช้กองทัพที่ 6, 57 และ 38 การป้องกันของเยอรมันในภาคส่วนตามแม่น้ำดอร์เนตส์ ทางตะวันตกของอิซยุม ประกอบด้วยจุดแข็งที่กระจัดกระจายมากกว่าจะเป็นแนวต่อเนื่อง

การโจมตีเริ่มขึ้นในวันที่ 18 มกราคม โจมตีแนวรบที่อ่อนแอของเยอรมันตามแนวแม่น้ำดอร์เนตส์ ทางตะวันตกของอิซยุม และทำลายแนวป้องกันของเยอรมันไปตามแนวรบยาว 60 ไมล์^{[ 23 ]}หลังจากนั้นหนึ่งสัปดาห์ กองทัพโซเวียตได้รุก เข้าไปในแนวรบของเยอรมันได้ 100 กิโลเมตร และตอนนี้ นอกจากแนวรบด้านตะวันออกแล้ว กองพลที่ 44 ซึ่งประจำการอยู่ทางขอบด้านเหนือของแนวบุกทะลวง โดยมีปีกด้านใต้ตามแนวแม่น้ำดอร์เนตส์ที่เป็นน้ำแข็งเปิดโล่ง ยกเว้นกองกำลังสำรองที่รวบรวมอย่างเร่งด่วนซึ่งกองทัพที่ 6 รีบส่งไปยังพื้นที่^{[ 23 ]}กองพลที่ 44 ถอยร่นปีกขวา โดยตั้งรับโดยอาศัยชุมชนเล็กๆ หลายแห่งที่เตรียมพร้อมสำหรับการป้องกันรอบด้าน โดยเฉพาะอย่างยิ่งบาลาเคลยา กองบัญชาการโซเวียตกระตือรือร้นที่จะขยายความสำเร็จ จึงสั่งให้กองทัพโซเวียตที่ 38 โจมตี และได้เปิดฉากโจมตีด้านหน้าอย่างดุเดือดหลายครั้งเพื่อพยายามขับไล่กองกำลังป้องกันของเยอรมัน

เนื่องจากไม่สามารถขับไล่แนวป้องกันของกองพลที่ 44 ได้ กองทัพที่ 38 ของโซเวียตจึงรวมกำลังใหม่และพยายามอีกครั้งในเดือนมีนาคม แต่ก็ได้ผลลัพธ์ที่คล้ายคลึงกัน การป้องกันอย่างเหนียวแน่นของกองพลที่ 44 มีส่วนอย่างมากต่อความสามารถของกองทัพที่ 6 ในการทำให้สถานการณ์มีเสถียรภาพ และกองบัญชาการเยอรมันที่รู้สึกขอบคุณได้มอบเหรียญกริชอัศวินให้แก่ผู้บัญชาการกรมที่ 131 และ 134 ^{[ 24 ]}วีรกรรมของกองพลได้รับการรายงานกลับไปยังเบอร์ลินเมื่อบทความในหนังสือพิมพ์รายงานว่าระหว่างวันที่ 16 มกราคมถึง 7 กุมภาพันธ์ กองพลได้ขับไล่การโจมตีของรัสเซีย 142 ครั้ง อ้างว่ามีผู้เสียชีวิต 6,600 คนต่อหน้าตำแหน่งของพวกเขา จับเชลยได้ 1,300 คน และยึดหรือทำลายรถถัง 27 คัน ปืนใหญ่ 14 กระบอก และอุปกรณ์อื่นๆ อีกมากมาย^{[ 24 ]}

"ปฏิบัติการบลู" การรุกในช่วงฤดูร้อน เริ่มต้นในวันที่ 28 มิถุนายน ด้วยการโจมตีของกองทัพยานเกราะที่ 4 แต่การเริ่มต้นของกองทัพที่ 6 ถูกเลื่อนออกไปหลายวันเนื่องจากฝนตกหนักทำให้ถนนกลายเป็นโคลน ในที่สุด เมื่อเริ่มในวันสุดท้ายของเดือนมิถุนายน ทหารราบก็ประสบความสำเร็จและรุกเข้าไปในแนวป้องกันของโซเวียตได้ 20 ไมล์ในวันแรก^{[ 25 ]}

กองพลยานเกราะแม้จะประสบปัญหาขาดแคลนเชื้อเพลิงเป็นระยะๆ ก็ยังคงรุกคืบไปข้างหน้าโดยทิ้งให้ทหารราบตามมา ใน 18 วัน กองพลนี้เดินทางได้กว่า 300 ไมล์ ฝุ่นฟุ้งกระจายท่ามกลางความร้อนระอุของฤดูร้อน ขณะที่ขบวนทหารราบพร้อมปืนใหญ่และเสบียงที่ส่วนใหญ่ใช้ม้าลาก เคลื่อนพลไปทางตะวันออกข้ามทุ่งหญ้าสเตปป์โล่งกว้างและผ่านทุ่งดอกทานตะวันอันกว้างใหญ่^{[ 26 ]}การรุกของกองทัพที่ 6 ซึ่งขาดแคลนยานเกราะ กำลังชะลอตัวลง และการต่อต้านของรัสเซียก็เพิ่มมากขึ้น เมื่อกองพลที่ 44 ปะทะกับแนวป้องกันของกองทัพที่ 62 ของโซเวียตอย่างหนักที่บริเวณโค้งใหญ่ของแม่น้ำดอน

ในที่สุด กองทัพที่ 62 ก็ได้เคลื่อนพลไปตามแนวแม่น้ำดอนจากทางเหนือและทางใต้ ทำให้บางส่วนของกองทัพถูกล้อมอยู่ใกล้เมืองคาลาช กองพลที่ 44 ซึ่งยึดครองพื้นที่ทางฝั่งตะวันตกของวงล้อม ได้รุกเข้าไปด้านใน และในสี่วันก็ช่วยรวบรวมทหารโซเวียตที่ถูกล้อม ทำให้กองทัพที่ 6 ได้รับชัยชนะและจับเชลยได้ 50,000 นาย^{[ 27 ]} (ตัวเลขนี้ไม่ถูกต้อง เนื่องจากมีทหารโซเวียตติดกับดักเพียงประมาณ 28,000 นาย^{[ 28 ]} )

ภายในเดือนกันยายน พ.ศ. 2485 กองพลได้เข้าประจำตำแหน่งป้องกันบนฝั่งแม่น้ำดอนที่สูงชัน เพื่อปกป้องปีกซ้ายยาวของกองทัพที่ 6 ในสตาลินกราด^{[ 29 ]}ในวันที่ 19 พฤศจิกายน กองทัพโซเวียตได้เปิดปฏิบัติการยูรานัสต่อกองกำลังโรมาเนียทางเหนือ มาโนอิลิน ซึ่งเป็นหนึ่งในฐานส่งเสบียงของกองพล ถูกโจมตีโดยหน่วยยานเกราะโซเวียตไปแล้ว^{[ 30 ]}การโจมตีในภาคส่วนนี้ไม่ได้เป็นสิ่งที่คาดไม่ถึงโดยสิ้นเชิงสำหรับกองบัญชาการเยอรมัน และในวันก่อนหน้า กองทัพที่ 6 ได้อนุญาตให้กองพันทหารราบที่ 44 ปล่อยกองพันทหารราบที่ 132 จากตำแหน่งป้องกันตามแนวหน้าผาที่มองเห็นแม่น้ำดอน เพื่อไปปฏิบัติการที่อื่น กองพันนี้ขาดแคลนกำลังพลอยู่แล้ว จึงได้ยุบกองพันหนึ่ง (III/132) และกระจายกำลังพลไปยังอีกสองกองพัน^{[ 31 ]}

กองทหารได้รับคำสั่งให้เคลื่อนพลไปรักษา Verkhne-Buzinovka ซึ่งอยู่ห่างจากแนวหน้าของกองพลไป 25 ไมล์ และเมื่อไปถึงที่นั่นก็พบว่ากองกำลังของกองทัพโซเวียตกำลังคุกคามหน่วยทหารเยอรมันที่อ่อนแอในพื้นที่นั้น กองพลถูกโอบล้อมโดยหน่วยโซเวียตที่ยึด Kalash ได้ในวันที่ 4 ของปฏิบัติการ Uranus กองพลจึงละทิ้งตำแหน่งป้องกันเดิมและเริ่มถอยทัพข้ามทุ่งหญ้าสเตปป์ไปยังกองทัพที่ 6 ในและรอบๆ สตาลินกราด การเคลื่อนไหวของกองพลถูกขัดขวางโดยสถานการณ์เชื้อเพลิงที่ 'หายนะ' และการตัดสินใจของกองทัพที่ 6 ที่จะเคลื่อนย้ายม้าจำนวนมากของกองพลไปทางตะวันตกออกจากเขตการสู้รบ^{[ 32 ]}ในวันที่ 26 พฤศจิกายน กองพลได้ข้ามแม่น้ำดอนที่ Luchinsky ซึ่งวิศวกรได้ระเบิดสะพานของกองทัพที่อยู่ด้านหลัง และสองวันต่อมา กองพลที่ 44 ก็ไปถึงที่ตั้งในแนวป้องกันใหม่รอบสตาลินกราด^{[ 33 ]}

กองกำลังกองทัพแดงโซเวียตได้ทดสอบแนวป้องกันอย่างรวดเร็ว โดยทำการโจมตีด้วยทหารราบที่ได้รับการสนับสนุนจากกลุ่มยานเกราะที่มีรถถังมากถึง 60 คัน^{[ 34 ]}ในวันที่ 4 ธันวาคม แนวต้านทานหลักถูกโจมตีจนพ่ายแพ้ ทำให้กองทัพที่ 6 ต้องส่งกำลังสำรองที่เหลืออยู่เข้าโจมตี กลุ่มรบจากกองพลทหารราบที่ 384รถถัง 12 คันจากกองพลยานเกราะที่ 16และปืนใหญ่จู่โจมบางส่วนสามารถยึดตำแหน่งเดิมคืนได้ในวันถัดมา^{[ 35 ]}

การโจมตีแบบสอดแนมยังคงดำเนินต่อไปตลอดทั้งเดือน และความล้มเหลวของการขนส่งทางอากาศเข้าไปในวงล้อมของเยอรมันหมายความว่าขณะนี้เริ่มรู้สึกถึงการขาดแคลนอย่างแท้จริง ปืนใหญ่ถูกจำกัดให้ยิงได้เพียง 5 นัดต่อวัน และปันส่วนขนมปังถูกลดลงเหลือ 200 กรัมต่อวัน จากนั้นเหลือ 100 กรัม และในที่สุดเมื่อวันที่ 26 ธันวาคมเหลือเพียง 50 กรัม^{[ 36 ]}กำลังรบของกองพันทหารราบกำลังลดลงอย่างรวดเร็ว: การสู้รบ การยิงปืนครกและปืนใหญ่ที่ก่อกวนอย่างต่อเนื่อง รวมถึงความหนาวเย็นและโรคภัยไข้เจ็บกำลังส่งผลกระทบอย่างหนัก เพื่อรักษาจำนวนกำลังพล พลปืนใหญ่และแม้แต่คนงานก่อสร้าง ตลอดจนทหารจากหน่วยที่ถูกยุบและชาวโรมาเนีย ถูกเปลี่ยนให้เป็นทหารราบ^{[ 37 ]}เมื่อการต่อสู้ดำเนินต่อไปตลอดเดือนธันวาคมและเข้าสู่เดือนมกราคม จำนวนบุคลากรสนับสนุนที่ใช้ในแนวหน้าก็เพิ่มมากขึ้นเรื่อยๆ ภายในวันที่ 2 มกราคม เนื้อสัตว์ม้าทั้งหมดถูกกินหมด และสภาพร่างกายของทหารก็เสื่อมโทรมลงอย่างรวดเร็ว ในขณะที่ทหารทดแทนที่คัดเลือกมาจากหน่วยบริการพบว่าเต็มใจแต่ขาดการฝึกฝนทหารราบขั้นพื้นฐาน^{[ 38 ]}

เมื่อวันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2486 กองทัพแดงได้เปิดฉากโจมตีวงล้อมกองทัพที่ 65 และ 21 ได้เข้ายึดแนวป้องกันของกองพลที่ 44 ในวันแรก ภายในวันที่ 12 มกราคม ส่วนที่ยื่นออกมาทางตะวันตกของวงล้อม หรือที่เรียกว่าจมูกคาร์ปอฟกา ถูกทำลายลง และกลุ่มหน่วยทหารเยอรมันต้องถอยร่น ส่วนที่เหลือของกองพลถูกผลักดันกลับไปยังสตาลินกราด ตอนนี้เหลือปืนใหญ่เพียงกระบอกเดียวสำหรับกองพล และกรมทหารราบได้จัดตั้งกลุ่มรบด้วยกำลังพลที่เหลืออยู่เพียงไม่กี่คน ผสมกับทหารรบและทหารสนับสนุนประเภทอื่นๆ และมีเพียงปืนไรเฟิลและปืนกลเบาไม่กี่กระบอกเท่านั้น อาวุธหนักอื่นๆ ทั้งหมดถูกทิ้งไว้ระหว่างการถอยทัพ หรือไม่มีกระสุน^{[ 39 ]}

เมื่อวันที่ 27 มกราคม พลเอกเดบอย ผู้บัญชาการกองพล ได้เข้าร่วมกับกลุ่มรบที่ 131 เพื่อ 'อยู่กับทหารราบ' ในช่วงสุดท้าย^{[ 40 ]}ในที่สุด เมื่อไม่มีเสบียงอาหารหรือกระสุนเหลืออยู่ การต่อต้านก็สิ้นสุดลง นายทหารที่รอดชีวิตได้เข้าร่วมกับกองทหารสุดท้ายในการยอมจำนน และ กองพลทหารราบที่ 44 ก็สิ้นสุดลง

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2486 เคสเซลริงเดินทางไปเบอร์ลินเพื่อพบกับฮิตเลอร์ เขาบอกผู้นำเยอรมันว่าเขาเชื่อว่าฝ่ายสัมพันธมิตรสามารถถูกตรึงอยู่ทางใต้ของโรมที่แนวรบฤดูหนาวได้นานถึงหกเดือน ไม่นานหลังจากนั้น เคสเซลริงได้รับมอบหมายให้บัญชาการกองทัพทั้งหมดในอิตาลี และรอมเมลได้สละตำแหน่งผู้บัญชาการกองทัพกลุ่ม B ตอนนี้เคสเซลริงมีกำลังพลเพิ่มขึ้นอีกแปดกองพลครึ่ง รวมถึงกองพลทหารราบที่ 44 ทำให้เขาสามารถพยายามทำตามสัญญาที่ให้ไว้กับฮิตเลอร์ได้ เขาต้องการปลดประจำการกองพลเคลื่อนที่ของเขาเพื่อฟื้นฟูกำลังพลและใช้เป็นกองกำลังสำรองเคลื่อนที่เพื่อรับมือกับการยกพลขึ้นบกที่อาจเกิดขึ้นหลังแนวรบของเยอรมัน^{[ 49 ]}

ในขณะเดียวกัน กองทัพที่ 5 ที่นำโดยอเมริกาได้ฝ่าแนวป้องกันชายหาดซาเลอร์โนออกมาได้สำเร็จ และได้เข้าร่วมกับกองทัพที่ 8 ของอังกฤษ ซึ่งได้เข้าสู่แผ่นดินอิตาลีจากซิซิลี และกำลังผลักดันกองกำลังเยอรมันกลับไปทางเหนือ ขณะที่พวกเขาต่อสู้เพื่อถ่วงเวลาผ่านแนวป้องกันหลายชั้น เคสเซลริงต้องการชะลอการรุกคืบของพวกเขาให้นานที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ เพื่อให้ได้เวลาในการสร้างแนวป้องกันของแนวกุสตาฟหรือที่เรียกว่าแนวฤดูหนาว กองพลทหารราบที่ 44 จะสนับสนุนความพยายามเหล่านี้ และได้รับคำสั่งให้ขึ้นรถไฟและเคลื่อนพลไปทางใต้สู่แนวหน้า^{[ 50 ]}

ในช่วงปลายเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2486 หน่วย HuD ที่ 44 เริ่มเดินทางมาถึง และกองพันที่ก้าวหน้าที่สุดถูกส่งไปข้างหน้าเพื่อช่วยเหลือหน่วยของกองพลยานเกราะที่ 26ซึ่งจะถูกจัดวางกำลังใหม่^{[ 51 ]}กองพลเข้ายึดตำแหน่งใหม่ ซึ่งรวมถึงที่กำบังป้องกัน ป้อมปราการ และตำแหน่งปืนครกจำนวนมากที่สร้างบนเนินลาดกลับ บนยอดเขาสูงหลายแห่งที่มองเห็นถนนไปยังเซนต์เอเลียและหุบเขาราปิโด นอกจากนี้ ในเขตของกองพลยังมีหมู่บ้านลากอน ซึ่งบ้านเรือนได้รับการเสริมกำลังป้องกัน ตำแหน่งเหล่านี้ถูกโจมตีโดยกองทัพที่ 6 ของสหรัฐฯ ในไม่ช้า ซึ่งได้ส่งหน่วยของตนเข้าไปในภูเขา พยายามดึงกำลังสำรองของเยอรมันออกจากการปฏิบัติการหลักที่จะเกิดขึ้นทางใต้ในช่องเขามิญญาโน^{[ 52 ]}

แม้ว่าภูมิประเทศที่เป็นภูเขาและสภาพอากาศหนาวจัดในฤดูหนาวจะมีข้อได้เปรียบในการป้องกัน แต่ทหารของกองพลที่ 44 ก็ตระหนักว่าพวกเขาไม่ได้เตรียมอุปกรณ์ที่เหมาะสมสำหรับการรบในฤดูหนาวหรือบนภูเขา พวกเขามีเครื่องแต่งกายที่ไม่เหมาะสม และหน่วยส่งเสบียงที่ใช้ม้าลากก็ไร้ประโยชน์ในเส้นทางบนภูเขา กองพลจึงต้องเปลี่ยนรถม้าบางส่วนเป็นขบวนล่อ และปืนใหญ่บางส่วนเป็นปืนภูเขาอย่างรวดเร็ว^{[ 53 ]}ยิ่งไปกว่านั้น กองพลยังถูกส่งเข้าสู่การรบครั้งใหญ่เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ได้รับการสร้างใหม่ โดยต้องเผชิญหน้ากับศัตรูที่มีทรัพยากรมากมาย รวมถึงอำนาจทางอากาศ อันที่จริง หน่วยหลายหน่วยได้รับความเสียหายจากการโจมตีของเครื่องบินทิ้งระเบิดฝ่ายสัมพันธมิตร หรือที่รู้จักกันในชื่อ 'jabo's' ระหว่างการฝึกซ้อมทางเหนือของ Cassino และระหว่างทางไปยังแนว Bernhardt ^{[ 53 ]}

เป้าหมายของ กองพลที่ 45 ของสหรัฐฯคือหมู่บ้านลากอนและยอดเขาหลายแห่งที่ตั้งตระหง่านอยู่เหนือหมู่บ้านและถนนไปยังเซนต์เอเลีย ยอดเขาหมายเลข 769 เป็นจุดสำคัญ และมีการสู้รบกันหลายวันบริเวณยอดเขาหมายเลข 769 ระหว่างหน่วยทหารราบที่ 179 ของสหรัฐฯ^{[ 54 ]}และกองร้อยที่ 2 ของกรมทหารราบที่ 131 ^{[ 55 ]}โดยมีการเปลี่ยนมือไปมาบนยอดเขา ในที่สุดชาวอเมริกันก็ยึดครองยอดเขาได้อย่างถาวร และกองร้อยที่ 2/131 ก็ถอนตัวออกจากตำแหน่งสุดท้ายบนเนินลาดด้านหลัง โดยเหลือทหารเพียง 12 นายและนายทหาร 1 นายเท่านั้น ในวันที่ 9 ธันวาคม กองพลสหรัฐฯ ได้โจมตีทหารเยอรมันในลากอน และยึดหมู่บ้านได้ในอีกสองสัปดาห์ต่อมา

เมื่อกองพลภูเขาที่ 5 พร้อมปฏิบัติการ กองทัพที่ 10 จึงเข้ามาแทนที่กองพลที่ 44 ในพื้นที่ภูเขา และเคลื่อนย้ายไปทางใต้เพื่อครอบคลุมเส้นทางที่น่าจะเป็นไปได้มากกว่าในการเข้าสู่หุบเขาลิริ บริเวณช่องเขาเอ็ม กองทัพที่ 10 จะครอบคลุมพื้นที่กว้างขวาง โดยมีหน่วยต่างๆ แทรกอยู่กับหน่วยของกองพลยานเกราะที่ 29 การป้องกันนั้นตั้งอยู่บนเนินเขาเตี้ยๆ สองข้างทางหลวงหมายเลข 6 โดยมีภูมิประเทศสูงขึ้นอย่างมากทางด้านซ้ายไปยังภูเขามาโจที่มีความสูง 1,270 เมตร กองทัพที่ 5 ของสหรัฐฯ ใช้ช่วงเวลาที่การปฏิบัติการหยุดชะงักชั่วคราวตั้งแต่กลางเดือนธันวาคมเพื่อฟื้นฟูกำลังพลและวางแผนสำหรับการโจมตีครั้งใหม่ การโจมตีจะใช้กองกำลังเฉพาะกิจจากกองพลยานเกราะที่ 1 พร้อมด้วยกำลังสนับสนุนจากอังกฤษทางด้านซ้าย สองกรมทหารจากกองพลทหารราบที่ 34 ของสหรัฐฯ คือกรมที่ 168 และกรมที่ 135 ทางด้านขวา และกองกำลังพิเศษบางส่วนบนยอดเขามาโจ กรมทหารพิเศษที่ 1 มีกองพันทหารภูเขาที่ได้รับการฝึกฝนมาเป็นพิเศษ และทหารเหล่านี้ถูกใช้ในการข้ามภูมิประเทศที่ยากลำบากและยึดครองยอดเขามาโจในวันที่ 4 มกราคม ยอดเขาอยู่ในเขตของกรมทหารราบที่ 132 สังกัดกองพันที่ 44 ซึ่งได้ทำการโจมตีตอบโต้หลายครั้ง แต่ไม่สามารถยึดพื้นที่ที่เสียไปคืนได้ และได้รับความเสียหายอย่างหนักจากปืนใหญ่ของกองพันปืนใหญ่สนามยานเกราะที่ 93 ของสหรัฐฯ ที่ยิงสนับสนุนกองกำลังพิเศษ กองกำลังพิเศษได้เข้ายึดครองยอดเขาใกล้เคียงต่อไป เมื่อยึดครองยอดเขาสูงได้แล้ว กองกำลังสหรัฐฯ ก็เริ่มรุกคืบไปตามทางหลวงหมายเลข 6 การโจมตีเริ่มต้นได้ดีเมื่อกองกำลังจากกองพันนำที่ 168 ถูกซุ่มโจมตีโดยกองกำลังจากกรมที่ 3/132 ภายใต้การนำของร้อยโทแพรนดล์ ซึ่งจับกุมนายทหาร 2 นายและพลทหาร 68 นาย อย่างไรก็ตาม ทหารอเมริกันพร้อมด้วยกรมทหารราบที่ 135 ของสหรัฐฯ ได้รุกเข้าไปในหมู่บ้านเวนาโฟร และหลังจากสู้รบอย่างดุเดือดเป็นเวลาสองวัน ก็สามารถยึดหมู่บ้านได้สำเร็จ พร้อมจับกุมเชลยศึก 170 คนจากกองพลที่ 44

จากนั้นกองกำลังสหรัฐฯ ก็รุกคืบไปยังสันเขาด้านหลังหมู่บ้านลา ชิเนีย ซึ่งเป็นหนึ่งในเป้าหมายสำคัญของพวกเขา ซึ่ง ณ จุดนั้นยังคงอยู่ภายใต้การควบคุมของกองพัน III/132 กองพันเยอรมันถูกขับไล่ออกจากยอดเขาหลังจากต่อสู้กัน 2 วัน กองพลที่ 44 ได้รับความสูญเสียอย่างหนักและถูกขับไล่ออกจากแนวป้องกันทุกหนทุกแห่ง ฟอน เซนเกอร์ ผู้บัญชาการกองพล จึงนำกำลังเสริมเข้ามาเพื่อชะลอการรุกคืบของฝ่ายสัมพันธมิตร และอนุญาตให้กองพลที่ 44 ถอยกลับไปยังตำแหน่งกุสตาฟในและรอบๆ คาสซิโนเพื่อพักผ่อนและเติมเสบียงเป็นเวลาสองสามวัน^{[ 56 ]}

กองทัพที่ 10 ของอังกฤษเป็นหน่วยแรกที่โจมตีแนวป้องกันกุสตาฟในเขตชายฝั่ง และประสบความสำเร็จในระดับหนึ่ง ทำให้เคสเซลริงต้องส่งกองกำลังสำรองเคลื่อนที่จากโรมลงมาสกัดกั้น ส่งผลให้กองทัพที่ 6 ของสหรัฐฯ สามารถยกพลขึ้นบกที่ อันซิโอได้อย่างสำเร็จและแทบไม่มีการต่อต้านในวันที่ 22 มกราคม 1944 และสร้างหัวหาดขึ้นได้ เมื่อการยกพลขึ้นบกที่อันซิโอกำลังดำเนินไปอย่างเต็มที่ แต่การรุกของอังกฤษหยุดชะงักลงเกือบทั้งหมดพลเอกคลาร์กผู้บัญชาการกองทัพที่ 5 ของสหรัฐฯ จำเป็นต้องรักษาแรงกดดันต่อแนวป้องกันกุสตาฟเพื่อป้องกันไม่ให้เยอรมันเคลื่อนย้ายกองกำลังสำรองกลับไปยังอันซิโอ หากแนวป้องกันกุสตาฟแตก ประกอบกับภัยคุกคามจากหัวหาดอันซิโอ จะทำให้ตำแหน่งป้องกันทั้งหมดของเยอรมันทางใต้ของโรมไม่สามารถรักษาไว้ได้ การโจมตีของกองพลทหารราบที่ 36 ของสหรัฐฯ ข้ามแม่น้ำราปิโดในหุบเขาลิริเป็นความล้มเหลวที่มีค่าใช้จ่ายสูง ดังนั้นพลเอกคลาร์กจึงส่งกองกำลังรบของฝรั่งเศส ภายใต้การนำ ของจูอิน และกองพลทหารราบที่ 34 ของสหรัฐฯเข้าโจมตีเทือกเขาคาสซิโน กองทัพฝรั่งเศสจะโจมตีจากหมู่บ้านแซงต์เอลิสที่ต้นน้ำราปิโด ข้ามหุบเขาเบลมอนเต ขึ้นไปยังภูเขาเบลเวเดเร และเลยไปถึงคอลเลอาบาเต ซึ่งมีความสูง 919 เมตร ถือเป็นจุดสูงสุดของพื้นที่ทั้งหมด ส่วนกองทัพสหรัฐฯ จะโจมตีข้ามแม่น้ำราปิโดที่ถูกน้ำท่วม ยึดเนินเขาที่อยู่เลยไป จากนั้นวกไปทางซ้ายและยึดเมืองและเนินเขาอาราม