กลีเซอรอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โพรเพน-1,2,3-ไตรออล[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ 1,2,3-ไตรออกซีโพรเพน 1,2,3-ไตรไฮดรอกซีโพรเพน 1,2,3-โพรพาเนไตรออล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	56-81-5 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17754 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล692 Y
เคมสไปเดอร์	733 Y
ดรักแบงค์	DB04077 Y
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.263
หมายเลข E	E422 (สารเพิ่มความข้น, ...)
ไออูฟาร์/บีพีเอส	5195
เคกก์	D00028 Y
PubChem CID	753
มหาวิทยาลัย	พีดีซี6เอ3ซี0อ็อกซ์ Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9020663
อินชิ นิ้ว = 1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 Y รหัส: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Y นิ้วChI=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 รหัส: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
รอยยิ้ม OCC(O)CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 8 O 3
มวลโมลาร์	92.094  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลว ใสดูดความชื้น
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	1.261 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	17.8 องศาเซลเซียส (64.0 องศาฟาเรนไฮต์; 290.9 เคลวิน)
จุดเดือด	290 °C (554 °F; 563 K) [ 5 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้[ 2 ]
บันทึกP	−2.32 [ 3 ]
ความดันไอ	0.003 mmHg (0.40 Pa) ที่ 50 °C [ 2 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−57.06 × 10 −6  cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4746
ความหนืด	1.412 Pa·s (20 °C) [ 4 ]
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	A06AG04 ( WHO ) A06AX01 ( WHO ), QA16QA03 ( WHO )
อันตราย
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
จุดวาบไฟ	160 °C (320 °F; 433 K) (ถ้วยปิด) 176 °C (349 °F; 449 K) (ถ้วยเปิด)
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 15 มก./ตร.ม. (รวม) TWA 5 มก./ตร.ม. (หายใจ) [ 2 ]
REL (แนะนำ)	ไม่มีการจัดตั้ง[ 2 ]
IDLH (อันตรายทันที)	ND [ 2 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	คลังข้อมูล JT Baker เวอร์ชัน 2008
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
กลีเซอรอล (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) Y ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) YN ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กลีเซอรอล ( / ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ) ^{[ 6 ]}เป็นแอลกอฮอล์น้ำตาล^{[ 7 ]}ที่มีสูตรเคมีC ₃ H ₅ (OH) ₃ประกอบด้วย อะตอม คาร์บอน 3 อะตอม โดยมี หมู่ไฮดรอก ซิล 1 หมู่ในแต่ละอะตอม กลีเซอรอลเป็นของเหลว หนืดไม่มีสี ไม่มีกลิ่น มีรสหวานที่อุณหภูมิและความดันบรรยากาศมาตรฐาน (SATP) เนื่องจากมีหมู่ไฮดรอกซิล 3 หมู่ กลีเซอรอลจึงสามารถผสมกับน้ำ ได้ และมีคุณสมบัติในการดูดความชื้น^{[ 8 ]}

โครงสร้างหลักของกลีเซอรอลพบได้ในไขมันที่เรียกว่ากลีเซอไรด์ซึ่งหมู่ไฮดรอกซิลหนึ่งหมู่หรือมากกว่านั้นจะถูกเอสเท อริไฟด์ ด้วยกรดไขมันกลีเซอไรด์ที่พบมากที่สุดคือไตรกลีเซอไรด์ (พบในไขมันสัตว์และน้ำมันพืช ) ซึ่งเป็นรูปแบบที่กลีเซอรอลพบได้ทั่วไปในธรรมชาติ นอกจากนี้ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารให้ความหวานในอุตสาหกรรมอาหารและเป็นสารให้ความชุ่มชื้นในสูตรยา

การใช้คำว่ากลีเซอรีน (หรือสะกดว่าglycerin ) ในปัจจุบัน หมายถึงการเตรียมกลีเซอรอลเชิงพาณิชย์ที่มีความบริสุทธิ์น้อยกว่า 100% โดยทั่วไปอยู่ที่ 95% ^{[ 9 ]}

แม้ว่ากลีเซอรอลจะไม่มีไครัล แต่ก็มีโปรไครัลเมื่อพิจารณาจากปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิหนึ่งในสองชนิด ดังนั้น ในอนุพันธ์ที่ถูกแทนที่ การกำหนดหมายเลขเฉพาะสเตอริโอจะติดฉลากโมเลกุลด้วย คำนำหน้า sn-ก่อนชื่อหลักของโมเลกุล^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

โดยทั่วไป กลีเซอรอลได้มาจากพืชและสัตว์ โดยพบในรูปของไตรกลีเซอไรด์ ซึ่งเป็น เอสเทอร์ของกลีเซอรอลกับกรดคาร์บอกซิลิกสายยาวการไฮ โดรไล ซิ ส การเกิดสบู่หรือการทรานส์เอสเทอริฟิเคชันของไตรกลีเซอไรด์เหล่านี้จะทำให้เกิดกลีเซอรอล รวมถึงอนุพันธ์ของกรดไขมันด้วย

ไตรกลีเซอไรด์

3 NaOH / H ₂ O

Δ

สบู่3 ก้อน

3 × 

กลีเซอรอล

ไตรกลีเซอไรด์สามารถเกิดปฏิกิริยาการสลายตัวด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์ เพื่อให้ได้กลีเซอรอ ล และเกลือโซเดียมไขมันหรือสบู่

แหล่ง ที่มาจากพืชทั่วไป ได้แก่ถั่วเหลืองหรือปาล์มไขมันสัตว์เป็นอีกแหล่งหนึ่ง ตั้งแต่ปี 2000 ถึง 2004 มีการผลิตประมาณ 950,000 ตันต่อปีในสหรัฐอเมริกาและยุโรป โดยมีการผลิตกลีเซอรอล 350,000 ตันในสหรัฐอเมริกาเพียงประเทศเดียว^{[ 13 ]}ตั้งแต่ประมาณปี 2010 เป็นต้นมา มีกลีเซอรอลส่วนเกินจำนวนมากเป็นผลพลอยได้จากเชื้อเพลิงชีวภาพซึ่งบังคับใช้โดยตัวอย่างเช่นคำสั่งของสหภาพยุโรป 2003/30/EC ที่กำหนดให้ต้องเปลี่ยนเชื้อเพลิงปิโตรเลียม 5.75% ด้วยแหล่งเชื้อเพลิงชีวภาพ ในทุกประเทศสมาชิก^{[ 8 ]} กลีเซอรอลดิบที่ผลิตจากไตรกลีเซอไรด์มีคุณภาพแปรผัน โดยมีราคาขายต่ำเพียง 0.02–0.05 ดอลลาร์สหรัฐต่อกิโลกรัมในปี 2554 ^{[ 14 ]}สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้ด้วยกระบวนการที่ค่อนข้างแพง โดยการบำบัดด้วยถ่านกัมมันต์เพื่อกำจัดสิ่งเจือปนอินทรีย์ ด่างเพื่อกำจัดเอสเทอร์กลีเซอรอลที่ไม่ได้ทำปฏิกิริยา และการแลกเปลี่ยนไอออนเพื่อกำจัดเกลือ กลีเซอรอลที่มีความบริสุทธิ์สูง (มากกว่า 99.5%) ได้มาจากการกลั่นหลายขั้นตอน จำเป็นต้องใช้ ห้องสุญญากาศเนื่องจากมีจุดเดือดสูง (290 °C) ^{[ 8 ]}

ดังนั้น การรีไซเคิลกลีเซอรอลจึงเป็นเรื่องที่ท้าทายกว่าการผลิต เช่น การแปลงเป็นกลีเซอรอลคาร์บอเนต^{[ 15 ]}หรือเป็นสารตั้งต้นสังเคราะห์ เช่นอะโครลีนและอีพิคลอโรไฮดริน^{[ 16 ]}

แม้ว่าการสังเคราะห์กลีเซอรอลจะมีราคาแพงกว่าการผลิตจากไตรกลีเซอไรด์จากพืชหรือสัตว์ แต่กลีเซอรอลสามารถสังเคราะห์ได้ด้วยวิธีการต่างๆ ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองกระบวนการสังเคราะห์กลีเซอรอลกลายเป็นสิ่งสำคัญลำดับต้นๆ ในด้านการป้องกันประเทศ เนื่องจากเป็นสารตั้งต้นของไนโตรกลีเซอรีน อีพิคลอโรไฮดรินเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญที่สุดการคลอริเนชันของโพรพิลีนจะให้แอลลิลคลอไรด์ซึ่งจะถูกออกซิไดซ์ด้วยไฮโป คลอไรต์ เป็นไดคลอโรไฮดรินซึ่งจะทำปฏิกิริยากับเบสที่แรงเพื่อให้ได้อีพิคลอ โรไฮดริน อีพิคลอโรไฮดรินสามารถไฮโดรไลซ์เป็นกลีเซอรอลได้ กระบวนการที่ปราศจาก คลอรีนจากโพรพิลีน ได้แก่ การสังเคราะห์กลีเซอรอลจากอะโครลีนและโพรพิลีนออกไซด์^{[ 8 ]}

ในอาหารและเครื่องดื่ม กลีเซอรอลทำหน้าที่เป็นสารให้ความชุ่มชื้นตัวทำละลายและสารให้ความหวานและอาจช่วยถนอมอาหารได้นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารเติมเต็มใน อาหาร ไขมันต่ำ ที่เตรียมในเชิงพาณิชย์ (เช่นคุกกี้ ) และเป็นสารเพิ่มความข้นในเหล้ากลีเซอรอลและน้ำใช้ในการถนอมใบพืชบางชนิด^{[ 17 ]}

แนะนำให้ใช้เป็นสารเติมแต่งเมื่อใช้สารให้ความหวานประเภทโพลีออล เช่นอิริทริทอลและไซลิทอลเนื่องจากความรู้สึกร้อนในปากจะช่วยลดความรู้สึกเย็นที่เกิดจากสารให้ความหวานเหล่านี้^{[ 18 ]}

กลีเซอรอลถูกนำมาใช้ใน การเตรียม ยาเวชภัณฑ์และผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลโดยมักใช้เพื่อปรับปรุงความเรียบเนียน ให้การหล่อลื่นและเป็นสาร ให้ ความชุ่มชื้น^{[ 19 ]}

โรคผิวหนังแห้งแตกและผิวแห้งได้รับการบรรเทาลงด้วยการใช้กลีเซอรีนเฉพาะที่^{[ 20 ] [ 21 ]}พบได้ในการบำบัดด้วยภูมิคุ้มกันต่อ สารก่อภูมิแพ้ ยาแก้ไอ ยาน้ำเชื่อมและยาขับเสมหะ ยาสีฟันน้ำยาบ้วนปากผลิตภัณฑ์ดูแลผิวครีมโกนหนวดผลิตภัณฑ์ดูแลเส้นผมสบู่และสารหล่อลื่นส่วนบุคคล ที่มีส่วนผสมของน้ำ นอกจากนี้ยังใช้เพื่อป้องกันไม่ให้ยาเม็ดและยาเม็ดแข็งชนิดอื่นๆ แตกตัว สำหรับการบริโภคของมนุษย์ กลีเซอรอลได้รับการจัดประเภทโดย FDA อยู่ในกลุ่มแอลกอฮอล์น้ำตาลเป็นสารอาหารหลักที่มีแคลอรี่ กลีเซอรอลยังใช้ในธนาคารเลือดเพื่อรักษาเม็ดเลือดแดงก่อนการแช่แข็ง^{[ 22 ]}

เมื่อรับประทานทางทวารหนัก กลีเซอรอลจะทำหน้าที่เป็นยาระบายโดยการระคายเคืองเยื่อบุทวารหนักและทำให้เกิดผลไฮเปอร์ออสโมติก^{[ 23 ]} ทำให้ ลำไส้ใหญ่ขยายตัวโดยการดึงน้ำเข้าไปเพื่อกระตุ้นการบีบตัวของลำไส้ส่งผลให้เกิดการขับถ่าย^{[ 24 ]}อาจให้ยาโดยไม่เจือจางในรูปแบบยาเหน็บ หรือ สวนทวารปริมาณน้อย (2–10 มล.) หรืออาจให้ในสารละลายเจือจาง เช่น 5% ในรูปแบบสวนทวารปริมาณมาก^{[ 25 ]}

เมื่อรับประทานทางปาก (มักผสมกับน้ำผลไม้เพื่อลดรสหวาน) กลีเซอรอลสามารถทำให้ความดันภายในตา ลดลงอย่างรวดเร็วและชั่วคราว ซึ่งอาจเป็นประโยชน์สำหรับการรักษาฉุกเฉินเบื้องต้นในกรณีที่ความดันตาสูงขึ้นอย่างรุนแรง^{[ 26 ]}

ในปี 2017 นักวิจัยแสดงให้เห็นว่าแบคทีเรียโปรไบโอติกLimosilactobacillus reuteriสามารถเสริมด้วยกลีเซอรอลเพื่อเพิ่มการผลิตสารต้านจุลชีพในลำไส้ของมนุษย์ ซึ่งได้รับการยืนยันแล้วว่ามีประสิทธิภาพเทียบเท่ากับยาปฏิชีวนะแวนโคไมซิ น ในการยับยั้ง การติดเชื้อ Clostridioides difficileโดยไม่มีผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อองค์ประกอบจุลินทรีย์โดยรวมของลำไส้^{[ 27 ]}

สารละลายกลีเซอรอลถูกนำมาใช้ในการรักษาและเก็บรักษาเนื้อเยื่อปลูกถ่ายในสภาวะแวดล้อมปกติ ซึ่งเป็นทางเลือกแทนการเก็บรักษาแบบแช่แข็ง^{[ 28 ]}

กลีเซอรอลยังถูกนำมาใช้เป็นส่วนประกอบของ สูตร หมึกชีวภาพในด้านการพิมพ์ชีวภาพอีก ด้วย ^{[ 29 ]}ปริมาณกลีเซอรอลทำหน้าที่เพิ่มความหนืดให้กับหมึกชีวภาพโดยไม่ต้องเติมโมเลกุลโปรตีน แซคคาไรด์ หรือไกลโคโปรตีนขนาดใหญ่

อยู่ในรายชื่อยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลกสำหรับการใช้ในการรักษาโรคผื่นภูมิแพ้ผิวหนัง^{[ 30 ] [ 31 ]}

เมื่อใช้ในการสกัดแบบทิงเจอร์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในรูปสารละลาย 10% กลีเซอรอลจะช่วยป้องกันไม่ให้แทนนินตกตะกอนในสารสกัดเอทานอลของพืช ( ทิงเจอร์ ) นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายทางเลือกที่ "ปราศจากแอลกอฮอล์" แทนเอทานอลในการเตรียมสารสกัดสมุนไพร อย่างไรก็ตาม การสกัดด้วยกลีเซอรอลจะมีประสิทธิภาพน้อยกว่าเมื่อใช้ในวิธีการทิงเจอร์แบบมาตรฐาน ทิงเจอร์ที่มีแอลกอฮอล์เป็นส่วนประกอบหลักก็สามารถนำแอลกอฮอล์ออกและแทนที่ด้วยกลีเซอรอลได้เนื่องจากมีคุณสมบัติในการถนอมรักษา ผลิตภัณฑ์ดังกล่าวไม่ถือว่า "ปราศจากแอลกอฮอล์" ในเชิงวิทยาศาสตร์หรือตามข้อกำหนดของ FDA เนื่องจากกลีเซอรอลมีหมู่ไฮดรอกซิล 3 หมู่ ผู้ผลิต สารสกัดเหลวมักจะสกัดสมุนไพรในน้ำร้อนก่อนเติมกลีเซอรอลเพื่อทำกลีเซอไรต์^{[ 32 ] [ 33 ]}

เมื่อใช้เป็นตัวทำละลายสกัดจากพืชที่ปราศจากแอลกอฮอล์ "อย่างแท้จริง" ในวิธีการที่ไม่ใช้ทิงเจอร์ กลีเซอรอลได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีความสามารถในสารสกัดที่หลากหลายสำหรับพืช รวมถึงการกำจัดส่วนประกอบและสารประกอบที่ซับซ้อนจำนวนมาก โดยมีพลังการสกัดที่สามารถเทียบได้กับแอลกอฮอล์และสารละลายแอลกอฮอล์ในน้ำ^{[ 34 ]}การที่กลีเซอรอลมีพลังการสกัดสูงเช่นนี้ หมายความว่าต้องใช้กับวิธีการแบบไดนามิก (วิกฤต) ตรงข้ามกับวิธีการ "ทิงเจอร์" แบบพาสซีฟมาตรฐานที่เหมาะกับแอลกอฮอล์มากกว่า กลีเซอรอลไม่ทำให้ส่วนประกอบของพืชเสียสภาพหรือเฉื่อยชาเหมือนแอลกอฮอล์ ( เอทานอลเมทานอลและอื่นๆ) กลีเซอรอลเป็นสารกันบูดที่เสถียรสำหรับสารสกัดจากพืช ซึ่งเมื่อใช้ในความเข้มข้นที่เหมาะสมในตัวทำละลายสกัด จะไม่ทำให้เกิดการกลับด้านหรือการรีดักชัน-ออกซิเดชันของส่วนประกอบของสารสกัดที่เสร็จสมบูรณ์ แม้จะผ่านไปหลายปีก็ตาม ทั้งกลีเซอรอลและเอทานอลเป็นสารกันบูดที่มีประสิทธิภาพ กลีเซอรอลมีฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของ แบคทีเรีย และเอทานอลมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรีย^{[ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]}

กลีเซอรีนร่วมกับโพรพิลีนไกลคอลเป็นส่วนประกอบทั่วไปของน้ำยาบุหรี่ไฟฟ้า ซึ่งเป็นสารละลายที่ใช้กับเครื่องพ่นไออิเล็กทรอนิกส์ ( บุหรี่อิเล็กทรอนิกส์ ) กลีเซอรอลนี้จะถูกทำให้ร้อนด้วยอะตอมไมเซอร์ (ขดลวดความร้อนที่มักทำจาก ลวด Kanthal ) ทำให้เกิดละอองที่ส่งนิโคตินไปยังผู้ใช้^{[ 38 ]}

เช่นเดียวกับเอทิลีนไกลคอลและโพรพิลีนไกลคอล กลีเซอรอลเป็นโคสโมโทรป ที่ไม่แตกตัวเป็นไอออนซึ่งสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงกับโมเลกุลของน้ำ แข่งขันกับ พันธะไฮโดรเจนระหว่างน้ำกับน้ำปฏิกิริยานี้ขัดขวางการก่อตัวของน้ำแข็ง อุณหภูมิจุดเยือกแข็งต่ำสุดอยู่ที่ประมาณ −38 °C (−36 °F) ซึ่งสอดคล้องกับกลีเซอรอล 70% ในน้ำ

ในอดีต กลีเซอรอลถูกใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวสำหรับงานยานยนต์ ก่อนที่จะถูกแทนที่ด้วยเอทิลีนไกลคอล ซึ่งมีจุดเยือกแข็งต่ำกว่า แม้ว่าจุดเยือกแข็งต่ำสุดของส่วนผสมกลีเซอรอล-น้ำจะสูงกว่าส่วนผสมเอทิลีนไกลคอล-น้ำ แต่กลีเซอรอลไม่เป็นพิษและกำลังได้รับการพิจารณาใหม่สำหรับการใช้งานในงานยานยนต์^{[ 39 ] [ 40 ]}

ในห้องปฏิบัติการ กลีเซอรอลเป็นส่วนประกอบทั่วไปของตัวทำละลายสำหรับรีเอเจนต์เอนไซม์ ที่เก็บไว้ที่อุณหภูมิต่ำกว่า 0 °C (32 °F) เนื่องจากการลดลงของอุณหภูมิเยือกแข็งนอกจากนี้ยังใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวโดยกลีเซอรอลจะละลายในน้ำเพื่อลดความเสียหายจากผลึกน้ำแข็งต่อสิ่งมีชีวิตในห้องปฏิบัติการที่เก็บไว้ในสารละลายแช่แข็ง เช่นเชื้อราแบคทีเรียไส้เดือนฝอยและตัวอ่อนของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สิ่งมีชีวิตบางชนิด เช่นกบมัวร์ ผลิตกลีเซอรอลเพื่อเอาชีวิตรอด จากอุณหภูมิเยือกแข็งในระหว่างการจำศีล^{[ 41 ]}

กลีเซอรอลถูกนำไปใช้ในการผลิตอนุพันธ์ที่มีประโยชน์หลากหลายชนิด

กระบวนการไนเตรชั่นให้ ผลผลิต เป็นไนโตรกลีเซอรีนซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญของวัตถุระเบิดหลายชนิด เช่นไดนาไมต์เจลิไนต์และสารขับดัน เช่นคอร์ไดต์ ไนโตรกลีเซอรีนในชื่อกลีเซอริลไตรไนเตรต (GTN) นิยมใช้เพื่อบรรเทาอาการเจ็บหน้าอกโดยรับประทานในรูปแบบ ยาเม็ด อมใต้ลิ้น แผ่นแปะ หรือสเปร ย์

โพลีอีเทอร์โพลีออลแบบไตรฟังก์ชัน นัล ผลิตขึ้นจากกลีเซอรอลและ โพรพิลี น ออกไซด์

การออกซิเดชันของกลีเซอรอลทำให้เกิดกรดเมโซซาลิก^{[ 42 ]}การกำจัดน้ำออกจากกลีเซอรอลทำให้เกิด ไฮด รอกซีอะซีโตน

การคลอริเนชันของกลีเซอรอลจะให้1-คลอโรโพรเพน-2,3-ไดออล :

HOCH(CH₂OH ₎ ₂ ₊ HCl → HOCH( _CH₂Cl )(CH₂OH ₎ + _H₂O

สารประกอบเดียวกันนี้สามารถผลิตได้โดยการไฮโดรไลซิสของอีพิคลอโรไฮดริน^{[ 43 ]}

การเกิดอีพอกซิเดชันโดยปฏิกิริยากับอีพิคลอโรไฮดรินและกรดลูอิสจะให้ผลเป็นกลีเซอรอลไตรกลีซิดิลอีเทอร์^{[ 44 ] [ 45 ]}

กลีเซอรอลใช้เป็นสารเติมในเกจวัดความดันเพื่อลดการสั่นสะเทือน การสั่นสะเทือนภายนอก เช่น จากคอมเพรสเซอร์ เครื่องยนต์ ปั๊ม ฯลฯ ทำให้เกิด การสั่นสะเทือน แบบฮาร์มอนิกภายในเกจ Bourdonซึ่งอาจทำให้เข็มเคลื่อนที่มากเกินไป ส่งผลให้การอ่านค่าไม่ถูกต้อง การแกว่งของเข็มมากเกินไปยังอาจทำให้เฟืองภายในหรือส่วนประกอบอื่นๆ เสียหาย ทำให้เกิดการสึกหรอก่อนกำหนด เมื่อเทกลีเซอรอลลงในเกจเพื่อแทนที่ช่องว่างอากาศ จะช่วยลดการสั่นสะเทือนแบบฮาร์มอนิกที่ส่งไปยังเข็ม ทำให้มีอายุการใช้งานและความน่าเชื่อถือของเกจเพิ่มขึ้น^{[ 46 ]}

กลีเซอรอลถูกใช้โดยนักตกแต่งฉากเมื่อถ่ายทำฉากที่มีน้ำ เพื่อป้องกันไม่ให้บริเวณที่ตั้งใจให้ดูเปียกแห้งเร็วเกินไป^{[ 47 ]}

นอกจากนี้ กลีเซอรีนยังใช้ในการสร้างควันและหมอกสำหรับการแสดงละครโดยเป็นส่วนประกอบของของเหลวที่ใช้ในเครื่องสร้างหมอกแทนที่ไกลคอลซึ่งพบว่าเป็นสารระคายเคืองหากสัมผัสเป็นเวลานาน

บางครั้งกลีเซอรอลสามารถใช้แทนน้ำในการทดสอบอัลตราโซนิก ได้ เนื่องจากมีค่าความต้านทานเสียง สูงกว่า (2.42 MRayl เทียบกับ 1.483 MRayl สำหรับน้ำ) ในขณะเดียวกันก็ค่อนข้างปลอดภัย ไม่เป็นพิษ ไม่กัดกร่อน และมีต้นทุนค่อนข้างต่ำ^{[ 48 ]}

กลีเซอรอลยังใช้ในการขับเคลื่อนเครื่องกำเนิดไฟฟ้าดีเซลที่จ่ายกระแสไฟฟ้าให้กับรถแข่งไฟฟ้าFIA Formula E อีกด้วย ^{[ 49 ]}

การวิจัยยังคงดำเนินต่อไปเพื่อค้นหา ผลิตภัณฑ์ เพิ่มมูลค่า ที่มีศักยภาพ ของกลีเซอรอลที่ได้จากการผลิตไบโอดีเซล^{[ 50 ]}ตัวอย่าง (นอกเหนือจากการเผาไหม้กลีเซอรอลเหลือทิ้ง):

• การผลิตก๊าซไฮโดรเจน^{[ 51 ]}
• กลีเซอรีนอะซิเตตเป็นสารเติมแต่งเชื้อเพลิงที่มีศักยภาพ^{[ 52 ]}
• สารเติมแต่งสำหรับ เทอร์ โมพลาสติกแป้ง^{[ 53 ] [ 54 ]}
• การแปลงไปเป็นสารเคมีอื่นๆ:
  • โพรพิลีนไกลคอล^{[ 55 ]}
  • อะโครลีน^{[ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]}
  • เอทานอล^{[ 59 ] [ 60 ]}
  • ^{อีพิ คลอ}โรไฮดริน [ ^{61 ]}วัตถุดิบสำหรับเรซินอีพ็อกซี

กลีเซอรอลเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ไตรอะซิลกลีเซอรอลและฟอสโฟลิปิดในตับและเนื้อเยื่อไขมันเมื่อร่างกายใช้ไขมันที่สะสมไว้เป็นแหล่งพลังงาน กลีเซอรอลและกรดไขมันจะถูกปล่อยเข้าสู่กระแสเลือด

กลีเซอรอลส่วนใหญ่จะถูกเผาผลาญในตับ การฉีดกลีเซอรอลสามารถใช้เป็นการทดสอบความเสียหายของตับอย่างง่ายได้ เนื่องจากอัตราการดูดซึมของตับถือเป็นการวัดสุขภาพของตับที่แม่นยำ การเผาผลาญกลีเซอรอลลดลงทั้งในภาวะตับแข็งและโรคไขมันพอกตับ^{[ 62 ] [ 63 ]}

ระดับกลีเซอรอลในเลือดจะสูงขึ้นอย่างมากในระหว่างที่เป็นโรคเบาหวานและเชื่อว่าเป็นสาเหตุของการลดลงของความสามารถในการสืบพันธุ์ในผู้ป่วยที่เป็นโรคเบาหวานและกลุ่มอาการเมตาบอลิก ระดับกลีเซอรอลในเลือดของผู้ป่วยเบาหวานโดยเฉลี่ยสูงกว่าผู้ที่มีสุขภาพดีถึงสามเท่า การรักษาอัณฑะด้วยกลีเซอรอลโดยตรงพบว่าทำให้จำนวนสเปิร์มลดลงอย่างมีนัยสำคัญในระยะยาว การทดสอบเพิ่มเติมในหัวข้อนี้ถูกยกเลิกเนื่องจากผลลัพธ์ที่ไม่คาดฝัน เนื่องจากไม่ใช่เป้าหมายของการทดลอง^{[ 64 ]}

กลีเซอรอลที่ไหลเวียนอยู่ในร่างกายไม่ ก่อให้เกิด ปฏิกิริยาไกลเคชั่นกับโปรตีนเหมือนกับกลูโคสหรือฟรุกโตส และไม่นำไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ไกลเคชั่นขั้นสูง (AGEs) ในสิ่งมีชีวิตบางชนิด ส่วนประกอบของกลีเซอรอลสามารถเข้าสู่ กระบวนการ ไกลโคไลซิสได้โดยตรง และให้พลังงานสำหรับการเผาผลาญภายในเซลล์ (หรืออาจถูกเปลี่ยนเป็นกลูโคสผ่านกระบวนการสร้างกลูโคสจากสารอื่น )

ก่อนที่กลีเซอรอลจะเข้าสู่กระบวนการไกลโคไลซิสหรือกลูโคเนโอเจเนซิส (ขึ้นอยู่กับสภาวะทางสรีรวิทยา) จะต้องถูกเปลี่ยนเป็นกลีเซอรัลดีไฮด์ 3-ฟอสเฟต ซึ่งเป็นสารตัวกลาง ในกระบวนการดังกล่าวตามขั้นตอนต่อไปนี้:

กลีเซอรอล

กลีเซอรอลไคเนส

เอทีพี

เอดีพี

กลีเซอรอล-3-ฟอสเฟต

กลีเซอรอล-3-ฟอสเฟต ดีไฮโดรจีเนส

นาดี⁺

นาดห์

นาดี⁺

นาดห์

ไดไฮดรอกซีอะซีโตนฟอสเฟต

ไตรโอสฟอสเฟตไอโซเมอเรส

กลีเซอรัลดีไฮด์ 3-ฟอสเฟต

เอนไซม์กลีเซอรอลไคเนสมีอยู่ส่วนใหญ่ในตับและไต แต่ยังพบในเนื้อเยื่ออื่นๆ ของร่างกายด้วย เช่น กล้ามเนื้อและสมอง^{[ 65 ] [ 66 ] [ 67 ]}ในเนื้อเยื่อไขมัน กลีเซอรอล 3-ฟอสเฟตได้มาจากไดไฮดรอกซีอะซีโตนฟอสเฟตด้วยเอนไซม์กลีเซอรอล-3-ฟอสเฟตดีไฮโดรจีเนส

กลีเซอรอลมีความเป็นพิษต่ำมากเมื่อรับประทานเข้าไป ปริมาณ LD50 ทางปากสำหรับหนูคือ 12,600 มก _. /กก. และ 8,700 มก./กก. สำหรับหนูทดลอง ดูเหมือนว่าจะไม่ก่อให้เกิดความเป็นพิษเมื่อสูดดมเข้าไป แม้ว่าจะมีการเปลี่ยนแปลงในความสมบูรณ์ของเซลล์ในส่วนเล็ก ๆ ของปอดในสัตว์ที่ได้รับปริมาณสูงสุดที่วัดได้ การศึกษาการสูดดมทางจมูกเพียงอย่างเดียวแบบเรื้อรังเป็นเวลา 90 วันใน หนู Sprague Dawleyที่ได้รับกลีเซอรีน 0.03, 0.16 และ 0.66 มก. ต่อลิตรของอากาศเป็นเวลาต่อเนื่อง 6 ชั่วโมง ไม่พบความเป็นพิษที่เกี่ยวข้องกับการรักษาใด ๆ นอกจากการเปลี่ยนแปลงของเยื่อบุผิวที่ฐานของกล่องเสียงในหนูที่ได้รับกลีเซอรีน 0.66 มก./ลิตร^{[ 68 ] [ 69 ]}

การบริโภคกลีเซอรอลมากเกินไปในเด็กอาจนำไปสู่ภาวะเป็นพิษจากกลีเซอรอลได้^{[ 70 ]}อาการของภาวะเป็นพิษ ได้แก่ภาวะน้ำตาล ใน เลือดต่ำ คลื่นไส้และหมดสติแม้ว่าภาวะเป็นพิษอันเป็นผลมาจากการบริโภคกลีเซอรอลมากเกินไปจะพบได้ยากและอาการโดยทั่วไปไม่รุนแรง แต่ก็มีรายงานการเข้ารักษาตัวในโรงพยาบาลเป็นครั้งคราว^{[ 71 ]}ในสหราชอาณาจักรในเดือนสิงหาคม 2023 ผู้ผลิตน้ำเชื่อมที่ใช้ในเครื่องดื่มน้ำแข็งไส ได้รับคำแนะนำจาก สำนักงานมาตรฐานอาหารให้ลดปริมาณกลีเซอรอลในสูตรของตนเพื่อลดความเสี่ยงของภาวะเป็นพิษ^{[ 72 ]}การศึกษาในปี 2025 รายงานว่าระหว่างปี 2018 ถึง 2024 มีเด็กอายุ 2-7 ปีอย่างน้อย 21 คนในสหราชอาณาจักรและไอร์แลนด์ได้รับการรักษาฉุกเฉินสำหรับอาการเป็นพิษจากกลีเซอรอลหลังจากการบริโภคเครื่องดื่มน้ำแข็งไส^{[ 73 ] [ 74 ]}

มาตรฐานอาหารของสกอตแลนด์แนะนำว่าไม่ควรให้เครื่องดื่มน้ำแข็งไสที่มีกลีเซอรอลแก่เด็กอายุต่ำกว่า 4 ปี เนื่องจากมีความเสี่ยงต่อการได้รับสารพิษ นอกจากนี้ยังแนะนำว่าธุรกิจต่างๆ ไม่ควรเสนอการเติมเครื่องดื่มฟรีในสถานที่ที่เด็กอายุต่ำกว่า 10 ปีมีแนวโน้มที่จะบริโภค และควรติดฉลากผลิตภัณฑ์อย่างเหมาะสมเพื่อแจ้งให้ผู้บริโภคทราบถึงการมีอยู่ของกลีเซอรอล^{[ 75 ]}

เมื่อวันที่ 4 พฤษภาคม 2550 องค์การอาหารและยา (FDA) ได้แนะนำผู้ผลิตยาทุกรายในสหรัฐอเมริกาให้ทดสอบกลีเซอรอลทุกชุดเพื่อหาการปนเปื้อน ของ ไดเอทิลีนไกลคอ ล ^{[ 76 ]}เรื่องนี้เกิดขึ้นหลังจากมีผู้เสียชีวิตจากการได้รับสารพิษหลายร้อยรายในปานามาอันเนื่องมาจากการปลอมแปลงเอกสารการนำเข้าของบริษัทนำเข้า/ส่งออกของปานามา Aduanas Javier de Gracia Express, SA โดยไดเอทิลีนไกลคอลที่มีราคาถูกกว่าถูกนำมาติดฉลากใหม่ให้เป็นกลีเซอรอลที่มีราคาสูงกว่า^{[ 77 ] [ 78 ]}ระหว่างปี 1990 ถึง 1998 มีรายงานว่าเกิดเหตุการณ์การได้รับสารพิษจากไดเอทิลีนไกลคอลในอาร์เจนตินา บังกลาเทศ อินเดีย และไนจีเรีย ส่งผลให้มีผู้เสียชีวิตหลายร้อยราย ในปี 1937 มีผู้เสียชีวิตมากกว่าหนึ่งร้อยคนในสหรัฐอเมริกาหลังจากรับประทานยาซัลฟานิลาไมด์ซึ่งเป็นยาที่ใช้รักษาการติดเชื้อที่ มีการปนเปื้อนของไดเอทิลีนไกลคอล ^{[ 79 ]}

ที่มาของ คำนำหน้า gly-และglu-สำหรับไกลคอลและน้ำตาลมาจากภาษากรีกโบราณγλυκύς glukusซึ่งหมายถึงหวาน^{[ 80 ]} คำว่า Glycérineถูกบัญญัติขึ้นราวปี ค.ศ. 1811โดยMichel Eugène Chevreulเพื่อใช้เรียกสิ่งที่ก่อนหน้านี้เรียกว่า "หลักการหวานของไขมัน" โดยCarl Wilhelm Scheele ผู้ค้นพบ คำศัพท์ของ Chevreul ถูกยืมมาใช้ในภาษาอังกฤษราวปี ค.ศ. 1838และในช่วงศตวรรษที่ 20 คำนี้ถูกแทนที่ด้วย คำว่า glycerol ในปี ค.ศ. 1872 ซึ่งรวมเอา คำต่อท้าย -ol ที่ พบได้ทั่วไปในแอลกอฮอล์

ตารางคุณสมบัติทางความร้อนและทางกายภาพของกลีเซอรีนเหลวอิ่มตัว: ^{[ 81 ] [ 82 ]}

• ไดออกซาลิน
• เอพิคลอโรไฮดริน
• ไนโตรกลีเซอรีน
• โอเลโอเคมี
• กระบวนการเกิดสบู่ / การทำสบู่
• โซลเคทัล
• ทรานส์เอสเตอริฟิเคชัน

• สเปกตรัมมวลของกลีเซอรอลเก็บถาวรเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 2022 ที่Wayback Machine
• คู่มือพกพาของ CDC – NIOSH เกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมี – กลีเซอรีน (แบบสเปรย์)