ทีมชิคาโก คับส์ ก่อตั้งขึ้นในปี 1870 ในชื่อชิคาโก ไวท์ สต็อกกิ้งส์โดยเล่นเกมเหย้าที่สนามเวสต์ไซด์ กราวด์ส

หกปีต่อมา พวกเขาได้เข้าร่วมเนชั่นแนลลีก (NL) ในฐานะสมาชิกก่อตั้ง ในช่วงก่อนการเปิดตัวใน NL เจ้าของทีมวิลเลียม ฮัลเบิร์ตได้เซ็นสัญญากับผู้เล่นดาวเด่นหลายคน เช่นอัลเบิร์ต สปัลดิงพิชเชอร์และรอสส์ บาร์น ส์ , ดีคอน ไวท์และเอเดรียน "แคป" แอนสัน อินฟิลเดอร์ทีมไวท์สต็อกกิ้งส์สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองอย่างรวดเร็วในฐานะหนึ่งในทีมชั้นนำของลีกใหม่ สปัลดิงชนะ 47 เกม และบาร์นส์เป็นผู้นำในลีกด้านการตีลูกด้วยค่าเฉลี่ย .429 ขณะที่ชิคาโกคว้าแชมป์ เนชั่นแนลลีกเป็นครั้งแรก ซึ่งในขณะนั้นเป็นรางวัลสูงสุดของเกมเบสบอล

หลังจากคว้าแชมป์ติดต่อกันในปี 1880 และ 1881 ฮัลเบิร์ตเสียชีวิต และสปัลดิงซึ่งเกษียณจากการเล่นเพื่อไปก่อตั้งธุรกิจ สินค้ากีฬา ของสปัลดิงได้เข้ามารับช่วงเป็นเจ้าของสโมสร ไวท์สต็อกกิ้งส์ โดยมีแอนสันทำหน้าที่เป็นผู้เล่นและผู้จัดการทีม คว้าแชมป์ติดต่อกันเป็นครั้งที่สามในปี 1882 และแอนสันก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะซูเปอร์สตาร์คนแรกของวงการเบสบอล ในปี 1885 และ 1886 หลังจากคว้าแชมป์เนชั่นแนลลีก ไวท์สต็อกกิ้งส์ได้พบกับแชมป์ของอเมริกัน แอสโซซิเอชั่นซึ่งมีอายุสั้น ในการแข่งขันที่เปรียบเสมือนเวิลด์ซีรีส์ในยุคนั้น ทั้งสองฤดูกาลจบลงด้วยการพบกับเซนต์หลุยส์ บราวน์สต็อกกิ้งส์โดยเสมอกันในปี 1885 และเซนต์หลุยส์ชนะในปี 1886 นี่คือจุดเริ่มต้นของสิ่งที่ในที่สุดจะกลายเป็นหนึ่งในคู่ปรับ ที่ยิ่งใหญ่ที่สุด ในวงการกีฬา โดยรวมแล้ว สโมสรเบสบอลชิคาโกที่นำโดยแอนสันคว้าแชมป์เนชั่นแนลลีกได้ 6 ครั้งระหว่างปี 1876 ถึง 1886 ภายในปี 1890ทีมนี้เป็นที่รู้จักในชื่อชิคาโกโคลท์ส [ ^{13 ] หรือ}บางครั้งก็เรียกว่า "โคลท์สของแอนสัน" ซึ่งหมายถึงอิทธิพลของแคปภายในสโมสร แอนสันเป็นผู้เล่นคนแรกในประวัติศาสตร์ที่ได้รับการยกย่องว่า ตีได้ 3,000 ครั้งตลอดอาชีพในปี 1897 หลังจากสถิติที่น่าผิดหวัง 59–73 และจบอันดับที่ 9 แอนสันถูกปลดออกจากสโมสรทั้งในฐานะผู้เล่นและผู้จัดการ^{[ 14 ]}การจากไปของเขาหลังจาก 22 ปีทำให้ผู้สื่อข่าวหนังสือพิมพ์ท้องถิ่นเรียกโคลท์สว่า "เด็กกำพร้า" ^{[ 14 ]}

หลังจากฤดูกาล 1900ลีกเบสบอลอเมริกันได้ก่อตั้งขึ้นเป็นลีกอาชีพคู่แข่ง ชื่อเล่นเดิมของสโมสรคือ White Stockings (ซึ่งต่อมาถูกย่อเหลือ White Sox) ถูกนำไปใช้โดยเพื่อนบ้านในลีกอเมริกันแห่งใหม่ทางใต้^{[ 15 ]}

ในปี 1902 สปัลดิง ซึ่งในเวลานั้นได้ปรับปรุงรายชื่อผู้เล่นจนกลายเป็นหนึ่งในทีมที่ดีที่สุดของต้นศตวรรษ ได้ขายสโมสรให้กับจิม ฮาร์ตโดยอ้างอิงถึงผู้เล่นอายุน้อยของทีม หนังสือพิมพ์Chicago Daily Newsจึงเรียกแฟรนไชส์นี้ว่า Cubs ในปี 1902 และได้ใช้ชื่อนี้อย่างเป็นทางการในอีกห้าปีต่อมา^{[ 16 ] [ 17 ]}ในช่วงเวลานี้ ซึ่งเป็นที่รู้จักกันในชื่อยุคเบสบอลลูกตาย (dead-ball era ) ผู้เล่นตำแหน่งอินฟิลด์ ของ Cubs อย่าง โจ ทิงเกอร์ , จอห์นนี่ เอเวอร์ ส และแฟรงค์ แชนซ์โด่งดังในฐานะคู่หูดับเบิลเพลย์จากบทกวี " Baseball's Sad Lexicon " ของ แฟรงคลิน พี. อดัมส์บทกวีนี้ตีพิมพ์ครั้งแรกในฉบับวันที่ 18 กรกฎาคม 1910 ของNew York Evening Mailมอร์เดไค "ทรี-ฟิงเกอร์" บราวน์ , แจ็ค เทย์เลอร์ , เอ็ด รอยล์บัค , แจ็ค ไฟสเตอร์และออร์วัล โอเวอร์ออลเป็นผู้เล่นตำแหน่งพิชเชอร์คนสำคัญหลายคนของ Cubs ในช่วงเวลานี้ ภายใต้การนำของแชนซ์ในฐานะผู้เล่นและผู้จัดการทีมตั้งแต่ปี 1905 ถึง 1912 ทีมชิคาโก คับส์คว้าแชมป์ลีกได้ 4 ครั้งและแชมป์เวิลด์ซีรีส์ 2 ครั้งในช่วงเวลา 5 ปี แม้ว่าพวกเขาจะพ่ายแพ้ให้กับทีมไวท์ซอกซ์ "ฮิตเลส วันเดอร์ส" ในเวิลด์ซีรีส์ปี 1906แต่คับส์ก็สร้างสถิติชนะ 116 ครั้งและมีเปอร์เซ็นต์การชนะที่ดีที่สุด (.763) ในประวัติศาสตร์เมเจอร์ลีก ด้วยผู้เล่นส่วนใหญ่ชุดเดิม ชิคาโกคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์สองสมัยติดต่อกันในปี 1907และ1908กลายเป็นสโมสรเมเจอร์ลีกแห่งแรกที่ได้เล่นในเวิลด์ซีรีส์ 3 ครั้งและเป็นสโมสรแรกที่คว้าแชมป์ได้ 2 ครั้ง อย่างไรก็ตาม คับส์จะไม่สามารถคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ได้อีกเลยจนกระทั่งปี 2016ซึ่งยังคงเป็นการรอคอยแชมป์ที่ยาวนานที่สุดในวงการกีฬาอาชีพของอเมริกาเหนือ

ในฤดูกาลถัดมาจอห์นนี่ คลิง ผู้เล่นตำแหน่งแคชเชอร์มากประสบการณ์ ได้ออกจากทีมไปเป็น นัก บิลเลียดมือ อาชีพ นักประวัติศาสตร์บางคนคิดว่าการที่คลิงไม่อยู่นั้นมีความสำคัญมากพอที่จะทำให้ทีมชิคาโก คับส์ พลาดแชมป์สมัยที่สามติดต่อกันในปี 1909 เนื่องจากพวกเขาจบฤดูกาลตามหลังทีมอันดับหนึ่งถึง 6 เกม^{[ 18 ]}เมื่อคลิงกลับมาในปีถัดมา ทีมชิคาโก คับส์ ก็คว้าแชมป์ ได้ อีกครั้ง แต่แพ้ให้กับทีมฟิลาเดลเฟีย แอธเลติกส์ ใน เวิลด์ซีรีส์ ปี1910

ในปี 1914 อัลเบิร์ต ลาสเกอร์ ผู้บริหารด้านโฆษณา ได้ซื้อหุ้นส่วนใหญ่ของสโมสร และก่อนฤดูกาล 1916 ก็ได้เข้าถือครองกรรมสิทธิ์ส่วนใหญ่ของแฟรนไชส์ ​​ลาสเกอร์ได้ดึงชาร์ลส์ วีแมน เศรษฐีเจ้าของเครือร้านอาหารยอดนิยม ซึ่งเคยเป็นเจ้าของทีมชิคาโก เวลส์ ใน ลีกเฟเดอรัลลีกที่อยู่ได้ไม่นาน มา ร่วมเป็นหุ้นส่วน ในฐานะเจ้าของหลัก ทั้งคู่ได้ย้ายสโมสรจากเวสต์ไซด์ กราวด์ส ไปยังวีแมน พาร์ค แห่งใหม่กว่า ซึ่งสร้างขึ้นสำหรับทีมเวลส์เพียงสองปีก่อนหน้านั้น และพวกเขาก็อยู่ที่นั่นมาจนถึงทุกวันนี้ ทีมชิคาโก คับส์ ตอบสนองด้วยการคว้าแชมป์ในฤดูกาล 1918 ที่ถูกตัดให้สั้นลงเนื่องจากสงคราม ซึ่งพวกเขาเป็นส่วนหนึ่งของคำสาปของอีกทีมหนึ่ง นั่นคือ บอสตัน เรดซอกซ์เอาชนะ ชิคาโก คับส์ ของโก รเวอร์ คลีฟแลนด์ อเล็กซานเดอร์ 4 เกมต่อ 2 ในเวิลด์ซีรีส์ปี 1918 ซึ่งเป็นแชมป์เวิลด์ซีรีส์ครั้งสุดท้ายของบอสตันจนกระทั่งปี 2004

นับตั้งแต่ปี 1916 บิลล์ ริกลีย์ผู้มีชื่อเสียงจากหมากฝรั่ง ได้เข้าซื้อหุ้นในทีมชิคาโก คับส์ เพิ่มมากขึ้นเรื่อยๆ และในปี 1921 เขากลายเป็นเจ้าของหุ้นส่วนใหญ่^{[ 19 ]}ในขณะเดียวกันบิลล์ วีค ซีเนียร์เริ่มดำรงตำแหน่งประธานทีมในปี 1919 วีคจะดำรงตำแหน่งนั้นตลอดช่วงทศวรรษ 1920 และต่อเนื่องไปจนถึงทศวรรษ 1930 ทีมบริหารของริกลีย์และวีคเป็นที่รู้จักกันในชื่อ "ดับเบิลบิลส์" ^{[ 20 ]}

ใกล้สิ้นสุดทศวรรษแรกของการนำทีมของสองบิลล์ ทีมชิคาโก คับส์คว้าแชมป์เนชั่นแนลลีกได้ในปี 1929 จากนั้นก็สร้างสถิติที่ไม่ธรรมดาด้วยการคว้าแชมป์ทุกๆ สามปี โดยคว้าแชมป์ในปี 1929 ตามมาด้วยแชมป์ในปี 1932, 1935 และ 1938 ความสำเร็จของพวกเขาไม่ได้ขยายไปถึงรอบชิงชนะเลิศเวิลด์ซีรีส์เพราะพวกเขาพ่ายแพ้ให้กับ คู่แข่งจาก เอแอลทุกครั้งซีรีส์ปี 1932กับนิวยอร์ก แยงกี้ส์มีไฮไลท์สำคัญคือ "ช็อตที่เบ็บ รูธเรียกเอง " ที่สนามริกลีย์ฟิลด์ในเกมที่สาม นอกจากนี้ยังมีช่วงเวลาประวัติศาสตร์อีกมากมายสำหรับทีมคับส์ด้วย ในปี 1930 แฮ็ค วิลสันหนึ่งในนักตีโฮมรันชั้นนำของเกม มีฤดูกาลที่น่าประทับใจที่สุดฤดูกาลหนึ่งในประวัติศาสตร์เมเจอร์ลีกเบสบอล โดยตีโฮมรันได้ 56 ครั้ง และสร้างสถิติการทำแต้มสูงสุด (runs-batted-in) ที่ 191 คะแนน ทีมในปี 1930 นั้นประกอบไปด้วยสมาชิกหอเกียรติยศถึง 6 คน (วิลสัน, แกบบี้ ฮาร์ทเน็ตต์ , โรเจอร์ส ฮอร์นสบี้ , จอร์จ "ไฮ พ็อกเก็ตส์" เคลลี , คิกิ คุยเลอร์และผู้จัดการ ทีม โจ แมคคาร์ธี ) และสร้างสถิติค่าเฉลี่ยการตีของทีมสูงสุดที่ .309 ในปี 1935 คับส์คว้าแชมป์ลีกได้อย่างน่าตื่นเต้น โดยชนะติดต่อกันถึง 21 เกมในเดือนกันยายน ซึ่งเป็นสถิติสูงสุด ทีม'38มีDizzy Deanเป็นผู้นำทีมขว้างลูก และสร้างช่วงเวลาประวัติศาสตร์เมื่อพวกเขาชนะเกมสำคัญช่วงปลายฤดูกาลที่ Wrigley Field เหนือPittsburgh Piratesด้วยโฮมรันปิดเกมโดย Gabby Hartnett ซึ่งกลายเป็นที่รู้จักในตำนาน เบสบอล ว่า " The Homer in the Gloamin' " ^{[ 22 ]}

หลังจากที่ "ดับเบิลบิลส์" (ริกลีย์และวีค) เสียชีวิตในปี 1932 และ 1933 ตามลำดับพีเค ริกลีย์บุตรชายของบิล ริกลีย์ ได้เข้ามารับช่วงต่อเป็นเจ้าของส่วนใหญ่ เขาไม่สามารถสานต่อความสำเร็จด้านเบสบอลของบิดาได้เกินกว่าปี 1938 และทีมคิวบ์ก็ตกต่ำลงสู่ช่วงเวลาแห่งความธรรมดาหลายปี แม้ว่าตระกูลริกลีย์จะยังคงควบคุมทีมไว้ได้จนถึงปี 1981 ก็ตาม^{[ 23 ]}

ทีมชิคาโก คับส์ คว้าแชมป์ลีกได้อีกครั้งเมื่อสิ้นสุดสงครามโลกครั้งที่สอง โดยจบฤดูกาลด้วยสถิติ 98–56 เนื่องจากข้อจำกัดด้านการเดินทางในช่วงสงคราม เกมสามนัดแรกของเวิลด์ซีรีส์ปี 1945จึงเล่นกันที่เมืองดีทรอยต์ซึ่งคับส์ชนะสองเกม รวมถึงการขว้างลูกวันฮิตของโคลด ปาสโซและเกมสี่นัดสุดท้ายเล่นกันที่สนามริกลีย์ คับส์แพ้ในซีรีส์นั้น และไม่ได้กลับมาแข่งขันอีกจนกระทั่งเวิลด์ซีรีส์ปี 2016หลังจากแพ้เวิลด์ซีรีส์ปี 1945 ให้กับ ดีทรอย ต์ ไทเกอร์ส คับส์จบฤดูกาลถัดมาด้วยสถิติที่น่าพอใจ 82–71 แต่ก็ดีพอที่จะได้เพียงอันดับสามเท่านั้น

ในช่วงสองทศวรรษต่อมา ทีมชิคาโก คับส์ เล่นเบสบอลได้น่าผิดหวังเป็นส่วนใหญ่ โดยจบฤดูกาลอยู่ในอันดับท้ายๆ ของเนชั่นแนลลีกเกือบทุกปี ตั้งแต่ปี 1947 ถึง 1966 พวกเขาทำผลงานได้ดีเพียงฤดูกาลเดียวเท่านั้นฟิล คาวาเร็ตตา อดีตผู้เล่นตำแหน่งอินฟิลด์และผู้จัดการ ทีม ซึ่งเป็นกำลังสำคัญในฤดูกาล 1945 ถูกไล่ออกระหว่างการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิปี 1954 หลังจากยอมรับว่าทีมไม่น่าจะจบอันดับสูงกว่าอันดับที่ห้า แม้ว่าเออร์นี แบงค์ ส ตำแหน่งชอร์ตสต็อป จะกลายเป็นหนึ่งในผู้เล่นดาวเด่นของลีกในทศวรรษต่อมา แต่การหาผู้เล่นมาช่วยเขากลับเป็นเรื่องยาก เนื่องจากผู้เล่นคุณภาพอย่างแฮงค์ ซาวเออร์มีอยู่น้อยมาก สิ่งนี้ประกอบกับการตัดสินใจที่ผิดพลาดของเจ้าของทีม เช่น การคัดเลือกโค้ชและการแลกเปลี่ยนที่ผิดพลาดของลู บร็อกผู้ ที่จะเข้าสู่ หอเกียรติยศ ในอนาคต กับทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ เพื่อแลกกับเออร์นี โบรกลิโอ (ซึ่งชนะเพียงเจ็ดเกมในสามฤดูกาลถัดมา) ทำให้ผลงานในสนามของทีมย่ำแย่ลง

ช่วงปลายทศวรรษ 1960 นำมาซึ่งความหวังในการฟื้นฟูทีม เมื่อรอน ซานโต ตำแหน่งเบสสาม เฟอร์ กูสัน เจนกินส์ตำแหน่งพิ ชเชอร์ และบิลลี่ วิลเลียมส์ ตำแหน่งเอาท์ ฟิลด์ เข้าร่วมทีมกับแบงค์ส หลังจากแพ้ถึง 103 เกมอย่างน่าอนาถในปี 1966 ทีมชิคาโก คับส์ ก็ทำสถิติชนะติดต่อกันในปี 1967และ1968ซึ่งเป็นครั้งแรกที่ทีมคับส์ทำได้เช่นนั้นในรอบกว่าสองทศวรรษ

ในปี 1969ทีมชิคาโก คับส์ ภายใต้การบริหารของลีโอ ดูโรเชอร์สร้างความได้เปรียบอย่างมากใน ดิวิชั่น ตะวันออกของเนชั่นแนลลีก ที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่ ภายในกลางเดือนสิงหาคมเคน โฮลท์ซแมนขว้างโนฮิตเตอร์ในวันที่ 19 สิงหาคม ทำให้ทีมคับส์นำห่างเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ 8 1/2เกม และนำห่างนิวยอร์ก เม็ตส์ 9 1/2เกมหลังจากเกมวันที่ 2 กันยายน สถิติของคับส์คือ 84–52 โดยเม็ตส์อยู่ในอันดับสองที่ 77–55 แต่แล้วก็เริ่มเข้าสู่ช่วงแพ้ติดต่อกัน ในขณะที่เม็ตส์กำลังเริ่มชนะติดต่อกัน คับส์แพ้เกมสุดท้ายของซีรีส์ที่ซินซินเนติ จากนั้นกลับมาเล่นในบ้านกับพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์ ที่กำลังฟื้นตัว (ซึ่งจะจบฤดูกาลในอันดับที่สาม) หลังจากแพ้สองเกมแรกด้วยคะแนน 9–2 และ 13–4 คับส์ก็ขึ้นนำเมื่อเข้าสู่ช่วงอินนิ่งที่เก้า ชัยชนะจะเป็นจุดเริ่มต้นที่ดี เนื่องจากคิวบ์จะต้องเล่นซีรีส์สำคัญกับเม็ตส์ในวันรุ่งขึ้น แต่วิลลี่ สตาร์เกล ตีลูกสองเอาท์สองสไตรค์จากฟิล รีแกน ตัวขว้างตัวเก่งของคิวบ์ ไปบนถนนเชฟฟิลด์เพื่อตีเสมอในต้นอินนิ่งที่เก้า คิวบ์แพ้ 7–5 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ[6] ด้วยความที่แพ้ติดต่อกันสี่เกม คิวบ์จึงเดินทางไปที่สนามเชียสเตเดียมเพื่อเล่นสองเกมสั้นๆ เม็ตส์ชนะทั้งสองเกม และคิวบ์ออกจากนิวยอร์กด้วยสถิติ 84–58 นำหน้าเพียง 1/2 เกม เหตุการณ์คล้ายคลึงกันเกิดขึ้นในฟิลาเดลเฟีย ทีมฟิลาเดลเฟียที่แพ้ 99 เกมก็ยังเอาชนะคิวบ์ได้สองครั้ง ทำให้ชิคาโกแพ้ติดต่อกันแปดเกม ในการเล่นที่สำคัญในเกมที่สอง เมื่อวันที่ 11 กันยายน ดิ๊ก เซลมา ผู้เริ่มต้นของคิวบ์ ขว้างลูกเพื่อพยายามจับเบสที่สามอย่างไม่คาดคิดให้กับรอน ซานโต ซึ่งอยู่ห่างจากเบสหรือลูกบอลมาก ความผิดพลาดในการขว้างของเซลมาเปิดโอกาสให้ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์พลิกเกมกลับมาได้ หลังจากที่ฟิลาเดลเฟียแพ้เป็นครั้งที่สอง คับส์มีสถิติ 84–60 และเม็ตส์ขึ้นนำที่ 85–57 เม็ตส์ไม่หันกลับมามองอีกเลย สถิติแพ้ติดต่อกัน 8 เกมของคับส์สิ้นสุดลงในวันรุ่งขึ้นที่เซนต์หลุยส์ แต่เม็ตส์กำลังอยู่ในช่วงชนะติดต่อกัน 10 เกม และคับส์ที่อ่อนล้าจากความเหนื่อยล้าของทีมก็แย่ลงในทุกด้านของเกม เม็ตส์ (ซึ่งเคยแพ้ถึง 120 เกมเป็นสถิติสูงสุดเมื่อ 7 ปีก่อน) จะคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ในที่สุด คับส์แม้จะมีสถิติที่น่าพอใจ 92–70 แต่ก็จะถูกจดจำในฐานะทีมที่แพ้เม็ตส์ถึง 17½ เกมในไตรมาสสุดท้ายของฤดูกาล

หลังจบฤดูกาล 1969 สโมสรมีสถิติชนะติดต่อกันหลายฤดูกาล แต่ไม่ได้เข้ารอบเพลย์ออฟ หลังจากผู้เล่นหลักของทีมเริ่มทยอยย้ายทีม ทีมก็ตกต่ำลงในช่วงทศวรรษ 1970 และกลายเป็นที่รู้จักในชื่อ "ผู้แพ้ที่น่ารัก" ^{[ 24 ]}ซึ่งกลายเป็นฉายาที่ใช้กันมานานของสโมสร^{[ 24 ] [ 25 ]}ในปี 1977ทีมกลับมามีชีวิตชีวาอีกครั้ง แต่สุดท้ายก็ประสบกับความล้มเหลวครั้งใหญ่ที่สุดครั้งหนึ่ง คับส์ทำสถิติสูงสุดในวันที่ 28 มิถุนายน ด้วยคะแนน 47–22 โดยมีคะแนน8+นำ NL East อยู่ 1/2 เกมโดยมี Bobby Murcer (27 โฮมรัน/89 RBI) และ Rick Reuschel (20–10) เป็นผู้นำ อย่างไรก็ตาม ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ลดช่องว่างเหลือ 2 เกมก่อนช่วงพักออลสตาร์ ขณะที่คิวบ์มีสถิติชนะมากกว่าแพ้ 19 เกม แต่พวกเขากลับฟอร์มตกในช่วงท้ายฤดูกาล โดยมีสถิติ 20–40 หลังวันที่ 31 กรกฎาคม ^{[ 26 ]}คิวบ์จบฤดูกาลในอันดับที่ 4 ด้วยสถิติ 81–81 ขณะที่ฟิลาเดลเฟียพุ่งทะยาน จบฤดูกาลด้วย 101 ชนะ สองฤดูกาลถัดมา คิวบ์ก็เริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างรวดเร็วเช่นกัน โดยทีมทำสถิติชนะมากกว่าแพ้ 10 เกมในช่วงต้นฤดูกาลทั้งสอง แต่ก็กลับฟอร์มตกและเล่นได้ไม่ดีในช่วงท้ายฤดูกาล และสุดท้ายก็กลับไปอยู่ในระดับปานกลาง ลักษณะเช่นนี้เรียกว่า "อาการฟอร์มตกในเดือนมิถุนายน" ^{[ 27 ]}อีกครั้ง จำนวนเกมกลางวันที่สูงผิดปกติของ Cubs มักถูกชี้ให้เห็นถึงสาเหตุหนึ่งที่ทำให้ทีมเล่นไม่สม่ำเสมอในช่วงปลายฤดูกาล

ริกลีย์เสียชีวิตในปี 1977 ^{[ 28 ]}ครอบครัวริกลีย์ขายทีมให้กับชิคาโกทริบูนในราคา 20.5 ล้านดอลลาร์ในปี 1981 ซึ่งเป็นการสิ้นสุดความสัมพันธ์ 65 ปีของครอบครัวกับทีมคิวบ์^{[ 19 ]}

หลังจากฤดูกาลที่ย่ำแย่อีกกว่าสิบฤดูกาล ในปี 1981 ชิคาโก คับส์ ได้ว่าจ้างดัลลัส กรี น ผู้จัดการ ทั่วไปจากฟิลาเดลเฟีย เพื่อพลิกฟื้นแฟรนไชส์ ​​กรีนเคยพาทีมฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ในปี 1980 หนึ่งในกลยุทธ์แรกๆ ของเขาคือการดึงตัวไรน์ แซนด์เบิร์ก นักเบสสามดาวรุ่งจากทีมไมเนอร์ลีกของฟิลลีส์ เข้ามาร่วมทีม พร้อมกับแลร์รี โบวา แทนที่อีวาน เดอเฆซุส คับส์ในปี 1983 จบฤดูกาลด้วยสถิติ 71–91 ภายใต้การคุมทีมของลี อีเลีย ซึ่งถูกกรีนไล่ออกก่อนจบฤดูกาล กรีนสานต่อวัฒนธรรมแห่งการเปลี่ยนแปลงและปรับปรุงทีมคับส์ ทั้งรายชื่อผู้เล่น ฝ่ายบริหาร และทีมโค้ช ก่อนปี 1984 จิม เฟรย์ได้รับการว่าจ้างให้เป็นผู้จัดการทีมคับส์ในปี 1984 โดยมีดอน ซิมเมอร์เป็นโค้ชเบสสาม และบิลลี คอนเนอร์สเป็นโค้ชผู้ฝึกสอนการขว้างลูก

กรีนเสริมความแข็งแกร่ง^{[ 29 ]}ให้กับรายชื่อผู้เล่นในปี 1984 ด้วยการทำธุรกรรมหลายรายการ ในเดือนธันวาคม 1983 สก็อตต์ แซนเดอร์สันได้มาจากมอนทรีออลในข้อตกลงสามทีมกับซานดิเอโกเพื่อแลกกับคาร์เมโล มาร์ติเนซ ริชี่ เฮบเนอร์ (ค่า เฉลี่ยการตี .333 ในปี 1984) ผู้เล่นสำรอง ได้เซ็นสัญญาในฐานะผู้เล่นอิสระ ในช่วงฝึกซ้อมฤดูใบไม้ผลิ การเคลื่อนไหวยังคงดำเนินต่อไป: แกรี่ แมทธิวส์ ตำแหน่งเลฟต์ฟิลด์ และบ็อบบี้ เดอร์เนียร์ ตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์ มาจากฟิลาเดลเฟียในวันที่ 26 มีนาคม เพื่อ แลกกับ บิล แคมป์เบลล์และผู้เล่นในลีกรอง ทิม สตอดดาร์ด (10–6 3.82, 7 เซฟ) ผู้เล่นตัวสำรอง ได้มาจากการแลกเปลี่ยนกับผู้เล่นในลีกรองในวันเดียวกันเฟอร์กูสัน เจนกิน ส์ นักขว้างตัวเก๋า ถูกปล่อยตัว

ความมุ่งมั่นของทีมในการแข่งขันนั้นสมบูรณ์เมื่อกรีนทำข้อตกลงกลางฤดูกาลในวันที่ 15 มิถุนายน เพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับผู้เล่นตัวจริงเนื่องจากอาการบาดเจ็บของริค รอยเชล (5–5) และแซนเดอร์สัน ข้อตกลงนี้ทำให้ได้ ริค ซัตคลิฟฟ์ นักขว้างดาวรุ่งแห่งปีของลีกแห่งชาติปี 1979 จากคลีฟแลนด์ อินเดียนส์ โจ คาร์เตอร์ (ซึ่งอยู่กับ ไอโอวา คับส์ระดับทริปเปิลเอในขณะนั้น) และเมล ฮอลล์ ผู้เล่นตำแหน่งปีกขวา ถูกส่งไปที่คลีฟแลนด์เพื่อแลกกับซัตคลิฟฟ์และรอน ฮัสซีย์ ผู้เล่นตำแหน่งแคชเชอร์สำรอง (.333 กับคับส์ในปี 1984) ซัตคลิฟฟ์ (5–5 กับอินเดียนส์) เข้าร่วมกับแซนเดอร์สัน (8–5 3.14), เอคเคอร์สลีย์ (10–8 3.03), สตีฟ ทราวด์ (13–7 3.41) และดิ๊ก รูธเวน (6–10 5.04) ในผู้เล่นตัวจริงทันที ซัตคลิฟฟ์ทำผลงาน 16–1 ให้กับคับส์และคว้ารางวัลไซยัง^{[ 29 ]}

ไลน์อัพตัวจริงของ Cubs ในปี 1984 แข็งแกร่งมาก^{[ 29 ]}ประกอบด้วย LF Matthews (.291 14–82 101 รัน 17 SB), C Jody Davis (.256 19–94), RF Keith Moreland (.279 16–80), SS Larry Bowa (.223 10 SB), 1B Leon "Bull" Durham (.279 23–96 16SB), CF Dernier (.278 45 SB), 3B Ron Cey (.240 25–97), Closer Lee Smith (9–7 3.65 33 เซฟ) และ MVP ของ NL ปี 1984 Ryne Sandberg (.314 19–84 114 รัน 19 ทริปเปิล 32 SB) ^{[ 29 ]}

ผู้เล่นสำรองอย่าง Hebner, Thad Bosley , Henry Cotto , Hassey และDave Owenสร้างช่วงเวลาที่น่าตื่นเต้น ส่วนผู้เล่นในตำแหน่งตัวสำรองอย่างRich Bordi , George Frazier , Warren BrusstarและDickie Nolesก็ทำหน้าที่ได้ดีในการส่งบอลให้ Smith หรือ Stoddard ลงสนาม

ในลำดับการตีลูกแรก เดอร์เนียร์และแซนด์เบิร์กสร้างความตื่นเต้นเร้าใจ จนแฮร์รี่ คาเรย์ ตั้งฉายาให้ว่า "เดลี่ ดับเบิล" อย่างเหมาะสม ด้วยเกมรับที่แข็งแกร่ง – เดอร์เนียร์ในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์และแซนด์เบิร์กในตำแหน่งเบสสอง คว้ารางวัลโกลด์โกลฟ ของลีกแห่งชาติ – การขว้างที่มั่นคง และการตีที่สำคัญ ทำให้ทีมชิคาโก คับส์เป็นทีมที่สมดุล ถัดจาก "เดลี่ ดับเบิล" แมทธิวส์ เดอร์แฮม เซย์ มอร์แลนด์ และเดวิส ทำให้คับส์มีลำดับการตีลูกที่ไม่มีช่องว่างให้ต้องอ้อม ซัตคลิฟฟ์เป็นแกนหลักของการหมุนเวียนผู้ขว้างที่แข็งแกร่งตั้งแต่ต้นจนจบ และสมิธเป็นหนึ่งในผู้ปิดเกมที่ดีที่สุดในเกม

จุดเปลี่ยนสำคัญในโชคชะตาของทีมชิคาโก คับส์ เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 23 มิถุนายน ใน เกม "NBC Saturday Game of the Week"ที่พบกับทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ ซึ่งต่อมาถูกขนานนามว่า " เกมของแซนด์เบิร์ก " ท่ามกลางสายตาของคนทั้งประเทศและผู้ชมเต็มสนามริกลีย์ฟิลด์ แซนด์เบิร์กกลายเป็นซูเปอร์สตาร์ด้วยการตีโฮมรันตีเสมอถึงสองครั้งใส่ บรูซ ซัตเตอร์ ผู้ปิดเกมของคาร์ดินัลส์ ด้วยโฮมรันของเขาในอินนิ่งที่ 9 และ 10 สนามริกลีย์ฟิลด์ก็ระเบิดเสียงเชียร์ และแซนด์เบิร์กก็ปูทางไปสู่ชัยชนะแบบพลิกกลับมาได้ ซึ่งทำให้คับส์กลายเป็นทีมที่แข็งแกร่งที่สุดในฝั่งตะวันออก ไม่มีทีมใดตามทันพวกเขาได้อีกเลย

ต้นเดือนสิงหาคม ชิคาโก คับส์ กวาดชัยชนะเหนือเม็ตส์ในซีรีส์ 4 เกมเหย้า ซึ่งทำให้พวกเขาทิ้งห่างทีมอื่นๆ มากขึ้นไปอีก เหตุการณ์ทะเลาะวิวาทอันโด่งดังระหว่าง คีธ มอร์แลนด์ และเอ็ด ลินช์ปะทุขึ้นหลังจากลินช์ขว้างบอลโดนตัวมอร์แลนด์ อาจลืมไปว่ามอร์แลนด์เคยเป็นไลน์แบ็กเกอร์ของมหาวิทยาลัยเท็กซัส นี่เป็นเกมที่สองของการแข่งขันสองเกมติดกัน และคับส์ชนะเกมแรกส่วนหนึ่งมาจากการตีโฮมรัน 3 แต้มของมอร์แลนด์ หลังจากเหตุการณ์ทะเลาะวิวาทในสนาม คับส์ก็ชนะเกมที่สอง และการกวาดชัยชนะครั้งนี้ทำให้คับส์มีสถิติ 68–45

ในปี 1984 แต่ละลีกมีสองดิวิชั่น คือ ตะวันออกและตะวันตก ทีมชนะเลิศของแต่ละดิวิชั่นจะพบกันในซีรีส์ที่ดีที่สุดใน 5 เกม เพื่อผ่านเข้ารอบเวิลด์ซีรีส์ ในรูปแบบ "2–3" โดยสองเกมแรกจะเล่นในบ้านของทีมที่ไม่ได้เปรียบในบ้าน จากนั้นสามเกมสุดท้ายจะเล่นในบ้านของทีมที่ได้เปรียบในบ้าน ดังนั้นสองเกมแรกจึงเล่นที่สนามริกลีย์ฟิลด์ และสามเกมถัดไปเล่นในบ้านของคู่แข่งที่ซานดิเอโก ความเชื่อผิดๆ ที่แพร่หลายและไม่มีมูลความจริงคือ เนื่องจากสนามริกลีย์ฟิลด์ไม่มีไฟในเวลานั้น เนชั่นแนลลีกจึงตัดสินใจให้สิทธิ์เล่นในบ้านแก่ผู้ชนะของเนชั่นแนลลีกตะวันตก ในความเป็นจริง สิทธิ์เล่นในบ้านได้หมุนเวียนระหว่างผู้ชนะของตะวันออกและตะวันตกมาตั้งแต่ปี 1969 เมื่อลีกขยายตัว ในปีที่เป็นเลขคู่ เนชั่นแนลลีกตะวันตกจะได้เปรียบในบ้าน ในปีที่เป็นเลขคี่ เนชั่นแนลลีกตะวันออกจะได้เปรียบในบ้าน เนื่องจากทีมชนะเลิศในกลุ่ม NL East ได้เปรียบในการเล่นในบ้านเมื่อปี 1983 ดังนั้นทีมชนะเลิศในกลุ่ม NL West จึงมีสิทธิ์ได้เปรียบในการเล่นในบ้านเช่นกัน

ความสับสนอาจเกิดจากข้อเท็จจริงที่ว่า เมเจอร์ลีกเบสบอลได้ตัดสินใจแล้วว่า หากชิคาโก คับส์ ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศเวิลด์ซีรีส์ ทีมที่ชนะจากลีกอเมริกันจะได้สิทธิ์เป็นเจ้าบ้าน ในขณะนั้น สิทธิ์ในการเป็นเจ้าบ้านจะสลับกันไปในแต่ละลีก ปีคี่ลีกอเมริกันจะได้สิทธิ์เป็นเจ้าบ้าน ปีคู่ลีกแห่งชาติจะได้สิทธิ์เป็นเจ้าบ้าน ในเวิลด์ซีรีส์ปี 1982 เซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ จากลีกแห่งชาติได้สิทธิ์เป็นเจ้าบ้าน ส่วนในเวิลด์ซีรีส์ปี 1983 บัลติมอร์ โอริโอลส์ จากลีกอเมริกันได้สิทธิ์เป็นเจ้าบ้าน

ในรอบ ชิงชนะเลิศลีก แห่งชาติ (NLCS ) ชิคาโก คับส์ เอาชนะ ซานดิเอโก พาเดรส สองเกมแรกที่สนามริกลีย์ ฟิลด์ได้อย่างง่ายดายพาเดรสเป็นแชมป์ดิวิชั่นตะวันตก โดยมีสตีฟ การ์วีย์ , โทนี่ กวินน์ , เอริค โชว์ , กูส กอสเซจและอลัน วิกกินส์ ด้วยชัยชนะ 13–0 และ 4–2 คับส์ต้องการเพียงชัยชนะเกมเดียวจากสามเกมถัดไปในซานดิเอโกเพื่อผ่านเข้ารอบเวิลด์ซีรีส์ หลังจากแพ้ในเกมที่ 3 ด้วยสกอร์ 7–1 คับส์ก็แพ้ในเกมที่ 4 เมื่อสมิธ ขณะที่เกมเสมอกัน 5–5 ปล่อยให้การ์วีย์ตีโฮมรันตัดสินเกมในท้ายอินนิ่งที่เก้า ในเกมที่ 5 คับส์นำ 3–0 ในอินนิ่งที่ 6 และนำ 3–2 ในอินนิ่งที่ 7 โดยซัตคลิฟฟ์ (ผู้ได้รับรางวัลไซยังในปีนั้น) ยังคงอยู่บนเนินขว้าง จากนั้น ลีออน ดูร์แฮม ก็โดนลูกเบสบอลกระดอนลอดใต้ถุงมือของเขา ความผิดพลาดครั้งสำคัญนี้ช่วยให้ทีม Padres ชนะเกมไป 6–3 ด้วยการทำ 4 รันในอินนิ่งที่ 7 และทำให้ชิคาโกพลาดโอกาสเข้าสู่เวิลด์ซีรีส์ปี 1984กับทีมDetroit Tigersการพ่ายแพ้ครั้งนี้เป็นการปิดฉากฤดูกาลที่ยอดเยี่ยมของทีม Cubs ซึ่งเป็นฤดูกาลที่ปลุกทีมที่ซบเซาให้กลับมามีชีวิตชีวา และทำให้ทีม Cubs กลับมาเป็นที่สนใจของแฟนๆ Cubs รุ่นใหม่ทั้งเจเนอเรชั่น

ทีมซานดิเอโก ปาเดรส พ่ายแพ้ให้กับทีมดีทรอยต์ ไทเกอร์ส ของสปาร์กี้ แอนเดอร์สัน ในศึกเวิลด์ซีรีส์ด้วยผล 5 เกม

ฤดูกาล 1985 นำมาซึ่งความหวังสูง สโมสรเริ่มต้นได้ดี โดยทำผลงาน 35–19 จนถึงกลางเดือนมิถุนายน แต่การบาดเจ็บของซัตคลิฟฟ์และผู้เล่นคนอื่นๆ ในทีมพิชเชอร์ ส่งผลให้ทีมแพ้ติดต่อกัน 13 เกม จนทำให้ชิคาโก คับส์หมดโอกาสลุ้นแชมป์

ในปี 1989 ซึ่งเป็นฤดูกาลเต็มฤดูกาลแรกที่มีการแข่งขันเบสบอลกลางคืนที่สนามริกลีย์ฟิลด์ ทีม ชิคาโก คับส์ของ ดอน ซิมเมอร์ นำโดยกลุ่มผู้เล่นมากประสบการณ์ อย่าง ไรน์ แซนด์เบิร์ก , ริค ซัตคลิฟฟ์และอังเดร ดอว์สันซึ่งได้รับการสนับสนุนจากกลุ่มผู้เล่นดาวรุ่งอย่างมาร์ค เกรซ , ชอว์น ดันสตัน , เกร็ก แมดด็ อกซ์, เจอโรม วอลตันผู้ได้รับรางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี และดไวต์ สมิธ ผู้ได้อันดับสองรางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี คับส์คว้าแชมป์เอ็นแอลอีสต์อีกครั้งในฤดูกาลนั้นด้วยการชนะ 93 เกม ในครั้งนี้คับส์พบกับซานฟรานซิสโก ไจแอนท์สใน รอบชิงชนะเลิศ เอ็นแอลซีเอสหลังจากแบ่งแต้มกันในสองเกมแรกที่บ้าน คับส์ก็มุ่งหน้าไปยังบริเวณอ่าวซานฟรานซิสโก ซึ่งแม้จะนำอยู่บ้างในแต่ละเกมถัดไปอีกสามเกม แต่ความผิดพลาดของทีมขว้างและผู้จัดการทีมก็ทำให้พวกเขาแพ้สามเกมรวดในที่สุด ทีมชิคาโก คับส์ ไม่สามารถเอาชนะความพยายามของวิลล์ คลาร์กได้ โดยโฮมรันของคลาร์กที่ตีใส่แมดด็อกซ์ หลังจากที่ผู้จัดการทีมเดินขึ้นไปบนเนินขว้าง ทำให้แมดด็อกซ์คิดว่าคลาร์กรู้ว่าลูกไหนจะออกมา หลังจากนั้น แมดด็อกซ์จึงพูดใส่ถุงมือระหว่างการสนทนาบนเนินขว้าง ซึ่งกลายเป็นเรื่องปกติในปัจจุบัน มาร์ค เกรซ ทำผลงาน 11–17 ในซีรีส์นั้น พร้อมกับ 8 RBI ในที่สุด ไจแอนท์ก็พ่ายแพ้ให้กับ " แบช บราเธอร์ส " และโอ๊คแลนด์ เอใน " ซีรีส์แผ่นดินไหว " อันโด่งดัง

ฤดูกาล 1998 เริ่มต้นด้วยบรรยากาศเศร้าหมองจากการเสียชีวิตของแฮร์รี่ คาเรย์ ผู้ประกาศ ข่าว หลังจากการเกษียณของแซนด์เบิร์กและการเทรดดันสตัน ทีมชิคาโก คับส์ก็มีตำแหน่งว่างที่ต้องหาคนมาเติมเต็ม และการเซ็นสัญญาเฮนรี่ โรดริเกซมาตี ในตำแหน่งคลีนอั พก็ช่วยปกป้องแซมมี่ โซซ่าในไลน์อัพได้ โดยโรดริเกซทำโฮมรันได้ถึง 31 ครั้งในฤดูกาลแรกของเขาในชิคาโกเควิน ทาปานีนำทีมด้วยสถิติชนะสูงสุดในอาชีพ 19 ครั้ง ขณะที่ร็อด เบ็ค เป็นแกนหลักของทีม ขว้างสำรองที่แข็งแกร่ง และมาร์ค เกรซก็ทำผลงานได้ดีที่สุดฤดูกาลหนึ่งของเขา ทีมคับส์ได้รับความสนใจจากสื่ออย่างล้นหลามในปี 1998 และสองผู้เล่นที่โดดเด่นที่สุดของทีมคือโซซ่าและเคอร์รี่ วูด นักขว้างหน้าใหม่ไฟแรง ผลงานที่โดดเด่นที่สุดของวูดคือการขว้างให้ ฮุสตัน แอสโทรส์ตีได้เพียงครั้งเดียวในเกมที่เขาทำสถิติเทียบเท่ากับสถิติสูงสุดของเมเจอร์ลีกด้วยการทำสไตรค์เอาท์ 20 ครั้งในเก้าอินนิง สถิติการตีลูกออกนอกสนามที่ร้อนแรงของวู้ดทำให้เขาได้รับฉายาว่า"คิด เค"และในที่สุดก็ทำให้เขาได้รับ รางวัล ผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปีของเนชั่นแนลลีกในปี 1998 โซซาเริ่มร้อนแรงในเดือนมิถุนายน โดยทำสถิติโฮมรันสูงสุดในเมเจอร์ลีกถึง 20 ครั้งในเดือนนั้น และการแข่งขันโฮมรันของเขากับมาร์ค แม็กไกวร์ นักตีลูกทรงพลังของคาร์ดินัลส์ ทำให้ทั้งคู่กลายเป็นซูเปอร์สตาร์ระดับนานาชาติในเวลาเพียงไม่กี่สัปดาห์ แม็กไกวร์จบฤดูกาลด้วยสถิติโฮมรันสูงสุดในเมเจอร์ลีกที่ 70 ครั้ง แต่ค่าเฉลี่ยการตีลูก .308 และโฮมรัน 66 ครั้งของโซซาทำให้เขาได้รับรางวัลผู้เล่นทรงคุณค่าแห่งเนชั่นแนลลีกหลังจากแย่งชิงตำแหน่งไวลด์การ์ดกับซานฟรานซิสโก ไจแอนท์สอย่างดุเดือด ชิคาโกและซานฟรานซิสโกจบฤดูกาลปกติด้วยคะแนนเสมอกัน จึงได้มาเจอกันในการแข่งขันเพลย์ออฟนัดเดียวที่สนามริกลีย์ฟิลด์แกรี่ เกต ติ ผู้เล่นตำแหน่งเบสสาม ตีโฮมรัน ที่ทำให้ทีมชนะในเกมเพลย์ออฟ ชัยชนะครั้งนี้ส่งให้คับส์เข้าสู่รอบเพลย์ออฟเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1989 ด้วยสถิติฤดูกาลปกติ 90–73 ฟอร์มการ ตีของผู้เล่นเริ่มแผ่วลงในเดือนตุลาคม โดยทีมของ ผู้จัดการ จิม ริกเกิล แมน ตีได้เพียง .183 และทำคะแนนได้เพียง 4 รันเท่านั้น จนถูก แอตแลนตา กวาดเรียบ ในรอบแบ่งกลุ่มของเนชั่นแนลลีก [ ^{30 ] การ}แข่งขันโฮมรันระหว่างโซซา แม็กไกวร์ และเคน กริฟฟีย์ จูเนียร์ช่วยให้เบสบอลอาชีพดึงดูดแฟนๆ กลุ่มใหม่ๆ เข้ามา รวมถึงดึงแฟนๆ บางส่วนที่ผิดหวังจากการประท้วงหยุดงานในปี 1994กลับ มาด้วย ^{[ 31 ]} คับส์ยังคงรักษาผู้เล่นหลายคนที่ทำผลงานได้ดีที่สุดในอาชีพการงานในปี 1998 แต่หลังจากเริ่มต้นได้อย่างรวดเร็วในปี 1999 พวกเขาก็ล้มเหลวอีกครั้ง (เริ่มต้นด้วยการถูก ไวท์ซอกซ์คู่ปรับร่วมเมืองกวาดเรียบในช่วงกลางเดือนมิถุนายน) และจบอันดับท้ายสุดของดิวิชั่นในอีกสองฤดูกาลถัดมา

แม้จะเสียเกรซผู้เป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ ไปจากการเป็นฟรีเอเยนต์ และผลงานที่ไม่ดีจากท็อดด์ ฮันด์ลีย์ ผู้เล่นใหม่ แต่ทีมชิคาโกคับส์ของดอน เบย์เลอร์ ก็ทำผลงานได้ดีในฤดูกาล 2001 ฤดูกาลเริ่มต้นด้วยการดึงแม็ค นิวตันเข้ามาเพื่อสอนเรื่อง "การคิดเชิงบวก" หนึ่งในเรื่องราวที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของฤดูกาลเกิดขึ้นเมื่อสโมสรทำข้อตกลงซื้อตัวเฟร็ด แมคกริฟฟ์ในช่วงกลางฤดูกาลซึ่งยืดเยื้อไปเกือบหนึ่งเดือนเนื่องจากแมคกริฟฟ์กำลังพิจารณาว่าจะสละสิทธิ์เงื่อนไขห้ามเทรดของเขาหรือไม่^{[ 32 ]}คับส์นำในการแข่งขันไวลด์การ์ดอยู่ 2.5 เกมในช่วงต้นเดือนกันยายน แต่ก็พังทลายลงเมื่อเพรสตัน วิล สันตีโฮม รันสามแต้มปิดเกมจากทอม "แฟลช" กอร์ดอน ผู้ปิด เกม ซึ่งหยุดโมเมนตัมของทีม ทีมไม่สามารถเร่งทำผลงานได้ดีอีก และจบฤดูกาลด้วยสถิติ 88–74 ตามหลังฮุสตันและเซนต์หลุยส์ อยู่ 5 เกม ซึ่งทั้งสอง ทีมเสมอกันในอันดับหนึ่ง โซซาอาจมีฤดูกาลที่ดีที่สุดของเขา และจอน ลีเบอร์นำทีมด้วยฤดูกาลที่ชนะ 20 เกม^{[ 33 ]}

ทีมชิคาโก คับส์มีความคาดหวังสูงในปี 2002 แต่ผลงานกลับย่ำแย่ เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2002 คับส์ได้เลื่อน ตำแหน่ง จิม เฮนดรี ผู้ช่วยผู้จัดการทั่วไปและผู้อำนวยการฝ่ายบุคลากรผู้เล่น ขึ้น เป็นผู้จัดการทั่วไป สโมสรตอบสนองด้วยการจ้างดัสตี้ เบเกอร์และทำการเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่ในปี 2003 ที่โดดเด่นที่สุดคือการแลกเปลี่ยนตัวกับทีมพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์เพื่อได้ตัวเคนนี ลอฟตัน ตำแหน่งเอาท์ฟิลด์และอารามิส รามิเรซ ตำแหน่งเบสสาม และอาศัยการขว้างที่ยอดเยี่ยม นำโดยเคอร์รี วูด และมาร์ค ไพรเออร์ทำให้คับส์นำเป็นอันดับหนึ่งในดิวิชั่นในช่วงท้ายฤดูกาล

ชิคาโก้หยุด ยั้งเส้นทางสู่รอบเพลย์ออฟของ เซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ได้สำเร็จ โดยเอาชนะคาร์ดินัลส์ไป 4 จาก 5 เกมที่สนามริกลีย์ฟิลด์ในช่วงต้นเดือนกันยายน หลังจากนั้นพวกเขาก็คว้าแชมป์กลุ่มเป็นครั้งแรกในรอบ 14 ปี จากนั้นพวกเขาก็เอาชนะแอตแลนตา เบรฟส์ในซีรีส์รอบแบ่งกลุ่มที่ดราม่าถึง 5 เกม ซึ่งเป็นการ ชนะ ซีรีส์ ใน รอบเพลย์ออฟครั้งแรกของแฟรนไชส์นับตั้งแต่เอาชนะดีท รอย ต์ ไทเกอร์สในเวิลด์ซีรีส์ปี 1908

หลังจากแพ้ในเกมแรกที่ยืดเยื้อไปถึงช่วงต่อเวลาพิเศษ ชิคาโก คับส์ก็กลับมาพลิกเกมและขึ้นนำฟลอริดา มาร์ลินส์ ทีม ไวลด์การ์ดไป 3 เกมต่อ 1 ในรอบชิงชนะเลิศเนชั่นแนลลีกฟลอริดาปิดเกมคับส์ได้ในเกมที่ 5 แต่คับส์ก็กลับมาเล่นในบ้านที่สนามริกลีย์ฟิลด์พร้อมกับมาร์ค ไพรเออร์ พิชเชอร์ดาวรุ่ง นำทีมในเกมที่ 6 โดยขึ้นนำ 3-0 ในช่วงต้นอินนิ่งที่ 8 และในจุดนี้เองที่ เกิด เหตุการณ์ ที่โด่งดังไปทั่วโลก ขึ้น ผู้ชมหลายคนพยายามจะจับลูกฟาวล์ที่กระดอนออกมาจากไม้เบสบอลของห ลุย ส์ คาสติลโล แฟนเบสบอลชิคาโก คับส์คนหนึ่งชื่อสตีฟ บาร์ตแมนจากนอร์ทบรูค รัฐอิลลินอยส์ เอื้อมมือไปคว้าลูกบอลและปัดมันออกจากถุงมือของโมเสส อาลูทำให้เป็นเอาท์ที่สองของอินนิ่งที่ 8 อาลูแสดงอาการโกรธใส่ผู้ชมและหลังจบเกมกล่าวว่าเขาจะรับลูกบอลนั้นให้ได้^{[ 34 ]}ในช่วงหนึ่ง อาลูได้กลับคำพูด โดยกล่าวว่าเขาไม่สามารถเล่นได้ แต่ต่อมาเขากล่าวว่านี่เป็นเพียงความพยายามที่จะทำให้บาร์ตแมนรู้สึกดีขึ้น และเชื่อว่าเหตุการณ์ทั้งหมดควรถูกลืมไป^{[ 34 ]}ไม่มีการเรียกฟาวล์ขัดขวางการเล่น เนื่องจากลูกบอลถูกตัดสินว่าอยู่ฝั่งผู้ชมของกำแพง ในที่สุดคาสติลโลก็ถูกไพรเออร์เดินเบส สองผู้เล่นต่อมา และสร้างความผิดหวังให้กับสนามที่เต็มไปด้วยผู้คน อเล็กซ์ กอนซาเลซ ชอร์ตสต็อปของคิวบ์ส เล่นพลาดในการเล่นดับเบิลเพลย์ปิดท้ายอินนิ่ง ทำให้เบสเต็ม ความผิดพลาดนี้ทำให้ฟลอริดาได้ 8 รันและมาร์ลินส์ได้รับชัยชนะ แม้จะส่งเคอร์รี วูดลงมาขว้างและนำอยู่สองครั้ง แต่ในที่สุดคิวบ์สก็แพ้เกมที่ 7 และไม่สามารถเข้าสู่เวิลด์ซีรีส์ได้

เหตุการณ์ "สตีฟ บาร์ตแมน" ถูกมองว่าเป็น "โดมิโนตัวแรก" ในจุดเปลี่ยนของยุคสมัย และทีมคิวบ์ก็ไม่ชนะเกมเพลย์ออฟอีกเลยเป็นเวลา 11 ฤดูกาลถัดมา^{[ 35 ]}

ในปี 2004ชิคาโก คับส์ ได้รับการคาดการณ์จากสื่อส่วนใหญ่ว่าจะคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ การได้ตัวเดเร็ก ลี (ซึ่งได้มาจากการแลกเปลี่ยนกับฟลอริดาโดยแลกกับฮี-ซอป ชอย ) และการกลับมาของเกร็ก แมดด็อกซ์ ยิ่งเสริมความคาดหวังเหล่านี้ให้สูงขึ้นไปอีก แม้จะเซ็นสัญญากับ โนมาร์ การ์เซียปาร์ราในช่วงกลางฤดูกาล แต่โชคร้ายก็มาเยือนคับส์อีกครั้ง พวกเขานำเป็นอันดับหนึ่งในไวลด์การ์ดอยู่ 1.5 เกมเหนือซานฟรานซิสโก ไจแอนท์สและ ฮิวสตัน แอสโทร ส์ ในวันที่ 25 กันยายน ในวันนั้นทั้งสองทีมแพ้ ทำให้คับส์มีโอกาสเพิ่มคะแนนนำเป็น 2.5 เกม โดยเหลืออีกเพียง 8 เกมในฤดูกาล แต่ลาทรอย ฮอว์กิน ส์ ผู้เล่นตัวสำรอง กลับทำพลาดในการเซฟเกมให้กับนิวยอร์ก เม็ตส์และคับส์ก็แพ้ในเกมต่อเวลาพิเศษ ความพ่ายแพ้ครั้งนั้นดูเหมือนจะทำให้ทีมเสียกำลังใจ เพราะพวกเขาแพ้ถึง 6 จาก 8 เกมสุดท้าย ขณะที่แอสโทรส์คว้าแชมป์ไวลด์การ์ดไปในที่สุด

แม้ว่าทีม Cubs จะชนะถึง 89 เกม แต่ผลกระทบที่เกิดขึ้นนั้นไม่น่าพึงพอใจอย่างยิ่ง เนื่องจากทีม Cubs ได้เทรดซูเปอร์สตาร์อย่างSammy Sosa หลังจากที่เขาออกจากเกมสุดท้ายของฤดูกาลหลังจากเริ่มเกมแรก ซึ่งส่งผลให้ ^เขาถูกปรับ (Sosa กล่าวในภายหลังว่าเขาได้รับอนุญาตจาก Baker ให้ออกไปก่อนเวลา แต่เขารู้สึกเสียใจที่ทำเช่นนั้น) ^{[ 36 ]} Sosa เป็นบุคคลที่สร้างความขัดแย้งในห้องแต่งตัวอยู่แล้วหลังจากเหตุการณ์ไม้เบสบอลที่ใส่ไม้ก๊อก [ ^{37 ]}การกระทำของเขาทำให้แฟนคลับที่เคยเหนียวแน่นของเขาจำนวนมาก รวมถึงเพื่อนร่วมทีมไม่กี่คนที่ยังคงมีความสัมพันธ์ที่ดีกับเขา ห่างเหินออกไป จนถึงขั้นมีรายงานว่าเครื่องเล่นเพลงของเขาถูกทุบหลังจากที่เขาออกไปเพื่อเป็นสัญลักษณ์ของการสิ้นสุดยุคสมัย^{[ 38 ]}ฤดูกาลที่น่าผิดหวังยังทำให้แฟนๆ เริ่มรู้สึกไม่พอใจกับการบาดเจ็บอย่างต่อเนื่องของนักขว้างมือหนึ่งอย่าง Mark Prior และ Kerry Wood นอกจากนี้ ฤดูกาล 2004 ยังนำไปสู่การจากไปของนักวิจารณ์ยอดนิยมอย่างSteve Stoneซึ่งวิพากษ์วิจารณ์ฝ่ายบริหารมากขึ้นเรื่อยๆ ในระหว่างการออกอากาศ และถูกโจมตีด้วยวาจาโดยKent Merckerผู้ เล่นตำแหน่งรีลีฟเวอร์ ^{[ 39 ]}สถานการณ์ไม่ได้ดีขึ้นในปี 2005แม้ว่าDerrek Lee ผู้เล่นตำแหน่งเบสแรกจะมีผลงานที่ดีที่สุดในอาชีพการงาน และRyan Dempster ผู้เล่นตำแหน่งปิดเกมก็แจ้ง เกิด สโมสรยังคงดิ้นรนและประสบกับอาการบาดเจ็บที่สำคัญมากขึ้น โดยสามารถชนะได้เพียง 79 เกมเท่านั้น หลังจากที่หลายคนคาดการณ์ว่าจะเป็นคู่แข่งสำคัญในการชิงแชมป์เนชั่นแนลลีก ในปี 2006 สถานการณ์ก็ย่ำแย่ลงไปอีก เมื่อ Cubs จบฤดูกาลด้วยสถิติ 66–96 เป็นอันดับสุดท้ายในเนชั่นแนลลีกเซ็นทรัล

หลังจากจบอันดับสุดท้ายใน NL Central ด้วยชัยชนะ 66 ครั้งในปี 2006 คับส์ได้ปรับปรุงทีมใหม่และพลิกจาก "แย่ที่สุดเป็นดีที่สุด" ในปี 2007 ในช่วงนอกฤดูกาล พวกเขาเซ็นสัญญากับอัลฟอนโซ โซริอาโนเป็นเวลา 8 ปี ด้วยมูลค่า 136  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 40 ]}และเปลี่ยนผู้จัดการทีมจากดัสตี้ เบเกอร์เป็นลู พินิเอลลาผู้จัดการทีมมากประสบการณ์ที่ดุดัน^{[ 41 ]}หลังจากเริ่มต้นฤดูกาลอย่างยากลำบาก ซึ่งรวมถึงการทะเลาะวิวาทระหว่างไมเคิล บาร์เร็ตต์และคาร์ลอส ซัมบราโนคับส์ก็เอาชนะมิลวอกี บริวเวอร์สซึ่งเป็นผู้นำของดิวิชั่นมาเกือบตลอดฤดูกาล คับส์เทรดบาร์เร็ตต์ไปให้แพดเรส ​​และต่อมาก็ได้ตัวเจสัน เคนดัลล์ ผู้รับลูก จากโอ๊คแลนด์ เคนดัลล์ประสบความสำเร็จอย่างมากในการบริหารจัดการการหมุนเวียนผู้ขว้างลูก และยังช่วยในเรื่องการตีลูกด้วย ในเดือนกันยายนจีโอวานี โซโตกลายเป็นผู้เล่นตัวจริงเต็มเวลาในตำแหน่งผู้รับลูก แทนที่เคนดัลล์ผู้มากประสบการณ์ การชนะติดต่อกันในเดือนมิถุนายนและกรกฎาคม ประกอบกับการชนะอย่างดราม่าในช่วงท้ายเกมสองครั้งติดต่อกันกับเรดส์ส่งผลให้คิวบ์คว้าแชมป์เอ็นแอลเซ็นทรัลด้วยสถิติ 85–77 ในที่สุด พวกเขาพบ กับ แอริโซนาในเอ็นแอลดีเอสแต่เกิดข้อโต้แย้งขึ้นเมื่อปิเนียลลา ในการตัดสินใจที่ถูกวิพากษ์วิจารณ์ในภายหลัง^{[ 42 ]}ดึงคาร์ลอส ซัมบราโนออกหลังจากจบอินนิ่งที่หกของการดวลกันระหว่างพิชเชอร์กับแบรนดอน เวบบ์ เอซของดี-แบ็ก ส์ เพื่อ "...เก็บซัมบราโนไว้สำหรับเกมที่ 4 (ที่อาจเกิดขึ้น)" อย่างไรก็ตาม คิวบ์ไม่สามารถเอาชนะได้ แพ้เกมแรกและในที่สุดก็ปล่อยให้ผู้เล่นวิ่งเบสมากกว่า 30 คนค้างอยู่ในเบสในการกวาดชัยชนะสามเกมของแอริโซนา^{[ 43 ]}

บริษัททริบูนซึ่งประสบปัญหาทางการเงิน ถูกซื้อกิจการโดยแซม เซลล์ เจ้าพ่ออสังหาริมทรัพย์ ในเดือนธันวาคม 2007 การซื้อกิจการครั้งนี้รวมถึงทีมชิคาโก คับส์ด้วย อย่างไรก็ตาม เซลล์ไม่ได้เข้ามามีส่วนร่วมในการบริหารจัดการทีมเบสบอลอย่างจริงจัง แต่เน้นไปที่การเจรจาข้อตกลงเพื่อขายทีมแทน

ชิคาโก คับส์ สามารถป้องกันตำแหน่งแชมป์เนชั่นแนลลีก เซ็นทรัลได้สำเร็จในปี 2008โดยได้เข้าสู่รอบเพลย์ออฟติดต่อกันเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1906–08 ช่วงนอกฤดูกาลเต็มไปด้วยการเจรจาซื้อขายที่ไม่ประสบความสำเร็จกับทีมโอริโอลส์ เป็นเวลาสามเดือน ซึ่งเกี่ยวข้องกับไบรอัน โรเบิร์ตส์ ตำแหน่งเบสสอง รวมถึงการเซ็นสัญญากับโคสุเกะ ฟุกุโดเมะดาวเด่นจากทีมชุนิชิ ดรากอนส์^{[ 44 ]}ทีมบันทึกชัยชนะครั้งที่ 10,000 ในเดือนเมษายน ขณะเดียวกันก็สร้างความเป็นผู้นำในดิวิชั่นตั้งแต่ เนิ่นๆ รีด จอห์นสันและจิม เอ็ดมอนด์สถูกเพิ่มเข้ามาในช่วงต้น และริช ฮาร์เดนถูกดึงตัวมาจากโอ๊คแลนด์ แอธเลติกส์ในช่วงต้นเดือนกรกฎาคม^{[ 45 ]}คับส์เข้าสู่ช่วงพักเบรกออลสตาร์ด้วยสถิติที่ดีที่สุดของเนชั่นแนลลีก และทำสถิติสูงสุดของลีกด้วยการมีตัวแทนเข้าร่วมเกมออลสตาร์ ถึงแปดคน รวมถึงจีโอวานี โซโต ตำแหน่งแคชเชอร์ ซึ่งได้รับรางวัลรุกกี้แห่งปีคับส์ควบคุมดิวิชั่นได้ด้วยการกวาดชัยชนะในซีรีส์สี่เกมที่มิลวอกี เมื่อวันที่ 14 กันยายน ในเกมที่ย้ายไปเล่นที่มิลเลอร์พาร์คเนื่องจากพายุเฮอริเคนไอค์ซัมบราโนขว้างโนฮิตเตอร์ใส่แอสโทรส์และหกวันต่อมาทีมก็คว้าชัยชนะโดยเอาชนะเซนต์หลุยส์ที่ริกลีย์ สโมสรจบฤดูกาลด้วยสถิติ 97–64 ^{[ 46 ]}และพบกับลอสแอนเจลิสในNLDSคับส์ซึ่งเป็นทีมเต็งขึ้นนำอย่างรวดเร็วในเกมที่ 1 แต่ แก รนด์สแลมของเจมส์ โลนีย์ ที่ตีใส่ไร อัน เดมป์สเตอร์เปลี่ยนโมเมนตัมของซีรีส์ ชิคาโกทำผิดพลาดสำคัญหลายครั้งและถูกดอดเจอร์กวาดชัยชนะ 20–6 ซึ่งเป็นการจบเกมอย่างกะทันหันอีกครั้ง^{[ 47 ]}

สตาร์ลิน คาสโตร ผู้ เล่นหน้าใหม่ เปิดตัวในตำแหน่งชอร์ตสต็อปตัวจริงในช่วงต้นเดือนพฤษภาคม (2010) ทีมเล่นได้ไม่ดีในช่วงต้นฤดูกาล โดยมีสถิติแพ้มากกว่าชนะถึง 10 เกมเมื่อสิ้นเดือนมิถุนายน นอกจากนี้ คาร์ลอส ซัมบราโน ผู้เล่นตัวเก่งของทีม ถูกเปลี่ยนตัวออกจากเกมกับไวท์ซอกซ์เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน หลังจากมีปากเสียงและผลักกับเดอร์เร็ก ลี และถูกจิม เฮนดรี สั่งพักงานอย่างไม่มีกำหนด โดยเฮนดรีกล่าวว่าพฤติกรรมดังกล่าว "ยอมรับไม่ได้" เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม ลู พินิเอลลา ซึ่งประกาศว่าจะเลิกเล่นเมื่อจบฤดูกาลแล้ว ประกาศว่าจะออกจากทีมชิคาโก คับส์ ก่อนกำหนดเพื่อดูแลแม่ที่ป่วยไมค์ ควอดเข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมชั่วคราวใน 37 เกมสุดท้ายของปี แม้จะหมดโอกาสเข้ารอบเพลย์ออฟแล้ว แต่คับส์ก็ทำผลงานได้ 24-13 ภายใต้การคุมทีมของควอด ซึ่งเป็นสถิติที่ดีที่สุดในเบสบอลในช่วง 37 เกมนั้น ทำให้ควอดได้รับตำแหน่งผู้จัดการทีมอย่างเป็นทางการในวันที่ 19 ตุลาคม

เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม พ.ศ. 2553 รอน ซานโตผู้ประกาศข่าวของทีมชิคาโก คับส์ และอดีตผู้เล่นตำแหน่งเบสสามเสียชีวิตเนื่องจากภาวะแทรกซ้อนจากโรคมะเร็งกระเพาะปัสสาวะและโรคเบาหวาน เขาเล่นให้กับทีมชิคาโก คับส์ เป็นเวลา 13 ฤดูกาล และในขณะที่เขาเสียชีวิต เขาได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ยิ่งใหญ่ที่สุดที่ยังไม่ได้รับการบรรจุชื่อในหอเกียรติยศ^{[ 48 ]}เขาได้รับเลือกเข้าสู่หอเกียรติยศเมเจอร์ลีกเบสบอล หลังเสียชีวิต ในปี พ.ศ. 2555

แม้จะแลกตัวกับแมตต์ การ์ซา นักขว้าง และเซ็นสัญญากับคาร์ลอส เปญา นักตีลูกโฮมรัน อิสระ แต่ทีมชิคาโก คับส์ ก็จบฤดูกาล 2011ด้วยสถิติแพ้มากกว่าชนะ 20 เกม โดยมีสถิติ 71–91 หลายสัปดาห์หลังจากฤดูกาลสิ้นสุดลง สโมสรก็ได้รับการฟื้นฟูในรูปแบบของปรัชญาใหม่ โดยเจ้าของคนใหม่ ทอม ริคเก็ตส์ ได้เซ็นสัญญากับ^ธีโอ เอปสไตน์ จากบอสตัน เรดซอกซ์ [ ^{49 ]}แต่งตั้งเขาเป็นประธานสโมสรและให้สัญญา 5 ปี มูลค่ากว่า 18  ล้านดอลลาร์ และต่อมาได้ปลดไมค์ ควอด ผู้จัดการทีม เอปสไตน์ ผู้สนับสนุนสถิติเบสบอลและเป็นหนึ่งในผู้สร้าง แชมป์เวิลด์ซีรีส์ ปี 2004และ2007ในบอสตัน ได้นำเจด ฮอยเออร์จากทีมซานดิเอโก พาเดรส มาดำรงตำแหน่งผู้จัดการทั่วไป และจ้างเดล สเวมเป็นผู้จัดการทีม แม้ว่าทีมจะมีฤดูกาล 2012 ที่ย่ำแย่ โดยแพ้ถึง 101 เกม (สถิติที่แย่ที่สุดนับตั้งแต่ปี 1966) แต่ก็เป็นสิ่งที่คาดการณ์ไว้แล้ว การเปลี่ยนแปลงทีมโดยเน้นผู้เล่นอายุน้อยภายใต้การนำของเอปสไตน์และฮอยเออร์ เริ่มต้นขึ้นเมื่อเคอร์รี วูด ผู้เล่นขวัญใจแฟนๆ ประกาศเลิกเล่นในเดือนพฤษภาคม ตามมาด้วยการเทรด ไร อัน เดมป์สเตอร์และจีโอวานี โซโต ไปยังเท็ กซัสในช่วงพักการแข่งขันออลสตาร์ เพื่อแลกกับกลุ่มผู้เล่นดาวรุ่งในลีกรอง นำโดยคริสเตียน วิลลานูเอ วา แต่ก็ไม่ได้ให้ความสำคัญกับไคล์ เฮนดริกส์ มากนัก การพัฒนาของคาสโตร แอนโทนี ริซโซดาร์วินบาร์นีย์ เบรตต์ แจ็กสันและเจฟฟ์ ซามาร์ดซิยารวมถึงการเสริมทัพในระบบลีกรองด้วยผู้เล่นดาวรุ่งอย่างฮาเวียร์ บาเอซ อัลเบิร์ต อัลโมราและฮอร์เก โซเลอร์กลายเป็นเป้าหมายหลักของฤดูกาล ซึ่งผู้บริหารชุดใหม่กล่าวว่าจะดำเนินตามปรัชญานี้ต่อไปอย่างน้อยจนถึงฤดูกาล 2013

ฤดูกาล2013จบลงในลักษณะเดียวกับปีที่แล้ว ไม่นานก่อนถึงกำหนดเส้นตายการซื้อขาย คับส์ได้แลกเปลี่ยนแมตต์ การ์ซาไปให้กับเท็กซัส เรนเจอร์สเพื่อแลกกับไมค์ โอลต์ , คาร์ล เอ็ดเวิร์ดส์ จู เนียร์ , นีล รามิเรซและจัสติน กริมม์ [ ^{50 ] สาม}วันต่อมา คับส์ได้ส่งอัลฟอนโซ โซริอาโนไปให้นิวยอร์ก แยงกี้ส์เพื่อ แลก กับคอรีย์ แบ ล็ ก ผู้เล่นในลีกรอง ^{[ 51 ]}การขายผู้เล่นในช่วงกลางฤดูกาลทำให้จบอันดับสุดท้ายในเอ็นแอล เซ็นทรัลอีกครั้ง ด้วยสถิติ 66–96 แม้ว่าจะมีสถิติที่ดีขึ้น 5 เกมจากปีที่แล้ว แต่แอนโทนี ริซโซและสตาร์ลิน คาสโตรดูเหมือนจะถอยหลังในการพัฒนาของพวกเขา ในวันที่ 30 กันยายน 2013 ธีโอ เอปสไตน์ตัดสินใจไล่ผู้จัดการทีมเดล สเวมออกหลังจากคุมทีมคับส์ได้เพียงสองฤดูกาล การถดถอยของผู้เล่นอายุน้อยหลายคนถูกมองว่าเป็นจุดสนใจหลัก เนื่องจากฝ่ายบริหารกล่าวว่าสเวมจะไม่ถูกตัดสินจากจำนวนชัยชนะและแพ้ ในสองฤดูกาลในฐานะกัปตันทีม Sveum จบลงด้วยสถิติ 127–197 ^{[ 52 ]}

ฤดูกาล 2013 ยังเป็นที่น่าจดจำเพราะทีมชิคาโก คับส์ ได้ดราฟท์ คริส ไบรอันท์ ผู้ที่จะคว้ารางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมและผู้เล่นทรงคุณค่าแห่งปีในอนาคต ด้วยสิทธิ์การเลือกอันดับสองโดยรวม

เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน 2013 ชิคาโก คับส์ ได้ว่าจ้างริค เรนเทอเรียโค้ชสำรองของซานดิเอโก พาเดรสให้เป็นผู้จัดการทีมคนที่ 53 ในประวัติศาสตร์ของทีม^{[ 53 ]}ชิคาโก คับส์ จบฤดูกาล 2014ในอันดับสุดท้ายด้วยสถิติ 73–89 ในฤดูกาลแรกและฤดูกาลเดียวของเรนเทอเรียในฐานะผู้จัดการทีม^{[ 54 ]}แม้จะมีสถิติที่ไม่ดี แต่ชิคาโก คับส์ ก็พัฒนาขึ้นในหลายด้านระหว่างปี 2014 รวมถึงการกลับมาของแอนโทนี ริซโซ และสตาร์ลิน คาสโตร จบฤดูกาลด้วยสถิติชนะในบ้านเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2009 ^{[ 55 ]}และทำสถิติ 33–34 หลังช่วงพักเบรกออลสตาร์ อย่างไรก็ตาม หลังจากที่โจ แมดดอนว่างงานโดยไม่คาดคิดเมื่อเขาใช้เงื่อนไขที่เริ่มมีผลในวันที่ 14 ตุลาคม เนื่องจากการจากไปของผู้จัดการทั่วไป แอนดรูว์ ฟรีดแมน ไปยังลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส^{[ 56 ]}คับส์จึงปลดเรนเตเรียออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมในวันที่ 31 ตุลาคม 2014 ในระหว่างฤดูกาล คับส์ได้ดราฟต์ไคล์ ชวาร์เบอร์ด้วยการเลือกอันดับที่ 4 โดยรวม

เออร์นี แบงค์ส ผู้ ได้ รับการยกย่องให้เป็น Hall of Famer เสียชีวิตด้วยอาการหัวใจวายเมื่อวันที่ 23 มกราคม 2015 ไม่นานก่อนวันเกิดครบรอบ 84 ปีของเขา^{[ 57 ]}ชุดแข่งปี 2015 มีป้ายหมายเลข 14 ที่ระลึกบนเสื้อทั้งชุดเหย้าและชุดเยือนเพื่อเป็นเกียรติแก่เขา

เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2014 คับส์ประกาศว่าโจ แมดดอนเซ็นสัญญาเป็นผู้จัดการทีมคนที่ 54ในประวัติศาสตร์ของทีม เป็นเวลา 5 ปี ^{[ 58 ]}เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2014 แมดดอนประกาศว่าทีมได้เซ็นสัญญา กับ จอน เลสเตอร์ ผู้เล่นอิสระ เป็นเวลา 6 ปี มูลค่า 155  ล้านดอลลาร์ การซื้อขายและการซื้อตัวอื่นๆ เกิดขึ้นมากมายในช่วงนอกฤดูกาล ไลน์อัพในวันเปิดฤดูกาลของคับส์มีผู้เล่นใหม่ 5 คน รวมถึงเดกซ์เตอร์ ฟาว เลอร์ ผู้เล่นตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์ ค ริส ไบรอันท์และแอดดิสัน รัสเซลล์ ผู้เล่นหน้าใหม่ ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในช่วงกลางเดือนเมษายน พร้อมกับการเพิ่มไคล์ชวาร์เบอร์ ผู้เล่นหน้าใหม่ ที่เข้ามาในช่วงกลางเดือนมิถุนายน เมื่อวันที่ 30 สิงหาคมเจค อาร์เรียตาขว้างโนฮิตเตอร์ใส่ลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส^{[ 59 ]}คับส์จบฤดูกาล 2015 ในอันดับที่ 3 ของเอ็นแอล เซ็นทรัล ด้วยสถิติ 97–65 ซึ่งเป็นสถิติที่ดีที่สุดเป็นอันดับ 3 ในเมเจอร์ลีก และได้รับสิทธิ์เข้ารอบไวลด์การ์ด เมื่อวันที่ 7 ตุลาคม ในเกมไวลด์การ์ดของเนชั่นแนลลีกปี 2015อาร์ริเอตาขว้างครบเกมและไม่เสียแต้มเลย ทำให้ทีมคิวบ์เอาชนะทีมพิตต์สเบิร์กไพเรตส์ ไปได้ 4–0 ^{[ 60 ]}

ชิคาโก คับส์ เอาชนะเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ ในรอบเพลย์ออฟ NLDSด้วยคะแนน 3 เกมต่อ 1 ทำให้ได้ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟNLCSเป็นครั้งแรกในรอบ 12 ปี โดยต้องเผชิญหน้ากับนิวยอร์ก เม็ตส์นี่เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของแฟรนไชส์ที่คับส์คว้าชัยชนะในรอบเพลย์ออฟที่สนามริกลีย์ฟิลด์^{[ 61 ]}อย่างไรก็ตาม พวกเขาถูกเม็ตส์กวาดเรียบไป 4 เกมรวด และไม่สามารถผ่านเข้ารอบเวิลด์ซีรีส์ได้เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี1945 ^{[ 62 ]}หลังจบฤดูกาล อาร์เรียตาได้รับรางวัลไซยังแห่งเนชั่นแนลลีกกลายเป็นนักขว้างของคับส์คนแรกที่ได้รับรางวัลนี้ นับตั้งแต่เกร็ก แมดด็อกซ์ในปี 1992 ^{[ 63 ]}

ก่อนฤดูกาล 2016เพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับไลน์อัพ พวกเขาได้เซ็นสัญญา กับผู้เล่นอิสระอย่าง Ben Zobrist , Jason HeywardและJohn Lackey ^{[ 64 ]}เพื่อเปิดทางให้กับการเซ็นสัญญากับ Zobrist ทาง Cubs จึงเทรด Starlin Castroไปให้ Yankees แลกกับAdam WarrenและBrendan Ryanซึ่ง Ryan ถูกปล่อยตัวในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา นอกจากนี้ ในช่วงกลางฤดูกาล Cubs ยังเทรดGleyber Torres ผู้เล่นดาวรุ่งอันดับต้นๆ ของพวกเขาไปแลก กับAroldis Chapman ^{[ 65 ]}

ในฤดูกาลที่รวมถึงโนฮิตเตอร์อีกครั้งในวันที่ 21 เมษายนโดยเจค อาร์เรียตา รวมถึงรางวัล MVPสำหรับคริส ไบรอันท์^{[ 66 ]}คับส์จบฤดูกาลด้วยสถิติที่ดีที่สุดในเมเจอร์ลีกเบสบอลและคว้า แชมป์ เนชั่นแนลลีกเซ็นทรัล เป็นครั้งแรก นับตั้งแต่ฤดูกาล 2008โดยชนะด้วยคะแนน 17.5 เกม ทีมยังทำสถิติชนะ 100 เกมเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1935และชนะทั้งหมด 103 เกม ซึ่งเป็นจำนวนเกมที่ชนะมากที่สุดของแฟรนไชส์นับตั้งแต่ปี 1910คับส์เอาชนะซานฟรานซิสโก ไจแอนท์สในรอบแบ่งกลุ่มเนชั่นแนลลีกและกลับเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศเนชั่นแนลลีกเป็นปีที่สองติดต่อกัน ซึ่งพวกเขาเอาชนะลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์สใน 6 เกม นี่เป็นการชนะ NLCS ครั้งแรกของพวกเขานับตั้งแต่มีการสร้างซีรีส์นี้ขึ้นในปี 1969 ชัยชนะครั้งนี้ทำให้คับส์ได้เข้าสู่เวิลด์ซีรีส์เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1945และมีโอกาสคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี1908ชิคาโก คับส์ กลับมาเอาชนะคลีฟแลนด์ อินเดียนส์ 7 เกมในเวิลด์ซีรีส์ปี 2016 หลังจากตามหลังอยู่ 3 เกมต่อ 1 พวกเขาเป็นทีมแรกที่กลับมาเอาชนะได้หลังจากตามหลังอยู่ 3 เกมต่อ 1 นับตั้งแต่แคนซัสซิตี้ รอยัลส์ในปี 1985เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน เมืองชิคาโกได้จัดขบวนพาเหรดและการชุมนุมฉลองชัยชนะให้กับคับส์ โดยเริ่มต้นที่สนามริกลีย์ฟิลด์ มุ่งหน้าไปตามถนนเลคชอร์ไดรฟ์ และสิ้นสุดที่สวนแกรนท์พาร์คทางเมืองประเมินว่ามีผู้เข้าร่วมขบวนพาเหรดและการชุมนุมมากกว่า 5 ล้านคน ทำให้เป็นการชุมนุมที่มีผู้คนมารวมตัวกันมากที่สุดครั้งหนึ่งในประวัติศาสตร์^{[ 67 ]}

ในการพยายามจะเป็นทีมแรกที่คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์สองสมัยติดต่อกันนับตั้งแต่ทีมแยงกี้ในปี 1998 , 1999และ2000ทีมชิคาโก คับส์ประสบปัญหาอย่างหนักในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล 2017โดยไม่เคยทำผลงานได้ดีกว่า .500 เกิน 4 เกม และจบครึ่งแรกด้วยผลงานต่ำกว่า .500 สองเกม ในวันที่ 15 กรกฎาคม คับส์ตกไปอยู่อันดับที่ตามหลังทีมอันดับหนึ่งในเอ็นแอล เซ็นทรัลถึง 5.5 เกม ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดของฤดูกาล ปัญหาหลักของคับส์มาจากการขว้างที่ไม่ดี โดยเฉพาะเจค อาร์เรียตาและจอน เลสเตอร์ ที่ไม่มีผู้ขว้างตัวจริงคนไหนทำผลงานชนะได้มากกว่า 14 เกม (ในปี 2016 มีผู้ขว้าง 4 คนที่ชนะ 15 เกมขึ้นไปสำหรับคับส์) ส่วนเกมรุกของคับส์ก็มีปัญหาเช่นกัน โดยไคล์ ชวาร์เบอร์ตีได้เฉลี่ยเกือบ .200 ในช่วงครึ่งแรก และถึงกับถูกส่งลงไปเล่นในลีกรอง อย่างไรก็ตาม คับส์กลับมาฟื้นตัวในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล จบฤดูกาลด้วยสถิติชนะมากกว่าแพ้ 22 เกม และคว้าแชมป์เอ็นแอล เซ็นทรัล โดยมีคะแนนนำมิลวอกี บริว เวอร์ส 6 เกม คับส์เอาชนะ วอชิงตัน เนชัน แนล ส์ ในรอบเอ็นแอลดีเอส 5 เกมเพื่อผ่านเข้ารอบเอ็นแอลซีเอสเป็นปีที่สามติดต่อกัน และเป็นปีที่สองติดต่อกันที่พวกเขาต้องเผชิญหน้ากับดอดเจอร์สอย่างไรก็ตาม ครั้งนี้ดอดเจอร์สเป็นฝ่ายเอาชนะคับส์ไปได้ใน 5 เกม^{[ 68 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2017 คับส์และครอบครัวริกเก็ตส์ได้ก่อตั้งMarquee Sports & Entertainmentขึ้นมาเป็นบริษัทขายและการตลาดส่วนกลางสำหรับสินทรัพย์ด้านกีฬาและความบันเทิงต่างๆ ของครอบครัวริกเก็ตส์ ได้แก่ คับส์, ริกลีย์ รูฟท็อปส์และฮิคกอรี สตรีท แคปิตอล^{[ 69 ]}

ก่อนฤดูกาล 2018คับส์ได้เซ็นสัญญากับผู้เล่นฟรีเอเจนต์สำคัญหลายคนเพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับทีมขว้าง ทีมเซ็นสัญญา กับ ยู ดาร์วิช ผู้เล่นตำแหน่งพิชเชอร์ตัวจริง เป็นเวลา 6 ปี มูลค่า 126  ล้านดอลลาร์ และแบรนดอน มอร์โรว์ ผู้เล่นตำแหน่งปิดเกมมาก ประสบการณ์ เป็นเวลา 2 ปี มูลค่า 21 ล้านดอลลาร์^{[ 70 ] [ 71 ]}รวมถึงไทเลอร์ แชทวูดและสตีฟ ซิเชค [ ^{72 ] [ 73 ] อย่างไรก็ตาม}คับส์ประสบปัญหาเรื่องสุขภาพตลอดฤดูกาล แอนโทนี ริซโซ พลาดการลงเล่นไปมากในเดือนเมษายนเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หลัง^{[ 74 ]}และไบรอันท์พลาดการลงเล่นไปเกือบหนึ่งเดือนเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ไหล่^{[ 75 ]}ดาร์วิช ซึ่งลงเล่นเป็นตัวจริงเพียง 8 เกมในปี 2018 ต้องพักทั้งฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อศอกและกล้ามเนื้อไตรเซปส์^{[ 76 ]}มอร์โรว์ก็ประสบกับอาการบาดเจ็บสองครั้งก่อนที่ทีมจะตัดเขาออกจากฤดูกาลในเดือนกันยายน^{[ 77 ]}ทีมรักษาอันดับหนึ่งในดิวิชั่นของตนได้เป็นส่วนใหญ่ของฤดูกาล ทีมที่ขาดผู้เล่นเนื่องจากอาการบาดเจ็บทำได้เพียง 16–11 ในเดือนกันยายน ซึ่งทำให้มิลวอกี บริวเวอร์สจบฤดูกาลด้วยสถิติเดียวกัน บริวเวอร์สเอาชนะคับส์ในเกมตัดสินเพื่อคว้าแชมป์ดิวิชั่นกลางและได้เป็นทีมวางอันดับหนึ่งในเนชั่นแนลลีก^{[ 78 ]}ต่อมาคับส์แพ้ให้กับโคโลราโด ร็อกกีส์ในเกมไวลด์การ์ดเนชั่นแนลลีกปี 2018ทำให้พวกเขาตกรอบเพลย์ออฟเร็วที่สุดในรอบสามฤดูกาล^{[ 79 ]}

รายชื่อผู้เล่นของ Cubs ส่วนใหญ่ยังคงอยู่ครบถ้วนเมื่อเข้าสู่ฤดูกาล2019 ^{[ 80 ]}ทีมนำในดิวิชั่นกลางโดยมีคะแนนนำ Brewers อยู่ครึ่งเกมในช่วงพัก All-Star ^{[ 81 ]}อย่างไรก็ตาม การควบคุมดิวิชั่นของทีมก็ลดลงอีกครั้งในช่วงเดือนสุดท้ายของฤดูกาล^{[ 82 ]} Cubs เสียผู้เล่นสำคัญหลายคนไปเนื่องจากอาการบาดเจ็บ รวมถึง Javier Báez, Anthony Rizzo และ Kris Bryant ในช่วงนี้^{[ 82 ]}โอกาสในการเข้ารอบเพลย์ออฟของทีมลดลงหลังจากแพ้ติดต่อกัน 9 เกมในช่วงปลายเดือนกันยายน^{[ 82 ]} Cubs ตกรอบเพลย์ออฟในวันที่ 25 กันยายน ซึ่งเป็นครั้งแรกที่ทีมไม่ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟนับตั้งแต่ปี 2014 ^{[ 83 ]} Cubs ประกาศว่าจะไม่ต่อสัญญากับผู้จัดการทีม Joe Maddon เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 84 ]}

เมื่อวันที่ 24 ตุลาคม 2019 คับส์ได้ว่าจ้างเดวิด รอสส์เป็นผู้จัดการทีมคนใหม่^{[ 85 ]}รอสส์นำคับส์ไปสู่สถิติ 34–26 ในฤดูกาล 2020ซึ่งสั้นลงเนื่องจากการระบาดของ COVID-19ยู ดาร์วิช ผู้เล่นตำแหน่งพิชเชอร์ตัวจริงกลับมาทำผลงานได้ดีด้วยสถิติ 8–3 และ ERA 2.01 ขณะเดียวกันก็จบลงด้วยการเป็นรองชนะเลิศรางวัลไซยังของลีกแห่งชาติ[ 86 ^{]เมื่อวัน}ที่ 13 กันยายน 2020 อเล็ก มิลส์ สมาชิกในทีมเดียวกัน ได้ขว้างโนฮิตเตอร์ในมิลวอกี^{[ 87 ]} คับส์โดยรวมยังได้รับ รางวัลโกลด์โกลฟ "ทีม" ครั้งแรก และจบ ^{อันดับ} หนึ่งในเอ็นแอลเซ็นทรัล แต่ถูก ไมอามี มาร์ลินส์กวาดเรียบในรอบไวลด์การ์ด [ ^{88 ]}

หลังจบฤดูกาล 2020 ประธานของ Cubs อย่าง Theo Epstein ได้ลาออกจากตำแหน่งเมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายน 2020 ^{[ 89 ]}เขาได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งต่อโดยJed Hoyerซึ่งเคยดำรงตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปของทีมมาตั้งแต่ปี 2011 ^{[ 89 ]}อย่างไรก็ตาม มีการประกาศว่า Hoyer จะยังคงดำรงตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปต่อไปจนกว่าทีมจะสามารถดำเนินการค้นหาผู้สืบทอดตำแหน่งได้อย่างเหมาะสม^{[ 90 ]}ก่อนฤดูกาล 2021 Cubs ได้ประกาศว่าจะไม่ต่อสัญญากับ Jon Lester, Kyle Schwarber หรือAlbert Almora [ ^{91 ] นอกจาก}นี้ ทีมยังได้แลกเปลี่ยน Darvish และVictor CaratiniกับSan Diego Padresเพื่อแลกกับผู้เล่นดาวรุ่ง^{[ 86 ]}หลังจากแพ้ติดต่อกัน 11 เกมในช่วงปลายเดือนมิถุนายนและต้นเดือนกรกฎาคม 2021 ซึ่งทำให้ Cubs หมดโอกาสลุ้นแชมป์ พวกเขาได้แลกเปลี่ยนJavier Báez , Kris BryantและAnthony Rizzoรวมถึงผู้เล่นคนอื่นๆ ในช่วงกำหนดเส้นตายการซื้อขาย การแลกเปลี่ยนเหล่านี้ทำให้ผู้เล่นระดับกลางอย่างRafael OrtegaและPatrick Wisdomมีบทบาทมากขึ้นในทีม โดยรายหลังได้สร้างสถิติโฮมรันสูงสุดสำหรับผู้เล่นหน้าใหม่ของ Cubs ที่ 28 ครั้ง เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ผู้เล่นที่เหลืออยู่จากทีม World Series มีเพียงWillson Contreras , Jason HeywardและKyle Hendricksเท่านั้น^{[ 92 ]}

เมื่อวันที่ 15 ตุลาคม 2021 คับส์ได้ว่าจ้างคาร์เตอร์ ฮอว์กินส์ผู้ช่วยผู้จัดการทั่วไปของคลีฟ แลนด์ เป็นผู้จัดการทั่วไปคนใหม่^{[ 93 ]}หลังจากการว่าจ้าง คับส์ได้เซ็นสัญญากับมาร์คัส สโตรแมนเป็นเวลา 3 ปี มูลค่า 71 ล้านดอลลาร์ เซ็น สัญญากับ ยาน โกเมส คู่แข่งในเวิลด์ซีรีส์ครั้งก่อน เป็นเวลา 2 ปี มูลค่า 13 ล้านดอลลาร์ และเซ็นสัญญากับเซยะ ซูซูกิ นักตีลูกทรงพลังชาวญี่ปุ่น เป็นเวลา 5 ปี มูลค่า 85 ล้านดอลลาร์^{[ 94 ]}ในปีแห่งการสร้างทีมใหม่ คับส์จบฤดูกาล 2022 ด้วยสถิติ 74–88 จบอันดับ 3 ในดิวิชั่นและตามหลังอันดับหนึ่ง 19 เกม ในช่วงนอกฤดูกาลที่ตามมา เจสัน เฮย์เวิร์ดถูกปล่อยตัว และวิลสัน คอนเทรราสก็ออกจากทีมไปในฐานะผู้เล่นอิสระ ทำให้ไคล์ เฮนดริกส์เป็นผู้เล่นเพียงคนเดียวที่เหลืออยู่จากทีมแชมป์ปี 2016 ของพวกเขา^{[ 95 ] [ 96 ]}นอกจากนี้ ราฟาเอล ออร์เตกา ผู้เป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ ก็ไม่ได้รับการต่อสัญญา ซึ่งเป็นสัญญาณบ่งบอกถึงบทใหม่สำหรับทีม Cubs หลังจากสองปีติดต่อกันที่ผลงานอยู่ในระดับปานกลาง^{[ 97 ]}

เพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับทีมสำหรับปี 2023 คับส์ได้ทำการเคลื่อนไหวครั้งใหญ่ในตลาดฟรีเอเยนต์ โดยเซ็นสัญญากับแดนส์บี้ สวอน สัน นักเบสบอล ออลสตาร์และเจ้าของรางวัลโกลด์โกลฟคนปัจจุบัน ตำแหน่งชอร์ ตสต็อปด้วยสัญญา 7 ปี มูลค่า 177 ล้านดอลลาร์ รวมถึงโคดี้ เบลลิง เจอร์ อดีตผู้เล่น MVP ด้วยสัญญา 1 ปี มูลค่า 17.5 ล้านดอลลาร์ นอกจากนี้ สโมสรยังได้เพิ่มผู้เล่นมากประสบการณ์อย่างเจมส์สัน ไทลอน , เทรย์ แมนชินี , ไมค์ เทาช์แมนและ ทักเกอร์ บาร์นฮาร์ต รวมถึงการแลกเปลี่ยนตัวกับ ไมล์ส มาสโทรบูโอนีผู้เล่นสารพัดประโยชน์ทีมยังได้ต่อสัญญากับผู้เล่นหลักจากฤดูกาลที่แล้ว ได้แก่เอียน แฮปป์ , นิโก โฮเออร์เนอร์และดรูว์ สไมลีย์ [ ^{98 ] แม้}จะมีการเคลื่อนไหวเหล่านี้ คับส์ก็เข้าสู่ฤดูกาล 2023 ด้วยความคาดหวังที่ต่ำ ระบบการคาดการณ์เช่นPECOTAคาดการณ์ว่าพวกเขาจะจบฤดูกาลด้วยสถิติต่ำกว่า .500 เป็นปีที่สามติดต่อกัน^{[ 99 ] [ 100 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2023 ผู้เล่นดาวรุ่งชั้นนำหลายคนถูกเรียกตัวขึ้นมา ได้แก่มิเกล อมายา , แมตต์ เมอร์วิสและคริสโตเฟอร์ โมเรลแม้ว่าในที่สุดเมอร์วิสจะถูกส่งกลับลงไปก็ตาม^{[ 101 ] [ 102 ] [ 103 ]}หลังจากที่ตกต่ำลงไปถึง 10 เกมต่ำกว่า .500 ทีม Cubs ก็ได้รับแรงผลักดันจากชัยชนะติดต่อกัน 8 เกมเหนือทีมWhite SoxและCardinalsในช่วงปลายเดือนกรกฎาคม ทำให้ฝ่ายบริหารกลายเป็น "ผู้ซื้อ" ในช่วงกำหนดเส้นตายการซื้อขาย ในวันที่ 1 สิงหาคม ดังนั้น ทีมจึงได้ตัวเจเมอร์ แคนเดลาริโอ อดีตผู้เล่น Cubs จากทีม Nationalsและโฮเซ่ คัวส์ ผู้เล่นตำแหน่งรีลีฟเวอร์ จากทีมRoyals ซึ่งเป็นการยืนยันอย่างแน่วแน่ถึงความตั้งใจที่จะแข่งขัน และแย่งชิงตำแหน่งในรอบเพลย์ออฟ^{[ 104 ] [ 105 ]}ทีมทำสถิติทำคะแนนได้ 36 รันในสองเกมติดต่อกัน ซึ่งเป็นสถิติที่ไม่เคยเกิดขึ้นอีกเลยนับตั้งแต่ปี 1897 เมื่อสโมสรยังใช้ชื่อว่า โคลท์ส^{[ 106 ]}คับส์อยู่ในตำแหน่งที่ได้สิทธิ์เข้ารอบเพลย์ออฟในฐานะทีมไวลด์การ์ดเมื่อเข้าสู่เดือนกันยายน 2023 ^{[ 107 ]}อย่างไรก็ตาม ทีมแพ้ 15 จาก 22 เกมสุดท้ายและตกรอบเพลย์ออฟหลังจากเกมรองสุดท้ายของฤดูกาล^{[ 107 ]}คับส์จบฤดูกาลด้วยสถิติ 83–79 ^{[ 108 ]}

เมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน คับส์ได้ไล่รอสส์ออกและแต่งตั้งเครก คอนเซลล์เป็นหัวหน้าทีมด้วยสัญญา 5 ปี มูลค่า 40 ล้านดอลลาร์ ทำให้เขากลายเป็นผู้จัดการทีมที่ได้รับค่าจ้างสูงที่สุดในประวัติศาสตร์ MLB ^{[ 109 ] [ 110 ]}ช่วงปิดฤดูกาลเริ่มต้นด้วยการจากไปครั้งสำคัญ เมื่อแคนเดลาริโอออกจากทีมในฐานะผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 11 ธันวาคม^{[ 111 ]}อย่างไรก็ตาม ทีมก็ได้ทุ่มเงินซื้อตัวนักขว้างฝีมือดีสองคนในช่วงต้นปี 2024 โดยเซ็นสัญญากับโชตะ อิมานางะ ผู้เล่นตัว จริงด้วยสัญญา 4 ปี มูลค่า 53 ล้านดอลลาร์ และเฮคเตอร์ เนริสผู้เล่นตำแหน่งปิดเกมด้วยสัญญา 1 ปี มูลค่า 9 ล้านดอลลาร์ นอกจากนี้ แม้ว่าโคดี้ เบลลิงเจอร์จะทดสอบตลาดผู้เล่นอิสระหลังจากได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของลีกแห่งชาติ แต่ในที่สุดเขาก็กลับมาอยู่กับคับส์ด้วยสัญญา 3 ปี มูลค่า 80 ล้านดอลลาร์ พร้อมเงื่อนไขการยกเลิกสัญญาหลังจากสองฤดูกาลแรก^{[ 112 ]}คับส์เริ่มต้นปีด้วยผลงานที่ยอดเยี่ยม โดยได้รับแรงหนุนเกือบทั้งหมดจากอิมานากะ ซึ่งในการลงสนาม 9 นัดแรก เขาทำสถิติชนะ 5 แพ้ 0 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) 0.84 ซึ่งเป็นค่าเฉลี่ยที่ดีที่สุดในลีกในขณะนั้น ทำให้เขาได้รับเลือกเป็นออลสตาร์เป็นครั้งแรก อย่างไรก็ตาม ทีมก็ยังคงมีผลงานใกล้เคียงกับ .500 ตลอดฤดูกาล ทำให้ฮอยเออร์ตัดสินใจแลกเปลี่ยนผู้เล่นตำแหน่งเบสสามกับเรย์สในช่วงกำหนดเส้นตาย โดยได้ตัวไอแซค ปาเรเดส ออลสตาร์ มาแลก กับคริสโตเฟอร์ โมเรล, ฮันเตอร์ บิกเกและไท จอห์นสัน ผู้เล่นดาวรุ่ง^{[ 113 ]}ฤดูกาลนี้ยังมีความคล้ายคลึงกับปี 2023 อีกหลายอย่าง รวมถึงการเรียกตัวผู้เล่นดาวรุ่งอีก 3 คนขึ้นมาร่วมทีมเมเจอร์ลีกตลอดทั้งปี ได้แก่เบน บราวน์ , พีท โครว์-อาร์มสตรองและหลุยส์ วาซเกซ^{[ 114 ] [ 115 ] [ 116 ]}เมื่อวันที่ 4 กันยายน อิมานากะ เนท เพียร์สันและพอร์เตอร์ ฮอดจ์ร่วมกันขว้างโนฮิตเตอร์และชนะพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์ 12–0 นับเป็นโนฮิตเตอร์ครั้งที่ 18 และโนฮิตเตอร์แบบรวมทีมครั้งที่ 2 ในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ของคับส์ รวมทั้งเป็นโนฮิตเตอร์ครั้งแรกที่สนามริกลีย์ฟิลด์นับตั้งแต่ที่มิลต์ ปัปปาสทำได้ในปี 1972 ^{[ 117 ]}แม้จะเริ่มต้นปีได้อย่างค่อนข้างแข็งแกร่ง แต่ทีมก็จบลงด้วยสถิติ 83-79 เท่ากับฤดูกาลก่อน แม้ว่าครั้งนี้จะจบฤดูกาลด้วยคะแนนห่างจากไวลด์การ์ดถึง 6 เกม แทนที่จะเป็นเพียง 1 เกม^{[ 118 ]}

หลังจากทำสถิติเหมือนกันสองฤดูกาลและไม่ได้เข้ารอบเพลย์ออฟติดต่อกันสี่ฤดูกาล ทีมชิคาโก คับส์ ก็ได้ปรับเปลี่ยนผู้เล่นส่วนใหญ่ในทีมก่อนเข้าสู่ปี 2025 การเปลี่ยนแปลงครั้งนี้เริ่มต้นด้วยการที่ แพทริค วิสดอม, ไมค์ เทาช์แมน และ แอดเบิร์ต อัลโซเลย์ ย้ายออกไป นอกจากนี้ ไคล์ เฮนดริกส์ ก็ย้ายออกไปในฐานะผู้เล่นอิสระ ซึ่งเป็นการสิ้นสุดยุคสมัยของสมาชิกคนสุดท้ายที่เหลืออยู่จากทีมชุดแชมป์โลกปี 2016 เบลลิงเจอร์ถูกเทรดไปอยู่กับนิวยอร์ก แยงกี้ส์โดยได้รับเงินสดเป็นค่าตอบแทน และโคดี้ โพทีท ซึ่งต่อมาถูกเทรดไปอยู่กับบัลติมอร์ โอริโอลส์พร้อมกับ วาซเกซ จากนั้น คับส์ ก็เซ็นสัญญากับแมทธิว บอยด์ ผู้เล่นตัวจริง ด้วยสัญญา 2 ปี มูลค่า 29 ล้านดอลลาร์ คาร์ สัน เคลลี่ ผู้เล่นตำแหน่งแคชเชอร์ จากเมืองบ้านเกิด ด้วยสัญญา 2 ปี มูลค่า 10 ล้านดอลลาร์ และจัสติน เทอร์เนอร์และจอน เบอร์ติ ผู้เล่นสำรองมาก ประสบการณ์ ด้วยสัญญา 1 ปี มูลค่าไม่สูงนัก ทีมยังได้ตัวผู้เล่นตำแหน่งรีลีฟเวอร์ที่มีประสบการณ์มากมาย รวมถึงCaleb Thielbar , Ryan PresslyและRyan Brasierเป็นต้น นอกจากนี้ Cubs ยังได้ทำการแลกเปลี่ยนผู้เล่นที่สำคัญสองครั้ง ครั้งแรกคือการส่ง Matt Mervis ไปให้Marlins เพื่อแลกกับ Vidal Brujánผู้เล่นสารพัดประโยชน์ที่มีความเร็วสูงและการเคลื่อนไหวครั้งสำคัญที่สุดในช่วงนอกฤดูกาลคือการส่ง Isaac Paredes, Cam SmithและHayden Wesneskiไปให้Astrosเพื่อแลกกับKyle Tuckerผู้ เล่นเอาท์ฟิลด์ดาวเด่น ^{[ 119 ]}จดหมายประจำปีของเจ้าของทีม Tom Ricketts ถึงแฟนๆ ไม่เพียงแต่แสดงความผิดหวังอย่างมากในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา แต่ยังกล่าวถึงโดยเฉพาะว่าฝ่ายบริหารกำลัง "เพิ่มความพยายามเป็นสองเท่า" เพื่อทำให้ Cubs "เป็นทีมเพลย์ออฟอย่างต่อเนื่อง" อีกครั้ง ซึ่งเป็นข้อความที่แสดงให้เห็นโดยการเคลื่อนไหวในช่วงนอกฤดูกาลที่กล่าวมาทั้งหมด^{[ 120 ]}

ทีม Cubs เริ่มต้นฤดูกาลในโตเกียวโดยพบกับทีม Dodgersซึ่งมีความสำคัญเป็นพิเศษเนื่องจากดาวเด่นชาวญี่ปุ่นของ Cubs อย่าง Shōta Imanaga และ Seiya Suzuki จะต้องเผชิญหน้ากับเพื่อนร่วมชาติจาก Dodgers อย่างShohei Ohtani , Yoshinobu YamamotoและRoki Sasakiนี่เป็นครั้งที่สองที่ Cubs เปิดฤดูกาลที่โตเกียวโดมโดยเคยทำเช่นนั้นเมื่อ 25 ปีก่อนในการเปิด ฤดูกาลปกติ ปี2000 กับ ทีม Mets ^{[ 121 ]}อดีตดาวรุ่งอย่างMatt Shaw , Miguel Amaya และ Pete Crow-Armstrong ต่างได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นตัวจริงในวันเปิดฤดูกาลและยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมที่สามารถแข่งขันได้อย่างแท้จริง โดย Crow-Armstrong ยังก้าวขึ้นมาเป็นผู้ท้าชิง All-Star และ MVP ร่วมกับเพื่อนร่วมทีมคนใหม่ Kyle Tucker ^{[ 122 ] [ 123 ]}

การแข่งขันระหว่างคาร์ดินัลส์และคับส์ หมายถึงเกมการแข่งขันระหว่างทีมชิคาโก คับส์ และเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์การแข่งขันนี้ยังเป็นที่รู้จักในชื่อการแข่งขันแห่งดาวน์สเตท อิลลินอยส์หรือซีรีส์ I-55 (ในสมัยก่อนเรียกว่าซีรีส์เส้นทาง 66 ) เนื่องจากทั้งสองเมืองตั้งอยู่ริมทางหลวงอินเตอร์สเตท 55 (ซึ่งเป็นเส้นทางที่พัฒนาต่อจากเส้นทางหลวงหมายเลข 66 ของสหรัฐฯ ที่มีชื่อเสียง ) ทีม Cubs นำในซีรีส์ด้วยคะแนน 1,253–1,196 จนถึงเดือนตุลาคม 2021 ในขณะที่ทีม Cardinals นำใน จำนวนแชมป์ National Leagueด้วย 19 ครั้ง เทียบกับ 17 ครั้งของทีม Cubs ทีม Cubs คว้าแชมป์ 11 ครั้งในยุคสมัยใหม่ของ Major League Baseball (1901–ปัจจุบัน) ในขณะที่แชมป์ทั้ง 19 ครั้งของทีม Cardinals ได้มาตั้งแต่ปี 1926 ทีม Cardinals ยังได้เปรียบในเรื่อง ความสำเร็จใน World Seriesโดยคว้าแชมป์ 11 ครั้ง เทียบกับ 3 ครั้งของทีม Cubs เกมระหว่าง Cardinals และ Cubs มีแฟนบอลทีมเยือนจำนวนมากทั้งในBusch Stadiumในเซนต์หลุยส์หรือWrigley Fieldในชิคาโก เนื่องจากทั้งสองเมืองอยู่ใกล้กัน^{[ 145 ]}เมื่อ National League แบ่งออกเป็นหลายดิวิชั่น ทีม Cardinals และ Cubs ยังคงอยู่ด้วยกันตลอดการปรับโครงสร้างใหม่สองครั้ง ซึ่งเพิ่มความเข้มข้นให้กับการแข่งขันชิงแชมป์หลายครั้งในช่วงหลายปีที่ผ่านมา ทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ และชิคาโก คับส์ เคยพบกันหนึ่งครั้งในรอบเพลย์ออฟ คือในรอบเนชั่นแนลลีก ดิวิชั่น ซีรีส์ ปี 2015ซึ่งคับส์เป็นฝ่ายชนะด้วยสกอร์ 3-1

การแข่งขันระหว่าง Cubs กับMilwaukee Brewersหมายถึงเกมระหว่างMilwaukee Brewersและ Chicago Cubs การแข่งขันนี้ยังเป็นที่รู้จักในชื่อการแข่งขัน I-94 เนื่องจากสนามเบสบอลของทั้งสองสโมสรอยู่ใกล้กันบนเส้นทางขับรถ 83.3 ไมล์ตามทางหลวงInterstate 94การแข่งขันนี้เกิดขึ้นหลังจากการแข่งขันระหว่าง Brewers ซึ่งขณะนั้นอยู่ใน American League กับ Chicago White Sox ในช่วงปี 1969–1997 ^{[ 146 ]}ความใกล้ชิดของทั้งสองเมืองและ การแข่งขันฟุตบอลระหว่าง Bears กับ Packersช่วยทำให้การแข่งขันระหว่าง Cubs กับ Brewers เป็นหนึ่งในการแข่งขันที่ดีที่สุดของเบสบอล^{[ 147 ]}ในฤดูกาล 2018ทั้งสองทีมเผชิญหน้ากันในเกมที่ 163เพื่อ ชิงตำแหน่งแชมป์ดิวิชั่น NL Centralซึ่ง Milwaukee เป็นฝ่ายชนะ

• 1911 – Frank Schulte
• 1929 – Rogers Hornsby
• 1935 – Gabby Hartnett
• 1945 – Phil Cavarretta
• 1952 – Hank Sauer
• 1958 – Ernie Banks
• 1959 – Ernie Banks
• 1984 – Ryne Sandberg
• 1987 – Andre Dawson
• 1998 – Sammy Sosa
• 2016 – Kris Bryant

• 1971 – Ferguson Jenkins
• 1979 – Bruce Sutter
• 1984 – Rick Sutcliffe
• 1992 – Greg Maddux
• 2015 – Jake Arrieta

• 1961 – Billy Williams
• 1962 – Ken Hubbs
• 1989 – Jerome Walton
• 1998 – Kerry Wood
• 2008 – Geovany Soto
• 2015 – Kris Bryant