กลูโคไซด์เป็นไกลโคไซด์ที่ได้มาจากกลูโคส ทางเคมี กลูโคไซด์พบได้ทั่วไปในพืช แต่พบได้น้อยในสัตว์ กลูโคสเกิดขึ้นเมื่อกลูโคไซด์ถูกไฮโดรไลซิสด้วยวิธีการทางเคมีล้วนๆ หรือถูกย่อยสลายโดยการหมักหรือเอนไซม์

เดิมทีชื่อนี้ใช้เรียกผลิตภัณฑ์จากพืชประเภทนี้ ซึ่งส่วนอื่นของโมเลกุลส่วนใหญ่จะเป็นสารประกอบอัลดีไฮด์หรือฟีนอล ที่มีกลิ่นหอม (ยกเว้นJinigrinและJalapinหรือScammonin ) ปัจจุบันชื่อนี้ได้ขยายความหมายไปรวมถึงอีเทอร์ สังเคราะห์ เช่น อีเทอร์ที่ได้จากการทำปฏิกิริยาของสารละลายกลูโคสในแอลกอฮอล์ กับ กรดไฮโดรคลอริกและโพลีแซ็กคาโรส เช่นน้ำตาลอ้อยซึ่งดูเหมือนจะเป็นอีเทอร์เช่นกัน แม้ว่ากลูโคสจะเป็นน้ำตาลที่พบได้บ่อยที่สุดในกลูโคไซด์ แต่ก็มีน้ำตาลอีกหลายชนิดที่ให้ผลเป็นแรมโนสหรือไอโซ-ดุลไซต์ ซึ่งอาจเรียกว่าเพนโทไซด์ มีการให้ความสนใจอย่างมากกับส่วนที่ไม่ใช่น้ำตาล ( อะไกลโคน ) ของโมเลกุล มีการกำหนดโครงสร้างของโมเลกุลหลายชนิด และสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ และในบางกรณีก็มีการเตรียมกลูโคไซด์สังเคราะห์^{[ 1 ]}

กลูโคไซด์ที่ง่ายที่สุดคืออัลคิลอีเทอร์ซึ่งได้มาจากการทำปฏิกิริยาของกรดไฮโดรคลอริกกับสารละลายกลูโคสในแอลกอฮอล์ วิธีการเตรียมที่ดีกว่าคือการละลายกลูโคสแข็งปราศจากน้ำในเมทานอลที่มีกรดไฮโดรคลอริก จะได้ส่วนผสมของอัลฟา-และเบตา-เมทิลกลูโคไซด์^{[ 1 ]}

การจำแนกประเภทของกลูโคไซด์เป็นเรื่องที่ซับซ้อน วิธีหนึ่งที่อิงตามองค์ประกอบทางเคมีของส่วนที่ไม่ใช่กลูโคสของโมเลกุลได้รับการเสนอโดยกำหนดกลุ่มไว้สี่กลุ่ม: (1) อนุพันธ์ อัลคิล (2) อนุพันธ์ เบนซีน (3) อนุพันธ์สไตโรลีน และ (4) อนุพันธ์ แอนทราซีนนอกจากนี้ยังสามารถสร้างกลุ่มเพื่อรวมก ลูโคไซด์ไซยาโนเจนิก เช่นกลูโคไซ ด์ที่มี กรดพรู สิก การจำแนกประเภทอื่น ๆ เป็นไปตามการจำแนกประเภททางพฤกษศาสตร์ ซึ่งมีข้อดีหลายประการ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง พืชในสกุล ที่เกี่ยวข้อง จะมีสารประกอบที่คล้ายคลึงกัน บทความนี้เป็นไปตามการจำแนกประเภททางเคมีและกล่าวถึงเฉพาะสารประกอบที่สำคัญกว่าเท่านั้น^{[ 1 ]}

โดยทั่วไปแล้วสารเหล่านี้คือน้ำมันมัสตาร์ด ซึ่งมีลักษณะเด่นคือรสชาติเผ็ดร้อน พบได้เป็นหลักใน เมล็ด มัสตาร์ดและเมล็ดTropaeolum ซินิกรินหรือเกลือโพแทสเซียม ของกรดอินไอโรนิกไม่เพียงแต่พบในเมล็ดมัสตาร์ดเท่านั้น^{[ 2 ]}แต่ยังพบในพริกไทยดำและ ราก ฮอร์สแรดิชด้วย การไฮโดรไลซิสด้วยแบเรียมไฮดรอกไซด์หรือการสลายตัวโดยเอนไซม์ไมโรซินจะให้กลูโคส น้ำมันมัสตาร์ดอัลลิล และโพแทสเซียมไฮ ดรอกไซด์ ซินัลบินพบในพริกไทยขาว มันจะสลายตัวเป็นน้ำมันมัสตาร์ด กลูโคส และซินาปินซึ่งเป็นสารประกอบของโคลีนและกรดซินา ปิก จา ลาปินหรือสแคมโมนินพบในสแคมโมนีมันจะไฮโดรไลซิสเป็นกลูโคสและกรดจาลาปิโนลิก^{[ 1 ]}

โดยทั่วไปแล้วสารเหล่านี้คือสารประกอบออกซีและออกซีอัลดีไฮด์^{[ 1 ]}

อนุพันธ์ของกรดเบนโซอิก

อนุพันธ์เบนโซอิลเซลโลโทรพินถูกนำมาใช้รักษาวัณโรคปอปูลินซึ่งพบในใบและเปลือกของPopulus tremulaคือเบนโซอิลซาลิซิน^{[ 1 ]}เบนโซอิล-เบตา-ดี-กลูโคไซด์เป็นสารประกอบที่พบในเฟิร์นPteris ensiformis

อนุพันธ์ของฟีนอล

มีกลูโคไซด์จำนวนหนึ่งที่พบใน ฟีนอล และโพลีฟีนอลตามธรรมชาติเช่น ในกลุ่มสารเคมีฟลาโวนอยด์อาร์บูตินซึ่งพบในแบร์เบอร์รี่พร้อมกับเมทิลอาร์บูตินจะไฮโดรไลซิสเป็นไฮโดรควินอนและ กลูโคส ในทางเภสัชวิทยา มันทำหน้าที่เป็นยาฆ่าเชื้อในทางเดินปัสสาวะและยาขับปัสสาวะซาลิซินหรือที่เรียกว่าซาลิเจนินและกลูโคส พบในต้นวิล โลว์ เอนไซม์พทาลินและอีมัลซินจะเปลี่ยนมันเป็นกลูโคสและซาลิเจนิน ออร์โธ-ออกซีเบนซิลแอลกอฮอล์ การออกซิเดชันจะให้แอลดีไฮด์เฮลิซิน^{[ 1 ]}

สารประกอบกลุ่มนี้ประกอบด้วยหมู่เบนซีนและ หมู่ เอทิลีนซึ่งได้มาจากสไตรีนคอ นิ เฟอริน (C H O ) พบในแคมเบียมของเนื้อไม้สน อีมัลซินเปลี่ยนคอนิเฟอริลคอนิเฟอริลให้เป็นกลูโคสและคอนิเฟอริลแอลกอฮอล์การออกซิเดชันของคอนิเฟอรินให้กลูโควานิลลินซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับอีมัลซินจะให้กลูโคสและวานิลลินไซริงกินซึ่งพบในเปลือกของSyringa vulgarisเป็น เมท อกซีคอนิเฟอริน ฟ ลอริดซินพบในเปลือกรากของ ไม้ ผล หลายชนิด มันจะไฮโดรไลซิสเป็นกลูโคสและฟลอเรติน ซึ่งเป็น เอสเทอร์ของ ฟลอโรกลูซินกับ กรดพาราออกซีไฮดราโทรปิก มันเกี่ยวข้องกับเพนโทไซด์นาริงกิน (C H O ) ซึ่งไฮโดรไล ซ์เป็น แรมโนสและนาริงเจนินซึ่ง เป็นเอสเทอร์ฟลอโรกลูซิ นของ กรด p-คูมาริกและเฮสเพอริดินซึ่งไฮโดรไลซ์เป็นแรมโนสและเฮสเพอเรติน ซึ่งเป็นเอสเทอร์ ฟลอโรกลูซินของกรดไอโซเฟอรูลิก (C H O ) ^{[ 3 ]}

• เอสคูลิน (C H O ) ซึ่งพบในเกาลัดม้าและแคลิฟอร์เนียบัคอาย [ ^{4 ​​] และ}แดฟนินซึ่งพบในDaphne alpinaเป็นไอโซเมอร์กันโดยเอสคูลินจะไฮโดรไลซ์เป็นกลูโคสและเอสคูเลทิน (C H O   — 6,7-ไดไฮดรอกซีคูมาริน) ส่วนแดฟนินจะไฮโดรไลซ์เป็นกลูโคสและแดฟเนทิน (7,8-ไดไฮดรอกซีคูมาริน)
• แฟรกซินซึ่งพบในFraxinus excelsior จะเกิด ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสกลายเป็นกลูโคสและแฟรกเซติน (หรือที่รู้จักกันในชื่อ 7,8-ไดไฮดรอกซี-6-เมทอกซีคูมาริน)
• อนุพันธ์ของ ฟลาโวนหรือเบนโซ-7-ไพโรนมีอยู่มากมาย ในหลายกรณี อนุพันธ์เหล่านี้ (หรือส่วนที่ไม่ใช่น้ำตาลของโมเลกุล) เป็นสีย้อมจากพืช
• แรมเนตินซึ่งเป็นผลผลิตจากการแตกตัวของกลูโคไซด์จากต้นแรมนัสคือ โมโนเมทิลเควอร์เซติน; ฟิเซตินจากต้นรุส โคตินัสคือ โมโนออกซีเควอร์เซติน; และไครซินคือ ฟีนิลไดไฮดรอกซีเบนโซไพโรน
• ซาโปนารินซึ่งเป็นกลูโคไซด์ที่พบในSaponaria officinalisเป็นสารประกอบที่เกี่ยวข้อง
• สโตรแฟนธินเป็นชื่อที่ใช้เรียกสารประกอบสองชนิดที่แตกต่างกัน ได้แก่จี-สโตรแฟนธิน (อูอาเบน) ที่ได้จากStrophanthus gratusและเค-สโตรแฟนธินจากStroph. kombé ^{[ 5 ]}

โดยทั่วไปแล้วสารเหล่านี้เป็นแอนทราควิโนนที่ถูกแทนที่ หลายชนิดมีประโยชน์ทางการแพทย์ เช่น ใช้เป็นยาระบาย ในขณะที่กรดรูเบอริทริกให้สีย้อมที่มีค่าอย่างมาดเดอร์ ซึ่งมีอะลิซารินเป็นส่วนประกอบหลัก กรดคริโซฟานิก ซึ่งเป็นไดออกซีเมทิลแอนทราควิโนน พบในรูบาร์บ ซึ่งยังมีอีโมดินซึ่ง เป็นไตรออกซีเมทิลแอนท ราควิโนน สารนี้พบร่วมกับแรมโนสในเปลือกของต้นฟรังกูลา^{[ 5 ]} การศึกษาล่าสุดชี้ให้เห็นว่าไกลโคไซด์แอนทราควิโนนบริสุทธิ์จากรูบาร์บอาจเป็นแนวทางการรักษาโรคเบาหวานชนิดที่ 2 ได้โดยการปรับสมดุลจุลินทรีย์ในลำไส้และลดการอักเสบในระบบ^{[ 6 ]}

อาจกล่าวได้ว่ากลูโคไซด์ ไซยาโนเจนิกที่สำคัญที่สุดคืออะมิกดาลินซึ่งพบในอัลมอนด์ขม เอนไซม์มอลเทสจะย่อยสลายอะมิกดาลินเป็นกลูโคสและแมนเดลิกไนไตรล์ก ลูโคไซด์ โดย เอนไซม์อีมัลซินจะย่อยสลายสารหลังนี้ให้เป็นกลูโคส เบนซาลดีไฮด์และกรดพรุส ซิก อีมัลซินยังย่อยสลายอะมิกดาลินโดยตรงให้เป็นสารประกอบเหล่านี้โดยไม่ต้องมีการสร้างแมนเดลิกไนไตรล์กลูโคไซด์เป็นสารตัวกลาง^{[ 5 ]}

มีการแยกกลูโคไซด์ชนิดอื่น ๆ อีกหลายชนิดออกมา สารซาโปนินเป็นกลุ่มของสารที่มีลักษณะเฉพาะคือเกิดฟองเมื่อผสมกับน้ำ พบได้ในเปลือกไม้สบู่ นอกจากนี้ยังอาจกล่าวถึงอินดิแคนซึ่งเป็นกลูโคไซด์ของ พืช อินดิโกซึ่งจะถูกไฮโดรไลซ์โดยเอนไซม์อินดิโก อินดิมุลซิริให้เป็นอินดอกซิลและอินดิกลูซิน^{[ 5 ]}

• บริโต-อาริอาส, มาร์โค – การสังเคราะห์และลักษณะเฉพาะของไกลโคไซด์บทบรรณาธิการ สปริงเกอร์ 2007