ไอออนโอเนียม
ในวิชาเคมีไอออนออน เนียม คือไอออนบวกที่ได้มาจากการโปรตอนของไฮไดรด์โมโน นิวเคลียร์ ของธาตุหมู่ 15 ( pnictogen ) หมู่ 16 ( chalcogen ) หรือ หมู่ 17 ( halogen ) ไอออนออนเนียมที่เก่าแก่ที่สุดที่รู้จักและเป็นที่มาของชื่อกลุ่มนี้คือแอมโมเนียมNH⁺⁴ซึ่งเป็นอนุพันธ์โปรตอนของแอมโมเนีย NH₃ [ 1 ] [ ]
ชื่อโอเนียมยังใช้สำหรับแคตไอออนที่เกิดจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในไอออนเหล่านั้นด้วยกลุ่มอื่น เช่น กลุ่มอินทรีย์ หรือฮาโลเจน เช่นเตตระฟีนิลฟอสโฟเนียม ( C H ) P +กลุ่มทดแทนอาจเป็นวาเลนต์สองหรือสาม ทำให้เกิดไอออนเช่นอิมิเนียมและไนตริเลียม[ 1 ] [ 2 ]
ไอออนโอเนียมอย่างง่ายมีประจุ +1 ไอออนที่ใหญ่กว่าซึ่งประกอบด้วยไอออนโอเนียมย่อยสองกลุ่มเรียกว่าไอออนโอเนียมคู่และมีประจุ +2 ไอออนโอเนียมสามตัวมีประจุ +3 และเป็นเช่นนี้เรื่อยไป
สารประกอบที่ประกอบด้วยแคตไอออนโอนิウムและแอนไอออน อื่นๆ บางชนิด เรียกว่าสารประกอบโอนิウムหรือเกลือโอนิウム
ไอออนโอเนียมและสารประกอบโอเนียมมีลักษณะ ตรงกันข้าม กับ ไอออน -ateและสารเชิงซ้อน -ate :
- เบสของลูอิสจะเกิดเป็นไอออนออนเนียมเมื่ออะตอมกลางได้รับพันธะเพิ่มอีกหนึ่งพันธะและกลายเป็นแคตไอออนบวก
- กรดลูอิสจะสร้าง ไอออน -ateเมื่ออะตอมกลางได้รับพันธะเพิ่มอีกหนึ่งพันธะและกลายเป็นแอนไอออนลบ[ 3 ]
ตารางธาตุ
ไอออนออนเนียมแบ่งตามกลุ่ม
ไอออนบวกออนเนียม หมู่ 13 (หมู่โบรอน)
- แคตไอออน โบโรเนียม , BH + 4 ( โบเรน ที่ถูกโปรตอน )
- แคตไอออนโบโรเนียมเพิ่มเติมB H + (โบเรน)
ไอออนบวกออนเนียม หมู่ 14 (หมู่คาร์บอน)
- ไอออนคาร์โบเนียม ( ไฮโดรคาร์บอน ที่ถูกโปรตอน ) มีอะตอมคาร์บอนที่มีการประสานงานห้าตำแหน่งและมีประจุ +1 ไอออนบวกเฉพาะCH + 5เรียกว่ามีทาเนียม [ 4 ] โดยทั่วไปจะตั้งชื่อตามไฮโดรคาร์บอนหลัก เช่นC H + 7เรียกว่าอีทาเนียม[ 5 ]
- ซิลิเนียม (บางครั้งเรียกว่าซิลิเนียม ) SiH + 5 ( ไซเลน ที่ถูกโปรตอน ) (ไม่ควรเรียกว่าซิลิเซียม[ 6 ] )
- ไดซิลาเนียม , Si H + 7 ( ไดไซเลน แบบโปรตอน )
- แคตไอออนซิลิเนียมเพิ่มเติมSi H + (ไซเลน)
- เจอร์โมเนียม , GeH + 5 ( เจอร์เมน ที่ถูกโปรตอน ) อนุพันธ์ที่ไม่เสถียรที่รู้จักของR Ge + [ 7 ] [ 8 ]
- สแตนโนเนียม SnH + 3 (สแตนนิลีนที่ถูกโปรตอนSnH ) ( สแตนเนน ที่ไม่ถูกโปรตอน SnH ) เสถียรในสภาวะเยือกแข็ง[ 9 ]
ไอออนออนเนียม กลุ่มที่ 15 (พนิคโตเจน)
- แอมโมเนียม ( ชื่อตาม ระบบ IUPACคือ อะซาเนียม) NH + 4 ( แอมโมเนีย ที่ถูกโปรตอน (ชื่อตามระบบ IUPAC คือ อะเซน)) มีอยู่ในสารละลายในน้ำและในรูปของเกลือ
- อนุพันธ์อินทรีย์ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ[ NH R ] +ที่ได้จากการโปรตอนของเอมีนเช่นเมทิลแอมโมเนียมเฮไลด์ไดเอทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ ไตรเมทิลแอมโมเนียม
- แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีNR + 4 ; เช่น เตตระ บิวทิลแอมโมเนียม
- ฟอสโฟเนียม , PH + 4 ( ฟอสฟีน ที่ถูกโปรตอน )
- อนุพันธ์อินทรีย์ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ[ PH R ] +ที่ได้จากการโปรตอนไนเซชันของฟอสฟีน
- แคตไอออนควอเทอร์นารีฟอสโฟเนียมPR + 4 ; เช่นเตตระฟีนิลฟอสโฟเนียม
- อาร์โซเนียม , AsH + 4 ( อาร์ซีน ที่ถูกโปรตอน ) รู้จักกันในชื่ออนุพันธ์หรือเกลือที่ไม่เสถียรที่อุณหภูมิเยือกแข็ง[ 10 ]
- สติโบเนียม SbH + 4 ( สติบีน ที่ถูกโปรตอน) เป็นที่รู้จักในฐานะอนุพันธ์ แต่ไม่รู้จักเกลือ[ 10 ]
- บิสมูโทเนียม , BiH + 4 ( บิสมูทีน ที่ถูกโปรตอน ) เป็นที่รู้จักเฉพาะในรูปอนุพันธ์เท่านั้น[ 11 ]
ไอออนออนเนียม กลุ่มที่ 16 (แชลโคเจน)
- ออกโซเนียม , H₃O⁺ ( น้ำ ที่ถูกโปรตอน (ชื่อตามระบบ IUPAC คือ ออกซิเดน) ออกโซเนียมเป็นที่รู้จักกันดีในชื่อไฮเนียมแม้ว่าไฮโดรเนียมจะหมายถึงโปรตอนที่ถูกล้อมรอบด้วยตัวทำละลายหรือไฮเดรตก็ตาม นอกจากนี้ยังอาจเรียกว่าไฮดรอกโซเนียม ได้ด้วย )
- อนุพันธ์อินทรีย์อาจเป็นแบบปฐมภูมิ ( ROH + 2แอลกอฮอล์ที่ถูกโปรตอน) แบบทุติยภูมิ ( R OH +อีเทอร์ที่ถูกโปรตอน) หรือแบบเทอร์นารี ( R O +เช่นไตรเมทิลออกโซเนียม )
- ร์ออกโซเนียม, H₃O⁺₂ ( ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่ถูกโปรตอน)
- ซั ลโฟเนียม H₃S⁺ (ไฮโดรเจนซัลไฟด์ที่ถูกโปรตอน )
- อนุพันธ์อินทรีย์อาจเป็นแบบปฐมภูมิ ( H₂SR⁺ , ไทออลที่ถูกโปรตอน), แบบทุติยภูมิ ( HSR⁺₂ , ไทโออีเทอร์ที่ถูกโปรตอน)หรือแบบเทอร์นารี ( SR⁺₃ เช่นไตรเมทิลซัลโฟเนียม )
- โนเนียม , H₃Se⁺ ( ไฮโดรเจนซีลีไนด์ที่ถูก โปรตอน )
- อนุพันธ์อินทรีย์ตติยภูมิR Se +เป็นที่รู้จัก โดยไตรเมทิลซีลีโนเนียมไอโอไดด์เป็นตัวแรก[ 12 ]
- เท ลลูโรเนียม, H₃Te⁺ ไฮโดรเจนเทลลูไรด์ที่ ถูกโปรตอน )
ไอออนไฮโดรเจนออนเนียม
- ไฮโดรจีโอเนียม หรือที่รู้จักกันดีในชื่อไตรไฮโดรเจนแคตไอออน H + 3 (ไฮโดรเจนโมเลกุลหรือไฮโดรเจน ไดอะตอมิกที่ถูกโปรตอน ) พบได้ในไฮโดรเจนไอออนและในอวกาศระหว่างดาว
- ออโรเนียม, H₂F⁺ ( ไฮโดรเจนฟลูออไรด์ที่ ถูกโปรตอน )
- คลอโรเนียม, H₂Cl⁺ ( ไฮโดรเจนคลอไรด์ ถูกโปรตอน )
- โบรโมเนียม, H₂Br⁺ (ไฮโดรเจนโบรไมด์ ถูกโปรตอน )
- ไอโอโดเนียม, H₂I⁺ ( ไฮโดรเจนไอโอไดด์ที่ โปรตอน )
- อะมิโนไดอะโซเนียม , [ H N=N=N] + ⇌ [ H N−N≡N] + ( ไฮโดรเจนอะไซด์ ที่ถูกโปรตอน )
- เมทิลิดี น แอมโมเนีย และไฮโดรไซยาโนเนียมH₂CN⁺ ไอโซเมอร์HC≡NH⁺⇌ N≡CH₂ ( ไฮโดรเจนไซยาไนด์ ที่ถูกโปรตอน )
ไอออนออนเนียม กลุ่มที่ 18 (ก๊าซเฉื่อย)
- ไฮโดรฮีเลียมหรือเฮโลเนียมหรือที่รู้จักกันดีในชื่อไอออนฮีเลียมไฮไดรด์ HeH + (ฮีเลียมที่ถูกโปรตอน)เป็นที่รู้จักในสถานะแก๊ส[ 13 ]
- นีโอเนียม NeH + (นีออนที่ถูกโปรตอน)เป็นที่รู้จักในสถานะแก๊ส[ 14 ]
- อาร์โกเนียม , ArH + ( อาร์กอน ที่ถูกโปรตอน ) เป็นที่รู้จักในสถานะแก๊ส[ 15 ]
- คริปโทเนียม , KrH + ( คริปตอน ที่ถูกโปรตอน ) เป็นที่รู้จักในสถานะแก๊ส[ 16 ]
- ซีโนเนียม , XeH + ( ซีนอน ที่ถูกโปรตอน ) เป็นที่รู้จักในสถานะแก๊ส[ 17 ]
ไอออนออนเนียมที่มีการแทนที่ด้วยโมโนวาเลนต์
- แคตไอออนซีลีโนเนียมตติยภูมิR Se +
- ไตรฟีนิลซีลีโนเนียม , (C H ) Se + [ 18 ]
- แคตไอออนเทลลูโรเนียมตติยภูมิ, R Te +
- ไตรฟีนิลเทลลูโรเนียม , (C H ) Te + [ 19 ]
- แคตไอออนฟลูออโรเนียมหลักRFH + ( ฟลูออไรด์ ที่ถูกโปรตอน RF)
- แคตไอออนฟลูออโรเนียมรองR F +
- ไดคลอโรฟลูออโร Cl₂F⁺
- แคต ไอออนไอโอโดเนียมรอง, R I +
- ไดฟีนิลไอโอโดเนียม ( C H ) I +
ไอออนออนเนียมที่มีการแทนที่ด้วยหมู่หลายวาเลนต์
- แคตไอออนแอมโมเนียมทุติยภูมิที่มีการแทนที่ด้วยพันธะคู่หนึ่งตำแหน่งR=NH + 2
- ไดอะซีเนียม , HN=NH + 2 ( ไดอะซีน ที่ถูกโปรตอน )
- กัวนิดิเนียม , C(NH ) + 3 ( กัวนิดีน ที่ถูกโปรตอน ) (มี โครงสร้าง เรโซแนนซ์และรูปทรงโมเลกุลแบบระนาบ )
- แคตไอออนแอมโมเนียมตติยภูมิที่มีการแทนที่ด้วยพันธะสามหนึ่งตำแหน่ง R≡NH+
- ไนทริเลียม , R−C≡NH + ( ไนไตรล์ ที่ถูกโปรตอน )
- ไดอะโซเนียมหรือ ไดอะไซเนียม, N≡NH + ( ไนโตรเจน ที่ถูกโปรตอน หรืออีกนัยหนึ่งคือ ไดอะไซน์ที่ถูกโปรตอน)
- แคตไอออนแอมโมเนียมตติยภูมิ แบบวงแหวนโดยที่ไนโตรเจนเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนRNH + R (วงแหวนอาจเป็นอะโรมาติก )
- ไพริดิเนียม , C H NH + ( ไพริดีน ที่ถูกโปรตอน )
- แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีที่มีการแทนที่ด้วยพันธะคู่หนึ่งตำแหน่งและการแทนที่ด้วยพันธะเดี่ยวสองตำแหน่งR=NR + 2
- แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีที่มีการแทนที่ด้วยพันธะคู่สองตำแหน่งR=N + =R
- ไนโตรเนียม , [ NO ] +
- ทวิ(ไตรฟีนิลฟอสฟีน)อิมิเนียม , ((C H ) P=) N +
- แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีที่มีการแทนที่ด้วยพันธะสามหนึ่งตำแหน่งและการแทนที่ด้วยพันธะเดี่ยวหนึ่งตำแหน่งR≡NR +
- ไดอะโซเนียม , N≡NR + (ไนโตรเจนที่ถูกแทนที่และโปรตอน หรือกล่าวอีกนัยหนึ่งคือ ไดอะซีนที่ถูกแทนที่และโปรตอน)
- ไนทริเลียม, RC≡NR + (ไนไตรล์ที่ถูกแทนที่และโปรตอน)
- แคตไอออนออกโซเนียมตติยภูมิที่มีการแทนที่ด้วยพันธะสามหนึ่งตำแหน่งR≡O +
- ไอออนอะซิเลียม , R−C≡O + ↔ R−C + =O
- ไนโตรโซเนียม , N≡O +
- แคตไอออนซัลโฟเนียมตติยภูมิที่มีการแทนที่ด้วยพันธะสามหนึ่งตำแหน่งR≡S +
- ไทโอนิโทรซิล , N≡S +
- ไดไฮดรอกซีออกโซแอมโมเนียม[ H 2 3 + (กรดไนตริก ที่ถูกโปรตอน )
- ไตรไฮดรอกซีออกโซซัลโฟเนียม[ H 3 4 + (กรดซัลฟิวริก ที่ถูกโปรตอน )
- แคตไอออนออนเนียมตติยภูมิแบบวงจร
- ไพริเลียม , C H O +
- ไทโอไพริเลียม , C H S + [ 20 ]
- เซเลโนไพริเลียม , C H Se + [ 20 ]
- เทลลูโรไพริเลียม , C H Te + [ 20 ]
ไดอะดิเคทโอเนียมคู่
- ไฮดราซีนไดเอียมหรือไฮดราซีนเนียม(2+) ไดแคตไอออน , H N + − + NH ( ไฮดราซีน ที่ถูกโปรตอนสองครั้ง หรืออีกนัยหนึ่งคือ ไดอะเซนที่ถูกโปรตอนสองครั้ง)
- แคตไอออนไดอะซีนีเดียม H₂N⁺ + NH₂ (ไดอะซีนที่ถูก โปรตอนสองครั้ง
- แคตไอออนไดอะไซน์ไดเอียมHN + ≡ + NH ( ไดไนโตรเจน ที่ถูกโปรตอนสองครั้ง หรืออีกนัยหนึ่งคือ ไดอะไซน์ที่ถูกโปรตอนสองครั้ง)
ไอออนอีเนียม
พันธะพิเศษนี้จะถูกเพิ่มเข้าไปในไฮไดรด์หลักที่พบได้น้อยกว่า ซึ่ง เป็น อะนาล็อกของคาร์บีนโดยทั่วไปจะตั้งชื่อว่า-eneหรือ-yleneซึ่งเป็นกลางและมีพันธะน้อยกว่าไฮไดรด์ที่พบได้ทั่วไปมากกว่า 2 พันธะ โดยทั่วไปไฮไดรด์ชนิดนี้จะตั้งชื่อว่า-aneหรือ-ine
- แคตไอออนโบเรเนียมR B + ( โบรีลีน ที่ถูกโปรตอน หรือเรียกอีกอย่างว่าโบรานิลิดีน )
- carbenium cations, RC+ (protonated carbenes) have a tricoordinated carbon atom with a +1 charge.
- silylium cations, RSi+ (protonated silylenes)
- nitrenium cations, RN+ (protonated nitrenes)
- phosphinidenium cations, RP+ (protonated phosphinidene)
- mercurinium cations, RHg+ (protonated organomercury compounds; formed as intermediates in oxymercuration reactions)
Substituted eniums
- diphenylcarbenium, (CH)CH+ (di-substituted methenium)
- triphenylcarbenium, (CH)C+ (tri-substituted methenium)
Ynium cations
- carbynium ions (protonated carbynes) have a carbon atom with a +1 charge.
- alkynium cations, CH+ (n ≥ 2) (protonated alkynes)
- methynium cation, HC+ (protonated methylidyne radical)
- ethynium, CH+3 (protonated ethyne)
- alkynium cations, CH+ (n ≥ 2) (protonated alkynes)
See also
- Carbonium ion
- Lyonium ion, a protonated solvent molecule
- Lyate ion, a deprotonated solvent molecule
- 12Onium compounds, IUPAC Gold Book
- 1 2 George A. Olah (1998). ไอออนโอเนียม . John Wiley & Sons. หน้า 509. ISBN 9780471148777.
- ↑เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ปฏิกิริยาและกลไก , มายา ชานการ์ ซิงห์, 2007, ดอร์ลิง คินเดอร์สลีย์, ISBN 978-81-317-1107-1
- ↑ IUPAC , สารานุกรมศัพท์เคมีฉบับที่ 5 ("Gold Book") (2025) ฉบับออนไลน์: (2006 – ) " carbonium ion " doi : 10.1351/goldbook.C00839
- ↑ Yeh, LI; Price, JM; Lee, Yuan T. (กรกฎาคม 1989). "การวิเคราะห์สเปกตรัมอินฟราเรดของไอออนคาร์บอนเนียม C2H7+ ที่มีการประสานงานห้าตำแหน่ง". วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน . 111 (15): 5597– 5604. Bibcode : 1989JAChS.111.5597Y . doi : 10.1021/ja00197a015 .
- ↑ RC-82. ไอออนบวก (มหาวิทยาลัยควีนแมรีแห่งลอนดอน)
- ↑ Weinert, Charles S. (มีนาคม 2011). " แง่มุมการสังเคราะห์ โครงสร้าง และทางกายภาพของออร์กาโน-โอลิโกเจอร์เมน" ความคิดเห็นเกี่ยวกับเคมีอนินทรีย์32 (2): 55– 87. doi : 10.1080/02603594.2011.618854
- ↑ Sollott, Gilbert P.; Peterson, William R. (ธันวาคม 1967). "การเติมหมู่เจอร์มลงบนเฟอร์โรซีนภายใต้สภาวะ Friedel-Crafts คำถามเกี่ยวกับการมีอยู่ของไอออนเจอร์โมเนียม" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 89 ( 25): 6783– 6784. Bibcode : 1967JAChS..89.6783S . doi : 10.1021/ja01001a082 .
- ↑ Leighton, Kevin L.; Wasylishen, Roderick E. (1 กรกฎาคม 1987). "ผลของไอโซโทปดิวเทอเรียมต่อ ค่าคงที่การกำบัง 119 Sn และค่าคงที่การคู่ควบสปิน-สปินในสแตนเนนและแคตไอออนสแตนโนเนียม" Canadian Journal of Chemistry . 65 (7): 1469– 1473. Bibcode : 1987CaJCh..65.1469L . doi : 10.1139/v87-250 . ISSN 0008-4042 .
- 1 2 Smith, JD (22 ตุลาคม 2013). เคมีของสารหนู พลวง และบิสมัท: ตำราเคมีอนินทรีย์ของ Pergamon . Elsevier. หน้า588. ISBN 978-1-4831-8754-9.
- ↑นอร์แมน, นอร์ทแคโรไลนา (31 ธันวาคม 1997). เคมีของสารหนู พลวง และบิสมัท . สำนักพิมพ์ Springer Science & Business Media. หน้า310–323 . ISBN 978-0-7514-0389-3.
- ↑ Leicester, Henry M.; Bergstrom, FW (1929). "เกลือของไตรฟีนิลซีลีโนเนียมไฮดรอกไซด์". วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 51 ( 12): 3587– 3591. Bibcode : 1929JAChS..51.3587L . doi : 10.1021/ja01387a011 .
- ↑ Bainbridge, Kenneth T. (1 กรกฎาคม 1933). "การเปรียบเทียบมวลของ H และฮีเลียม". Physical Review . 44 (1): 57. Bibcode : 1933PhRv...44...57B . doi : 10.1103/PhysRev.44.57 .
- ↑ Kuntz, PJ; Roach, AC (1972). "ปฏิกิริยาไอออน-โมเลกุลของก๊าซเฉื่อยกับไฮโดรเจน ตอนที่ 1.—พื้นผิวพลังงานศักย์ไดอะตอมิกในโมเลกุลสำหรับ ArH+2". J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 . 68 : 259– 280. doi : 10.1039/F29726800259 .
- ↑ Neufeld, David A.; Wolfire, Mark G. (1 สิงหาคม 2016). "เคมีของอาร์โกเนียมระหว่างดวงดาวและโพรบอื่นๆ ของเศษส่วนโมเลกุลในเมฆกระจาย"วารสารดาราศาสตร์ฟิสิกส์ 826 ( 2): 183. arXiv : 1607.00375 . Bibcode : 2016ApJ...826..183N . doi : 10.3847/0004-637X/826/2/183 .
- ↑ Linnartz, H.; Zink, LR; Evenson, KM (กรกฎาคม 1997). "สเปกตรัมการหมุนบริสุทธิ์ของ84 KrH +และ86 KrH + ". วารสารสเปกโทรสโกปีโมเลกุล 184 ( 1): 56– 59. Bibcode : 1997JMoSp.184...56L . doi : 10.1006/jmsp.1997.7297 .
- ↑ Grandinetti, Felice (ตุลาคม 2011). "เคมีไอออนเฟสแก๊สของก๊าซเฉื่อย: ความก้าวหน้าล่าสุดและมุมมองในอนาคต" European Journal of Mass Spectrometry . 17 (5): 423– 463. doi : 10.1255/ejms.1151 .
- ↑ Mitcham, Renonia V.; Lee, Byungkook; Mertes, Kristin Bowman; Ziolo, Ronald F. (1 ธันวาคม 1979). "ธรรมชาติของไตรฟีนิลซีลีโนเนียมคลอไรด์ โครงสร้างผลึกและโมเลกุลของโมโนไฮเดรต: ไตรฟีนิลซีลีโนเนียมคลอไรด์ไฮเดรต" เคมีอนินทรีย์18 ( 12): 3498– 3502. doi : 10.1021/ic50202a041 .
- ↑ Ziolo, RF; Titus, DD (1 ธันวาคม 1976). "ข้อมูลผลึกสำหรับไตรฟีนิลเทลลูโรเนียมซูโดฮาไลด์". วารสาร Applied Crystallography . 9 (6): 506– 507. Bibcode : 1976JApCr...9..506Z . doi : 10.1107/S0021889876012041 .
- 1 2 3 Tadeusz Marek Krygowski; Michal Ksawery Cyranski, บรรณาธิการ (2009). ความเป็นอะโรมาติกในสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก เล่มที่19 ของ Topics in Heterocyclic Chemistry. Springer. หน้า219–220 . ISBN 9783540683292.
ลิงก์ภายนอก
- ไอออนและอนุมูลอิสระมหาวิทยาลัยควีนแมรีแห่งลอนดอน
- สารประกอบโอเนียม ในฐานข้อมูล Medical Subject Headings (MeSH) ของหอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา