สารประกอบที่ อะตอม ไนโตรเจนเชื่อมต่อกับหมู่คาร์บอนิลจึงมีโครงสร้างR−C(=O)−NR′R″เรียกว่าเอไมด์ส่วนสารประกอบที่มีหมู่แทนที่อินทรีย์สี่หมู่บนอะตอมไนโตรเจน จึงมีโครงสร้างR N ⁺ X ⁻เรียกว่าเกลือแอมโมเนียมควอ เทอร์นารี และ พบแอนไอออนหลายชนิด ในสารประกอบเหล่านี้

โดยทั่วไป การมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันอะมีนจะถูกอนุมานโดยการผสมผสานเทคนิคต่างๆ รวมถึงแมสสเปกโทรเมตรี ตลอดจนสเปกโทรสโกปี NMR และ IR สัญญาณ ^1H NMR สำหรับอะมีนจะหายไปเมื่อตัวอย่างได้รับการบำบัดด้วย D2O สเปกตรัมอินฟราเรดอะมีนปฐมภูมิแสดงแถบ N–H สองแถบ ในขณะที่อะมีนทุติยภูมิแสดงเพียงแถบเดียว^{[ 9 ]} ในสเปกตรัม IR อะมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิแสดงแถบการยืด N–H ที่โดดเด่นใกล้ 3300  cm ⁻¹  แถบที่ปรากฏต่ำกว่า 1600 cm ⁻¹ นั้น มีความโดดเด่นน้อยกว่าซึ่งอ่อนกว่าและทับซ้อนกับโหมด C–C และ C–H สำหรับกรณีของโพรพิลอะมีนโหมดกรรไกร H–N–H ปรากฏใกล้ 1600  cm ⁻¹การยืด C–N ใกล้ 1000  cm ⁻¹และการดัด R2 –H ใกล้ 810  cm ⁻ 1 ^{[ 15 ]}

อัลคิลเอมีนมีลักษณะเฉพาะคือมีศูนย์กลางไนโตรเจนแบบทรงสี่หน้า มุม CNC และ CNH อยู่ใกล้ 109° ระยะห่างระหว่าง CN สั้นกว่าระยะห่างระหว่าง CC เล็กน้อยอุปสรรคทางพลังงานสำหรับการผกผันของไนโตรเจนในสเตอริโอเซ็นเตอร์อยู่ที่ประมาณ 7 กิโลแคลอรีต่อโมลสำหรับไตรอัลคิลเอมีน การเปลี่ยนแปลงระหว่างกันนี้ถูกเปรียบเทียบกับการพลิกร่มที่กางออกเข้าหาลมแรง 

เอมีนชนิด NHRR' และ NRR′R″ เป็นสารไครัล : ศูนย์กลางไนโตรเจนมีหมู่แทนที่สี่หมู่ รวมทั้งอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เนื่องจากมีอุปสรรคในการผกผันต่ำ เอมีนชนิด NHRR' จึงไม่สามารถผลิตได้ในความบริสุทธิ์ทางแสง สำหรับเอมีนตติยภูมิไครัล NRR′R″ จะสามารถแยกได้ก็ต่อเมื่อหมู่ R, R' และ R″ ถูกจำกัดอยู่ในโครงสร้างวงแหวน เช่นอะซิริดีนที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่N ( เกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีสามารถแยกได้)

ในอะโรมาติกเอมีน ("อะนิลีน") ไนโตรเจนมักจะเกือบเป็นระนาบเนื่องจากการคอนจูเกชันของคู่โดดเดี่ยวกับหมู่แทนที่อะริล ระยะ CN จึงสั้นลงตามไปด้วย ในอะนิลีน ระยะ C–N จะเท่ากับระยะ C–C ^{[ 16 ]}

เนื่องจากผลเหนี่ยวนำ ความเป็นเบสของเอมีนอาจคาดว่าจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนหมู่แอลคิลบนเอมีน ความสัมพันธ์มีความซับซ้อนเนื่องจากผลของตัวทำละลายซึ่งมีแนวโน้มตรงกันข้ามกับผลเหนี่ยวนำ ผลของตัวทำละลายยังมีอิทธิพลต่อความเป็นเบสของเอมีนอะโรมาติก (อะนิลีน) มาก สำหรับอะนิลีน อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนจะกระจายตัวเข้าไปในวงแหวน ส่งผลให้ความเป็นเบสลดลง หมู่แทนที่บนวงแหวนอะโรมาติกและตำแหน่งของหมู่แทนที่เหล่านั้นเมื่อเทียบกับหมู่เอมีนก็มีผลต่อความเป็นเบสเช่นกัน ดังที่แสดงในตาราง

การละลายมีผลอย่างมากต่อความเป็นเบสของเอมีน หมู่ N−H ทำปฏิกิริยากับน้ำอย่างรุนแรง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในไอออนแอมโมเนียม ดังนั้น ความเป็นเบสของแอมโมเนียจึงเพิ่มขึ้น 10 ^{11 เท่า}จากการละลาย ความเป็นเบสที่แท้จริงของเอมีน กล่าวคือ สถานการณ์ที่การละลายไม่สำคัญ ได้รับการประเมินในสถานะแก๊ส ในสถานะแก๊ส เอมีนแสดงความเป็นเบสตามที่คาดการณ์จากผลของการปล่อยอิเล็กตรอนของหมู่แทนที่อินทรีย์ ดังนั้น เอมีนตติยภูมิจึงมีความเป็นเบสมากกว่าเอมีนทุติยภูมิ ซึ่งมีความเป็นเบสมากกว่าเอมีนปฐมภูมิ และสุดท้ายแอมโมเนียมีความเป็นเบสน้อยที่สุด ลำดับของค่า pK (ความเป็นเบสในน้ำ) ไม่เป็นไปตามลำดับนี้ ในทำนองเดียวกัน อะนิลีนมีความเป็นเบสมากกว่าแอมโมเนียในสถานะแก๊ส แต่มีความเป็นเบสน้อยกว่าถึงหมื่นเท่าในสารละลายในน้ำ^{[ 20 ]}

ในตัวทำละลายขั้วโลกที่ไม่มีโปรตอน เช่นDMSO , DMFและอะซีโตไนไตรล์พลังงานการละลายจะไม่สูงเท่ากับในตัวทำละลายขั้วโลกที่มีโปรตอน เช่น น้ำและเมทานอล ด้วยเหตุนี้ ความเป็นเบสของเอมีนในตัวทำละลายที่ไม่มีโปรตอนเหล่านี้จึงถูกควบคุมโดยผลทางอิเล็กตรอนเป็นส่วนใหญ่

อัลคิลเอมีนที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมจะถูกเตรียมจากแอมโมเนียโดยการอัลคิเลชันด้วยแอลกอฮอล์: ^{[ 7 ]}

${\displaystyle {\ce {ROH + NH3 -> RNH2 + H2O}}}$

ต่างจากปฏิกิริยาของเอมีนกับแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาของเอมีนและแอมโมเนียกับแอลคิลเฮไลด์นั้นถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ:

${\displaystyle {\ce {RX + 2 R'NH2 -> RR'NH + [RR'NH2]X}}}$

ในปฏิกิริยาดังกล่าว ซึ่งมีประโยชน์มากกว่าสำหรับอัลคิลไอโอไดด์และโบรไมด์ ระดับของการอัลคิเลชันนั้นควบคุมได้ยาก ทำให้ได้ส่วนผสมของเอมีนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ รวมถึงเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีด้วย^{[ 7 ]}

สามารถปรับปรุงการเลือกสรรปฏิกิริยาได้โดยใช้ปฏิกิริยา Delépineแม้ว่าจะไม่ค่อยได้ใช้ในระดับอุตสาหกรรมก็ตาม นอกจากนี้ การเลือกสรรปฏิกิริยายังได้รับการรับประกันในสังเคราะห์ Gabrielซึ่งเกี่ยวข้องกับ การทำปฏิกิริยาระหว่าง สารประกอบออร์กาโนฮา ไลด์ กับโพแทสเซียมฟทาลิไมด์

เอริลเฮไลด์มีปฏิกิริยาต่อเอมีนน้อยกว่ามาก และด้วยเหตุนี้จึงควบคุมได้ง่ายกว่า วิธีการที่นิยมใช้ในการเตรียมเอริลเอมีนคือปฏิกิริยาบุชวาลด์-ฮาร์ทวิก

อัลคีนที่มีหมู่แทนที่สองหมู่จะทำปฏิกิริยากับ HCN ในที่ที่มีกรดแก่เพื่อให้ได้ฟอร์มาไมด์ ซึ่งสามารถกำจัดคาร์บอนิลได้ วิธีนี้เรียกว่าปฏิกิริยา Ritterซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตเอมีนตติยภูมิ เช่นtert - octylamine ^{[ 7 ]}

การไฮโดรอะมิเนชันของแอลคีนก็มีการปฏิบัติกันอย่างแพร่หลายเช่นกัน^{[ 21 ]} ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดย กรดแข็งที่ ใช้ซีโอไลต์เป็นฐาน^{[ 7 ]}

ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกลสามารถเติมไฮโดรเจนให้กับหมู่ฟังก์ชันที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบและไม่อิ่มตัว ให้กลายเป็นเอมีนได้ หมู่ฟังก์ชันที่เหมาะสม ได้แก่ไนไตรล์อิมิน (รวมถึงออกซิม ) อะไมด์ อะไซด์และ หมู่ ไนโตรเอมีนจำนวนมากผลิตได้จากอัลดีไฮด์และคีโตนผ่านกระบวนการรีดักทีฟอะมิเนชันการรีดักชันของอิมินที่เกิดขึ้นในแหล่งกำเนิดหรือกระบวนการสองขั้นตอน

LiAlH4มักถูกนำมาใช้เพื่อลดหมู่เหล่านี้ในระดับห้องปฏิบัติการ ในกรณีของไนไตรล์ ปฏิกิริยาจะไวต่อสภาวะที่เป็นกรดหรือด่าง ซึ่งอาจทำให้หมู่ −CN เกิดการไฮโดรไลซิส

อะนิลีน ( C6H5NH2 และอนุพันธ์ถูกเตรียมได้จากการรีดิวซ์ไนโตรอะโรมาติกที่เกี่ยวข้อง ในอุตสาหกรรม ไฮโดรเจนเป็นตัวรีดิวซ์ที่นิยมใช้ ในขณะที่และมักถูกใช้ในห้องปฏิบัติการ

มีวิธีการเตรียมเอมีนอยู่หลายวิธี ซึ่งหลายวิธีนั้นค่อนข้างเฉพาะทาง

นอกเหนือจากความเป็นเบสแล้ว ปฏิกิริยาหลักของเอมีนคือความเป็นนิวคลีโอฟิ ล ^{[ 23 ]}เอมีนปฐมภูมิส่วนใหญ่เป็นลิแกนด์ ที่ดี สำหรับไอออนโลหะเพื่อให้ เกิด สารเชิงซ้อน เอ มีนจะถูกอัลคิลเลตโดยอัลคิลเฮไลด์ อะซิลคลอไรด์และแอนไฮไดรด์กรดทำปฏิกิริยากับเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิเพื่อสร้างเอไมด์ ( ปฏิกิริยา Schotten–Baumann )

ในทำนองเดียวกัน เมื่อทำปฏิกิริยากับซัลโฟนิลคลอไรด์ จะได้ซัลโฟนาไมด์การเปลี่ยนแปลงนี้เรียกว่าปฏิกิริยาฮินส์เบิร์กซึ่งเป็นการทดสอบทางเคมีเพื่อตรวจสอบการมีอยู่ของเอมีน

เนื่องจากเอมีนมีฤทธิ์เป็นเบส จึงสามารถทำให้กรด เป็นกลาง เพื่อสร้างเกลือแอมโมเนียมR NH ⁺ ที่สอดคล้องกัน เมื่อเกิดจากกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ เกลือเหล่านี้จะเกิดปฏิกิริยาคายน้ำด้วยความร้อน เพื่อสร้างเอไมด์ ที่สอดคล้องกัน

${\displaystyle {\underbrace {\ce {H-\!\!{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!\!\!:}} _{\text{amine}}+\underbrace {\ce {R3-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-OH}} _{\text{carboxylic acid}}->}\ \underbrace {\ce {{H-{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N+}}}-H}+R3-COO^{-}}} _{{\text{substituted-ammonium}} \atop {\text{carboxylate salt}}}{\ce {->[{\text{heat}}][{\text{dehydration}}]}}{\underbrace {\ce {{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-R3}} _{\text{amide}}+\underbrace {\ce {H2O}} _{\text{water}}}}$

เอมีนจะเกิดปฏิกิริยาซัลเฟเมชันเมื่อได้รับการบำบัดด้วย ซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ หรือแหล่งกำเนิดของซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ :

${\displaystyle {\ce {R2NH + SO3 -> R2NSO3H}}}$

เอมีนทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสเพื่อให้ได้เกลือไดอะโซเนียม เกลืออัลคิลไดอะโซเนียมมีความสำคัญน้อยเพราะมีความไม่เสถียรมากเกินไป สมาชิกที่สำคัญที่สุดคืออนุพันธ์ของเอมีนอะโรมาติก เช่นอะนิลีน ("ฟีนิลเอมีน") (A = อะริลหรือแนฟทิล):

${\displaystyle {\ce {ANH2 + HNO2 + HX -> AN2+ + X- + 2 H2O}}}$

อะนิลีนและแนฟทิลอะมีนก่อตัวเป็น เกลือ ไดอะโซเนียม ที่เสถียรมากขึ้น ซึ่งสามารถแยกได้ในรูปผลึก^{[ 24 ]}เกลือไดอะโซเนียมมีการเปลี่ยนแปลงที่มีประโยชน์หลายอย่างที่เกี่ยวข้องกับการแทนที่ กลุ่ม N ด้วยแอนไอออน ตัวอย่างเช่นคิวปรัสไซยาไนด์ให้ไนไตรล์ที่สอดคล้องกัน:

${\displaystyle {\ce {AN2+ + Y- -> AY + N2}}}$

อาริลไดอะโซเนียมจับคู่กับสารประกอบอะโรมาติกที่มีอิเล็กตรอนมาก เช่นฟีนอลเพื่อสร้างสารประกอบเอโซปฏิกิริยาดังกล่าวถูกนำไปใช้อย่างกว้างขวางในการผลิตสีย้อม^{[ 25 ]}

การเกิดอิมินเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญ เอมีนปฐมภูมิทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อสร้างอิมินในกรณีของฟอร์มาลดีไฮด์ (R' = H) ผลิตภัณฑ์เหล่านี้มักอยู่ในรูปของ ไตรเมอร์แบบวงแหวน:  $${\displaystyle {\ce {RNH2 + R'_2C=O -> R'_2C=NR + H2O}}}$$การลดหมู่ไอมีนเหล่านี้จะให้ผลผลิตเป็นเอมีนทุติยภูมิ:$${\displaystyle {\ce {R'_2C=NR + H2 -> R'_2CH-NHR}}}$$

ในทำนองเดียวกัน เอมีนรองจะทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อสร้างเอนามีน :$${\displaystyle {\ce {R2NH + R'(R''CH2)C=O -> R''CH=C(NR2)R' + H2O}}}$$

ไอออนปรอท จะออก ซิไดซ์เอมีนตติยภูมิที่มี ไฮโดรเจน อั ลฟาแบบย้อนกลับได้ เป็น ไอออน อิมิเนียม : ^{[ 26 ]}$${\displaystyle {\ce {Hg^2+ + R2NCH2R' <=> Hg + [R2N=CHR']+ + H+}}}$$

ภาพรวมของปฏิกิริยาของเอมีนมีดังต่อไปนี้:

ฮอร์โมนที่ได้จากการดัดแปลงกรดอะมิโนเรียกว่าฮอร์โมนอะมีน โดยทั่วไป โครงสร้างดั้งเดิมของกรดอะมิโนจะถูกดัดแปลงโดยการกำจัดหมู่ –COOH หรือหมู่คาร์บอกซิลออกไป ในขณะที่หมู่ –NH + 3 หรือหมู่อะมีนยังคงอยู่ ฮอร์โมนอะมีนถูกสังเคราะห์จากกรดอะมิโนทริปโตเฟนหรือไทโรซีน^{[ 30 ]}

เอมีนอะโรมาติกปฐมภูมิใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นในการผลิตสีย้อมเอโซโดยจะทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสเพื่อสร้างเกลือไดอะโซเนียม ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิริยาควบคู่กันเพื่อสร้างสารประกอบเอโซได้ เนื่องจากสารประกอบเอโซมีสีเข้ม จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมการย้อมสี เช่น:

• เมทิลออเรนจ์
• สีน้ำตาลโดยตรง 138
• สีเหลืองพระอาทิตย์ตก FCF
• ปองโซ

ยาและยาที่อยู่ในระหว่างการพัฒนาส่วนใหญ่มีหมู่ฟังก์ชันอะมีน: ^{[ 31 ]}

• คลอร์เฟนิรามี น เป็นยาแก้แพ้ที่ช่วยบรรเทาอาการแพ้ต่างๆ เช่น หวัด ไข้ละอองฟาง อาการคันผิวหนัง แมลงกัดต่อย
• คลอร์โปรมาซีนเป็นยาระงับประสาทที่ออกฤทธิ์ทำให้สงบโดยไม่ทำให้หลับ ใช้เพื่อบรรเทาความวิตกกังวล ความตื่นเต้น ความกระสับกระส่าย หรือแม้แต่ความผิดปกติทางจิตใจ
• อีเฟดรีนและฟีนิลเอฟรินซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคลอไรด์ของอะมีน ถูกนำมาใช้เป็นยาแก้คัดจมูก
• แอมเฟตามีนเมทแอมเฟตามีนและเมทแคททิโนนเป็นสารกระตุ้นระบบประสาทชนิดอะมีน ซึ่งถูกจัดอยู่ในกลุ่มสารควบคุมโดยสำนักงานปราบปรามยาเสพติดแห่งสหรัฐอเมริกา ( DEA )
• ไทโอริดาซีนซึ่งเป็นยาต้านโรคจิต เป็นอะมีนที่เชื่อกันว่ามีฤทธิ์ต้านโรคจิต ส่วนหนึ่งเนื่องมาจากผลกระทบต่ออะมีนอื่นๆ^{[ 32 ]}
• อะมิทริปไทลีน , อิมิพรามีน , โลเฟพรามีนและโคลมิพรามีนเป็นยาต้านเศร้ากลุ่มไตรไซคลิกและสารประกอบเอมีนระดับตติยภูมิ
• นอร์ทริปไทลีนเดซิปรามีนและอะมอคซาพีนเป็นยาต้านเศร้ากลุ่มไตรไซคลิกและเป็นเอมีนรอง (กลุ่มไตรไซคลิกแบ่งตามลักษณะของหมู่เอมีนสุดท้ายบนโซ่ข้าง)
• อนุพันธ์ของทริปตามีนและ ฟี นิลเอทิลอะมีน เป็นโครงสร้างพื้นฐานที่สำคัญสำหรับ ยาหลอนประสาทหลากหลายชนิด
• ยาแก้ปวดกลุ่มโอปิออยด์เช่นมอร์ฟีนโคเดอีนและเฮโรอีนจัดเป็น สารประกอบประเภทเทอร์เทีย รีเอมีน

โมโนเอทานอล อะมี น(MEA), ไดไกลโคลามีน( DGA ) , ไดเอทานอลอะมีน (DEA), ไดไอโซโพรพานอลามีน (DIPA) และเมทิลไดเอทานอลอะมีน (MDEA) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเพื่อกำจัดคาร์บอนไดออกไซด์ ( CO2 และไฮโดรเจนซัลไฟด์ (H2S นี้ยังอาจใช้เพื่อกำจัดCO2จากก๊าซเผาไหม้และก๊าซไอเสียและอาจมีศักยภาพในการลดก๊าซเรือนกระจกกระบวนการที่เกี่ยวข้องเรียกว่าการทำให้หวาน^{[ 33 ]}

อะมีนมักใช้เป็นสารเร่งการแข็งตัวของเรซินอีพ็อกซี^{[ 34 ] [ 35 ]}ซึ่งรวมถึงไดเมทิลเอทิลอะมีน ไซโคลเฮกซิลอะมีนและไดอะมีนหลายชนิด เช่น 4,4-ไดอะมิโนไดไซโคล เฮกซิลมีเทน ^{[ 7 ]}อะมีนอเนกประสงค์ เช่นเตตระเอทิลีนเพนตามีนและไตรเอทิลีนเตตระมี น ก็ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในลักษณะนี้เช่นกัน^{[ 36 ]}ปฏิกิริยาดำเนินไปโดยอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนของอะมีนเข้าโจมตีคาร์บอนนอกสุดบนวงแหวนออกซิเรนของเรซินอีพ็อกซี ซึ่งจะช่วยลดความเครียดของวงแหวนบนอีพอกไซด์และเป็นแรงขับเคลื่อนของปฏิกิริยา^{[ 37 ]}โมเลกุลที่มีฟังก์ชันอะมีนตติยภูมิ มักใช้เพื่อเร่งปฏิกิริยาการแข็งตัวของอีพ็อกซี-อะมีน และรวมถึงสารต่างๆ เช่น2,4,6-ไตรส์(ไดเมทิลอะมิโนเมทิล)ฟีนอลมีการระบุว่านี่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดสำหรับระบบเรซินอีพ็อกซีสององค์ประกอบ^{[ 38 ] [ 39 ]}