ออกซาเลต

โครงสร้างของแอนไอออนออกซาเลต
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ออกซาเลต
ชื่อตามระบบ IUPAC เอทานไดโอเอต[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	338-70-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1905970
ชอีบี	เชบี:30623
เคมสไปเดอร์	64235
อ้างอิง Gmelin	2207
เคกก์	C00209
PubChem CID	71081
มหาวิทยาลัย	PQ7QG47K6T วาย
อินชิ InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)/p-2 คีย์: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)/p-2 คีย์: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L
รอยยิ้ม C(=O)(C(=O)[O-])[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี2โอ2−4
มวลโมลาร์	88.018  กรัม·โมล−1
กรดคอนจูเกต	ไฮโดรเจนออกซาเลต[ 2 ]
โครงสร้าง
กลุ่มจุด	ดี2 ชม.
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ไอโซอิเล็กทรอนิกส์ที่เกี่ยวข้อง	ไดไนโตรเจนเตตรอกไซด์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ออกซาเลต (ชื่อทางระบบ IUPAC: อีเท นไดโอเอต₎เป็นแอนไอออนที่มีสูตรเคมีC₂O₂2−4ไดแอนไอออน_นี้ไม่มี สี พบได้ตามธรรมชาติ รวมถึงในอาหารบางชนิด มันสามารถเกิดเป็น เกลือได้หลายชนิดเช่นโซเดียมออกซาเลต ( Na₂C₂O₄ ) และเอสเทอร์ หลายชนิด เช่นไดเมทิลออกซาเลต ( (CH₃ ₎ ₂C₂O₄ _{) นอกจาก}นี้_{ยังเป็น}เบสคู่ควบของกรดออกซาลิกด้วยในสารละลายที่มี pH _{เป็นกลาง}กรด ออกซาลิกจะ เปลี่ยนเป็นออกซาเลตอย่างสมบูรณ์

การแตกตัวของโปรตอนจากกรดออกซาลิกเกิดขึ้นตามลำดับที่แน่นอน เช่นเดียวกับกรดโพลีโปรติกอื่น ๆ การสูญเสียโปรตอนหนึ่งตัวจะส่งผลให้เกิดไอออนไฮโดรเจนออกซา เลตแบบโมโนวา เลน_ต์ HC₂O−4เกลือ ที่มีแอ นไอออนนี้บางครั้งเรียกว่ากรดออกซาเลตโมโนเบสิกออกซาเลต หรือไฮโดรเจนออกซาเลตค่าคงที่สมดุล ( Ka ) _{สำหรับ}การสูญเสียโปรตอนตัวแรกคือ5.37 × 10 ⁻² ( p K _a  = 1.27) การสูญเสียโปรตอนตัวที่สองซึ่งให้ไอออนออกซาเลตนั้นมีค่าคงที่สมดุลเท่ากับ5.25 × 10 ⁻⁵ (p K _a  = 4.28) ค่าเหล่านี้บ่งชี้ว่าในสารละลายที่มีpH เป็นกลาง จะไม่มีกรดออกซาลิกและมีไฮโดรเจนออกซาเลตเพียงเล็กน้อยเท่านั้น^{[ 3 ]}เอกสารทางวิชาการมักไม่ชัดเจนเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างH ₂ C ₂ O ₄และHC ₂ O−4และC ₂ O2−4และกลุ่มของสายพันธุ์เหล่านี้เรียกว่ากรดออกซาลิก

ไอออนออกซาเลตมีอยู่ในโครงสร้างที่ไม่เป็นระนาบ โดยที่มุมไดเฮดรัล O–C–C–O เข้าใกล้ 90° ด้วยสมมาตรD _2dโดย ประมาณ ^{[ 4 ]}เมื่อคีเลตกับแคตไอออน ออกซาเลตจะมีโครงสร้างเป็น ระนาบแบบ D _2h ^{[ 5 ] [ 6 ]}อย่างไรก็ตาม ในโครงสร้างของซีเซียมออกซาเลตCs ₂ C ₂ O ₄มุมไดเฮดรัล O–C–C–O คือ 81(1)° ^{[ 7 ] [ 8 ]}ดังนั้นCs ₂ C ₂ O ₄จึงใกล้เคียงกับโครงสร้างสมมาตร D _2d มากกว่า เนื่องจาก ระนาบCO ₂ทั้งสอง ระนาบเหลื่อมกัน มีการระบุโครงสร้างสองรูปแบบของ รูบิเดียมออกซาเลตRb ₂ C ₂ O ₄โดยการเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์ของผลึกเดี่ยว: รูปแบบหนึ่งมีออกซาเลตเป็นระนาบ และอีกรูปแบบหนึ่งมีออกซาเลตเหลื่อมกัน

โครงสร้างแบบไม่ระนาบที่พบในซีเซียมออกซาเลตCs ₂ C ₂ O ₄ ^{[ 8 ] [ 9 ]}

โครงสร้างระนาบที่พบในโพแทสเซียมออกซาเลตK ₂ C ₂ O ₄ ^{[ 8 ] [ 10 ]}

อุปสรรคในการหมุน_รอบพันธะนี้คำนวณได้ประมาณ 2–6 กิโลแคลอรีต่อโมล สำหรับไดแอนไอออนอิสระC₂O2−4[ ^{11 ] [ 12 ] [ 13 ]}ผลลัพธ์ดังกล่าวสอดคล้องกับการตีความว่าพันธะ C−C ตรงกลาง ถือเป็นพันธะเดี่ยว ที่มี ปฏิสัมพันธ์ π ^น้อยที่สุดระหว่างCO ทั้งสอง−2หน่วย^{[ 4 ​​]}อุปสรรคในการหมุนรอบพันธะ C−C (ซึ่งสอดคล้องกับความแตกต่างของพลังงานระหว่างรูปแบบระนาบและรูปแบบสลับ) อาจเกิดจากปฏิสัมพันธ์ทางไฟฟ้าสถิตเนื่องจากแรงผลัก O−O ที่ไม่เอื้ออำนวยมีค่าสูงสุดในรูปแบบระนาบ

ออกซาเลตพบได้ในพืชหลายชนิด โดยถูกสังเคราะห์ขึ้นจากการออกซิเดชัน ที่ไม่สมบูรณ์ ของแซคคาไรด์ผลึกแคลเซียมออกซาเลตที่เรียกว่าราไฟด์ยังถูกใช้โดยพืชเป็นกลไกป้องกันตัวอีกด้วย

อาหารจากพืชหลายชนิด เช่น รากและ/หรือใบของผักโขมรูบาร์บและบัควีทมีกรดออกซาลิกสูง และอาจก่อให้เกิดนิ่วในไตในบางคนได้ พืชที่มีออกซาเลตสูงอื่นๆ ได้แก่ผักโขมป่า (หรือที่รู้จักกันในชื่อ "lamb's quarters") ซอร์เรลและ พืช สกุล Oxalis หลาย ชนิด (บางครั้งก็เรียกว่าซอร์เรล) รากและ/หรือใบของรูบาร์บและบัควีทมีกรดออกซาลิกสูง[ ^{14 ] พืช}กินได้อื่นๆ ที่มีออกซาเลตในปริมาณมาก ได้แก่ ผลมะเฟือง ( carambola ) พริกไทยดำผักชีฝรั่งเมล็ดป๊อปปี้ผักโขมผักคะน้า บีทรูทโกโก้และช็อกโกแลต ถั่ว ส่วนใหญ่ผลเบอร์รี่ส่วนใหญ่ต้นปาล์มหางปลาผักโขมนิวซีแลนด์ ( Tetragonia tetragonioides ) และถั่วใบของ ต้น ชา ( Camellia sinensis ) มีความเข้มข้นของกรดออกซาลิกสูงที่สุดเมื่อเทียบกับพืชชนิดอื่น อย่างไรก็ตาม เครื่องดื่มที่ได้จากการชงในน้ำร้อนมักจะมีกรดออกซาลิกในปริมาณน้อยถึงปานกลาง เนื่องจากใช้ใบชาในการชงในปริมาณน้อย นอกจากนี้เชื้อรา บางชนิด ในสกุลAspergillusยังผลิตกรดออกซาลิกด้วย^{[ 15 ]}

การบริโภคอาหารที่มีออกซาเลตมากเกินไปมีความเชื่อมโยงกับการก่อตัวของเกลือ เช่นแคลเซียมออกซาเลตซึ่งเป็นปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดนิ่วในไต^{[ 17 ]}

ออกซาเลตยังสามารถเกิดเป็นสารประกอบเชิงซ้อนได้โดยบางครั้งจะย่อว่าoxโดยทั่วไปมักพบในรูปของลิแกนด์แบบไบเดนเทตเมื่อออกซาเลตจับกับโลหะตัวใดตัวหนึ่ง มันจะอยู่ในรูปทรงระนาบเสมอ ในฐานะลิแกนด์แบบไบเดนเทต มันจะสร้างวงแหวน MC₂O₂ 5 สมาชิก ตัวอย่าง_ของสารประกอบ_{เชิงซ้อน}คือโพแทสเซียมเฟอร์ริออกซาเลตK₃ [ Fe(C₂O₄ ₎ ₃ _]ยาออกซาลิแพลตินมี_{คุณสมบัติ}ละลายน้ำได้ดีขึ้นเมื่อเทียบกับ ยาที่มี แพลทินัม เป็นส่วนประกอบรุ่น เก่าทำให้หลีกเลี่ยงผลข้างเคียงที่จำกัดปริมาณยาอย่างความเป็นพิษต่อไต_ได้กรดออกซาลิกและออกซาเลตสามารถถูกออกซิไดซ์โดยเปอร์แมงกาเนตในปฏิกิริยาแบบเร่งปฏิกิริยาด้วยตนเอง การใช้งานหลักอย่างหนึ่งของกรดออกซาลิกคือการกำจัดสนิม ซึ่งเกิดขึ้นเนื่องจากออกซาเลตสร้างอนุพันธ์ที่ละลายน้ำได้กับไอออนเฟอร์ริก

ภาวะที่มีระดับออกซาเลตในเลือดสูงเกินไปเรียกว่าภาวะไฮเปอร์ออกซาเลเมียและภาวะที่มีระดับออกซาเลตในปัสสาวะสูงเกินไปเรียกว่าภาวะไฮเปอร์ออกซาเลยูเรีย

แม้ว่าจะไม่พบบ่อยนัก การบริโภคสารออกซาเลต (เช่น การปล่อยสัตว์เลี้ยงกินพืชที่มีออกซาเลต เช่นBassia hyssopifoliaหรือการบริโภคผักโขมป่าหรือโดยเฉพาะอย่างยิ่งชาดำ ในปริมาณมากเกินไป ) อาจส่งผลให้เกิดโรคไตหรือถึงขั้นเสียชีวิตจากพิษออกซาเลตได้วารสาร New England Journal of Medicineรายงานกรณีโรคไตอักเสบเฉียบพลันจากออกซาเลต "เกือบจะแน่นอนว่าเกิดจากการดื่มชาเย็นมากเกินไป" ในชายอายุ 56 ปี ที่ดื่ม "ชาเย็น 16 แก้ว แก้วละ 8 ออนซ์ ทุกวัน" (ประมาณ 1 แกลลอน หรือ 3.8 ลิตร) ผู้เขียนบทความตั้งสมมติฐานว่าโรคไตอักเสบเฉียบพลันจากออกซาเลตเป็นสาเหตุของภาวะไตวายที่มักไม่ได้รับการวินิจฉัย และแนะนำให้ตรวจสอบประวัติการรับประทานอาหารของผู้ป่วยอย่างละเอียดในกรณีที่ไตวายโดยไม่ทราบสาเหตุ โดยไม่มีโปรตีนในปัสสาวะ (โปรตีนส่วนเกินในปัสสาวะ) และมีแคลเซียมออกซาเลตในตะกอนปัสสาวะในปริมาณมาก^{[ 18 ]} Oxalobacter formigenesในจุลินทรีย์ในลำไส้อาจช่วยบรรเทาอาการนี้ได้^{[ 19 ]}

ภาวะไฮเปอร์ออกซาลิยูเรียชนิดปฐมภูมิเป็นภาวะทางพันธุกรรมที่พบได้ยาก ส่งผลให้มีการขับออกซาเลตออกมามากขึ้น โดยมักพบนิ่วออกซาเลตได้บ่อย

• _{ออยเลอ ร์} . " ตาราง Ksp : ค่าคงที่ผลคูณการละลายใกล้ 25 °C" . chm.uri.edu . สืบค้นเมื่อ10 มิถุนายน 2021 .
• Ibis, Fatma; Dhand, Priya; Suleymanli, Sanan; van der Heijden, Antoine EDM; Kramer, Herman JM; Eral, Huseyin Burak (2020). "การศึกษาเชิงทดลองและการสร้างแบบจำลองร่วมกันเกี่ยวกับความสามารถในการละลายของแคลเซียมออกซาเลตโมโนไฮเดรตที่ค่า pH และอุณหภูมิที่เกี่ยวข้องทางสรีรวิทยา" Crystals . 10 ( 10): 924. Bibcode : 2020Cryst..10..924I . doi : 10.3390/cryst10100924 . ISSN  2073-4352 .
• Ulmgren, Per; Rådeström, Rune (1999). "ความสามารถในการละลายของแคลเซียมออกซาเลตในที่ที่มีไอออนแมกนีเซียม และความสามารถในการละลายของแมกนีเซียมออกซาเลตในตัวกลางโซเดียมคลอไรด์". Nordic Pulp & Paper Research Journal . 14 (4): 330– 335. doi : 10.3183/npprj-1999-14-04-p330-335 . ISSN  2000-0669 . S2CID  96834193 .

• Oxalate.org - ปริมาณออกซาเลตในอาหารกว่า 750 ชนิด จากแหล่งข้อมูลของมหาวิทยาลัยและหน่วยงานรัฐบาล
• Oxalatecontent.com - ฐานข้อมูลเนื้อหาเกี่ยวกับออกซาเลต โดยอ้างอิงจากงานวิจัยที่น่าเชื่อถือล่าสุด