อีเทอร์ไวนิลและอีเทอร์อะเซทิลีนพบได้น้อยกว่าอีเทอร์อัลคิลหรืออีเทอร์อะริลมาก อีเทอร์ไวนิล ซึ่งมักเรียกว่าอีโนลอีเทอร์เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์อีเทอร์อะเซทิลีนนั้นหายากเป็นพิเศษได-เทิร์ต-บิวทอกซีอะเซทิลีนเป็นตัวอย่างที่พบได้บ่อยที่สุดในสารประกอบหายากกลุ่มนี้

โดยทั่วไปแล้ว กฎของ IUPAC มักไม่ถูกนำมาใช้กับอีเทอร์อย่างง่าย ชื่อสามัญของอีเทอร์อย่างง่าย (เช่น อีเทอร์ที่ไม่มีหรือมีหมู่ฟังก์ชันอื่นน้อย) จะเป็นชื่อที่ประกอบขึ้นจากหมู่แทนที่สองหมู่ ตามด้วยคำว่า "อีเทอร์" ตัวอย่างเช่น เอทิลเมทิลอีเทอร์ (CH₃OC₂H₅ ) ( C₆H₅OC₆H₅ ) เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์ อื่น ๆ อีเทอร์ ที่พบอีเทอร์เรียกง่ายๆ ว่าอีเทอร์ แต่เดิมเรียกว่าน้ำมันหวานของกรดซิตริกเมทิลฟีนิลอีเทอร์เรียกว่าอะนิโซลเพราะเดิมพบในเมล็ดอนิ ส อีเทอร์ อะ โรมา ติกได้แก่ฟิวแรนอะซี ทั ล(α-อัลคอกซีอีเทอร์ R–CH(–OR)–O–R) เป็นอีเทอร์อีกประเภทหนึ่งที่มีคุณสมบัติเฉพาะ

โพลีอีเทอร์โดยทั่วไปเป็นพอลิเมอร์ที่มีพันธะอีเทอร์อยู่ในสายโซ่หลัก คำว่าโพลีออล โดยทั่วไปหมายถึงโพลีอีเทอร์โพลีออลที่มี หมู่ฟังก์ชันที่ปลายสายโซ่อย่างน้อยหนึ่งหมู่เช่น หมู่ ไฮดรอกซิลคำว่า "ออกไซด์" หรือคำอื่นๆ ใช้สำหรับพอลิเมอร์ที่มีมวลโมเลกุลสูง เมื่อหมู่ที่ปลายสายโซ่ไม่มีผลต่อคุณสมบัติของพอลิเมอร์อีกต่อไป

อีเทอร์แบบวงแหวน (Crown ethers)เป็นโพลีอีเทอร์แบบวงแหวน สารพิษบางชนิดที่ผลิตโดยไดโนแฟลเจลเลตเช่นเบรเวท็อกซินและซิกัวทอกซินมีขนาดใหญ่มากและรู้จักกันในชื่อโพลีอีเทอร์แบบวงแหวนหรือแบบบันได

พอลิเมอร์ฟีนิลอีเทอร์เป็นกลุ่มของ พอลิอีเทอร์ อะโรมาติกที่มีวงแหวนอะโรมาติกอยู่ในสายโซ่หลัก ได้แก่พอลิฟีนิลอีเทอร์ (PPE) และพอลิ( พี -ฟีนิลีนออกไซด์) (PPO)

สารประกอบหลายประเภทที่มีพันธะ C–O–C ไม่ถือว่าเป็นอีเทอร์ ได้แก่เอสเทอร์ (R–C(=O)–O–R′), เฮมิอะซีทัล (R–CH(–OH)–O–R′), และแอนไฮไดรด์ของกรดคาร์บอกซิลิก (RC(=O)–O–C(=O)R′)

มีสารประกอบบางชนิดที่แทนที่จะเป็นCใน พันธะ C−O−Cกลับมีธาตุเคมีหมู่ 14 ที่หนักกว่า (เช่นSi , Ge , Sn , Pb ) สารประกอบเหล่านี้ก็ถือว่าเป็นอีเทอร์เช่นกัน ตัวอย่างของอีเทอร์ดังกล่าว ได้แก่ไซลิลอีโนลอีเทอร์R Si−O−CR=CR (ซึ่งมี พันธะ Si−O−C ), ไดไซลอกเซนH Si−O−SiH (อีกชื่อหนึ่งของสารประกอบนี้คือ ไดไซลิลอีเทอร์ ซึ่งมี พันธะ Si−O−Si ) และสแตนนอกเซนR Sn−O−SnR (ซึ่งมี พันธะ Sn−O−Sn )

แม้ว่าอีเทอร์จะต้านทานการไฮโดรไลซิส แต่ก็สามารถแตกตัวได้ด้วยกรดไฮโดรโบรมิกและกรดไฮโดรไอโอไดด์ ไฮโดรเจนคลอ ไร ด์จะแตกตัวอีเทอร์ได้ช้าเท่านั้น^{[ 5 ]}โดยทั่วไปเมทิลอีเทอร์จะให้เมทิลเฮไลด์ :

ROCH + HBr → CH Br + ROH

ปฏิกิริยาเหล่านี้ดำเนินไปผ่าน ตัวกลาง ออนเนียมเช่น [RO(H)CH ] ⁺ Br ⁻

อีเทอร์บางชนิดจะแตกตัวอย่างรวดเร็วด้วยโบรอนไตรโบรไมด์ (แม้แต่ใช้อะลูมิเนียมคลอไรด์ ในบางกรณี) เพื่อให้ได้อัลคิลเฮไลด์ ^{[ 6 ]}ขึ้นอยู่กับหมู่แทนที่ อีเทอร์บางชนิดสามารถแตกตัวได้ด้วยรีเอเจนต์หลายชนิด เช่น เบสที่แรง

ถึงแม้จะมีอุปสรรคเหล่านี้ กระบวนการ ผลิตเยื่อกระดาษ ด้วยสารเคมี ก็ยังอาศัยการแตกตัวของพันธะอีเทอร์ในลิกนินเป็น พื้นฐาน

เมื่อเก็บไว้ในที่ที่มีอากาศหรือออกซิเจน อีเทอร์มีแนวโน้มที่จะเกิดสารเปอร์ออกไซด์ที่ระเบิดได้ เช่นไดเอทิลอีเทอร์ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ปฏิกิริยานี้จะเร่งขึ้นโดยแสง ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ และอัลดีไฮด์นอกจากการหลีกเลี่ยงสภาวะการเก็บรักษาที่อาจก่อให้เกิดเปอร์ออกไซด์แล้ว เมื่อใช้อีเทอร์เป็นตัวทำละลาย แนะนำว่าไม่ควรกลั่นจนแห้งสนิท เนื่องจากเปอร์ออกไซด์ที่อาจเกิดขึ้นนั้นระเหยยากกว่าอีเทอร์เดิม และจะมีความเข้มข้นในของเหลวหยดสุดท้าย การตรวจหาเปอร์ออกไซด์ในตัวอย่างอีเทอร์เก่าสามารถทำได้โดยการเขย่าตัวอย่างกับสารละลายเฟอร์รัสซัลเฟตที่เตรียมใหม่ แล้วเติม KSCN การปรากฏของสีแดงเลือดแสดงว่ามีเปอร์ออกไซด์อยู่ คุณสมบัติที่เป็นอันตรายของอีเทอร์เปอร์ออกไซด์เป็นเหตุผลที่ทำให้ไดเอทิลอีเทอร์และอีเทอร์อื่นๆ ที่ก่อให้เกิดเปอร์ออกไซด์ เช่นเตตระไฮโดรฟิวแรน (THF) หรือเอทิลีนไกลคอลไดเมทิลอีเทอร์ (1,2-ไดเมทอกซีอีเทน) ถูกหลีกเลี่ยงในกระบวนการทางอุตสาหกรรม

อีเทอร์ทำหน้าที่เป็นเบสของลูอิสตัวอย่างเช่นไดเอทิลอีเทอร์สร้างสารเชิงซ้อนกับโบรอนไตรฟลูออไรด์กล่าวโบเรนไดเอทิลอีเทอเรต ( BF₃ · O(CH₂CH₃ ₂ อีเทอร์ยังสามารถประสานกับ ศูนย์กลาง Mgในรีเอเจนต์ Grignardได้ อีกด้วย เต ไฮโดรฟิวแรนมีฤทธิ์เป็นเบสมากกว่า อีเทอร์แบบ อะไซคลิกมันสามารถสร้างสารเชิงซ้อนได้ หลายชนิด

ปฏิกิริยานี้คล้ายคลึงกับแนวโน้มของอีเทอร์ที่มี อะตอมไฮโดรเจน อัลฟาในการเกิดเปอร์ออกไซด์ ปฏิกิริยากับคลอรีนจะให้ผลผลิตเป็นอัลฟาคลอโรอีเทอร์

การกำจัดน้ำออกจากแอลกอฮอล์ทำให้เกิดอีเทอร์: ^{[ 8 ]}

ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกโดยตรงนี้ต้องใช้ความร้อนสูง (ประมาณ 125  °C) และตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด ซึ่งโดยทั่วไปคือกรดซัลฟิวริก วิธีนี้มีประสิทธิภาพในการสร้างอีเทอร์แบบสมมาตรหรือแบบวงแหวน แต่ไม่เหมาะสำหรับอีเทอร์แบบไม่สมมาตรหรือแบบอะไซคลิก หมู่ OH ใดหมู่หนึ่งสามารถถูกโปรตอนได้ ซึ่งจะทำให้ได้ผลิตภัณฑ์ผสมกัน

ในทางอุตสาหกรรมไดเอทิลอีเทอร์ผลิตจากเอทานอลด้วยวิธีนี้

กระบวนการกำจัดน้ำมักต้องการสภาวะที่ไม่เหมาะสมกับโมเลกุลที่บอบบาง ปฏิกิริยาการกำจัดจะแข่งขันกับการกำจัดน้ำออกจากแอลกอฮอล์:

R–CH –CH (OH) → R–CH=CH + H O

แอลกอฮอล์จะทำปฏิกิริยากับแอลคีน ที่ถูกกระตุ้นด้วยอิเล็กโทรฟิล วิธีนี้ประหยัดอะตอม:

R C=CR + R–OH → R CH–C(–O–R)–R

ปฏิกิริยานี้ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด อีเทอร์ที่มีความสำคัญทางการค้าที่เตรียมด้วยวิธีนี้ได้มาจาก ไอโซบิวทีนหรือไอโซอะมิลีนซึ่งจะเกิดการโปรตอนเพื่อให้ได้คาร์โบแค ตไอออนที่ค่อนข้างเสถียร การใช้เอทานอลและเมทานอลกับแอลคีนทั้งสองนี้ จะได้อีเทอร์เกรดเชื้อเพลิงสี่ชนิด ได้แก่ เมทิลเทอร์ท-บิวทิล อีเทอร์ (MTBE), เมทิลเทอร์ท-อะมิลอีเทอร์ (TAME), เอทิลเทอร์ท-บิวทิลอีเทอร์ (ETBE) และเอทิลเทอร์ท-อะมิลอีเทอร์ (TAEE) ^{[ 4 ]}

โดยทั่วไปจะใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดแข็งเพื่อส่งเสริมปฏิกิริยานี้

โดยทั่วไป อีพอกไซด์เตรียมได้จากการออกซิเดชันของแอลคีน อีพอกไซด์ที่สำคัญที่สุดในแง่ของขนาดอุตสาหกรรมคือเอทิลีนออกไซด์ ซึ่งผลิตโดยการออกซิเดชันของเอทิลีนด้วยออกซิเจน อีพอกไซด์อื่นๆ ผลิตได้จากสองเส้นทางหลัก:

• โดยการออกซิเดชันของแอลคีนด้วยกรดเปอร์ออกซีเช่นm - CPBA
• โดยการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกภายในโมเลกุลของฮาโลไฮดริน

อีเทอร์อีทอกซิเลตและคราวน์อีเทอร์ จำนวนมาก ผลิตขึ้นจากอีพอกไซด์

การแทนที่นิวคลีโอฟิลิกของแอลคิลเฮไล ด์ ด้วยแอลคอกไซด์

R–ONa + R′–X → R–O–R′ + Na X

ปฏิกิริยานี้ คือการสังเคราะห์อีเทอร์แบบวิลเลียมสันซึ่งเกี่ยวข้องกับการนำแอลกอฮอล์ ตั้งต้นมาทำปฏิกิริยากับ เบสที่แรงเพื่อสร้างแอลคอกไซด์ จากนั้นจึงเติมสารประกอบอะลิฟาติก ที่เหมาะสมซึ่งมี หมู่ที่หลุดออก ได้ (R–X) ที่เหมาะสมแม้ว่าจะเป็นที่นิยมในตำราเรียน แต่โดยทั่วไปแล้ววิธีการนี้ไม่สามารถนำไปใช้ได้จริงในระดับอุตสาหกรรม เนื่องจากก่อให้เกิดของเสียจำนวนมาก

หมู่ที่หลุดออกได้ที่เหมาะสม (X) ได้แก่ไอโอไดด์โบรไมด์หรือซัลโฟเนตวิธีนี้มักใช้ไม่ได้ผลดีกับอะริลเฮไลด์ (เช่นโบรโมเบนซีนดูการควบแน่นแบบอุลล์มันน์ด้านล่าง) ในทำนองเดียวกัน วิธีนี้ให้ผลผลิตที่ดีที่สุดเฉพาะกับเฮไลด์ปฐมภูมิเท่านั้น เฮไลด์ทุติยภูมิและตติยภูมิมีแนวโน้มที่จะเกิดการกำจัดแบบ E2 เมื่อสัมผัสกับแอนไอออนอัลคอกไซด์ที่เป็นเบสที่ใช้ในปฏิกิริยา เนื่องจากมีอุปสรรคทางสเตอริกจากหมู่แอลคิลขนาดใหญ่

ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง อัลคิลเฮไลด์จะเกิดการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกโดยฟีนอกไซด์ R–X ไม่สามารถใช้ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ได้ อย่างไรก็ตามฟีนอลสามารถใช้แทนแอลกอฮอล์ได้โดยยังคงรักษาอัลคิลเฮไลด์ไว้ เนื่องจากฟีนอลมีฤทธิ์เป็นกรด จึงทำปฏิกิริยากับเบส ที่แรง เช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์ ได้อย่างง่ายดาย เพื่อสร้างไอออนฟีนอกไซด์ จากนั้นไอออนฟีนอกไซด์จะเข้าไปแทนที่หมู่ –X ในอัลคิลเฮไลด์ ก่อให้เกิดอีเทอร์ที่มีหมู่แอริลติดอยู่ด้วยในปฏิกิริยาที่มีกลไกS<sub> 2

C H OH + OH ⁻ → C H –O ⁻ + H O

C H –O ⁻ + R–X → C H OR

การควบแน่นของ Ullmannคล้ายกับวิธี Williamson ยกเว้นว่าสารตั้งต้นคืออะริลเฮไลด์ ปฏิกิริยาดังกล่าวโดยทั่วไปต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น ทองแดง^{[ 9 ]}