สารประกอบที่ อะตอม ไนโตรเจนเชื่อมต่อกับหมู่คาร์บอนิลจึงมีโครงสร้างR−C(=O)−NR′R″เรียกว่าเอไมด์ส่วนสารประกอบที่มีหมู่แทนที่อินทรีย์สี่หมู่บนอะตอมไนโตรเจน จึงมีโครงสร้างR N ⁺ X ⁻เรียกว่าเกลือแอมโมเนียมควอ เทอร์นารี และ พบแอนไอออนหลายชนิด ในสารประกอบเหล่านี้

โดยทั่วไป การมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันอะมีนจะถูกอนุมานโดยการผสมผสานเทคนิคต่างๆ รวมถึงแมสสเปกโทรเมตรี ตลอดจนสเปกโทรสโกปี NMR และ IR สัญญาณ ^1H NMR สำหรับอะมีนจะหายไปเมื่อตัวอย่างได้รับการบำบัดด้วย D2O สเปกตรัมอินฟราเรดอะมีนปฐมภูมิแสดงแถบ N–H สองแถบ ในขณะที่อะมีนทุติยภูมิแสดงเพียงแถบเดียว^{[ 9 ]} ในสเปกตรัม IR อะมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิแสดงแถบการยืด N–H ที่โดดเด่นใกล้ 3300  cm ⁻¹  แถบที่ปรากฏต่ำกว่า 1600 cm ⁻¹ นั้น มีความโดดเด่นน้อยกว่าซึ่งอ่อนกว่าและทับซ้อนกับโหมด C–C และ C–H สำหรับกรณีของโพรพิลอะมีนโหมดกรรไกร H–N–H ปรากฏใกล้ 1600  cm ⁻¹การยืด C–N ใกล้ 1000  cm ⁻¹และการดัด R2 –H ใกล้ 810  cm ⁻ 1 ^{[ 15 ]}

อัลคิลเอมีนมีลักษณะเฉพาะคือมีศูนย์กลางไนโตรเจนแบบทรงสี่หน้า มุม CNC และ CNH อยู่ใกล้ 109° ระยะห่างระหว่าง CN สั้นกว่าระยะห่างระหว่าง CC เล็กน้อยอุปสรรคทางพลังงานสำหรับการผกผันของไนโตรเจนในสเตอริโอเซ็นเตอร์อยู่ที่ประมาณ 7 กิโลแคลอรีต่อโมลสำหรับไตรอัลคิลเอมีน การเปลี่ยนแปลงระหว่างกันนี้ถูกเปรียบเทียบกับการพลิกร่มที่กางออกเข้าหาลมแรง 

เอมีนชนิด NHRR' และ NRR′R″ เป็นสารไครัล : ศูนย์กลางไนโตรเจนมีหมู่แทนที่สี่หมู่ รวมทั้งอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เนื่องจากมีอุปสรรคในการผกผันต่ำ เอมีนชนิด NHRR' จึงไม่สามารถผลิตได้ในความบริสุทธิ์ทางแสง สำหรับเอมีนตติยภูมิไครัล NRR′R″ จะสามารถแยกได้ก็ต่อเมื่อหมู่ R, R' และ R″ ถูกจำกัดอยู่ในโครงสร้างวงแหวน เช่นอะซิริดีนที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่N ( เกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีสามารถแยกได้)

ในอะโรมาติกเอมีน ("อะนิลีน") ไนโตรเจนมักจะเกือบเป็นระนาบเนื่องจากการคอนจูเกชันของคู่โดดเดี่ยวกับหมู่แทนที่อะริล ระยะ CN จึงสั้นลงตามไปด้วย ในอะนิลีน ระยะ C–N จะเท่ากับระยะ C–C ^{[ 16 ]}

เนื่องจากผลเหนี่ยวนำ ความเป็นเบสของเอมีนอาจคาดว่าจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนหมู่แอลคิลบนเอมีน ความสัมพันธ์มีความซับซ้อนเนื่องจากผลของตัวทำละลายซึ่งมีแนวโน้มตรงกันข้ามกับผลเหนี่ยวนำ ผลของตัวทำละลายยังมีอิทธิพลต่อความเป็นเบสของเอมีนอะโรมาติก (อะนิลีน) มาก สำหรับอะนิลีน อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนจะกระจายตัวเข้าไปในวงแหวน ส่งผลให้ความเป็นเบสลดลง หมู่แทนที่บนวงแหวนอะโรมาติกและตำแหน่งของหมู่แทนที่เหล่านั้นเมื่อเทียบกับหมู่เอมีนก็มีผลต่อความเป็นเบสเช่นกัน ดังที่แสดงในตาราง

การละลายมีผลอย่างมากต่อความเป็นเบสของเอมีน หมู่ N−H ทำปฏิกิริยากับน้ำอย่างรุนแรง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในไอออนแอมโมเนียม ดังนั้น ความเป็นเบสของแอมโมเนียจึงเพิ่มขึ้น 10 ^{11 เท่า}จากการละลาย ความเป็นเบสที่แท้จริงของเอมีน กล่าวคือ สถานการณ์ที่การละลายไม่สำคัญ ได้รับการประเมินในสถานะแก๊ส ในสถานะแก๊ส เอมีนแสดงความเป็นเบสตามที่คาดการณ์จากผลของการปล่อยอิเล็กตรอนของหมู่แทนที่อินทรีย์ ดังนั้น เอมีนตติยภูมิจึงมีความเป็นเบสมากกว่าเอมีนทุติยภูมิ ซึ่งมีความเป็นเบสมากกว่าเอมีนปฐมภูมิ และสุดท้ายแอมโมเนียมีความเป็นเบสน้อยที่สุด ลำดับของค่า pK (ความเป็นเบสในน้ำ) ไม่เป็นไปตามลำดับนี้ ในทำนองเดียวกัน อะนิลีนมีความเป็นเบสมากกว่าแอมโมเนียในสถานะแก๊ส แต่มีความเป็นเบสน้อยกว่าถึงหมื่นเท่าในสารละลายในน้ำ^{[ 20 ]}

ในตัวทำละลายขั้วโลกที่ไม่มีโปรตอน เช่นDMSO , DMFและอะซีโตไนไตรล์พลังงานการละลายจะไม่สูงเท่ากับในตัวทำละลายขั้วโลกที่มีโปรตอน เช่น น้ำและเมทานอล ด้วยเหตุนี้ ความเป็นเบสของเอมีนในตัวทำละลายที่ไม่มีโปรตอนเหล่านี้จึงถูกควบคุมโดยผลทางอิเล็กตรอนเป็นส่วนใหญ่

อัลคิลเอมีนที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมจะถูกเตรียมจากแอมโมเนียโดยการอัลคิเลชันด้วยแอลกอฮอล์: ^{[ 7 ]}

${\displaystyle {\ce {ROH + NH3 -> RNH2 + H2O}}}$

ต่างจากปฏิกิริยาของเอมีนกับแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาของเอมีนและแอมโมเนียกับแอลคิลเฮไลด์นั้นถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ:

${\displaystyle {\ce {RX + 2 R'NH2 -> RR'NH + [RR'NH2]X}}}$

ในปฏิกิริยาดังกล่าว ซึ่งมีประโยชน์มากกว่าสำหรับอัลคิลไอโอไดด์และโบรไมด์ ระดับของการอัลคิเลชันนั้นควบคุมได้ยาก ทำให้ได้ส่วนผสมของเอมีนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ รวมถึงเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีด้วย^{[ 7 ]}

สามารถปรับปรุงการเลือกสรรปฏิกิริยาได้โดยใช้ปฏิกิริยา Delépineแม้ว่าจะไม่ค่อยได้ใช้ในระดับอุตสาหกรรมก็ตาม นอกจากนี้ การเลือกสรรปฏิกิริยายังได้รับการรับประกันในสังเคราะห์ Gabrielซึ่งเกี่ยวข้องกับ การทำปฏิกิริยาระหว่าง สารประกอบออร์กาโนฮา ไลด์ กับโพแทสเซียมฟทาลิไมด์

เอริลเฮไลด์มีปฏิกิริยาต่อเอมีนน้อยกว่ามาก และด้วยเหตุนี้จึงควบคุมได้ง่ายกว่า วิธีการที่นิยมใช้ในการเตรียมเอริลเอมีนคือปฏิกิริยาบุชวาลด์-ฮาร์ทวิก

อัลคีนที่มีหมู่แทนที่สองหมู่จะทำปฏิกิริยากับ HCN ในที่ที่มีกรดแก่เพื่อให้ได้ฟอร์มาไมด์ ซึ่งสามารถกำจัดคาร์บอนิลได้ วิธีนี้เรียกว่าปฏิกิริยา Ritterซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตเอมีนตติยภูมิ เช่นtert - octylamine ^{[ 7 ]}

การไฮโดรอะมิเนชันของแอลคีนก็มีการปฏิบัติกันอย่างแพร่หลายเช่นกัน^{[ 21 ]} ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดย กรดแข็งที่ ใช้ซีโอไลต์เป็นฐาน^{[ 7 ]}

ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกลสามารถเติมไฮโดรเจนให้กับหมู่ฟังก์ชันที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบและไม่อิ่มตัว ให้กลายเป็นเอมีนได้ หมู่ฟังก์ชันที่เหมาะสม ได้แก่ไนไตรล์อิมิน (รวมถึงออกซิม ) อะไมด์ อะไซด์และ หมู่ ไนโตรเอมีนจำนวนมากผลิตได้จากอัลดีไฮด์และคีโตนผ่านกระบวนการรีดักทีฟอะมิเนชันการรีดักชันของอิมินที่เกิดขึ้นในแหล่งกำเนิดหรือกระบวนการสองขั้นตอน

LiAlH4มักถูกนำมาใช้เพื่อลดหมู่เหล่านี้ในระดับห้องปฏิบัติการ ในกรณีของไนไตรล์ ปฏิกิริยาจะไวต่อสภาวะที่เป็นกรดหรือด่าง ซึ่งอาจทำให้หมู่ −CN เกิดการไฮโดรไลซิส

อะนิลีน ( C6H5NH2 และอนุพันธ์ถูกเตรียมได้จากการรีดิวซ์ไนโตรอะโรมาติกที่เกี่ยวข้อง ในอุตสาหกรรม ไฮโดรเจนเป็นตัวรีดิวซ์ที่นิยมใช้ ในขณะที่และมักถูกใช้ในห้องปฏิบัติการ

มีวิธีการเตรียมเอมีนอยู่หลายวิธี ซึ่งหลายวิธีนั้นค่อนข้างเฉพาะทาง

นอกเหนือจากความเป็นเบสแล้ว ปฏิกิริยาหลักของเอมีนคือความเป็นนิวคลีโอฟิ ล ^{[ 23 ]}เอมีนปฐมภูมิส่วนใหญ่เป็นลิแกนด์ ที่ดี สำหรับไอออนโลหะเพื่อให้ เกิด สารเชิงซ้อน เอ มีนจะถูกอัลคิลเลตโดยอัลคิลเฮไลด์ อะซิลคลอไรด์และแอนไฮไดรด์กรดทำปฏิกิริยากับเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิเพื่อสร้างเอไมด์ ( ปฏิกิริยา Schotten–Baumann )

ในทำนองเดียวกัน เมื่อทำปฏิกิริยากับซัลโฟนิลคลอไรด์ จะได้ซัลโฟนาไมด์การเปลี่ยนแปลงนี้เรียกว่าปฏิกิริยาฮินส์เบิร์กซึ่งเป็นการทดสอบทางเคมีเพื่อตรวจสอบการมีอยู่ของเอมีน

เนื่องจากเอมีนมีฤทธิ์เป็นเบส จึงสามารถทำให้กรด เป็นกลาง เพื่อสร้างเกลือแอมโมเนียมR NH ⁺ ที่สอดคล้องกัน เมื่อเกิดจากกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ เกลือเหล่านี้จะเกิดปฏิกิริยาคายน้ำด้วยความร้อน เพื่อสร้างเอไมด์ ที่สอดคล้องกัน

${\displaystyle {\underbrace {\ce {H-\!\!{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!\!\!:}} _{\text{amine}}+\underbrace {\ce {R3-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-OH}} _{\text{carboxylic acid}}->}\ \underbrace {\ce {{H-{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N+}}}-H}+R3-COO^{-}}} _{{\text{substituted-ammonium}} \atop {\text{carboxylate salt}}}{\ce {->[{\text{heat}}][{\text{dehydration}}]}}{\underbrace {\ce {{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-R3}} _{\text{amide}}+\underbrace {\ce {H2O}} _{\text{water}}}}$

เอมีนจะเกิดปฏิกิริยาซัลเฟเมชันเมื่อได้รับการบำบัดด้วย ซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ หรือแหล่งกำเนิดของซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ :

${\displaystyle {\ce {R2NH + SO3 -> R2NSO3H}}}$

เอมีนทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสเพื่อให้ได้เกลือไดอะโซเนียม เกลืออัลคิลไดอะโซเนียมมีความสำคัญน้อยเพราะมีความไม่เสถียรมากเกินไป สมาชิกที่สำคัญที่สุดคืออนุพันธ์ของเอมีนอะโรมาติก เช่นอะนิลีน ("ฟีนิลเอมีน") (A = อะริลหรือแนฟทิล):

${\displaystyle {\ce {ANH2 + HNO2 + HX -> AN2+ + X- + 2 H2O}}}$

อะนิลีนและแนฟทิลอะมีนก่อตัวเป็น เกลือ ไดอะโซเนียม ที่เสถียรมากขึ้น ซึ่งสามารถแยกได้ในรูปผลึก^{[ 24 ]}เกลือไดอะโซเนียมมีการเปลี่ยนแปลงที่มีประโยชน์หลายอย่างที่เกี่ยวข้องกับการแทนที่ กลุ่ม N ด้วยแอนไอออน ตัวอย่างเช่นคิวปรัสไซยาไนด์ให้ไนไตรล์ที่สอดคล้องกัน:

${\displaystyle {\ce {AN2+ + Y- -> AY + N2}}}$

อาริลไดอะโซเนียมจับคู่กับสารประกอบอะโรมาติกที่มีอิเล็กตรอนมาก เช่นฟีนอลเพื่อสร้างสารประกอบเอโซปฏิกิริยาดังกล่าวถูกนำไปใช้อย่างกว้างขวางในการผลิตสีย้อม^{[ 25 ]}

การเกิดอิมินเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญ เอมีนปฐมภูมิทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อสร้างอิมินในกรณีของฟอร์มาลดีไฮด์ (R' = H) ผลิตภัณฑ์เหล่านี้มักอยู่ในรูปของ ไตรเมอร์แบบวงแหวน:  $${\displaystyle {\ce {RNH2 + R'_2C=O -> R'_2C=NR + H2O}}}$$การลดหมู่ไอมีนเหล่านี้จะให้ผลผลิตเป็นเอมีนทุติยภูมิ:$${\displaystyle {\ce {R'_2C=NR + H2 -> R'_2CH-NHR}}}$$

ในทำนองเดียวกัน เอมีนรองจะทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อสร้างเอนามีน :$${\displaystyle {\ce {R2NH + R'(R''CH2)C=O -> R''CH=C(NR2)R' + H2O}}}$$

ไอออนปรอท จะออก ซิไดซ์เอมีนตติยภูมิที่มี ไฮโดรเจน อั ลฟาแบบย้อนกลับได้ เป็น ไอออน อิมิเนียม : ^{[ 26 ]}$${\displaystyle {\ce {Hg^2+ + R2NCH2R' <=> Hg + [R2N=CHR']+ + H+}}}$$

ภาพรวมของปฏิกิริยาของเอมีนมีดังต่อไปนี้:

ฮอร์โมนที่ได้จากการดัดแปลงกรดอะมิโนเรียกว่าฮอร์โมนอะมีน โดยทั่วไป โครงสร้างดั้งเดิมของกรดอะมิโนจะถูกดัดแปลงโดยการกำจัดหมู่ –COOH หรือหมู่คาร์บอกซิลออกไป ในขณะที่หมู่ –NH + 3 หรือหมู่อะมีนยังคงอยู่ ฮอร์โมนอะมีนถูกสังเคราะห์จากกรดอะมิโนทริปโตเฟนหรือไทโรซีน^{[ 30 ]}

เอมีนอะโรมาติกปฐมภูมิใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นในการผลิตสีย้อมเอโซโดยจะทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสเพื่อสร้างเกลือไดอะโซเนียม ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิริยาควบคู่กันเพื่อสร้างสารประกอบเอโซได้ เนื่องจากสารประกอบเอโซมีสีเข้ม จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมการย้อมสี เช่น:

• เมทิลออเรนจ์
• สีน้ำตาลโดยตรง 138
• สีเหลืองพระอาทิตย์ตก FCF
• ปองโซ

ยาและยาที่อยู่ในระหว่างการพัฒนาส่วนใหญ่มีหมู่ฟังก์ชันอะมีน: ^{[ 31 ]}

• คลอร์เฟนิรามี น เป็นยาแก้แพ้ที่ช่วยบรรเทาอาการแพ้ต่างๆ เช่น หวัด ไข้ละอองฟาง อาการคันผิวหนัง แมลงกัดต่อย
• คลอร์โปรมาซีนเป็นยาระงับประสาทที่ออกฤทธิ์ทำให้สงบโดยไม่ทำให้หลับ ใช้เพื่อบรรเทาความวิตกกังวล ความตื่นเต้น ความกระสับกระส่าย หรือแม้แต่ความผิดปกติทางจิตใจ
• อีเฟดรีนและฟีนิลเอฟรินซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคลอไรด์ของอะมีน ถูกนำมาใช้เป็นยาแก้คัดจมูก
• แอมเฟตามีนเมทแอมเฟตามีนและเมทแคททิโนนเป็นสารกระตุ้นระบบประสาทชนิดอะมีน ซึ่งถูกจัดอยู่ในกลุ่มสารควบคุมโดยสำนักงานปราบปรามยาเสพติดแห่งสหรัฐอเมริกา ( DEA )
• Thioridazine, an antipsychotic drug, is an amine which is believed to exhibit its antipsychotic effects, in part, due to its effects on other amines.^[32]
• Amitriptyline, imipramine, lofepramine and clomipramine are tricyclic antidepressants and tertiary amines.
• Nortriptyline, desipramine, and amoxapine are tricyclic antidepressants and secondary amines. (The tricyclics are grouped by the nature of the final amino group on the side chain.)
• Substituted tryptamines and phenethylamines are key basic structures for a large variety of psychedelic drugs.
• Opiateanalgesics such as morphine, codeine, and heroin are tertiary amines.

Aqueous monoethanolamine (MEA), diglycolamine (DGA), diethanolamine (DEA), diisopropanolamine (DIPA) and methyldiethanolamine (MDEA) are widely used industrially for removing carbon dioxide (CO) and hydrogen sulfide (HS) from natural gas and refinery process streams. They may also be used to remove CO from combustion gases and flue gases and may have potential for abatement of greenhouse gases. Related processes are known as sweetening.^[33]

อะมีนมักใช้เป็นสารเร่งการแข็งตัวของเรซินอีพ็อกซี^{[ 34 ] [ 35 ]}ซึ่งรวมถึงไดเมทิลเอทิลอะมีน ไซโคลเฮกซิลอะมีนและไดอะมีนหลายชนิด เช่น 4,4-ไดอะมิโนไดไซโคล เฮกซิลมีเทน ^{[ 7 ]}อะมีนอเนกประสงค์ เช่นเตตระเอทิลีนเพนตามีนและไตรเอทิลีนเตตระมี น ก็ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในลักษณะนี้เช่นกัน^{[ 36 ]}ปฏิกิริยาดำเนินไปโดยอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนของอะมีนเข้าโจมตีคาร์บอนนอกสุดบนวงแหวนออกซิเรนของเรซินอีพ็อกซี ซึ่งจะช่วยลดความเครียดของวงแหวนบนอีพอกไซด์และเป็นแรงขับเคลื่อนของปฏิกิริยา^{[ 37 ]}โมเลกุลที่มีฟังก์ชันอะมีนตติยภูมิ มักใช้เพื่อเร่งปฏิกิริยาการแข็งตัวของอีพ็อกซี-อะมีน และรวมถึงสารต่างๆ เช่น2,4,6-ไตรส์(ไดเมทิลอะมิโนเมทิล)ฟีนอลมีการระบุว่านี่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดสำหรับระบบเรซินอีพ็อกซีสององค์ประกอบ^{[ 38 ] [ 39 ]}