ในเคมีอินทรีย์อั ล ดีไฮด์ ( / ˈ æ l d ɪ h aɪ d / ) (ละติน: แอลกอฮอล์ดีไฮ โดรจีเน ตัม, ^{[ 1 ]}แอลกอฮอล์ที่ถูกดีไฮโดร จีเนต ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีโครงสร้างR−CH=O [ ^{2 ] หมู่}ฟังก์ชันนั้นเอง (โดยไม่รวมโซ่ข้าง "R" ) สามารถเรียกว่าอัลดีไฮด์ได้แต่ยังสามารถจัดประเภทเป็นหมู่ฟอร์มิลได้ อีกด้วย อัลดีไฮด์เป็นโครงสร้างที่พบได้ทั่วไปในสารเคมีหลายชนิดที่มีความสำคัญในด้านเทคโนโลยีและชีววิทยา^{[ 3 ] [ 4 ]}

โมเลกุลของอัลดีไฮด์มีอะตอมคาร์บอนตรงกลางที่เชื่อมต่อกับออกซิเจนด้วยพันธะคู่ พันธะเดี่ยวกับไฮโดรเจน และพันธะเดี่ยวอีกพันธะหนึ่งกับหมู่แทนที่ที่สาม ซึ่งเป็นคาร์บอนหรือในกรณีของฟอร์มาลดีไฮด์คือไฮโดรเจน อะตอมคาร์บอนตรงกลางมักถูกอธิบายว่าเป็นไฮบริดแบบ^sp²หมู่ของอัลดีไฮด์ค่อนข้างมีขั้ว ความยาวพันธะ C =Oอยู่ที่ประมาณ 120–122 พิโคเมตร^{[ 5 ]}

อัลดีไฮด์มีคุณสมบัติที่หลากหลายและขึ้นอยู่กับส่วนที่เหลือของโมเลกุล อัลดีไฮด์ขนาดเล็ก เช่นฟอร์มาลดีไฮด์และอะเซทัลดีไฮด์ละลายน้ำได้ ในขณะที่อัลดีไฮด์ระเหยง่ายมีกลิ่นฉุน

สามารถระบุอัลดีไฮด์ได้ด้วยวิธีการทางสเปกโทรสโกปี โดยใช้_สเปกโทรสโกปี IRจะแสดง แถบ ν _CO ที่แรง ใกล้ 1700 cm⁻¹ ^ในสเปกตรัม^¹H NMRศูนย์ไฮโดรเจนฟอร์มิลจะดูดกลืนแสงใกล้δH  9.5 ถึง 10 ซึ่งเป็นส่วนที่โดดเด่นของสเปกตรัม สัญญาณนี้แสดงการคัปปลิ้งลักษณะเฉพาะกับโปรตอนใดๆ บนคาร์บอน α โดยมีค่าคงที่การคัปปลิ้งขนาดเล็ก โดยทั่วไปน้อยกว่า 3.0 Hz สเปกตรัม ^¹³C NMR ของอัลดีไฮด์และคีโตนให้สัญญาณที่ถูกกด (อ่อน) แต่โดดเด่นที่δC ₁₉₀  ถึง 205

อัลดีไฮด์ที่สำคัญและสารประกอบที่เกี่ยวข้องกลุ่มอัลดีไฮด์ (หรือกลุ่มฟอร์มิล ) มีสีแดง จากซ้าย: (1) ฟอร์มาลดีไฮด์และ (2) ไตรเมอร์1,3,5-ไตรออกเซน (3) อะเซทัลดีไฮด์และ (4) อีโนลไวนิลแอลกอฮอล์ (5) กลูโคส (รูปแบบไพราโนสเป็น α- D-กลูโคไพราโนส) (6) สารแต่งกลิ่นรสซินนามัลดีไฮด์ (7) เรตินัลซึ่งเกิดกับตัวรับแสงออปซิน และ (8) วิตามินไพริดอกซาล

พบร่องรอยของอัลดีไฮด์หลายชนิดในน้ำมันหอมระเหยและมักเป็นส่วนประกอบที่ทำให้เกิดกลิ่นหอม เช่นซินนามัลดีไฮด์ ผักชีและวานิลลินอาจเป็นเพราะหมู่ฟอร์มิลมีความไวต่อปฏิกิริยาสูง อัลดีไฮด์จึงไม่ค่อยพบในโมเลกุล "หน่วยโครงสร้าง" อินทรีย์ เช่น กรดอะมิโน กรดนิวคลีอิก และไขมัน อย่างไรก็ตาม น้ำตาลส่วนใหญ่เป็นอนุพันธ์ของอัลดีไฮด์ อัลโดส เหล่านี้ มีอยู่ในรูปของเฮมิอะ ซีทัล ซึ่งเป็นรูปแบบที่ซ่อนเร้นของอัลดีไฮด์ดั้งเดิม ตัวอย่างเช่น ในสารละลายในน้ำ กลูโคสเพียงส่วนน้อยเท่านั้นที่อยู่ในรูปของอัลดีไฮด์

ในบรรดาวิธีการเตรียมอัลดีไฮด์หลายวิธี^{[ 3 ]}เทคโนโลยีที่โดดเด่นอย่างหนึ่งคือไฮโดรฟอร์มิเลชัน [ ^{6 ] ไฮ}โดรฟอร์มิเลชันดำเนินการในระดับใหญ่มากสำหรับอัลดีไฮด์ที่หลากหลาย โดยเกี่ยวข้องกับการบำบัดแอลคีนด้วยส่วนผสมของก๊าซไฮโดรเจนและคาร์บอนมอนอกไซด์ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ ตัวอย่างเช่น การสร้างบิวทิรัลดีไฮด์โดยไฮโดรฟอร์มิเล ชัน ของโพรพิลีน :

H ₂ + CO + CH ₃ CH=CH ₂ → CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO

หนึ่งในปัญหาที่เกิดขึ้นจากกระบวนการนี้คือการเกิดไอโซเมอร์ เช่น ไอโซบิวทิรัลดีไฮด์:

H ₂ + CO + CH ₃ CH=CH ₂ → CH ₃ CH(CHO)CH ₃

การดำเนินงานที่ใหญ่ที่สุดเกี่ยวข้องกับเมทานอลและเอทานอลตามลำดับเพื่อผลิตฟอร์มาลดีไฮด์และอะเซทัลดีไฮด์ซึ่งผลิตได้ในปริมาณหลายล้านตันต่อปี อัลดีไฮด์ขนาดใหญ่อื่นๆ ผลิตโดยการออกซิเดชันอัตโนมัติของไฮโดรคาร์บอน ได้แก่เบนซัลดี ไฮด์ จากโทลู อี น อะโคร ลี น จากโพรพิลีนและเมทาโครลีนจากไอโซบิวทีน [ ^{7 ] [ 8 ] ใน}กระบวนการWackerยังมีการใช้การออกซิเดชันของเอทิลีนเป็นอะเซทัลดีไฮด์ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงและแพลเลเดียม ออกซิเจน (หรืออากาศ) ที่ " เป็นมิตร ต่อสิ่งแวดล้อม " และราคาถูกเป็นสารออกซิไดซ์ที่เลือก ใช้

ห้องปฏิบัติการอาจใช้ สารออกซิไดซ์เฉพาะทางหลากหลายชนิดแทนซึ่งมักจะถูกใช้ไปในปริมาณที่เหมาะสมสารรีเอเจนต์โครเมียม(VI) เป็นที่นิยมการออกซิเดชันสามารถทำได้โดยการให้ความร้อนแอลกอฮอล์กับสารละลายโพแทสเซียมไดโครเมต ที่เป็นกรด ในกรณีนี้ไดโครเมต ส่วนเกิน จะออกซิไดซ์อัลดีไฮด์ต่อไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ดังนั้นจึงต้อง กลั่นอัลดีไฮด์ออกเมื่อเกิดขึ้น (หากระเหยได้ ) หรือ ใช้สารรีเอเจนต์ที่อ่อนกว่า เช่นPCC ^{[ 9 ]}

ระบบรีเอเจนต์หลายชนิดสามารถสังเคราะห์อัลดีไฮด์ได้ภายใต้สภาวะที่ปราศจากโครเมียม หนึ่งในนั้นคือสารประกอบออร์กาโนไอโอดีนที่มีวาเลนซ์สูง (เช่นกรด IBX , เดส-มาร์ติน เพอร์ไอโอดีเนน ) แม้ว่าสารเหล่านี้มัก จะ ออกซิไดซ์ตำแหน่ง α ด้วย เช่นกัน กรด Lux -Floodจะกระตุ้นซัลฟอกไซด์ต่างๆ (เช่นปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Swern ) และเอมีนออกไซด์จะเปลี่ยน แอ ลคิลเฮไลด์ให้เป็นอัลดีไฮด์ (เช่นปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Ganem ) ไนทรอกซิลที่มีหมู่แทนที่ขนาดใหญ่(เช่นTEMPO ) สามารถเร่งปฏิกิริยาการสร้างอัลดีไฮด์ด้วยสารออกซิไดซ์ที่ราคาถูกกว่าได้

อีกทางเลือกหนึ่งคือไดออลที่อยู่ติดกันหรือผลที่ตามมาจากการออกซิเดชัน ( อะซิโลอินหรือกรดอัลฟาไฮดรอกซี ) สามารถถูกออกซิไดซ์ด้วยการแตกตัวเป็นอัลดีไฮด์สองตัวหรืออัลดีไฮด์หนึ่งตัวและคาร์บอนไดออกไซด์^{[ 10 ] [ 11 ]}

อัลดีไฮด์มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาหลายอย่าง^{[ 3 ]}ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับอุตสาหกรรมบางส่วน:

• กระบวนการควบแน่น เช่น เพื่อเตรียมสารเพิ่มความยืดหยุ่นและโพลีออล
• กระบวนการรีดิวซ์เพื่อผลิตแอลกอฮอล์ โดยเฉพาะ "ออกโซแอลกอฮอล์"

จากมุมมองทางชีววิทยา ปฏิกิริยาหลักเกี่ยวข้องกับการเติมนิวคลีโอไฟล์ไปยังคาร์บอนฟอร์มิลในการสร้างอิมิน (การกำจัดอะมิโนแบบออกซิเดชัน) และเฮมิอะซีทัล (โครงสร้างของน้ำตาลอัลโดส) ^{[ 15 ] [ 3 ]}

เนื่องจากการทำให้เสถียรด้วยเรโซแนนซ์ของเบสคู่ควบไฮโดรเจนอัลฟาในอัลดีไฮด์จึงมีฤทธิ์เป็นกรด อ่อน โดยมีค่าpKaใกล้_{เคียง} 17 การที่ไฮโดรเจนอัลฟาในอัลดีไฮด์มีฤทธิ์เป็นกรดนี้เกิดจาก:

• คุณสมบัติการดึงอิเล็กตรอนของหมู่ฟอร์มิลและ
• ข้อเท็จจริงที่ว่าเบสคู่ควบซึ่งเป็น ไอออน อีโนเลตจะกระจายประจุลบของมันออกไป

โปรตอนของหมู่ฟอร์มิลเองนั้นไม่สามารถเกิดการแยกตัวออกจากกันได้ง่ายๆ

อัลดีไฮด์ (ยกเว้นอัลดีไฮด์ที่ไม่มีคาร์บอนอัลฟา หรือไม่มีโปรตอนบนคาร์บอนอัลฟา เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์และเบนซัลดีไฮด์) สามารถอยู่ในรูปทอโทเมอร์คีโตหรืออีโนล ก็ได้ การเกิดทอโทเมอ ร์คีโต-อีโนลนั้นถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกรดหรือเบส ในสารละลายที่เป็นกลาง อีโนลเป็นทอโทเมอร์ส่วนน้อย โดยจะเกิดการกลับทิศทางหลายครั้งต่อวินาที^{[ 16 ]}แต่จะกลายเป็นทอโทเมอร์ที่เด่นในสารละลายกรดหรือเบสเข้มข้น และอัลดีไฮด์ที่เกิดอีโนลจะถูก โจมตีโดยนิวคลีโอฟิ ลที่ตำแหน่งอัลฟา^{[ 17 ] [ 18 ]}

หมู่ฟอร์มิลสามารถถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ( −CH₂OH ) ได้อย่างง่ายดาย _โดยทั่วไป การแปลงนี้ทำได้โดยการไฮโดร จิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยา ไม่ว่าจะโดยตรงหรือโดยการถ่ายโอนไฮโดรจิเนชัน การรีดิวซ์ แบบสัดส่วนก็เป็นที่นิยมเช่นกัน ซึ่งสามารถทำได้โดยใช้โซเดียมโบโรไฮไดรด์

หมู่ฟอร์มิลจะถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายจนกลายเป็นหมู่คาร์บอกซิล ที่สอดคล้องกัน ( −COOH ) สารออกซิไดซ์ที่นิยมใช้ในอุตสาหกรรมคือออกซิเจนหรืออากาศ ในห้องปฏิบัติการ สารออกซิไดซ์ที่นิยมใช้ ได้แก่โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตกรดไนตริกโครเมียม(VI) ออกไซด์และกรดโครมิกการรวมกันของแมงกานีสไดออกไซด์ไซยาไนด์กรดอะซิติกและเมทานอลจะเปลี่ยนอัลดีไฮด์ให้เป็นเมทิลเอสเทอร์^{[ 3 ]}

ปฏิกิริยาออกซิเดชันอีกอย่างหนึ่งเป็นพื้นฐานของการทดสอบกระจกเงินในการทดสอบนี้ อัลดีไฮด์จะถูกทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ของโทลเลนส์ซึ่งเตรียมได้โดยการเติม สารละลาย โซเดียมไฮดรอก ไซด์หนึ่งหยด ลงใน สารละลาย ซิลเวอร์ไนเตรตเพื่อให้เกิดตะกอนของซิลเวอร์(I)ออกไซด์ จากนั้นเติม สารละลาย แอมโมเนีย เจือจางเพียงพอ ที่จะละลายตะกอนในแอมโมเนียในน้ำเพื่อให้ได้ สารเชิงซ้อน [Ag(NH₃ ₎ ₂ _] ⁺ ^รีเอเจนต์นี้จะเปลี่ยนอัลดีไฮด์ให้เป็นกรดคาร์บอกซิลิกโดยไม่ทำลายพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน ชื่อการทดสอบกระจกเงินเกิดขึ้นเนื่องจากปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดตะกอนของเงิน ซึ่งการมีอยู่ของเงินนี้สามารถใช้ทดสอบการมีอยู่ของอัลดีไฮด์ได้

ปฏิกิริยาออกซิเดชันเพิ่มเติมเกี่ยวข้องกับการใช้รีเอเจนต์ของเฟห์ลิงเป็นตัวทดสอบ ไอออน เชิงซ้อน Cu ²⁺ จะถูกรีดิวซ์ให้กลายเป็น ตะกอน Cu ₂ Oสีแดงอิฐ

อัลดีไฮด์อะโรมาติก เช่น เบนซัลดีไฮด์ ไม่ให้ผลการทดสอบ Fehling เป็นบวก เนื่องจากไม่สามารถออกซิไดซ์ได้ง่ายด้วยสารออกซิไดซ์อ่อนๆ เช่นรีเอเจนต์ของ Fehling วงแหวน เบนซีนให้ความเสถียร ในขณะที่อุปสรรคทางสเตอริกป้องกันการก่อตัวของตัวกลาง แอนไอออนไฮเด ร ตที่จำเป็น ^{[ 19 ]}

หากอัลดีไฮด์ไม่สามารถสร้างอีโนเลตได้ (เช่นเบนซัลดีไฮด์ ) การเติมเบสที่แรงจะทำให้เกิดปฏิกิริยาแคนนิซซาโรปฏิกิริยานี้ส่งผลให้เกิดการแตกตัวเป็นสารผสมระหว่างแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก

นิวคลีโอไฟล์จะเข้าทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอนิลได้ง่าย ในผลิตภัณฑ์ คาร์บอนในหมู่ คาร์บอนิลจะกลายเป็นไฮบริดแบบ sp³ ^{เนื่องจาก}เกิดพันธะกับนิวคลีโอไฟล์ และศูนย์กลางออกซิเจนจะถูกโปรตอนจับ

RCHO + นู⁻ → RCH(นู)O ⁻

RCH(นู)O ⁻ + H ⁺ → RCH(นู)OH

ในหลายกรณี โมเลกุลของน้ำจะถูกกำจัดออกไปหลังจากเกิดปฏิกิริยาการเติม ในกรณีนี้ ปฏิกิริยาจะถูกจัดเป็นปฏิกิริยาการเติม - กำจัดหรือปฏิกิริยาการเติม - ควบแน่น ปฏิกิริยาการเติมแบบนิวคลีโอฟิลิกมีหลายรูปแบบ

ใน ปฏิกิริยา อะซีทาไลเซชันภายใต้สภาวะกรดหรือเบส แอลกอฮอล์จะเข้าทำปฏิกิริยา กับหมู่คาร์บอนิล และโปรตอนจะถูกถ่ายโอนเพื่อสร้างเฮมิอะซีทัลภายใต้ สภาวะ กรดเฮมิอะซีทัลและแอลกอฮอล์สามารถทำปฏิกิริยากันต่อไปเพื่อสร้างอะซีทัลและน้ำ เฮมิอะซีทัลแบบง่ายมักไม่เสถียร แม้ว่าเฮมิอะซีทัลแบบวงแหวน เช่นกลูโคสจะเสถียรได้ อะซีทัลมีความเสถียร แต่จะกลับไปเป็นอัลดีไฮด์เมื่อมีกรด อัลดีไฮด์สามารถทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อสร้างไฮเดรต R −CH(OH) _₂ไดออลเหล่านี้มีความเสถียรเมื่อ มี หมู่ดึงอิเล็กตรอน ที่แข็งแรง อยู่ เช่น ในคลอรัลไฮเดรตกลไกการเกิดนั้นเหมือนกับกลไกการเกิดเฮมิอะซีทัล

โมเลกุลอัลดีไฮด์อีกโมเลกุลหนึ่งสามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เพื่อให้ได้อะซีทัลพอลิเมอร์หรือโอลิโกเมอร์ที่เรียกว่าพาราอัลดีไฮด์ได้เช่นกัน

ในปฏิกิริยาการแทนที่แบบอัลคิลอิมิโน-ดี-ออกโซ-บิสอะมีนปฐมภูมิหรือทุติยภูมิจะเข้าทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอนิล และโปรตอนจะถูกถ่ายโอนจากอะตอมไนโตรเจนไปยังอะตอมออกซิเจนเพื่อสร้างคาร์บินอลอะมีนในกรณีของอะมีนปฐมภูมิ โมเลกุลน้ำสามารถถูกกำจัดออกจากคาร์บินอลอะมีนตัวกลางเพื่อให้ได้อิมินหรือไตรเมอร์ของอิ มิน ซึ่งก็คือเฮกซา _ไฮโดรไตรอะซีนปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกรด ไฮ _ดรอกซีลามีน (NH₂OH) ก็สามารถเข้าทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอนิลได้เช่นกัน หลังจากกำจัดน้ำแล้วจะได้ออกซิม อนุพันธ์ของแอมโมเนียในรูปแบบ H₂NNR₂ เช่น ไฮดราซีน (H₂NNH₂ ₎หรือ 2,4- ไดไนโตรฟีนิลไฮดราซีนก็_{สามารถ}เป็นนิวคลีโอไฟล์ได้เช่นกัน และหลังจากกำจัดน้ำแล้วจะได้ไฮดราโซนซึ่งโดยทั่วไปจะเป็นของแข็งผลึกสีส้ม ปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานของการทดสอบอัลดีไฮด์และคีโตน^{[ 20 ]}

หมู่ไซยาโนในHCNสามารถรวมตัวกับหมู่คาร์บอนิลเพื่อสร้างไซยาโนไฮดริน R −CH(OH)CNในปฏิกิริยานี้^{ไอออน} CN−เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่เข้าโจมตีอะตอมคาร์บอนที่มีประจุบวกบางส่วนของหมู่คาร์บอนิลกลไกเกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนอิเล็กตรอนคู่หนึ่งจากพันธะคู่ของหมู่คาร์บอนิลไปยังอะตอมออกซิเจน ทำให้เหลือพันธะเดี่ยวกับคาร์บอนและทำให้อะตอมออกซิเจนมีประจุลบ ไอออนตัวกลางนี้จะทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วกับH ⁺เช่น จากโมเลกุล HCN เพื่อสร้างหมู่แอลกอฮอล์ของไซยาโนไฮดริน

สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกเช่นรีเอเจนต์ออร์กาโนลิเทียมรีเอเจนต์กรินยาร์ดหรืออะเซทิลิดจะเกิด ปฏิกิริยา การเติมแบบนิวคลีโอ ฟิลิก ทำให้เกิดหมู่แอลกอฮอล์ที่ถูกแทนที่ ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง ได้แก่การเติมออร์กาโนสแตนเนนปฏิกิริยาบาร์บิเยร์และปฏิกิริยาโนซากิ-ฮิยามะ-คิชิ

ในปฏิกิริยาอัลดอล อีโนเลตของโลหะจากคีโตนเอสเทอร์อะไมด์และกรดคาร์บอกซิลิกจะทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์เพื่อสร้างสารประกอบเบตา-ไฮดรอกซีคาร์บอนิล ( อัลดอล ) จากนั้น การกำจัดน้ำโดยใช้กรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะนำไปสู่สารประกอบคาร์บอนิลอัลฟา,เบตา-ไม่อิ่มตัว การรวมกันของสองขั้นตอนนี้เรียกว่าการควบแน่นแบบอัลดอล

ปฏิกิริยาพรินส์เกิดขึ้นเมื่อแอลคีนหรือแอลไคน์ ที่เป็นนิวคลี โอไฟล์ทำปฏิกิริยากับแอลดีไฮด์ซึ่งทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์ ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาพรินส์จะแตกต่างกันไปตามสภาวะของปฏิกิริยาและสารตั้งต้นที่ใช้

โดยทั่วไปแล้ว อัลดีไฮด์จะเกิดเป็น "สารประกอบเพิ่มเติม" กับไบซัลไฟต์ :

อาร์ซีโอ + เอชเอสโอ−3→ RCH(OH)SO−3

ปฏิกิริยานี้ใช้เป็นตัวทดสอบสำหรับอัลดีไฮด์และมีประโยชน์สำหรับการแยกหรือการทำให้บริสุทธิ์ของอัลดีไฮด์^{[ 20 ] [ 21 ]}

ไดอัลดีไฮด์เป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ที่มีหมู่แอลดีไฮด์สองหมู่ การตั้งชื่อไดอัลดีไฮด์มักลงท้ายด้วย-dialหรือบางครั้งก็-dialdehydeไดอัลดีไฮด์แบบอะลิฟาติกที่มีสายสั้นบางครั้งตั้งชื่อตามกรดไดคาร์บอกซิลิกที่เป็นสารตั้งต้น ตัวอย่างเช่นบิวเทนไดอัลซึ่งเรียกอีกอย่างว่า ซัคซินัลดีไฮด์ (จากกรดซัคซินิก )

อัลดีไฮด์บางชนิดเป็นสารตั้งต้นของเอนไซม์อัลดีไฮด์ดีไฮโดรจีเน สซึ่งทำหน้าที่เผาผลาญอัลดีไฮด์ในร่างกาย อัลดีไฮด์บางชนิดมีความเป็นพิษที่เกี่ยวข้องกับโรคทางระบบประสาทเสื่อมโรคหัวใจและมะเร็ง บางชนิด ^{[ 22 ]}

• ฟอร์มาลดีไฮด์ (เมทานอล)
• อะเซทัลดีไฮด์ (เอทานอล)
• โพรพิโอนัลดีไฮด์ (โพรพานาล)
• บิวทิรัลดีไฮด์ (บิวทานาล)
• ไอโซวาเลอรัลดีไฮด์
• เบนซาลดีไฮด์ (ฟีนิลเมทานอล)
• ซินนามัลดีไฮด์
• วานิลลิน
• โทลูอัลดีไฮด์
• ฟูร์ฟูรัล
• เรตินาลดีไฮด์
• ไกลโคอัลดีไฮด์

• กลูตารัลดีไฮด์
• ไกลออกซาล
• มาลอนไดอัลดีไฮด์
• ฟทาลาลดีไฮด์
• ซัคซินไดอัลดีไฮด์

ในบรรดาอัลดีไฮด์ทั้งหมด ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารที่ผลิตในปริมาณมากที่สุด ประมาณ6,000,000  ตันต่อปีส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตเรซินเมื่อผสมกับยูเรียเมลามีนและฟีนอล(เช่นเบคไลต์ ) เป็นสารตั้งต้นของเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซ ไซยาเนต ("MDI") ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของโพลียูรี เท น^{[ 8 ]} อัลดี ไฮด์หลักตัวที่สองคือบิวทิรัลดีไฮด์ซึ่งมีปริมาณประมาณมีการเตรียมไฮโดรฟอร์มิเลชัน2,500,000ตัน ต่อปีซึ่งเป็นสารตั้งต้นหลักของ2-เอทิลเฮกซานอลซึ่งใช้เป็น สารทำให้ พลาสติกอ่อนตัว^{[ 23 ]}อะเซทัลดีไฮด์เคยเป็นผลิตภัณฑ์หลัก แต่ระดับการผลิตลดลงเหลือน้อยกว่า1,000,000  ตันต่อปีเนื่องจากส่วนใหญ่ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของกรดอะซิติกซึ่งปัจจุบันเตรียมได้จากการคาร์บอนิเลชันของเมทานอล อัลดีไฮด์อื่นๆ อีกมากมายมีการใช้งานเชิงพาณิชย์ มักเป็นสารตั้งต้นของแอลกอฮอล์ หรือที่เรียกว่าออกโซแอลกอฮอล์ซึ่งใช้ในผงซักฟอก อัลดีไฮด์บางชนิดผลิตในปริมาณน้อย (น้อยกว่า 1,000 ตันต่อปี) และใช้เป็นส่วนผสมในกลิ่นรสและน้ำหอมเช่นChanel No. 5กลิ่นสดชื่น เขียว ส้ม และถั่วในน้ำหอมมักเกิดจากอัลดีไฮด์^{[ 24 ]}ซึ่งรวมถึงซินนามัลดีไฮด์และอนุพันธ์ซิทรัลและลิเลียล

ชื่อสามัญของอัลดีไฮด์ไม่ได้ปฏิบัติตามแนวทางอย่างเป็นทางการอย่างเคร่งครัด เช่น แนวทางที่แนะนำโดยIUPACแต่กฎเหล่านี้มีประโยชน์ IUPAC กำหนดระบบการตั้งชื่อสำหรับอัลดีไฮด์ดังต่อไปนี้: ^{[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}

1. _{อั ล} ดีไฮด์อะลิฟา ติกแบบอะไซคลิกจะถูกตั้งชื่อตามสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดที่มีหมู่แอลดีไฮด์อยู่ ดังนั้น HCHO จึงถูกตั้งชื่อตามมีเทน และ_{CH₃CH₂CH₂CHO จึง}ถูกตั้งชื่อตามบิวเท_นการตั้งชื่อจะทำโดยการเปลี่ยนคำต่อท้าย-eของแอลเคนหลักเป็น-alดังนั้น HCHO จึงถูกตั้งชื่อว่าเมทานอล_{และCH₃CH₂CH₂CHO}จึงถูกตั้งชื่อว่าบิวทานอล
2. ในกรณีอื่นๆ เช่น เมื่อ หมู่ −CHOติดอยู่กับวงแหวนอาจใช้คำ ต่อท้าย -carbaldehyde ได้ ดังนั้น C ₆ H ₁₁ CHOจึงเรียกว่าcyclohexanecarbaldehydeหากมีหมู่ฟังก์ชันอื่นที่จำเป็นต้องใช้คำต่อท้าย หมู่แอลดีไฮด์จะถูกตั้งชื่อโดยใช้คำนำหน้าformyl-ซึ่งคำนำหน้านี้เป็นที่นิยมมากกว่าmethanoyl-
3. หากสารประกอบนั้นเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติหรือกรดคาร์บอกซิลิกอาจใช้คำนำหน้าoxo- เพื่อระบุว่าอะตอมคาร์บอนใดเป็นส่วนหนึ่งของหมู่แอลดีไฮด์ ตัวอย่างเช่น CHOCH₂COOHเรียกว่ากรด 2- _ออก โซอีทา โนอิก
4. หากการแทนที่หมู่แอลดีไฮด์ด้วยหมู่คาร์บอกซิล ( −COOH ) จะได้กรดคาร์บอกซิลิกที่มีชื่อสามัญ ก็สามารถตั้งชื่อแอลดีไฮด์ได้โดยการแทนที่คำต่อท้าย-ic acidหรือ-oic acidในชื่อสามัญนั้นด้วย-aldehyde

คำว่าอัลดีไฮด์ถูกบัญญัติโดยจัสตุส ฟอน ลีบิกโดยเป็นการย่อมาจากภาษาละตินal cohol dehyd rogenatus (แอลกอฮอล์ที่ถูกกำจัดไฮโดรเจน) ^{[ 28 ] [ 29 ]}ในอดีต บางครั้งอัลดีไฮด์ก็ถูกตั้งชื่อตามแอลกอฮอล์ ที่เกี่ยวข้อง เช่น วินั สอัลดีไฮด์สำหรับอะเซทัลดีไฮด์ ( วินัสมาจากภาษาละตินvinum "ไวน์" ซึ่งเป็นแหล่งที่มาดั้งเดิมของเอทานอลและมีความสัมพันธ์กับไวนิล )

คำว่า หมู่ฟอร์มิล (formyl group)มาจากคำภาษาละตินว่าformica ซึ่งหมายถึง "มด" คำนี้สามารถพบได้ในอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดอย่างฟอร์มาลดีไฮด์และในกรดคาร์บอกซิลิกที่ง่ายที่สุดอย่างกรดฟอร์มิก

• อีโนล
• คีโตน
• กรดเทียม
• เซมิอัลดีไฮด์

ค้นหาคำว่า"อัลดีไฮด์"ในวิกิพีเดีย ซึ่งเป็นพจนานุกรมเสรี

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับอัลดีไฮด์