ไกลซีน (สัญลักษณ์GlyหรือG ; ^{[ 6 ]} / ˈ ɡ l aɪ s iː n /^{ⓘ [ 7 ]} ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร CHNOและเป็นกรดอะมิโนโดยมีลักษณะเด่นคือมีอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวเป็นโซ่ข้าง ไกลซีนเป็นหนึ่งใน 20กรดอะมิโนโปรตีนโนเจนิก และเป็นหน่วยพื้นฐานของโปรตีนในสิ่งมีชีวิตทั้งหมด โดยถูกเข้ารหัสด้วยโคดอนที่ขึ้นต้นด้วย GG (GGU, GGC, GGA และ GGG) ^{[ 8 ] [ 9 ]}เนื่องจากมีโซ่ข้างน้อยที่สุด จึงเป็นกรดอะมิโนทั่วไปเพียงชนิดเดียวที่ไม่เป็นไครัลหมายความว่าสามารถซ้อนทับกับภาพสะท้อนในกระจกได้ ^{[ 10 ] [ 11 ]}

ในร่างกาย ไกลซีนมีบทบาทสำคัญหลายประการ โครงสร้างขนาดเล็กและยืดหยุ่นของมันมีความสำคัญต่อการสร้างโครงสร้างโปรตีนบางชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งในคอลลาเจนซึ่งไกลซีนประกอบขึ้นเป็นกรดอะมิโนประมาณ 35% และช่วยให้คอลลาเจนขดตัวแน่นเป็นเกลียวสามชั้น^{[ 8 ] [ 12 ]}ไกลซีนขัดขวางการสร้างอัลฟาเฮลิกซ์ในโครงสร้างโปรตีนทุติยภูมิโดยสนับสนุนให้ เกิด การขดตัวแบบสุ่มแทน [ ^{13 ] นอกเหนือ}จากบทบาทเชิงโครงสร้างแล้ว ไกลซีนยังทำหน้าที่เป็นสารสื่อประสาทที่ยับยั้งในระบบประสาทส่วนกลาง^{[ 14 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งในไขสันหลังและก้านสมองซึ่งช่วยควบคุมสัญญาณการเคลื่อนไหวและการรับรู้ การหยุดชะงักของการส่งสัญญาณไกลซีนอาจนำไปสู่ความผิดปกติทาง ระบบประสาทอย่างรุนแรง และการทำงานของกล้ามเนื้อบกพร่อง^{[ 15 ]}ตัวอย่างเช่น สาร พิษบาดทะยักทำให้เกิดอัมพาตเกร็งโดยการปิดกั้นการปล่อยไกลซีน^{[ 16 ]}นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำคัญสำหรับการสังเคราะห์โมเลกุลชีวภาพที่สำคัญอื่นๆ รวมถึงพอร์ฟิรินที่สร้างฮีม^ในเลือดและพิวรีนที่ใช้ในการสร้างDNAและRNA ^{[ 8} ]

ไกลซีนเป็นของแข็งผลึกสีขาวรสหวาน จึงเป็นที่มาของชื่อจากคำภาษากรีก glykys ( กรีก: γλυκύς ) หรือ "หวาน" ^{[ 17 ] [ 7 ]}แม้ว่าร่างกายจะสามารถสังเคราะห์ได้เอง แต่ก็ได้รับจากอาหารและผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการสังเคราะห์ทางเคมีเพื่อใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารอาหารเสริมและสารตัวกลางในการผลิตผลิตภัณฑ์ต่างๆ เช่น สารกำจัดวัชพืชไกลโฟเสต [ ^{18 ] ไกล}ซีนสามารถเข้ากับ สภาพแวดล้อม ที่ไม่ชอบน้ำได้เนื่องจากมีโซ่ข้างน้อยที่สุด^{[ 19 ]}

ไกลซีนถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1820 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสอองรี บราคอนโนต์เมื่อเขาไฮโดรไลซ์เจลาตินโดยการต้มกับกรดซัลฟิวริก [ ^{20 ] เดิมที}เขาเรียกมันว่า "น้ำตาลของเจลาติน" ^{[ 21 ] [ 22 ]}แต่นักเคมีชาวฝรั่งเศสฌอง-แบปติสต์ บูสซิงโกต์แสดงให้เห็นในปี ค.ศ. 1838 ว่ามันมีไนโตรเจน^{[ 23 ]} ในปี ค.ศ. 1847 นักวิทยาศาสตร์ชาวอเมริกันอีเบน นอร์ตัน ฮอร์สฟอร์ดซึ่งในขณะนั้นเป็นนักศึกษาของนักเคมีชาวเยอรมันจัสตุส ฟอน ลีบิกได้เสนอชื่อ "ไกลโคคอล" ^{[ 24 ] [ 25 ]}อย่างไรก็ตามนักเคมีชาวสวีเดนเบอร์เซลิอุสได้เสนอชื่อที่เรียบง่ายกว่าซึ่งเป็นชื่อปัจจุบันในอีกหนึ่งปีต่อมา^{[ 26 ] [ 27 ]}ชื่อนี้มาจาก คำภาษา กรีก γλυκύς "รสหวาน" ^{[ 28 ]} (ซึ่งเกี่ยวข้องกับคำนำหน้าglyco-และgluco-เช่นเดียวกับglycoproteinและglucose ) ในปี พ.ศ. 2491 นักเคมีชาวฝรั่งเศสAuguste Cahoursได้ระบุว่าไกลซีนเป็นอะมีนของกรดอะซิติก^{[ 29 ]}

แม้ว่าไกลซีนจะสามารถแยกได้จากโปรตีนที่ผ่านการไฮโดรไลซิสแต่เส้นทางนี้ไม่ได้ถูกนำมาใช้ในการผลิตในระดับอุตสาหกรรม เนื่องจากสามารถผลิตได้สะดวกกว่าโดยการสังเคราะห์ทางเคมี^{[ 30 ]}กระบวนการหลักสองอย่างคือการเติม หมู่เอมีนลง ในกรดคลอโรอะซิติกด้วยแอมโมเนียซึ่งให้ไกลซีนและกรดไฮโดรคลอริก^{[ 31 ]}และการสังเคราะห์กรดอะมิโนแบบสเตร็กเกอร์^{[ 32 ]} ซึ่งเป็นวิธี การสังเคราะห์หลักในสหรัฐอเมริกาและญี่ปุ่น^{[ 33 ]}มีการผลิตด้วยวิธีนี้ประมาณ 15,000 ตัน ต่อปี ^{[ 34 ]}

ไกลซีนยังถูกสร้างขึ้นร่วมด้วยในฐานะสิ่งเจือปนในการสังเคราะห์EDTAซึ่งเกิดจากปฏิกิริยาของผลิตภัณฑ์ร่วมแอมโมเนีย^{[ 35 ]}

ในสารละลายในน้ำ ไกลซีนส่วนใหญ่จะอยู่ในรูป ซ วิ^ตเทอร์ไอออน H₃N⁺CH₂COO⁻ ^ซึ่งเป็นโมเลกุลขั้วที่มีทั้งประจุบวกและประจุลบ^{[ 36 ]} รูปแบบซวิตเท อร์ไอออนมีความเสถียรโดยพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลน้ำที่เป็นตัวทำ ละลาย ^{[ 37 ]}การวิเคราะห์ ข้อมูล การเลี้ยวเบนของนิวตรอนสำหรับไกลซีน แสดงให้เห็นว่าอยู่ในรูปซวิตเทอร์ไอออนในสถานะของแข็งและยืนยันการมีอยู่ของพันธะไฮโดรเจน^{[ 38 ]}การคำนวณทางทฤษฎีถูกนำมาใช้เพื่อแสดงให้เห็นว่าซวิตเทอร์ไอออนอาจมีอยู่ในเฟสแก๊สในบางกรณีที่แตกต่างจากการถ่ายโอนกรดคาร์บอกซิลิกเป็นอะมีนแบบง่ายๆ^{[ 39 ]}

คุณสมบัติความเป็นกรด-เบสของไกลซีนมีความสำคัญอย่างยิ่ง ในสารละลายในน้ำ ไกลซีนเป็นสารแอมโฟเทอริก กล่าวคือ ที่ค่า pH ต่ำกว่า 2.4 มันจะเปลี่ยนเป็นแคตไอออนแอมโมเนียมที่เรียกว่าไกลซิเนียม และที่ค่า pH สูงกว่าประมาณ 9.6 มันจะเปลี่ยนเป็นไกลซิเนต

ไกลซีนเป็นโมเลกุลที่มีสองหน้าที่ จึงสามารถทำปฏิกิริยากับสารรีเอเจนต์ได้หลายชนิด ซึ่งสามารถแบ่งออกเป็นปฏิกิริยาที่ศูนย์กลางไนโตรเจนและปฏิกิริยาที่ศูนย์กลางคาร์บอกซิเลต

ไกลซีนทำหน้าที่เป็นลิแกนด์แบบไบเดนเตตสำหรับไอออนโลหะหลายชนิด โดยสร้างคอมเพล็กซ์กรดอะมิโน^{[ 40 ]}คอมเพล็กซ์ตัวอย่าง ได้แก่เหล็กไกลซิเนตทองแดงไกลซิเนตและสังกะสีไกลซิเนต

เมื่อทำปฏิกิริยากับกรดคลอไรด์ ไกลซีนจะเปลี่ยนเป็นกรดอะมิโดคาร์บอกซิลิก เช่นกรดฮิปปูริก^{[ 41 ]}และอะเซทิล ไกล ซีน^{[ 42 ]} เมื่อทำปฏิกิริยา กับกรดไนตรัสจะได้กรดไกลโคลิก ( การตรวจสอบโดย van Slyke ) เมื่อทำปฏิกิริยากับเมทิลไอโอไดด์อะมีนจะถูกควอเท อร์ไนซ์ เพื่อให้ได้ไตรเมทิลไกลซีนซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ

ชม N ⁺ซีเอช COO ⁻+ 3 CH I → (CH ) N ⁺ซีเอช COO ⁻ + 3 HI

ไกลซีนควบแน่นกับตัวเองเพื่อให้ได้เปปไทด์ โดยเริ่มจากการก่อตัวของไกลซิลไกลซีน : ^{[ 43 ]}

2 ชั่วโมง N ⁺ซีเอช COO ⁻ → H N ⁺ซีเอชหอยสังข์ COO ⁻ + H O

การไพโรไลซิสของไกลซีนหรือไกลซิลไกลซีนจะให้2,5-ไดคีโทไพเพอราซีนซึ่งเป็นไดอะไมด์แบบวงแหวน^{[ 44 ]}

ไกลซีนสามารถสร้างเอสเทอร์กับแอลกอฮอล์ได้ โดยมักจะแยกออกมาในรูปไฮโดรคลอไรด์เช่นไกลซีนเมทิลเอสเทอร์ไฮโดรคลอไรด์มิฉะนั้น เอสเทอร์อิสระมักจะเปลี่ยนไปเป็นไดคีโทไพเพอราซีน

หน้าที่หลักของไกลซีนคือทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของโปรตีนโปรตีนส่วนใหญ่ประกอบด้วยไกลซีนในปริมาณเล็กน้อยเท่านั้น ยกเว้นคอลลาเจนซึ่งมีไกลซีนประมาณ 35% เนื่องจากบทบาทที่เกิดขึ้นซ้ำๆ ในการสร้างโครงสร้างเกลียวของคอลลาเจนร่วมกับไฮดรอกซีโพรลีน [ ^{46 ] [ 50 ] ใน}รหัสพันธุกรรมไกลซีนถูกเข้ารหัสโดยโคดอน ทั้งหมด ที่ขึ้นต้นด้วย GG ได้แก่ GGU, GGC, GGA และ GGG ^{[ 9 ]}

ในสหรัฐอเมริกา ไกลซีนมักจะขายในสองเกรด ได้แก่ เกรด มาตรฐานเภสัชตำรับของสหรัฐอเมริกา ("USP") และเกรดทางเทคนิค ยอดขายเกรด USP คิดเป็นประมาณ 80 ถึง 85 เปอร์เซ็นต์ของตลาดไกลซีนในสหรัฐอเมริกา หากต้องการความบริสุทธิ์ที่สูงกว่ามาตรฐาน USP เช่น สำหรับ การฉีด เข้าเส้นเลือดดำสามารถใช้ไกลซีนเกรดเภสัชกรรมที่มีราคาแพงกว่าได้ ไกลซีนเกรดทางเทคนิค ซึ่งอาจตรงหรือไม่ตรงตามมาตรฐานเกรด USP ก็ได้ จะขายในราคาที่ต่ำกว่าสำหรับการใช้งานในอุตสาหกรรม เช่น เป็นสารในสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะและการตกแต่ง^{[ 61 ]}

อาหารจากสัตว์และมนุษย์

ไกลซีนไม่ได้ถูกนำมาใช้ในอาหารอย่างแพร่หลายเนื่องจากคุณค่าทางโภชนาการ ยกเว้นในเครื่องดื่มสมุนไพร ในทางกลับกัน บทบาทของไกลซีนในเคมีอาหารคือการเป็นสารปรุงแต่งรส มีรสหวานเล็กน้อย และช่วยลดรสชาติค้างในปากของแซคคารินนอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติในการถนอมอาหาร อาจเนื่องมาจากการสร้างสารเชิงซ้อนกับไอออนโลหะ สารเชิงซ้อนไกลซิเนตของโลหะ เช่นคอปเปอร์(II) ไกลซิเนตถูกนำมาใช้เป็นสารเสริมในอาหารสัตว์^{[ 34 ]}

ข้อมูล ณ ปี 1971สำนักงานอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา"ไม่ถือว่าไกลซีนและเกลือของไกลซีนเป็นสารที่ได้รับการยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัยสำหรับการใช้ในอาหารของมนุษย์อีกต่อไป" ^{[ 63 ]}และอนุญาตให้ใช้ไกลซีนในอาหารได้ภายใต้เงื่อนไขบางประการเท่านั้น^{[ 64 ]}

มีการวิจัยเกี่ยวกับศักยภาพของไกลซีนใน การ ยืดอายุขัย^{[ 65 ] [ 66 ]}กลไกที่เสนอของผลกระทบนี้คือความสามารถในการกำจัดเมไทโอนีนออกจากร่างกายและการกระตุ้นออโตฟาจี^{[ 65 ]}

การมีอยู่ของไกลซีนนอกโลกได้รับการยืนยันในปี 2009 โดยอิงจากการวิเคราะห์ตัวอย่างที่ยานอวกาศStardust ของ NASA นำ มาจากดาวหางWild 2 ในปี 2004 และนำกลับมายังโลกในภายหลัง ก่อนหน้านี้มีการระบุไกลซีนในอุกกาบาต Murchisonในปี 1970 ^{[ 71 ]}การค้นพบไกลซีนในอวกาศช่วยสนับสนุนสมมติฐานที่เรียกว่าsoft-panspermiaซึ่งอ้างว่า "องค์ประกอบพื้นฐาน" ของชีวิตแพร่กระจายไปทั่วจักรวาล^{[ 72 ]} ในปี 2016 มีการประกาศการตรวจพบไกลซีนภายในดาวหาง67P/Churyumov–GerasimenkoโดยยานอวกาศRosetta ^{[ 73 ]}

การตรวจพบไกลซีนนอกระบบสุริยะในตัวกลางระหว่างดาวฤกษ์ได้รับการถกเถียงกัน^{[ 74 ]}

มีการเสนอให้กำหนดไกลซีนโดยรหัสพันธุกรรมในยุคแรก^{[ 75 ] [ 76 ] [ 77 ] [ 78 ]}ตัวอย่างเช่นบริเวณที่มีความซับซ้อนต่ำ (ในโปรตีน) ซึ่งอาจคล้ายกับโปรโตเปปไทด์ของรหัสพันธุกรรม ในยุคแรกนั้น อุดมไปด้วยไกลซีน^{[ 78 ]}

• ไตรเมทิลไกลซีน
• สารสื่อประสาทกรดอะมิโน