โดย ทั่วไป อิมินจะถูกเตรียมโดยการควบแน่นของเอมีนปฐมภูมิและอัลดีไฮด์^{[ 12 ] [ 13 ]}คีโตนจะเกิดปฏิกิริยาที่คล้ายกัน แต่พบได้น้อยกว่าอัลดีไฮด์ ในแง่ของกลไก ปฏิกิริยาดังกล่าวจะดำเนินไปโดยการเติมแบบนิวคลีโอฟิลิกทำให้เกิด ตัวกลาง เฮมิอะมินอล−C(OH)(NR )−ตามด้วยการกำจัดน้ำเพื่อให้ได้อิมิน (ดูalkylimino-de-oxo-bisubstitutionสำหรับกลไกโดยละเอียด) สมดุลในปฏิกิริยานี้มักจะเอื้อต่อ สารประกอบ คาร์บอนิลและเอมีน ดังนั้นการกลั่นแบบอะซีโอโทรปิกหรือการใช้สารดูดความชื้น เช่นตะแกรงโมเลกุลหรือแมกนีเซียมซัลเฟตจึงจำเป็นเพื่อส่งเสริมการเกิดอิมิน ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา พบว่ารีเอเจนต์หลายชนิด เช่นTris(2,2,2-trifluoroethyl)borate [B(OCH CF ) ], ^{[ 14 ]} pyrrolidine ^{[ 15 ]}หรือtitanium ethoxide [Ti(OEt) ] ^{[ 16 ] สามารถเร่งปฏิกิริยาการก่อตัวของอิมินได้}

การใช้แอมโมเนียเพื่อให้ได้อิมินปฐมภูมิเกิดขึ้นได้ยากกว่าเอมีนปฐมภูมิ^{[ 17 ]}ในกรณีของเฮกซาฟลูออโรอะซีโตนสามารถแยกสารตัวกลางเฮมิอะมินอล ได้ ^{[ 18 ]}

คีติมีน ปฐมภูมิสามารถสังเคราะห์ได้ผ่านปฏิกิริยา Grignardกับไนไตรล์วิธีนี้เรียกว่าการสังเคราะห์คีติมีน Moureu-Mignonac ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}ตัวอย่างเช่นเบนโซฟีโนนอิมีนยังสามารถสังเคราะห์ ได้ โดยการเติมฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์ลงในเบนโซไนไตรล์ตามด้วยการไฮโดรไลซิสอย่างระมัดระวัง (เพื่อป้องกันไม่ให้อิมีนถูกไฮโดรไลซิส): ^{[ 22 ]}

C H CN + C H MgBr → (C H ) C=NMgBr

(C H ) C=NMgBr + H O → (C H ) C=NH + MgBr(OH)

นอกจากนี้ยังมีวิธีการสังเคราะห์อิมินอีกหลายวิธี

• ปฏิกิริยาของอะไซด์อินทรีย์กับคาร์เบนอยด์โลหะ (ที่ผลิตจากสารประกอบไดอะโซคาร์บอนิล) ^{[ 23 ]}
• ปฏิกิริยาระหว่างอิมิโนฟอสโฟเรนและอะไซด์อินทรีย์ในปฏิกิริยาอะซา-วิตทิก
• การควบแน่นของกรดคาร์บอนกับสารประกอบไนโตรโซ
• การจัดเรียงตัวใหม่ของไตรทิล เอ็น-ฮาโลเอมีนในปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ของสติกลิตซ์
• โดยปฏิกิริยาของแอลคีนกับกรดไฮดราโซอิกในปฏิกิริยาชมิดท์
• โดยปฏิกิริยาระหว่างไนไตรล์กรดไฮโดรคลอริกและอะรีน ในปฏิกิริยาโฮเอช (Hoesch reaction )
• การสังเคราะห์ 3-ไทอะโซลีนแบบหลายองค์ประกอบในปฏิกิริยาAsinger
• การสลายตัวทางความร้อนของออกซิม^{[ 24 ]}

ปฏิกิริยาหลักของอิมิน ซึ่งมักไม่พึงประสงค์ คือการไฮโดรไลซิสกลับไปเป็นอะมีนและสารตั้งต้นคาร์บอนิล

R C=NR' + H O ⇌ R C=O + R'NH

อิมินถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารตัวกลางในการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

• ในปฏิกิริยา Povarovนั้นอิมินที่มีกลิ่นหอมจะทำปฏิกิริยากับอีโนลอีเทอร์เพื่อให้ได้ควินอลีน
• อิมินทำปฏิกิริยากับ คีทีนด้วยความร้อนในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน [2+2] เพื่อสร้างเบต้า-แลคแทมในการสังเคราะห์ของสเตาดิงเกอร์^{[ 25 ]} มีการอธิบายตัวแปรหลายแบบ^{[ 26 ] [ 27 ]}
• อิมินทำปฏิกิริยากับไดอีนในปฏิกิริยาอิมิน-ดีลส์-อัลเดอร์เพื่อให้ได้เตตระไฮโดรไพริดีน
• โทซิลลิมีนทำปฏิกิริยากับสารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวเพื่อให้ได้ อะ ลิลิกเอมีนในปฏิกิริยา Aza-Baylis– Hillman

เช่นเดียวกับเอมีนซึ่งเป็นสารตั้งต้น อิมีนมีฤทธิ์เป็นเบสอ่อนๆ และสามารถรับโปรตอนได้แบบผันกลับได้เพื่อให้ได้เกลืออิมิเนียม :

R C=NR' + H ⁺${\displaystyle {\ce {<=>>}}}$ [R C=NHR'] ⁺

อีกทางเลือกหนึ่ง อิมินหลักมีความเป็นกรดเพียงพอที่จะทำให้เกิด N-อัลคิเลชันได้ ดังที่แสดงให้เห็นด้วยเบนโซฟีโนนอิมิน : ^{[ 28 ]}

(คชั่วโมง ) C=NH + CH Li → (คชั่วโมง ) C=NLi + CH

(C H ) C=NLi + CH I → (C H ) C=NCH + LiI

อิมินเป็นลิแกนด์ ที่พบได้ทั่วไป ในเคมีเชิงโคออร์ดิเนชันตัวอย่างที่ได้รับความนิยมเป็นพิเศษคือลิแกนด์ชิฟฟ์เบสที่ได้จากซาลิซิลอัลดี ไฮด์ หรือลิแกนด์ ซาเลน ปฏิกิริยาของอิมินที่เร่งด้วยโลหะจะดำเนินไปผ่านสารประกอบเชิงซ้อนดังกล่าว ใน สารประกอบเชิงซ้อนแบบคลาสสิกอิมินจะจับกับโลหะผ่านทางไนโตรเจน สำหรับโลหะที่มีวาเลนซ์ต่ำจะพบลิแกนด์ η²-อิมิ^น

คล้ายคลึงกับคีโตนและอัลดีไฮด์มาก อิมินปฐมภูมิไวต่อการโจมตีโดยเทียบเท่าคาร์บานไอออน วิธีนี้ช่วยให้สามารถสังเคราะห์เอมีนทุติยภูมิได้: ^{[ 29 ] [ 30 ]}

R C=NR' + R"Li → R R"CN(Li)R'

R R"CN(Li)R' + H O → R R"CNHR' + LiOH

สิ่งนี้สามารถขยายให้รวมถึง คาร์บอน ที่สามารถเกิดเอนอลได้ในปฏิกิริยา Mannichซึ่งเป็นแนวทางที่ตรงไปตรงมาและใช้กันทั่วไปในการผลิตสารประกอบ β-อะมิโนคาร์บอนิล: ^{[ 31 ]}

หากหมู่ฟังก์ชันที่อยู่ใกล้เคียงทำให้ประจุลบที่อะตอมคาร์บอนมีเสถียรภาพ อิมินสามารถเพิ่มคาร์บานไอออนเทียบเท่าที่ไนโตรเจนได้ เช่น^{[ 32 ]}

(NC) C=NR  + R'Li  → (NC) C(Li) ‑ NRR'

MeN= C(CH ) C H   + RLi  → MeRN ‑ C H Li

อิมินจะถูกลดลงผ่านการรีดิวซ์อะมิเนชันอิมินสามารถถูกลดลงเป็นอะมีนได้ผ่านการไฮโดรจีเนชันตัวอย่างเช่น ในการสังเคราะห์m-โทลิลเบนซิลอะมีน: ^{[ 33 ]}

สารลดแรงอื่นๆ ได้แก่ลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์และโซเดียมโบโรไฮไดรด์^{[ 34 ]}

การ ลดอิมิน แบบไม่สมมาตรได้สำเร็จโดยไฮโดรซิลิเลชัน โดยใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียม-DIOP ^{[ 35 ]}ตั้งแต่นั้นมาได้มีการศึกษาระบบต่างๆ มากมาย^{[ 36 ] [ 37 ]}

เนื่องจากคุณสมบัติความเป็นอิเล็กโทรฟิลที่สูงขึ้น อนุพันธ์ของอิมิเนียมจึงไวต่อการรีดิวซ์เป็นเอมีนเป็นพิเศษ การรีดิวซ์ดังกล่าวสามารถทำได้โดยการถ่ายโอนไฮโดรจิเนชันหรือโดยการใช้โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดร ด์ในปริมาณที่เหมาะสม เนื่องจากอิมินที่ได้จากคีโตนที่ไม่สมมาตรเป็นโปรไครัลการรีดิวซ์ของอิมินเหล่านี้จึงเป็นเส้นทางไปสู่เอมีนไครัล

อัลดีมีนที่ไม่มีสิ่งกีดขวางมักจะเกิดการสร้างวงแหวน ดังเช่นการควบแน่นของเมทิลอะมีนและฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งให้เฮกซาไฮโดร-1,3,5-ไตรอะซีน

พอลิเมอร์อิมิน ( พอลิอิมิน ) สามารถสังเคราะห์ได้จากอัลดีไฮด์และเอมีนที่มี วาเลนซ์หลายตัว ^{[ 38 ]}ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันดำเนินไปโดยตรงเมื่อผสมโมโนเมอร์อัลดีไฮด์และเอมีนเข้าด้วยกันที่อุณหภูมิห้อง ในกรณีส่วนใหญ่ อาจยังคงต้องใช้ตัวทำละลายในปริมาณเล็กน้อย พอลิอิมินเป็นวัสดุที่น่าสนใจเป็นพิเศษเนื่องจากสามารถนำไปใช้เป็นไวทริเมอร์ได้ เนื่องจากลักษณะพันธะโควาเลนต์แบบไดนามิกของพันธะอิมิน พอลิอิมินจึงสามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ค่อนข้างง่าย นอกจากนี้ พอลิอิมินยังเป็นที่รู้จักในด้านพฤติกรรมการซ่อมแซมตัวเอง^{[ 39 ] [ 40 ]}

เช่นเดียวกับการเชื่อมต่อพินาคอลอิมินไวต่อการเชื่อมต่อแบบรีดักชันซึ่งนำไปสู่ ​​1,2- ไดเอมีน ^{[ 41 ]}

อิมินจะถูกออกซิไดซ์ด้วยกรดเมตา-คลอโรเปอร์ออกซีเบนโซ อิก (mCPBA) เพื่อให้ได้ออกซิริดีน

อิมินเป็นสารตัวกลางในปฏิกิริยาอัลคิเลชันของเอมีนกับกรดฟอร์มิกในปฏิกิริยา Eschweiler– Clarke

การจัดเรียงตัวใหม่ในทางเคมีของคาร์โบไฮเดรตที่เกี่ยวข้องกับอิมิน เรียกว่าการจัดเรียงตัวใหม่แบบอะมาโดริ (Amadori rearrangement )

ปฏิกิริยาการถ่ายโอนหมู่เมทิลีนของอิมินโดยซัลโฟเนียมไยไลด์ ที่ไม่เสถียร สามารถให้ ระบบ อะซิริดีนได้อิมินทำปฏิกิริยากับไดอัลคิลฟอสไฟต์ในปฏิกิริยาพูโดวิกและปฏิกิริยาคาบาชนิก-ฟิลด์ส