กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 19 นาที

ไตรคลอโรเอทิลีน

ไตรคลอโรเอทิลีน ( TCE , ชื่อIUPAC : ไตรคลอโรเอทิลีน ) เป็นสารประกอบออร์กา โน คลอ ไร ด์ที่มีสูตรเคมี C2HCl3 ซึ่งมักใช้เป็นสารล้างคราบไขมันในอุตสาหกรรม เป็นของเหลวใส ไม่มีสี...

ไตรคลอโรเอทิลีน

ไตรคลอโรเอทิลีน
ตัวอย่างไตรคลอโรเอทิลีน
ชื่อ
การออกเสียง / t r ʌ ɪ ˌ k l ɔː r ə ʊ ˈ ɛ θ ɪ l n /
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้
ไตรคลอโรเอทิลีน
ชื่ออื่นๆ
1-คลอโร-2,2-ไดคลอโรเอทิลีน; 1,1-ไดคลอโร-2-คลอโรเอทิลีน; อะเซทิลีนไตรคลอ ไรด์; เอทินิลไตรคลอไรด์; เอทิลีนไตรคลอไร ด์เทอร์คลอโรเอทิลีน; [ 1 ]คลอเรเธริส[ 2 ]ชื่อทางการค้า:อัลไจลีน; อนาเมนท์; คลอรีลีน; เจมัลจีน; เทรทิลีน; ไตรคลีน; ไตรโค; ไตรลีน; ไตรโคลน; ไตรลีน; ไตรมาร์
ตัวระบุ
  • 79-01-6 ตรวจสอบวาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
  • ภาพแบบโต้ตอบ
  • ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ ทีซีอี, เอชซีโอ-1120, ไตร, ไตรคลอร์
ชอีบี
  • เชบี:16602 ☒เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล
  • เคมีเอ็มบีแอล279816 ตรวจสอบวาย
เคมสไปเดอร์
  • 13837280 ตรวจสอบวาย
บัตรข้อมูล ECHA100.001.062
หมายเลข EC
  • 201-167-4
เคกก์
  • C06790 ตรวจสอบวาย
  • 6575
หมายเลข RTECS
  • KX4550000
มหาวิทยาลัย
  • 290YE8AR51 ตรวจสอบวาย
หมายเลข UN1710
  • DTXSID0021383
  • นิ้วChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H ตรวจสอบวาย
    รหัส: XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N ตรวจสอบวาย
  • InChI=1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
  • Cl\C=C(/Cl)Cl
  • Cl\C=C(/Cl)Cl
  • ClC=C(Cl)Cl
คุณสมบัติ
C H Cl
มวลโมลาร์131.38  กรัม·โมล−1
รูปร่าง ของเหลวไม่มีสี
กลิ่นหอมหวาน น่ารื่นรมย์คล้าย คลอโรฟอร์ม
ความหนาแน่น1.46 กรัม/ซม³ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส
จุดหลอมเหลว−84.8 °C (−120.6 °F; 188.3 K) [ 7 ]บางแหล่งข้อมูลยังระบุจุดเยือกแข็งไว้ที่ –73 °C [ 8 ]
จุดเดือด86.7 °C (188.1 °F; 359.8 K) [ 3 ]
1.280 กรัม/ลิตร[ 3 ]
ความสามารถในการละลายอีเทอร์ , เอทานอล , คลอโรฟอร์ม
บันทึกP2.26 [ 4 ]
ความดันไอ58 mmHg (0.076 atm) ที่ 20 °C [ 5 ]
−65.8·10 −6  cm 3 /mol
1.4777 ที่ 19.8 °C
ความหนืด0.532  mPa·s [ 6 ]
เภสัชวิทยา
N01AB05 ( องค์การอนามัยโลก )
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
การสัมผัสในระยะสั้นอาจทำให้เวียนศีรษะ ง่วงซึม และหมดสติ การสัมผัสในความเข้มข้นสูงเป็นเวลานานอาจเพิ่มความเสี่ยงต่อการเกิดมะเร็ง สารนี้ไม่เสถียรเมื่อสัมผัสกับแสงแดดและโซดาไฟ
การติดฉลากGHS :
GHS08: อันตรายต่อสุขภาพGHS07: เครื่องหมายอัศเจรีย์
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)
420 องศาเซลเซียส (788 องศาฟาเรนไฮต์; 693 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด8–10.5% [ 5 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
7000 มก./กก. (รับประทานทางปาก, มนุษย์) [ 9 ] 4920 มก./กก. (รับประทานทางปาก, หนู), 29000 มก./กก. (ทางผิวหนัง, กระต่าย) [ 10 ]
8450 ppm (เมาส์, 4 ชม.) 26300 ppm (หนู, 1 ชม.) [ 11 ]
2900 ppm (มนุษย์) 37,200 ppm (หนูตะเภา, 40 นาที) 5952 ppm (แมว, 2 ชั่วโมง) 8000 ppm (หนู, 4 ชั่วโมง) 11,000 ppm (กระต่าย) [ 11 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)
TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (ค่าสูงสุดใน 5 นาที ในช่วง 2 ชั่วโมงใดๆ) [ 5 ]
REL (แนะนำ)
Ca [ 5 ]
IDLH (อันตรายทันที)
Ca [1000 ppm] [ 5 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) คาร์ล รอธ
สถานะทางกฎหมาย
  • BR : คลาส B1 (ยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท) [ 12 ]
  • สหรัฐอเมริกา :ห้ามใช้เพื่อการแพทย์ (ปี 1977) ห้ามใช้ทุกกรณี (ปี 2024)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ไวนิลเฮไลด์ที่เกี่ยวข้อง
ไวนิลคลอไรด์เตตระคลอโรเอทิลีนไตรฟลูออโรเอทิลีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
คลอโรฟอร์ม1,1,1-ไตรคลอโรอีเทน1,1,2-ไตรคลอโรอีเทนคลอรัล
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
ไตรคลอโรเอทิลีน (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa)
☒เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) ตรวจสอบวาย☒เอ็น
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไตรคลอโรเอทิลีน ( TCE , ชื่อIUPAC : ไตรคลอโรเอทิลีน ) เป็นสารประกอบออร์กา โน คลอ ไร ที่มีสูตรเคมี C2HCl3 มักใช้เป็นสารล้างคราบไขมันในอุตสาหกรรม เป็นของเหลวใส ไม่มีสี ไม่ติดไฟ ระเหยง่าย มีกลิ่นหอมอ่อนๆ คล้ายคลอโรฟอร์ม[ 5 ]และมีรสหวานอมเปรี้ยว[ 13 ]ไตรคลอโรเอทิลีนถูกจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าต่างๆ เพื่อวัตถุประสงค์ที่หลากหลาย ภายใต้ชื่อทางการค้าTrimarและTrileneมันถูกใช้เป็นยาสลบแบบระเหย และเป็น ยาแก้ปวดสูติกรรมแบบสูดดม ในผู้ป่วยหลายล้าน คน ตัวย่อทางอุตสาหกรรม ได้แก่ trichlor , Trike , Trickyและtri

ไตรคลอโรเอทิลีนมีน้ำหนักมากกว่าน้ำและไม่ละลายในน้ำ ดังนั้นเมื่อหกจึงจมลงใต้น้ำ ทำให้มันเคลื่อนตัวลงสู่ใต้ดินและชั้นน้ำบาดาลมันจะตกตะกอนอยู่ที่ก้นชั้นน้ำบาดาลและก่อให้เกิดมลพิษใต้ดินที่ตรวจจับและแก้ไขได้ยาก

ประวัติศาสตร์

การสังเคราะห์ไตรคลอโรเอทิลีนครั้งแรกสุดได้รับการรายงานโดยAuguste Laurentในปี 1836 Laurent ได้มาจากปฏิกิริยาของโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์กับส่วนผสมของ1,1,2,2-เตตระคลอโรอีเทนและ1,1,1,2-เตตระคลอโรอี เทน ที่ได้จากการคลอริเนชันของเอทิลีนไดคลอไรด์และจดบันทึกไว้เป็นC HCl (ในขณะนั้น น้ำหนักอะตอมของคาร์บอนถูกคิดว่าเป็นครึ่งหนึ่งของความเป็นจริง[ 14 ] ) เขาตั้งชื่อไตรคลอโรเอทิลีนว่าคลอเรเทอริสแต่ไม่ได้ทำการวิจัยสารประกอบนี้เพิ่มเติมเนื่องจากตัวอย่างของเขาดูเหมือนจะไม่เสถียร[ 2 ] [ 15 ]

E. Fischer ได้ไตรคลอโรเอทิลีนในปี พ.ศ. 2407 โดยการลดเฮกซาคลอโรอีเทนด้วยไฮโดรเจน Fischer ได้ทำการศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบนี้และพบว่าจุดเดือดอยู่ระหว่าง 87 ถึง 90 องศาเซลเซียส[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]

โรงงานอุตสาหกรรมแห่งแรกสำหรับการผลิตไตรคลอโรเอทิลีนเปิดขึ้นที่เมืองจาจเซประเทศออสเตรีย-ฮังการี ( ปัจจุบันคือบอสเนีย) ในปี พ.ศ. 2451 [ 19 ] : 71 การผลิตไตรคลอโรเอทิลีนเชิงพาณิชย์เริ่มขึ้นในประเทศเยอรมนีในปี พ.ศ. 2463 และในสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2468 [ 20 ]

ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2463 มีรายงานว่าไตรคลอโรเอทิลีนทำให้เกิดอาการป่วยและมีฤทธิ์ทำให้มึนงงอย่างรุนแรง รวมถึงอาการง่วงนอนและเป็นลมในคนงานที่ได้รับสัมผัส[ 21 ]

การใช้ไตรคลอโรเอทิลีนในอุตสาหกรรมอาหารและยาถูกห้ามในบางส่วนของโลกตั้งแต่ทศวรรษ 1970 [ 22 ]เนื่องจากความกังวลเกี่ยวกับความเป็นพิษ

การวางยาสลบ

ไตรคลอโรเอทิลีนเป็นยาแก้ปวดที่ดีที่ความเข้มข้น 0.35 ถึง 0.5% [ 23 ]ไตรคลอโรเอทิลีนมีค่าสัมประสิทธิ์เลือด/ก๊าซเท่ากับ 9 ค่าสัมประสิทธิ์น้ำมัน/ก๊าซเท่ากับ 714 และความเข้มข้นในถุงลมขั้นต่ำ 0.23% ในมนุษย์[ 24 ]ส่วนใหญ่ใช้เป็นยาสลบทั่วไปสำหรับการผ่าตัดเล็กๆ และเป็นยาแก้ปวดสูดดมในผู้ป่วยหลายล้านคน[ 25 ]

ไตรคลอโรเอทิลีนถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคปวดเส้นประสาทไตรเจมินัลเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2459 [ 25 ]ตามคำแนะนำของนักประสาทวิทยาชาวเยอรมันเฮอร์มันน์ ออปเพนไฮม์ใน ปี พ.ศ. 2458 [ 26 ]ไตรคลอโรเอทิลีนที่ใช้เป็นยาแก้ปวดสำหรับโรคปวดเส้นประสาทถูกจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้า "Gemalgene", "Trethylene" และ "Chlorylen" ในช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2463

เภสัชกรชาวอเมริกัน เดนนิส เอเมอร์สัน แจ็กสัน ใช้ไตรคลอโรเอทิลีนกับผู้ป่วยโดยใช้เครื่องพ่นยาที่เขาพัฒนาขึ้นในปี 1933 และตีพิมพ์รายงานในปี 1934 ต่อมาแจ็กสันได้ตีพิมพ์รายงานขนาดใหญ่ขึ้นเกี่ยวกับการใช้ไตรคลอโรเอทิลีนกับผู้ป่วย 300 ราย ร่วมกับนักวิจัย เซซิล สไตรเกอร์, ซามูเอล โกลด์แบลตต์ และเออร์วิน เอส. วอร์ม ในปี 1935 [ 27 ]วิสัญญีแพทย์ชาวอังกฤษ คริสโตเฟอร์ แลงตัน ฮิวเวอร์ ได้นำไตรคลอโรเอทิลีนมาใช้เป็นยาสลบในสหราชอาณาจักรในปี 1941 [ 28 ] [ 29 ]ฮิวเวอร์พบว่าบริษัทอิมพีเรียล เคมีคอ ล อินดัสทรีส์ (ICI) กำลังผลิตไตรคลอโรเอทิลีนบริสุทธิ์เกรดทางการแพทย์ในสหราชอาณาจักรภายใต้ชื่อทางการค้า ว่า ไตรลีน (จากtri chloroethy lene ) ไตรลีนเป็น TCE ที่บริสุทธิ์ที่สุดในตลาดในขณะนั้น และสูตร TCE อื่นๆ มีสิ่งเจือปนที่อาจไม่ปลอดภัยสำหรับการสูดดม ฮิวเวอร์ตั้งข้อสังเกตว่า ICI จำหน่ายไตรลีนสำหรับการทำความสะอาดบาดแผลภายนอก Hewer อ้างว่า TCE จะไม่ก่อให้เกิดอันตรายต่อหัวใจโดยอิงจากกลุ่มผู้ป่วยจำนวนน้อย และกล่าวถึงกรณีเสียชีวิตที่เกิดขึ้นระหว่างการดมยาสลบ ด้วย TCE- ไนตรัสออกไซด์[ 30 ]

บริษัท ICI ในสหราชอาณาจักรเป็นผู้บุกเบิกการพัฒนายาชนิดนี้ และได้รับการยกย่องว่าเป็นนวัตกรรมปฏิวัติวงการยาชา นอกจากนี้ยังวางจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาภายใต้ชื่อ "Trimar" ด้วย คำ ต่อท้าย –marบ่งชี้ถึงการศึกษาและการพัฒนาที่มหาวิทยาลัยแมริแลนด์เช่น "Fluoromar" สำหรับฟลูออรอกซีนและ "Vinamar" สำหรับเอทิลไวนิลอีเทอร์ [ 31 ] ตั้งแต่ช่วงปี 1940 ถึง 1980 ทั้งในยุโรปและอเมริกาเหนือ ไตรคลอโรเอทิลีนถูกใช้เป็นยาสลบระเหยซึ่งมักจะใช้ร่วมกับไนตรัสออกไซด์วางจำหน่ายในสหราชอาณาจักรโดยImperial Chemical Industriesภายใต้ชื่อทางการค้าTrileneโดยมีการเติมสีน้ำเงินด้วยสีย้อมที่เรียกว่าwaxoline blueในความเข้มข้น 1:200,000 [ 32 ]เพื่อหลีกเลี่ยงความสับสนกับคลอโรฟอร์มที่มีกลิ่นคล้ายกันTrilene ถูกทำให้คงตัวด้วย ไทมอล 0.01 % [ 32 ] "Anamenth" เป็นสูตรยาสลบไตรคลอโรเอทิลีนของเยอรมันในยุคแรกๆ ซึ่งมีเมนทอลเป็นสารทำให้คงตัว

ไตรคลอโรเอทิลีนยังถูกใช้เป็นยาแก้ปวดแบบสูดดม โดยส่วนใหญ่ใช้ในระหว่างการคลอดบุตร ซึ่งผู้ป่วยมักใช้เอง มีการนำมาใช้ในการดมยาสลบเพื่อการคลอดบุตรในปี พ.ศ. 2486 และใช้จนถึงช่วงปี พ.ศ. 2523 [ 23 ]การใช้ไตรคลอโรเอทิลีนด้วยตนเองโดยผู้ป่วยเป็นเรื่องปกติในการใช้เพื่อการคลอดบุตร โดยใช้อุปกรณ์เฉพาะทางที่ต้องการการดูแลจากเจ้าหน้าที่ทางการแพทย์เพียงเล็กน้อย เมื่อใช้ในปริมาณที่ใช้บรรเทาอาการปวด จะไม่ส่งผลกระทบต่อกล้ามเนื้อมดลูกในระหว่างการคลอด การใช้บรรเทาอาการปวดอื่นๆ ได้แก่ การผ่าตัดทางทันตกรรม การผ่าตัดตกแต่งและศัลยกรรมกระดูกและข้อ และการผ่าตัดเล็กๆ อื่นๆ ที่ไม่ต้องการการคลายกล้ามเนื้อ[ 29 ]

อุปกรณ์ดมยาสลบแบบพกพา Cypraneสำหรับใช้กับไตรคลอโรเอทิลีน ผลิตในสหราชอาณาจักร ปี 1947 อุปกรณ์นี้ออกแบบมาเพื่อให้ผู้ป่วยสามารถใช้เองได้

เครื่องมือดมยาสลบแบบไตรบริการ (TSAA) เป็นเครื่องพ่นไอแบบพกพาที่ออกแบบมาสำหรับใช้กับไตรคลอโรเอทิลีนและฮาโลเทนโดยใช้อากาศโดยรอบเป็นก๊าซพาหะสำหรับไอระเหยของยาสลบ[ 33 ]ได้รับการออกแบบโดยอีวาน ฮอตัน สำหรับการใช้งานทางทหาร/ภาคสนามในปี 1981 โดยใช้ไตรคลอโรเอทิลีนเนื่องจากมีคุณสมบัติในการระงับปวด และใช้ฮาโลเทนสำหรับการดมยาสลบทั่วไปเป็นหลัก[ 34 ]

เดิมทีเชื่อกันว่า TCE มีความเป็นพิษต่อตับ น้อย กว่าคลอโรฟอร์มและไม่มีกลิ่นฉุนและติดไฟง่ายเหมือนอีเทอร์ TCE จึงถูกนำมาใช้แทนยาสลบชนิดเดิมอย่างคลอโรฟอร์มและอีเทอร์ในช่วงทศวรรษ 1940 อย่างไรก็ตาม การใช้ TCE ก็พบว่ามีข้อเสียหลายประการในเวลาต่อมา ซึ่งรวมถึงการส่งเสริมให้เกิด ภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ ความไวต่อแคเทโคลา มีน ในหัวใจ ความระเหยต่ำและความละลายสูงทำให้ไม่สามารถทำให้เกิดการดมยาสลบได้อย่างรวดเร็ว การทำงานผิดปกติของระบบประสาทเป็นเวลานานจากปฏิกิริยากับโซดาไลม์ที่ใช้ในระบบดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์ และหลักฐานของความเป็นพิษต่อตับเช่นเดียวกับที่พบในคลอโรฟอร์ม แม้ว่าผลกระทบที่เป็นพิษต่อตับ (เช่น เนื้อเยื่อตายส่วนกลางและการฝ่อเหลืองเฉียบพลัน) จะถูกรายงานว่าเป็นเพียงชั่วคราว[ 35 ]ส่วนประกอบอัลคาไลของตัวดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากับไตรคลอโรเอทิลีนและปล่อยไดคลอโรอะเซทิลีน ซึ่ง เป็นสารพิษต่อระบบ ประสาทและไต กรณีพิษจากไตรคลอโรเอทิลีนส่วนใหญ่เกิดจากการสลายตัวเป็นไดคลอโรอะเซทิลีนจากปฏิกิริยากับโซดาไลม์ มากกว่าตัวไตรคลอโรเอทิลีนเอง[ 36 ]การเป็นพิษจากไดคลอโรอะเซทิลีนเป็นเรื่องปกติและมักถึงแก่ชีวิตในระหว่างการดมยาสลบด้วยไตรคลอโรเอทิลีนหาก ใช้ โซดาไลม์ผู้ป่วยที่สัมผัสกับไดคลอโรอะเซทิลีนแสดงอาการต่างๆ เช่น คลื่นไส้ อาเจียน เบื่ออาหาร ปวดศีรษะ ปัญหาเกี่ยวกับเส้นประสาทและกล้ามเนื้อใบหน้า และการเกิดแผลคล้ายเริมบนใบหน้า[ 37 ]การก่อตัวของไดคลอโรอะเซทิลีนนำไปสู่โรคสมองที่ร้ายแรงและอัมพาตของเส้นประสาทสมอง[ 29 ]ผลการคลายกล้ามเนื้อของไตรคลอโรเอทิลีนไม่มีประสิทธิภาพสำหรับการผ่าตัด[ 38 ]

การนำฮาโลเทนมาใช้ในปี พ.ศ. 2499 ทำให้การใช้ TCE เป็นยาสลบทั่วไปลดลงอย่างมากในช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2503 เนื่องจากฮาโลเทนช่วยให้การเริ่มออกฤทธิ์และการฟื้นตัวเร็วขึ้นมาก และยังง่ายต่อการบริหารยาอีกด้วย ไตรคลอโรเอทิลีนยังถูกนำมาใช้ในการผลิตฮาโลเทนด้วย[ 39 ]

ขวดบรรจุสารไตรคลอโรเอทิลีนสำหรับใช้ในการดมยาสลบ ผลิตโดย ICI
เครื่องพ่นยาสำหรับสูดดมยา Trilene ปี 1961–1970
การบรรเทาความเจ็บปวดในการคลอดบุตร (1954)
ไอคอนวิดีโอ[1]

การใช้ไตรคลอโรเอทิลีนเป็นยาสลบถูกห้ามในสหรัฐอเมริกาในปี 1977 แต่การใช้ในสหราชอาณาจักรยังคงมีอยู่จนถึงปลายทศวรรษ 1980 (โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการคลอดบุตร) [ 25 ]ความกังวลเกี่ยวกับศักยภาพในการก่อมะเร็งของ TCE นำไปสู่การเลิกใช้ในประเทศที่พัฒนาแล้วภายในทศวรรษ 1980 และ ICI ได้หยุดการผลิต TCE เกรดทางการแพทย์ภายในปี 1984 [ 25 ] TCE ยังคงถูกใช้เป็นยาสลบในบางประเทศในแอฟริกาในปี 2000 [ 40 ]และในมาลาวีและเนปาลในปี 2005 [ 25 ]

การผลิต

ปัจจุบัน ไตรคลอโรเอทิลีนส่วนใหญ่ผลิตจากเอทิลีนโดยขั้นแรก เอทิลีนจะถูกคลอริเนตด้วย ตัวเร่งปฏิกิริยา เฟอร์ริกคลอไรด์เพื่อผลิต1,2-ไดคลอโรอีเทน : [ 41 ]

CH =CH + Cl → ClCH CH Cl

เมื่อให้ความร้อนจนถึงประมาณ 400 องศาเซลเซียสโดยเติมคลอรีนเพิ่มเติม 1,2-ไดคลอโรอีเทนจะถูกเปลี่ยนเป็นไตรคลอโรเอทิลีน:

ClCH₂CH₂Cl + 2 Cl₂ CCl₂ + HCl

ปฏิกิริยานี้สามารถเร่งปฏิกิริยาได้ด้วยสารหลายชนิด ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้กันทั่วไปคือส่วนผสมของโพแทสเซียมคลอไรด์และอะลูมิเนียมคลอไรด์อย่างไรก็ตามคาร์บอน พรุนในรูปแบบต่างๆ ก็สามารถนำมาใช้ได้เช่นกัน ปฏิกิริยานี้ผลิตเตตระคลอโรเอทิ ลีน เป็นผลพลอยได้ และขึ้นอยู่กับปริมาณคลอรีนที่ป้อนเข้าสู่ปฏิกิริยา เตตระคลอโรเอทิลีนอาจเป็นผลิตภัณฑ์หลักก็ได้ โดยทั่วไป ไตรคลอโรเอทิลีนและเตตระคลอโรเอทิลีนจะถูกรวบรวมไว้ด้วยกันแล้วแยกออกจากกันโดยการกลั่น[ 41 ]

อย่างไรก็ตาม ก่อนช่วงต้นทศวรรษ 1970 ไตรคลอโรเอทิลีนส่วนใหญ่ผลิตขึ้นในกระบวนการสองขั้นตอนจากอะเซทิลีนขั้นแรก อะเซทิลีนจะถูกบำบัดด้วยคลอรีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเฟอร์ริกคลอไร ด์ ที่อุณหภูมิ 90 °C เพื่อผลิต1,1,2,2-เตตระคลอโรอีเทนตามสมการเคมี : [ 41 ]

HC≡CH + 2 Cl → Cl CHCHCl

จากนั้น 1,1,2,2-tetrachloroethane จะถูกกำจัดไฮโดรคลอริเนตเพื่อให้ได้ trichloroethylene ซึ่งสามารถทำได้โดยใช้สารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์ ในน้ำ : [ 41 ]

2 Cl CHCHCl + Ca(OH) → 2 ClCH=CCl + CaCl + 2 H2

หรือในสถานะไอโดยการให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 300–500 °C โดยใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยา แบเรียมคลอไรด์หรือแคลเซียมคลอไรด์ :

Cl CHCHCl → ClCH=CCl + HCl

สารปนเปื้อนทั่วไปใน TCE เกรดรีเอเจนต์และเกรดทางเทคนิค ได้แก่เมทิลคลอโรฟอร์มคาร์บอนเตตระคลอไรด์เอทิลีนไดคลอไรด์ เตตระคลอโรอีเทน เบนซีน และฟีอย่างไรก็ตามสารประกอบเหล่านี้มีอยู่ในปริมาณน้อยมากและไม่มีความเสี่ยงใดๆ[ 25 ]

การใช้งาน

ไตรคลอโรเอทิลีนเป็นตัวทำละลายที่ มีประสิทธิภาพสำหรับวัสดุ อินทรีย์หลายชนิดส่วนใหญ่ใช้สำหรับการทำความสะอาด ไตรคลอโรเอทิลีนเป็นส่วนประกอบสำคัญ (ตัวทำละลาย) ในหมึกพิมพ์วานิชและสีอุตสาหกรรมหลาย ชนิด [ 42 ] [ 25 ]การใช้งานอื่นๆ ได้แก่การย้อมสีและการตกแต่ง การผลิตกาวการ แปรรูป ยาง กาวแล็กเกอร์และน้ำยาลอกสีนอกจากนี้ยังใช้ก่อนการชุบ การชุบอะโนไดซ์และการทาสี[ 43 ]

เมื่อไตรคลอโรเอทิลีนถูกผลิตอย่างแพร่หลายครั้งแรกในช่วงทศวรรษ 1920 การใช้งานหลักคือการสกัดน้ำมันพืชจากพืช เช่นถั่วเหลืองมะพร้าวและปาล์มการใช้งานอื่นๆ ในอุตสาหกรรมอาหาร ได้แก่การกำจัดคาเฟอีนออกจากกาแฟและการเตรียมสารสกัดปรุงแต่งรสจากอปส์และเครื่องเทศ[ 25 ] TCE ถูกใช้เป็น สารลด จุดเยือกแข็งในเครื่องดับเพลิงคาร์บอนเตตระคลอไร ด์ [ 25 ]

ไตรคลอโรเอทิลีนยังเป็นตัวยุติสายโซ่สำหรับโพลีไวนิลคลอไรด์อีก ด้วย [ 25 ]การคลอริเนชันจะให้เพนตาคลอโรอีเท

น้ำยาทำความสะอาด

บางทีการใช้งาน TCE ที่สำคัญที่สุดคือการใช้เป็นสารล้างคราบไขมันสำหรับชิ้นส่วนโลหะ มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการล้างคราบไขมันและทำความสะอาดตั้งแต่ทศวรรษ 1910 เนื่องจากมีต้นทุนต่ำ ติดไฟยาก มีความเป็นพิษต่ำ และมีประสิทธิภาพสูงในฐานะตัวทำละลาย ความต้องการใช้ TCE ในฐานะสารล้างคราบไขมันเริ่มลดลงในทศวรรษ 1950 โดยหันไปใช้1,1,1-ไตรคลอโรอีเทน ซึ่งมีความเป็นพิษน้อยกว่า อย่างไรก็ตาม การผลิต 1,1,1-ไตรคลอโรอีเทนได้ถูกยกเลิกไปในหลายประเทศทั่วโลกภายใต้เงื่อนไขของพิธีสารมอนทรี ออล เนื่องจากมีส่วนทำให้ โอโซนใน ชั้นบรรยากาศลดลง ส่งผลให้ ไตรคลอโรเอทิลีนกลับมามีการใช้เป็นสารล้างคราบไขมันอีกครั้ง[ 25 ]

ไตรคลอโรเอทิลีนถูกใช้เป็น ตัวทำ ละลายในการซักแห้งแม้ว่าส่วนใหญ่จะถูกแทนที่ด้วยเตตระคลอโรเอทิลีน ยกเว้นการซักเฉพาะจุด เช่น คราบไขมันและคราบน้ำมัน ซึ่งยังคงใช้กันอยู่บ่อยครั้งภายใต้ชื่อทางการค้าต่างๆ พบว่าไม่เหมาะสมสำหรับการซักแห้ง เนื่องจากมีแนวโน้มที่จะละลายสีย้อมอะซิเตต ซึ่งเตตระคลอโรเอทิลีนไม่เป็นเช่นนั้น ไตรคลอโรเอทิลีนใช้ในการขจัดไขมันและลาโนลินออกจากขนสัตว์ก่อนการทอ[ 25 ]

TCE ยังถูกใช้ในสหรัฐอเมริกาเพื่อทำความสะอาดเครื่องยนต์จรวดที่ใช้น้ำมันก๊าด (TCE ไม่ได้ใช้ทำความสะอาดเครื่องยนต์ที่ใช้ไฮโดรเจนเป็นเชื้อเพลิง เช่นเครื่องยนต์หลักของกระสวยอวกาศ ) ในระหว่างการทดสอบการจุดระเบิดแบบคงที่ เชื้อเพลิง RP-1จะทิ้งคราบไฮโดรคาร์บอนและไอระเหยไว้ในเครื่องยนต์ คราบเหล่านี้จะต้องถูกชะล้างออกจากเครื่องยนต์เพื่อหลีกเลี่ยงความเป็นไปได้ที่จะเกิดการระเบิดในระหว่างการจัดการเครื่องยนต์และการจุดระเบิดในอนาคต TCE ถูกใช้เพื่อชะล้างระบบเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์ทันทีก่อนและหลังการทดสอบการจุดระเบิดแต่ละครั้ง ขั้นตอนการชะล้างเกี่ยวข้องกับการปั๊ม TCE ผ่านระบบเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์และปล่อยให้ตัวทำละลายไหลล้นเป็นระยะเวลาตั้งแต่ไม่กี่วินาทีถึง 30-35 นาที ขึ้นอยู่กับเครื่องยนต์ สำหรับเครื่องยนต์บางเครื่อง เครื่องกำเนิดก๊าซและ โดม ออกซิเจนเหลว (LOX) ของเครื่องยนต์ก็ถูกชะล้างด้วย TCE ก่อนการทดสอบการจุดระเบิด เช่นกัน [ 44 ] [ 45 ]เครื่องยนต์จรวด F-1 มีโดม LOX เครื่องกำเนิดก๊าซ และปลอกเชื้อเพลิงห้องขับดันถูกชะล้างด้วย TCE ในระหว่างการเตรียมการปล่อย[ 45 ]

สารทำความเย็น

TCE ยังใช้ในการผลิตสารทำความเย็นฟลูออโรคาร์บอนหลายชนิด[ 46 ]เช่น1,1,1,2-tetrafluoroethaneซึ่งเป็นที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อ HFC-134a [ 47 ]

CHCl=CCl + 4 HF → CF CH F + 3 HCl

นอกจากนี้ TCE ยังถูกนำไปใช้ในงานทำความเย็นทางอุตสาหกรรม เนื่องจากมีคุณสมบัติในการถ่ายเทความร้อนสูงและสามารถใช้งานได้ที่อุณหภูมิต่ำ

ปฏิกิริยา

ไตรคลอโรเอทิลีนทำปฏิกิริยากับด่างเพื่อให้ได้ไดคลอโรอะเซทิลีนผ่านกระบวนการดีไฮโดรคลอริเนชัน

1,1,2,2-เตตระคลอโรเอทิลซัลเฟนิลคลอไรด์ ซึ่งใช้ในการผลิตแคปตาฟอลได้มาจากไตรคลอโรเอทิลีนและซัลเฟอร์ไดคลอไรด์ :

C HCl + SCl → C HCl SCl

ปฏิกิริยาระหว่างไตรคลอโรเอทิลีนกับคลอโรฟอร์มสามารถให้สารประกอบที่แตกต่างกันได้ ขึ้นอยู่กับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ หากใช้โซเดียมไฮดรอกไซด์ คลอโรฟอร์มจะถูกกำจัดไฮโดรคลอไรด์ออกไปกลายเป็นไดคลอโรคาร์บีนซึ่งจะเข้าทำปฏิกิริยากับไตรคลอโรเอทิลีน และได้ เพน ตาคลอโรไซโคลโพรเพน

C HCl + :CCl → C HCl

ปฏิกิริยาระหว่างไตรคลอโรเอทิลีนกับคลอโรฟอร์มภายใต้ตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมิเนียมคลอไรด์จะให้ผลผลิตเป็น1,1,1,2,3,3-เฮกซาคลอโรโพรเพน :

CHCl + C HCl → CHCl CHClCCl

ปฏิกิริยาของไตรคลอโรเอทิลีนกับคาร์บอนเตตระคลอไรด์ภายใต้สภาวะที่คล้ายคลึงกันจะให้ 1,1,1,2,3,3,3-เฮปตาคลอโรโพรเพน: [ 48 ]

C HCl + CCl → C HCl

ความปลอดภัย

ความไม่เสถียรทางเคมี

แม้ว่าไตรคลอโรเอทิลีนจะถูกใช้อย่างแพร่หลายใน ฐานะสาร ล้างคราบ ไขมันโลหะ แต่ตัวมันเองก็ไม่เสถียรเมื่อสัมผัสกับโลหะเป็นเวลานาน ปรากฏการณ์นี้ได้รับการยอมรับจากอุตสาหกรรมการผลิตตั้งแต่ปี 1961 เมื่อมีการเพิ่มสารเติมแต่งที่ทำให้เสถียรลงในสูตรเชิงพาณิชย์ เนื่องจากความไม่เสถียรของปฏิกิริยาจะเด่นชัดขึ้นเมื่ออุณหภูมิสูงขึ้น การค้นหาสารเติมแต่งที่ทำให้เสถียรจึงดำเนินการโดยการให้ความร้อนไตรคลอโรเอทิลีนจนถึงจุดเดือดภายใต้คอนเดนเซอร์แบบไหลย้อนกลับและสังเกตการสลายตัว เอกสารที่ชัดเจนเกี่ยวกับ1,4-ไดออกเซนในฐานะสารทำให้เสถียรสำหรับ TCE นั้นมีน้อยเนื่องจากขาดความเฉพาะเจาะจงในเอกสารสิทธิบัตรยุคแรกที่อธิบายสูตร TCE [ 49 ] [ 50 ]อีพิคลอโรไฮดริน บิวทิลีนออกไซด์ N- เมทิลไพร์โรลและเอทิลอะซิเตตเป็นสารทำให้เสถียรทั่วไปสำหรับ TCE โดยอีพิคลอโรไฮดรินมีความคงทนและมีประสิทธิภาพมากที่สุด[ 41 ] สาร ทำให้เสถียรทางเคมีอื่นๆ ได้แก่คีโตนเช่นเมทิลเอทิลคีโตน

ไตรคลีน ดี ของดูปองท์ สำหรับขจัดคราบไขมันบนโลหะ (ปี 1946)
ยา Trimar ของบริษัท Ohio Chemical สำหรับใช้ในการดมยาสลบ (ปี 1952)
โฆษณาเกี่ยวกับไตรคลอโรเอทิลีนสองชิ้น ในการใช้งานที่แตกต่างกันสองแบบ ได้แก่ การล้างคราบไขมันโลหะ (ปี 1947) และการวางยาสลบ (ปี 1952)

ผลกระทบทางสรีรวิทยา

ระบบประสาท

เมื่อสูดดมเข้าไป ไตรคลอโรเอทิลีนจะทำให้เกิด การกดการทำงาน ของระบบประสาทส่วนกลางส่งผลให้เกิดการดมยาสลบโดยทั่วไปผลกระทบเหล่านี้อาจเกิดจากการที่ไตรคลอโรเอทิลีนทำหน้าที่เป็นตัวปรับอัลโลสเตอริกเชิงบวกของ ตัวรับ GABA และไกลซีนที่ ยับยั้ง [ 51 ] [ 52 ]ความสามารถในการละลายในเลือดสูงส่งผลให้การดมยาสลบช้าลงซึ่งเป็นผลเสีย ในความเข้มข้นต่ำ ไตรคลอโรเอทิลีนจะไม่ระคายเคืองต่อระบบทางเดินหายใจมากนัก แต่ในความเข้มข้นที่สูงขึ้นจะทำให้หายใจเร็วขึ้นและอาจเกิดภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะได้หลายชนิด ซึ่งจะรุนแรงขึ้นเมื่อใช้ร่วมกับ เอพิเนฟริน (อะดรีนาลิน)

ในช่วงทศวรรษ 1940 มีการสังเกตว่า TCE ทำปฏิกิริยากับ ระบบดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2 โซดาไลม์ ) เพื่อผลิตไดคลอโรอะเซทิลีนโดยการกำจัดไฮโดรคลอไรด์และฟอสจีน [ 53 ] ความ ผิดปกติ ของเส้นประสาทสมอง (โดยเฉพาะเส้นประสาทสมองคู่ที่ 5) เป็นเรื่องปกติเมื่อให้ยาสลบ TCE โดยใช้ระบบดูดซับ CO2 คลายกล้ามเนื้อด้วยยาสลบ TCE ที่เพียงพอสำหรับการผ่าตัดนั้นไม่ดี ด้วยเหตุผลเหล่านี้รวมถึงปัญหาเกี่ยวกับความเป็นพิษต่อตับ TCE จึงสูญเสียความนิยมในอเมริกาเหนือและยุโรปให้กับยาสลบที่มีฤทธิ์แรงกว่า เช่นฮาโลเทนในช่วงทศวรรษ 1960 [ 54 ]

อาการของการสัมผัสสารไตรคลอโรเอทิลีนแบบเฉียบพลันโดยไม่ได้ใช้ยาจะคล้ายกับอาการมึนเมาจากการดื่มแอลกอฮอล์โดยเริ่มจากอาการง่วงนอน เวียนศีรษะ และสับสน และจะรุนแรงขึ้นเรื่อยๆ จนถึงขั้นหมดสติเมื่อได้รับสารในปริมาณที่มากขึ้น[ 55 ]ความรู้ส่วนใหญ่เกี่ยวกับผลกระทบต่อสุขภาพของมนุษย์ในระยะยาวจากสารไตรคลอโรเอทิลีนนั้นมาจากการสัมผัสในที่ทำงาน นอกจากผลกระทบต่อระบบประสาทส่วนกลางแล้ว การสัมผัสสารไตรคลอโรเอทิลีนในอุตสาหกรรมยังมีความสัมพันธ์กับผลกระทบที่เป็นพิษต่อตับและไต[ 55 ]

การสัมผัสไตรคลอโรเอทิลีน ในระยะยาวจากอุตสาหกรรม[ 56 ]หรือสิ่งแวดล้อมโดยรอบ[ 57 ]คาดว่าจะเพิ่มความเสี่ยงต่อการเกิดโรคพาร์กินสัน

ความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง

ไตรคลอโรเอทิลีนได้รับการจัดประเภทเป็น " กลุ่มที่ 1 : สารก่อมะเร็งในมนุษย์" โดยองค์การระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็ง (IARC) เนื่องจากมีหลักฐานเพียงพอในมนุษย์และสัตว์ทดลองเกี่ยวกับมะเร็งไต และความสัมพันธ์เชิงบวกระหว่างการสัมผัสไตรคลอโรเอทิลีนกับการเกิดมะเร็งต่อมน้ำเหลืองชนิดไม่ใช่ฮอดจ์กินและมะเร็งตับในมนุษย์ และมีหลักฐานจำกัดในมนุษย์และสัตว์ทดลองเกี่ยวกับการเพิ่มขึ้นของอุบัติการณ์ของมะเร็งเม็ดเลือดขาว มะเร็งต่อมน้ำเหลือง มะเร็งระบบสืบพันธุ์ และมะเร็งระบบทางเดินหายใจ[ 58 ]

การวิจัยทางระบาดวิทยาในประชากรที่สัมผัสสารดังกล่าวแสดงผลลัพธ์ที่หลากหลาย ตัวอย่างเช่น การวิจัยที่ดำเนินการกับกลุ่มคนงาน 803 คนที่สัมผัส TCE ในเดนมาร์ก ไม่พบการเพิ่มขึ้นโดยรวมของอุบัติการณ์ของโรคมะเร็ง ในขณะที่การวิจัยอีกชิ้นหนึ่งเกี่ยวกับอุบัติการณ์ของมะเร็งไตในกลุ่มคนงานที่สัมผัสสารดังกล่าวอีกกลุ่มหนึ่งกลับพบว่ามีการเพิ่มขึ้น ไม่พบว่า TCE เป็นสารก่อความพิการแต่กำเนิดในมนุษย์[ 38 ]

การทบทวนระบาดวิทยาของมะเร็งไตครั้งหนึ่งระบุว่าการสูบบุหรี่และโรคอ้วนเป็นปัจจัยเสี่ยงที่สำคัญกว่าสำหรับมะเร็งไตมากกว่าการสัมผัสกับตัวทำละลาย เช่น ไตรคลอโรเอทิลีน[ 59 ]ในทางตรงกันข้าม การประเมินโดยรวมเกี่ยวกับความเสี่ยงต่อสุขภาพของมนุษย์ที่เกี่ยวข้องกับไตรคลอโรเอทิลีนระบุว่า "มีความสอดคล้องกันระหว่างการศึกษาในสัตว์และมนุษย์ ซึ่งสนับสนุนข้อสรุปที่ว่าไตรคลอโรเอทิลีนเป็นสารก่อมะเร็งไตที่มีศักยภาพ" [ 60 ]หลักฐานดูเหมือนจะไม่แน่นอนในงานวิจัยนี้เกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างมนุษย์และมะเร็งตับที่พบในหนู โดยUS NASแนะนำว่าการสัมผัสในระดับต่ำอาจไม่ก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อมะเร็งตับอย่างมีนัยสำคัญในประชากรทั่วไป

การเผาผลาญ

ไตรคลอโรเอทิลีนถูกเมตาบอไลซ์เป็นไตรคลอโรอีพอกซีอีเทน (TCE ออกไซด์) ซึ่งจะเกิดไอโซเมอไรเซ ชันอย่างรวดเร็วเป็นไตรคลอโรอะเซทัลดีไฮด์ (คลอรัล) [ 61 ]คลอรัลไฮเดรตจะเปลี่ยนเป็นคลอรัลไฮเดรตในร่างกาย คลอรัลไฮเดรตจะถูกรีดิวซ์เป็น2,2,2-ไตรคลอโรเอทานอล หรือถูกออกซิได ซ์เป็น กรด ไตรคลอโรอะซิติก นอกจากนี้ยังตรวจพบกรด โมโนคลอโรอะ ซิติก [ 62 ]กรดไดคลอโรอะ ซิติก [ 63 ]และไตรคลอโรมีเทน[ 62 ] [ 64 ] [ 65 ]เป็นเมตาบอไลต์รองของ TCE ด้วย

การเปิดเผยและข้อกำหนด

เนื่องจากไตร คลอโรเอทิลีน มีความหนาแน่นจำเพาะมากกว่า 1 (หนาแน่นกว่าน้ำ) จึงสามารถอยู่ในรูปของของเหลวที่ไม่ละลายในน้ำที่มีความหนาแน่นสูง (DNAPL) ได้หากมีการรั่วไหลลงสู่สิ่งแวดล้อมในปริมาณมาก

รายงานฉบับแรกที่ทราบเกี่ยวกับการพบ TCE ในน้ำบาดาลนั้นมาจากนักเคมีสาธารณะชาวอังกฤษสองคนในปี พ.ศ. 2492 ซึ่งได้อธิบายถึงกรณีการปนเปื้อนของบ่อน้ำสองกรณีแยกกันจากการปล่อย TCE จากอุตสาหกรรม[ 66 ]จากการสำรวจของรัฐบาลกลางและรัฐที่มีอยู่ พบว่าระหว่าง 9% ถึง 34% ของแหล่งน้ำดื่มที่ทดสอบในสหรัฐอเมริกาอาจมีการปนเปื้อน TCE แม้ว่า EPA จะรายงานว่าแหล่งน้ำส่วนใหญ่เป็นไปตามระดับสารปนเปื้อนสูงสุด (MCL) ที่ 5 ppb ก็ตาม[ 67 ]

โดยทั่วไป ระดับ TCE ในบรรยากาศจะสูงที่สุดในพื้นที่ที่มีอุตสาหกรรมและประชากรหนาแน่น ระดับในบรรยากาศมักจะต่ำที่สุดในพื้นที่ชนบทและพื้นที่ห่างไกล ความเข้มข้นเฉลี่ยของ TCE ที่วัดได้ในอากาศทั่วสหรัฐอเมริกาโดยทั่วไปอยู่ระหว่าง 0.01 ppb ถึง 0.3 ppb แม้ว่าจะมีรายงานระดับเฉลี่ยสูงถึง 3.4 ppb ก็ตาม[ 68 ]มีการวัดระดับ TCE ในช่วงส่วนต่อพันล้านต่ำในอาหาร อย่างไรก็ตาม มีการวัดระดับสูงถึง 140 ppb ในตัวอย่างอาหารบางส่วน[ 68 ]พบระดับ TCE ที่สูงกว่าระดับพื้นฐานในบ้านที่อยู่ระหว่างการปรับปรุง[ 69 ]

ระเบียบข้อบังคับที่มีอยู่

หน่วยงานของรัฐ รัฐบาลกลาง และหน่วยงานระหว่างประเทศจัดประเภทไตรคลอโรเอทิลีนว่าเป็นสารก่อมะเร็งที่ทราบหรืออาจเป็นไปได้สำหรับมนุษย์ ในปี 2557 องค์การระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็งได้ปรับปรุงการจัดประเภทของไตรคลอโรเอทิลีนเป็นกลุ่มที่ 1ซึ่งบ่งชี้ว่ามีหลักฐานเพียงพอว่าสามารถก่อให้เกิดมะเร็งไตในมนุษย์ได้ เช่นเดียวกับหลักฐานบางประการเกี่ยวกับมะเร็งตับและมะเร็งต่อมน้ำเหลืองชนิดไม่ใช่ฮอดจ์กิน[ 70 ]

ในสหภาพยุโรปคณะกรรมการวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับค่าจำกัดการสัมผัสในที่ทำงาน (SCOEL) แนะนำค่าจำกัดการสัมผัสสำหรับคนงานที่สัมผัสกับไตรคลอโรเอทิลีนที่ 10 ppm (54.7 mg/m³) สำหรับค่าเฉลี่ยถ่วงน้ำหนัก 8 ชั่วโมง (8-hour TWA) และ 30 ppm (164.1 mg/m³) สำหรับค่าจำกัดการสัมผัสขั้นต่ำ ( STEL ) ( 15 นาที ) [ 71 ]

กฎหมายของสหภาพยุโรปที่มีอยู่ซึ่งมุ่งปกป้องคนงานจากความเสี่ยงต่อสุขภาพของพวกเขา (รวมถึงคำสั่งเกี่ยวกับสารเคมี 98/24/EC [ 72 ]และคำสั่งเกี่ยวกับสารก่อมะเร็ง 2004/37/EC [ 73 ] ) ปัจจุบันไม่ได้กำหนดข้อกำหนดขั้นต่ำที่มีผลผูกพันสำหรับการควบคุมความเสี่ยงต่อสุขภาพของคนงานในระหว่างขั้นตอนการใช้งานหรือตลอดวงจรชีวิตของไตรคลอโรเอทิลีน

ในปี 2023 สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ได้ระบุว่าไตรคลอโรเอทิลีนก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อสุขภาพของมนุษย์ในการใช้งานต่างๆ รวมถึงระหว่างการผลิต การแปรรูป การผสมการรีไซเคิลการล้างไขมันด้วยไอน้ำ การใช้เป็นสารหล่อลื่น กาวสารปิดผนึกผลิตภัณฑ์ทำความสะอาด และสเปรย์ EPA ระบุว่า TCE นั้น "เป็นอันตรายทั้งจากการสูดดมและ การสัมผัส ทางผิวหนังและมีความเกี่ยวข้องอย่างมากกับ ผลกระทบ ต่อระบบภูมิคุ้มกันสำหรับการสัมผัสแบบเฉียบพลัน รวมถึง ผลกระทบ ต่อระบบภูมิคุ้มกันอัตโนมัติ สำหรับการ สัมผัสแบบเรื้อรัง" [ 74การสัมผัสไตรคลอโรเอทิลีนเรื้อรังยังเชื่อมโยงกับความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นของโรคพาร์กินสันโดยนักวิจัยบางคน[ 75 ] [ 76 ]ณ วันที่ 1 มิถุนายน 2023 รัฐของสหรัฐอเมริกา 2 รัฐ ( มินนิโซตาและนิวยอร์ก ) ได้ดำเนินการตามข้อค้นพบของ EPA และห้ามใช้ไตรคลอโรเอทิลีนในทุกกรณี ยกเว้นการวิจัยและพัฒนา[ 77 ] [ 78 ]

ตามข้อมูลของ US EPA ในเดือนตุลาคม 2023 ได้ "เสนอให้ห้ามการผลิต (รวมถึงการนำเข้า) การแปรรูป และการจำหน่าย TCE ในเชิงพาณิชย์สำหรับการใช้งานทุกประเภท โดยมีกรอบเวลาการปฏิบัติตามที่ยาวนานขึ้นและการควบคุมสถานที่ทำงาน (รวมถึงขีดจำกัดการสัมผัส) สำหรับการแปรรูปและการใช้งานทางอุตสาหกรรมและเชิงพาณิชย์บางประเภท จนกว่าข้อห้ามจะมีผลบังคับใช้" เพื่อ "ปกป้องทุกคนรวมถึงผู้ที่อยู่ใกล้เคียงจากผลกระทบต่อสุขภาพที่เป็นอันตรายของ TCE" [ 79 ]หลังจากคำแนะนำของ EPA รัฐบาลไบเดนได้ประกาศข้อเสนอที่จะห้ามไตรคลอโรเอทิลีนในปลายเดือนนั้น[ 80 ]

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2567 EPA ได้ออกกฎข้อบังคับขั้นสุดท้ายเกี่ยวกับการควบคุมไตรคลอโรเอทิลีน โดยกฎดังกล่าวมีผลบังคับใช้ในวันที่ 16 มกราคม พ.ศ. 2568 [ 81 ]กฎดังกล่าวห้ามการผลิต (รวมถึงการนำเข้า) การแปรรูป และการจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ของไตรคลอโรเอทิลีนสำหรับการใช้งานทุกประเภท โดยมีกรอบเวลาการปฏิบัติตามที่ยาวนานขึ้นและการคุ้มครองคนงานที่เข้มงวดมากขึ้นสำหรับการแปรรูปและการใช้งานทางอุตสาหกรรมและเชิงพาณิชย์บางประเภทจนกว่าข้อห้ามจะมีผลบังคับใช้[ 82 ] EPA ห้ามการใช้ไตรคลอโรเอทิลีนส่วนใหญ่ภายในหนึ่งปีนับจากวันที่กฎมีผลบังคับใช้ รวมถึงการผลิตและการแปรรูปสำหรับผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์ส่วนใหญ่และผลิตภัณฑ์สำหรับผู้บริโภคทั้งหมด โดยอนุญาตให้ใช้เฉพาะการใช้งานเชิงพาณิชย์จำนวนจำกัดหลังจากวันที่ 16 มกราคม พ.ศ. 2569 [ 83 ]การใช้งานเหล่านี้จะค่อยๆ ถูกยกเลิกไปในที่สุดเช่นกัน แม้ว่าจะยังไม่ได้กำหนดกรอบเวลาที่แน่นอน แต่จนกว่าจะมีการยกเลิก จะต้องมีการคุ้มครองคนงานที่เข้มงวดมากขึ้น โดยมีการกำหนดขีดจำกัดการสัมผัสจากการสูดดม ไตรคลอโรเอทิลีนในอากาศ ที่ต่ำลง [ 82 ]

การใช้ไตรคลอโรเอทิลีนจำนวนมากที่ยังคงดำเนินต่อไปนานกว่าหนึ่งปีนั้นเกิดขึ้นใน สภาพแวดล้อม ทางอุตสาหกรรมที่มีการใช้งานที่สำคัญ เช่น การทำความสะอาดชิ้นส่วนที่ใช้ในอุปกรณ์ทางการแพทย์เครื่องบินและการขนส่งอื่นๆระบบรักษาความปลอดภัยและ การป้องกัน และการผลิตแผ่นกั้นแบตเตอรี่และสารทำความเย็น[ 82 ]การใช้งานเหล่านี้จะถูกห้ามในที่สุดเช่นกัน แต่ได้รับอนุญาตให้ดำเนินการต่อไปเป็นการชั่วคราวเพื่อหลีกเลี่ยงผลกระทบเชิงลบต่อความมั่นคงของชาติหรือโครงสร้างพื้นฐานที่สำคัญและเพื่อให้มีเวลาในการเปลี่ยนไปใช้สารเคมีและวิธีการอื่น[ 82 ]

การแก้ไข

งานวิจัยมุ่งเน้นไปที่การบำบัดไตรคลอโรเอทิลีนในดินและน้ำบาดาลในสถานที่โดยใช้โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตแทนการกำจัดเพื่อนำไปบำบัดและกำจัดทิ้งนอกสถานที่แบคทีเรีย ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ได้รับการระบุว่ามีความสามารถในการย่อยสลาย TCE Dehalococcoides sp. ย่อยสลายไตรคลอโรเอทิลีนโดยการลดคลอรีนภายใต้สภาวะไร้ออกซิเจน ภายใต้สภาวะที่มีออกซิเจนPseudomonas fluorescensสามารถร่วมเผาผลาญ TCE ได้ การปนเปื้อนของดินและน้ำบาดาลด้วย TCE ยังได้รับการบำบัดอย่างประสบความสำเร็จด้วยการบำบัดทางเคมีและการสกัด แบคทีเรียNitrosomonas europaeaสามารถย่อยสลายสารประกอบฮาโลเจนหลายชนิดรวมถึงไตรคลอโรเอทิลีน[ 84 ] มีรายงานว่าโทลูอีนไดออกซิเจเนส มีส่วนเกี่ยวข้องในการย่อยสลาย TCE โดย Pseudomonas putida [ 85 ] ในบางกรณีXanthobacter autotrophicusสามารถเปลี่ยน TCE ได้มากถึง 51% เป็น CO และCO [ 85 ]

สังคมและวัฒนธรรม

ไตรคลอโรเอทิลี นถูกใช้เป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิง[ 86 ]วิธีการใช้ TCE ในทางที่ผิดที่รายงาน ได้แก่ การสูดดมและการดื่ม[ 87 ]มีการใช้ในทางที่ผิดเพื่อผลที่ทำให้รู้สึกเคลิบเคลิ้มและหลอนประสาทเล็กน้อย โดยส่วนใหญ่มักเป็นคนหนุ่มสาวและคนงานที่ใช้สารเคมีนี้[ 87 ]คนงานอุตสาหกรรมบางคนติด TCE [ 88 ]

การปนเปื้อน ของน้ำใต้ดินและน้ำดื่มจากการปล่อยของเสียจากอุตสาหกรรม รวมถึงไตรคลอโรเอทิลีน เป็นปัญหาสำคัญต่อสุขภาพของมนุษย์ และก่อให้เกิดเหตุการณ์และคดีความมากมายในสหรัฐอเมริกา ตัวอย่างที่โดดเด่นคือกรณีของเมืองโวเบิร์น รัฐแมสซาชูเซตส์ ( Anderson v. Cryovac ) ซึ่งการกำจัดตัวทำละลายอุตสาหกรรมที่ไม่เหมาะสม รวมถึงไตรคลอโรเอทิลีน โดยบริษัทในท้องถิ่น ส่งผลให้บ่อน้ำของเทศบาลสองแห่งปนเปื้อน[ 89 ]ครอบครัวต่างๆ กล่าวโทษว่าการเพิ่มขึ้นของจำนวนผู้ป่วยโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวในท้องถิ่นนั้นเกิดจากมลพิษของไตรคลอโรเอทิลีน[ 90 ]แม้ว่าไตรคลอโรเอทิลีนจะไม่ก่อให้เกิดโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวในมนุษย์ก็ตาม เหตุการณ์นี้ได้รับความสนใจจากทั่วประเทศในช่วงทศวรรษ 1980 และเป็นหัวข้อของการดำเนินคดีอย่างกว้างขวาง ซึ่งจบลงด้วยการประนีประนอมระหว่างบริษัทและครอบครัวที่ได้รับผลกระทบ[ 91 ]ต่อมาเหตุการณ์นี้ได้กลายเป็นพื้นฐานของหนังสือA Civil Actionโดย Jonathan Harr ซึ่งได้รับการดัดแปลงเป็นภาพยนตร์ในปี 1998

ดูเพิ่มเติม

อ่านเพิ่มเติม

  • สำนักงานทะเบียนสารพิษและโรค (ATSDR). 1997. ข้อมูลรายละเอียดทางพิษวิทยาของไตรคลอโรเอทิลีน.
  • Doherty, Richard E. (2000). "ประวัติการผลิตและการใช้คาร์บอนเตตระคลอไรด์ เตตระคลอโรเอทิลีน ไตรคลอโรเอทิลีน และ 1,1,1-ไตรคลอโรอีเทนในสหรัฐอเมริกา: ตอนที่ 2 – ไตรคลอโรเอทิลีนและ 1,1,1-ไตรคลอโรอีเทน" Environmental Forensics . 1 (2): 83– 93. Bibcode : 2000EnvFo...1...83D . doi : 10.1006/enfo.2000.0011 . S2CID  97370778 .
  • Lipworth, Loren; Tarone, Robert E.; McLaughlin, Joseph K. (2006). "ระบาดวิทยาของมะเร็งเซลล์ไต" วารสารระบบทางเดินปัสสาวะ 176 ( 6): 2353– 2358. doi : 10.1016/j.juro.2006.07.130 . PMID  17085101 .
  • Matei, Adrienne (7 เมษายน 2021). "อัตราการเกิดโรคพาร์กินสันพุ่งสูงขึ้น สารเคมีทั่วไปอาจเป็นสาเหตุ" . The Guardian .
  • สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (USEPA). 2011. การทบทวนความเป็นพิษของไตรคลอโรเอทิลีน
  • สถาบันวิทยาศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (NAS). 2006. การประเมินความเสี่ยงต่อสุขภาพของมนุษย์จากไตรคลอโรเอทิลีน – ประเด็นทางวิทยาศาสตร์ที่สำคัญคณะกรรมการว่าด้วยความเสี่ยงต่อสุขภาพของมนุษย์จากไตรคลอโรเอทิลีน สภาวิจัยแห่งชาติ
  • โครงการพิษวิทยาแห่งชาติของสหรัฐอเมริกา (NTP). 2021. ไตรคลอโรเอทิลีน ในรายงานสารก่อมะเร็งประจำปีฉบับที่ 15
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Trichloroethylene&oldid=1360983816 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไตรคลอโรเอทิลีน

ไตรคลอโรเอทิลีน ( TCE , ชื่อIUPAC : ไตรคลอโรเอทิลีน ) เป็นสารประกอบออร์กา โน คลอ ไร ด์ที่มีสูตรเคมี C2HCl3 ซึ่งมักใช้เป็นสารล้างคราบไขมันในอุตสาหกรรม เป็นของเหลวใส ไม่มีสี...

ประวัติศาสตร์

การสังเคราะห์ไตรคลอโรเอทิลีนครั้งแรกสุดได้รับการรายงานโดย Auguste Laurent ในปี 1836 Laurent ได้มาจากปฏิกิริยาของ โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ กับส่วนผสมของ 1,1,2,2-เตตระคลอโรอีเทน และ 1,1,1,2-เตตระคลอโรอี เทน ที่ได้จากการคลอริเนชันของ เอทิลีนไดคลอไรด์...

การวางยาสลบ

ไตรคลอโรเอทิลีนเป็นยาแก้ปวดที่ดีที่ความเข้มข้น 0.35 ถึง 0.5% [ 23 ] ไตรคลอโรเอทิลีนมีค่าสัมประสิทธิ์เลือด/ก๊าซเท่ากับ 9 ค่าสัมประสิทธิ์น้ำมัน/ก๊าซเท่ากับ 714 และ ความเข้มข้นในถุงลมขั้นต่ำ 0.

การผลิต

ปัจจุบัน ไตรคลอโรเอทิลีนส่วนใหญ่ผลิตจาก เอทิลีน โดยขั้นแรก เอทิลีนจะถูกคลอริเนตด้วย ตัวเร่งปฏิกิริยา เฟอร์ริกคลอ ไรด์เพื่อผลิต 1,2-ไดคลอโรอีเทน : [ 41 ]