โทมัส อลัน เวทส์ เกิดเมื่อวันที่ 7 ธันวาคม พ.ศ. 2492 ที่เมืองโพโมนา รัฐแคลิฟอร์เนียใน เขตมหานคร ลอสแอนเจ ลิสเคาน์ตี ^{[ 11 ]}เขามีพี่สาวหนึ่งคนและน้องสาวหนึ่งคน^{[ 12 ]}พ่อของเขา เจสซี แฟรงค์ เวทส์ เป็น ชาว เท็กซัสเชื้อสายสก็อต-ไอริช และแม่ของเขา อัลมา เฟิร์น (นามสกุลเดิม จอห์นสัน) มาจากรัฐโอเรกอนและมีเชื้อสายนอร์เวย์^{[ 13 ] [ 14 ]}อัลมา ผู้ไปโบสถ์เป็นประจำ ทำหน้าที่ดูแลบ้าน เจสซีสอนภาษาสเปนที่โรงเรียนในท้องถิ่นและเป็นคนติดสุรา เวทส์เล่าในภายหลังว่าพ่อของเขาเป็น "คนแข็งกระด้าง เป็นคนนอกเสมอ" ^{[ 15 ]}ครอบครัวย้ายไปอยู่ที่เมืองวิทเทียร์ ที่อยู่ใกล้เคียง ซึ่งทอมใช้เวลาส่วนใหญ่ในวัยเด็กที่นั่น^{[ 16 ]}เวทส์เคยเล่าบนเวทีในปี พ.ศ. 2519 ว่า:

ฉันเติบโตมาบนถนนที่ชื่อว่า Kentucky Avenue ในเมือง Whittier รัฐแคลิฟอร์เนีย พ่อของฉันสอนหนังสือภาคค่ำที่ Montebello ฉันมีบ้านต้นไม้หลังเล็กๆ ด้วย ฉันสูบบุหรี่ครั้งแรกตอนอายุประมาณเจ็ดขวบ มันตื่นเต้นมาก ฉันเคยเก็บมันขึ้นมาจากรางน้ำหลังจากฝนตก พ่อของฉันสูบบุหรี่ยี่ห้อ Kents ซึ่งฉันไม่เคยชอบเลย ฉันพยายามให้เขาเปลี่ยนยี่ห้อ ฉันเคยซ่อมจักรยานให้ทุกคนในละแวกนั้น ฉันเป็นช่างซ่อมจักรยานประจำละแวกนั้น มีผู้ชายคนหนึ่งชื่อ Joey Navinski ที่เล่นทรอมโบน และผู้ชายคนหนึ่งชื่อ Dickie Faulkner ที่น้ำมูกไหลตลอดเวลา และมีผู้หญิงคนหนึ่งชื่อคุณนาย Storm เธออาศัยอยู่กับน้องสาวของเธอ เธอมักจะนั่งอยู่ในครัวโดยเปิดหน้าต่างไว้และมีปืนลูกซองขนาด 12 เกจ [ยื่น] ออกมาจากหน้าต่าง... ดังนั้นเราจึงต้องอ้อมไปไกลหน่อย (บันทึกการแสดงสดที่โรงละคร Apollo, ลอนดอน, สหราชอาณาจักร 23 มีนาคม 1976) ^{[ 17 ]}

ในการให้สัมภาษณ์เมื่อปี 1979 เวทส์กล่าวเสริมด้วยน้ำเสียงติดตลกว่า:

ฉันเคยเดินเก็บก้นบุหรี่ไปตามถนนเคนตักกี้ และในที่สุดฉันก็ได้งานส่งหนังสือพิมพ์ ฉันเคยตื่นนอนตอนตีหนึ่งเพื่อส่งหนังสือพิมพ์และยังมีเวลาทำผิดกฎหมายอีกด้วย ... ^{[ 18 ] [ 19 ]}

เขาเล่าว่าได้รับการเลี้ยงดูแบบ "ชนชั้นกลาง" และ "วัยเด็กที่ค่อนข้างปกติ" เขาเข้าเรียนที่โรงเรียนประถมจอร์แดน ซึ่งเขาถูกรังแก ที่นั่นเขาได้เรียนรู้การเล่นแตรและกีตาร์พ่อของเขาสอนเขาเล่นอูคูเลเล^{[ 20 ]}

ในช่วงฤดูร้อน เขาไปเยี่ยมญาติทางฝั่งแม่ที่เมือง GridleyและMarysvilleซึ่งทั้งสองแห่งอยู่ในรัฐแคลิฟอร์เนีย ต่อมาเขานึกขึ้นได้ว่าเสียงแหบห้าวของลุงเป็นแรงบันดาลใจให้เขาร้องเพลง^{[ 21 ]}ในปี 1959 พ่อแม่ของเขาแยกทางกัน และพ่อของเขาย้ายออกจากบ้าน ซึ่งเป็นประสบการณ์ที่กระทบกระเทือนจิตใจสำหรับ Waits ในวัย 10 ขวบ^{[ 22 ]}อัลมาพาลูกๆ ของเธอไปอยู่ที่Chula Vistaซึ่งเป็นชานเมืองชนชั้นกลางของซานดิเอโก [ ^{23 ] เจ}สซีไปเยี่ยมครอบครัวที่นั่น และพาลูกๆ ไปเที่ยวที่เมืองติฮัวนา [ ^{24 ] ใน}ซานดิเอโกตะวันออกเฉียงใต้ ที่อยู่ใกล้เคียง Waits เข้าเรียนที่โรงเรียนชุมชน O'Farrellซึ่งเขาเป็นนักร้องนำของวงดนตรีโรงเรียนชื่อ The Systems ^{[ 25 ]}ซึ่งเขาอธิบายว่าเป็น "เด็กผิวขาวที่พยายามเลียนแบบ เสียง ของ Motown " เขาพัฒนาความรักใน นักร้อง R&Bและโซลอย่างRay CharlesและWilson PickettรวมถึงเพลงคันทรีและRoy Orbisonด้วย^{[ 26 ]} ต่อมา บ็อบ ดีแลนกลายเป็นแรงบันดาลใจ เวทส์ได้นำเนื้อเพลงของดีแลนมาติดไว้บนผนังห้องนอนของเขา^{[ 27 ]}

เวทส์เล่าว่า: "ตอนนั้นผมอายุสิบห้าปี ผมแอบเข้าไปดูไลท์นินฮอปกินส์การแสดงน่าทึ่งมาก ทุกครั้งที่เขาอ้าปาก เขาจะมีฟันทองคำเรียงเป็นวงเหมือนวงออร์เคสตรา และผมก็ตะลึง... เขาเดินผ่านประตูเข้าไป แล้วก็ปิดประตูเสียงดังสนั่น บนประตูมีข้อความเขียนว่า 'ขอสาบานต่อพระเจ้า ห้ามเข้า ห้องนี้สำหรับนักแสดงเท่านั้น' และผมก็รู้ในตอนนั้นว่าผมต้องเข้าสู่วงการบันเทิงให้เร็วที่สุด" ^{[ 9 ]}เขาเล่าว่า: "ผมได้เห็นเจมส์ บราวน์ ครั้งแรก ในปี 1962 ที่โรงละครกลางแจ้งในซานดิเอโก และมันอธิบายไม่ได้... มันเหมือนกับการเอานิ้วไปจิ้มปลั๊กไฟ... มันเหมือนกับการได้เห็นพิธีมิสซาที่มหาวิหารเซนต์แพทริกในวันคริสต์มาสจริงๆ" ^{[ 28 ]}เมื่อเขาเรียนอยู่ที่โรงเรียนมัธยมฮิลล์ท็อปในชูลาวิสตา รัฐแคลิฟอร์เนีย [ ^{29 ] [ 30 ]}ต่อมาเขากล่าวว่าเขาเป็น "เด็กเกเรสมัครเล่น" ที่สนใจ "การก่อกวนที่มุ่งร้าย" และการฝ่าฝืนกฎหมาย^{[ 31 ]}ต่อมาเขากล่าวว่าเขาเป็น "กบฏต่อกบฏ" หลีกเลี่ยง วัฒนธรรมย่อย ของฮิปปี้ซึ่งกำลังได้รับความนิยมมากขึ้นในกลุ่มบีทเจเนอ เรชั่น ใน ทศวรรษ 1950 ^{[ 32 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งแจ็ค เคอรูแอคอัลเลน กินส์เบิร์กและวิลเลียม เอส. บูร์โรห์ส^{[ 33 ]}ในปี 1968 เมื่ออายุ 18 ปี เวทส์ลาออกจากโรงเรียนมัธยม^{[ 10 ]}เขาเป็นแฟนตัวยงของ^{รายการ} Alfred Hitchcock PresentsและThe Twilight Zone [ ^{34 ] อิทธิพลอีกอย่างหนึ่ง ของ} เขา คือนักแสดงตลกเลนนี บรูซ^{[ 35 ]}

Waits ทำงานที่ร้านพิซซ่า Napoleone's ในเมืองเนชั่นแนลซิตี้ รัฐแคลิฟอร์เนียและทั้งที่นั่นและที่ร้านอาหารท้องถิ่นแห่งหนึ่ง เขาได้พัฒนาความสนใจในชีวิตของลูกค้า โดยจดบันทึกวลีและบทสนทนาสั้นๆ ที่เขาได้ยิน^{[ 36 ]}เขาทำงานในหน่วยงานป่าไม้ในตำแหน่งนักดับเพลิงเป็นเวลาสามปี^{[ 37 ]}และรับราชการใน หน่วยยาม ฝั่งสหรัฐฯ^{[ 38 ]}เขาลงทะเบียนเรียนที่วิทยาลัยชุมชน Southwesternในเมืองชูลาวิสตาเพื่อศึกษาการถ่ายภาพ โดยเคยพิจารณาอาชีพในสาขานี้อยู่ช่วงหนึ่ง เขายังคงแสวงหาความสนใจทางดนตรีของเขาต่อไป โดยเรียนเปียโน เขาเริ่มไปสถานที่ต่างๆ รอบเมืองซานดิเอโกบ่อยขึ้น เนื่องจากหลงใหลในวงการดนตรีพื้นบ้าน ของเมือง ^{[ 39 ]}

ในปี 1969 เขาได้รับการว่าจ้างให้เป็นพนักงานรักษาความปลอดภัยชั่วคราวที่ร้านกาแฟ Heritage ซึ่งมีการแสดงดนตรีพื้นบ้านเป็นประจำ^{[ 40 ] [ 41 ]}เขาเริ่มร้องเพลงที่ Heritage โดยชุดการแสดงของเขาในช่วงแรกส่วนใหญ่ประกอบด้วยเพลงคัฟเวอร์ของ Dylan และเพลง " Phantom 309 " ของRed Sovine ^{[ 42 ]} เมื่อเวลาผ่านไป เขาก็ได้แสดงเพลงของตัวเองด้วย ซึ่งมักจะเป็นเพลงล้อเลียนเพลงคันทรี่หรือเพลงบัลลาดหวานปนขมที่ได้รับอิทธิพลจากความสัมพันธ์ของเขา ซึ่งรวมถึงเพลงในช่วงแรกๆ อย่าง " Ol' 55 " และ "I Hope That I Don't Fall in Love With You" ^{[ 43 ]}เมื่อชื่อเสียงของเขาเติบโตขึ้น เขาก็ได้เล่นที่สถานที่อื่นๆ ในซานดิเอโก โดยเป็นศิลปินสนับสนุนให้กับศิลปินอย่างTim Buckley , Sonny Terry , Brownie McGheeและ Jack Tempchin เพื่อนของเขา

เนื่องจากทราบว่าซานดิเอโกมีโอกาสน้อยที่จะก้าวหน้าในอาชีพการงาน เวทส์จึงเริ่มเดินทางไปลอสแอนเจลิสเพื่อเล่นที่ทรอบาดูร์ในเวสต์ฮอลลีวูด^{[ 44 ]} ที่นั่น ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1971 เวทส์ได้รับความสนใจจากเฮิร์บ โคเฮนซึ่งเซ็นสัญญากับเขาในสัญญาการเผยแพร่และการบันทึกเสียง^{[ 45 ]}การบันทึกเสียงที่ผลิตภายใต้ข้อตกลงการบันทึกเสียงนั้นในที่สุดก็ได้รับการเผยแพร่ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 ในชื่อThe Early YearsและThe Early Years, Volume Twoในช่วงต้นปี 1972 หลังจากลาออกจากงานที่นาโปเลียนเพื่อมุ่งเน้นไปที่อาชีพการแต่งเพลง เวทส์ย้ายไปอยู่ที่อพาร์ตเมนต์ในซิลเวอร์เลค ลอสแอนเจลิส ซึ่งเป็นย่านยากจนที่ขึ้นชื่อเรื่อง ชุมชนชาวฮิสแปนิกและโบฮี เมียน ^{[ 46 ]} เขายังคงแสดงที่ทรอบาดูร์และที่นั่นได้พบกับเดวิด เกฟเฟน ซึ่งให้สัญญาการบันทึกเสียงกับเวทส์กับ ค่ายเพลงแอสไซลัมเรคคอร์ดส์ของเขา^{[ 47 ]} Jerry Yesterได้รับเลือกให้เป็นโปรดิวเซอร์อัลบั้มแรกของเขา โดยเซสชั่นการบันทึกเสียงเกิดขึ้นที่สตูดิโอSunset Sound ในฮอลลีวูด ^{[ 48 ]}อัลบั้มClosing Timeวางจำหน่ายในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2516 ^{[ 49 ]}แม้ว่าจะไม่ได้รับความสนใจมากนัก^{[ 50 ]}และขายไม่ดี^{[ 51 ]}นักเขียนชีวประวัติBarney Hoskynsตั้งข้อสังเกตว่าClosing Timeนั้น "สอดคล้องกับแนวเพลงนักร้องนักแต่งเพลงในช่วงต้นทศวรรษ 2513" ^{[ 52 ]} Waits ต้องการสร้างอัลบั้มแจ๊สที่นำโดยเปียโน แม้ว่า Yester จะผลักดันเสียงไปในทิศทางที่เน้นเพลงโฟล์คมากขึ้น Buckley ได้นำเพลง "Martha" มาคัฟเวอร์ในอัลบั้มSefronia ของเขา ในปลายปีนั้น^{[ 53 ]}การ บันทึกเพลง "Ol' 55" ของ วง Eaglesในอัลบั้มOn the Borderทำให้ Waits ได้รับเงินและชื่อเสียงเพิ่มขึ้น แม้ว่าเขาจะมองว่าเวอร์ชันของพวกเขานั้น "ดูจืดชืดไปหน่อย" ^{[ 54 ]}

เพื่อโปรโมตอัลบั้มเปิดตัว Waits และวงดนตรีสามคนได้ออกทัวร์ในสหรัฐอเมริกา โดยเขาเป็นศิลปินรับเชิญให้กับศิลปินที่มีชื่อเสียงมากกว่า^{[ 55 ]}เขาเป็นศิลปินรับเชิญให้กับTom Rushที่The Cellar Doorในวอชิงตัน ดี.ซี. , Danny O'Keefeที่Club Passimในเคมบริดจ์ รัฐแมสซาชูเซตส์ , Charlie Richที่Max's Kansas Cityในนิวยอร์กซิตี้ , Martha Reeves and the Vandellasในอีสต์แลนซิง รัฐมิชิแกนและJohn P. Hammondในซานฟรานซิสโก Waits กลับมาที่ลอสแอนเจลิสในเดือนมิถุนายน โดยรู้สึกท้อแท้กับอาชีพการงานของเขา^{[ 56 ]}ในเดือนนั้น เขาเป็นดาราหน้าปกของนิตยสารเพลงฟรีMusic World ^{[ 57 ]}เขาเริ่มแต่งเพลงสำหรับอัลบั้มที่สองของเขา และเข้าร่วมVenice Poetry Workshop เพื่อทดลองผลงานใหม่นี้ต่อหน้าผู้ชม^{[ 58 ]}แม้ว่าเวทส์จะกระตือรือร้นที่จะบันทึกเพลงใหม่นี้ แต่โคเฮนกลับชักชวนให้เขามาเป็นศิลปินรับเชิญให้กับวงThe Mothers of Inventionของแฟรงค์ ซัปปาหลังจากที่แคธี่ ดัลตัน ศิลปินรับเชิญคนก่อนหน้าถอนตัวออกไปเนื่องจากถูกแฟนเพลงของซัปปาแสดงความไม่พอใจ เวทส์เข้าร่วมทัวร์ของซัปปาในออนแทรีโอแต่เช่นเดียวกับดัลตัน เขาพบว่าผู้ชมแสดงความไม่พอใจเช่นกัน ขณะอยู่บนเวทีเขาถูกโห่และถูกปาด้วยผลไม้^{[ 59 ]}แม้ว่าเขาจะชอบวง The Mothers of Invention แต่เขาก็รู้สึกหวาดกลัวซัปปา^{[ 60 ]}

เวทส์ย้ายจากซิลเวอร์เลคไปเอคโคพาร์คโดยใช้เวลาส่วนใหญ่ในย่านดาวน์ทาวน์ของลอสแอนเจลิส [ ^{61 ] ใน}ช่วงต้นปี 1974 เขายังคงแสดงคอนเสิร์ตไปทั่วชายฝั่งตะวันตก โดยไปไกลถึงเดนเวอร์[ ^{62 ] สำหรับ}อัลบั้มที่สองของเวทส์ เกฟเฟนต้องการโปรดิวเซอร์ที่เน้นดนตรีแจ๊สมากขึ้น จึงเลือกโบนส์ โฮว์ให้มาทำหน้าที่นี้^{[ 63 ]}โฮว์เล่าถึงการพบกันครั้งแรกกับศิลปินหนุ่มว่า: "ผมบอกเขาว่าผมคิดว่าดนตรีและเนื้อเพลงของเขามี คุณภาพ แบบเคอรูแอคและเขาก็ประหลาดใจมากที่ผมรู้จักแจ็ค เคอรูแอค ผมบอกเขาว่าผมก็เล่นกลองแจ๊สด้วย และเขาก็ตื่นเต้นมาก จากนั้นผมก็บอกเขาว่าตอนที่ผมทำงานให้กับนอร์แมน แกรนซ์ นอร์แมนได้พบเทปบันทึกเสียงของเคอรูแอคอ่านบทกวีจากยุคบีทเจเนอเรชั่นในห้องพักโรงแรม ผมบอกเวทส์ว่าผมจะทำสำเนาให้เขา นั่นทำให้ทุกอย่างลงตัว" ^{[ 64 ]}การบันทึกเสียงอัลบั้มThe Heart of Saturday Nightเกิดขึ้นที่สตูดิโอ 3 ของ Wally Heiderบนถนน Cahuenga Boulevardในฮอลลีวูดในเดือนเมษายนและพฤษภาคม^{[ 65 ]}โดย Waits ได้วางแนวคิดอัลบั้มนี้ไว้เป็นลำดับของเพลงเกี่ยวกับชีวิตกลางคืนของสหรัฐฯ^{[ 66 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการวิจารณ์อย่างกว้างขวางมากกว่าClosing Time [ ^{67 ] ต่อ}มา Waits เองก็กล่าวว่าอัลบั้มนี้ "ไม่สมบูรณ์นัก แต่ผมก็พยายามแล้ว" ^{[ 68 ]}

หลังจากบันทึกอัลบั้มThe Heart of Saturday Night เสร็จแล้ว Waits ก็ยอมตกลงที่จะออกทัวร์กับ Zappa อีกครั้งอย่างไม่เต็มใจ แต่ก็ต้องเผชิญกับการต่อต้านจากผู้ชมอย่างรุนแรงอีกครั้ง อย่างไรก็ตาม ชื่อเสียงจากการสนับสนุนทัวร์ของ Zappa ก็ช่วยเสริมสร้างภาพลักษณ์ของเขาในวงการเพลงและช่วยให้เขาประสบความสำเร็จในอาชีพการงาน^{[ 69 ] ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2517 เขาได้แสดงเป็นศิลปินหลักก่อนที่จะออกทัวร์ชายฝั่งตะวันออก ในนิวยอร์กซิตี้ เขาได้พบและเป็นเพื่อนกับ Bette Midler [ 70 ] ซึ่งเขามีความสัมพันธ์กันเป็นครั้งคราว [ 71 ] เมื่อ}กลับมาที่^ลอส^{แอนเจ}ลิส Cohen แนะนำให้ Waits ผลิตอัลบั้มแสดงสดด้วยเหตุนี้ เขาจึงแสดงสองรอบที่Record Plant Studio ต่อหน้าผู้ชมที่ได้รับเชิญจำนวนเล็กน้อยเพื่อสร้างบรรยากาศของคลับแจ๊ส^{[ 72 ] [ 73 ]} ผลงานนี้ ได้รับการผลิตและเรียบเรียงโดย Howe อีกครั้ง (เช่นเดียวกับผลงานทั้งหมดของเขาที่จะออกกับ Asylum ในอนาคต) และวางจำหน่ายในชื่อNighthawks at the Dinerในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2518 ^{[ 74 ]}ปกอัลบั้มและชื่ออัลบั้มได้รับแรงบันดาลใจจากภาพวาด Nighthawks (1942) ของEdward Hopper

หลังจากนั้น เขาได้ไปแสดงที่ไนท์คลับ Reno Sweeney เป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ ซึ่งเป็นคลับสไตล์นอกบรอดเวย์ในนิวยอร์กซิตี้^{[ 75 ]}ในเดือนธันวาคม เขาได้ไปออกรายการคอนเสิร์ตSoundstage ทางช่องPBS ^{[ 76 ]}ตั้งแต่เดือนมีนาคมถึงพฤษภาคม พ.ศ. 2519 เขาได้ออกทัวร์ในสหรัฐอเมริกา^{[ 77 ]}โดยบอกกับผู้สัมภาษณ์ว่าประสบการณ์นั้นยากลำบากและเขาดื่มแอลกอฮอล์มากเกินไป^{[ 78 ]}ในเดือนพฤษภาคม เขาได้เริ่มทัวร์ยุโรปครั้งแรก โดยแสดงในลอนดอนอัมสเตอร์ดัมบรัสเซลส์และโคเปนเฮเกน^{[ 79 ]}เมื่อเขากลับมาที่ลอสแอนเจลิส เขาได้ไปอยู่กับเพื่อนของเขาChuck E. Weissที่Tropicana Motelในเวสต์ฮอลลีวูดซึ่งมีชื่อเสียงในวงการดนตรีร็อก[ ^{80 ] ผู้}มาเยือนสังเกตเห็นว่าอพาร์ตเมนต์สองห้องของเขารกมาก Waits บอกกับLos Angeles Timesว่า "คุณแทบจะต้องสร้างสถานการณ์ขึ้นมาเพื่อที่จะเขียนเกี่ยวกับมัน ดังนั้นผมจึงใช้ชีวิตอยู่ในสภาวะความยากจนที่ผมกำหนดขึ้นเองตลอดเวลา" ^{[ 81 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2519 Waits ได้บันทึกเพลง Small Changeซึ่งผลิตโดย Howe อีกครั้ง^{[ 82 ]}เขาจำได้ว่าเป็นเหตุการณ์สำคัญในการพัฒนาการแต่งเพลงของเขา ซึ่งเป็นจุดที่เขา "มั่นใจในฝีมืออย่างเต็มที่" ^{[ 83 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการตอบรับอย่างดีจากนักวิจารณ์และเป็นผลงานแรกของเขาที่ติดอันดับ100 อัลบั้มยอดนิยมของ Billboardโดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 89 ^{[ 84 ]} Bowman กล่าวว่าSmall Change "ทำให้เห็นชัดเจนว่า Waits ได้พัฒนาเป็นนักเล่าเรื่องระดับปรมาจารย์ สะท้อนให้เห็นถึงอิทธิพลของนักเขียนแนวอาชญากรรม-นัวร์ เช่นDashiell HammettและJohn D. MacDonaldอัลบั้มนี้ถือเป็นผลงานชิ้นเอกชิ้นแรกของเขา โดยมีเพลงบัลลาดเปียโนที่ไพเราะ เช่น ' Tom Traubert's Blues ' และ ' The Piano Has Been Drinking (Not Me) ' เพลงแจ๊สแบบใช้คำพูดอย่าง 'Pasties and a G-String' และเพลงขายของเถื่อนที่บรรเลงด้วยแซกโซโฟนเทเนอร์อย่าง ' Step Right Up ' " [ ^{1 ] เขา}ได้รับความสนใจจากสื่อมากขึ้น โดยมีบทความในNewsweek , Time , VogueและThe New Yorker [ ^{85 ] เขา}เริ่มมีกลุ่มแฟนคลับที่ชื่นชอบเขา มากขึ้น ^{[ 86 ]}เขาออกทัวร์เพื่อโปรโมตอัลบั้มใหม่ โดยมีวง Nocturnal Emissions ( แฟรงค์ วิคารี , ชิป ไวท์และฟิตซ์ เจนกินส์) เป็นวงแบ็คอัพ ^{[ 87 ]}ในเพลง "Pasties and a G-String" มีนักเต้นเปลื้องผ้าหญิงคนหนึ่งมาร่วมแสดงบนเวทีกับเขา^{[ 88 ]}เขาเริ่มต้นปี 1977 ด้วยการทัวร์ญี่ปุ่นเป็นครั้งแรก^{[ 89 ]}

เมื่อกลับมาที่ลอสแอนเจลิส เขาประสบปัญหาต่างๆ มากมาย แฟนเพลงหญิงคนหนึ่งซึ่งเพิ่งหนีออกมาจากสถานบำบัดทางจิตในรัฐอิลลินอยส์เริ่มสะกดรอยตามเขาและแอบซุ่มอยู่หน้าอพาร์ตเมนต์ทรอปิคานาของเขา^{[ 89 ]}ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2520 เวทส์และเพื่อนสนิทชัค อี. ไวส์ถูกจับกุมในข้อหาทะเลาะวิวาทกับเจ้าหน้าที่ตำรวจในร้านกาแฟ พวกเขาถูกตั้งข้อหา 2 กระทงในข้อหาก่อกวนความสงบ แต่ได้รับการยกฟ้องหลังจากฝ่ายจำเลยนำพยาน 8 ปากมาให้การหักล้างคำให้การของเจ้าหน้าที่ตำรวจเกี่ยวกับเหตุการณ์ดังกล่าว^{[ 90 ]}เพื่อตอบโต้ เวทส์จึงฟ้องร้องกรมตำรวจลอสแอนเจลิสและอีก 5 ปีต่อมาได้รับค่าเสียหาย 7,500 ดอลลาร์^{[ 91 ]}

ในเดือนกรกฎาคมและสิงหาคม พ.ศ. 2520 เขาได้บันทึกอัลบั้มสตูดิโอชุดที่สี่ของเขาForeign Affairs [ ^{92 ] โดย} มี Bob Alcivarเป็นผู้เรียบเรียงดนตรี [ ^{93 ] อัลบั้ม}นี้ประกอบด้วยเพลง "I Never Talk to Strangers" ซึ่งเป็นเพลงคู่กับ Midler ซึ่งเขายังคงมีความสัมพันธ์แบบไม่ต่อเนื่องกับเธอ^{[ 94 ]}เธอปรากฏตัวกับเขาที่ Troubadour เพื่อร้องเพลงนี้ วันรุ่งขึ้นเขาตอบแทนบุญคุณด้วยการแสดงในงานการกุศล เพื่อ สิทธิเกย์ที่Hollywood Bowlซึ่ง Midler มีส่วนร่วมด้วย^{[ 95 ]} Foreign Affairsไม่ได้รับการตอบรับที่ดีจากนักวิจารณ์เท่ากับอัลบั้มก่อนหน้า และแตกต่างจากSmall Changeที่ไม่สามารถติดอันดับชาร์ตอัลบั้ม Billboard Top 100 ได้^{[ 96 ]} ใน ปีนั้น เขาเริ่มต้นความสัมพันธ์กับนักร้องนักแต่งเพลงRickie Lee Jonesผลงานและสไตล์ของพวกเขามีอิทธิพลต่อกันและกัน^{[ 97 ]}ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2520 เขาได้กลับมาทัวร์คอนเสิร์ตกับ Nocturnal Emissions อีกครั้ง ในการทัวร์ครั้งนี้เองที่เขาเริ่มใช้พร็อพบนเวทีเป็นครั้งแรก ในกรณีนี้คือโคมไฟถนน^{[ 98 ]}อีกครั้งที่เขาพบว่าการทัวร์นั้นเหนื่อยล้า^{[ 99 ]}ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2521 เขาได้เริ่มการทัวร์ญี่ปุ่นครั้งที่สอง^{[ 100 ]}

ในช่วงหลายปีที่ผ่านมา เวทส์พยายามขยายขอบเขตอาชีพของเขาให้กว้างไกลกว่าดนตรี เขาได้เป็นเพื่อนกับนักแสดงและผู้กำกับซิลเวสเตอร์ สตอลโลนและเปิดตัวในวงการภาพยนตร์ครั้งแรกในบทบาทนักเปียโนขี้เมาใน ภาพยนตร์เรื่อง Paradise Alley (1978) ของสตอลโลน ^{[ 101 ]} นอกจากนี้ เวทส์ยังเริ่มเขียนบทภาพยนตร์เพลงร่วม กับพอล แฮมป์ตัน แม้ว่าโครงการนี้จะไม่ประสบความสำเร็จก็ตาม^{[ 102 ]}อีกโครงการหนึ่งที่เขาเริ่มต้นในช่วงเวลานี้คือการเขียนหนังสือเกี่ยวกับศิลปินในอดีตที่เขาชื่นชม^{[ 102 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2521 Waits เริ่มบันทึกเสียงอัลบั้มBlue Valentine ^{[ 103 ]}ระหว่างการบันทึกเสียง เขาได้เปลี่ยนนักดนตรีเพื่อสร้างเสียงที่ไม่เน้นแจ๊สมากนัก^{[ 104 ]}สำหรับอัลบั้มนี้ เขาเปลี่ยนจากเปียโนเป็นกีตาร์ไฟฟ้าเป็นเครื่องดนตรีหลัก^{[ 105 ]}สำหรับปกหลังของอัลบั้ม Waits ใช้รูปของตัวเองและ Jones พิงรถของเขา ซึ่งเป็นรถFord Thunderbird ปี 1964ที่ถ่ายโดย Elliot Gilbert ^{[ 106 ]}ตามคำกล่าวของ Bowman "Waits เริ่มเขียนเกี่ยวกับคนติดยาและโสเภณีแทนที่จะเป็น คนเมา เหล้าข้างถนนในเพลงอย่าง'Christmas Card From a Hooker in Minneapolis'และ 'Red Shoes by the Drugstore' งานเขียนของเขามีชีวิตชีวา กระชับ และซับซ้อนมากขึ้นเรื่อยๆ" ^{[ 107 ]}จากอัลบั้มนี้ ซิงเกิลแรกของ Waits ซึ่งเป็นเพลงคัฟเวอร์"Somewhere"จากWest Side StoryของLeonard BernsteinและStephen Sondheimได้ถูกปล่อยออกมา แต่ไม่ติดอันดับชาร์ต^{[ 108 ]}สำหรับ ทัวร์ Blue Valentine ของเขา Waits ได้รวบรวมวงดนตรีใหม่ และเขายังสร้างสถานีบริการน้ำมันเป็นฉากสำหรับการแสดงของเขาด้วย^{[ 109 ]} ศิลปิน ที่มาเป็นศิลปินเปิดการแสดงในทัวร์ครั้งนี้คือLeon Redbone [ ^{110 ] ใน}เดือนเมษายน เขาได้เริ่มทัวร์ยุโรป โดยได้ไปออกรายการโทรทัศน์และให้สัมภาษณ์สื่อต่างๆ และในออสเตรีย เขาเป็นตัวเอกในสารคดีสั้น^{[ 111 ]}จากนั้น เขาได้บินไปออสเตรเลียเพื่อทัวร์ครั้งแรกในประเทศนั้น ก่อนจะกลับไปยังลอสแอนเจลิสในเดือนพฤษภาคม^{[ 112 ]}

Waits ไม่พอใจกับ Elektra-Asylum ซึ่งเขารู้สึกว่าพวกเขาหมดความสนใจในตัวเขาในฐานะศิลปินไปแล้ว และหันไปสนใจศิลปินที่ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์มากกว่า เช่นEagles , Linda Ronstadt , Carly SimonและQueenแทน^{[ 110 ]}หลังจากคุยโทรศัพท์กับ Chuck E. Weiss เพื่อนร่วมกันของพวกเขา Waits บอกกับ Jones ว่า "Chuck E. กำลังมีความรัก" นี่คือแรงบันดาลใจสำหรับเพลง " Chuck E.'s in Love " ของเธอ ^{[ 113 ]}อาชีพนักดนตรีของ Jones กำลังรุ่งเรือง หลังจากปรากฏตัวในรายการSaturday Night Liveเพลง "Chuck E.'s In Love" ก็ขึ้นถึงอันดับ 4 ในชาร์ตซิงเกิล ทำให้ความสัมพันธ์ของเธอกับ Waits ตึงเครียดขึ้น^{[ 114 ]}ความสัมพันธ์ของพวกเขายิ่งแย่ลงไปอีกเนื่องจากการติดเฮโรอีน ของ Jones ^{[ 115 ]} Waits ร่วมทัวร์ยุโรปกับ Jones ในช่วงแรก แต่ต่อมาก็ยุติความสัมพันธ์กับเธอ ความเศร้าโศกจากการเลิกราถูกถ่ายทอดออกมาในอัลบั้มPirates ในปี 1981 ^{[ 116 ]}ในเดือนกันยายน Waits ย้ายไปอยู่ที่Crenshaw Boulevardเพื่ออยู่ใกล้กับพ่อของเขา^{[ 117 ]}ก่อนที่จะย้ายไปอยู่ที่นิวยอร์กซิตี้ เขาอาศัยอยู่ในโรงแรม Chelsea ในช่วงแรก ก่อนที่จะเช่าอพาร์ตเมนต์บนถนน West 26th Street ^{[ 118 ]}เมื่อมาถึงเมือง เขาบอกกับนักข่าวว่า “ผมแค่ต้องการภูมิทัศน์เมืองใหม่ ผมอยากอยู่ที่นี่มาตลอด มันเป็นบรรยากาศการทำงานที่ดีสำหรับผม” ^{[ 119 ]}เขาเคยคิดที่จะเขียน ละครเพลงบ รอดเวย์โดยอิงจากOur TownของThornton Wilder ^{[ 120 ]} Waits แสดงเพลง “The One That Got Away” ในมิวสิกวิดีโอTom Waits For No One (1979) โดย ใช้เทคนิค โรโต สโคป

ฟรานซิส ฟอร์ด คอปโปลาขอให้เวทส์กลับไปลอสแอนเจลิสเพื่อแต่งเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องOne from the Heartที่ กำลังจะออกฉาย ^{[ 121 ]}เวทส์รู้สึกตื่นเต้นแต่ก็ขัดแย้งกับโอกาสนี้ คอปโปลาต้องการให้เขาสร้างดนตรีที่คล้ายกับผลงานในช่วงแรกๆ ของเขา ซึ่งเป็นแนวเพลงที่เขากำลังพยายามจะทิ้งไว้เบื้องหลัง ดังนั้นเขาจึงอธิบายโครงการนี้ว่าเป็น "ก้าวถอยหลัง" ทางศิลปะ^{[ 122 ]}ถึงกระนั้นเขาก็กลับไปลอสแอนเจลิสเพื่อทำงานเพลงประกอบในห้องที่จัดไว้สำหรับจุดประสงค์นี้ในสตูดิโอฮอลลีวูดของคอปโปลา^{[ 123 ]}รูปแบบการทำงานแบบนี้เป็นสิ่งใหม่สำหรับเวทส์ เขาเล่าในภายหลังว่าเขา "ไม่มั่นใจมากเมื่อเริ่มต้น ...เหงื่อแตกพลัก" ^{[ 124 ]} เวทส์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง รางวัลออสการ์สาขาเพลงประกอบยอดเยี่ยมประจำปี1982

ตามสัญญา Waits ยังคงติดค้าง Elektra-Asylum กับอัลบั้มอีกชุดหนึ่ง ดังนั้นเขาจึงพักจากโปรเจกต์ของ Coppola เพื่อเขียนอัลบั้มที่เขาตั้งชื่อไว้ในตอนแรกว่าWhite Spades [ ^{125 ] เขา}บันทึกอัลบั้มในเดือนมิถุนายน^{[ 126 ]}และวางจำหน่ายในเดือนกันยายนในชื่อHeartattack and Vine [ ^{127 ] อัลบั้ม}นี้เน้นกีตาร์มากขึ้น และตามที่ Humphries กล่าวไว้ว่า "มีกลิ่นอาย R&B ที่หนักแน่นกว่า" อัลบั้มก่อนหน้า^{[ 128 ]}อัลบั้มนี้กลับมาติดอันดับ Top 100 Album Chart อีกครั้ง^{[ 129 ]}โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 96 ^{[ 130 ]}บทวิจารณ์โดยทั่วไปอยู่ในระดับดี^{[ 130 ]} Hoskyns เรียกอัลบั้มนี้ว่า "หนึ่งในผลงานชิ้นเอกของ Waits" ^{[ 129 ]}หนึ่งในเพลงของอัลบั้มนี้คือ " Jersey Girl " ซึ่งต่อมาBruce Springsteen ได้นำไปบันทึกเสียง ใหม่ เวทส์รู้สึกขอบคุณ ทั้งจากรายได้ที่เขาได้รับจากการนำเพลงนั้นมาทำใหม่ และเพราะเขารู้สึกได้รับการชื่นชมจากนักแต่งเพลงที่เขาชื่นชม^{[ 131 ]}ขณะถ่ายทำภาพยนตร์เรื่องOne from the Heartเวทส์ได้พบกับแคธลีน เบรนแนน หญิงสาว ชาวไอริช-อเมริกันที่ทำงานเป็นผู้ช่วยบรรณาธิการเรื่องราว ทั้งสองเคยพบกันมาก่อนแล้วขณะที่เวทส์กำลังถ่ายทำภาพยนตร์เรื่องParadise Alley [ ^{132 ] [ 133 ] ต่อ}มาเวทส์ได้บรรยายถึงการพบกันครั้งนี้กับเบรนแนนว่าเป็น "รักแรกพบ" พวกเขาหมั้นหมายกันภายในหนึ่งสัปดาห์^{[ 134 ]}ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2523 พวกเขาแต่งงานกันที่โบสถ์จัดงานแต่งงานที่เปิดตลอด 24 ชั่วโมงบนถนนแมนเชสเตอร์บู เลอวาร์ด ในวัตต์สก่อนที่จะไปฮันนีมูนที่ทราลีเมืองใน เคา น์ตีเคอร์รีประเทศไอร์แลนด์ ซึ่งเบรนแนนมีญาติอยู่^{[ 135 ]}

เมื่อกลับมาที่ลอสแอนเจลิส เวทส์และเบรนแนนย้ายเข้าไปอยู่ในอพาร์ตเมนต์บนถนนยูเนียนอเวนิว^{[ 137 ]}ฮอสกินส์ตั้งข้อสังเกตว่ากับเบรนแนน “เวทส์ได้พบกับเพื่อนร่วมทางที่มั่นคงและอบอุ่นอย่างที่เขาต้องการมาตลอด” และเธอนำ “ความรู้สึกมั่นคงทางอารมณ์ที่เขาไม่เคยรู้จักมาก่อน” ให้กับเขา^{[ 138 ]}ในขณะเดียวกัน เพื่อนเก่าหลายคนของเขารู้สึกถูกตัดขาดหลังจากการแต่งงานของเขา^{[ 139 ]}เวทส์กล่าวถึงเบรนแนนว่า “เธอช่วยชีวิตผมไว้ บางทีผมก็ช่วยชีวิตเธอไว้ด้วย นั่นมักจะเป็นอย่างนั้น ผลที่ตามมาคือเราทั้งคู่ขึ้นเรือที่รั่วลำเดียวกัน บางทีน้ำหนักอาจทำให้เรือจม เพราะตอนนี้มีคนสองคนนั่งอยู่ในนั้น ขอโทษนะที่รัก! แต่ในอีกด้านหนึ่ง คุณก็มีจินตนาการของคนสองคนที่จะปะมันขึ้นมาใหม่ ทุกคนรู้ว่าเธอคือมันสมองเบื้องหลังพ่อ อย่างที่ดีแลนอาจจะพูด ผมเป็นแค่หุ่นหัวเรือ เธอต่างหากที่เป็นคนบังคับเรือ” ^{[ 140 ]}

การบันทึก เสียงเพลงประกอบภาพยนตร์ One from the Heart ของ Waits เริ่มขึ้นในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2523 และดำเนินต่อไปจนถึงเดือนกันยายน พ.ศ. 2524 ^{[ 141 ]}เพลงจำนวนหนึ่งถูกบันทึกเป็นเพลงคู่กับCrystal Gayle ; Waits วางแผนที่จะร้องเพลงคู่กับ Midler ในตอนแรก แต่เธอไม่ว่าง^{[ 142 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ออกฉายในปี พ.ศ. 2525 และได้รับคำวิจารณ์ที่ไม่ดีเป็นส่วนใหญ่^{[ 143 ]} Waits ปรากฏตัวสั้นๆ ในบทบาทนักเป่าทรัมเป็ตในฉากฝูงชน^{[ 144 ]}อัลบั้มเพลงประกอบภาพยนตร์ของ Waits ออกวางจำหน่ายโดยColumbia Recordsในปี พ.ศ. 2525 ^{[ 145 ]} Waits มีความกังวลเกี่ยวกับอัลบั้มนี้ โดยคิดว่ามันถูกผลิตออกมามากเกินไป^{[ 146 ]} Humphries คิดว่าการทำงานร่วมกับ Coppola เป็นก้าวสำคัญในอาชีพของ Waits: มัน "นำไปสู่การที่ Waits เปลี่ยนจากศิลปินเฉพาะกลุ่ม (เช่น ศิลปินที่ไม่เป็นที่รู้จักมากนัก) ไปสู่เวทีหลัก" ^{[ 147 ]}

หลังจากแต่งงานใหม่และสัญญากับ Elektra-Asylum สิ้นสุดลง Waits ตัดสินใจว่าถึงเวลาแล้วที่จะปรับเปลี่ยนแนวทางศิลปะของตัวเอง^{[ 148 ]}เขาต้องการเลิกใช้ Howe เป็นโปรดิวเซอร์ แม้ว่าทั้งสองจะแยกทางกันด้วยดี^{[ 149 ]}ด้วยความช่วยเหลือของ Brennan เขาเริ่มกระบวนการไล่ Cohen ออกจากตำแหน่งผู้จัดการ โดย Waits และ Brennan รับหน้าที่บริหารจัดการเอง^{[ 150 ]}เขาเชื่อว่า Cohen โกงเงินรายได้ของเขาไปเป็นจำนวนมาก ต่อมาเขากล่าวว่า "ผมคิดว่าผมเป็นเศรษฐี แต่ปรากฏว่าผมมีเงินแค่ประมาณยี่สิบเหรียญ" ^{[ 151 ]} Waits ยกความดีความชอบให้ Brennan ที่แนะนำเพลงใหม่ๆ ให้เขาฟังมากมาย โดยเฉพาะอย่างยิ่งCaptain Beefheartซึ่งเป็นอิทธิพลสำคัญต่อทิศทางที่เขาต้องการจะนำงานของเขาไป^{[ 152 ]}ต่อมาเขากล่าวว่า "เมื่อคุณได้ฟังเพลงของ Beefheart แล้ว มันยากที่จะล้างเขาออกจากเสื้อผ้าของคุณ มันติดตรึงใจ เหมือนกาแฟหรือเลือด" ^{[ 153 ]}เธอยังแนะนำเขาให้รู้จักกับแฮร์รี่ พาร์ทช์นักแต่งเพลงที่สร้างเครื่องดนตรีของตัวเองจากวัสดุในชีวิตประจำวัน^{[ 154 ]}เวทส์เริ่มใช้ภาพแทนอารมณ์หรือตัวละครเป็นพื้นฐานในการแต่งเพลงของเขา^{[ 155 ]}

Waits เขียนเพลงสำหรับSwordfishtrombonesระหว่างการเดินทางไปไอร์แลนด์เป็นเวลาสองสัปดาห์^{[ 155 ]}เขาบันทึกเสียงที่สตูดิโอ Sunset Sound และผลิตเอง โดย Brennan มักจะเข้าร่วมการบันทึกเสียงและให้คำแนะนำแก่เขา^{[ 157 ]} Swordfishtrombonesละทิ้งเสียงแจ๊สที่เป็นเอกลักษณ์ของผลงานก่อนหน้าของเขา เป็นอัลบั้มแรกของเขาที่ไม่มีแซกโซโฟน^{[ 158 ]}และเป็นอัลบั้มแรกที่มีมาริมบา^{[ 107 ]}เมื่ออัลบั้มเสร็จสมบูรณ์ เขาได้นำไปเสนอให้กับ Asylum แต่พวกเขาปฏิเสธที่จะวางจำหน่าย^{[ 159 ]} Waits ต้องการออกจากค่ายเพลง ในความคิดของเขา: "พวกเขาชอบอ้างชื่อผมในแง่ของการเป็นศิลปิน 'ที่มีชื่อเสียง' แต่เมื่อถึงเวลาจริง ๆ พวกเขาไม่ได้ลงทุนอะไรมากมายในตัวผมในแง่ของความเชื่อมั่น" ^{[ 160 ]} Chris BlackwellจากIsland Recordsทราบถึงความไม่พอใจของ Waits และเข้าหาเขา พร้อมเสนอที่จะวางจำหน่ายSwordfishtrombones ^{[ 161 ] Island มีชื่อเสียงในด้านการเซ็น สัญญา}กับศิลปินแนวทดลอง เช่นKing Crimson , Roxy MusicและSparks [ ^{162 ]} Waits ไม่ได้ออกทัวร์เพื่อโปรโมตอัลบั้ม ส่วนหนึ่งเป็นเพราะ Brennan กำลังตั้งครรภ์^{[ 163 ]}แม้ว่าจะไม่กระตือรือร้นกับกระแสใหม่ของมิวสิกวิดีโอแต่เขาก็ปรากฏตัวในมิวสิกวิดีโอเพลง " In the Neighborhood " ซึ่งกำกับร่วมโดยHaskell WexlerและMichael A. Russ [ ^{164 ] Russ}ยังออกแบบ ปกอัลบั้ม Swordfishtrombonesซึ่งมีภาพของ Waits กับLee Kolimaนักแสดงกายกรรมผู้แข็งแกร่ง และAngelo Rossittoคนแคระ^{[ 165 ]}

Jon Parelesเขียนว่า "ในอัลบั้มSwordfishtrombones Waits ได้สร้างความก้าวหน้าครั้งสำคัญ—เขาค้นพบดนตรีที่ทรงพลังพอๆ กับคำพูดของเขา เสียงทุ้มต่ำของ Waits สะท้อนกับเสียงแตร เสียงกลอง เสียงออร์แกน และเสียงคีย์บอร์ดที่แปลกประหลาด ราวกับว่าเขานำวงดนตรีของกองทัพแห่งความรอดเข้าไปในดิสโก้ที่ทรุดโทรมในฮ่องกง มันเหมือนกับว่าเขาเปลี่ยนจากการพูดคนเดียวไปเป็นการเขียนบทภาพยนตร์" ^{[ 166 ]}ตามที่ David Smay กล่าวSwordfishtrombonesคือ "อัลบั้มที่ Tom Waits ได้พลิกโฉมตัวเองอย่างสิ้นเชิงและเปลี่ยนแปลงภูมิทัศน์ทางดนตรี" ^{[ 167 ]} NMEยกให้เป็นอัลบั้มที่ดีที่สุดอันดับสองของปี^{[ 168 ]}ในปี 1989 นิตยสาร Spinยกให้เป็นอัลบั้มที่ยิ่งใหญ่ที่สุดอันดับสองตลอดกาล^{[ 169 ]}

ในปี 1983 เวทส์ปรากฏตัวในภาพยนตร์ของคอปโปลาอีกสามเรื่อง ได้แก่ รับบทเป็นเบนนี นักปรัชญาที่เปิดร้านขายป้ายโฆษณาในเรื่องRumble Fish ; รับบทเป็นบัค เมอร์ริลในเรื่อง The Outsiders ; และรับบทเป็นผู้จัดการร้านในเรื่องThe Cotton Club [ ^{170 ] ต่อ}มาเขากล่าวว่า "คอปโปลาเป็นผู้กำกับภาพยนตร์เพียงคนเดียวในฮอลลีวูดที่มีจิตสำนึก... ส่วนใหญ่เป็นพวกหลงตัวเองและโลภเงิน" ^{[ 171 ]}ในเดือนกันยายน เบรนแนนให้กำเนิดลูกสาวของพวกเขาชื่อ เคลเลซิโมน^{[ 172 ]}เวทส์ตั้งใจที่จะแยกชีวิตครอบครัวออกจากภาพลักษณ์สาธารณะของเขา และใช้เวลาอยู่กับลูกสาวให้มากที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้^{[ 173 ]}เวทส์ย้ายไปนิวยอร์กซิตี้พร้อมกับเบรนแนนและลูก เพื่ออยู่ใกล้กับพ่อแม่ของเบรนแนนและสำนักงานของไอส์แลนด์ในสหรัฐอเมริกา พวกเขาอาศัยอยู่ในอพาร์ตเมนต์แบบลอฟต์ใกล้กับยูเนียนสแควร์^{[ 174 ]}

Waits พบว่าชีวิตในนิวยอร์กซิตี้น่าหงุดหงิด แม้ว่ามันจะทำให้เขาได้พบกับนักดนตรีและศิลปินใหม่ๆ มากมาย เขาเป็นเพื่อนกับJohn Lurieแห่งวง Lounge Lizardsและทั้งคู่เริ่มใช้สตูดิโอดนตรีร่วมกันในอาคารชุมชนศิลปิน Westbeth ในGreenwich Villageเขาเริ่มสร้างเครือข่ายในแวดวงศิลปะของเมือง และในงานเลี้ยงที่Jean-Michel Basquiatจัดขึ้นเพื่อ Lurie เขาได้พบกับผู้กำกับภาพยนตร์Jim Jarmusch ^{[ 175 ]}

ตั้งแต่ช่วงกลางทศวรรษ 1980 เคิร์ต ไวล์กลายเป็นผู้มีอิทธิพลสำคัญต่องานของเวทส์ โบว์แมนเขียนว่า "เวทส์เริ่มสนใจงานละครเพลงของไวล์ในช่วงปลายทศวรรษ 1920 และทศวรรษ 1930... แนวทาง คาบาเรต์ ที่แปลกไปเล็กน้อยและมีสไตล์ของ ไวล์ในด้านทำนอง จังหวะ การเรียบเรียงดนตรี และการเล่าเรื่องดนตรีได้แทรกซึมอยู่ในงานของเวทส์ในภายหลังเป็นอย่างมาก" ^{[ 107 ]}เวทส์ทำเพลงประกอบภาพยนตร์สารคดี เรื่อง Streetwiseเกี่ยวกับเยาวชนไร้บ้านในซีแอตเติล ซึ่งเป็นอีกหนึ่งอิทธิพลต่อเนื้อหาของอัลบั้มถัดไปของเขาRain Dogsบันทึกเสียงที่สตูดิโอ RCAในช่วงกลางปี ​​1985 ^{[ 176 ]}ในด้านดนตรี เวทส์เรียกอัลบั้มนี้ว่า "เป็นการผสมผสานระหว่างแอปปาลาเชียและไนจีเรีย" ^{[ 177 ]}คีธ ริชาร์ดส์เล่นในหลายแทร็ก^{[ 178 ]}ต่อมาริชาร์ดส์ยอมรับว่าเวทส์ให้กำลังใจเขาในการทำอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกTalk is Cheap ^{[ 179 ]} Rain Dogsยังเป็นการเปิดตัวของMarc Ribot ในฐานะมือกีตาร์รับจ้าง เขาได้เล่นในอัลบั้มของ Waits ในเวลาต่อมาอีกหลายอัลบั้ม ^{[ 180 ]} Jean-Baptiste Mondinoกำกับมิวสิกวิดีโอเพลง " Downtown Train " ซึ่งมีนักมวยJake LaMotta ร่วมแสดง เพลงนี้ถูกนำมาร้องใหม่โดยPatty Smythในปี 1987 และต่อมาโดยRod Stewartซึ่งเพลงนี้ติดอันดับท็อป 5 ในปี 1990 ^{[ 181 ]}ในปี 1985 นิตยสารRolling Stoneได้ยกให้ Waits เป็น "นักแต่งเพลงแห่งปี" ^{[ 182 ]}อาริออน เบอร์เกอร์ เขียนว่า "ด้วยอัลบั้ม Rain Dogsเขาได้ละทิ้งการแสดงเปียโนเลานจ์ที่ดูโทรมๆ และผสมผสานอิทธิพลจากภายนอก—ความเสื่อมโทรมแบบสังคมนิยมผ่านทางเคิร์ต ไวล์ ความซื่อสัตย์ก่อนยุคร็อกจากบลูส์สกปรก เก่าๆ ความโศกเศร้าโศกของเครื่องเป่าทองเหลืองงานศพจากนิวออร์ลีนส์ —เข้ากับสไตล์อเมริกันที่มีเอกลักษณ์เฉพาะตัว... ดนตรีนั้นผอมบางและงดงามอย่างน่าหวาดหวั่น โซโล่กีตาร์ไฟฟ้าที่กระจัดกระจายนั้นเย็นชาเหมือนเสียงกระทบของมาริมบาในเพลง 'Clap Hands' สัมผัสคล้องจองที่ชวนให้นึกถึงและคลุมเครือบรรยายฉากและตัวละครด้วยความแม่นยำทางกวี แต่ใช้บรรยากาศ ไม่ใช่การเล่าเรื่อง เพื่อเชื่อมโยงพวกเขาเข้าด้วยกัน" ^{[ 183 ]} NMEยกให้Rain Dogsเป็นอัลบั้มที่ดีที่สุดแห่งปี^{[ 184 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2528 เคซีย์ ลูกชายของเขาเกิด^{[ 185 ]}เวทส์ได้รวบรวมวงดนตรีและออกทัวร์ เริ่มต้นที่สกอตแลนด์ในเดือนตุลาคม ก่อนที่จะเดินทางไปทั่วยุโรปและสหรัฐอเมริกา^{[ 186 ]}เขาเปลี่ยนรายชื่อเพลงสำหรับการแสดงแต่ละครั้ง เพลงส่วนใหญ่ที่เลือกมาจากอัลบั้ม Island สองอัลบั้มของเขา^{[ 187 ]}เมื่อกลับมายังสหรัฐอเมริกา เขาเดินทางไปนิวออร์ลีนส์เพื่อแสดงในภาพยนตร์เรื่องDown by Law ของจาร์มุช จาร์มุชเขียนบทDown by Lawโดยคำนึงถึงเวทส์และลูรี^{[ 188 ]}ภาพยนตร์เปิดและปิดด้วยเพลงจากRain Dogs [ ^{189 ] จา}ร์มุชกล่าวว่า "ทอมและผมมีสุนทรียภาพที่คล้ายคลึงกัน ความสนใจในผู้คนที่ไม่ทะเยอทะยาน ผู้คนชายขอบ" ^{[ 190 ]}ทั้งคู่พัฒนาความสัมพันธ์ฉันมิตร เวทส์เรียกจาร์มุชว่า "ดร. ซัลเลน" ในขณะที่จาร์มุชเรียกเวทส์ว่า "เจ้าชายแห่งความโศกเศร้า" ^{[ 191 ]}

Waits ได้คิดค้นละครเพลงเรื่อง Franks Wild Yearsโดยดัดแปลงมาจาก "Frank's Wild Years" จากSwordfishtrombonesในช่วงปลายปี 1985 เขาบรรลุข้อตกลงว่าละครเรื่องนี้จะถูกแสดงโดยSteppenwolf Theatre Companyที่โรงละคร Briar Streetในชิคาโก^{[ 192 ]} Waits รับบทเป็น Frank ซึ่งเขาบรรยายไว้ว่า

เป็นคนที่น่าสนใจทีเดียว เติบโตมาในเมืองชนบทของอเมริกาที่หนาวเหน็บราวกับเตาอบ ซึ่งBing , Bob , Dean , WayneและJerryถือเป็นบุคคลสำคัญในวงการเพลง แฟรงค์เข้าใจผิดคิดว่าเขาสามารถแทรกตัวเข้าไปในกลุ่มของพวกเขาและนำเสนอตัวเองต่อโลกที่ชื่นชม เขาเป็นการผสมผสานระหว่างWill RogersและMark Twainที่เล่นหีบเพลง แต่ปราศจากปัญญาที่พวกเขามี เขามีหัวใจของกวีและความรู้สึกมหัศจรรย์แบบเด็กๆ ที่มีต่อโลก เป็นตำนานใน Rainville นับตั้งแต่เขาเผาบ้านตัวเองและออกเดินทางไปสู่ความยิ่งใหญ่^{[ 193 ]}

โดยทั่วไปแล้วบทวิจารณ์เป็นไปในเชิงบวก ในตอนแรกเขาคิดที่จะแสดงคอนเสิร์ตในนิวยอร์กซิตี้ แต่ตัดสินใจไม่แสดง^{[ 194 ]}เพลงจากคอนเสิร์ตถูกบันทึกไว้ในอัลบั้มสตูดิโอชุดที่เก้าของเขาFranks Wild Yearsและวางจำหน่ายโดยIsland Recordsในปี 1987 ^{[ 195 ]} NMEจัดอันดับFranks Wild Yearsไว้ที่อันดับห้าในรายชื่ออัลบั้มแห่งปี^{[ 196 ]}อัลบั้มนี้เป็นการร่วมงานครั้งแรกของ Waits กับDavid Hidalgoซึ่งเล่นแอคคอร์เดียนในเพลง "Cold, Cold Ground" และ "Train Song" หลังจากวางจำหน่าย Waits ได้ออกทัวร์ในอเมริกาเหนือและยุโรป^{[ 197 ]}ซึ่งเป็นการทัวร์เต็มรูปแบบครั้งสุดท้ายของเขาในรอบสองทศวรรษ^{[ 198 ]} การแสดงสองครั้งเป็นพื้นฐานสำหรับภาพยนตร์คอนเสิร์ต Big Time (1988) ของ Chris Blum ^{[ 199 ]}

Waits ยังคงมีปฏิสัมพันธ์และทำงานร่วมกับศิลปินคนอื่นๆ ที่เขาชื่นชม เขาเป็นแฟนตัวยงของThe Poguesและไปเที่ยวผับใน ชิคาโก กับพวกเขาในปี 1986 ^{[ 200 ]}ในปี 1987 เขาปรากฏตัวในฐานะพิธีกรในหลายๆ รอบการแสดงของทัวร์ "Wheel of Fortune" ของElvis Costello ^{[ 201 ]}

ในปี 1986 เขาได้รับบทเล็กๆ ในCandy Mountainในบท Al Silk เศรษฐีผู้ชื่นชอบการเล่นกอล์ฟ^{[ 203 ]}เขาร่วมแสดงในIronweedของHector Babencoในบท Rudy the Kraut ^{[ 204 ]} Hoskyns ตั้งข้อสังเกตว่าIronweedทำให้ Waits "เป็นที่รู้จักในวงการฮอลลีวูดในฐานะนักแสดงสมทบ" ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1987 Waits และครอบครัวของเขาออกจากนิวยอร์กและกลับไปลอสแอนเจลิส โดยไปตั้งรกรากอยู่ที่ Union Avenue ^{[ 205 ]}เขาปรากฏตัวในบทมือสังหารในCold FeetของRobert Dornhelm ^{[ 206 ]} และให้เสียงพากย์ใน Mystery TrainของJarmusch ^{[ 207 ]}

แม้ว่า Waits จะให้เสียงพากย์สำหรับโฆษณาทางโทรทัศน์ในปี 1981 สำหรับอาหารสุนัข Butcher's Blend ^{[ 208 ]}แต่เขาก็คัดค้านนักดนตรีที่อนุญาตให้บริษัทต่างๆ ใช้เพลงของพวกเขาในการโฆษณา เขากล่าวว่า "ศิลปินที่รับเงินเพื่อโฆษณาทำให้เพลงของพวกเขาเสื่อมเสียและบิดเบือน" ^{[ 209 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 1988 เขาได้ฟ้องร้องFrito-Lay ในข้อหา ใช้ผู้เลียนแบบร้องเพลง "Step Right Up" ในโฆษณาDoritosคดีนี้ขึ้นศาลในเดือนเมษายน 1990 และ Waits ชนะคดีในปี 1992 เขาได้รับเงินชดเชย 2.6 ล้านดอลลาร์ ซึ่งเป็นจำนวนเงินมากกว่ารายได้จากอัลบั้มก่อนหน้าทั้งหมดของเขารวมกัน^{[ 210 ]}สิ่งนี้ทำให้เขาและ Brennan มีชื่อเสียงในฐานะคู่ต่อสู้ที่ไม่รู้จักเหน็ดเหนื่อย^{[ 211 ]}

Waits ร่วมงานกับRobert Wilson (ซ้าย) และWilliam S. Burroughs (ขวา) ในเพลงThe Black Rider

ในปี 1989 เวทส์เริ่มวางแผนร่วมงานกับโรเบิร์ต วิลสันผู้กำกับละครเวทีที่เขารู้จักมาตลอดช่วงทศวรรษ 1980 โครงการของพวกเขาคือ "โอเปร่าคาวบอย" เรื่องThe Black Riderซึ่งอิงจากนิทานพื้นบ้านเยอรมันเรื่องFreischützซึ่งเป็นแรงบันดาลใจให้กับ โอเปร่าเรื่อง Der Freischütz (1821) ของคาร์ล มาเรีย ฟอน เวเบอร์^{[ 212 ]}ในปี 2004 เวทส์กล่าวว่า "วิลสันคือครูของผม ไม่มีใครที่มีอิทธิพลต่อผมในฐานะศิลปินมากเท่านี้" ^{[ 213 ]}เวทส์แต่งดนตรี และตามคำแนะนำของอัลเลน กินส์เบิร์กเวทส์และวิลสันได้ติดต่อวิลเลียม เอส. บูร์โรห์สเพื่อเขียนเนื้อร้อง พวกเขาบินไปแคนซัสเพื่อพบกับบูร์โรห์ส ซึ่งตกลงที่จะเข้าร่วมโครงการ เวทส์เดินทางไปฮัมบูร์ก ประเทศเยอรมนีในเดือนพฤษภาคม 1989 เพื่อทำงานในโครงการ และต่อมาบูร์โรห์สก็ได้ไปร่วมงานกับเขาที่นั่น^{[ 214 ]}ละครเรื่อง The Black Riderเปิดตัวครั้งแรกที่โรงละคร Thalia ในเมืองฮัมบูร์ก ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2533 ^{[ 215 ]}หลังจากจบการแสดงที่ Thalia ละครเรื่องนี้ได้ออกทัวร์ต่างประเทศ^{[ 216 ]}โดยมีการแสดงรอบที่สองในช่วงกลางทศวรรษ พ.ศ. 2543 ^{[ 217 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2532 เวทส์เดินทางไปลอนดอนเพื่อรับบทเป็น คนเชิดหุ่น พั้นช์และจูดี้ในภาพยนตร์เรื่อง Bearskin: An Urban Fairytaleของ แอนน์ กูเอเดส ^{[ 218 ]} จากนั้น เขาเดินทางต่อไปยังไอร์แลนด์ซึ่งเขาได้พบกับเบรนแนนและใช้เวลาอยู่กับครอบครัวของเธอ^{[ 219 ]}ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2532 เขาเริ่มรับบทเป็นเคอร์ลี ลูกชายของมาเฟีย ในละครเรื่องDemon Wine ของ โทมัส เบ็บ ที่ จัดแสดงที่ศูนย์ละครลอสแอนเจลิส [ ^{220 ] ใน}ช่วงสี่ปีต่อมา เขาปรากฏตัวในภาพยนตร์เจ็ดเรื่อง^{[ 219 ]}อย่างไรก็ตาม เขาบอกกับสื่อซ้ำแล้วซ้ำเล่าว่าเขาไม่ได้มองตัวเองว่าเป็นนักแสดง แต่เป็นเพียงคนที่ทำการแสดงบ้าง^{[ 221 ]}เขาปรากฏตัวสั้นๆ ในบทตำรวจนอกเครื่องแบบในภาพยนตร์เรื่องThe Two Jakes (1990) และรับบทเป็นทหารผ่านศึกพิการในภาพยนตร์เรื่องThe Fisher King (1991) ของเทอร์รี กิลเลียม^{[ 222 ]}เขามีบทรับเชิญในภาพยนตร์เรื่อง Queens Logic (1991) ของSteve Rashและรับบทเป็นนักบินรับจ้างในภาพยนตร์เรื่องAt Play in the Fields of the Lord (1991) ของHéctor Babenco ^{[ 223 ] [ 224 ]}เขาปรากฏตัวในฐานะตัวเองกำลังตกปลากับJohn LurieในรายการFishing with Johnเขารับบทเป็นRenfieldในภาพยนตร์เรื่องBram Stoker's Dracula (1992) ของ Coppola ^{[ 225 ]} Waits รับบทเป็น Earl Piggot คนขับรถลีมูซีนติดเหล้า ในภาพยนตร์เรื่อง Short Cuts (1993) ของRobert Altman ^{[ 226 ]} Hoskyns กล่าวว่า "นี่อาจเป็นการแสดงที่ดีที่สุดที่ Waits เคยแสดงในฐานะนักแสดง" ^{[ 227 ]}

ในปี 1991 เวทส์และครอบครัวย้ายไปอยู่ชานเมืองโซโนมา [ ^{224 ] ต่อ}มาครอบครัวของเวทส์ย้ายไปอยู่บ้านหลังหนึ่งที่เงียบสงบใกล้กับแวลลีย์ฟอร์ดหลังจากมีการสร้างถนนบายพาสใกล้กับบ้านหลังแรกของพวกเขาในโซโนมาเคาน์ตี^{[ 228 ]}ในปี 1991 เช่นกัน เพลงบันทึกเสียงก่อนเข้าสังกัด Asylum Records ของเวทส์จำนวน 13 เพลงได้รับการเผยแพร่เป็นครั้งแรกในอัลบั้มTom Waits: The Early Years ชุดแรก เวทส์รู้สึกโกรธเคืองกับเรื่องนี้ โดยอธิบายว่าเดโมเพลงในช่วงแรกๆ ของเขาหลายเพลงเป็นเหมือน "ภาพถ่ายวัยเด็ก" ที่เขาไม่อยากให้เผยแพร่ อัลบั้มชุดที่สองที่มีเพลงบันทึกเสียงจากปี 1971 อีก 13 เพลงได้รับการเผยแพร่ในปี 1993 ^{[ 229 ]}ในเดือนเมษายน 1992 เวทส์ได้ปล่อยอัลบั้มเพลงประกอบภาพยนตร์Night on Earth ของ Jarmusch ซึ่งส่วนใหญ่เป็นเพลงบรรเลง โดยบันทึกเสียงที่สตูดิโอ Prairie Sun ในCotati ^{[ 230 ]}ในปี 1992 เวทส์เลิกดื่มแอลกอฮอล์และเข้าร่วมกลุ่มผู้ติดสุรานิรนาม^{[ 231 ] [ 232 ]}ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 เขามีส่วนร่วมในกิจกรรมการกุศลหลายอย่าง ในปี 1990 เขาได้แต่งเพลงให้กับอัลบั้มการกุศล เพื่อผู้ป่วย HIV/AIDS ชื่อ Red Hot + Blueและต่อมาได้ปรากฏตัวใน งานระดมทุน ที่โรงละคร Wilternเพื่อช่วยเหลือผู้ประสบภัยจาก เหตุจลาจลในลอสแอนเจลิส ปี1992 ^{[ 233 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2535 Waits ได้ปล่อยอัลบั้มสตูดิโอชุดที่สิบของเขาBone Machine Waits ต้องการสำรวจ "เสียงเครื่องจักรมากขึ้น" ในอัลบั้มนี้ ซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงความสนใจของเขาในดนตรีแนวอิน ดัสเทรี ^{ยล [} 234 ^{] อัลบั้ม}นี้บันทึกเสียงในห้องเก็บของเก่าที่ Prairie Sun Waits เล่าว่า "ผมเจอห้องทำงานที่ดีมาก มันเป็นแค่พื้นปูนซีเมนต์กับเครื่องทำน้ำอุ่น เอาล่ะ เราจะทำที่นี่ มันมีเสียงสะท้อนที่ดี" ^{[ 235 ]}แปดเพลงในอัลบั้มนี้เขียนร่วมกับ Brennan ^{[ 236 ]}ปกอัลบั้มได้รับการออกแบบร่วมกันโดย Waits และJesse Dylan Jarmusch และ Dylan กำกับมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลง "I Don't Wanna Grow Up" และ "Goin' Out West" ตามลำดับ^{[ 237 ]}นักวิจารณ์ Steve Huey เรียกอัลบั้มนี้ว่า "อาจจะเป็นอัลบั้มที่ลงตัวที่สุดของ Tom Waits... เป็นฝันร้ายที่น่าสยดสยองและชั่วร้าย ซึ่งนำเอาเอกลักษณ์เฉพาะตัวของผลงานคลาสสิกแนวทดลองในยุค 80 ของเขามาใช้ได้อย่างน่าทึ่งและน่าสะพรึงกลัว... เป็นผลงานบันทึกเสียงที่ทรงพลังและกินใจที่สุดของ Waits แม้ว่าจะไม่ใช่ผลงานที่เข้าถึงง่ายที่สุดก็ตาม" ^{[ 238 ]}เพลงปิดท้ายอัลบั้ม "That Feel" เขียนร่วมกับKeith Richardsอัลบั้มBone Machineได้รับรางวัลแกรมมี่สาขาอัลบั้มเพลงอัลเทอร์เนทีฟยอดเยี่ยม [ ^{239 ] Waits}จึงถาม Jarmusch ว่า "อัลเทอร์เนทีฟกับอะไร ?!" ^{[ 240 ]}

เวทส์ตัดสินใจบันทึกอัลบั้มเพลงที่เขียนขึ้นสำหรับThe Black Riderและได้ทำเช่นนั้นที่Sunset Sound Factory ในลอสแอนเจลิ สThe Black Riderวางจำหน่ายในฤดูใบไม้ร่วงปี 1993 ^{[ 241 ]}เวทส์และวิลสันตัดสินใจร่วมงานกันอีกครั้ง คราวนี้เป็นการนำเรื่องราวความสัมพันธ์ของลูอิส แคร์รอลกับอลิซ ลิดเดลล์ผู้เป็นแรงบันดาลใจให้กับAlice in WonderlandและThrough the Looking Glassมา ทำเป็นละครโอเปร่า ^{[ 242 ]}โดยมีกำหนดการแสดงรอบปฐมทัศน์ที่โรงละคร Thalia พวกเขาเริ่มทำงานในโครงการนี้ที่ฮัมบูร์กในช่วงต้นปี 1992 ^{[ 243 ]}เวทส์อธิบายลักษณะของเพลงที่เขาเขียนสำหรับละครเรื่องนี้ว่า "เพลงของผู้ใหญ่สำหรับเด็ก หรือเพลงของเด็กสำหรับผู้ใหญ่" ในเนื้อเพลงของเขา เวทส์ได้ดึงเอาความสนใจที่เพิ่มมากขึ้นของเขาในเรื่องการแสดงคนประหลาดและผู้พิการทางร่างกายมาใช้^{[ 244 ]}เขาคิดว่าละครเรื่องนี้เกี่ยวกับ "การกดข่ม ความเจ็บป่วยทางจิต และความผิดปกติทางจิตใจที่หมกมุ่นและบังคับ" ^{[ 245 ]}อลิซเปิดตัวครั้งแรกที่โรงละครธาเลียในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2535 ^{[ 246 ]}

ในช่วงต้นปี 1993 เบรนแนนตั้งครรภ์ลูกคนที่สามของเวทส์ คือ ซัลลิแวน^{[ 247 ]}เขาตัดสินใจลดภาระงานลงเพื่อใช้เวลาอยู่กับลูกๆ มากขึ้น การแยกตัวครั้งนี้ทำให้เกิดข่าวลือว่าเขาป่วยหนักหรือแยกทางกับภรรยา เป็นเวลาสามปีที่เขาปฏิเสธข้อเสนอทั้งหมดในการแสดงคอนเสิร์ตหรือปรากฏตัวในภาพยนตร์^{[ 248 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้ปรากฏตัวในอัลบั้มของนักดนตรีที่เขาชื่นชมหลายครั้ง^{[ 249 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ 1996 เขาได้จัดการแสดงเพื่อระดมทุนสำหรับการต่อสู้ทางกฎหมายของเพื่อนของเขา ดอน ไฮด์ ซึ่งถูกตั้งข้อหาจำหน่ายLSD [ ^{250 ] เขา}เขียนเพลง "Walk Away" และ "The Fall of Troy" สำหรับเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องDead Man Walking (1995) ^{[ 251 ]}และ "Little Drop of Poison" สำหรับภาพยนตร์เรื่องThe End of Violence (1997) ^{[ 252 ]}ในปี พ.ศ. 2541 Island ได้ออกอัลบั้มBeautiful Maladiesซึ่งเป็นการรวบรวมเพลง 23 เพลงของ Waits จากอัลบั้มที่เขาร่วมงานกับบริษัท โดย Waits เป็นผู้คัดเลือกเอง^{[ 253 ]}

หลังจากสัญญากับ Island หมดอายุลง Waits ตัดสินใจที่จะไม่ต่อสัญญา โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อ Blackwell ลาออกจากบริษัท^{[ 254 ]}เขาเซ็นสัญญากับค่ายเพลงขนาดเล็กกว่าAnti-ซึ่งเพิ่งเปิดตัวในฐานะค่ายเพลงสาขาของ ค่าย เพลงพังก์ Epitaph Records [ ^{255 ] เขา}อธิบายว่าบริษัทนี้เป็น "สถานที่ที่เป็นมิตร" ^{[ 256 ]} Andy Kaulkinประธานของ Anti- กล่าวว่าค่ายเพลง "รู้สึกประหลาดใจมากที่ Tom จะพิจารณาเรา เราเป็นแฟนตัวยงของเขา" ^{[ 257 ]} Waits เองก็ชื่นชมค่ายเพลงนี้ว่า "Epitaph เป็นค่ายเพลงที่บริหารโดยและเพื่อศิลปินและนักดนตรี ซึ่งให้ความรู้สึกเหมือนเป็นหุ้นส่วนมากกว่าไร่... เราตกลงกันด้วยการจับมือกันที่ร้านกาแฟในปั๊มน้ำมัน ผมรู้ว่ามันจะเป็นการผจญภัย" ^{[ 258 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2542 Anti- ได้ปล่อย อัลบั้ม Mule Variations ออก มา^{[ 256 ]} Waits ได้บันทึกเสียงเพลงเหล่านี้ที่ Prairie Sun ตั้งแต่เดือนมิถุนายน พ.ศ. 2541 ^{[ 259 ]}เพลงเหล่านี้มักมีเนื้อหาเกี่ยวกับชีวิตในชนบทของสหรัฐอเมริกา และได้รับอิทธิพลจากเพลงบลูส์ยุคแรกๆ ของAlan Lomax [ ^{260 ]} Waits ได้บัญญัติศัพท์คำว่า "surrural" ("surreal" และ "rural") เพื่ออธิบายเนื้อหาของอัลบั้ม^{[ 261 ]} Mule Variationsขึ้นถึงอันดับ 30 ในชาร์ต Billboard 200 ของสหรัฐอเมริกา ซึ่งเป็นอันดับสูงสุดของอัลบั้มของ Waits ^{[ 262 ] อัลบั้ม}นี้ได้รับการตอบรับเป็นอย่างดี^{[ 256 ]}โดยได้รับการขนานนามว่าเป็น "อัลบั้มแห่งปี" โดยMojo [ ^{263 ] และ}ได้รับรางวัลแกรมมี สาขาอัลบั้มเพลงโฟล์คร่วมสมัยยอดเยี่ยม^{[ 264 ]}เมื่ออัลบั้มถูกจัดประเภทเป็นเพลงโฟล์ค Waits กล่าวว่า "นั่นไม่ใช่เรื่องแย่ที่จะถูกเรียกว่าแบบนั้น ถ้าคุณต้องอยู่ในหมวดหมู่ใดหมวดหมู่หนึ่ง" ^{[ 240 ]}

นอกจากนี้ ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2542 Waits ได้แสดงสดครั้งแรกในรอบสามปีที่โรงละคร Paramount ในเมืองออสติน รัฐเท็กซัสซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเทศกาลSouth by Southwest ^{[ 265 ]}จากนั้นเขาได้ปรากฏตัวในรายการVH1 Storytellersในช่วงปลายปี เขาได้เริ่ม ทัวร์ Mule Variationsซึ่งส่วนใหญ่อยู่ในสหรัฐอเมริกา แต่ก็มีการแสดงในเบอร์ลินด้วย^{[ 266 ]}ในเดือนตุลาคม เขาได้แสดงในคอนเสิร์ตการกุศล Bridge SchoolประจำปีของNeil Young ^{[ 267 ]}ในปี พ.ศ. 2542 เขาได้ปรากฏตัวใน หนังสือการ์ตูนล้อเลียน Mystery MenของKinka Usherในบท Dr. A. Heller นักประดิษฐ์สุดประหลาดที่อาศัยอยู่ในสวนสนุกร้าง^{[ 268 ]}

ในปี 2000 เวทส์เริ่มเขียนเพลงสำหรับละครเวทีที่วิลสันดัดแปลงจากเรื่อง Woyzeckของ เกออร์ ก บูช เนอร์ ซึ่งก่อนหน้านี้ได้เป็นแรงบันดาลใจให้กับ โอเปรา Wozzeckของอัลบัน เบิร์ก (1925) ละครเรื่องนี้มีกำหนดเปิดแสดงที่โรงละครเบ็ตตี นันเซนในโคเปนเฮเกนในเดือนพฤศจิกายนปี 2000 เขาเริ่มทำงานกับเพลงที่บ้านก่อนเดินทางไปโคเปนเฮเกนเพื่อซ้อมในเดือนตุลาคม^{[ 269 ]}เวทส์กล่าวว่าเขาชอบละครเรื่องนี้เพราะมันเป็น "เรื่องราวของชนชั้นกรรมาชีพ... เกี่ยวกับทหารยากจนที่ถูกรัฐบาลบงการ" ^{[ 270 ]}จากนั้นเขาตัดสินใจบันทึกเพลงที่เขาเขียนสำหรับทั้งAliceและWoyzeckโดยแยกใส่ไว้ในอัลบั้มต่างหาก สำหรับการบันทึกเหล่านี้ เขาได้นำนักดนตรีแจ๊สและนักดนตรีแนวหน้าจากซานฟรานซิสโกมาร่วมงานด้วย^{[ 271 ]}อัลบั้มทั้งสองชุดAliceและBlood Moneyวางจำหน่ายพร้อมกันในเดือนพฤษภาคม 2002 ^{[ 272 ]} Aliceเข้าสู่ชาร์ตอัลบั้มของสหรัฐฯ ที่อันดับ 32 และBlood Moneyที่อันดับ 33 ซึ่งเป็นอันดับสูงสุดของเขาในเวลานั้น^{[ 273 ]} Waits อธิบายว่าAliceนั้น "มีความเป็นนามธรรมหรืออะไรทำนองนั้น อาจจะเกี่ยวกับน้ำมากกว่า มีความเป็นผู้หญิงมากกว่า" ในขณะที่Blood Moneyนั้น "มีความเป็นโลกมากกว่า มีความเป็นงานรื่นเริงมากกว่า เป็นเหมือนวงล้อเนื้อที่กดขี่ที่เราทุกคนอยู่บนนั้น" ในบรรดาอัลบั้มทั้งสองAliceได้รับการตอบรับจากนักวิจารณ์ดีกว่า^{[ 274 ]} Jesse Dylan กำกับมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลง "God's Away On Business" แต่การถ่ายทำล่าช้าออกไปเมื่อนกอีมูที่จะเป็นตัวเอกถูกหมาป่ากิน ตาม รายงานของ NME "มีการหาตัวแทนอย่างเร่งด่วน และมิวสิกวิดีโอสำหรับ 'God's Away On Business' ซึ่งเป็นซิงเกิลจาก 'Blood Money' หนึ่งในสองอัลบั้มใหม่ของ Waits ก็ดำเนินการต่อไปช้ากว่ากำหนดเล็กน้อย" ^{[ 275 ]}  

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2544 Waits ได้รับรางวัล Founders Award ใน งานประกาศรางวัล American Society of Composers, Authors and Publishers (ASCAP) Pop Music Awards ครั้งที่ 18 ซึ่งจัดขึ้นที่โรงแรม Beverly Hiltonใน เมืองเบเวอร์ลีฮิลส์ รัฐแคลิฟอร์เนีย^{[ 276 ]}ในเดือนเดียวกันนั้น เขาได้ร่วมกับนักร้องNancyและAnn Wilsonจากวง HeartรวมถึงRandy Newmanฟ้องร้องmp3.com เป็นจำนวนเงิน 40 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ในข้อหาละเมิดลิขสิทธิ์^{[ 277 ]}ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2545 เขาได้เข้าร่วมการพิจารณาคดีเกี่ยวกับแนวทางการบัญชีในอุตสาหกรรมดนตรีในรัฐแคลิฟอร์เนีย ที่นั่น เขาแสดงความพึงพอใจกับ Anti- แต่กล่าวโดยรวมว่า "บริษัทแผ่นเสียงก็เหมือนกลุ่มผูกขาด มันเป็นฝันร้ายที่จะติดอยู่ในนั้น" ^{[ 278 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2546 Waits ได้แสดงในงานระดมทุน Healing the Divide ในนครนิวยอร์ก^{[ 279 ]}เขาปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่อง Coffee and Cigarettes (2003) ของ Jarmusch โดยได้สนทนากับIggy Pop ^{[ 280 ]}

ในปี 2547 Waits ได้ออกอัลบั้มสตูดิโอชุดที่ 15 ชื่อReal Gone [ ^{281 ] เขา}บันทึกเสียงอัลบั้มนี้ในโรงเรียนร้างแห่งหนึ่งในเมืองล็อค Hoskyns เรียกอัลบั้มนี้ว่า "ดนตรีที่ดิบเถื่อนและไม่เรียบร้อยที่สุดเท่าที่ Waits เคยทำมา" อัลบั้มนี้มีการใช้บีทบ็อกซ์ ของ Waits ซึ่งเป็นเทคนิคที่เขาได้เรียนรู้มาจากความสนใจในฮิปฮอปที่ เพิ่มมากขึ้น ^{[ 282 ]} Humphries อธิบายว่าเป็น "อัลบั้มที่มีเนื้อหาทางการเมืองอย่างเปิดเผยที่สุดในอาชีพของ Waits" ^{[ 283 ]}อัลบั้มนี้มีเพลงการเมือง 3 เพลงที่แสดงถึงความโกรธของ Waits ต่อการดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีของGeorge W. Bushและสงครามอิรักเขาพูดว่า: "ผมไม่ใช่นักการเมือง ผมปิดปากเงียบเพราะผมไม่อยากพูดอะไรผิดพลาด แต่ในบางจุด การไม่พูดอะไรเลยก็เป็นการแสดงออกทางการเมืองอย่างหนึ่ง" ^{[ 284 ]} Real Goneได้รับคำวิจารณ์ในเชิงบวกเป็นส่วนใหญ่^{[ 285 ]}อัลบั้มนี้ติดอันดับท็อป 30 ของ Billboard และท็อป 10 ในชาร์ตอัลบั้มของยุโรปหลายรายการ^{[ 286 ]}และยังทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลศิลปินชายเดี่ยวต่างประเทศยอดเยี่ยมในงานBrit Awards ปี 2005 อีกด้วย ^{[ 287 ]}ในเดือนตุลาคม 2004 เขาได้เริ่มทัวร์คอนเสิร์ตในแวนคูเวอร์ก่อนที่จะเดินทางไปยุโรป ซึ่งการแสดงของเขาขายบัตรหมดเกลี้ยง^{[ 288 ]}การแสดงเพียงครั้งเดียวของเขาในลอนดอนมีผู้สมัครถึง 78,000 คน สำหรับบัตรที่มีจำหน่ายเพียงประมาณ 3,700 ใบ^{[ 289 ]}ตามคำกล่าวของ Bowman "เพลงส่วนใหญ่ใน อัลบั้ม Real Goneสร้างขึ้นจากเสียงเคาะจังหวะด้วยปากที่ Waits บันทึกไว้ในห้องน้ำของเขา โดยใช้ปากของเขาเป็นบีทบ็อกซ์ ตัวอย่างที่ยอดเยี่ยมคือเสียงเบสที่รองรับจังหวะอันดุเดือดของเพลง 'Metropolitan Glide' ซึ่ง Waits อธิบายไว้อย่างเหมาะสมว่าเป็น 'cubist funk'" ในทางตรงกันข้าม เพลงปิดท้ายอัลบั้มอย่าง 'Day After Tomorrow' กลับพา Waits กลับสู่รากเหง้านักร้องนักแต่งเพลงของเขา และมีท่วงทำนองที่ไพเราะซึ่งฟังดูคล้ายกับผลงานอะคูสติกยุคแรกๆ ของ Dylan อย่างน่าประหลาดใจ" ^{[ 1 ]}

หลังจากไม่ได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์หลายปี เขาได้แสดงเป็นเซเว่นเดย์แอดเวนติสต์ผู้ ถือปืน ใน ภาพยนตร์เรื่อง Dominoของโทนี่ สก็อตต์ (2005) ^{[ 290 ]}ต่อมาในปี 2005 เขาเดินทางไปอิตาลี เพื่อร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง The Tiger and the Snowของเบนิกนี^{[ 291 ]}ต่อมาเวทส์ได้แสดงในWristcutters: A Love Story (2007) ในบทบาทเทวดาที่ปลอมตัวเป็นคนจรจัด^{[ 292 ]}ในช่วงฤดูร้อนปี 2006 เขาได้เริ่มทัวร์คอนเสิร์ต "Orphans" ในรัฐทางตอนใต้และมิดเวสต์ ลูกชายของเขา เคซีย์ เล่นในวงดนตรีที่ร่วมทัวร์กับเขา^{[ 293 ]}ในปี 2006 เวทส์ได้ออกอัลบั้มOrphans: Brawlers, Bawlers & Bastardsซึ่งเป็นชุดกล่องสามแผ่นที่มี 54 เพลง ประกอบด้วยเพลงหายาก เพลงที่ไม่เคยเผยแพร่ และเพลงใหม่ เขาบอกว่าเพลงเหล่านี้คือ "เพลงที่ตกอยู่หลังเตาขณะทำอาหารเย็น" แผ่นดิสก์ชุดแรกBrawlersประกอบด้วย เพลง ร็อกและบลูส์ที่ดุดัน ชุดที่สองBawlersประกอบด้วย เพลง คันทรีและบัลลาดที่เศร้าโศก ชุดที่สามBastardsประกอบด้วยเรื่องเล่าบทพูดและผลงานอื่นๆ ที่ยากจะจัดหมวด หมู่ ^{[ 294 ]} Orphansติดอันดับท็อปเท็นในชาร์ตเพลงของยุโรปหลายแห่ง ในปี 2006 Waits เป็นแขกรับเชิญในรายการ The Daily ShowกับJon Stewartซึ่งเขาได้เล่นเพลง "Day After Tomorrow" ^{[ 295 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2551 Waits ได้แสดงในงานการกุศลเพื่อ Bet Tzedek Legal Services—The House of Justice ซึ่งเป็นศูนย์กฎหมายช่วยเหลือผู้ยากไร้ที่ไม่แสวงหา ผลกำไรในลอสแอนเจลิส ^{[ 296 ]} ในปีนั้น Waits ได้เริ่มทัวร์ Glitter and Doom Tourโดยเริ่มจากในสหรัฐอเมริกาและต่อไปยังยุโรป ลูกชายทั้งสองของเขาร่วมแสดงกับเขาในทัวร์นี้ด้วย^{[ 297 ]}ในคอนเสิร์ตเดือนมิถุนายนที่เอลปาโซ รัฐเท็กซัส Waits ได้รับมอบกุญแจเมือง^{[ 298 ]}ในปี พ.ศ. 2552 เขาได้ออกอัลบั้มสองแผ่นGlitter and Doom Liveเขายังคงแสดงต่อไป โดยรับบทเป็น Mr Nick ในThe Imaginarium of Doctor Parnassus (2009) ของ Gilliam ^{[ 299 ] [ 300 ]}และรับบทเป็น Engineer ในThe Book of Eli (2010) ภาพยนตร์ หลังวันสิ้นโลกโดยพี่น้อง Hughes

Waits พบว่าตัวเองอยู่ในสถานการณ์ที่คล้ายคลึงกับที่เคยเกิดขึ้นกับ Frito Lay ในปี 2000 เมื่อAudiติดต่อเขาเพื่อขอใช้เพลง "Innocent When You Dream" สำหรับโฆษณาที่ออกอากาศในสเปน Waits ปฏิเสธ แต่ในที่สุดโฆษณาก็ใช้ดนตรีที่คล้ายกับเพลงนั้นมาก Waits จึงดำเนินการทางกฎหมาย และศาลสเปนรับรองว่ามีการละเมิดสิทธิทางศีลธรรม ของ Waits นอกเหนือจากการละเมิดลิขสิทธิ์ บริษัทผู้ผลิต Tandem Campmany Guasch ถูกสั่งให้จ่ายค่าชดเชยให้กับ Waits ผ่านทางสำนักพิมพ์ในสเปนของเขา ต่อมา Waits ก็พูดติดตลกว่าพวกเขาเรียกชื่อเพลงผิด คิดว่าชื่อเพลงคือ "Innocent When You Scheme" ^{[ 301 ] [ 302 ]}ในปี 2005 Waits ฟ้องร้องAdam Opel AGโดยอ้างว่าหลังจากที่ไม่สามารถเซ็นสัญญากับเขาให้ร้องเพลงในโฆษณาในสแกนดิเนเวียได้ พวกเขาก็ได้จ้างนักร้องที่มีเสียงคล้ายกัน ในปี 2007 คดีความได้รับการไกล่เกลี่ย และ Waits บริจาคเงินที่ได้มาให้กับองค์กรการกุศล^{[ 303 ]}

ในปี 2010 มีรายงานว่าเวทส์กำลังทำงานเกี่ยวกับละครเพลงบนเวทีเรื่องใหม่ร่วมกับผู้กำกับและผู้ร่วมงานมายาวนานอย่างโรเบิร์ต วิลสันและนักเขียนบทละครมาร์ติน แมคโดนาห์^{[ 304 ]}

ในช่วงต้นปี 2011 Waits ได้แต่งบทกวีชุด 23 บทชื่อ Seeds on Hard Groundซึ่งได้รับแรงบันดาลใจจากภาพเหมือนของคนไร้บ้านในหนังสือHard Ground ของ Michael O'Brien หนังสือของ O'Brien ประกอบด้วยบทกวีเหล่านี้ควบคู่ไปกับภาพเหมือนเหล่านั้น เพื่อเป็นการเตรียมพร้อมสำหรับการวางจำหน่ายหนังสือ Waits และAnti- ได้พิมพ์หนังสือบทกวีฉบับพิมพ์จำกัดจำนวนเพื่อระดมทุนให้กับ Redwood Empire Food Bank ซึ่งเป็นบริการให้คำแนะนำและสนับสนุนครอบครัวคนไร้บ้านในSonoma County รัฐแคลิฟอร์เนียณ วันที่ 26 มกราคม 2011 หนังสือทั้งสี่ฉบับ ซึ่งแต่ละฉบับมีจำนวนจำกัดเพียง 1,000 เล่ม ได้ขายหมดแล้ว และระดมทุนได้ 90,000 ดอลลาร์ให้กับธนาคารอาหาร^{[ 305 ]}เมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ 2011 มีการประกาศผ่านเว็บไซต์อย่างเป็นทางการของ Waits ว่าเขาได้เริ่มทำงานในอัลบั้มสตูดิโอชุดต่อไปแล้ว^{[ 306 ]} Waits กล่าวผ่านเว็บไซต์ของเขาว่าในวันที่ 23 สิงหาคม เขาจะ "ชี้แจงข้อเท็จจริง" เกี่ยวกับข่าวลือเรื่องการวางจำหน่ายอัลบั้มใหม่^{[ 307 ]}เมื่อวันที่ 23 สิงหาคม ชื่ออัลบั้มใหม่ถูกเปิดเผยว่าเป็นBad as Me [ ^{308 ]}และซิงเกิลนำและเพลงไตเติ้ลเริ่มวางจำหน่ายผ่าน^Amazon.comและเว็บไซต์อื่นๆ^{[ 309 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2554 Waits ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศร็อกแอนด์โรลโดยNeil Young ^{[ 310 ] [ 311 ] [ 312 ] [ 313 ] [ 9 ]}

นับตั้งแต่ปี 2012 แม้ว่าจะไม่ได้ประกาศอย่างเป็นทางการว่าจะเลิกเล่นดนตรี แต่ Waits ได้ทุ่มเทพลังทางศิลปะส่วนใหญ่ไปกับการเขียนบทกวีและการแสดง เขาไม่ได้ออกทัวร์ในฐานะนักดนตรีหรือแสดงคอนเสิร์ตเต็มรูปแบบอีกเลยนับตั้งแต่ปี 2008 และไม่ได้ปล่อยเพลงใหม่หลังจากปี 2011 จนกระทั่งปล่อยซิงเกิล " Boots on the Ground " ในปี 2026 อย่างไรก็ตาม Waits ยังคงแสดงดนตรีเป็นครั้งคราว โดยมีการปรากฏตัวในฐานะนักดนตรีในงานต่างๆ เป็นระยะๆ ในช่วงปี 2010 และ 2020 ซึ่งโดยทั่วไปแล้วเขาจะแสดงเพลงประมาณหนึ่งถึงสามเพลง

ในปี 2012 Waits รับบทสมทบในภาพยนตร์ตลกอาชญากรรมเรื่อง Seven Psychopaths ของ McDonagh ในบทฆาตกรต่อเนื่องที่เกษียณแล้ว[ ^{314 ] ใน}ปี 2013 เขาให้เสียงพากย์ในตอน " Homer Goes to Prep School " ของ The Simpsonsในบทผู้เอาตัวรอด^{[ 315 ]}เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2013 เขาร่วม แสดงบนเวทีกับ วง Rolling Stonesที่ Oracle Arena ในโอ๊คแลนด์ รัฐแคลิฟอร์เนีย เพื่อร้องเพลงคู่กับMick Jaggerในเพลง " Little Red Rooster " ของWillie Dixon ^{[ 316 ]} เมื่อวันที่ 27 ตุลาคม 2013 Waits ได้แสดงในคอนเสิร์ต การกุศล Bridge Schoolครั้งที่ 27 ที่ Mountain View รัฐแคลิฟอร์เนีย; Rolling Stoneเรียกการแสดงของเขาว่า "ชัยชนะ" ^{[ 317 ]}

ตลอดหลายปีที่ผ่านมา Waits ปรากฏตัวในรายการ Late Show with David Letterman ถึง 6 ครั้ง[ 318 ^{]และเมื่อ}วันที่ 14 พฤษภาคม 2015 ได้ร้องเพลง "Take One Last Look" ในการออกอากาศครั้งที่ห้าก่อนครั้งสุดท้ายของรายการ^{[ 319 ]}โดยมีLarry Taylorเล่นเบส และ Gabriel Donohue เล่นเปียโนแอคคอร์เดียน ร่วมบรรเลงกับวงดุริยางค์CBS Orchestraในปี 2016 Waits ได้ฟ้องร้องศิลปินชาวฝรั่งเศส Bartabas ซึ่งใช้เพลงของเขาหลายเพลงเป็นฉากหลังในการแสดงละคร มีการกล่าวอ้างและโต้แย้งกัน โดย Bartabas อ้างว่าได้ขออนุญาตและได้รับอนุญาตให้ใช้เนื้อหาดังกล่าว (และจ่ายเงิน 400,000 ดอลลาร์สำหรับสิทธิ์นั้น) แต่ Waits อ้างว่าตัวตนของเขาถูกขโมยไป ศาลตัดสินให้บาร์ตาบัสชนะ และอนุญาตให้การแสดงละครสัตว์ดำเนินต่อไปได้ แม้ว่าภัยคุกคามจากการฟ้องร้องเพิ่มเติมจะทำให้ไม่สามารถแสดงนอกประเทศฝรั่งเศสได้ และดีวีดีที่วางจำหน่ายก็ไม่มีเนื้อหาของเวทส์^{[ 320 ]}

ในปี 2018 Waits มีบทบาทสำคัญในThe Ballad of Buster Scruggs ภาพยนตร์ รวม เรื่องสั้น แนวตะวันตกโดยพี่น้อง Coenในบทบาทของนักสำรวจแร่^{[ 321 ]}นอกจากนี้ ในปี 2018 Waits ยังให้เสียงบรรยายประกอบการแสดงละครเรื่องA Very Very Very Dark Matter ของ McDonagh ซึ่งจัดแสดงที่Bridge Theatre ในลอนดอนในปี 2021 Waits มีบทบาทสมทบในภาพยนตร์แนว Coming-of-age เรื่องLicorice Pizza ของ Paul Thomas Andersonในปี 2023 เขาร่วมรายการConfidential Show กับ Iggy Popโดยทั้งคู่แลกเปลี่ยนเรื่องราวและเพลงกัน^{[ 322 ] [ 323 ]}ในปี 2025 เขาปรากฏตัวใน รายการ The Human Factor ทางช่องโทรทัศน์สาธารณะของอิตาลี RAI3 ในตอนสุดท้าย “The Last Ride” โดยเขาอ่านบทกวีจากหนังสือ “Seeds On Hard Ground” และร้องเพลงบางเพลงของเขา^{[ 324 ] [ 325 ]}เมื่อวันที่ 12 มีนาคม 2026 มีการเปิดเผยว่า Waits จะปรากฏตัวในอัลบั้มเพลงเพื่อเป็นเกียรติแก่Shane MacGowanและThe Pogues ที่กำลังจะออกวางจำหน่าย ในชื่อ20th Century Paddy – The Songs of Shane MacGowanซึ่งนับเป็นการบันทึกเสียงในสตูดิโอใหม่ครั้งแรกของเขานับตั้งแต่ปี 2018 ^{[ 326 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2569 Waits และวงดนตรีทริปฮอป สัญชาติอังกฤษ Massive Attackได้ปล่อยซิงเกิลใหม่ชื่อ " Boots on the Ground " ซึ่งเป็นเพลงประท้วงและเป็นเพลงต้นฉบับเพลงแรกของ Waits นับตั้งแต่ปี พ.ศ. 2554 ^{[ 327 ]}เพลงนี้ได้รับการบันทึกเสียงไว้เมื่อหลายปีก่อน^{[ 328 ]}

Waits ตั้งใจที่จะรักษาระยะห่างระหว่างภาพลักษณ์สาธารณะกับชีวิตส่วนตัวของเขา^{[ 343 ]}ตามที่ Hoskyns กล่าว Waits ซ่อนตัวอยู่เบื้องหลังภาพลักษณ์ของเขา โดยสังเกตว่า "Tom Waits เป็นตัวละครที่สร้างขึ้นเพื่อแฟนๆ ของเขามากพอๆ กับที่เป็นคนจริงๆ" ^{[ 344 ]}ในมุมมองของ Hoskyns ภาพลักษณ์ของ Waits ส่วนหนึ่งเป็น "กลไกป้องกันตนเอง เป็นฉากบังหน้าเพื่อเบี่ยงเบนความสนใจ" ^{[ 345 ]}นักข่าวเพลงบางคนถึงกับเสนอแนะว่า Waits เป็น "คนเสแสร้ง" ^{[ 346 ]} Hoskyns มองว่า "ภาพลักษณ์ของ Waits ในฐานะโบโฮ/คนจรจัดจากย่านสลัม ชายหนุ่มที่หลุดยุคสมัยและสถานที่" เป็น "การทดลองอย่างต่อเนื่องในศิลปะการแสดง" ^{[ 347 ]}เขากล่าวต่อไปว่า Waits ได้รับ "บทบาทที่แต่งตั้งตัวเองในฐานะกวีแห่งท้องถนน" ^{[ 348 ]}มิก บราวน์ นักข่าวเพลงจากSoundsที่สัมภาษณ์เวทส์ในช่วงกลางทศวรรษ 1970 กล่าวว่า "เขาทุ่มเทให้กับตัวละครนี้จนถึงจุดที่มันไม่ใช่การแสดงอีกต่อไป แต่กลายเป็นตัวตนของเขา" ^{[ 349 ]}ลูอี ลิสตา เพื่อนของเวทส์ในช่วงทศวรรษ 1970 กล่าวว่าทัศนคติโดยทั่วไปของนักร้องคือ "ฉันเป็นคนนอก แต่ฉันจะสนุกกับการเป็นคนนอก" ^{[ 350 ]}เช่นเดียวกับบ็อบ ดีแลนและนีล ยัง เวทส์เป็นที่รู้จักในเรื่องการตัดขาดการติดต่อกับบุคคลที่เขาเคยร่วมงานด้วยในอดีต^{[ 351 ]}

โรเบิร์ต มาร์เชส ผู้จัดการวงดนตรีทรอบาดูร์ ซึ่งเป็นเพื่อนอีกคนจากยุคนั้น เล่าว่าเวทส์ปลูกฝัง "ความลึกลับทั้งหมดของหนุ่มสุดแนวและเรื่องไร้ สาระแบบ ชาร์ลส์ บูคอฟสกี" เพื่อให้ "ภาพลักษณ์ของคนจนที่ดูเท่จริงๆ" ในขณะที่ความเป็นจริงแล้วเวทส์ "เป็นแค่เด็กหนุ่มชนชั้นกลางจากซานดิเอโกที่เป็นครูโรงเรียนเล็กๆ" ^{[ 350 ]}ฮัมฟรีย์คิดว่ามี "องค์ประกอบอนุรักษ์นิยม" อยู่ในบุคลิกของเวทส์ โดยกล่าวว่าเบื้องหลังภาพลักษณ์สาธารณะของเขา "เวทส์เป็นคนประเภทบ้านที่มีรั้วสีขาวมากกว่าที่คุณคิด" ^{[ 353 ]}

Jarmusch อธิบาย Waits ว่าเป็น "ตัวละครที่มีความขัดแย้งกันมาก" โดยระบุว่าเขา "อาจจะใช้ความรุนแรงหากคิดว่ามีคนกำลังรังแกเขา แต่เขาก็อ่อนโยนและใจดีด้วย" ^{[ 354 ]} Herbert Hardestyซึ่งทำงานร่วมกับ Waits ในBlue Valentineเรียกเขาว่า "เป็นมนุษย์ที่น่าพึงพอใจมาก เป็นคนดีมาก" ^{[ 355 ]} Humphries กล่าวถึงเขาว่า "เป็นคนที่ไม่ค่อยพูดจา ...ครุ่นคิดและขี้อายอย่างน่าประหลาดใจ" ^{[ 356 ]} Hoskyns กล่าวว่า Waits เป็น "คนรักต่างเพศอย่างแน่วแน่ บางคนอาจบอกว่าเกือบจะหยาบคาย" ^{[ 357 ]}

ฮอสกินส์แนะนำว่าเวทส์มี "ความสัมพันธ์ที่ไม่แน่นอนกับแอลกอฮอล์ ไม่เคยสามารถเลิกได้เลย" ^{[ 358 ]}ในช่วงทศวรรษ 1970 เขาเป็นที่รู้จักในฐานะนักดื่มและนักสูบบุหรี่ตัวยง แต่หลีกเลี่ยงยาเสพติดที่รุนแรงกว่าโคเคน^{[ 359 ]}เขาบอกกับผู้สัมภาษณ์คนหนึ่งว่า "ผมค้นพบแอลกอฮอล์ตั้งแต่อายุยังน้อย และมันเป็นสิ่งที่ชี้นำผมมาก" ^{[ 360 ]}ฮัมฟรีย์สแนะนำว่าการที่เวทส์ใช้แอลกอฮอล์แทนยาเสพติดผิดกฎหมายทำให้เขาแตกต่างจากศิลปินร่วมสมัยหลายคนในวงการเพลงของสหรัฐอเมริกาในช่วงทศวรรษ 1970 ^{[ 361 ]}

ระหว่างการสัมภาษณ์ Waits หลีกเลี่ยงคำถามเกี่ยวกับชีวิตส่วนตัวของเขา ออกนอกเรื่อง และแทรกเกร็ดความรู้เล็กๆ น้อยๆ เข้ามา^{[ 362 ]} Humphries ตั้งข้อสังเกตว่า Waits มักจะให้ "คำพูดคมๆ" แก่ผู้สัมภาษณ์ ซึ่งเขาเรียกว่า "Waitsisms" โดยสังเกตว่านักร้องคนนี้ "เปี่ยมไปด้วยไหวพริบและความเฉียบแหลม" ^{[ 352 ]} Waits เป็นที่รู้จักกันดีว่ามักจะโมโหใส่ผู้สื่อข่าว^{[ 363 ]} เขาไม่ชอบการทัวร์^{[ 364 ]}แต่ Hoskyns เสริมว่า Waits มี "จรรยาบรรณในการทำงานที่แข็งแกร่ง" ^{[ 365 ]}

ในการแสดงคอนเสิร์ต Waits มักจะสวมชุดสีดำทั้งหมด Humphries ตั้งข้อสังเกตว่า "บนเวที Waits เป็นนักแสดงที่สมบูรณ์แบบ เป็นนักเล่าเรื่องที่เชี่ยวชาญ และมีไหวพริบอย่างแท้จริง" ^{[ 366 ]} Waits กล่าวว่าการแสดงควรเป็น "การแสดงที่น่าตื่นตาตื่นใจและให้ความบันเทิง" ^{[ 62 ]}ในทัวร์Foreign Affairs ปี 1977 เขาเริ่มใช้อุปกรณ์ประกอบฉากเป็นส่วนหนึ่งของการแสดงของเขา^{[ 98 ]}อุปกรณ์ประกอบฉากที่ใช้บ่อยอย่างหนึ่งคือโทรโข่งที่เขาใช้ตะโกนใส่ผู้ชม^{[ 289 ]}

ตลอดหลายปีที่ผ่านมา Waits ได้ร่วมงานกับศิลปินต่างๆ ที่เขาชื่นชม เขาได้ออกทัวร์กับนักแซกโซโฟนTeddy Edwardsและเล่นในอัลบั้มMississippi Lad (1991) ของเขา Bruce Springsteenได้แสดงเพลง"Jersey Girl"ร่วมกับ Waits ในวันที่ 24 สิงหาคม 1981 และรวมเพลงนี้ไว้ในอัลบั้มรวมเพลงย้อนหลัง " Live/1975–85 " ^{[ 367 ]}ในปี 1987 เขาได้ร่วมกับ Springsteen, Elvis Costello , kd langและคนอื่นๆ ในการแสดงเพื่อเป็นเกียรติแก่Roy Orbisonที่โรงแรม Ambassador ในลอสแอนเจลิส ซึ่งถ่ายทำเป็นภาพยนตร์ในชื่อRoy Orbison and Friends: A Black and White Night ^{[ 368 ]} Waits และ Brennan เขียนเพลง "Strange Weather" ให้กับMarianne Faithfullซึ่งเธอร้องในอัลบั้มStrange Weather ของเธอ ในปี 1987 ^{[ 369 ]} Keith Richardsเล่นดนตรีในอัลบั้มRain Dogs , Bone MachineและBad as Meและ Waits กับ Richards ได้บันทึกเพลง"Shenandoah"สำหรับอัลบั้ม Son of Rogues Gallery: Pirate Ballads, Sea Songs & Chanteys (2013) Richards กล่าวถึง Waits ว่า "ดนตรีของทอมเป็นแบบอเมริกันมาก อาจจะเป็นแนวโฟล์คอเมริกันมากกว่าอย่างอื่น แต่ก็มีความทันสมัยอยู่บ้าง เขาเป็นส่วนผสมที่แปลกประหลาดของหลายสิ่งหลายอย่าง เป็นกลุ่มคนที่ยอดเยี่ยม!" ^{[ 370 ]} Waits เขียนบทกวีชื่อ "Burnt Toast to Keith" ให้กับ Richards ในวันเกิดครบรอบ 80 ปีของเขา^{[ 371 ]} Waits ได้นำ เพลง " What Keeps Mankind Alive? " ของKurt WeillจากThe Threepenny Opera มาร้องใหม่ ใน อัลบั้ม Lost in the Stars (1985) ซึ่งเป็นอัลบั้มที่ Hal Willnerอุทิศให้กับ Weill และเพลง " Heigh Ho " ในอัลบั้มStay Awake (1988) ที่มีธีมดิสนีย์^{[ 372 ]}ในปี 1991 เขาได้ให้เสียงร้องในเพลง " Tommy the Cat " ของPrimusและพวกเขายังปรากฏตัวใน อัลบั้ม Bone MachineและMule Variationsอีกด้วย Waits และ Primus ได้แสดงเพลง "On the Road" ของJack Kerouac ใน อัลบั้ม Jack Kerouac Reads On the Road (1999) ^{[ 373 ]} Gavin Bryars นักแต่งเพลงชาวอังกฤษ ได้มาเยี่ยม Waits ในปี 1993 และ Waits ได้เพิ่มเสียงร้องลงในอัลบั้ม Jesus' Blood Never Failed Me YetของBryars ที่นำกลับมาวางจำหน่ายใหม่^{[ 374 ]}ซึ่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง รางวัล Mercury Music Award^{[ 375]}เขาร้องเพลงกับRamblin' Jack Elliottในเพลง "Louise (Tell It To Me)" ในอัลบั้มFriends of Mine(1998) ของเขา ในปี 1998 Waits ได้ผลิตและให้ทุนสนับสนุนExtremely CoolของChuck E. Weissเพื่อเป็นการช่วยเหลือเพื่อนเก่าของเขา ^{[ 376 ]}เขาเป็นโปรดิวเซอร์Wicked GrinของJohn P. Hammondซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยเพลงคัฟเวอร์ของ Waits บางเพลงเขียนขึ้นสำหรับโปรเจกต์นี้ ^{[ 377 ]}เขาคัฟเวอร์เพลง "Return of Jackie & Judy" สำหรับอัลบั้มWe're a Happy Family: A Tribute to Ramones(2003) ^{[ 378 ]}เขาปรากฏตัวในอัลบั้ม The Ride(2004)ของLos LobosBlinking Lights and Other Revelations(2005)ของEels ^{[ 379 ]}และDreamt for Light Years in the Belly of a Mountain(2006)ของSparklehorse ^{[ 380 ]} Ken Nordineผู้ซึ่ง "word jazz" ของเขามีอิทธิพลต่อ Waits ได้แสดงเพลง "Circus" สำหรับวิดีโอที่มีแอนิเมชั่นโดยJoe Coleman[ ^{381 ] Waits}เป็นหนึ่งในแขกรับเชิญหลายคนในอัลบั้ม Beatin' the Heat(2000)ของDan Hicks ^{[ 382 ]}