• 
  รถไฟไอน้ำบนทางรถไฟยกระดับเลคสตรีทปี 1893
• 
  รถ รางยกระดับสายตะวันตกเฉียงเหนือที่ได้รับการอนุรักษ์ไว้ซึ่งสร้างขึ้นในปี 1907
• 
  รถไฟยกระดับสาย "L" ของ Metropolitan West Side Elevated Railroadแล่นผ่านแม่น้ำชิคาโกในปี 1918
• 
  แผนที่แสดงเส้นทาง "L" ในปี 1921
• 
  รถไฟสาย 'L' ของบริษัท Chicago Rapid Transit Companyรุ่นปี 1922 คันนี้มี เสาไฟฟ้าสำหรับจ่ายกระแสไฟฟ้า (trolley pole)นอกเหนือจากแผ่นสัมผัส (contact shoes)บนชุดล้อ (trucks )
• 
  รถรางเหล็ก "L" ขององค์การขนส่งมวลชนชิคาโก (Chicago Transit Authority)ปี 1924 ที่ได้รับการอนุรักษ์ไว้ณพิพิธภัณฑ์รถรางฟ็อกซ์ริเวอร์

ต่อมา หลังจากเข้าควบคุมระบบรถไฟฟ้ารางเบา (L) แล้ว CTA ได้นำระบบบริการแบบข้ามสถานี A/B มาใช้ ภายใต้ระบบนี้ รถไฟจะถูกกำหนดให้เป็นรถไฟ "A" หรือ "B" และสถานีต่างๆ จะถูกกำหนดสลับกันเป็นสถานี "A" หรือสถานี "B" โดยสถานีที่มีผู้ใช้บริการจำนวนมากจะถูกกำหนดให้เป็นทั้ง "A" และ "AB" รถไฟ "A" จะจอดเฉพาะสถานี "A" และ "AB" เท่านั้น และรถไฟ "B" จะจอดเฉพาะสถานี "B" และ "AB" ระบบนี้ถูกออกแบบมาเพื่อเพิ่มความเร็วในการเดินทางโดยให้รถไฟข้ามสถานีบางสถานี ในขณะเดียวกันก็ยังคงให้บริการอย่างต่อเนื่องที่สถานี "AB" ที่มีผู้ใช้บริการจำนวนมาก

บริการหยุดรถแบบ A/B เริ่มให้บริการครั้งแรกบนรถไฟยกระดับเลคสตรีทในปี 1948 และบริการนี้พิสูจน์แล้วว่ามีประสิทธิภาพ เนื่องจากช่วยลดเวลาเดินทางลงได้ถึงหนึ่งในสาม ภายในปี 1950 บริการนี้ถูกนำไปใช้ทั่วทั้งระบบ ทุกสายใช้บริการหยุดรถแบบ A/B ระหว่างปี 1950 ถึงปี 1990 ยกเว้นสายเอแวนสตันและสโกกี ซึ่งเป็นสายชานเมืองเท่านั้นและไม่จำเป็นต้องใช้บริการหยุดรถแบบ A/B

ในเส้นทางที่มีทางแยก การบริการแบบข้ามสถานีจะส่งรถไฟ "A" ทั้งหมดไปยังทางแยกหนึ่ง และรถไฟ "B" ไปยังอีกทางแยกหนึ่ง โดยจะไม่มีการข้ามสถานีใดๆ นอกเหนือจากจุดที่ทางแยกทั้งสองแยกออกจากกัน เมื่อเวลาผ่านไป ช่วงเวลาที่ใช้บริการแบบข้ามสถานีจะค่อยๆ ลดลง เนื่องจากเวลาการรอที่สถานี "A" และ "B" นานขึ้นเรื่อยๆ ในช่วงเวลาที่ไม่ใช่ช่วงเวลาเร่งด่วน

ในช่วงทศวรรษ 1990 การใช้ระบบข้ามสถานี A/B นั้นใช้เฉพาะในช่วงเวลาเร่งด่วนเท่านั้น ปัญหาอีกประการหนึ่งคือ รถไฟที่ข้ามสถานีเพื่อประหยัดเวลายังคงไม่สามารถแซงรถไฟที่อยู่ข้างหน้าได้ ดังนั้นการข้ามสถานีจึงไม่ได้มีประโยชน์ในทุกด้าน ในปี 1993 CTA เริ่มยกเลิกบริการข้ามสถานีเมื่อมีการสลับสายทางใต้ของสาย West-South และ North-South เพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพของผู้โดยสาร ทำให้เกิดสายสีแดงและสีเขียวในปัจจุบัน จากจุดนี้เป็นต้นไป รถไฟสายสีเขียวจะจอดทุกสถานีตลอดเส้นทาง ในขณะที่รถไฟสายสีแดงจะจอดทุกสถานีทางใต้ของHarrisonการยกเลิกบริการข้ามสถานี A/B ยังคงดำเนินต่อไปด้วยการเปิดสายสีส้มที่จอดทุกสถานี และการเปลี่ยนสายสีน้ำตาลให้เป็นบริการที่จอดทุก สถานี ^{[ 22 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2538 ระบบหยุดจอดข้ามสถานี A/B ได้ถูกยกเลิกไปในที่สุด โดยการเปลี่ยนสายโอแฮร์ของสายสีน้ำเงินและสายโฮเวิร์ดของสายสีแดงให้เป็นบริการจอดทุกสถานี การยกเลิกบริการหยุดจอดข้ามสถานีส่งผลให้เวลาในการเดินทางเพิ่มขึ้นบ้าง และจำนวนผู้โดยสารที่สถานี "A" และ "B" เดิมเพิ่มขึ้นอย่างมากเนื่องจากความถี่ของรถไฟที่เพิ่มขึ้น ป้ายสถานีที่เน้นรูปแบบการหยุดจอดข้ามสถานีเดิมจะยังคงอยู่จนถึงช่วงปี พ.ศ. 2543 เมื่อค่อยๆ ถูกแทนที่ทั่วทั้งระบบ^{[ 22 ]}

รถไฟปรับอากาศขบวนแรกเริ่มให้บริการในปี 1964 รถไฟขบวนสุดท้ายก่อนสงครามโลกครั้งที่ 2 ถูกปลดระวางในปี 1973 มีการสร้างเส้นทางใหม่ในบริเวณเกาะกลางของทางด่วน ซึ่งเป็นเทคนิคที่นำมาใช้ในชิคาโกและเมืองอื่นๆ ทั่วโลกก็ปฏิบัติตาม เส้นทาง Congress ที่สร้างขึ้นในบริเวณเกาะกลางของทางด่วน Eisenhower ได้เข้ามาแทนที่รถไฟ Garfield Park "L" ในปี 1958 เส้นทาง Dan Ryan ที่สร้างขึ้นในบริเวณเกาะกลางของทางด่วน Dan Ryan เปิดให้บริการเมื่อวันที่ 28 กันยายน 1969 ^{[ 23 ]}ตามมาด้วยการขยายเส้นทางรถไฟยกระดับ Milwaukee ไปยังทางด่วน Kennedy ในปี 1970

ในช่วงทศวรรษ 2000 และ 2010 CTA ได้ดำเนินการโครงการปรับปรุงและก่อสร้างใหม่หลายโครงการเสร็จสิ้น^{[ 24 ]}

บริการ รถไฟสายสีชมพูเริ่มให้บริการเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน พ.ศ. 2549 แม้ว่าจะไม่มีรางหรือสถานีใหม่ใดๆ รถไฟสายสีชมพูวิ่งบนเส้นทางที่เคยเป็นสาขาของรถไฟสายสีน้ำเงิน จากสถานีปลายทาง 54th/Cermak ในเมืองซิเซโรไปยังสถานีโพลค์ในชิคาโก จากนั้นรถไฟสายสีชมพูจะวิ่งผ่านทางเชื่อม Paulina Connector ไปยังสาขา Lake Street ของรถไฟสายสีเขียว แล้ววนตามเข็มนาฬิการอบ Loop บนทางยกระดับ Lake-Wabash-Van Buren-Wells รถไฟสาย Douglas ใช้เส้นทางเดียวกันระหว่างวันที่ 4 เมษายน พ.ศ. 2497 ถึง 22 มิถุนายน พ.ศ. 2491 หลังจากที่รถไฟสาย Garfield Park "L" เก่าถูกรื้อถอนเพื่อสร้างทางด่วน Eisenhower Expressway ^{[ 25 ]}เส้นทางใหม่นี้ให้บริการ 22 สถานี ทำให้ผู้โดยสารทั้งในสาขา Congress และ Douglas สามารถใช้บริการรถไฟสายสีชมพูได้บ่อยขึ้น โดยสามารถกำหนดตารางเวลาแยกต่างหากจากรถไฟสายสีน้ำเงิน และวิ่งบ่อยกว่าสาขา Douglas ของรถไฟสายสีน้ำเงิน^{[ 26 ]}

ในช่วงปลายปี 2550 รถไฟถูกบังคับให้วิ่งด้วยความเร็วลดลงมากกว่า 22% ของระบบเนื่องจากราง โครงสร้าง และปัญหาอื่นๆ ที่เสื่อมสภาพ^{[ 27 ]}ภายในเดือนตุลาคม 2551 เขตความเร็วต่ำทั่วทั้งระบบลดลงเหลือ 9.1% ^{[ 28 ]}และภายในเดือนมกราคม 2553 เขตความเร็วต่ำทั้งหมดลดลงเหลือ 6.3% โครงการกำจัดเขตความเร็วต่ำของ CTA เป็นความพยายามอย่างต่อเนื่องในการฟื้นฟูงานรางให้กลับสู่สภาพที่รถไฟไม่ต้องลดความเร็วผ่านพื้นที่ที่เสื่อมสภาพอีกต่อไป เดอะลูปได้รับงานรางในปี 2555–2556 สายสีม่วงในเอแวนสตันได้รับงานรางและการเปลี่ยนสะพานลอยในปี 2554–2556 สายสีเขียวสาขาแอชแลนด์ได้รับงานรางในปี 2556 ก่อนการปรับปรุงสายสีแดงสาขาแดนไรอัน^{[ 29 ]}

โครงการขยายขีดความสามารถของสายสีน้ำตาลทำให้ CTA สามารถให้บริการรถไฟแปดตู้บนสายสีน้ำตาลได้ และสร้างสถานีใหม่ให้ได้มาตรฐานที่ทันสมัย ​​รวมถึงการเข้าถึงได้สะดวก^{[ 30 ]}ก่อนโครงการนี้ ชานชาลาของสายสีน้ำตาลสามารถรองรับได้เพียงรถไฟหกตู้เท่านั้น และจำนวนผู้โดยสารที่เพิ่มขึ้นทำให้รถไฟแออัดจนไม่สะดวกสบาย หลังจากก่อสร้างมาหลายปี รถไฟแปดตู้เริ่มให้บริการในช่วงชั่วโมงเร่งด่วนบนสายสีน้ำตาลในเดือนเมษายน พ.ศ. 2551 โครงการนี้เสร็จสมบูรณ์ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2552 ตรงเวลาและอยู่ในงบประมาณ โดยเหลือเพียง งาน แก้ไข เล็กน้อยเท่านั้น คาดว่าต้นทุนรวมของโครงการจะอยู่ที่ประมาณ 530 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 31 ]}

แม้ว่านายกเทศมนตรีหลายคนของชิคาโกจะตระหนักถึงความสำคัญของระบบขนส่งสาธารณะที่เชื่อถือได้ แต่ราห์ม เอมานูเอลก็ได้รับเครดิตจากการทำให้การปรับปรุงบริการเป็นสิ่งสำคัญอันดับต้น ๆ นอกจากเงินทุนในท้องถิ่นแล้ว เขายังสามารถจัดหาเงินทุนจากรัฐบาลกลางได้ด้วยการล็อบบี้^{[ 32 ]}

หนึ่งในโครงการบูรณะครั้งใหญ่ที่สุดในประวัติศาสตร์ของ CTA คือ โครงการบูรณะ สายสีแดงตอนใต้ ซึ่งมีค่าใช้จ่าย 425 ล้านดอลลาร์ ตั้งแต่วันที่ 19 พฤษภาคม 2556 ถึงวันที่ 20 ตุลาคม 2556 โครงการนี้ได้ปิดและสร้างใหม่ทั้งสาย Dan Ryan โดยเปลี่ยนและสร้างรางรถไฟ หมอนรองราง หินรองราง และระบบระบายน้ำใหม่ทั้งหมด ตั้งแต่ Cermak-Chinatown ไปจนถึง 95th/Dan Ryan ^{[ 33 ]}งานสถานีเกี่ยวข้องกับการปรับปรุงสถานีแปดแห่ง รวมถึงการทาสีและไฟใหม่ การปรับปรุงสะพานรถบัส ลิฟต์ใหม่ที่สถานี Garfield, 63rd และ 87th และหลังคาและกันสาดใหม่ที่บางสถานี “เราหวังว่าจะมอบสถานีที่ได้รับการปรับปรุงให้สะอาด สว่าง และดีกว่าที่เคยเป็นมาในรอบหลายปีแก่ลูกค้าสายสีแดงตอนใต้ของเรา” Forrest Claypoolประธาน CTA กล่าว ^{[ 34 ]}การปิดส่วนหนึ่งของทางรถไฟแทนที่จะทำงานเฉพาะช่วงสุดสัปดาห์ทำให้โครงการนี้เสร็จสมบูรณ์ได้ภายในไม่กี่เดือน แทนที่จะเป็นหลายปี^{[ 32 ]}

ในปี 2557 CTA ได้ริเริ่มโครงการปรับปรุงสถานีและรางรถไฟบนสายสีน้ำเงินระหว่างแกรนด์และโอแฮร์ โครงการมูลค่า 492 ล้านดอลลาร์นี้ได้ปรับปรุงสถานีให้ทันสมัย ​​(ซึ่งบางแห่งสร้างขึ้นตั้งแต่ปี 1895) สร้างรางรถไฟใหม่ เปลี่ยนชานชาลาสถานี ปรับปรุงระบบประปา ติดตั้งงานศิลปะสาธารณะ และปรับปรุงการเข้าถึงสถานีบางแห่ง (โดยการเพิ่มลิฟต์) ^{[ 35 ]}โครงการนี้ใกล้จะเสร็จสมบูรณ์ในปี 2565 และคาดว่าจะช่วยลดเวลาเดินทางระหว่างเดอะลูปและโอแฮร์ลงสิบนาที^{[ 32 ]}

ในช่วงปลายปี 2558 ได้มีการเพิ่มการครอบคลุมเครือข่ายไร้สาย 4G อย่างกว้างขวาง ในรถไฟใต้ดินสายสีน้ำเงินและสีแดง โดยค่าใช้จ่ายในการติดตั้ง 32.5 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ได้รับการสนับสนุนจากT-Mobile , Sprint , AT&TและVerizonเมื่อโครงการเสร็จสมบูรณ์ ชิคาโกกลายเป็นเมืองที่ใหญ่ที่สุดในอเมริกาที่มีบริการอินเทอร์เน็ต 4G ในรถไฟใต้ดินและอุโมงค์ทั้งหมด รวมระยะทาง22 ไมล์ (35 กิโลเมตร)นอกจากจะเพิ่มความสะดวกสบายให้กับผู้โดยสารแล้ว ยังช่วยปรับปรุงความปลอดภัยด้วยการอนุญาตให้เจ้าหน้าที่ CTA และหน่วยกู้ภัยสามารถสื่อสารกันได้ง่ายขึ้นในกรณีฉุกเฉิน^{[ 36 ]} 

สถานีวิลสันแห่งใหม่เปิดให้บริการอย่างเป็นทางการในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2560 สถานีที่มีอายุร้อยปีนี้มีลิฟต์สำหรับผู้พิการ บันไดเลื่อน กล้องวงจรปิดใหม่ ทางเข้าสามทาง บันไดที่กว้างขึ้น ประตูหมุนเพิ่มเติม ชานชาลาที่ใหญ่ขึ้น ไฟและป้ายบอกทางใหม่ รวมถึงระบบติดตามรถบัสและรถไฟ^{[ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]}

FastTracks เป็นโปรแกรมที่มุ่งแก้ไขปัญหาโซนที่รถไฟวิ่งช้าและทำให้การเดินทางด้วยรถไฟราบรื่นและน่าเชื่อถือยิ่งขึ้น เพื่อให้บรรลุเป้าหมายนี้ ทีมงานจะทำการเปลี่ยนรางรถไฟ หมอนรองราง และหินรองรางที่สึกหรอ ระบบไฟฟ้าที่ได้รับการปรับปรุงใหม่ตามแนวสายสีน้ำเงินของ O'Hare จะช่วยให้สามารถเดินรถไฟได้มากขึ้นในช่วงเวลาเร่งด่วน โดยจะมีการปรับปรุงสายสีน้ำเงิน สีน้ำตาล สีเขียว และสีแดง โปรแกรมนี้มีกำหนดเริ่มต้นในช่วงต้นปี 2018 และจะดำเนินต่อไปจนถึงปี 2021 เงินทุนสำหรับโครงการมูลค่า 179 ล้านดอลลาร์นี้มาจากการเพิ่มค่าธรรมเนียมที่เรียกเก็บจาก บริษัท รถเช่า ผ่านแอปพลิเคชัน บนมือถือในชิคาโก ซึ่งเป็นแห่งแรกในประเทศ^{[ 40 ]}ในข้อเสนองบประมาณปี 2018 ของนายกเทศมนตรี Emanuel ค่าธรรมเนียมเพิ่มขึ้นจาก 52 เซนต์เป็น 67 เซนต์ต่อเที่ยว^{[ 41 ]}ค่าธรรมเนียมนี้ซึ่งเริ่มใช้ครั้งแรกในปี 2015 เพิ่มขึ้นอีก 5 เซนต์ในปี 2019 ^{[ 42 ]}

ในเดือนธันวาคม 2018 คณะกรรมการ CTA ได้อนุมัติสัญญามูลค่า 2.1 พันล้านดอลลาร์สำหรับการปรับปรุงสายสีแดงและสีม่วงให้ทันสมัย ​​โครงการนี้ถือเป็นโครงการที่ใหญ่ที่สุดและแพงที่สุดในประวัติศาสตร์ของ CTA ซึ่งรวมถึงการปรับปรุงทางแยกเชื่อมระหว่างสายสีน้ำตาลและสายสีแดง/สีม่วงให้เป็นทางแยกแบบลอยตัวเพื่อลดความล่าช้า และการปรับปรุงสถานี Lawrence, Argyle, Berwyn และ Bryn Mawr ^{[ 43 ]}การก่อสร้างโครงการเริ่มขึ้นในวันที่ 2 ตุลาคม 2019 และเสร็จสมบูรณ์ในวันที่ 20 กรกฎาคม 2025 ^{[ 44 ]}เงินทุนของรัฐบาลกลางจำนวน 100 ล้านดอลลาร์สำหรับการปรับปรุงสายสีแดงได้รับการอนุมัติในเดือนกันยายน 2019 ในช่วงวันสุดท้ายของการบริหารงานของบารัค โอบามา รัฐบาลกลางตกลงที่จะให้เงินทุนทั้งหมด 957 ล้านดอลลาร์ ส่วนที่เหลือจะมาจากภาษีที่เพิ่มขึ้นสำหรับเจ้าของทรัพย์สินที่อาศัยอยู่ภายในระยะ0.5 ไมล์ (800 เมตร)จากสายสีแดง^{[ 45 ]} 

Google ประกาศในเดือนพฤศจิกายน 2024 ว่าจะจ่ายเงินสำหรับการออกแบบสถานี Clark/Lakeใหม่ในโครงการที่เกี่ยวข้องกับสำนักงานใหญ่แห่งใหม่ของบริษัทในชิคาโก ณศูนย์ Thompsonเดิม^{[ 46 ]}

กรมการขนส่งชิคาโก (CDOT) ประกาศในเดือนธันวาคม 2025 ว่าสถานี State/Lakeจะปิดในวันที่ 5 มกราคมเพื่อทำการรื้อถอน^{[ 47 ]}สถานีนี้จะถูกสร้างใหม่ให้เข้าถึงได้ ง่ายขึ้น มี ชานชาลากว้างขึ้น มีหลังคาคลุมต่อเนื่อง และสะพานลอยคนเดินข้ามภายในปี 2029 ^{[ 47 ]}โครงการนี้คาดว่าจะใช้งบประมาณ 444 ล้านดอลลาร์^{[ 48 ] [ 49 ]}

เส้นทางรถไฟวงกลมที่เสนอจะก่อตัวเป็น "วงแหวนรอบนอก" โดยวิ่งผ่านใจกลางเมืองผ่านทางรถไฟใต้ดินสเตทสตรีท จากนั้นไปทางตะวันตกเฉียงใต้บนสายสีส้มและไปทางเหนือตามถนนแอชแลนด์ ก่อนที่จะกลับมาเชื่อมต่อกับรถไฟใต้ดินอีกครั้งที่สถานี North/Clybourn หรือ Clark/Division ^{[ 109 ]}เส้นทางรถไฟวงกลมจะเชื่อมต่อสายรถไฟ Metra หลายสายเข้ากับระบบ "L" และจะอำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนสายระหว่างสายรถไฟ CTA ที่มีอยู่ การเชื่อมต่อเหล่านี้จะตั้งอยู่ใกล้กับ จุดที่มีผู้โดยสารมากที่สุดของสายรถไฟ Metraและ "L" ที่ มีอยู่ ^{[ 110 ]} CTA เริ่มวางแผน "การวิเคราะห์ทางเลือก" อย่างเป็นทางการสำหรับเส้นทางรถไฟวงกลมในปี 2548 แนวคิดเส้นทางรถไฟวงกลมได้รับความสนใจจากสาธารณชนและสื่อเป็นอย่างมาก^{[ 111 ] [ 108 ]}

การวางแผนแนวคิดเบื้องต้นแบ่งเส้นทางรถไฟสายวงกลมออกเป็นสามส่วน^{[ 112 ]}ระยะที่ 1 จะเป็นการบูรณะ "Paulina Connector" ที่ทรุดโทรม ซึ่งเป็นส่วนรางรถไฟสั้นๆ ยาว0.75 ไมล์ (1.21 กม.)ที่เชื่อมAshland/LakeกับPolkส่วนรางรถไฟนี้ได้รับการบูรณะแล้ว และการให้บริการในสาย 54th/Cermak ได้ถูกโอนไปยังสายสีชมพู ระยะที่ 2 จะเชื่อม18thบนสายสีชมพูกับAshlandบนสายสีส้ม โดยมีโครงสร้างยกระดับใหม่วิ่งผ่านพื้นที่อุตสาหกรรมขนาดใหญ่ ระยะที่ 3 ซึ่งเป็นระยะสุดท้าย จะเชื่อม Ashland/Lake กับNorth/Clybournโดยมีรถไฟใต้ดินใหม่วิ่งผ่านย่านที่หนาแน่นของWest TownและWicker Parkเมื่อการก่อสร้างทั้งสามระยะเสร็จสมบูรณ์ พื้นที่โดยรอบจะได้รับการบริการโดยรถไฟสายวงกลม^{[ 108 ]} 

ในปี 2552 CTA ได้เผยแพร่ผลการวิเคราะห์ทางเลือกฉบับที่ 3 ซึ่งได้ตัดสินใจเริ่มงานวิศวกรรมเบื้องต้นสำหรับเฟส 2 เนื่องจากเส้นทางที่เรียบง่ายผ่านพื้นที่ที่ไม่มีประชากรอาศัยอยู่ และต้นทุนที่ค่อนข้างต่ำ (ประมาณ 1.1 พันล้านดอลลาร์) ^{[ 113 ]}งานวิศวกรรมเบื้องต้นได้ดำเนินการสำหรับเฟส 2 นอกจากเส้นทางใหม่แล้ว CTA ยังวางแผนที่จะสร้างสถานีใหม่ 4 แห่งเป็นส่วนหนึ่งของเฟส 2 โดย 3 ใน 4 แห่งจะตั้งอยู่ตามเส้นทางที่มีอยู่ซึ่งสาย Circle Line จะใช้ ได้แก่ สถานี 18th/Clark, Cermak/Blue Island, Roosevelt/Paulina และ Congress/Paulina ^{[ 114 ]}

สถานี 18th/Clark จะตั้งอยู่บนสายสีส้มใน ย่าน ไชน่าทาวน์และจะมีการเชื่อมต่อโดยตรงกับสถานี Cermak/Chinatown บนสายสีแดง สถานี Cermak/Blue Island จะตั้งอยู่บนรางยกระดับที่สร้างขึ้นใหม่ใน ย่าน พิลเซนสถานี Roosevelt/Paulina จะตั้งอยู่บนสายสีชมพูในเขตการแพทย์อิลลินอยส์ สถานี Congress/Paulina จะสร้างอยู่เหนือทางด่วนไอเซนฮาวเวอร์โดยมีการเชื่อมต่อโดยตรงกับ สถานี เขตการแพทย์อิลลินอยส์บนสายสีน้ำเงิน สถานีที่มีอยู่จะให้บริการใกล้กับUnited Center ^{[ 114 ]}

เฟส 3 ไม่ได้ถูกนำไปปฏิบัติ และการวางแผนก็หยุดลงหลังจากปี 2552 ^{[ 108 ]}เฟส 3 วิ่งผ่านพื้นที่อยู่อาศัยหนาแน่น ดังนั้นจึงต้องพิจารณาแนวเส้นทางอย่างรอบคอบเพื่อหลีกเลี่ยงผลกระทบเชิงลบต่อย่านเหล่านั้น CTA ประเมินว่าเฟส 3 จะมีค่าใช้จ่ายสูงกว่าเฟส 2 มากเนื่องจากเป็นเส้นทางใต้ดิน หลังจากมีการประเมินแผนทางเลือกหลายแผน ในปี 2552 CTA ได้นำ "ทางเลือกที่ได้รับความนิยมในท้องถิ่น" (LPA) มาใช้^{[ 111 ]}ซึ่งทำให้งานก่อสร้างสาย Circle Line หยุดลงหลังจากเฟส 2 และเฟส 3 ถูกลดระดับเป็น "วิสัยทัศน์ระยะยาว" ^{[ 108 ]}

การขยายเส้นทางรถไฟสายสีส้มที่เสนอไว้จะให้บริการขนส่งจากสถานีปลายทางปัจจุบันสนามบินนานาชาติมิดเวย์ไปยังห้างสรรพสินค้าฟอร์ดซิตี้ซึ่งเดิมทีตั้งใจให้เป็นสถานีปลายทางทางใต้ของสายสีส้มเมื่อมีการวางแผนเส้นทางในช่วงทศวรรษ 1980 ^{[ 115 ]}ซึ่งจะช่วยลดความแออัดที่สถานีปลายทางมิดเวย์ในปัจจุบัน CTA ได้นำเสนอทางเลือกที่ตนชื่นชอบในท้องถิ่นในการประชุมเมื่อเดือนสิงหาคม 2552 ซึ่งประกอบด้วยเส้นทางรถไฟยกระดับสายใหม่ที่จะวิ่งไปทางใต้จากสถานีปลายทางมิดเวย์ตาม ราง รถไฟเบลท์เรลเวย์ ข้ามลานเคลียร์ริ่งยาร์ดขณะมุ่งหน้าไปทางตะวันตกเฉียงใต้ไปยังถนนซิเซโร จากนั้นจะวิ่งไปทางใต้ในบริเวณเกาะกลางถนนซิเซโรไปยังสถานีปลายทางทางด้านตะวันออกของถนนซิเซโรใกล้กับถนนสายที่ 76 งานวิศวกรรมขั้นพื้นฐานพร้อมกับรายงานผลกระทบสิ่งแวดล้อมอยู่ระหว่างดำเนินการในปี 2553 การขยายเส้นทางนี้ถูกยกเลิก^{[ 116 ]}

การขยายเส้นทางสายสีเหลืองที่เสนอจะให้บริการขนส่งมวลชนจากสถานีปลายทางปัจจุบันที่ถนนเดมป์สเตอร์ไปยังมุมถนนโอลด์ออร์ชาร์ดและทางด่วนอีเดนส์ซึ่งอยู่ทางทิศตะวันตกของ ศูนย์การค้าเวส ต์ฟิลด์โอลด์ออร์ชาร์ดทาง CTA ได้นำเสนอทางเลือกที่ตนชื่นชอบในท้องถิ่นในการประชุมเมื่อเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2552 ซึ่งประกอบด้วยเส้นทางรถไฟยกระดับสายใหม่จากเดมป์สเตอร์ไปทางเหนือตามแนวทางรถไฟเดิมไปยังทางด่วนอีเดนส์ โดยเส้นทางจะเลี้ยวไปทางเหนือและวิ่งไปตามด้านตะวันออกของทางด่วนไปยังสถานีปลายทางที่ถนนโอลด์ออร์ชาร์ด^{[ 117 ]}

งานวิศวกรรมขั้นพื้นฐานพร้อมกับการประเมินผลกระทบสิ่งแวดล้อมได้ดำเนินการอยู่ในปี 2553 ^{[ 117 ]}แตกต่างจากการขยายเส้นทางสายสีแดงและสีส้ม การขยายเส้นทางสายสีเหลืองได้รับการต่อต้านอย่างมากจากชุมชน โดยเฉพาะจากผู้อยู่อาศัยในเมืองสโกกี รวมถึงผู้ปกครองของนักเรียนที่โรงเรียนมัธยมไนลส์นอร์ทซึ่งที่ดินของพวกเขาจะถูกใช้เป็นเส้นทางรถไฟสายใหม่ ผู้อยู่อาศัยและผู้ปกครองแสดงความกังวลเกี่ยวกับเสียงรบกวนมลภาวะทางสายตาและอาชญากรรมส่งผลให้การขยายเส้นทางถูกยกเลิก^{[ 118 ]}

เส้นทางนี้จะวิ่งผ่านย่านเวสต์ลูป เชื่อมต่อสายสีแดงใกล้กับสถานีNorth/Clybournกับสายสีแดงอีกครั้งใกล้กับสถานี Cermak-Chinatown จากสถานี North/Clybourn รถไฟใต้ดินจะวิ่งลงใต้ไปตามถนน Larrabee จากนั้นลอดใต้แม่น้ำชิคาโกไปยังถนน Clinton ในย่านเวสต์ลูป เมื่อวิ่งลงใต้ใต้ถนน Clinton รถไฟใต้ดินจะผ่านศูนย์การขนส่ง Ogilvieและสถานี Unionโดยมีการเชื่อมต่อกับ รถไฟ Metra ในระยะทางสั้นๆ จากนั้นจะวิ่งลงใต้ไปตามถนน Clinton จนถึงถนนสายที่ 16 ซึ่งจะเลี้ยวไปทางตะวันออก ข้ามแม่น้ำอีกครั้ง และกลับมาเชื่อมต่อกับสายสีแดงทางเหนือของสถานี Cermak-Chinatown ในปัจจุบัน ค่าใช้จ่ายโดยประมาณของเส้นทางนี้อยู่ที่ 3 พันล้านดอลลาร์ โดยไม่มีการระบุแหล่งเงินทุนในท้องถิ่น^{[ 120 ] [ 122 ]}

บริการ Airport Express ไปยังสนามบินนานาชาติโอแฮร์และสนามบินนานาชาติมิดเวย์โดยไปและกลับจากอาคารผู้โดยสารในตัวเมืองบนถนนสเตทบนรถไฟซีรีส์ 3200 มีป้ายปลายทางมิดเวย์และโอแฮร์สีดำ ซึ่งบ่งชี้ถึงความเป็นไปได้ของบริการ Airport Express เนื่องจากป้ายที่ใช้สำหรับรถไฟด่วนมีพื้นหลังสีดำ แผนธุรกิจที่จัดทำขึ้นสำหรับ CTA เรียกร้องให้บริษัทเอกชนจัดการโครงการนี้ โดยเริ่มให้บริการในปี 2551 ^{[ 123 ]}โครงการนี้ถูกวิพากษ์วิจารณ์ว่าเป็นโครงการที่สิ้นเปลือง^{[ 124 ]}

รถไฟโดยสารพิเศษที่ติดตั้งอุปกรณ์เฉพาะจะให้บริการแบบไม่หยุดพักด้วยความเร็วที่เร็วกว่ารถไฟสายสีน้ำเงินและสีส้มในปัจจุบัน แม้ว่ารถไฟจะไม่ได้วิ่งบนรางเฉพาะ (การก่อสร้างรางดังกล่าวอาจมีค่าใช้จ่ายมากกว่า 1.5 พันล้านดอลลาร์) แต่จะมีรางแซงสั้นๆ หลายช่วงที่สร้างขึ้นที่สถานีต่างๆ ซึ่งจะช่วยให้รถไฟด่วนสามารถแซงรถไฟสายสีน้ำเงินและสีส้มได้ในขณะที่จอดอยู่ที่สถานีเหล่านั้น^{[ 125 ]} CTA ได้ให้คำมั่นว่าจะบริจาคเงิน 130 ล้านดอลลาร์ และเมืองชิคาโก 42 ล้านดอลลาร์สำหรับค่าใช้จ่ายของสถานีใจกลางเมือง^{[ 126 ]}

ในความคิดเห็นที่โพสต์ลงในบล็อกของเธอในปี 2549 แคโรล บราวน์ ประธาน CTA กล่าวว่า "ฉันจะสนับสนุนบริการรถไฟพรีเมียมก็ต่อเมื่อมันนำมาซึ่งเงินทุนในการดำเนินงานใหม่ เงินทุน หรือประสิทธิภาพอื่นๆ ที่สำคัญให้กับ CTA... เหตุผลที่น่าสนใจที่สุดในการดำเนินโครงการต่อไปคือโอกาสในการเชื่อมต่ออุโมงค์รถไฟใต้ดินสีน้ำเงินและสีแดง" ซึ่งอยู่ห่างกันเพียงหนึ่งช่วงตึกในใจกลางเมือง^{[ 127 ]}ในขณะเดียวกัน CTA ประกาศว่าเนื่องจากค่าใช้จ่ายเกินงบประมาณ จึงจะสร้างสถานี Block 37 ให้เสร็จสมบูรณ์เท่านั้น ประธานของ CTA กล่าวว่า "การสร้างสถานีให้เสร็จสมบูรณ์หรือสร้างการเชื่อมต่ออุโมงค์ขั้นสุดท้ายจะไม่สมเหตุสมผลจนกว่าจะมีการเลือกพันธมิตร เนื่องจากเค้าโครงขั้นสุดท้าย เทคโนโลยี และการตกแต่งขึ้นอยู่กับแผนการดำเนินงาน" ^{[ 128 ]}

เส้นทางนี้จะวิ่งอ้อมไปรอบๆ แทนที่จะวิ่งผ่านย่าน Chicago Loop เส้นทางนี้จะวิ่งตามแนวถนน Cicero Avenue/Belt Line ( แนวเส้นทาง Crosstown Expressway เดิม ) ระหว่างสาย Blue Line สาขา O'Hare ที่ Montrose และสาย Red Line สาขา Dan Ryan ที่ถนน 87th Street ^{[ 129 ]}อาจจะเป็นสาย "L" แต่กำลังพิจารณาเส้นทางรถบัสและตัวเลือกอื่นๆ อยู่