กรดไขมัน

ในวิชาเคมีโดยเฉพาะในชีวเคมีกรดไขมันคือกรดคาร์บอกซิลิกที่มี โซ่แอล ลิฟาติกซึ่งอาจอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวก็ได้ กรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่มี โซ่ที่ไม่แตก แขนงซึ่งมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นเลขคู่ ตั้งแต่ 4 ถึง 28 [ 1 ]กรดไขมันเป็นส่วนประกอบหลักของลิปิด (มากถึง 70% โดยน้ำหนัก) ในบางชนิด เช่น สาหร่ายขนาดเล็ก[ 2 ]แต่ในสิ่งมีชีวิตอื่นๆ กรดไขมันจะไม่พบในรูปแบบเดี่ยวๆ แต่จะพบในรูปของเอสเทอร์ หลัก 3 ประเภท ได้แก่ไตรกลีเซอไรด์ฟอสโฟลิปิดและคอเลสเตอรอลเอสเทอร์ในรูปแบบใดๆ ก็ตาม กรดไขมันเป็นทั้งแหล่งพลังงานที่สำคัญในอาหารสำหรับสัตว์และเป็นส่วนประกอบโครงสร้างที่สำคัญสำหรับเซลล์
ประวัติศาสตร์
แนวคิดเรื่องกรดไขมัน ( acide gras ) ได้รับการนำเสนอในปี พ.ศ. 2456 โดยMichel Eugène Chevreul [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]แม้ว่าในตอนแรกเขาจะใช้คำที่แตกต่างกันบ้าง เช่นgraisse acideและacide huileux ("ไขมันที่เป็นกรด" และ "กรดไขมันที่เป็นน้ำมัน") [ 6 ]
ประเภทของกรดไขมัน

กรดไขมันถูกจัดประเภทได้หลายวิธี เช่น ตามความยาว ตามความอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว ตามจำนวนคาร์บอนคู่หรือคี่ และตามโครงสร้างเชิงเส้นหรือแบบแตกแขนง
ความยาวของกรดไขมัน
- กรดไขมันสายสั้น (SCFAs) คือกรดไขมันที่มี หางอะลิฟา ติก ที่มี คาร์บอนห้าอะตอมหรือน้อยกว่า(เช่นกรดบิวทิริก ) [ 7 ]
- กรดไขมันสายกลาง (MCFAs) คือกรดไขมันที่มีหางอะลิฟาติก 6 ถึง 12 คาร์บอน [ 8 ]ซึ่งสามารถก่อตัวเป็นไตรกลีเซอไรด์สายกลางได้
- กรดไขมันสายยาว (LCFAs) คือกรดไขมันที่มีหางอะลิฟาติกที่มีคาร์บอน 13 ถึง 21 อะตอม[ 9 ]
- กรดไขมันสายยาวมาก (VLCFAs) คือกรดไขมันที่มีหางอะลิฟาติกประกอบด้วยคาร์บอน 22 อะตอมขึ้นไป
กรดไขมันอิ่มตัว
กรดไขมันอิ่มตัวไม่มีพันธะคู่ C=C มีสูตรทางเคมีคือ CH₃ CH₂ nCOOH ที่nเป็นจำนวนเต็มบวก กรดไขมันอิ่มตัวที่สำคัญอย่างหนึ่งคือกรดสเตียริก ( n = 16) ซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์จน เป็นกลางแล้ว จะกลายเป็น สบู่ ชนิด ที่พบได้ทั่วไป

| ชื่อสามัญ | โครงสร้างทางเคมี | C : D [ a ] |
|---|---|---|
| กรดโพรพิโอนิก | CH CH COOH | 3:0 |
| กรดบิวทิริก | CH (CH ) COOH | 4:0 |
| กรดคาปริลิก | CH (CH ) COOH | 8:0 |
| กรดคาปริก | CH (CH ) COOH | 10:0 |
| กรดลอริก | CH (CH ) COOH | 12:0 |
| กรดไมริสติก | CH (CH ) COOH | 14:0 |
| กรดปาล์มิติก | CH (CH ) COOH | 16:0 |
| กรดสเตียริก | CH (CH ) COOH | 18:0 |
| กรดอะราคิดิก | CH (CH ) COOH | 20:0 |
| กรดเบเฮนิก | CH (CH ) COOH | 22:0 |
| กรดลิกโนเซริก | CH (CH ) COOH | 24:0 |
| กรดเซโรติก | CH (CH ) COOH | 26:0 |
กรดไขมันไม่อิ่มตัว
กรดไขมันไม่อิ่มตัวมี พันธะคู่ C=C อย่างน้อยหนึ่งพันธะ พันธะคู่ C=C เหล่านี้สามารถให้ไอโซเมอร์ แบบ ซิสหรือแบบทรานส์ ได้
- ซิส
- โครงสร้าง แบบซิสหมายความว่าอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมที่อยู่ติดกับพันธะคู่จะยื่นออกมาทางด้านเดียวกันของโซ่ ความแข็งแกร่งของพันธะคู่ทำให้โครงสร้างของมันคงที่ และในกรณีของไอ โซเมอร์ แบบซิสจะทำให้โซ่โค้งงอและจำกัดอิสระในการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของกรดไขมัน ยิ่งโซ่มีพันธะคู่ใน โครงสร้างแบบ ซิส มากเท่าไร ความยืดหยุ่นก็จะยิ่งน้อยลงเท่านั้น เมื่อโซ่มี พันธะ ซิส จำนวนมาก มันจะโค้งงอมากในโครงสร้างที่เข้าถึงได้ง่ายที่สุด ตัวอย่างเช่นกรดโอเลอิกที่มีพันธะคู่หนึ่งพันธะจะมีลักษณะ "หักงอ" ในขณะที่กรดลิโนเลอิกที่มีพันธะคู่สองพันธะจะมีลักษณะโค้งงอที่ชัดเจนกว่ากรดอัลฟา-ลิโนเลนิกที่มีพันธะคู่สามพันธะจะมีลักษณะเป็นตะขอ ผลที่เกิดขึ้นก็คือ ในสภาพแวดล้อมที่จำกัด เช่น เมื่อกรดไขมันเป็นส่วนประกอบของฟอสโฟลิปิดในชั้นไขมันสองชั้น หรือไตรกลีเซอไรด์ในหยดไขมัน พันธะซิสจะจำกัดความสามารถของกรดไขมันในการเรียงตัวกันอย่างหนาแน่น และดังนั้นจึงอาจส่งผลต่ออุณหภูมิหลอมเหลวของเยื่อหุ้มเซลล์หรือของไขมันได้ อย่างไรก็ตาม กรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบซิสจะเพิ่มความลื่นไหลของเยื่อหุ้มเซลล์ ในขณะที่กรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบทรานส์จะไม่ทำเช่นนั้น
- ทรานส์
- ในทางตรงกันข้าม โครงสร้างแบบทรานส์หมายความว่าอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมที่อยู่ติดกันนั้นอยู่คนละด้านของโซ่ ส่งผลให้โซ่ไม่โค้งงอมากนัก และรูปร่างจึงคล้ายกับกรดไขมันอิ่มตัวแบบตรง
กรดไขมันไม่อิ่มตัวที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่นั้น พันธะคู่แต่ละพันธะจะมีอะตอมคาร์บอน สาม ( n−3 ), หก ( n−6 ) หรือเก้า ( n−9 ) อะตอมอยู่ถัดไป และพันธะคู่ทั้งหมดจะมีโครงสร้างแบบซิส (cis) กรดไขมันส่วนใหญ่ที่มีโครงสร้าง แบบทรานส์ ( ไขมันทรานส์ ) นั้นไม่พบในธรรมชาติ และเป็นผลมาจากการแปรรูปของมนุษย์ (เช่นการเติมไฮโดรเจน ) กรดไขมันทรานส์บางชนิดก็เกิดขึ้นตามธรรมชาติในนมและเนื้อสัตว์เคี้ยวเอื้อง (เช่น วัวและแกะ) โดยเกิดจากการหมักในกระเพาะอาหารของสัตว์เหล่านี้ นอกจากนี้ยังพบได้ในผลิตภัณฑ์นมจากนมของสัตว์เคี้ยวเอื้อง และอาจพบได้ในน้ำนมแม่ของผู้หญิงที่ได้รับกรดไขมันเหล่านี้จากอาหารที่รับประทานเข้าไป
ความแตกต่างทางเรขาคณิตระหว่างกรดไขมันไม่อิ่มตัวชนิดต่างๆ รวมถึงระหว่างกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว มีบทบาทสำคัญในกระบวนการทางชีวภาพ และในการสร้างโครงสร้างทางชีวภาพ (เช่น เยื่อหุ้มเซลล์)
| ชื่อสามัญ | โครงสร้างทางเคมี | Δ x [ b ] | C : D [ a ] | IUPAC [ 10 ] | n − x [ c ] |
|---|---|---|---|---|---|
| โอเมก้า-3: | |||||
| กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิก | CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH= CH CH CH=CH CH CH=CH (CH ) COOH | ซิส , ซิส , ซิส , ซิส , ซิส -Δ 5 ,Δ 8 ,Δ 11 ,Δ 14 ,Δ 17 | 20:5 | 20:5(5,8,11,14,17) | n −3 |
| กรดอัลฟา-ลิโนเลนิก | CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH (CH ) COOH | ซิส , ซิส , ซิส -Δ 9 ,Δ 12 ,Δ 15 | 18:3 | 18:3(9,12,15) | n −3 |
| กรดโดโคซาเฮกซาอีโนอิก | CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH (CH ) COOH | ซิส , ซิส , ซิส , ซิส , ซิส , ซิส -Δ 4 ,Δ 7 ,Δ 10 ,Δ 13 ,Δ 16 ,Δ 19 | 22:6 | 22:6(4,7,10,13,16,19) | n −3 |
| โอเมก้า-6: | |||||
| กรดอะราคิโดนิก | CH (CH ) CH=CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH (CH ) COOH NIST เก็บถาวรเมื่อ 2009-03-04 ที่Wayback Machine | ซิส , ซิส , ซิส , ซิส -Δ 5 Δ 8 ,Δ 11 ,Δ 14 | 20:4 | 20:4(5,8,11,14) | n −6 |
| กรดลิโนเลอิก | CH (CH ) CH=CH CH CH=CH (CH ) COOH | ซิส , ซิส -Δ 9 ,Δ 12 | 18:2 | 18:2(9,12) | n −6 |
| กรดลิโนเลไลดิก | CH (CH ) CH=CH CH CH=CH (CH ) COOH | ทรานส์ทรานส์ -Δ 9 ,Δ 12 | 18:2 | 18:2(9t,12t) | n −6 |
| โอเมก้า-9: | |||||
| กรดโอเลอิก | CH (CH ) CH=CH (CH ) COOH | ซิส -Δ 9 | 18:1 | 18:1(9) | n −9 |
| กรดอีไลดิก | CH (CH ) CH=CH (CH ) COOH | ทรานส์ -Δ 9 | 18:1 | 18:1(9t) | n −9 |
| กรดอีรูซิก | CH (CH ) CH=CH (CH ) COOH | ซิส -Δ 13 | 22:1 | 22:1(13) | n −9 |
| โอเมก้า 5, 7 และ 10: | |||||
| กรดไมริสโตเลอิก | CH (CH ) CH=CH (CH ) COOH | ซิส -Δ 9 | 14:1 | 14:1(9) | n −5 |
| กรดปาล์มิโตเลอิก | CH (CH ) CH=CH (CH ) COOH | ซิส -Δ 9 | 16:1 | 16:1(9) | n −7 |
| กรดแวคซีนิก | CH (CH ) CH=CH (CH ) COOH | ทรานส์ -Δ 11 | 18:1 | 18:1(11t) | n −7 |
| กรดซาพีนิก | CH (CH ) CH=CH (CH ) COOH | ซิส -Δ 6 | 16:1 | 16:1(6) | n −10 |
กรดไขมันสายคู่เทียบกับกรดไขมันสายคี่
กรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นกรดไขมันสายคู่ เช่นกรดสเตียริก (C18) และกรดโอเลอิก (C18) ซึ่งหมายความว่าประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนจำนวนคู่กรดไขมันสายคี่ (OCFA) ก็เกิดขึ้นได้เช่นกัน แต่พบได้น้อยกว่ามาก OCFA ที่พบได้บ่อยที่สุดคืออนุพันธ์ C15 และ C17 ที่อิ่มตัว ได้แก่กรดเพนทาเดคาโนอิกและกรดเฮปทาเดคาโนอิกตามลำดับ ซึ่งพบได้ในผลิตภัณฑ์นม[ 11 ] [ 12 ]ในระดับโมเลกุล OCFA ถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพและเผาผลาญแตกต่างจากกรดไขมันสายคู่เล็กน้อย
การแตกแขนง
กรดไขมันส่วนใหญ่ที่พบได้ทั่วไปเป็นสารประกอบสายตรงโดยไม่มีอะตอมคาร์บอนเพิ่มเติมเชื่อมต่อเป็นหมู่ข้างเคียงกับสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนหลัก ส่วนกรดไขมันสายกิ่ง จะมี หมู่เมทิลหนึ่งหมู่หรือมากกว่านั้นเชื่อมต่อกับสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน
การตั้งชื่อ
การกำหนดหมายเลขอะตอมคาร์บอน

กรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่มี โครงสร้าง เป็นโซ่คาร์บอนที่ไม่แตกแขนง โดยมี หมู่คาร์บอกซิล (–COOH) อยู่ที่ปลายด้านหนึ่ง และหมู่เมทิล (–CH3) อยู่ที่ปลายอีกด้านหนึ่ง
ตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนแต่ละตัวในโครงสร้างหลักของกรดไขมันมักจะระบุโดยการนับจาก 1 ที่ปลาย −COOH หมายเลขคาร์บอนxมักจะย่อเป็น C- x (หรือบางครั้ง C x ) โดยที่x = 1, 2, 3 เป็นต้น นี่คือรูปแบบการกำหนดหมายเลขที่แนะนำโดยIUPAC
อีกวิธีหนึ่งคือการใช้ตัวอักษรกรีกเรียงลำดับ โดยเริ่มจากคาร์บอนตัวแรกถัดจากหมู่คาร์บอกซิล ดังนั้นคาร์บอน α ( อัลฟา ) คือ C-2 คาร์บอน β ( เบตา ) คือ C-3 และอื่นๆ ต่อไป
แม้ว่ากรดไขมันจะมีขนาดความยาวที่หลากหลาย แต่ตามหลักการนับแบบที่สองนี้ คาร์บอนตัวสุดท้ายในสายโซ่จะถูกกำหนดให้เป็น ω ( โอเมก้า ) เสมอ ซึ่งเป็นอักษรตัวสุดท้ายในอักษรกรีก หลักการนับแบบที่สามจะนับคาร์บอนจากปลายด้านนั้น โดยใช้สัญลักษณ์ "ω", "ω−1", "ω−2" หรืออีกทางหนึ่ง สัญลักษณ์ "ω− x " จะเขียนเป็น "n− x " โดยที่ "n" หมายถึงจำนวนคาร์บอนในสายโซ่[ d ]
ไม่ว่าจะใช้ระบบการกำหนดหมายเลขแบบใด ตำแหน่งของพันธะคู่ในสายโซ่กรดไขมันจะถูกระบุโดยการให้ป้ายกำกับของคาร์บอนที่อยู่ใกล้กับปลายคาร์ บอกซิลมากที่สุด [ d ]ดังนั้น ในกรดไขมันที่มีคาร์บอน 18 อะตอม พันธะคู่ระหว่าง C-12 (หรือ ω−6) และ C-13 (หรือ ω−5) จะกล่าวได้ว่าอยู่ "ที่" ตำแหน่ง C-12 หรือ ω−6 การตั้งชื่อกรดตามระบบ IUPAC เช่น "กรดออกตาเดค-12-อีโนอิก" (หรือรูปแบบที่ออกเสียงได้ง่ายกว่าคือ "กรด 12-ออกตาเดคาโนอิก") จะอิงตามการกำหนดหมายเลข "C" เสมอ
สัญลักษณ์ Δ x , y ,...มักใช้เพื่อระบุกรดไขมันที่มีพันธะคู่ที่ตำแหน่งx , y ,.... (อักษรกรีกตัวใหญ่ "Δ" ( เดลต้า ) ตรงกับอักษรโรมัน "D" ซึ่งหมายถึง พันธะ คู่ ) ตัวอย่างเช่น กรดอะราคิโดนิกที่มีคาร์บอน 20 อะตอมคือ Δ 5,8,11,14หมายความว่ามีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 5 กับ 6, 8 กับ 9, 11 กับ 12 และ 14 กับ 15
ในบริบทของอาหารและการเผาผลาญไขมันของมนุษย์ กรดไขมันไม่อิ่มตัวมักถูกจัดประเภทตามตำแหน่งของพันธะคู่ที่อยู่ใกล้ที่สุดกับคาร์บอน ω (เท่านั้น) แม้ในกรณีที่มีพันธะคู่หลายพันธะเช่นกรดไขมันจำเป็นดังนั้นกรดลิโนเลอิก (18 คาร์บอน, Δ 9,12 ), กรดแกมมาลิโนเลอิก (18 คาร์บอน, Δ 6,9,12 ) และกรดอะราคิโดนิก (20 คาร์บอน, Δ 5,8,11,14 ) จึงถูกจัดประเภทเป็นกรดไขมัน "ω−6" ซึ่งหมายความว่าสูตร ของพวกมัน ลงท้ายด้วย –CH=CH– CH –CH –CH –CH –CH .
กรดไขมันที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นเลขคี่เรียกว่ากรดไขมันสายคี่ในขณะที่กรดไขมันที่เหลือเรียกว่ากรดไขมันสายคู่ ความแตกต่างนี้มีความสำคัญต่อกระบวนการสร้างกลูโคสจากสารที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรต (gluconeogenesis )
การตั้งชื่อกรดไขมัน
ตารางต่อไปนี้อธิบายระบบการตั้งชื่อกรดไขมันที่พบได้บ่อยที่สุด
| การตั้งชื่อ | ตัวอย่าง | คำอธิบาย |
|---|---|---|
| เรื่องเล็กน้อย | กรดปาล์มิโตเลอิก | ชื่อสามัญ (หรือชื่อที่ใช้กันทั่วไป ) คือชื่อทางประวัติศาสตร์ที่ไม่เป็นระบบ ซึ่งเป็นระบบการตั้งชื่อที่ใช้บ่อยที่สุดในเอกสารทางวิชาการ กรดไขมันทั่วไปส่วนใหญ่มีชื่อสามัญนอกเหนือจากชื่อที่เป็นระบบ (ดูด้านล่าง) ชื่อเหล่านี้มักไม่เป็นไปตามรูปแบบใดๆ แต่กระชับและมักไม่คลุมเครือ |
| เป็นระบบ | กรดซิส-9-ออกตาเดค-9-อีโนอิก(9 Z )-ออกตาเดค-9-อีโนอิก | ชื่อระบบ (หรือชื่อIUPAC ) มาจากกฎ IUPAC มาตรฐานสำหรับการตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์ซึ่งตีพิมพ์ในปี 1979 [ 13 ]พร้อมกับคำแนะนำที่ตีพิมพ์เฉพาะสำหรับลิปิดในปี 1977 [ 14 ]การนับอะตอมคาร์บอนเริ่มต้นจาก ปลายคาร์ บอกซิลิกของโครงสร้างโมเลกุลพันธะคู่จะถูกระบุด้วย สัญลักษณ์ cis -/ trans -หรือ สัญลักษณ์ E -/ Z - ตามความเหมาะสม สัญลักษณ์นี้โดยทั่วไปจะละเอียดกว่าระบบการตั้งชื่อทั่วไป แต่มีข้อดีคือมีความชัดเจนและอธิบายได้ดีกว่าในเชิงเทคนิค |
| Δ x | ซิส - เดล9 , ซิส - เดล12กรดออคตาเดกาดีโนอิก | ในระบบการตั้งชื่อΔx (หรือdelta- x ) พันธะคู่แต่ละพันธะจะถูกระบุด้วย Δx โดยที่พันธะคู่เริ่มต้นที่พันธะคาร์บอน-คาร์บอนที่x นับจาก ปลาย คาร์บอก ซิลิก ของโครงสร้างโมเลกุล พันธะคู่แต่ละพันธะจะมี คำนำหน้า cis-หรือtrans-ซึ่งบ่งบอกถึงการจัดเรียงตัวของโมเลกุลรอบพันธะ ตัวอย่างเช่นกรดลิโนเลอิกจะถูกกำหนดให้เป็น " cis - Δ9 , cis - Δ12 octadecadienoic acid" ระบบการตั้งชื่อนี้มีข้อดีคือมีความกระชับกว่าระบบการตั้งชื่อแบบเป็นระบบ แต่ไม่ได้มีความชัดเจนหรือรายละเอียดทางเทคนิคมากกว่า |
| n − x (หรือ ω− x ) | n −3 (หรือ ω−3 ) | ระบบการตั้งชื่อn − x ( nลบx ; หรือ ω− xหรือ omega− x )ให้ทั้งชื่อสำหรับสารประกอบแต่ละชนิดและจัดประเภทตามคุณสมบัติการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่น่าจะเป็นไปได้ในสัตว์ พันธะคู่จะอยู่ที่พันธะคาร์บอน-คาร์บอนที่x นับจาก ปลาย เมทิลของโครงสร้างโมเลกุล ตัวอย่างเช่นกรด α-linolenicจัดเป็น กรดไขมัน n −3หรือ omega−3ดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะมีวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพร่วมกับสารประกอบประเภทอื่น ๆ สัญลักษณ์ ω− x , omega− xหรือ "omega" เป็นที่นิยมในวรรณกรรมโภชนาการทั่วไป แต่ IUPACได้ยกเลิกการใช้และหันมา ใช้สัญลักษณ์ n − xในเอกสารทางเทคนิค แทน [ 13 ]วิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดไขมันที่ได้รับการวิจัยมากที่สุดคือ n −3และ n −6 |
| จำนวนไขมัน | 18:3 18:3n3 18:3, ซิส , ซิส , ซิส -Δ 9 ,Δ 12 ,Δ 15 18:3(9,12,15) | เลขลิพิดมีรูปแบบC : D , [ a ] โดยที่Cคือจำนวนอะตอมคาร์บอนในกรดไขมัน และDคือจำนวนพันธะคู่ในกรดไขมัน ถ้า D มากกว่าหนึ่ง จะถือว่าพันธะคู่ถูกคั่นด้วยCHหน่วย กล่าวคือที่ช่วงห่าง 3 อะตอมคาร์บอนตามโซ่ ตัวอย่างเช่นกรดอัลฟา-ลิโนเลนิกเป็นกรดไขมัน 18:3 และพันธะคู่สามพันธะของมันตั้งอยู่ที่ตำแหน่ง Δ9, Δ12และ Δ15สัญกรณ์นี้อาจกำกวมได้ เนื่องจากกรดไขมันที่แตกต่างกันบางชนิดอาจมีC:Dดังนั้น เมื่อเกิดความกำกวม สัญกรณ์นี้มักจะจับคู่กับเทอมxหรือn−x [ 13 ]ตัวอย่างเช่น แม้ว่ากรดอัลฟา-ลิโนเลนิกและกรดแกมมา-ลิโนเลนิกจะเป็น 18:3 เหมือนกัน แต่ก็สามารถอธิบายได้อย่างชัดเจนว่าเป็นกรดไขมัน 18:3n3 และ 18:3n6 ตามลำดับ เพื่อจุดประสงค์เดียวกัน IUPAC แนะนำให้ใช้รายการตำแหน่งพันธะคู่ในวงเล็บต่อท้ายสัญกรณ์ C:D [ 10 ]ตัวอย่างเช่น สัญลักษณ์ที่แนะนำโดย IUPAC สำหรับกรด α- และ γ-ลิโนเลนิกคือ 18:3(9,12,15) และ 18:3(6,9,12) ตามลำดับ |
กรดไขมันอิสระ
เมื่อหมุนเวียนอยู่ในพลาสมา (กรดไขมันในพลาสมา) ไม่ได้อยู่ในรูปเอสเทอร์ กรดไขมันจะเรียกว่ากรดไขมันที่ไม่เป็นเอสเทอร์ (NEFAs) หรือกรดไขมันอิสระ (FFAs) FFAs จะจับกับโปรตีนขนส่ง เสมอ เช่นอัลบูมิน[ 15 ]
FFA ยังเกิดขึ้นจากน้ำมันและไขมันอาหารไตรกลีเซอไรด์ โดยการไฮโดรไลซิส ซึ่งส่งผลให้เกิด กลิ่นหืนที่ เป็นลักษณะเฉพาะ [ 16 ]กระบวนการที่คล้ายกันนี้เกิดขึ้นในไบโอดีเซลซึ่งมีความเสี่ยงต่อการกัดกร่อนบางส่วน
การผลิต
ทางอุตสาหกรรม
โดยทั่วไปกรดไขมันจะผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการไฮโดรไลซิสของไตรกลีเซอไรด์พร้อมกับการกำจัดกลีเซอรอล (ดูโอเลโอเคมีคอล ) ฟอสโฟลิปิดเป็นอีกแหล่งหนึ่ง กรดไขมันบางชนิดผลิตขึ้นโดยการสังเคราะห์โดยการไฮโดรคาร์บอกซิเลชันของแอลคีน[ 17 ]
โดยสัตว์
ในสัตว์ กรดไขมันถูกสร้างขึ้นจากคาร์โบไฮเดรตเป็นหลักในตับเนื้อเยื่อไขมันและต่อมน้ำนมในระหว่างการให้นม[ 18 ]
คาร์โบไฮเดรตจะถูกเปลี่ยนเป็นไพรูเวทโดยไกลโคไลซิสซึ่งเป็นขั้นตอนสำคัญแรกในการเปลี่ยนคาร์โบไฮเดรตเป็นกรดไขมัน[ 18 ]จากนั้นไพรูเวทจะถูกดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อสร้างอะเซทิล-CoAในไมโทคอนเดรียอย่างไรก็ตาม อะเซทิล-CoA นี้จำเป็นต้องถูกขนส่งไปยังไซโทซอลซึ่งเป็นที่ที่การสังเคราะห์กรดไขมันเกิดขึ้น กระบวนการนี้ไม่สามารถเกิดขึ้นได้โดยตรง เพื่อให้ได้อะเซทิล-CoA ในไซโทซอล ซิเตรต (ที่ผลิตโดยการควบแน่นของอะเซทิล-CoA กับออกซาโลอะซิเตต ) จะถูกกำจัดออกจากวัฏจักรกรดซิตริกและถูกขนส่งผ่านเยื่อหุ้มไมโทคอนเดรียชั้นในไปยังไซโทซอล[ 18 ]ที่นั่นมันจะถูกแยกโดยATP ซิเตรตไลเอสเป็นอะเซทิล-CoA และออกซาโลอะซิเตต ออกซาโลอะซิเตตจะถูกส่งกลับไปยังไมโทคอนเดรียในรูปของมาเลต[ 19 ]อะเซทิล-CoA ในไซโตโซลิกจะถูกคาร์บอกซิเลชันโดยอะเซทิล-CoA คาร์บอกซิเล สให้กลาย เป็นมาโลนิล-CoAซึ่งเป็นขั้นตอนแรกที่สำคัญในการสังเคราะห์กรดไขมัน[ 19 ] [ 20 ]
จากนั้น Malonyl-CoA จะมีส่วนร่วมในชุดปฏิกิริยาซ้ำๆ ที่ทำให้สายโซ่กรดไขมันที่กำลังเติบโตยาวขึ้นทีละสองคาร์บอน ดังนั้นกรดไขมันตามธรรมชาติเกือบทั้งหมดจึงมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นเลขคู่ เมื่อการสังเคราะห์เสร็จสมบูรณ์ กรดไขมันอิสระมักจะรวมกับกลีเซอรอล (กรดไขมันสามโมเลกุลต่อกลีเซอรอลหนึ่งโมเลกุล) เพื่อสร้างไตรกลีเซอไรด์ซึ่งเป็นรูปแบบการจัดเก็บกรดไขมันและพลังงานหลักในสัตว์ อย่างไรก็ตาม กรดไขมันยังเป็นส่วนประกอบสำคัญของฟอสโฟลิปิดที่สร้างชั้นฟอสโฟลิปิดสองชั้นซึ่งเป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์ทั้งหมด ( ผนังเซลล์และเยื่อหุ้มที่ล้อมรอบออร์แกเนลล์ ทั้งหมด ภายในเซลล์ เช่นนิวเคลียสไม โต คอนเดรียเอนโดพลาสมิกเรติคูลัมและกอลจิแอพพาราตัส ) [ 18 ]
“กรดไขมันอิสระ” หรือ “กรดไขมันที่ไม่ได้รวมตัวกัน” ที่พบในระบบไหลเวียนโลหิตของสัตว์ มาจากการสลาย (หรือไลโปไลซิส ) ของไตรกลีเซอไรด์ที่สะสมไว้[ 18 ] [ 21 ]เนื่องจากกรดไขมันเหล่านี้ไม่ละลายในน้ำ จึงถูกขนส่งโดยจับกับอัลบูมิน ในพลาสมา ระดับของ “กรดไขมันอิสระ” ในเลือดมีจำกัดตามจำนวนตำแหน่งการจับของอัลบูมิน กรดไขมันเหล่านี้สามารถถูกดูดซึมจากเลือดโดยเซลล์ทั้งหมดที่มีไมโทคอนเดรีย (ยกเว้นเซลล์ของระบบประสาทส่วนกลาง ) กรดไขมันสามารถสลายตัวได้เฉพาะในไมโทคอนเดรีย โดยผ่านกระบวนการเบต้าออกซิเดชันตามด้วยการเผาไหม้เพิ่มเติมในวัฏจักรกรดซิตริกเป็น CO และน้ำ เซลล์ในระบบประสาทส่วนกลาง แม้ว่าจะมีไมโทคอนเดรีย แต่ก็ไม่สามารถดูดซึมกรดไขมันอิสระจากเลือดได้ เนื่องจากอุปสรรคเลือด-สมองไม่สามารถซึมผ่านกรดไขมันอิสระส่วนใหญ่ได้ยกเว้นกรดไขมันสายสั้นและกรดไขมันสายกลาง[ 22 ] [ 23 ]เซลล์เหล่านี้ต้องสร้างกรดไขมันของตัวเองจากคาร์โบไฮเดรต ดังที่กล่าวไว้ข้างต้น เพื่อผลิตและรักษาฟอสโฟลิปิดของเยื่อหุ้มเซลล์และของออร์แกเนลล์[ 18 ]
ความแตกต่างระหว่างสัตว์แต่ละชนิด
การศึกษาเกี่ยวกับเยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและสัตว์เลื้อยคลาน พบว่าเยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วย นมประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน ( DHA , กรดไขมันโอเมก้า-3 ) ในสัดส่วนที่สูงกว่า สัตว์เลื้อยคลาน[ 24 ]การศึกษาเกี่ยวกับองค์ประกอบของกรดไขมันในนกพบว่ามีสัดส่วนคล้ายกับสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม แต่มีกรดไขมันโอเมก้า-3 น้อยกว่าโอเมก้า-6 ถึง1/3สำหรับขนาดตัวที่กำหนด[ 25 ]องค์ประกอบของกรดไขมันนี้ส่งผลให้เยื่อหุ้มเซลล์มีความยืดหยุ่นมากขึ้น แต่ยังสามารถซึมผ่านไอออนต่างๆ ( H +และNa + ) ได้ ทำให้เยื่อหุ้มเซลล์ต้องใช้พลังงานในการบำรุงรักษามากขึ้น ต้นทุนการบำรุงรักษานี้ได้รับการกล่าวอ้างว่าเป็นหนึ่งในสาเหตุสำคัญที่ทำให้สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและนก มีอัตราการเผาผลาญสูงและเป็นสัตว์ เลือดอุ่น[ 24 ]อย่างไรก็ตาม การเกิดกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนในเยื่อหุ้มเซลล์อาจเกิดขึ้นเพื่อตอบสนองต่ออุณหภูมิที่เย็นจัดเรื้อรังได้เช่นกัน ในปลาสภาพแวดล้อมที่เย็นลงเรื่อยๆ ส่งผลให้ปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวและกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนในเยื่อหุ้มเซลล์เพิ่มสูงขึ้น เพื่อรักษาความลื่นไหล (และฟังก์ชันการทำงาน) ของเยื่อหุ้มเซลล์ให้มากขึ้นที่อุณหภูมิ ต่ำ ลง[ 26 ] [ 27 ]
กรดไขมันในไขมันอาหาร
ตารางต่อไปนี้แสดงองค์ประกอบของกรดไขมันวิตามินอีและคอเลสเตอรอลในไขมันอาหารทั่วไปบางชนิด[ 28 ] [ 29 ]
| อิ่มตัว | โมโนไม่อิ่มตัว | โพลีอันอิ่มตัว | คอเลสเตอรอล | วิตามินอี | |
|---|---|---|---|---|---|
| กรัม/100 กรัม | กรัม/100 กรัม | กรัม/100 กรัม | มก./100 กรัม | มก./100 กรัม | |
| ไขมันสัตว์ | |||||
| ไขมันเป็ด[ 30 ] | 33.2 | 49.3 | 12.9 | 100 | 2.70 |
| ไขมันหมู[ 30 ] | 40.8 | 43.8 | 9.6 | 93 | 0.60 |
| ไขมันสัตว์[ 30 ] | 49.8 | 41.8 | 4.0 | 109 | 2.70 |
| เนย | 54.0 | 19.8 | 2.6 | 230 | 2.00 |
| ไขมันพืช | |||||
| น้ำมันมะพร้าว | 85.2 | 6.6 | 1.7 | 0 | .66 |
| เนยโกโก้ | 60.0 | 32.9 | 3.0 | 0 | 1.8 |
| น้ำมันเมล็ดปาล์ม | 81.5 | 11.4 | 1.6 | 0 | 3.80 |
| น้ำมันปาล์ม | 45.3 | 41.6 | 8.3 | 0 | 33.12 |
| น้ำมันเมล็ดฝ้าย | 25.5 | 21.3 | 48.1 | 0 | 42.77 |
| น้ำมันจมูกข้าวสาลี | 18.8 | 15.9 | 60.7 | 0 | 136.65 |
| น้ำมันถั่วเหลือง | 14.5 | 23.2 | 56.5 | 0 | 16.29 |
| น้ำมันมะกอก | 14.0 | 69.7 | 11.2 | 0 | 5.10 |
| น้ำมันข้าวโพด | 12.7 | 24.7 | 57.8 | 0 | 17.24 |
| น้ำมันดอกทานตะวัน | 11.9 | 20.2 | 63.0 | 0 | 49.00 |
| น้ำมันดอกคำฝรั่ง | 10.2 | 12.6 | 72.1 | 0 | 40.68 |
| น้ำมันกัญชา | 10 | 15 | 75 | 0 | 12.34 |
| น้ำมันคาโนลา/น้ำมันเรพซีด | 5.3 | 64.3 | 24.8 | 0 | 22.21 |
ปฏิกิริยาของกรดไขมัน
กรดไขมันมีปฏิกิริยาคล้ายกับกรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆ กล่าวคือ สามารถเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเค ชัน และปฏิกิริยากรด-เบสได้
ทรานส์เอสเตอริฟิเคชัน
กรดไขมันทั้งหมด สามารถเกิด ปฏิกิริยาทรานส์เอสเตอริฟิเคชันได้ โดยทั่วไปแล้ว ทรานส์เอสเตอริฟิเคชันจะใช้ในการแปรรูปไขมันให้เป็นเมทิลเอสเทอร์ของกรดไขมัน เอสเทอร์เหล่านี้ใช้สำหรับไบโอดีเซล นอกจากนี้ยังสามารถไฮโดรจิเนตเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์ไขมันได้อีกด้วย แม้แต่ไวนิลเอสเทอร์ก็สามารถสร้างได้โดยทรานส์เอสเตอริฟิเคชันโดยใช้ไวนิลอะซิเตต[ 31 ]
ปฏิกิริยาของกรด-เบส
กรดไขมันไม่ได้แสดงความแปรผันของความเป็นกรดมากนัก ดังที่แสดงโดยค่า pKaของ แต่ละชนิด เช่นกรดโนนาโนอิกมีค่าpKa 4.96 ซึ่งอ่อนกว่ากรดอะซิติกเพียงเล็กน้อย (4.76) เมื่อความยาวของโซ่เพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดไขมันในน้ำจะลดลง ดังนั้นกรดไขมันที่มีโซ่ยาวจึงมีผลกระทบต่อค่า pHของสารละลายในน้ำน้อยมาก ที่ค่า pH ใกล้เคียงกับค่ากลาง กรดไขมันจะอยู่ในรูปของเบสคู่ควบ เช่น โอเลเอต เป็นต้น
สามารถนำสารละลายกรดไขมันในเอทาน อลมาไทเทรต ด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ โดยใช้ ฟีนอลฟทาลีนเป็นตัวบ่งชี้ การวิเคราะห์นี้ใช้เพื่อหาปริมาณกรดไขมันอิสระในไขมัน กล่าวคือ สัดส่วนของไตรกลีเซอไรด์ที่ถูกไฮโดรไลซ์แล้ว
การทำให้กรดไขมันเป็นกลาง เช่นการเกิดสบู่เป็นวิธีการที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสบู่โลหะ[ 32 ]
การเติมไฮโดรเจนและการทำให้แข็งตัว
การเติมไฮโดรเจนลงในกรดไขมันไม่อิ่มตัวเป็นวิธีการที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย โดยทั่วไปจะใช้ความดัน H2 2.0–3.0 MPa 150 °C และใช้ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกลที่รองรับบนซิลิกา การบำบัดนี้จะให้กรดไขมันอิ่มตัว ระดับของการเติมไฮโดรเจนจะแสดงด้วยค่าไอโอดีนกรดไขมันที่ผ่านการเติมไฮโดรเจนมีแนวโน้มที่จะเหม็นหืน น้อยกว่า เนื่องจากกรดไขมันอิ่มตัวมีจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารตั้งต้นไม่อิ่มตัว กระบวนการนี้จึงเรียกว่าการทำให้แข็งตัว เทคโนโลยีที่เกี่ยวข้องนี้ใช้ในการเปลี่ยนน้ำมันพืชให้เป็นมาการีนการเติมไฮโดรเจนลงในไตรกลีเซอไรด์ (เมื่อเทียบกับกรดไขมัน) มีข้อดีตรงที่กรดคาร์บอกซิลิกจะย่อยสลายตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกล ทำให้เกิดสบู่นิกเกล ในระหว่างการเติมไฮโดรเจนบางส่วน กรดไขมันไม่อิ่มตัวสามารถเปลี่ยนไอโซเมอร์จากโครงสร้างซิสเป็นทราน ส์ได้ [ 17 ]
การเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันมากขึ้น กล่าวคือ การใช้ความดัน H₂ อุณหภูมิที่สูงขึ้น จะเปลี่ยนกรดไขมันให้กลายเป็นแอลกอฮอล์ไขมันอย่างไรก็ตาม แอลกอฮอล์ไขมันนั้นผลิตได้ง่ายกว่าจากเอสเทอร์ของ กรดไขมันที่เรียบง่ายกว่า เช่นเมทิลเอสเทอร์ของกรดไขมัน ("FAME")
การดีคาร์บอกซิเลชัน
การดีคาร์บอกซิเลชันของคีโตนเป็นวิธีการที่มีประโยชน์ในการผลิตคีโตนสมมาตรจากกรดคาร์บอกซิลิก กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับเบสอนินทรีย์ สเตียโรนเตรียมได้โดยการให้ความร้อนแมกนีเซียมสเตียเรต[ 33 ]
เคมีของกรดอิ่มตัวและกรดไม่อิ่มตัว
ปฏิกิริยาของกรดไขมันอิ่มตัวมักเกี่ยวข้องกับกรดคาร์บอกซิลิกหรือหมู่เมทิลีนที่อยู่ติดกัน โดยการแปลงเป็นกรดคลอไรด์ พวกมันสามารถแปลงเป็นคีโตนไขมันสมมาตรลอโรน ( O=C(C H ) ) ได้[ 34 ] การบำบัดด้วยซัลเฟอร์ไตรออกไซด์จะให้กรดอัลฟาซัลโฟนิก[ 35 ]
ปฏิกิริยาของกรดไขมันไม่อิ่มตัวมักถูกครอบงำโดยตำแหน่งของความไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นพื้นฐานของโอโซโนไลซิส ไฮโดรจีเนชัน และเลขไอโอดีน โอโซโนไลซิส (การสลายตัวโดยโอโซน) ถูกนำมาใช้ในการผลิตกรดอะเซไลอิก ((CH ) (CO H) ) จากกรดโอเลอิก[ 17 ]
การไหลเวียน
การย่อยและการรับประทาน
กรดไขมัน สายสั้นและสายกลางจะถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสเลือดโดยตรงผ่านเส้นเลือดฝอยในลำไส้และเดินทางผ่านเส้นเลือดพอร์ทัลเช่นเดียวกับสารอาหารอื่นๆ ที่ถูกดูดซึม อย่างไรก็ตามกรดไขมันสายยาวจะไม่ถูกปล่อยเข้าสู่เส้นเลือดฝอยในลำไส้โดยตรง แต่จะถูกดูดซึมเข้าสู่ผนังไขมันของวิลลัส ในลำไส้ และรวมตัวกันใหม่เป็นไตรกลีเซอไรด์ไตรกลีเซอไรด์เหล่านี้จะถูกเคลือบด้วยคอเลสเตอรอลและโปรตีน (ชั้นโปรตีน) กลายเป็นสารประกอบที่เรียกว่าไคโลไมครอน
จากภายในเซลล์ ไคโลไมครอนจะถูกปล่อยเข้าสู่ หลอด น้ำเหลืองฝอยที่เรียกว่าแลคเทียลซึ่งจะรวมเข้ากับหลอดน้ำเหลืองขนาดใหญ่ขึ้น ไคโลไมครอนจะถูกลำเลียงผ่านระบบน้ำเหลืองและท่อทรวงอกไปยังบริเวณใกล้หัวใจ (บริเวณที่หลอดเลือดแดงและหลอดเลือดดำมีขนาดใหญ่กว่า) ท่อทรวงอกจะปล่อยไคโลไมครอนเข้าสู่กระแสเลือดผ่านทางหลอดเลือดดำใต้กระดูกไหปลาร้า ด้านซ้าย ณ จุดนี้ ไคโลไมครอนสามารถลำเลียงไตรกลีเซอไรด์ไปยังเนื้อเยื่อต่างๆ เพื่อเก็บสะสมหรือนำไปใช้เป็นพลังงานได้
การเผาผลาญ
กรดไขมันจะถูกย่อยสลายเป็นคาร์บอนไดออกไซด์เดรียภายในเซลล์ผ่าน กระบวนการ เบต้าออกซิเดชันและวัฏจักรกรดซิตริกในขั้นตอนสุดท้าย ( การฟอสฟอริเลชันแบบออกซิเดชัน ) ปฏิกิริยากับออกซิเจนจะปลดปล่อยพลังงานจำนวนมาก ซึ่งถูกเก็บไว้ในรูปของATP ในปริมาณมาก เซลล์หลายชนิดสามารถใช้กลูโคสหรือกรดไขมันเพื่อจุดประสงค์นี้ได้ แต่กรดไขมันจะปลดปล่อยพลังงานมากกว่าต่อกรัม กรดไขมัน (ที่ได้จากการรับประทานอาหารหรือจากการดึงไตรกลีเซอไรด์ที่เก็บไว้ในเนื้อเยื่อไขมัน) จะถูกส่งไปยังเซลล์เพื่อใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับการหดตัวของกล้ามเนื้อและการเผาผลาญทั่วไป
กรดไขมันจำเป็น
กรดไขมันที่จำเป็นต่อสุขภาพที่ดี แต่ร่างกายไม่สามารถสร้างขึ้นได้ในปริมาณที่เพียงพอจากสารตั้งต้นอื่นๆ ดังนั้นจึงต้องได้รับจากอาหาร เรียกว่า กรดไขมันจำเป็น กรดไขมันจำเป็นมีสองประเภท คือ ประเภทหนึ่งมีพันธะคู่ห่างจากปลายเมทิล3 อะตอมคาร์บอน และอีกประเภทหนึ่งมีพันธะคู่ห่างจากปลายเมทิล 6 อะตอมคาร์บอนมนุษย์ไม่มีความสามารถในการสร้างพันธะคู่ในกรดไขมันเกินกว่าคาร์บอนที่ 9 และ 10 นับจากด้านกรดคาร์บอกซิลิก[ 36 ]กรดไขมันจำเป็นสองชนิด ได้แก่กรดลิโนเลอิก (LA) และกรดอัลฟา-ลิโนเลนิ ก (ALA) กรดไขมันเหล่านี้พบได้ทั่วไปในน้ำมันพืช ร่างกายมนุษย์มีความสามารถจำกัดในการเปลี่ยน ALA ให้เป็น กรดไขมันโอเมก้า-3สายยาว ได้แก่กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิก (EPA) และกรดโดโคซาเฮกซาอีโนอิก (DHA) ซึ่งสามารถได้รับจากปลาได้เช่นกันกรดไขมันโอเมก้า 3 และโอเมก้า 6 เป็นสารตั้งต้นใน การสังเคราะห์ทางชีวภาพของเอนโดแคนนาบินอยด์ที่มีคุณสมบัติในการระงับปวดลดความวิตกกังวลและกระตุ้นระบบประสาท[ 37 ]
การกระจาย
กรดไขมันในเลือดมีรูปแบบที่แตกต่างกันในแต่ละช่วงของการไหลเวียนโลหิต โดยจะถูกดูดซึมผ่านลำไส้ในรูปของไคโลไมครอนและยังพบในรูปของไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำมาก (VLDL) และไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำ (LDL) หลังจากผ่านกระบวนการในตับ นอกจากนี้ เมื่อถูกปล่อยออกมาจากเซลล์ไขมันกรดไขมันจะอยู่ในเลือดในรูปของกรดไขมันอิสระด้วย
มีการเสนอว่าส่วนผสมของกรดไขมันที่ขับออกมาจากผิวหนังของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ร่วมกับกรดแลคติกและกรดไพรูวิกมีลักษณะเฉพาะและช่วยให้สัตว์ที่มีประสาทรับกลิ่นที่เฉียบคมสามารถแยกแยะแต่ละบุคคลได้[ 38 ]
ผิว
ชั้น สตราตัมคอร์เนียมซึ่งเป็นชั้นนอกสุดของหนังกำพร้า ประกอบด้วยคอร์นีโอไซต์ที่แยก ตัวอย่างสมบูรณ์ และไม่มีนิวเคลียสอยู่ภายในเมทริกซ์ไขมัน[ 39 ]ร่วมกับคอเลสเตอรอลและเซราไมด์กรดไขมันอิสระจะสร้างเกราะป้องกันน้ำซึมผ่านซึ่งป้องกันการสูญเสียน้ำจากการระเหย[ 39 ]โดยทั่วไป เมทริกซ์ไขมันของหนังกำพร้าประกอบด้วยส่วนผสมของเซราไมด์ (ประมาณ 50% โดยน้ำหนัก) คอเลสเตอรอล (25%) และกรดไขมันอิสระ (15%) ในสัดส่วนที่เท่ากัน [ 39 ]กรดไขมันอิ่มตัวที่มีความยาว 16 และ 18 คาร์บอนเป็นชนิดที่เด่นในหนังกำพร้า[ 39 ] [ 40 ]ในขณะที่กรดไขมันไม่อิ่มตัวและกรดไขมันอิ่มตัวที่มีความยาวต่างๆ กันก็มีอยู่เช่นกัน[ 39 ] [ 40 ]ความอุดมสมบูรณ์สัมพัทธ์ของกรดไขมันชนิดต่างๆ ในหนังกำพร้าขึ้นอยู่กับบริเวณของร่างกายที่ผิวหนังปกคลุมอยู่[ 40 ]นอกจากนี้ยังมีการเปลี่ยนแปลงของกรดไขมันในชั้นหนังกำพร้าที่เป็นลักษณะเฉพาะซึ่งเกิดขึ้นในโรคสะเก็ดเงิน โรค ผิวหนังอักเสบภูมิแพ้และภาวะอักเสบ อื่นๆ [ 39 ] [ 40 ]
การวิเคราะห์
โดยทั่วไป การวิเคราะห์ทางเคมีของกรดไขมันในลิพิดจะเริ่มต้นด้วย ขั้นตอน อินเตอร์เอสเทอริฟิเคชันซึ่งจะสลายเอสเทอร์ดั้งเดิม (ไตรกลีเซอไรด์ แว็กซ์ ฟอสโฟลิปิด ฯลฯ) และแปลงเป็นเมทิลเอสเทอร์ จากนั้นจึงแยกด้วยแก๊สโครมาโทกราฟี[ 41 ]หรือวิเคราะห์ด้วยแก๊สโครมาโทกราฟีและสเปกโทรสโกปีอินฟราเรด ช่วงกลาง
การแยกไอโซเมอร์ไม่อิ่มตัวสามารถทำได้โดย โคร มาโทกราฟีแบบแผ่นบางที่เสริมด้วยไอออนเงิน[ 42 ]เทคนิคการแยกอื่นๆ ได้แก่โครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง (โดยใช้คอลัมน์สั้นๆ ที่บรรจุด้วยซิลิกาเจลที่มีกลุ่มกรดฟีนิลซัลโฟนิกที่เชื่อมต่อกันซึ่งอะตอมไฮโดรเจนถูกแลกเปลี่ยนเป็นไอออนเงิน) บทบาทของเงินอยู่ที่ความสามารถในการสร้างสารเชิงซ้อนกับสารประกอบไม่อิ่มตัว
การใช้งานในอุตสาหกรรม
กรดไขมันส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตสบู่ทั้งเพื่อวัตถุประสงค์ด้านเครื่องสำอาง และในกรณีของสบู่โลหะใช้เป็นสารหล่อลื่น นอกจากนี้ กรดไขมันยังถูกแปลงผ่านเมทิลเอสเทอร์ไปเป็นแอลกอฮอล์ไขมันและเอมีนไขมันซึ่งเป็นสารตั้งต้นของสารลดแรงตึงผิว ผงซักฟอก และสารหล่อลื่น[ 17 ]การใช้งานอื่นๆ ได้แก่ การใช้เป็นอิมัลซิไฟเออร์สารปรับเนื้อสัมผัส สารทำให้เปียกสารป้องกันฟองหรือสารทำให้คงตัว[ 43 ]
เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที่เรียบง่ายกว่า (เช่น เมทิลเอสเทอร์, เอทิลเอสเทอร์, เอ็น-โพรพิลเอสเทอร์, ไอโซโพรพิลเอสเทอร์ และบิวทิลเอสเทอร์) ใช้เป็นสารให้ความชุ่มชื้นในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลอื่นๆ และเป็นสารหล่อลื่นสังเคราะห์ เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที่ซับซ้อนกว่า เช่นซอร์บิท อ ลเอทิลีนไกล คอ ลไดเอทิลีนไกลคอ ล และโพลีเอทิลีนไกลคอลใช้ในอาหาร หรือใช้ในการดูแลส่วนบุคคลและการบำบัดน้ำ หรือใช้เป็นสารหล่อลื่นสังเคราะห์หรือของเหลวสำหรับงานโลหะ
กรดไขมัน[ 44 ]และอนุพันธ์ของกรดไขมัน เช่นกรดไดเมอร์[ 45 ]ยังถูกใช้โดยนักวิทยาศาสตร์เพื่อเตรียมสารเคลือบโพลียูรีเทนจาก สารเคลือบ ชีวภาพ หรือ สารเคลือบที่ได้จากชีวภาพ
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- ห้องสมุดลิปิด
- วารสารโปรสตาแกลนดิน ลิวโคไตรอีน และกรดไขมันจำเป็น
- กรดไขมันในเลือด