กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 13 นาที

ไม่มีชื่อบทความ

ใน วิชาเคมี โดยเฉพาะใน ชีวเคมี กรด ไขมัน คือ กรดคาร์บอกซิลิก ที่มี โซ่แอล ลิฟาติก ซึ่งอาจ อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว ก็ได้ กรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่มี โซ่ที่ไม่แตก...

กรดไขมัน

ภาพจำลองสามมิติของกรดไขมันหลายชนิด กรดไขมัน อิ่มตัวมีโครงสร้างเป็นโซ่ตรงอย่างสมบูรณ์ ส่วน กรด ไขมันไม่อิ่มตัวมักจะโค้งงอ เว้นแต่จะมีโครงสร้างแบบทรานส์

ในวิชาเคมีโดยเฉพาะในชีวเคมีกรดไขมันคือกรดคาร์บอกซิลิกที่มี โซ่แอล ลิฟาติกซึ่งอาจอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวก็ได้ กรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่มี โซ่ที่ไม่แตก แขนงซึ่งมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นเลขคู่ ตั้งแต่ 4 ถึง 28 [ 1 ]กรดไขมันเป็นส่วนประกอบหลักของลิปิด (มากถึง 70% โดยน้ำหนัก) ในบางชนิด เช่น สาหร่ายขนาดเล็ก[ 2 ]แต่ในสิ่งมีชีวิตอื่นๆ กรดไขมันจะไม่พบในรูปแบบเดี่ยวๆ แต่จะพบในรูปของเอสเทอร์ หลัก 3 ประเภท ได้แก่ไตรกลีเซอไรด์อสโฟลิปิดและคอเลสเตอรอลเอสเทอร์ในรูปแบบใดๆ ก็ตาม กรดไขมันเป็นทั้งแหล่งพลังงานที่สำคัญในอาหารสำหรับสัตว์และเป็นส่วนประกอบโครงสร้างที่สำคัญสำหรับเซลล์

ประวัติศาสตร์

แนวคิดเรื่องกรดไขมัน ( acide gras ) ได้รับการนำเสนอในปี พ.ศ. 2456 โดยMichel Eugène Chevreul [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]แม้ว่าในตอนแรกเขาจะใช้คำที่แตกต่างกันบ้าง เช่นgraisse acideและacide huileux ("ไขมันที่เป็นกรด" และ "กรดไขมันที่เป็นน้ำมัน") [ 6 ]

ประเภทของกรดไขมัน

การเปรียบเทียบ ไอ โซเมอร์ทรานส์ ของ กรดอีไลดิก (ด้านบน) และ ไอ โซเมอร์ซิของกรดโอเลอิก (ด้านล่าง)

กรดไขมันถูกจัดประเภทได้หลายวิธี เช่น ตามความยาว ตามความอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว ตามจำนวนคาร์บอนคู่หรือคี่ และตามโครงสร้างเชิงเส้นหรือแบบแตกแขนง

ความยาวของกรดไขมัน

กรดไขมันอิ่มตัว

กรดไขมันอิ่มตัวไม่มีพันธะคู่ C=C มีสูตรทางเคมีคือ CH₃ CH₂ nCOOH ที่nเป็นจำนวนเต็มบวก กรดไขมันอิ่มตัวที่สำคัญอย่างหนึ่งคือกรดสเตียริก ( n  =  16) ซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์จน เป็นกลางแล้ว จะกลายเป็น สบู่ ชนิด ที่พบได้ทั่วไป

กรดอะราคิดิกกรดไขมันอิ่มตัว
ตัวอย่างของกรดไขมันอิ่มตัว
ชื่อสามัญโครงสร้างทางเคมีC  : D [ a ]
กรดโพรพิโอนิกCH CH COOH3:0
กรดบิวทิริกCH (CH ) COOH4:0
กรดคาปริลิกCH (CH ) COOH8:0
กรดคาปริกCH (CH ) COOH10:0
กรดลอริกCH (CH ) COOH12:0
กรดไมริสติกCH (CH ) COOH14:0
กรดปาล์มิติกCH (CH ) COOH16:0
กรดสเตียริกCH (CH ) COOH18:0
กรดอะราคิดิกCH (CH ) COOH20:0
กรดเบเฮนิกCH (CH ) COOH22:0
กรดลิกโนเซริกCH (CH ) COOH24:0
กรดเซโรติกCH (CH ) COOH26:0

กรดไขมันไม่อิ่มตัว

กรดไขมันไม่อิ่มตัวมี พันธะคู่ C=C อย่างน้อยหนึ่งพันธะ พันธะคู่ C=C เหล่านี้สามารถให้ไอโซเมอร์ แบบ ซิสหรือแบบทรานส์ ได้

ซิส
โครงสร้าง แบบซิสหมายความว่าอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมที่อยู่ติดกับพันธะคู่จะยื่นออกมาทางด้านเดียวกันของโซ่ ความแข็งแกร่งของพันธะคู่ทำให้โครงสร้างของมันคงที่ และในกรณีของไอ โซเมอร์ แบบซิสจะทำให้โซ่โค้งงอและจำกัดอิสระในการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของกรดไขมัน ยิ่งโซ่มีพันธะคู่ใน โครงสร้างแบบ ซิส มากเท่าไร ความยืดหยุ่นก็จะยิ่งน้อยลงเท่านั้น เมื่อโซ่มี พันธะ ซิส จำนวนมาก มันจะโค้งงอมากในโครงสร้างที่เข้าถึงได้ง่ายที่สุด ตัวอย่างเช่นกรดโอเลอิกที่มีพันธะคู่หนึ่งพันธะจะมีลักษณะ "หักงอ" ในขณะที่กรดลิโนเลอิกที่มีพันธะคู่สองพันธะจะมีลักษณะโค้งงอที่ชัดเจนกว่ากรดอัลฟา-ลิโนเลนิกที่มีพันธะคู่สามพันธะจะมีลักษณะเป็นตะขอ ผลที่เกิดขึ้นก็คือ ในสภาพแวดล้อมที่จำกัด เช่น เมื่อกรดไขมันเป็นส่วนประกอบของฟอสโฟลิปิดในชั้นไขมันสองชั้น หรือไตรกลีเซอไรด์ในหยดไขมัน พันธะซิสจะจำกัดความสามารถของกรดไขมันในการเรียงตัวกันอย่างหนาแน่น และดังนั้นจึงอาจส่งผลต่ออุณหภูมิหลอมเหลวของเยื่อหุ้มเซลล์หรือของไขมันได้ อย่างไรก็ตาม กรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบซิสจะเพิ่มความลื่นไหลของเยื่อหุ้มเซลล์ ในขณะที่กรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบทรานส์จะไม่ทำเช่นนั้น
ทรานส์
ในทางตรงกันข้าม โครงสร้างแบบทรานส์หมายความว่าอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมที่อยู่ติดกันนั้นอยู่คนละด้านของโซ่ ส่งผลให้โซ่ไม่โค้งงอมากนัก และรูปร่างจึงคล้ายกับกรดไขมันอิ่มตัวแบบตรง

กรดไขมันไม่อิ่มตัวที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่นั้น พันธะคู่แต่ละพันธะจะมีอะตอมคาร์บอน สาม ( n−3 ), หก ( n−6 ) หรือเก้า ( n−9 ) อะตอมอยู่ถัดไป และพันธะคู่ทั้งหมดจะมีโครงสร้างแบบซิส (cis) กรดไขมันส่วนใหญ่ที่มีโครงสร้าง แบบทรานส์ ( ไขมันทรานส์ ) นั้นไม่พบในธรรมชาติ และเป็นผลมาจากการแปรรูปของมนุษย์ (เช่นการเติมไฮโดรเจน ) กรดไขมันทรานส์บางชนิดก็เกิดขึ้นตามธรรมชาติในนมและเนื้อสัตว์เคี้ยวเอื้อง (เช่น วัวและแกะ) โดยเกิดจากการหมักในกระเพาะอาหารของสัตว์เหล่านี้ นอกจากนี้ยังพบได้ในผลิตภัณฑ์นมจากนมของสัตว์เคี้ยวเอื้อง และอาจพบได้ในน้ำนมแม่ของผู้หญิงที่ได้รับกรดไขมันเหล่านี้จากอาหารที่รับประทานเข้าไป

ความแตกต่างทางเรขาคณิตระหว่างกรดไขมันไม่อิ่มตัวชนิดต่างๆ รวมถึงระหว่างกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว มีบทบาทสำคัญในกระบวนการทางชีวภาพ และในการสร้างโครงสร้างทางชีวภาพ (เช่น เยื่อหุ้มเซลล์)

ตัวอย่างของกรดไขมันไม่อิ่มตัว
ชื่อสามัญโครงสร้างทางเคมีΔ x [ b ]C : D [ a ]IUPAC [ 10 ]nx [ c ]
โอเมก้า-3:
กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิกCH CH CH=CH CH CH=CH CH CH= CH CH CH=CH CH CH=CH (CH ) COOHซิส , ซิส , ซิส , ซิส , ซิส5811141720:520:5(5,8,11,14,17)n −3
กรดอัลฟา-ลิโนเลนิกCH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH (CH ) COOHซิส , ซิส , ซิส9121518:318:3(9,12,15)n −3
กรดโดโคซาเฮกซาอีโนอิกCH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH (CH ) COOHซิส , ซิส , ซิส , ซิส , ซิส , ซิส471013161922:622:6(4,7,10,13,16,19)n −3
โอเมก้า-6:
กรดอะราคิโดนิกCH (CH ) CH=CH CH CH=CH CH CH=CH CH CH=CH (CH ) COOH NIST เก็บถาวรเมื่อ 2009-03-04 ที่Wayback Machineซิส , ซิส , ซิส , ซิส5 Δ 8111420:420:4(5,8,11,14)n −6
กรดลิโนเลอิกCH (CH ) CH=CH CH CH=CH (CH ) COOHซิส , ซิส91218:218:2(9,12)n −6
กรดลิโนเลไลดิกCH (CH ) CH=CH CH CH=CH (CH ) COOHทรานส์รานส์91218:218:2(9t,12t)n −6
โอเมก้า-9:
กรดโอเลอิกCH (CH ) CH=CH (CH ) COOHซิส918:118:1(9)n −9
กรดอีไลดิกCH (CH ) CH=CH (CH ) COOHทรานส์918:118:1(9t)n −9
กรดอีรูซิกCH (CH ) CH=CH (CH ) COOHซิส1322:122:1(13)n −9
โอเมก้า 5, 7 และ 10:
กรดไมริสโตเลอิกCH (CH ) CH=CH (CH ) COOHซิส914:114:1(9)n −5
กรดปาล์มิโตเลอิกCH (CH ) CH=CH (CH ) COOHซิส916:116:1(9)n −7
กรดแวคซีนิกCH (CH ) CH=CH (CH ) COOHทรานส์1118:118:1(11t)n −7
กรดซาพีนิกCH (CH ) CH=CH (CH ) COOHซิส616:116:1(6)n −10

กรดไขมันสายคู่เทียบกับกรดไขมันสายคี่

กรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นกรดไขมันสายคู่ เช่นกรดสเตียริก (C18) และกรดโอเลอิก (C18) ซึ่งหมายความว่าประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนจำนวนคู่กรดไขมันสายคี่ (OCFA) ก็เกิดขึ้นได้เช่นกัน แต่พบได้น้อยกว่ามาก OCFA ที่พบได้บ่อยที่สุดคืออนุพันธ์ C15 และ C17 ที่อิ่มตัว ได้แก่กรดเพนทาเดคาโนอิกและกรดเฮปทาเดคาโนอิกตามลำดับ ซึ่งพบได้ในผลิตภัณฑ์นม[ 11 ] [ 12 ]ในระดับโมเลกุล OCFA ถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพและเผาผลาญแตกต่างจากกรดไขมันสายคู่เล็กน้อย

การแตกแขนง

กรดไขมันส่วนใหญ่ที่พบได้ทั่วไปเป็นสารประกอบสายตรงโดยไม่มีอะตอมคาร์บอนเพิ่มเติมเชื่อมต่อเป็นหมู่ข้างเคียงกับสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนหลัก ส่วนกรดไขมันสายกิ่ง จะมี หมู่เมทิลหนึ่งหมู่หรือมากกว่านั้นเชื่อมต่อกับสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน

การตั้งชื่อ

การกำหนดหมายเลขอะตอมคาร์บอน

การกำหนดหมายเลขอะตอมคาร์บอน หมายเลข C- x ตามระบบ (IUPAC) แสดงด้วยสีน้ำเงิน ป้ายกำกับโอเมก้าลบ "ω− x " แสดงด้วยสีแดง ป้ายกำกับอักษรกรีกแสดงด้วยสีเขียว[ d ]โปรดทราบว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มี โครงสร้าง แบบซิสจะมีลักษณะ "โค้งงอ" มากกว่าที่จะเป็นเส้นตรงดังที่แสดงไว้ในที่นี้

กรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่มี โครงสร้าง เป็นโซ่คาร์บอนที่ไม่แตกแขนง โดยมี หมู่คาร์บอกซิล (–COOH) อยู่ที่ปลายด้านหนึ่ง และหมู่เมทิล (–CH3) อยู่ที่ปลายอีกด้านหนึ่ง

ตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนแต่ละตัวในโครงสร้างหลักของกรดไขมันมักจะระบุโดยการนับจาก 1 ที่ปลาย −COOH หมายเลขคาร์บอนxมักจะย่อเป็น C- x (หรือบางครั้ง C x ) โดยที่x = 1, 2, 3 เป็นต้น นี่คือรูปแบบการกำหนดหมายเลขที่แนะนำโดยIUPAC

อีกวิธีหนึ่งคือการใช้ตัวอักษรกรีกเรียงลำดับ โดยเริ่มจากคาร์บอนตัวแรกถัดจากหมู่คาร์บอกซิล ดังนั้นคาร์บอน α ( อัลฟา ) คือ C-2 คาร์บอน β ( เบตา ) คือ C-3 และอื่นๆ ต่อไป

แม้ว่ากรดไขมันจะมีขนาดความยาวที่หลากหลาย แต่ตามหลักการนับแบบที่สองนี้ คาร์บอนตัวสุดท้ายในสายโซ่จะถูกกำหนดให้เป็น ω ( โอเมก้า ) เสมอ ซึ่งเป็นอักษรตัวสุดท้ายในอักษรกรีก หลักการนับแบบที่สามจะนับคาร์บอนจากปลายด้านนั้น โดยใช้สัญลักษณ์ "ω", "ω−1", "ω−2" หรืออีกทางหนึ่ง สัญลักษณ์ "ω− x " จะเขียนเป็น "n− x " โดยที่ "n" หมายถึงจำนวนคาร์บอนในสายโซ่[ d ]

ไม่ว่าจะใช้ระบบการกำหนดหมายเลขแบบใด ตำแหน่งของพันธะคู่ในสายโซ่กรดไขมันจะถูกระบุโดยการให้ป้ายกำกับของคาร์บอนที่อยู่ใกล้กับปลายคาร์ บอกซิลมากที่สุด [ d ]ดังนั้น ในกรดไขมันที่มีคาร์บอน 18 อะตอม พันธะคู่ระหว่าง C-12 (หรือ ω−6) และ C-13 (หรือ ω−5) จะกล่าวได้ว่าอยู่ "ที่" ตำแหน่ง C-12 หรือ ω−6 การตั้งชื่อกรดตามระบบ IUPAC เช่น "กรดออกตาเดค-12-อีโนอิก" (หรือรูปแบบที่ออกเสียงได้ง่ายกว่าคือ "กรด 12-ออกตาเดคาโนอิก") จะอิงตามการกำหนดหมายเลข "C" เสมอ

สัญลักษณ์ Δ x , y ,...มักใช้เพื่อระบุกรดไขมันที่มีพันธะคู่ที่ตำแหน่งx , y ,.... (อักษรกรีกตัวใหญ่ "Δ" ( เดลต้า ) ตรงกับอักษรโรมัน "D" ซึ่งหมายถึง พันธะ คู่ ) ตัวอย่างเช่น กรดอะราคิโดนิกที่มีคาร์บอน 20 อะตอมคือ Δ 5,8,11,14หมายความว่ามีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 5 กับ 6, 8 กับ 9, 11 กับ 12 และ 14 กับ 15

ในบริบทของอาหารและการเผาผลาญไขมันของมนุษย์ กรดไขมันไม่อิ่มตัวมักถูกจัดประเภทตามตำแหน่งของพันธะคู่ที่อยู่ใกล้ที่สุดกับคาร์บอน ω (เท่านั้น) แม้ในกรณีที่มีพันธะคู่หลายพันธะเช่นกรดไขมันจำเป็นดังนั้นกรดลิโนเลอิก (18 คาร์บอน, Δ 9,12 ), กรดแกมมาลิโนเลอิก (18 คาร์บอน, Δ 6,9,12 ) และกรดอะราคิโดนิก (20 คาร์บอน, Δ 5,8,11,14 ) จึงถูกจัดประเภทเป็นกรดไขมัน "ω−6" ซึ่งหมายความว่าสูตร ของพวกมัน ลงท้ายด้วย –CH=CH– CHCHCHCHCH .

กรดไขมันที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นเลขคี่เรียกว่ากรดไขมันสายคี่ในขณะที่กรดไขมันที่เหลือเรียกว่ากรดไขมันสายคู่ ความแตกต่างนี้มีความสำคัญต่อกระบวนการสร้างกลูโคสจากสารที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรต (gluconeogenesis )

การตั้งชื่อกรดไขมัน

ตารางต่อไปนี้อธิบายระบบการตั้งชื่อกรดไขมันที่พบได้บ่อยที่สุด

การตั้งชื่อตัวอย่างคำอธิบาย
เรื่องเล็กน้อยกรดปาล์มิโตเลอิกชื่อสามัญ (หรือชื่อที่ใช้กันทั่วไป ) คือชื่อทางประวัติศาสตร์ที่ไม่เป็นระบบ ซึ่งเป็นระบบการตั้งชื่อที่ใช้บ่อยที่สุดในเอกสารทางวิชาการ กรดไขมันทั่วไปส่วนใหญ่มีชื่อสามัญนอกเหนือจากชื่อที่เป็นระบบ (ดูด้านล่าง) ชื่อเหล่านี้มักไม่เป็นไปตามรูปแบบใดๆ แต่กระชับและมักไม่คลุมเครือ
เป็นระบบกรดซิส-9-ออกตาเดค-9-อีโนอิก(9 Z )-ออกตาเดค-9-อีโนอิกชื่อระบบ (หรือชื่อIUPAC ) มาจากกฎ IUPAC มาตรฐานสำหรับการตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์ซึ่งตีพิมพ์ในปี 1979 [ 13 ]พร้อมกับคำแนะนำที่ตีพิมพ์เฉพาะสำหรับลิปิดในปี 1977 [ 14 ]การนับอะตอมคาร์บอนเริ่มต้นจาก ปลายคาร์ บอกซิลิกของโครงสร้างโมเลกุลพันธะคู่จะถูกระบุด้วย สัญลักษณ์ cis -/ trans -หรือ สัญลักษณ์ E -/ Z - ตามความเหมาะสม สัญลักษณ์นี้โดยทั่วไปจะละเอียดกว่าระบบการตั้งชื่อทั่วไป แต่มีข้อดีคือมีความชัดเจนและอธิบายได้ดีกว่าในเชิงเทคนิค
Δ xซิส - เดล9 , ซิส - เดล12กรดออคตาเดกาดีโนอิกในระบบการตั้งชื่อΔx (หรือdelta- x ) พันธะคู่แต่ละพันธะจะถูกระบุด้วย Δx โดยที่พันธะคู่เริ่มต้นที่พันธะคาร์บอน-คาร์บอนที่x นับจาก ปลาย คาร์บอก ซิลิก ของโครงสร้างโมเลกุล พันธะคู่แต่ละพันธะจะมี คำนำหน้า cis-หรือtrans-ซึ่งบ่งบอกถึงการจัดเรียงตัวของโมเลกุลรอบพันธะ ตัวอย่างเช่นกรดลิโนเลอิกจะถูกกำหนดให้เป็น " cis - Δ9 , cis - Δ12 octadecadienoic acid" ระบบการตั้งชื่อนี้มีข้อดีคือมีความกระชับกว่าระบบการตั้งชื่อแบบเป็นระบบ แต่ไม่ได้มีความชัดเจนหรือรายละเอียดทางเทคนิคมากกว่า
nx (หรือ ω− x )n −3 (หรือ ω−3 )ระบบการตั้งชื่อnx ( nลบx ; หรือ ω− xหรือ omega− x )ให้ทั้งชื่อสำหรับสารประกอบแต่ละชนิดและจัดประเภทตามคุณสมบัติการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่น่าจะเป็นไปได้ในสัตว์ พันธะคู่จะอยู่ที่พันธะคาร์บอน-คาร์บอนที่x นับจาก ปลาย เมทิลของโครงสร้างโมเลกุล ตัวอย่างเช่นกรด α-linolenicจัดเป็น กรดไขมัน n −3หรือ omega−3ดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะมีวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพร่วมกับสารประกอบประเภทอื่น ๆ สัญลักษณ์ ω− x , omega− xหรือ "omega" เป็นที่นิยมในวรรณกรรมโภชนาการทั่วไป แต่ IUPACได้ยกเลิกการใช้และหันมา ใช้สัญลักษณ์ n xในเอกสารทางเทคนิค แทน [ 13 ]วิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดไขมันที่ได้รับการวิจัยมากที่สุดคือ n −3และ n −6
จำนวนไขมัน18:3 18:3n3 18:3, ซิส , ซิส , ซิส91215  18:3(9,12,15)เลขลิพิดมีรูปแบบC : D , [ a ] ​​โดยที่Cคือจำนวนอะตอมคาร์บอนในกรดไขมัน และDคือจำนวนพันธะคู่ในกรดไขมัน ถ้า D มากกว่าหนึ่ง จะถือว่าพันธะคู่ถูกคั่นด้วยCHหน่วย กล่าวคือที่ช่วงห่าง 3 อะตอมคาร์บอนตามโซ่ ตัวอย่างเช่นกรดอัลฟา-ลิโนเลนิกเป็นกรดไขมัน 18:3 และพันธะคู่สามพันธะของมันตั้งอยู่ที่ตำแหน่ง Δ9, Δ12และ Δ15สัญกรณ์นี้อาจกำกวมได้ เนื่องจากกรดไขมันที่แตกต่างกันบางชนิดอาจมีC:Dดังนั้น เมื่อเกิดความกำกวม สัญกรณ์นี้มักจะจับคู่กับเทอมxหรือnx [ 13 ]ตัวอย่างเช่น แม้ว่ากรดอัลฟา-ลิโนเลนิกและกรดแกมมา-ลิโนเลนิกจะเป็น 18:3 เหมือนกัน แต่ก็สามารถอธิบายได้อย่างชัดเจนว่าเป็นกรดไขมัน 18:3n3 และ 18:3n6 ตามลำดับ เพื่อจุดประสงค์เดียวกัน IUPAC แนะนำให้ใช้รายการตำแหน่งพันธะคู่ในวงเล็บต่อท้ายสัญกรณ์ C:D [ 10 ]ตัวอย่างเช่น สัญลักษณ์ที่แนะนำโดย IUPAC สำหรับกรด α- และ γ-ลิโนเลนิกคือ 18:3(9,12,15) และ 18:3(6,9,12) ตามลำดับ

กรดไขมันอิสระ

เมื่อหมุนเวียนอยู่ในพลาสมา (กรดไขมันในพลาสมา) ไม่ได้อยู่ในรูปเอสเทอร์ กรดไขมันจะเรียกว่ากรดไขมันที่ไม่เป็นเอสเทอร์ (NEFAs) หรือกรดไขมันอิสระ (FFAs) FFAs จะจับกับโปรตีนขนส่ง เสมอ เช่นอัลบูมิ[ 15 ]

FFA ยังเกิดขึ้นจากน้ำมันและไขมันอาหารไตรกลีเซอไรด์ โดยการไฮโดรไลซิส ซึ่งส่งผลให้เกิด กลิ่นหืนที่ เป็นลักษณะเฉพาะ [ 16 ]กระบวนการที่คล้ายกันนี้เกิดขึ้นในไบโอดีเซลซึ่งมีความเสี่ยงต่อการกัดกร่อนบางส่วน

การผลิต

ทางอุตสาหกรรม

โดยทั่วไปกรดไขมันจะผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการไฮโดรไลซิสของไตรกลีเซอไรด์พร้อมกับการกำจัดกลีเซอรอล (ดูโอเลโอเคมีคอล ) ฟอสโฟลิปิดเป็นอีกแหล่งหนึ่ง กรดไขมันบางชนิดผลิตขึ้นโดยการสังเคราะห์โดยการไฮโดรคาร์บอกซิเลชันของแอลคีน[ 17 ]

โดยสัตว์

ในสัตว์ กรดไขมันถูกสร้างขึ้นจากคาร์โบไฮเดรตเป็นหลักในตับเนื้อเยื่อไขมันและต่อมน้ำนมในระหว่างการให้นม[ 18 ]

คาร์โบไฮเดรตจะถูกเปลี่ยนเป็นไพรูเวทโดยไกลโคไลซิสซึ่งเป็นขั้นตอนสำคัญแรกในการเปลี่ยนคาร์โบไฮเดรตเป็นกรดไขมัน[ 18 ]จากนั้นไพรูเวทจะถูกดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อสร้างอะเซทิล-CoAในไมโทคอนเดรียอย่างไรก็ตาม อะเซทิล-CoA นี้จำเป็นต้องถูกขนส่งไปยังไซโทซอลซึ่งเป็นที่ที่การสังเคราะห์กรดไขมันเกิดขึ้น กระบวนการนี้ไม่สามารถเกิดขึ้นได้โดยตรง เพื่อให้ได้อะเซทิล-CoA ในไซโทซอล ซิเตรต (ที่ผลิตโดยการควบแน่นของอะเซทิล-CoA กับออกซาโลอะซิเตต ) จะถูกกำจัดออกจากวัฏจักรกรดซิตริกและถูกขนส่งผ่านเยื่อหุ้มไมโทคอนเดรียชั้นในไปยังไซโทซอล[ 18 ]ที่นั่นมันจะถูกแยกโดยATP ซิเตรตไลเอสเป็นอะเซทิล-CoA และออกซาโลอะซิเตต ออกซาโลอะซิเตตจะถูกส่งกลับไปยังไมโทคอนเดรียในรูปของมาเลต[ 19 ]อะเซทิล-CoA ในไซโตโซลิกจะถูกคาร์บอกซิเลชันโดยอะเซทิล-CoA คาร์บอกซิเล สให้กลาย เป็นมาโลนิล-CoAซึ่งเป็นขั้นตอนแรกที่สำคัญในการสังเคราะห์กรดไขมัน[ 19 ] [ 20 ]

จากนั้น Malonyl-CoA จะมีส่วนร่วมในชุดปฏิกิริยาซ้ำๆ ที่ทำให้สายโซ่กรดไขมันที่กำลังเติบโตยาวขึ้นทีละสองคาร์บอน ดังนั้นกรดไขมันตามธรรมชาติเกือบทั้งหมดจึงมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นเลขคู่ เมื่อการสังเคราะห์เสร็จสมบูรณ์ กรดไขมันอิสระมักจะรวมกับกลีเซอรอล (กรดไขมันสามโมเลกุลต่อกลีเซอรอลหนึ่งโมเลกุล) เพื่อสร้างไตรกลีเซอไรด์ซึ่งเป็นรูปแบบการจัดเก็บกรดไขมันและพลังงานหลักในสัตว์ อย่างไรก็ตาม กรดไขมันยังเป็นส่วนประกอบสำคัญของฟอสโฟลิปิดที่สร้างชั้นฟอสโฟลิปิดสองชั้นซึ่งเป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์ทั้งหมด ( ผนังเซลล์และเยื่อหุ้มที่ล้อมรอบออร์แกเนลล์ ทั้งหมด ภายในเซลล์ เช่นนิวเคลียสไม โต คอนเดรียเอนโดพลาสมิกเรติคูลัมและกอลจิแอพพาราตัส ) [ 18 ]

“กรดไขมันอิสระ” หรือ “กรดไขมันที่ไม่ได้รวมตัวกัน” ที่พบในระบบไหลเวียนโลหิตของสัตว์ มาจากการสลาย (หรือไลโปไลซิส ) ของไตรกลีเซอไรด์ที่สะสมไว้[ 18 ] [ 21 ]เนื่องจากกรดไขมันเหล่านี้ไม่ละลายในน้ำ จึงถูกขนส่งโดยจับกับอัลบูมิน ในพลาสมา ระดับของ “กรดไขมันอิสระ” ในเลือดมีจำกัดตามจำนวนตำแหน่งการจับของอัลบูมิน กรดไขมันเหล่านี้สามารถถูกดูดซึมจากเลือดโดยเซลล์ทั้งหมดที่มีไมโทคอนเดรีย (ยกเว้นเซลล์ของระบบประสาทส่วนกลาง ) กรดไขมันสามารถสลายตัวได้เฉพาะในไมโทคอนเดรีย โดยผ่านกระบวนการเบต้าออกซิเดชันตามด้วยการเผาไหม้เพิ่มเติมในวัฏจักรกรดซิตริกเป็น CO และน้ำ เซลล์ในระบบประสาทส่วนกลาง แม้ว่าจะมีไมโทคอนเดรีย แต่ก็ไม่สามารถดูดซึมกรดไขมันอิสระจากเลือดได้ เนื่องจากอุปสรรคเลือด-สมองไม่สามารถซึมผ่านกรดไขมันอิสระส่วนใหญ่ได้ยกเว้นกรดไขมันสายสั้นและกรดไขมันสายกลาง[ 22 ] [ 23 ]เซลล์เหล่านี้ต้องสร้างกรดไขมันของตัวเองจากคาร์โบไฮเดรต ดังที่กล่าวไว้ข้างต้น เพื่อผลิตและรักษาฟอสโฟลิปิดของเยื่อหุ้มเซลล์และของออร์แกเนลล์[ 18 ]

ความแตกต่างระหว่างสัตว์แต่ละชนิด

การศึกษาเกี่ยวกับเยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและสัตว์เลื้อยคลาน พบว่าเยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วย นมประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน ( DHA , กรดไขมันโอเมก้า-3 ) ในสัดส่วนที่สูงกว่า สัตว์เลื้อยคลาน[ 24 ]การศึกษาเกี่ยวกับองค์ประกอบของกรดไขมันในนกพบว่ามีสัดส่วนคล้ายกับสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม แต่มีกรดไขมันโอเมก้า-3 น้อยกว่าโอเมก้า-6 ถึง1/3สำหรับขนาดตัวที่กำหนด[ 25 ]องค์ประกอบของกรดไขมันนี้ส่งผลให้เยื่อหุ้มเซลล์มีความยืดหยุ่นมากขึ้น แต่ยังสามารถซึมผ่านไอออนต่างๆ ( H +และNa + ) ได้ ทำให้เยื่อหุ้มเซลล์ต้องใช้พลังงานในการบำรุงรักษามากขึ้น ต้นทุนการบำรุงรักษานี้ได้รับการกล่าวอ้างว่าเป็นหนึ่งในสาเหตุสำคัญที่ทำให้สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและนก มีอัตราการเผาผลาญสูงและเป็นสัตว์ เลือดอุ่น[ 24 ]อย่างไรก็ตาม การเกิดกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนในเยื่อหุ้มเซลล์อาจเกิดขึ้นเพื่อตอบสนองต่ออุณหภูมิที่เย็นจัดเรื้อรังได้เช่นกัน ในปลาสภาพแวดล้อมที่เย็นลงเรื่อยๆ ส่งผลให้ปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวและกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนในเยื่อหุ้มเซลล์เพิ่มสูงขึ้น เพื่อรักษาความลื่นไหล (และฟังก์ชันการทำงาน) ของเยื่อหุ้มเซลล์ให้มากขึ้นที่อุณหภูมิ ต่ำ ลง[ 26 ] [ 27 ]

กรดไขมันในไขมันอาหาร

ตารางต่อไปนี้แสดงองค์ประกอบของกรดไขมันวิตามินอีและคอเลสเตอรอลในไขมันอาหารทั่วไปบางชนิด[ 28 ] [ 29 ]

อิ่มตัวโมโนไม่อิ่มตัวโพลีอันอิ่มตัวคอเลสเตอรอลวิตามินอี
กรัม/100 กรัมกรัม/100 กรัมกรัม/100 กรัมมก./100 กรัมมก./100 กรัม
ไขมันสัตว์
ไขมันเป็ด[ 30 ]33.249.312.91002.70
ไขมันหมู[ 30 ]40.843.89.6930.60
ไขมันสัตว์[ 30 ]49.841.84.01092.70
เนย54.019.82.62302.00
ไขมันพืช
น้ำมันมะพร้าว85.26.61.70.66
เนยโกโก้60.032.93.001.8
น้ำมันเมล็ดปาล์ม81.511.41.603.80
น้ำมันปาล์ม45.341.68.3033.12
น้ำมันเมล็ดฝ้าย25.521.348.1042.77
น้ำมันจมูกข้าวสาลี18.815.960.70136.65
น้ำมันถั่วเหลือง14.523.256.5016.29
น้ำมันมะกอก14.069.711.205.10
น้ำมันข้าวโพด12.724.757.8017.24
น้ำมันดอกทานตะวัน11.920.263.0049.00
น้ำมันดอกคำฝรั่ง10.212.672.1040.68
น้ำมันกัญชา101575012.34
น้ำมันคาโนลา/น้ำมันเรพซีด5.364.324.8022.21

ปฏิกิริยาของกรดไขมัน

กรดไขมันมีปฏิกิริยาคล้ายกับกรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆ กล่าวคือ สามารถเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเค ชัน และปฏิกิริยากรด-เบสได้

ทรานส์เอสเตอริฟิเคชัน

กรดไขมันทั้งหมด สามารถเกิด ปฏิกิริยาทรานส์เอสเตอริฟิเคชันได้ โดยทั่วไปแล้ว ทรานส์เอสเตอริฟิเคชันจะใช้ในการแปรรูปไขมันให้เป็นเมทิลเอสเทอร์ของกรดไขมัน เอสเทอร์เหล่านี้ใช้สำหรับไบโอดีเซล นอกจากนี้ยังสามารถไฮโดรจิเนตเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์ไขมันได้อีกด้วย แม้แต่ไวนิลเอสเทอร์ก็สามารถสร้างได้โดยทรานส์เอสเตอริฟิเคชันโดยใช้ไวนิลอะซิเต[ 31 ]

ปฏิกิริยาของกรด-เบส

กรดไขมันไม่ได้แสดงความแปรผันของความเป็นกรดมากนัก ดังที่แสดงโดยค่า pKaของ แต่ละชนิด เช่นกรดโนนาโนอิกมีค่าpKa 4.96 ซึ่งอ่อนกว่ากรดอะซิติกเพียงเล็กน้อย (4.76) เมื่อความยาวของโซ่เพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดไขมันในน้ำจะลดลง ดังนั้นกรดไขมันที่มีโซ่ยาวจึงมีผลกระทบต่อค่า pHของสารละลายในน้ำน้อยมาก ที่ค่า pH ใกล้เคียงกับค่ากลาง กรดไขมันจะอยู่ในรูปของเบสคู่ควบ เช่น โอเลเอต เป็นต้น

สามารถนำสารละลายกรดไขมันในเอทาน อลมาไทเทรต ด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ โดยใช้ ฟีนอลฟทาลีนเป็นตัวบ่งชี้ การวิเคราะห์นี้ใช้เพื่อหาปริมาณกรดไขมันอิสระในไขมัน กล่าวคือ สัดส่วนของไตรกลีเซอไรด์ที่ถูกไฮโดรไลซ์แล้ว

การทำให้กรดไขมันเป็นกลาง เช่นการเกิดสบู่เป็นวิธีการที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสบู่โลหะ[ 32 ]

การเติมไฮโดรเจนและการทำให้แข็งตัว

การเติมไฮโดรเจนลงในกรดไขมันไม่อิ่มตัวเป็นวิธีการที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย โดยทั่วไปจะใช้ความดัน H2 2.0–3.0 MPa 150  °C และใช้ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกลที่รองรับบนซิลิกา การบำบัดนี้จะให้กรดไขมันอิ่มตัว ระดับของการเติมไฮโดรเจนจะแสดงด้วยค่าไอโอดีนกรดไขมันที่ผ่านการเติมไฮโดรเจนมีแนวโน้มที่จะเหม็นหืน น้อยกว่า เนื่องจากกรดไขมันอิ่มตัวมีจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารตั้งต้นไม่อิ่มตัว กระบวนการนี้จึงเรียกว่าการทำให้แข็งตัว เทคโนโลยีที่เกี่ยวข้องนี้ใช้ในการเปลี่ยนน้ำมันพืชให้เป็นมาการีนการเติมไฮโดรเจนลงในไตรกลีเซอไรด์ (เมื่อเทียบกับกรดไขมัน) มีข้อดีตรงที่กรดคาร์บอกซิลิกจะย่อยสลายตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกล ทำให้เกิดสบู่นิกเกล ในระหว่างการเติมไฮโดรเจนบางส่วน กรดไขมันไม่อิ่มตัวสามารถเปลี่ยนไอโซเมอร์จากโครงสร้างซิสเป็นทราน ส์ได้ [ 17 ]

การเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันมากขึ้น กล่าวคือ การใช้ความดัน H₂ อุณหภูมิที่สูงขึ้น จะเปลี่ยนกรดไขมันให้กลายเป็นแอลกอฮอล์ไขมันอย่างไรก็ตาม แอลกอฮอล์ไขมันนั้นผลิตได้ง่ายกว่าจากเอสเทอร์ของ กรดไขมันที่เรียบง่ายกว่า เช่นเมทิลเอสเทอร์ของกรดไขมัน ("FAME")

การดีคาร์บอกซิเลชัน

การดีคาร์บอกซิเลชันของคีโตนเป็นวิธีการที่มีประโยชน์ในการผลิตคีโตนสมมาตรจากกรดคาร์บอกซิลิก กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับเบสอนินทรีย์ สเตียโรนเตรียมได้โดยการให้ความร้อนแมกนีเซียมสเตียเร[ 33 ]

เคมีของกรดอิ่มตัวและกรดไม่อิ่มตัว

ปฏิกิริยาของกรดไขมันอิ่มตัวมักเกี่ยวข้องกับกรดคาร์บอกซิลิกหรือหมู่เมทิลีนที่อยู่ติดกัน โดยการแปลงเป็นกรดคลอไรด์ พวกมันสามารถแปลงเป็นคีโตนไขมันสมมาตรลอโรน ( O=C(C H ) ) ได้[ 34 ] การบำบัดด้วยซัลเฟอร์ไตรออกไซด์จะให้กรดอัลฟาซัลโฟนิก[ 35 ]

ปฏิกิริยาของกรดไขมันไม่อิ่มตัวมักถูกครอบงำโดยตำแหน่งของความไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นพื้นฐานของโอโซโนไลซิส ไฮโดรจีเนชัน และเลขไอโอดีน โอโซโนไลซิส (การสลายตัวโดยโอโซน) ถูกนำมาใช้ในการผลิตกรดอะเซไลอิก ((CH ) (CO H) ) จากกรดโอเลอิก[ 17 ]

การไหลเวียน

การย่อยและการรับประทาน

กรดไขมัน สายสั้นและสายกลางจะถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสเลือดโดยตรงผ่านเส้นเลือดฝอยในลำไส้และเดินทางผ่านเส้นเลือดพอร์ทัลเช่นเดียวกับสารอาหารอื่นๆ ที่ถูกดูดซึม อย่างไรก็ตามกรดไขมันสายยาวจะไม่ถูกปล่อยเข้าสู่เส้นเลือดฝอยในลำไส้โดยตรง แต่จะถูกดูดซึมเข้าสู่ผนังไขมันของวิลลัส ในลำไส้ และรวมตัวกันใหม่เป็นไตรกลีเซอไรด์ไตรกลีเซอไรด์เหล่านี้จะถูกเคลือบด้วยคอเลสเตอรอลและโปรตีน (ชั้นโปรตีน) กลายเป็นสารประกอบที่เรียกว่าไคโลไมครอน

จากภายในเซลล์ ไคโลไมครอนจะถูกปล่อยเข้าสู่ หลอด น้ำเหลืองฝอยที่เรียกว่าแลคเทียลซึ่งจะรวมเข้ากับหลอดน้ำเหลืองขนาดใหญ่ขึ้น ไคโลไมครอนจะถูกลำเลียงผ่านระบบน้ำเหลืองและท่อทรวงอกไปยังบริเวณใกล้หัวใจ (บริเวณที่หลอดเลือดแดงและหลอดเลือดดำมีขนาดใหญ่กว่า) ท่อทรวงอกจะปล่อยไคโลไมครอนเข้าสู่กระแสเลือดผ่านทางหลอดเลือดดำใต้กระดูกไหปลาร้า ด้านซ้าย ณ จุดนี้ ไคโลไมครอนสามารถลำเลียงไตรกลีเซอไรด์ไปยังเนื้อเยื่อต่างๆ เพื่อเก็บสะสมหรือนำไปใช้เป็นพลังงานได้

การเผาผลาญ

กรดไขมันจะถูกย่อยสลายเป็นคาร์บอนไดออกไซด์เดรียภายในเซลล์ผ่าน กระบวนการ เบต้าออกซิเดชันและวัฏจักรกรดซิตริกในขั้นตอนสุดท้าย ( การฟอสฟอริเลชันแบบออกซิเดชัน ) ปฏิกิริยากับออกซิเจนจะปลดปล่อยพลังงานจำนวนมาก ซึ่งถูกเก็บไว้ในรูปของATP ในปริมาณมาก เซลล์หลายชนิดสามารถใช้กลูโคสหรือกรดไขมันเพื่อจุดประสงค์นี้ได้ แต่กรดไขมันจะปลดปล่อยพลังงานมากกว่าต่อกรัม กรดไขมัน (ที่ได้จากการรับประทานอาหารหรือจากการดึงไตรกลีเซอไรด์ที่เก็บไว้ในเนื้อเยื่อไขมัน) จะถูกส่งไปยังเซลล์เพื่อใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับการหดตัวของกล้ามเนื้อและการเผาผลาญทั่วไป

กรดไขมันจำเป็น

กรดไขมันที่จำเป็นต่อสุขภาพที่ดี แต่ร่างกายไม่สามารถสร้างขึ้นได้ในปริมาณที่เพียงพอจากสารตั้งต้นอื่นๆ ดังนั้นจึงต้องได้รับจากอาหาร เรียกว่า กรดไขมันจำเป็น กรดไขมันจำเป็นมีสองประเภท คือ ประเภทหนึ่งมีพันธะคู่ห่างจากปลายเมทิล3 อะตอมคาร์บอน และอีกประเภทหนึ่งมีพันธะคู่ห่างจากปลายเมทิล 6 อะตอมคาร์บอนมนุษย์ไม่มีความสามารถในการสร้างพันธะคู่ในกรดไขมันเกินกว่าคาร์บอนที่ 9 และ 10 นับจากด้านกรดคาร์บอกซิลิก[ 36 ]กรดไขมันจำเป็นสองชนิด ได้แก่กรดลิโนเลอิก (LA) และกรดอัลฟา-ลิโนเลนิ ก (ALA) กรดไขมันเหล่านี้พบได้ทั่วไปในน้ำมันพืช ร่างกายมนุษย์มีความสามารถจำกัดในการเปลี่ยน ALA ให้เป็น กรดไขมันโอเมก้า-3สายยาว ได้แก่กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิก (EPA) และกรดโดโคซาเฮกซาอีโนอิก (DHA) ซึ่งสามารถได้รับจากปลาได้เช่นกันกรดไขมันโอเมก้า 3 และโอเมก้า 6 เป็นสารตั้งต้นใน การสังเคราะห์ทางชีวภาพของเอนโดแคนนาบินอยด์ที่มีคุณสมบัติในการระงับปวดลดความวิตกกังวลและกระตุ้นระบบประสาท[ 37 ]

การกระจาย

กรดไขมันในเลือดมีรูปแบบที่แตกต่างกันในแต่ละช่วงของการไหลเวียนโลหิต โดยจะถูกดูดซึมผ่านลำไส้ในรูปของไคโลไมครอนและยังพบในรูปของไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำมาก (VLDL) และไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำ (LDL) หลังจากผ่านกระบวนการในตับ นอกจากนี้ เมื่อถูกปล่อยออกมาจากเซลล์ไขมันกรดไขมันจะอยู่ในเลือดในรูปของกรดไขมันอิสระด้วย

มีการเสนอว่าส่วนผสมของกรดไขมันที่ขับออกมาจากผิวหนังของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ร่วมกับกรดแลคติกและกรดไพรูวิกมีลักษณะเฉพาะและช่วยให้สัตว์ที่มีประสาทรับกลิ่นที่เฉียบคมสามารถแยกแยะแต่ละบุคคลได้[ 38 ]

ผิว

ชั้น สตราตัมคอร์เนียมซึ่งเป็นชั้นนอกสุดของหนังกำพร้า ประกอบด้วยคอร์นีโอไซต์ที่แยก ตัวอย่างสมบูรณ์ และไม่มีนิวเคลียสอยู่ภายในเมทริกซ์ไขมัน[ 39 ]ร่วมกับคอเลสเตอรอลและเซราไมด์กรดไขมันอิสระจะสร้างเกราะป้องกันน้ำซึมผ่านซึ่งป้องกันการสูญเสียน้ำจากการระเหย[ 39 ]โดยทั่วไป เมทริกซ์ไขมันของหนังกำพร้าประกอบด้วยส่วนผสมของเซราไมด์ (ประมาณ 50% โดยน้ำหนัก) คอเลสเตอรอล (25%) และกรดไขมันอิสระ (15%) ในสัดส่วนที่เท่ากัน [ 39 ]กรดไขมันอิ่มตัวที่มีความยาว 16 และ 18 คาร์บอนเป็นชนิดที่เด่นในหนังกำพร้า[ 39 ] [ 40 ]ในขณะที่กรดไขมันไม่อิ่มตัวและกรดไขมันอิ่มตัวที่มีความยาวต่างๆ กันก็มีอยู่เช่นกัน[ 39 ] [ 40 ]ความอุดมสมบูรณ์สัมพัทธ์ของกรดไขมันชนิดต่างๆ ในหนังกำพร้าขึ้นอยู่กับบริเวณของร่างกายที่ผิวหนังปกคลุมอยู่[ 40 ]นอกจากนี้ยังมีการเปลี่ยนแปลงของกรดไขมันในชั้นหนังกำพร้าที่เป็นลักษณะเฉพาะซึ่งเกิดขึ้นในโรคสะเก็ดเงิน โรค ผิวหนังอักเสบภูมิแพ้และภาวะอักเสบ อื่นๆ [ 39 ] [ 40 ]

การวิเคราะห์

โดยทั่วไป การวิเคราะห์ทางเคมีของกรดไขมันในลิพิดจะเริ่มต้นด้วย ขั้นตอน อินเตอร์เอสเทอริฟิเคชันซึ่งจะสลายเอสเทอร์ดั้งเดิม (ไตรกลีเซอไรด์ แว็กซ์ ฟอสโฟลิปิด ฯลฯ) และแปลงเป็นเมทิลเอสเทอร์ จากนั้นจึงแยกด้วยแก๊สโครมาโทกราฟี[ 41 ]หรือวิเคราะห์ด้วยแก๊สโครมาโทกราฟีและสเปกโทรสโกปีอินฟราเรด ช่วงกลาง

การแยกไอโซเมอร์ไม่อิ่มตัวสามารถทำได้โดย โคร มาโทกราฟีแบบแผ่นบางที่เสริมด้วยไอออนเงิน[ 42 ]เทคนิคการแยกอื่นๆ ได้แก่โครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง (โดยใช้คอลัมน์สั้นๆ ที่บรรจุด้วยซิลิกาเจลที่มีกลุ่มกรดฟีนิลซัลโฟนิกที่เชื่อมต่อกันซึ่งอะตอมไฮโดรเจนถูกแลกเปลี่ยนเป็นไอออนเงิน) บทบาทของเงินอยู่ที่ความสามารถในการสร้างสารเชิงซ้อนกับสารประกอบไม่อิ่มตัว

การใช้งานในอุตสาหกรรม

กรดไขมันส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตสบู่ทั้งเพื่อวัตถุประสงค์ด้านเครื่องสำอาง และในกรณีของสบู่โลหะใช้เป็นสารหล่อลื่น นอกจากนี้ กรดไขมันยังถูกแปลงผ่านเมทิลเอสเทอร์ไปเป็นแอลกอฮอล์ไขมันและเอมีนไขมันซึ่งเป็นสารตั้งต้นของสารลดแรงตึงผิว ผงซักฟอก และสารหล่อลื่น[ 17 ]การใช้งานอื่นๆ ได้แก่ การใช้เป็นอิมัลซิไฟเออร์สารปรับเนื้อสัมผัส สารทำให้เปียกสารป้องกันฟองหรือสารทำให้คงตัว[ 43 ]

เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที่เรียบง่ายกว่า (เช่น เมทิลเอสเทอร์, เอทิลเอสเทอร์, เอ็น-โพรพิลเอสเทอร์, ไอโซโพรพิลเอสเทอร์ และบิวทิลเอสเทอร์) ใช้เป็นสารให้ความชุ่มชื้นในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลอื่นๆ และเป็นสารหล่อลื่นสังเคราะห์ เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที่ซับซ้อนกว่า เช่นซอร์บิท อ ลเอทิลีนไกล คอ ลไดเอทิลีนไกลคอ ล และโพลีเอทิลีนไกลคอลใช้ในอาหาร หรือใช้ในการดูแลส่วนบุคคลและการบำบัดน้ำ หรือใช้เป็นสารหล่อลื่นสังเคราะห์หรือของเหลวสำหรับงานโลหะ

กรดไขมัน[ 44 ]และอนุพันธ์ของกรดไขมัน เช่นกรดไดเมอร์[ 45 ]ยังถูกใช้โดยนักวิทยาศาสตร์เพื่อเตรียมสารเคลือบโพลียูรีเทนจาก สารเคลือบ ชีวภาพ หรือ สารเคลือบที่ได้จากชีวภาพ

ดูเพิ่มเติม

  • ห้องสมุดลิปิด
  • วารสารโปรสตาแกลนดิน ลิวโคไตรอีน และกรดไขมันจำเป็น
  • กรดไขมันในเลือด

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไม่มีชื่อบทความ

ใน วิชาเคมี โดยเฉพาะใน ชีวเคมี กรด ไขมัน คือ กรดคาร์บอกซิลิก ที่มี โซ่แอล ลิฟาติก ซึ่งอาจ อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว ก็ได้ กรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่มี โซ่ที่ไม่แตก...

ประวัติศาสตร์

แนวคิดเรื่องกรดไขมัน ( acide gras ) ได้รับการนำเสนอในปี พ.ศ. 2456 โดย Michel Eugène Chevreul [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] แม้ว่าในตอนแรกเขาจะใช้คำที่แตกต่างกันบ้าง เช่น graisse acide และ acide huileux ("ไขมันที่เป็นกรด" และ "กรดไขมันที่เป็นน้ำมัน") [ 6 ]

ประเภทของกรดไขมัน

กรดไขมันถูกจัดประเภทได้หลายวิธี เช่น ตามความยาว ตามความอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว ตามจำนวนคาร์บอนคู่หรือคี่ และตามโครงสร้างเชิงเส้นหรือแบบแตกแขนง

ความยาวของกรดไขมัน

กรดไขมันสายสั้น (SCFAs) คือกรดไขมันที่มี หางอะลิฟา ติก ที่มี คาร์บอน ห้าอะตอมหรือน้อยกว่า(เช่น กรดบิวทิริก ) [ 7 ] กรดไขมันสายกลาง (MCFAs) คือกรดไขมันที่มีหางอะลิฟาติก 6 ถึง 12 คาร์บอน [ 8 ] ซึ่งสามารถก่อตัวเป็น ไตรกลีเซอไรด์สายกลาง ได้ กรดไขมันสายยาว (LCFAs)...