คลิฟฟ์ ริชาร์ด เกิดเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม พ.ศ. 2483 ในชื่อ แฮร์รี่ ร็อดเจอร์ เวบบ์ ที่โรงพยาบาลคิงจอร์จ (ปัจจุบันคือมหาวิทยาลัยการแพทย์คิงจอร์จ ) ถนนวิกตอเรีย ในเมืองลัคเนาซึ่งในขณะนั้นเป็นส่วนหนึ่งของบริติชอินเดียบิดามารดาของเขาคือ ร็อดเจอร์ ออสการ์ เวบบ์ ผู้จัดการของบริษัทรับเหมาจัดเลี้ยงที่ให้บริการแก่การรถไฟอินเดียและมารดาชื่อ โดโรธี มารี เดซลีย์ บิดามารดาของเขายังเคยใช้ชีวิตอยู่ที่เมืองโฮวราห์ รัฐเบงกอลตะวันตกเป็นเวลาหลายปีหลังจากเหตุการณ์ความรุนแรงในวันปฏิบัติการโดยตรงพวกเขาจึงตัดสินใจย้ายไปอยู่ที่สหราชอาณาจักรอย่างถาวร^{[ 15 ]}ริชาร์ดมีเชื้อสายอังกฤษเป็นหลัก แต่เขามีคุณทวดคนหนึ่งที่มีเชื้อสายเวลส์ครึ่งหนึ่งและสเปนครึ่งหนึ่ง เกิดจากคุณทวดทวดชาวสเปนชื่อ เอมิลีน โจเซฟ เรเบโร^{[ 16 ]}

ครอบครัวเวบบ์อาศัยอยู่ในบ้านหลังเล็กๆ ในมาคบารา ใกล้กับศูนย์การค้าหลักของฮาซรัตกันจ์ในลัคเนา^{[ 17 ]}แม่ของโดโรธีทำหน้าที่เป็นผู้ดูแลหอพักที่โรงเรียนสตรีลา มาร์ติเนียร์ริชาร์ดมีน้องสาวสามคน ได้แก่ โจน แจ็กกี และดอนนา (1942–2016) ^{[ 18 ] [ 19 ]}

ในปี 1948 หลังจากอินเดียได้รับเอกราชครอบครัวของแฮร์รี่ เว็บบ์ ได้เดินทางทางทะเลเป็นเวลาสามสัปดาห์ไปยัง เมืองทิ ลเบอรี มณฑลเอส เซ็กซ์ประเทศอังกฤษ โดยโดยสารเรือเอสเอส รานชี ครอบครัวเว็บบ์ย้ายจากฐานะค่อนข้างดีในอินเดีย ซึ่งพวกเขาอาศัยอยู่ในแฟลตที่บริษัทจัดหาให้ที่ เมืองโฮวราห์ ใกล้กับเมืองกัลกัตตาไปยัง บ้าน เดี่ยวในเมืองคาร์แชลตันทางตอนเหนือของ เซอร์ เรย์ แฮร์รี่ เว็บบ์ เข้าเรียนที่โรงเรียนประถมในท้องถิ่น สแตนลีย์ พาร์ค จูเนียร์ส ในเมืองคาร์แชลตัน

ในปี 1949 บิดาของเขาได้งานทำในสำนักงานควบคุมสินเชื่อของบริษัทThorn Electrical Industries ในเมืองเอนฟิลด์และครอบครัวจึงย้ายไปอยู่กับญาติคนอื่นๆ ในเมืองวอลแธมครอสส์ มณฑลเฮิร์ตฟอร์ดเชียร์ ซึ่งเขาได้เข้าเรียนที่โรงเรียนอนุบาล Kings Road Junior Mixed Infants School จนกระทั่งได้รับการจัดสรรบ้านพักของรัฐบาลที่มีสามห้องนอนในเมืองเชชุนต์ ที่อยู่ใกล้เคียง ในปี 1950 ที่เลขที่ 12 ถนนฮาร์เกรฟส์ โคลส

จากนั้นเขาเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมเชชุนต์ตั้งแต่ปี 1952 ถึง 1957 ในฐานะสมาชิกของกลุ่มเรียนเก่ง เขาเรียนต่อจนเลยวัยที่ต้องออกจากโรงเรียนเพื่อ สอบ GCE Ordinary Levelและสอบผ่านวิชาวรรณกรรมอังกฤษจากนั้นเขาเริ่มทำงานเป็นเสมียนจัดเก็บเอกสารให้กับ Atlas Lamps ^{[ 20 ]}โครงการพัฒนาแฟลตสำหรับผู้สูงอายุ Cliff Richard Court ได้รับการตั้งชื่อตามเขาในเชชุนต์^{[ 21 ]}

แฮร์รี่ เวบบ์ เริ่มสนใจสกีฟเฟิลเมื่ออายุ 16 ปี พ่อของเขาซื้อกีตาร์ให้ และในปี 1957 เขาได้ก่อตั้งกลุ่มประสานเสียงของโรงเรียนชื่อ The Quintones ^{[ 22 ]}ก่อนที่จะร้องเพลงในวง Dick Teague Skiffle Group ^{[ 23 ]}

แฮร์รี่ เวบบ์ กลายเป็นนักร้องนำของ วง ร็อกแอนด์โรลชื่อเดอะ ดริฟเตอร์ส (ซึ่งแตกต่างจากวงในสหรัฐอเมริกาที่มีชื่อเดียวกัน ) แฮร์รี่ เกรทอเร็กซ์ นักธุรกิจในยุค 1950 ต้องการให้นักร้องร็อกแอนด์โรลดาวรุ่งเปลี่ยนชื่อชื่อคลิฟฟ์ถูกนำมาใช้เพราะฟังดูเหมือน "หน้าผา" ซึ่งสื่อถึง "ร็อก" เอียน แซมเวลล์ผู้แต่งเพลง " Move It " เป็นผู้แนะนำนามสกุล "ริชาร์ด" เพื่อเป็นการยกย่องลิตเติล ริชาร์ดวีรบุรุษ ทางดนตรีของเวบบ์ ^{[ 4 ]}

ก่อนการแสดงครั้งใหญ่ครั้งแรกของพวกเขาที่ Regal Ballroom ในRipley, Derbyshireในปี 1958 พวกเขาใช้ชื่อว่า "Cliff Richard and the Drifters" สมาชิกทั้งสี่คนคือ Harry Webb (ซึ่งในขณะนั้นใช้ชื่อบนเวทีว่า "Cliff Richard"), Ian Samwell เล่นกีตาร์, Terry Smart เล่นกลอง และ Norman Mitham เล่นกีตาร์ ไม่มีสมาชิกอีกสามคนที่เคยเล่นกับวง The Shadows ที่โด่งดังกว่าในภายหลัง แม้ว่า Samwell จะแต่งเพลงให้กับ Richard ในช่วงหลังของอาชีพการงานก็ตาม ตัวแทนGeorge Ganjouเห็นกลุ่มนี้แสดงในลอนดอน และแนะนำพวกเขาให้กับNorrie Paramorเพื่อไปออดิชั่น^{[ 24 ]}

สำหรับการบันทึกเสียงครั้งแรกของริชาร์ด พาราโมร์ได้มอบเพลง "Schoolboy Crush" ให้เขา ซึ่งเป็นเพลงที่บ็อบบี้ เฮล์มส์ ศิลปิน ชาวอเมริกันเคยบันทึกไว้ก่อนหน้านี้ ริชาร์ดได้รับอนุญาตให้บันทึกเพลงของตัวเองหนึ่งเพลงสำหรับด้าน Bซึ่งก็คือเพลง "Move It" ที่แซมเวลล์จากวงเดอะดริฟเตอร์สเขียนและแต่งขึ้นขณะที่เขาอยู่บน รถประจำ ทางสาย 715 สีเขียวระหว่างทางไปบ้านของริชาร์ดเพื่อซ้อมดนตรี สำหรับการบันทึกเพลง "Move It" พาราโมร์ได้ใช้เออร์นี เชียร์ส มือกีตาร์รับเชิญในตำแหน่งกีตาร์นำ และแฟรงค์ คลาร์ก ในตำแหน่งเบส

มีเรื่องเล่าต่างๆ เกี่ยวกับสาเหตุที่เพลงด้าน A ถูกแทนที่ด้วยเพลงด้าน B ที่ตั้งใจไว้ เรื่องหนึ่งคือลูกสาวตัวน้อยของ Norrie Paramor ชื่นชอบเพลงด้าน B มาก อีกเรื่องหนึ่งคือJack Good โปรดิวเซอร์รายการโทรทัศน์ผู้ทรงอิทธิพล ซึ่งใช้การแสดงนี้ในรายการโทรทัศน์Oh Boy!ของเขา ต้องการให้เพลงเดียวในรายการของเขาคือ "Move It" แทนที่จะเป็น "Schoolboy Crush" ^{[ 25 ]} Richard ถูกอ้างถึงว่ากล่าวว่า:

รู้สึกดีใจมากที่จะได้ออกทีวีเป็นครั้งแรก แต่ก็ตื่นเต้นจนไม่รู้จะทำอย่างไรดี เมื่อคืนฉันโกนหนวดเคราข้างแก้มออกไปแล้ว... แจ็ค กู๊ดบอกว่ามันจะทำให้ฉันดูเป็นตัวของตัวเองมากขึ้น

ซิงเกิลนี้ขึ้นถึงอันดับ 2 ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักรจอห์น เลนนอน ระบุว่า "Move It" เป็นเพลงร็อกอังกฤษเพลงแรก^{[ 27 ]}

ในช่วงแรก ริชาร์ดถูกทำการตลาดในฐานะศิลปินร็อกชาวอังกฤษที่เทียบเท่ากับเอลวิส เพรสลีย์ เช่นเดียวกับศิลปินร็อกชาวอังกฤษรุ่นก่อนๆ อย่างทอมมี สตีลและมาร์ตี ไวลด์ริชาร์ดได้นำเอาการแต่งกายและทรงผมแบบเอลวิสมาใช้ ในการแสดงสด เขามักแสดงท่าทางแบบร็อกเกอร์ โดยแทบไม่ยิ้มหรือมองผู้ชมหรือกล้องเลย ซิงเกิลต่อมาในช่วงปลายปี 1958 และต้นปี 1959 ของเขา ได้แก่ " High Class Baby " และ " Livin' Lovin' Doll " ตามมาด้วย " Mean Streak " ซึ่งแสดงถึงความเร็วและความเร่าร้อนของศิลปินร็อก และ " Living Doll " ของไลโอเนล บาร์ต

เพลง "Living Doll" เป็นเพลงที่วง Drifters เริ่มให้การสนับสนุน Richard ในการบันทึกเสียง นี่เป็นเพลงที่ห้าของเขาและกลายเป็นซิงเกิลอันดับ 1 เพลงแรกของเขา ในเวลานั้น สมาชิกของวงได้เปลี่ยนไป โดยมีJet Harris , Tony Meehan , Hank MarvinและBruce Welch เข้ามา ร่วมวง วงต้องเปลี่ยนชื่อเป็น "The Shadows" หลังจากมีปัญหาทางกฎหมายกับวงDrifters จากอเมริกา เนื่องจากเพลง "Living Doll" ติดอันดับท็อป 40 ของอเมริกา โดยได้รับลิขสิทธิ์จากABC-Paramount เพลง "Living Doll" ถูกนำไปใช้ในภาพยนตร์เรื่องแรกของ Richard เรื่องSerious Chargeแต่ถูกเรียบเรียงในสไตล์เพลงคันทรี่ ไม่ใช่เพลงร็อกแอนด์โรล

วง The Shadows ไม่ใช่วงดนตรีแบ็กอัพทั่วไป พวกเขาแยกตัวออกจากริชาร์ดตามสัญญา และไม่ได้รับค่าลิขสิทธิ์ใดๆ จากการบันทึกเสียงที่ร่วมงานกับริชาร์ด ในปี 1959 วง The Shadows (ซึ่งในขณะนั้นยังใช้ชื่อว่า Drifters) ได้เซ็น สัญญา กับ EMIเพื่อบันทึกเสียงแบบอิสระ ในปีนั้น พวกเขาปล่อยซิงเกิลออกมาสามเพลง โดยสองเพลงมีเสียงร้องสองด้าน และอีกหนึ่งเพลงมีเพลงบรรเลงทั้งด้าน A และ B หลังจากนั้นพวกเขาก็มีเพลงฮิตมากมาย รวมถึงเพลงอันดับ 1 ในสหราชอาณาจักรถึงห้าเพลง วงดนตรียังคงปรากฏตัวและบันทึกเสียงร่วมกับริชาร์ด และเขียนเพลงฮิตหลายเพลงให้กับเขา ในหลายโอกาส เพลงบรรเลงของ The Shadows ขึ้นไปครองอันดับหนึ่งในชาร์ตเพลงของอังกฤษแทนเพลงของริชาร์ด

ซิงเกิลที่ห้าของริชาร์ด "Living Doll" นำเสนอซาวด์ที่นุ่มนวลและผ่อนคลายยิ่งขึ้น เพลงฮิตต่อมาอย่าง " Travellin' Light " และ " I Love You " ซึ่งขึ้นอันดับ 1 รวมถึง " A Voice in the Wilderness " จากภาพยนตร์เรื่องExpresso Bongo ของเขา และ " Theme for a Dream " ตอกย้ำสถานะของริชาร์ดในฐานะนักร้องป๊อปกระแสหลักเคียงข้างศิลปินร่วมสมัยอย่างAdam FaithและBilly Furyตลอดช่วงต้นทศวรรษ 1960 เพลงฮิตของเขามักติดอันดับท็อปห้าเสมอ

ในปี 1961 ค่ายเพลง EMI ได้จัดงานเลี้ยงวันเกิดครบรอบ 21 ปีของริชาร์ดที่สำนักงานใหญ่ในจัตุรัสแมนเชสเตอร์ กรุงลอนดอน โดยมีนอร์รี พาราโมร์ โปรดิวเซอร์ของเขาเป็นผู้ดูแล ภาพถ่ายจากงานฉลองถูกนำไปใช้ในอัลบั้มถัดไปของริชาร์ด जिसकाชื่อว่า21 Todayซึ่งโทนี่ มีฮานได้เข้าร่วมด้วย แม้ว่าเขาเพิ่งจะออกจากวง The Shadows และถูกแทนที่โดยไบรอัน เบนเน็ตต์ก็ตาม

โดยปกติแล้ว วง The Shadows จะปิดท้ายครึ่งแรกของการแสดงด้วยชุดการแสดงของตัวเอง 30 นาที จากนั้นก็ร่วมบรรเลงกับ Richard ในช่วงปิดท้ายการแสดง 45 นาที ดังตัวอย่างจากอัลบั้มรวมเพลงย้อนหลังLive at the ABC Kingston 1962 Tony Meehan และ Jet Harris ออกจากวงในปี 1961 และ 1962 ตามลำดับ และต่อมาก็ประสบความสำเร็จในชาร์ตเพลงกับค่ายDeccaวง The Shadows ได้เพิ่มมือเบสBrian Locking (1962–63) และJohn Rostill (1963–68) เข้ามา และรับBrian Bennett เข้ามา เป็นมือกลองอย่างถาวร

ในช่วงแรก โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการออกอัลบั้มและอีพี ริชาร์ดได้บันทึกเพลงบัลลาดโดยมีวง Norrie Paramor Orchestra ร่วมบรรเลง และมีโทนี่ มีฮาน (และต่อมาคือไบรอัน เบนเน็ตต์) เป็นมือกลองรับเชิญ ซิงเกิลแรกของเขาที่ไม่มีวง The Shadows คือ " When the Girl in Your Arms Is the Girl in Your Heart " ในปี 1961 และเขายังคงปล่อยซิงเกิลออกมาปีละหนึ่งหรือสองเพลง รวมถึงเพลงคัฟเวอร์ " It's All in the Game " ในปี 1963 และ " Constantly " ในปี 1964 ซึ่งเป็นการนำเพลงฮิตของอิตาลี "L'edera" กลับมาทำใหม่ ในปี 1965 การบันทึกเสียงภายใต้การกำกับดูแลของบิลลี่ เชอร์ริลในแนชวิลล์ รัฐเทนเนสซีประสบความสำเร็จเป็นอย่างมาก โดยได้เพลง " The Minute You're Gone " ซึ่งขึ้นอันดับหนึ่งในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักร และ "Wind Me Up (Let Me Go)" ซึ่งขึ้นอันดับสอง

อย่างไรก็ตาม ริชาร์ด และวงเดอะแชโดว์ส โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ไม่เคยประสบความสำเร็จในระดับซูเปอร์สตาร์ในสหรัฐอเมริกา ในปี 1960 พวกเขาได้ออกทัวร์ในสหรัฐอเมริกาและได้รับการตอบรับเป็นอย่างดี แต่การสนับสนุนและการจัดจำหน่ายที่ไม่ดีจากค่ายเพลงอเมริกันที่เปลี่ยนมืออยู่เรื่อยๆ พิสูจน์แล้วว่าเป็นอุปสรรคต่อความสำเร็จในระยะยาวที่นั่น แม้ว่าริชาร์ดจะมีเพลงติดชาร์ตหลายเพลง รวมถึงเพลง "It's All in the Game" ที่กล่าวถึงไปแล้ว ซึ่งออกกับค่าย Epic ผ่านการเชื่อมโยงค่ายเพลง Columbia ทั่วโลกอีกครั้งหลังจากที่ Philips ยุติข้อตกลงการจัดจำหน่ายกับ CBS ที่น่าผิดหวังสำหรับเดอะแชโดว์สคือ เพลง " Apache " ขึ้นไปถึงอันดับ 2 ในสหรัฐอเมริกาด้วยเวอร์ชั่นคัฟเวอร์ของมือกีตาร์ชาวเดนมาร์กJorgen Ingmannซึ่งแทบไม่เปลี่ยนแปลงจากเพลงฮิตทั่วโลกของพวกเขา ริชาร์ดและวงได้ไปปรากฏตัวในรายการ The Ed Sullivan Showซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับเดอะบีทเทิลส์แต่การแสดงเหล่านี้ไม่ได้ช่วยให้พวกเขาประสบความสำเร็จอย่างยั่งยืนในอเมริกาเหนือ

ริชาร์ดและเดอะแชโดว์ปรากฏตัวในภาพยนตร์ 6 เรื่อง รวมถึงการเปิดตัวในภาพยนตร์เรื่อง Serious Charge ในปี 1959 แต่ที่โดดเด่นที่สุดคือในThe Young Ones , Summer Holiday , Wonderful LifeและFinders Keepersภาพยนตร์เหล่านี้สร้างแนวภาพยนตร์ของตัวเองขึ้นมา ซึ่งรู้จักกันในชื่อ "ภาพยนตร์เพลงของคลิฟฟ์ ริชาร์ด" และนำไปสู่การที่ริชาร์ดได้รับการยกย่องให้เป็นดาราภาพยนตร์ที่ทำรายได้สูงสุดอันดับ 1 ในสหราชอาณาจักรทั้งในปี 1962 และ 1963 แม้กระทั่งเอาชนะภาพยนตร์เจมส์ บอนด์ ได้ ^{[ 28 ]}เพลงไตเติ้ลของThe Young Onesกลายเป็นซิงเกิลที่ขายดีที่สุดของเขาในสหราชอาณาจักร โดยขายได้มากกว่าหนึ่งล้านก็อปปี้ในสหราชอาณาจักร^{[ 29 ]}ซิทคอม ทางทีวีที่ไม่เคารพกฎเกณฑ์ในยุค 1980 เรื่อง The Young Ones ได้รับชื่อมาจากภาพยนตร์ของริชาร์ดในปี 1962 ในช่วงกลางปี ​​1963 คลิฟฟ์และเดอะแชโดว์ได้ไปแสดงที่ แบล็กพูลเป็นเวลาหนึ่งฤดูกาลซึ่งริชาร์ดได้ให้วิคเตอร์ เฮย์ฟรอนเป็นนายแบบภาพเหมือนของเขา

เช่นเดียวกับศิลปินร็อคร่วมสมัยคนอื่นๆ ในอังกฤษ อาชีพของริชาร์ดได้รับผลกระทบจากการเกิดขึ้นของวงเดอะบีทเทิลส์และดนตรีสไตล์เมอร์ซีย์ในปี 1963 และ 1964 เขายังคงได้รับความนิยมและมีเพลงฮิตติดชาร์ตตลอดช่วงทศวรรษ 1960 แม้ว่าจะไม่มากเท่ากับที่เคยเป็นมาก่อนก็ตาม นอกจากนี้ โอกาสในตลาดสหรัฐอเมริกาก็ไม่ได้เปิดกว้างสำหรับเขา เขาไม่ได้ถูกมองว่าเป็นส่วนหนึ่งของการบุกรุกของอังกฤษและถึงแม้จะมีเพลงฮิตติดชาร์ต Hot 100 ถึงสี่เพลง (รวมถึงเพลง "It's All in the Game" ที่ติดอันดับท็อป 25) ระหว่างเดือนสิงหาคม 1963 ถึงสิงหาคม 1964 แต่สาธารณชนชาวอเมริกันก็แทบไม่รู้จักเขาเลย

แม้ว่า ริชาร์ด จะรับบัพติศมาเป็นคริสเตียนนิกายแองกลิกันแต่เขาก็ไม่ได้ปฏิบัติศาสนกิจอย่างเคร่งครัดในช่วงวัยเด็ก จนกระทั่งในปี 1964 เขาได้ กลายเป็นคริสเตียน นิกายอีแวนเจลิคัลที่เคร่งครัด และศรัทธาในศาสนาคริสต์นิกายนี้เป็นส่วนสำคัญในชีวิตของเขา การแสดงออกอย่างเปิดเผยในฐานะคริสเตียนนิกายอีแวนเจลิคัลส่งผลกระทบต่ออาชีพของเขาในหลายด้าน ในตอนแรก เขาเชื่อว่าเขาควรเลิกเล่นดนตรีร็อกแอนด์โรล เพราะรู้สึกว่าเขาไม่สามารถเป็นร็อกเกอร์แบบที่เคยถูกเรียกว่า "พวกชอบโชว์เรือนร่าง" และ "เซ็กซี่เกินไปสำหรับทีวี" ได้อีกต่อไป ริชาร์ดตั้งใจที่จะ "ปรับปรุงตัวเอง" และเป็นครู แต่เพื่อนคริสเตียนนิกายอีแวนเจลิคัลแนะนำเขาไม่ให้ละทิ้งอาชีพ หลังจากนั้นไม่นาน ริชาร์ดก็กลับมาอีกครั้ง โดยแสดงกับวงดนตรีคริสเตียนและบันทึกเพลงที่มีเนื้อหาเกี่ยวกับศาสนาคริสต์อย่างชัดเจน เขายังคงบันทึกเพลงทั่วไปกับวง The Shadows แต่ได้อุทิศเวลาส่วนใหญ่ให้กับงานที่เกี่ยวข้องกับศาสนาคริสต์ รวมถึงการปรากฏตัวในงานเทศน์ ของ บิลลี่ เกรแฮม ด้วย เมื่อเวลาผ่านไป ริชาร์ดสามารถสร้างสมดุลระหว่างความศรัทธาและการทำงาน ทำให้เขายังคงเป็นหนึ่งในนักร้องที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในอังกฤษ รวมถึงเป็นหนึ่งในคริสเตียนนิกายอีแวนเจลิคัลที่มีชื่อเสียงที่สุดด้วย

เพลง "On My Word" ของริชาร์ดที่ขึ้นอันดับ 12 ในสหราชอาณาจักรในปี 1965 เป็นการสิ้นสุดสถิติเพลงฮิตติดท็อปเท็นในสหราชอาณาจักรติดต่อกัน 23 เพลง ระหว่างเพลง "A Voice in the Wilderness" ในปี 1960 ถึงเพลง "The Minute You're Gone" ในปี 1965 ซึ่งจนถึงปัจจุบันยังคงเป็นสถิติเพลงฮิตติดท็อปเท็นในสหราชอาณาจักรติดต่อกันมากที่สุดสำหรับศิลปินชาย^{[ 8 ]}ริชาร์ดยังคงมีเพลงฮิตในระดับนานาชาติอย่างต่อเนื่อง รวมถึงเพลง " The Day I Met Marie " ในปี 1967 ซึ่งขึ้นถึงอันดับ 10 ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักรและอันดับ 5 ในชาร์ตของออสเตรเลีย

ริชาร์ดแสดงในภาพยนตร์เรื่องTwo a Penny ในปี 1967 ซึ่งจัดจำหน่ายโดยWorld Wide Pictures ของบิลลี่ เก ร แฮม ^{[ 30 ]}โดยเขารับบทเป็นเจมี่ ฮอปกินส์ ชายหนุ่มที่เข้าไปพัวพันกับการค้ายาเสพติดขณะที่ตั้งคำถามกับชีวิตของตัวเองหลังจากที่แฟนสาวเปลี่ยนท่าที เขาได้ออกอัลบั้มแสดงสดCliff in Japanในปี 1967

ในปี พ.ศ. 2511 ริชาร์ดร้องเพลง " Congratulations " ซึ่งเป็นตัวแทนของสหราชอาณาจักรในการประกวดเพลงยูโรวิชั่น โดยเพลงนี้แต่งโดย บิล มาร์ตินและฟิล โคลเตอร์แต่ได้อันดับสอง โดยแพ้เพลง " La La La " ของสเปนที่แต่งโดยมาสซีเอล ไปเพียงหนึ่งคะแนน ตามหนังสือThe Eurovision Song Contest—The Official Historyของจอห์น เคนเนดี โอคอนเนอร์นี่เป็นผลการแข่งขันที่สูสีที่สุดเท่าที่เคยมีมา และริชาร์ดถึงกับล็อกตัวเองอยู่ในห้องน้ำเพื่อหลีกเลี่ยงความกังวลใจจากการลงคะแนน^{[ 31 ]}ถึงกระนั้น "Congratulations" ก็เป็นเพลงฮิตอย่างมากทั่วทั้งยุโรปและออสเตรเลีย และยังขึ้นอันดับ 1 ในสหราชอาณาจักรอีกครั้งในเดือนเมษายน พ.ศ. 2511

หลังจากวง The Shadows ยุบวงในปี 1968 ริชาร์ดก็ยังคงบันทึกเสียงต่อไป ในช่วงทศวรรษ 1970 เขาได้เข้าร่วมรายการโทรทัศน์หลายรายการและเป็นพิธีกรรายการของตัวเองชื่อIt's Cliff Richardตั้งแต่ปี 1970 ถึง 1976 โดยมีโอลิเวีย นิวตัน-จอห์น , แฮงค์ มาร์วินและอูนา สตับส์ ร่วมแสดง และมีเพลง "A Song for Europe" รวมอยู่ด้วย เขาเริ่มต้นปี 1970 ด้วยการปรากฏตัวสดใน รายการ Pop Go The SixtiesของBBCซึ่งเป็นรายการที่รีวิววงการเพลงยุค 60 และออกอากาศทั่วสหราชอาณาจักรและยุโรปในวันที่ 31 ธันวาคม 1969 เขาแสดงเพลง "Bachelor Boy" ร่วมกับวง The Shadows และเพลง "Congratulations" ในฐานะศิลปินเดี่ยว ในปี 1972 เขาได้สร้างภาพยนตร์ตลกสั้นทางโทรทัศน์ของ BBC เรื่องThe Caseโดยมีนักแสดงตลกและเพลงดูเอ็ตครั้งแรกของเขากับผู้หญิงคือ โอลิเวีย นิวตัน-จอห์น ต่อมาเขาได้ออกอัลบั้มบันทึกการแสดงสดสองแผ่นชื่อCliff Live in Japan 1972ซึ่งมีนิวตัน-จอห์นร่วมร้องด้วย

บทบาทการแสดงภาพยนตร์เรื่องสุดท้ายของเขาคือในภาพยนตร์อังกฤษเรื่องTake Me Highใน ปี 1973

ในปี 1973 เขาได้ร้องเพลง " Power to All Our Friends " ซึ่งเป็นเพลงที่อังกฤษส่งเข้าประกวดในยูโรวิชั่น โดยเพลงนี้ได้อันดับสาม รองจากเพลง " Tu te reconnaîtras " ของAnne-Marie David จากลักเซมเบิร์ก และเพลง " Eres tú " ของMocedades จากสเปน ในครั้งนี้ ริชาร์ดกินยาValiumเพื่อคลายความกังวล และผู้จัดการของเขาแทบจะปลุกเขาไม่ตื่นทันการแสดง^{[ 32 ]}ริชาร์ดยังเป็นพิธีกรรายการรอบคัดเลือกยูโรวิชั่นของ BBC ชื่อ " A Song for Europe "ในปี 1970 , 1971และ1972ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของรายการวาไรตี้ทาง BBCTV ของเขา นอกจากนี้เขายังเป็นผู้ดำเนินรายการ Eurovision Song Contest Previews ให้กับ BBC ในปี 1971 และ 1972 อีกด้วย

ในปี 1975 เขาปล่อยซิงเกิล " Honky Tonk Angel " ซึ่งโปรดิวซ์โดย Hank Marvin และ John Farrar โดยไม่รู้ถึงนัยยะหรือความหมายแฝงของเพลงนั้นเลย ทันทีที่เขาได้รับแจ้งว่า "honky-tonk angel" เป็นคำสแลงทางตอนใต้ของสหรัฐฯ ที่หมายถึงโสเภณี ริชาร์ดที่ตกใจสุดขีดจึงสั่งให้ EMI ถอนซิงเกิลนี้ออกและปฏิเสธที่จะโปรโมต แม้ว่าเขาจะทำมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลงนี้เสร็จแล้วก็ตาม EMI ยอมทำตามข้อเรียกร้องของเขา ทั้งๆ ที่คาดว่าซิงเกิลนี้จะขายดี มีรายงานว่ามีแผ่นเสียงไวนิลเหลืออยู่ประมาณ 1,000 แผ่นเท่านั้น

ในปี 1976 มีการตัดสินใจที่จะปรับเปลี่ยนภาพลักษณ์ของริชาร์ดให้เป็นศิลปินร็อก ในปีนั้น บรูซ เวลช์ ได้ฟื้นฟูอาชีพของคลิฟฟ์และผลิตอัลบั้มสำคัญอย่างI'm Nearly Famousซึ่งรวมถึงเพลงที่ประสบความสำเร็จแต่ก็เป็นที่ถกเถียงกันอย่าง " Devil Woman " ซึ่งเป็นเพลงฮิตเพลงแรกของริชาร์ดในสหรัฐอเมริกา และเพลงบัลลาด " Miss You Nights " ในการรีวิวอัลบั้มใหม่ในMelody Makerเจฟฟ์ บราวน์ ยกย่องว่าเป็นการกลับมาอีกครั้งของริชาร์ด^{[ 33 ]}แฟนๆ ของริชาร์ดต่างตื่นเต้นกับการกลับมาของศิลปินที่เคยเป็นส่วนหนึ่งของวงการร็อกอังกฤษตั้งแต่ยุคแรกๆ ชื่อดังในวงการเพลงหลายคน เช่นจิมมี่ เพจเอริค แคลปตันและเอลตัน จอห์น ต่าง ก็ติด เข็มกลัด I'm Nearly Famousด้วยความยินดีที่ไอดอลในวัยเด็กของพวกเขากลับมาเล่นเพลงร็อกหนักๆ อีกครั้ง ซึ่งเป็นแนวเพลงที่เขาเริ่มต้นอาชีพการงาน

ถึงกระนั้น ริชาร์ดก็ยังคงออกอัลบั้มที่มี เนื้อหา เพลงคริสเตียนร่วมสมัยควบคู่ไปกับอัลบั้มร็อกและป็อปของเขา ตัวอย่างเช่น อัลบั้มSmall Cornersในปี 1978 มีซิงเกิล "Yes He Lives" อยู่ด้วย และในวันที่ 31 ธันวาคม 1976 เขาได้แสดงซิงเกิลล่าสุดของเขา "Hey, Mr. Dream Maker" ในรายการA Jubilee of Music ทางช่อง BBC1 ซึ่งเป็นการเฉลิมฉลองดนตรีป็อปของอังกฤษเนื่องในโอกาสพระราชพิธี ครองราชย์ครบ 25 ปี (Silver Jubilee ) ของ สมเด็จพระราชินีนาถ เอลิซาเบธที่ 2

ในปี 1979 ริชาร์ดได้ร่วมงานกับโปรดิวเซอร์บรูซ เวลช์ อีกครั้ง สำหรับซิงเกิลป๊อป " We Don't Talk Anymore " ซึ่งเขียนโดยอลัน ทาร์นีย์และขึ้นอันดับ 1 ในสหราชอาณาจักรและอันดับ 7 ในสหรัฐอเมริกาไบรอัน เฟอร์รีได้เพิ่มเสียงร้องประสานแบบฮัมเพลงเข้าไปด้วย เพลงนี้ทำให้ริชาร์ดเป็นศิลปินคนแรกที่ติดอันดับท็อป 40 ของชาร์ต Hot 100 ในช่วงทศวรรษ 1980 ซึ่งเคยติดอันดับมาแล้วในสามทศวรรษก่อนหน้า เพลงนี้ถูกเพิ่มเข้าไปในตอนท้ายของอัลบั้มล่าสุดของเขาRock 'n' Roll Juvenileซึ่งเปลี่ยนชื่อเป็นWe Don't Talk Anymoreสำหรับการวางจำหน่ายในสหรัฐอเมริกา นับเป็นครั้งแรกที่เขาขึ้นอันดับสูงสุดของชาร์ตซิงเกิลในสหราชอาณาจักรในรอบกว่าสิบปี และเพลงนี้ก็กลายเป็นซิงเกิลที่ขายดีที่สุดของเขาทั่วโลก โดยขายได้เกือบห้าล้านก็อปปี้ทั่วโลก^{[ 34 ]}ต่อมาในปี 1979 ริชาร์ดได้แสดงร่วมกับเคท บุชในงานฉลองครบรอบ 75 ปีของ วง London Symphony Orchestra ที่ Royal Albert Hall ^{[ 35 ]}

ด้วยเพลง "We Don't Talk Anymore" ในปี 1979 ในที่สุด Richard ก็เริ่มประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องในสหรัฐอเมริกา ต่อเนื่องจากความสำเร็จของเพลง "Devil Woman" ในปี 1976 ในปี 1980 เพลง " Carrie " ติดอันดับท็อป 40 ของสหรัฐฯ ตามมาด้วยเพลง " Dreamin' " ซึ่งขึ้นถึงอันดับ 10 เพลงคู่ของเขาในปี 1980 กับ Olivia Newton-John จากภาพยนตร์เรื่อง Xanadu " Suddenly " ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 20 ตามมาด้วย " A Little in Love " (อันดับ 17) และ " Daddy's Home " (อันดับ 23) ในปี 1981 หลังจากประสบความสำเร็จอย่างจำกัดในสหรัฐฯ มาหลายปี ในที่สุดซิงเกิลสามเพลงของเขาก็ติดชาร์ตHot 100 ครั้งสุดท้าย ของปี 1980 พร้อมกัน ("A Little in Love", "Dreamin'" และ "Suddenly") ^{[ 36 ]}

ในขณะเดียวกันในสหราชอาณาจักร "Carrie" ขึ้นถึงอันดับ 4 และ "Dreamin'" ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 8 ในบทวิจารณ์ย้อนหลังของ "Carrie" เดฟ ทอมป์สัน นักข่าว ของ AllMusicยกย่อง "Carrie" ว่าเป็น "เพลงที่มีบรรยากาศน่าหลงใหล เป็นหนึ่งในเพลงที่น่าตื่นเต้นที่สุดของคลิฟ ริชาร์ด" ^{[ 37 ]}

ในปี พ.ศ. 2523 ริชาร์ดได้เปลี่ยนชื่ออย่างเป็นทางการ จากแฮร์รี่ ร็อดเจอร์ เวบ บ์เป็นคลิฟฟ์ ริชาร์ด^{[ 38 ] [ 39 ]}ในเวลาเดียวกัน เขาได้รับรางวัลเจ้าหน้าที่แห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์จักรวรรดิอังกฤษ จากสมเด็จพระราชินีนาถ สำหรับการบริการด้านดนตรีและการกุศล^{[ 40 ]}

ในปี 1981 ซิงเกิล " Wired for Sound " ขึ้นถึงอันดับ 4 ในสหราชอาณาจักร และยังเป็นเพลงฮิตที่สุดของริชาร์ดในออสเตรเลียตั้งแต่ต้นทศวรรษ 1960 อีกด้วย ปิดท้ายปีด้วยเพลง "Daddy's Home" ที่ขึ้นถึงอันดับ 2 ในสหราชอาณาจักร ในชาร์ตซิงเกิล ริชาร์ดมีเพลงฮิตติดท็อป 20 อย่างต่อเนื่องมากที่สุดนับตั้งแต่กลางทศวรรษ 1960 เขายังมีอัลบั้มติดท็อป 10 หลายอัลบั้ม ได้แก่I'm No Hero , Wired for Sound , Now You See Me, Now You Don't , อัลบั้มแสดงสดที่เขาบันทึกร่วมกับวงRoyal Philharmonic Orchestraในชื่อDressed for the OccasionและSilverซึ่งเป็นอัลบั้มที่ฉลองครบรอบ 25 ปีในวงการบันเทิงของเขาในปี 1983

ในปี 1986 ริชาร์ดประสบความสำเร็จอย่างมากด้วยการร่วมงานกับนักแสดงจากซีรีส์ตลกเรื่องThe Young Onesเพื่อบันทึกเพลง " Living Doll " อีกครั้งเพื่อการกุศลComic Reliefนอกจากเพลงแล้ว การบันทึกเสียงครั้งนี้ยังประกอบด้วยบทสนทนาตลกๆ ระหว่างริชาร์ดและเหล่านักแสดงจาก The Young Ones ในปีเดียวกันนั้น ริชาร์ดได้เปิด ตัวละคร เวที ในเวสต์เอน ด์ในบทบาทนักดนตรีร็อกที่ได้รับเชิญให้ปกป้องโลกในการพิจารณาคดีที่เกิดขึ้นในกาแล็กซีแอนโดรเมดา ในละครเพลงมัลติมีเดียเรื่องTimeของเดฟ คลาร์ก ริ ชาร์ด ได้ปล่อยซิงเกิล 3 เพลง ได้แก่ "She's So Beautiful" ซึ่งติดอันดับ 17 ในสหราชอาณาจักร "It's in Every One of Us" และ "Born To Rock 'n Roll" ในช่วงปี 1985 และ 1986 จากอัลบั้มคอนเซ็ปต์ที่บันทึกไว้สำหรับละครเพลงTime

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2529 ริชาร์ดประสบอุบัติเหตุรถชนกัน 5 คันท่ามกลางฝนตกหนักบนมอเตอร์เวย์ M4ในเวสต์ลอนดอน รถของริชาร์ดพังยับเยิน เนื่องจากรถอีกคันหักหลบและเบรกอย่างแรง ริชาร์ดได้รับบาดเจ็บที่หลังจากอุบัติเหตุ แต่ไม่ได้รับบาดเจ็บสาหัส ตำรวจเรียกรถแท็กซี่จากที่เกิดเหตุเพื่อให้เขาสามารถไปแสดงใน ละครเพลง Time ในคืนนั้น ได้ หลังจากการแสดง ริชาร์ดกล่าวว่า "ผมโชคดีที่ยังมีชีวิตอยู่" เขากล่าวว่าเข็มขัดนิรภัยช่วยป้องกันไม่ให้เขากระเด็นทะลุกระจกหน้ารถ^{[ 41 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2529 เพลง " All I Ask of You " ซึ่งเป็นเพลงคู่ที่ริชาร์ดบันทึกร่วมกับซาราห์ ไบรท์แมนจาก ละครเพลง The Phantom of the Operaเวอร์ชันของแอนดรูว์ ลอยด์ เว็บเบอร์ขึ้นถึงอันดับ 3 ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักร^{[ 42 ]} ใน ปี พ.ศ. 2530 เขาได้ออก อัลบั้ม Always Guaranteedซึ่งกลายเป็นอัลบั้มเพลงใหม่ทั้งหมดที่ขายดีที่สุดของเขา และมีซิงเกิลฮิตติดท็อป 10 สองเพลงคือ " My Pretty One " และ " Some People "

ริชาร์ดปิดฉากปีที่สามสิบในวงการดนตรีด้วยการประสบความสำเร็จกับซิงเกิลอันดับ 1 ในช่วงคริสต์มาสของสหราชอาณาจักรในปี 1988 ด้วยเพลง " Mistletoe and Wine " ขณะเดียวกันก็ครองอันดับ 1 ในชาร์ตอัลบั้มและวิดีโอด้วยอัลบั้มรวมเพลงฮิตPrivate Collectionซึ่งรวบรวมเพลงฮิตที่สุดของเขาตั้งแต่ปี 1979 ถึง 1988 "Mistletoe and Wine" เป็นซิงเกิลลำดับที่ 99 ของริชาร์ดในสหราชอาณาจักรและครองอันดับ 1 เป็นเวลาสี่สัปดาห์ เป็นซิงเกิลที่ขายดีที่สุดในสหราชอาณาจักรในปี 1988 โดยขายได้ 750,000 ชุด^{[ 43 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการรับรองระดับควอดรูเพิลแพลทินัม ซึ่งเป็นอัลบั้มแรกของริชาร์ดที่ได้รับการรับรองระดับมัลติแพลทินัมจากBPIนับตั้งแต่มีการมอบรางวัลมัลติแพลทินัมในเดือนกุมภาพันธ์ 1987 ^{[ 44 ] [ 45 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2532 ริชาร์ดได้ปล่อยซิงเกิลที่ 100 ของเขาคือ " The Best of Me " ซึ่งทำให้เขากลายเป็นศิลปินชาวอังกฤษคนแรกที่ประสบความสำเร็จในเรื่องนี้^{[ 46 ]}ซิงเกิลนี้ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 2 ในสหราชอาณาจักร นอกจากนี้ยังเป็นซิงเกิลนำจากอัลบั้มStronger ซึ่งติดอันดับท็อปเท็นในสหราชอาณาจักร อัลบั้มนี้วางจำหน่ายพร้อมกับซิงเกิล " I Just Don't Have the Heart " (อันดับ 3 ในสหราชอาณาจักร), " Lean On You " (อันดับ 17) และ " Stronger Than That " (อันดับ 14) ทำให้อัลบั้มนี้เป็นอัลบั้มสตูดิโอชุดแรกของริชาร์ดที่มีเพลงฮิตติดท็อป 20 ในสหราชอาณาจักรถึง 4 เพลง

ในปี พ.ศ. 2532 ริชาร์ดได้รับ รางวัล Brit Awardsสาขา "ผลงานดีเด่น" ^{[ 47 ]}ในเดือนมิถุนายนของปีนั้น เขาได้แสดง คอนเสิร์ตสุดอลังการชื่อ The Event ที่ สนามกีฬาเวมบลีย์ ในลอนดอน เป็นเวลาสองคืนต่อหน้าผู้ชมรวม 144,000 คน^{[ 48 ]}

เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน พ.ศ. 2533 ริชาร์ดได้แสดงต่อหน้าผู้ชมประมาณ 120,000 คนที่สวนเนบเวิร์ธ ในประเทศอังกฤษ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของคอนเสิร์ตรวมดาราชื่อดังมากมาย อาทิพอล แม็กคาร์ตนี ย์ ฟิล คอลลินส์เอลตัน จอห์นและเทียร์ส ฟอร์ เฟียร์ส คอนเสิร์ตการกุศลนี้ได้รับการถ่ายทอดทางโทรทัศน์ไปทั่วโลกและช่วยระดมทุนได้ 10.5  ล้านดอลลาร์สหรัฐสำหรับเด็กพิการและนักดนตรีรุ่นเยาว์^{[ 49 ] [ 50 ]}

ต่อมาในปี 1990 อัลบั้มแสดงสดชื่อFrom a Distance: The Eventได้ถูกวางจำหน่าย โดยรวบรวมไฮไลท์จากการแสดง The Event ในปีที่ผ่านมา และมีเพลงแสดงสดสองเพลงเป็นซิงเกิล ได้แก่ " Silhouettes " (อันดับ 10 ในสหราชอาณาจักร) และ " From a Distance " (อันดับ 11) อย่างไรก็ตาม ซิงเกิลคริสต์มาส " Saviour's Day " ทำให้ริชาร์ดประสบความสำเร็จเป็นซิงเกิลอันดับ 1 ในสหราชอาณาจักรเป็นครั้งที่ 13 และเป็นเพลงฮิตติดท็อป 40 เป็นครั้งที่ 100 ^{[ 51 ]} อัลบั้มนี้ขึ้นถึงอันดับ 3 ในช่วงเทศกาลคริสต์มาสและได้รับการรับรองระดับ ดับเบิลแพลทินัมจากBPI ^{[ 44 ]}

หลังจากประสบความสำเร็จจากซิงเกิลคริสต์มาสชุดล่าสุด ริชาร์ดได้ปล่อยอัลบั้มคริสต์มาสชุดแรกของเขาTogether with Cliff Richardในปี 1991 แต่ความพยายามที่จะขึ้นอันดับ 1 ในชาร์ตเพลงคริสต์มาสของสหราชอาณาจักรอีกครั้งด้วยเพลง " We Should Be Together " นั้นไม่ประสบความสำเร็จ (ได้อันดับ 10) ในปี 1992 เพลง "I Still Believe in You" (อันดับ 7) ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลคริสต์มาส ขณะที่ปี 1993 ริชาร์ดได้ปล่อยอัลบั้มเพลงใหม่ชุดแรกในรอบกว่าสามปีออกมา โดยใช้ชื่อว่าThe Albumและเปิดตัวที่อันดับ 1 ในชาร์ตอัลบั้มของสหราชอาณาจักร เพลง " Peace in Our Time " (อันดับ 8) เป็นซิงเกิลที่สอง ตามด้วย "Human Work of Art" (อันดับ 24) และ "Healing Love" (อันดับ 19) สำหรับเทศกาลคริสต์มาส ในปี 1994 อัลบั้มรวมเพลงThe Hit Listก็ถูกปล่อยออกมา ในขณะเดียวกัน ริชาร์ดก็กำลังมุ่งมั่นที่จะนำละครเพลงHeathcliffขึ้นสู่เวที

ด้วยเพลงฮิตและอัลบั้มที่ประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องของริชาร์ดตั้งแต่ปลายทศวรรษ 1970 ถึงต้นทศวรรษ 1980 ตามมาด้วยความสำเร็จอีกครั้งในช่วงปลายทศวรรษ 1980 และต้นทศวรรษ 1990 ทำให้ฐานแฟนคลับของเขากลับมาแข็งแกร่งอีกครั้ง และริชาร์ดยังคงเป็นหนึ่งในศิลปินเพลงที่รู้จักกันดีที่สุดในประเทศ ตลอดทศวรรษ 1980 เขาได้บันทึกเสียงร่วมกับโอลิเวีย นิวตัน-จอห์น , เอลตัน จอห์น, สตีวี วันเดอร์ , ฟิล เอเวอร์ลี, จาเน็ต แจ็กสัน, ชีลาวอลช์และแวนมอร์ริสันในขณะเดียวกัน วง The Shadows ก็ได้กลับมารวมตัวกันอีกครั้ง (และแยกวงอีกครั้ง) พวกเขาบันทึกเสียงด้วยตนเอง แต่ก็กลับมารวมตัวกับริชาร์ดอีกครั้งในปี 1978, 1984 และ 1989–90

On 17 June 1995, Richard was appointed a Knight Bachelor (invested on 25 October 1995),^[52] becoming the first rock star to be so honoured.^[53] In 1996, he led the Wimbledon Centre Court crowd in singing during a rain delay when asked by Wimbledon officials to entertain the crowd.^[54][55] In the late 1990s, Richard and former EMI UK managing director Clive Black established the record label Blacknight. In 1998, Richard demonstrated that radio stations were refusing to play his music when he released a dance remix of his forthcoming single "Can't Keep This Feeling In" on a white label record using the alias Blacknight. The single was featured on playlists until the artist's identity was revealed.^[56][57] Richard then released the single under his own name as the lead single for his album Real as I Wanna Be, with each reaching No. 10 in the UK on their respective charts.

In 1999, controversy again arose regarding radio stations refusing to play his releases when EMI, Richard's label since 1958, refused to release his song, "The Millennium Prayer", having judged that the song did not have commercial potential.^[58] Richard took it to an independent label, Papillon, which released the charity recording (in aid of Children's Promise). The single went on to top the UK chart for three weeks, becoming his fourteenth and, as of December 2022, most recent No. 1 single.^[59][60]

Richard's next album, in 2001, was Wanted, followed by another top ten album, Cliff at Christmas. The holiday album contained both new and older recordings, including the single "Santa's List", which reached No. 5 in 2003.^[61][62] Richard went to Nashville, Tennessee for his next album project in 2004, employing a writers' conclave to give him the pick of all new songs for the album Something's Goin' On. It was another top 10 album, and produced three UK top 20 singles: "Something's Goin' On", "I Cannot Give You My Love", with Barry Gibb of the Bee Gees, and "What Car".

เมื่อวันที่ 14 มิถุนายน 2004 ริชาร์ดได้เข้าร่วมแสดงบนเวทีกับวง The Shadows ที่โรงละครลอนดอน พัลลาเดียม วง The Shadows ตัดสินใจกลับมารวมตัวกันอีกครั้งเพื่อทัวร์ในสหราชอาณาจักรอีกครั้ง อย่างไรก็ตาม นี่ไม่ใช่ทัวร์ครั้งสุดท้ายของพวกเขา เพราะพวกเขาจะกลับมารวมตัวกันอีกครั้งเพื่อทัวร์ครั้งสุดท้ายในอีกห้าปีต่อมา ในปี 2009

อัลบั้ม Two's Companyซึ่งเป็นอัลบั้มเพลงคู่ที่วางจำหน่ายในปี 2006 ประสบความสำเร็จติดอันดับท็อป 10 อีกครั้งสำหรับริชาร์ด และประกอบด้วยเพลงที่บันทึกใหม่ร่วมกับ Brian May , Dionne Warwick , Anne Murray , Barry Gibbและ Daniel O'Donnellรวมถึงเพลงคู่ที่เคยบันทึกไว้ก่อนหน้านี้กับศิลปินอย่าง Phil Everly , Elton John และ Olivia Newton-John อัลบั้ม Two's Companyวางจำหน่ายพร้อมกับการทัวร์คอนเสิร์ตระดับโลกครั้งล่าสุดของเขา Here and Now ในสหราชอาณาจักร ซึ่งรวมถึงเพลงที่ไม่ค่อยเป็นที่รู้จัก เช่น "My Kinda Life", "How Did She Get Here", "Hey Mr. Dream Maker", "For Life", "A Matter of Moments", "When The Girl in Your Arms" และซิงเกิลคริสต์มาส "21st Century Christmas" ซึ่งเปิดตัวที่อันดับ 2 ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักร

อัลบั้มรวมเพลงอีกชุดหนึ่งชื่อLove... The Albumวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน 2550 เช่นเดียวกับTwo's Companyก่อนหน้านี้ อัลบั้มนี้ประกอบด้วยเพลงที่เคยปล่อยออกมาแล้วและเพลงที่บันทึกใหม่ ได้แก่ "Waiting for a Girl Like You", "When You Say Nothing at All", "All Out of Love", "If You're Not the One" และ "When I Need You" (เพลงสุดท้ายถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลและขึ้นถึงอันดับ 38 ส่วนอัลบั้มขึ้นสูงสุดที่อันดับ 13) ^{[ 63 ]}

ในปี 2008 ซึ่งเป็นปีที่ริชาร์ดทำงานในวงการเพลงมาครบ 51 ปี ได้มีการวางจำหน่ายชุดบ็อกซ์เซ็ต 8 ซีดีชื่อAnd They Said It Wouldn't Last (My 50 Years in Music) ^{[ 64 ]}ในเดือนกันยายน ได้มีการปล่อยซิงเกิลฉลองครบรอบ 50 ปีในวงการเพลงป็อปชื่อ "Thank You for a Lifetime" ซึ่งในวันที่ 14 กันยายน 2008 ซิงเกิลนี้ขึ้นถึงอันดับ 3 ในชาร์ตเพลงของสหราชอาณาจักร

เมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน 2008 เว็บไซต์อย่างเป็นทางการของริชาร์ดประกาศว่าเขาและวง The Shadows จะกลับมารวมตัวกันอีกครั้งเพื่อฉลองครบรอบ 50 ปีในวงการเพลง หนึ่งเดือนต่อมา พวกเขาได้แสดงในงานRoyal Variety Performanceและในปี 2009 พวกเขาได้ยุติการทำงานร่วมกันด้วยคอนเสิร์ตทัวร์ครบรอบ 50 ปีในสหราชอาณาจักร

อัลบั้มใหม่ชื่อReunitedของ Richard and the Shadows วางจำหน่ายในเดือนกันยายน 2009 นับเป็นผลงานสตูดิโอชุดแรกของพวกเขาในรอบ 40 ปี อัลบั้มนี้ประกอบด้วย 28 เพลงที่บันทึกใหม่ โดย 25 เพลงเป็นการนำผลงานเก่ามาบันทึกใหม่ และมี 3 เพลงใหม่ ซึ่งเป็นเพลงจากยุคนั้น (และก่อนหน้านั้น) ได้แก่ ซิงเกิล " Singing the Blues " เพลง " C'mon Everybody " ของEddie Cochranและเพลงฮิต " Sea Cruise " ของ Frankie Fordอัลบั้มนี้ติดอันดับที่ 6 ในชาร์ตเพลงของสหราชอาณาจักรในสัปดาห์แรกที่วางจำหน่าย และขึ้นสูงสุดที่อันดับ 4 ทัวร์คอนเสิร์ตรียูเนียนยังคงดำเนินต่อไปในยุโรปในปี 2010 ในเดือนมิถุนายน 2009 Sound Kitchen Studios ในแนชวิลล์รายงานว่า Richard จะกลับไปที่นั่นในไม่ช้าเพื่อบันทึกอัลบั้มใหม่ที่เป็นเพลงแจ๊สที่บันทึกใหม่^{[ 65 ]}เขาจะบันทึก 14 เพลงภายในหนึ่งสัปดาห์

ริชาร์ดได้แสดงเพลง " Congratulations " ในงานฉลองวันคล้ายวันเกิดครบรอบ 70 ปีของสมเด็จพระราชินีนาถมาร์เกรเธที่ 2แห่งเดนมาร์ก เมื่อวันที่ 13 เมษายน 2553 ต่อมาเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2553 ริชาร์ดได้ฉลองวันคล้ายวันเกิดครบรอบ 70 ปีของตนเอง และเพื่อเป็นการฉลองโอกาสนี้ เขาได้จัดคอนเสิร์ตชุดใหญ่ 6 รอบที่รอยัลอัลเบิร์ตฮอลล์ กรุงลอนดอน พร้อมกันนี้ เขาได้ออกอัลบั้มใหม่ที่รวบรวมเพลงสวิงคลาสสิกชื่อ " Bold as Brass " เมื่อวันที่ 11 ตุลาคม งานเลี้ยงฉลองวันคล้ายวันเกิดครบรอบ 70 ปีอย่างเป็นทางการของริชาร์ดจัดขึ้นเมื่อวันที่ 23 ตุลาคม 2553 โดยมีแขกผู้มีเกียรติมากมาย อาทิ ซิลลา แบล็ก, เอเลน เพจและแดเนียล โอ'ดอนเนลล์

หลังจากโปรโมทผลงานเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ ริชาร์ดได้เดินทางไปซ้อมเพื่อเตรียมตัวสำหรับคอนเสิร์ต Night of the Proms ที่เบลเยียมในปลายเดือนตุลาคม เขาปรากฏตัวอย่างเซอร์ไพรส์ในคอนเสิร์ต Night of the Proms ที่เมืองแอนต์เวิร์ปในวันพฤหัสบดีที่ 28 ตุลาคม 2010 และร้องเพลง "We Don't Talk Anymore" ซึ่งได้รับการตอบรับอย่างดีเยี่ยมจากแฟนเพลงกว่า 20,000 คนที่สนามSportpaleis Antwerpโดยรวมแล้ว เขาได้ทัวร์คอนเสิร์ตใน 12 เมืองของเยอรมนีในเดือนพฤศจิกายนและธันวาคม 2010 ในฐานะศิลปินหลักในช่วงคอนเสิร์ต Night of the Proms คอนเสิร์ตทั้งหมด 18 ครั้งมีแฟนเพลงเข้าร่วมชมกว่า 300,000 คน ริชาร์ดได้แสดงเพลงฮิตและเพลงจาก อัลบั้ม Bold As Brassในเดือนพฤศจิกายน 2010 เขาประสบความสำเร็จในการวางจำหน่ายดีวีดีเพลงอันดับ 1 ในสหราชอาณาจักรเป็นครั้งที่ 3 ติดต่อกันในรอบสามปี ด้วยการวางจำหน่ายดีวีดีBold as Brass

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2554 ริชาร์ดได้ออก อัลบั้ม Souliciousซึ่งประกอบด้วยเพลงคู่กับนักร้องโซลชาวอเมริกัน ได้แก่Percy Sledge , Ashford and Simpson , Roberta Flack , Freda PayneและCandi Staton [ ^{66 ] อัลบั้ม}นี้ผลิตโดยLamont Dozierและได้รับการสนับสนุนจากการทัวร์คอนเสิร์ตในสหราชอาณาจักรระยะสั้นSouliciousกลายเป็นอัลบั้มฮิตติดอันดับท็อป 10 ในสหราชอาณาจักรเป็นอัลบั้มที่ 41 ของริชาร์ด

เขาเป็นหนึ่งในผู้แสดงใน คอนเสิร์ต Diamond Jubileeที่จัดขึ้นนอกพระราชวังบักกิงแฮมในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2555 ^{[ 67 ]}เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน พ.ศ. 2555 ริชาร์ดได้ช่วยถือคบเพลิงโอลิมปิกจากเดอร์บีไปยังเบอร์มิงแฮมซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการวิ่งคบเพลิงสำหรับการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อน พ.ศ. 2555ที่ลอนดอน ริชาร์ดกล่าวว่าการวิ่งถือคบเพลิงโอลิมปิกจะเป็นหนึ่งในความทรงจำ 10 อันดับแรกของเขา^{[ 68 ]}

ริชาร์ดมีส่วนร่วมในแคมเปญขยายลิขสิทธิ์การบันทึกเสียงในสหราชอาณาจักรจาก 50 ปีเป็น 95 ปี และขยายระยะเวลาที่นักดนตรีจะได้รับค่าลิขสิทธิ์ แคมเปญดังกล่าวไม่ประสบความสำเร็จในตอนแรก และลิขสิทธิ์ในสหราชอาณาจักรสำหรับการบันทึกเสียงในช่วงแรกๆ ของริชาร์ดหลายรายการหมดอายุในปี 2008 ^{[ 69 ]}ในปี 2013 หลังจากการรณรงค์อีกครั้ง ลิขสิทธิ์การบันทึกเสียงได้รับการขยายเป็น 70 ปีหลังจากการเผยแพร่สู่สาธารณะครั้งแรกสำหรับผลงานที่ยังคงมีลิขสิทธิ์ในขณะนั้น ซึ่งหมายความว่าการบันทึกเสียงของริชาร์ดระหว่างปี 1958 ถึง 1962 หมดลิขสิทธิ์ในสหราชอาณาจักรแล้ว แต่การบันทึกเสียงตั้งแต่ปี 1963 จะยังมีลิขสิทธิ์จนถึงปี 2034 ^{[ 70 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2013 ริชาร์ดได้ออกอัลบั้มที่ 100 ในอาชีพของเขาThe Fabulous Rock 'n' Roll Songbookณ จุดนั้น ริชาร์ดได้ออกอัลบั้มสตูดิโอ 47 อัลบั้ม อัลบั้มรวมเพลง 35 อัลบั้ม อัลบั้มแสดงสด 11 อัลบั้ม และเพลงประกอบภาพยนตร์ 7 เรื่อง^{[ 71 ]}

ริชาร์ดมีกำหนดขึ้นแสดงเปิดให้กับมอร์ริสซีย์ ในคอนเสิร์ตสดที่ บาร์เคลย์เซ็นเตอร์ในนิวยอร์ก ซึ่งจุผู้ชมได้ 19,000 คนในวันที่ 21 มิถุนายน 2014 ^{[ 72 ] [ 73 ]}มอร์ริสซีย์กล่าวว่าเขารู้สึก "เป็นเกียรติและตื่นเต้น" ที่ได้ริชาร์ดมาร่วมแสดงด้วย^{[ 74 ]}มีรายงานเมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2014 ว่ามอร์ริสซีย์ได้ยกเลิกคอนเสิร์ตหลังจากล้มป่วยด้วย "ไข้สูงเฉียบพลัน" ริชาร์ดประกาศว่าเขาจะจัดการแสดงฟรีให้กับแฟนๆ ในนิวยอร์กในคืนเดียวกันกับที่คอนเสิร์ตที่ถูกยกเลิกมีกำหนดจะจัดขึ้น^{[ 75 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2558 ริชาร์ดได้ออกทัวร์แสดงคอนเสิร์ตเพื่อฉลองวันเกิดครบรอบ 75 ปีของเขา เขาขึ้นแสดงบนเวทีใน 7 เมืองทั่วสหราชอาณาจักร รวมถึง 6 คืนที่รอยัลอัลเบิร์ตฮอลล์ในลอนดอน ซึ่งเขาเคยแสดงที่นั่นมาแล้วกว่า 100 ครั้งตลอดอาชีพการงานของเขา^{[ 76 ] [ 77 ]}ทัวร์คอนเสิร์ตของริชาร์ดในปี พ.ศ. 2558 ได้รับคำวิจารณ์ในเชิงบวกจากเดฟ ซิมป์สัน นักวิจารณ์เพลงร็อกของเดอะการ์ เดียน ^{[ 78 ]}

ในเดือนสิงหาคม 2018 ริชาร์ดประกาศการวางจำหน่ายอัลบั้มRise Upซึ่งประกอบด้วยเพลงใหม่ ซิงเกิลแรกของอัลบั้ม "Rise Up" วางจำหน่ายในรูปแบบแผ่นเสียงไวนิลและขึ้นอันดับ 1 ในชาร์ตซิงเกิลไวนิลของสหราชอาณาจักรในเดือนตุลาคม 2018 ^{[ 79 ]}เขาร้องเพลงคู่กับนักร้องชาวเวลส์บอนนี่ ไทเลอร์ในเพลง "Taking Control" ซึ่งปรากฏอยู่ในอัลบั้มสตูดิโอของเธอในปี 2019 ชื่อBetween the Earth and the Starsในปี 2020 ริชาร์ดได้วางจำหน่ายอัลบั้มMusic... The Air That I Breatheเมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม 2022 ริชาร์ดได้ร้องเพลงฮิตในปี 1963 ของเขา "Summer Holiday" ในการแข่งขันวิมเบิลดันปี 2022ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการเฉลิมฉลองครบรอบ 100 ปี^{[ 80 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2568 ริชาร์ดเปิดเผยว่าเขาได้รับการรักษาโรคมะเร็งต่อมลูกหมากในช่วงปีที่ผ่านมา โดยระบุว่าโรคนี้ "หายไปแล้วในขณะนี้" และแสดงการสนับสนุนให้มีการนำโปรแกรมการตรวจคัดกรองระดับชาติสำหรับผู้ชายมาใช้^{[ 132 ]}

ในปี พ.ศ. 2514 ริชาร์ดเป็นผู้สนับสนุนหลักของเทศกาลแห่งแสงสว่างทั่วประเทศซึ่งเป็นขบวนการที่ก่อตั้งโดยคริสเตียนชาวอังกฤษที่กังวลเกี่ยวกับการพัฒนาสังคมที่ปล่อยปละละเลยริชาร์ดได้เข้าร่วมกับบุคคลสาธารณะ เช่นมัลคอล์ม มักเกอร์ริดจ์แมรี ไวท์เฮาส์และบิชอปเทรเวอร์ ฮัดเดิลสตันเพื่อเดินขบวนประท้วงในลอนดอน "เพื่อความรักและชีวิตครอบครัว ต่อต้านสื่อลามกและมลภาวะทางศีลธรรม" มักเกอร์ริดจ์วิพากษ์วิจารณ์สื่อว่า "ส่วนใหญ่อยู่ในมือของผู้ที่ด้วยเหตุผลใดเหตุผลหนึ่งสนับสนุน การเสื่อมถอยและการไร้พระเจ้า ของกาเดเรน ในปัจจุบัน " ^{[ 133 ]}

หนึ่งในเป้าหมายของการรณรงค์ของเทศกาลแห่งแสงคือการเติบโตของภาพยนตร์ที่มีเนื้อหาทางเพศอย่างโจ่งแจ้ง^{[ 134 ]}ริชาร์ดเป็นหนึ่งในผู้คนประมาณ 30,000 คนที่รวมตัวกันที่จัตุรัสทราฟัลการ์ ในลอนดอน เพื่อประท้วง จุดสนใจหนึ่งของการประท้วงของพวกเขาคือการต่อต้านภาพยนตร์การศึกษาเรื่องเพศของสวีเดนเรื่องLanguage of Loveซึ่งกำลังฉายอยู่ในโรงภาพยนตร์ใกล้เคียง^{[ 135 ]}

ตั้งแต่เดือนมีนาคม พ.ศ. 2509 ริชาร์ดได้ปฏิบัติตามหลักการถวายสิบลดโดยบริจาครายได้อย่างน้อยหนึ่งในสิบให้กับการกุศล^{[ 136 ]}ริชาร์ดกล่าวว่าหลักการในพระคัมภีร์สองข้อเป็นแนวทางในการใช้เงินของเขา เขาพูดว่า: "ประการแรก ความรักในเงิน (ไม่ใช่ตัวเงินเอง) เป็นรากเหง้าของความชั่วร้ายทั้งปวง ประการที่สอง คือการเป็นผู้ดูแลที่ดีและมีความรับผิดชอบต่อสิ่งที่ได้รับมอบหมายให้เราดูแล" ^{[ 137 ]}ในปี พ.ศ. 2533 ริชาร์ดกล่าวว่า: "พวกเราที่มีบางสิ่งที่จะมอบให้ ต้องเตรียมพร้อมที่จะให้ตลอดเวลา" ^{[ 110 ]}

ริชาร์ดเป็นผู้สนับสนุนTearfund มานานกว่าสี่สิบปี ซึ่งเป็นองค์กรการกุศลของคริสเตียนที่มุ่งแก้ไขปัญหาความยากจนในหลายประเทศทั่วโลก เขาได้เดินทางไปต่างประเทศเพื่อดูการทำงานของพวกเขาในยูกันดา บังกลาเทศ และบราซิล ริชาร์ดกล่าวว่า "การมีส่วนร่วมในการบรรเทาความยากจนนั้น ในความคิดของผม เป็นความรับผิดชอบของพวกเราทุกคน" ^{[ 138 ]}

ริชาร์ดได้บริจาคเงินให้กับองค์กรการกุศลวิจัยโรคสมองเสื่อมAlzheimer's Research UKเขาได้ช่วยระดมทุนและสร้างความตระหนักรู้เกี่ยวกับโรคนี้โดยการพูดคุยต่อสาธารณะเกี่ยวกับอาการป่วยของแม่ของเขา^{[ 98 ]}

นอกจากนี้ ริชาร์ดยังให้การสนับสนุนองค์กรการกุศลในสหราชอาณาจักรจำนวนมากตลอดหลายปีที่ผ่านมาผ่านทาง Cliff Richard Charitable Trust ทั้งโดยการบริจาคและการไปเยี่ยมโรงเรียน โบสถ์ โรงพยาบาล และบ้านสำหรับเด็กที่มีความต้องการพิเศษด้วยตนเอง ความหลงใหลในกีฬาเทนนิสของริชาร์ด ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากซู บาร์เกอร์ อดีตแฟนสาวของเขา ยังนำเขาไปสู่การก่อตั้งมูลนิธิ Cliff Richard Tennis Foundation ในปี 1991 มูลนิธินี้ได้สนับสนุนให้โรงเรียนประถมศึกษาหลายพันแห่งในสหราชอาณาจักรแนะนำกีฬาเทนนิส โดยมีเด็กกว่า 200,000 คนเข้าร่วมในกิจกรรมเทนนิสที่จัดขึ้นทั่วประเทศ มูลนิธินี้ได้กลายเป็นส่วนหนึ่งของฝ่ายการกุศลของสมาคมเทนนิสแห่งสหราชอาณาจักร^{[ 86 ] [ 139 ] [ 140 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2557 ริชาร์ดเป็นหนึ่งในบุคคลสาธารณะ 200 คนที่ลงนามในจดหมายถึงเดอะการ์เดียนโดยแสดงความหวังว่าสกอตแลนด์จะลงคะแนนเสียงให้คงเป็นส่วนหนึ่งของสหราชอาณาจักรในการลงประชามติในเดือนกันยายนเกี่ยวกับประเด็นดังกล่าว^{[ 141 ]}