2ซี-บี

โครงสร้างโมเลกุลของ 2C-B
ภาพจำลองสามมิติของโมเลกุล 2C-B
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	อีร็อกซ์; เน็กซัส; เพอร์โฟแม็กซ์
ชื่ออื่นๆ	4-โบรโม-2,5-ไดเมทอกซีฟีนิลเอทิลอะมีน; 2,5-ไดเมทอกซี-4-โบรโมฟีนิลเอทิลอะมีน; 2-CB; 2C-DOB; วีนัส; โบรโม; บีส์; อีร็อกซ์; ซินเนอร์จี; ทูนีส์
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก , อาการหายใจไม่ออก[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
ประเภทของยา	สารปรับเปลี่ยนตัวรับเซโรโทนิน ; สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT 2A ; สารหลอน ประสาทที่ออกฤทธิ์ต่อระบบเซโรโทนิน ; สารหลอนประสาท ; สารกระตุ้น; สารที่ทำให้ เกิดความรู้สึกผ่อนคลาย
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S9 (สารต้องห้าม) BR : ประเภท F2 (ยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทต้องห้าม) CA :ตารางที่ 3 DE : Anlage I (สำหรับการใช้งานทางวิทยาศาสตร์ที่ได้รับอนุญาตเท่านั้น) สหราชอาณาจักร : คลาสเอ สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1 สหประชาชาติ : บัญชีรายชื่อยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท 2
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	ต่ำ[ 7 ]
การจับโปรตีน	ไม่ทราบ[ 8 ]
การเผาผลาญ	ตับ ( MAOและCYP450 ) [ 13 ] [ 3 ]
สารเมตาบอไลต์	BDMPE , BDMPAA , BDMBAและอื่นๆ[ 2 ] [ 9 ]
เริ่มออกฤทธิ์	รับประทาน : 0.5–1.2 ชั่วโมง (ช่วง 0.3–1.5 ชั่วโมง) [ 9 ] [ 5 ] [ 2 ] [ 10 ]
ครึ่งชีวิตการกำจัด	1.2–2.5 ชั่วโมง[ 9 ] [ 11 ] [ 7 ] [ 12 ]
ระยะเวลาการออกฤทธิ์	รับประทาน: 3–5 ชั่วโมง (ช่วง 2–8 ชั่วโมง) [ 1 ] [ 9 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 13 ] [ 2 ] [ 3 ]
การขับถ่าย	ปัสสาวะ[ 2 ] [ 3 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 2-(4-โบรโม-2,5-ไดเมทอกซีฟีนิล)เอทานามีน
หมายเลข CAS	66142-81-2
PubChem CID	98527
ดรักแบงค์	DB01537
เคมสไปเดอร์	88978
มหาวิทยาลัย	V77772N32H
เคกก์	ซี22775
ชอีบี	เชบี:189669
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล292821
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID10216332
บัตรข้อมูล ECHA	100.164.088
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 10 H 14 Br N O 2
มวลโมลาร์	260.131  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม COc1cc(CCN)c(OC)cc1Br
อินชิ นิ้ว = 1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3 Key:YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N

2C-Bหรือที่รู้จักกันในชื่อ4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamineหรือชื่ออื่นๆ เช่นNexusหรือEroxเป็นยาหลอนประสาทในกลุ่มphenethylamineและ2C ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 14 ] [ 15 ]}ยานี้ใช้เป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิงและมักรับประทานทางปาก^{[ 1 ]} 2C-B ทำให้เกิดอาการหลอนประสาท กระตุ้นเล็กน้อยและมีฤทธิ์คล้ายเอนแทคโตเจนิก เล็กน้อย ^{[ 1 ] [ 14 ] [ 3 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}ฤทธิ์หลอนประสาทของมันในปริมาณปกติจะอ่อนกว่ายาหลอนประสาทอื่นๆ เช่นLSDหรือไซโลไซบิน^{[ 3 ] [ 5 ] [ 20 ] [ 7 ] [ 19 ]}

ยานี้ออกฤทธิ์เป็นตัวกระตุ้นบางส่วนที่มีศักยภาพ ของตัวรับเซโรโทนิน5-HT ₂รวมถึงตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2Aด้วย^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]}ทำให้เกิดผลคล้ายสารหลอนประสาทในสัตว์^{[ 21 ]}มีสารอนาล็อกและอนุพันธ์ ของ 2C-B จำนวนมากที่เป็นที่รู้จัก เช่นDOB , 2C-B-FLYและ25B-NBOMeเป็นต้น^{[ 1 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]}

2C-B ได้รับการพัฒนาโดย Alexander Shulgin ในปี 1974 ^{[ 27 ] [ 4 ] [ 14 ]}และเขาได้อธิบายไว้ในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี 1975 ^{[ 28 ] [ 19 ]}ยานี้ยังปรากฏเป็นยาเสพติด สังเคราะห์ชนิดใหม่ที่ใช้เพื่อการพักผ่อนหย่อนใจ และ เป็นสารทดแทน MDMA (เอ็กซ์ตาซี) ในช่วงกลางทศวรรษ 1980 ^{[ 4 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 29 ]}ต่อมา ยานี้กลายเป็นสารควบคุมในสหรัฐอเมริกาในช่วงกลางทศวรรษ 1990 ^{[ 4 ] [ 14 ] [ 15 ]} 2C-B เป็นหนึ่งในสารหลอนประสาท 2C ตัวแรกที่ได้รับการอธิบาย^{[ 4 ​​] [ 14 ] [ 19 ]}เป็นสารหลอนประสาท 2C ที่ได้รับความนิยมและเป็นที่รู้จักมากที่สุด และเป็นหนึ่งในยาเสพติดสังเคราะห์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุด^{[ 14 ] [ 15 ] [ 20 ] [ 17 ] [ 6 ]}

ในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) และสิ่งพิมพ์อื่นๆ ของเขา Alexander Shulginระบุช่วงขนาดของ 2C-B ไว้ที่ 12 ถึง 24  มิลลิกรัมเมื่อรับประทานทางปาก และระยะเวลาออกฤทธิ์อยู่ที่ 4 ถึง 8  ชั่วโมง^{[ 1 ] [ 30 ] [ 31 ]}อย่างไรก็ตาม ในรายงานก่อนหน้านี้ เขาได้อธิบายช่วงขนาดยาที่มีประสิทธิภาพไว้ที่ 8 ถึง 10  มิลลิกรัมเมื่อรับประทานทางปาก และระยะเวลาออกฤทธิ์อยู่ที่ 6 ถึง 8  ชั่วโมง^{[ 19 ] [ 5 ]}ผลกระทบที่ระดับเกณฑ์จะเกิดขึ้นที่ขนาด 4  มิลลิกรัมเมื่อรับประทานทางปาก^{[ 19 ] [ 32 ]} นอกจากนี้ยังมีการอธิบาย ช่วงขนาดยาเพื่อการสันทนาการที่กว้างขึ้น คือ 2 ถึง 55  มิลลิกรัมหรือมากกว่านั้นเมื่อรับประทานทางปาก โดยประมาณการขนาดยาโดยทั่วไปอยู่ที่ประมาณ 20  มิลลิกรัม^{[ 33 ] [ 34 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 17 ] [ 7 ] [ 6 ]}กล่าวกันว่าขนาดยาต่ำคือ 5 ถึง 15  มิลลิกรัม ขนาดยาปานกลางคือ 10 ถึง 25  มิลลิกรัม และขนาดยาสูงหรือแรงคือ 20 ถึง 50  มิลลิกรัม^{[ 2 ] [ 11 ] [ 3 ]}คนส่วนใหญ่ใช้ขนาดยา 20  มิลลิกรัมหรือต่ำกว่า^{[ 5 ]} Shulgin และคนอื่นๆ อธิบายว่า 2C-B มีเส้นโค้งการตอบสนองต่อขนาดยา ที่ชันมาก กล่าวคือ การเพิ่มขนาดยาเพียงเล็กน้อยอาจส่งผลให้ผลกระทบเพิ่มขึ้นอย่างมากโดยไม่คาดคิด^{[ 1 ] [ 20 ] [ 32 ]}ในช่วงขนาดยา 12 ถึง 24  มิลลิกรัม การเพิ่มขึ้นทุกๆ 2  มิลลิกรัมอาจส่งผลให้ผลกระทบเพิ่มขึ้นหรือเปลี่ยนแปลงอย่างมาก^{[ 1 ]}กล่าวกันว่าขนาดยาที่สูงขึ้นจะนำไปสู่ผลกระทบที่รุนแรงมากขึ้น แต่ไม่คงอยู่นานขึ้น^{[ 32 ]}ยาเริ่มออกฤทธิ์ประมาณ 0.5 ถึง 1.2  ชั่วโมง โดยมีช่วงตั้งแต่ 0.3 ถึง 1.5  ชั่วโมง และระยะเวลาที่ออกฤทธิ์สูงสุด โดยเฉลี่ยประมาณ 2.5 ชั่วโมง^{[ 9 ] [ 5 ] [ 2 ] [ 10 ]} โดย เฉลี่ยแล้วผลของยาจะคงอยู่ประมาณ 3.1 ถึง 4.9  ชั่วโมง ซึ่งสั้นกว่าผลของไซโลไซบิน^{[ 9 ] [ 5 ] [ 11 ]] [ 7 ]}นอกจากการให้ทางปากแล้ว2C-B ยังสามารถสูดดมได้ซึ่งพบได้น้อยกว่า โดยขนาดยาจะอยู่ที่ประมาณหนึ่งในสามของขนาดยาที่ให้ทางปาก หรืออยู่ในช่วง 10 ถึง 30 มิลลิกรัม และวิธีนี้จะให้ผลที่รวดเร็วและรุนแรงกว่า ^{[ 2 ] [ 5 ] [ 3 ] [ 6 ]}

Shulgin รายงานว่าผลของ 2C-B รวมถึงการเพิ่ม ประสิทธิภาพ ทางประสาทสัมผัส สีสันสดใสขึ้น ความสมบูรณ์ของ ภาพ ภาพ ในจิตใจ ภาพหลอนประสาทสัมผัสรวมถึงรูปแบบคาไลโดสโคปและอินทรีย์ การบิดเบือนเสียง การชื่นชมศิลปะและดนตรี มากขึ้น ความเฉื่อยชา การผ่อนคลายการเปลี่ยนแปลงทางอารมณ์ความรู้สึกเคลิบเคลิ้มการรับรู้ร่างกายที่เพิ่มขึ้นการเพิ่มประสิทธิภาพทางสัมผัสความรู้สึกเหมือนคลื่นพลังงานไหลผ่านร่างกาย ความรู้สึกเหมือนร่างกายเต็มไปด้วยออร์แกสซึมและการเพิ่มประสิทธิภาพทางเพศ^{[ 1 ] [ 19 ] [ 35 ] [ 36 ]}เขาได้อธิบาย 2C-B อย่างกระชับว่ามี "ความหรูหราของการเพิ่มประสิทธิภาพทางประสาทสัมผัส (ภาพ ทางเพศ รสชาติ) โดยมีความต้องการในการใคร่ครวญภายในน้อยที่สุด" ^{[ 37 ]}ยานี้เป็นหนึ่งในยาหลอนประสาทที่เขาชื่นชอบ^{[ 36 ]} และเป็นหนึ่งในฟีนิลเอทิลอะมีนหลอนประสาท " หกชนิดมหัศจรรย์ " ที่สำคัญที่สุดของเขา^{[ 1 ]}ในปริมาณ 8 ถึง 10  มิลลิกรัม 2C-B ได้รับการอธิบายว่าทำให้เกิดการเพิ่มความรู้สึกทางประสาทสัมผัสอย่างมีนัยสำคัญอย่างสม่ำเสมอ แต่ไม่ "ทำให้เกิดอาการหลอนประสาท" หรือ "ไม่มีผลหลอนประสาท" โดยสภาวะดังกล่าวได้รับการอธิบายว่าแตกต่างอย่างชัดเจนจากสภาวะที่มักเกี่ยวข้องกับยาหลอนประสาท^{[ 19 ] [ 5 ]}นอกจากนี้ยังกล่าวกันว่าไม่มีอาการอ่อนเพลียที่อาจเกี่ยวข้องกับไซโลไซบิน^{[ 19 ]}

ในรายงานที่ตีพิมพ์โดยผู้เขียนอื่น ๆ ระบุว่า 2C-B ก่อให้เกิดผลกระทบต่างๆ รวมถึงการเปลี่ยนแปลงการรับรู้ ทาง สายตาการได้ยินและ การสัมผัส ภาพหลอนขณะหลับตา ภาพที่คล้ายกับ LSD เช่น สีและรูปทรงเรขาคณิตการยืดเวลา ผลกระทบกระตุ้นและ เอนแทคโตเจนิกที่คล้ายกับ MDMA เช่น การเข้าถึงอารมณ์ได้มากขึ้น รวมถึงความรู้สึกรัก ความสามารถ ในการเข้าสังคมและความเห็นอกเห็นใจที่เพิ่มขึ้นความรู้สึกสงบสุขและความเป็นอยู่ที่ดีความเคลิบเคลิ้ม ความรู้สึก " สบายตัว" ความไวต่อการสัมผัสที่เพิ่มขึ้น ความรู้สึกสัมผัสที่น่าพึงพอใจ และความรู้สึกเร้าอารมณ์^{[ 20 ] [ 6 ] [ 38 ] [ 5 ]}กล่าวกันว่าการมีอยู่ของผลกระทบเอนแทคโตเจนิกกับ 2C-B นั้นเป็นเอกลักษณ์ในบรรดาสารหลอนประสาทส่วนใหญ่ เช่นเดียวกับสารหลอนประสาทที่ผิดปกติบางชนิด เช่น5-MeO-DiPTและ5-MeO- MiPT ^{[ 16 ] [ 18 ] [ 17 ] [ 20 ]}ผลกระทบของ 2C-B มักถูกอธิบายว่าอ่อนโยนกว่าและจัดการได้ง่ายกว่ายาหลอนประสาทชนิดอื่น^{[ 20 ] [ 6 ] [ 5 ] [ 3 ]}ตัวอย่างเช่น กล่าวกันว่ามีฤทธิ์ทำให้หมดสติหรือบกพร่องน้อยกว่า "ไม่เป็นภัยคุกคามต่ออัตตา" ไม่ "ท้าทายทางจิตใจ" หรือทำให้สับสน ไม่นำไปสู่ ​​"สภาวะจิตใจสุดขั้ว" และทำให้จิตใจ "ปลอดโปร่งมาก" ^{[ 20 ] [ 5 ]}นอกจากนี้ ยังกล่าวกันว่าทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในความคิดและการรับรู้เวลาน้อยลง^{[ 5 ]}เนื่องจากมีศักยภาพที่จะทำให้เกิดผลกระทบที่ค่อนข้างเบา ยานี้จึงถูกเรียกว่า "ไดเอทโค้กของยาหลอนประสาท" หรือ "ยาหลอนประสาทสำหรับผู้เริ่มต้น" ^{[ 20 ]}อย่างไรก็ตาม มันถูกอธิบายว่าค่อนข้างเห็นภาพได้ชัดเจน มีศักยภาพที่จะทำให้เกิดภาพได้เหมือนกับ LSD แต่ไม่มีสภาวะจิตใจแบบที่ LSD และไซโลไซบินสร้างขึ้น^{[ 20 ]}อย่างไรก็ตาม ภาพที่เกิดขึ้นนั้นขึ้นอยู่กับปริมาณยา โดยจะอ่อนในปริมาณยาน้อย และจะชัดเจนและคล้าย LSD มากขึ้นในปริมาณยาสูง^{[ 20 ]} 2C-B มักถูกเปรียบเทียบกับส่วนผสมของ LSD และ MDMA หรือ "แคนดี้ฟลิป " ^{[ 20 ] [ 5 ]}อย่างไรก็ตาม มันถูกอธิบายว่าเป็น "แคนดี้ฟลิปที่ให้ความรู้สึกโล่งสบาย" มีผลคล้ายกับเอนแทคโตเจนิก มีผลคล้ายกับ LSD เช่น ภาพหลอน แต่มีสภาวะจิตใจที่โล่งสบายมาก^{[ 20 ]}นอกจากนี้ ยังกล่าวกันว่ามันไม่ได้มีผลกระตุ้นอารมณ์ในเชิงบวกที่รุนแรงเหมือน MDMA และคาดเดาได้ยากกว่าเล็กน้อย และอาจทำให้เกิดอาการหลอนหรือสภาวะจิตใจที่เป็นลบได้^{[ 20 ]} 2C-B กล่าวกันว่าเป็น " ยาเสพติดสำหรับงานปาร์ตี้ " มากกว่า เป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิงมากกว่า และมีโอกาสน้อยกว่าที่จะเกิดประสบการณ์ที่ท้าทาย การทะลุทะลวงทางอารมณ์ หรือประสบการณ์แบบลึกลับเมื่อเทียบกับยาหลอนประสาทเช่นไซโลไซบินและ LSD ^{[ 38 ] [ 5 ]}

การศึกษาทางคลินิกอย่างเป็นทางการพบว่า 2C-B ก่อให้เกิดผลผสมผสานระหว่างผลหลอนประสาท ผลคล้ายเอนแทคโทเจน และผลกระตุ้น^{[ 17 ] [ 11 ] [ 7 ] [ 39 ]} ผลเฉพาะที่พบในการศึกษาเหล่านี้ ได้แก่ สภาวะหลอนประสาทเล็กน้อย การเปลี่ยนแปลงการรับรู้ การสลายตัวของอัตตา การยืดเวลา ความคิดสร้างสรรค์ที่เพิ่มขึ้นการกระตุ้น ความกระฉับกระเฉง ความสุขหรือความเบิกบาน ความเคลิบเคลิ้ม ความรู้สึกเป็นอยู่ที่ดีความโกรธ ลด ลง การเข้าสังคมและความเป็นมิตรที่เพิ่มขึ้น การตอบสนองต่อสิ่งเร้าทางอารมณ์เชิงลบที่เพิ่มขึ้น ความสามารถในการรับรู้การแสดงออกของความสุข ลดลง อารมณ์ที่เพิ่มขึ้นในการพูดความตึงเครียดความสับสน และผลกระตุ้น ระบบประสาทซิมพาเทติกเล็กน้อยเช่น ผล เพิ่มความดันโลหิตเป็นต้น^{[ 17 ] [ 11 ] [ 7 ]}ผลการศึกษาเกี่ยวกับผลกระทบคล้ายเอนแทคโทเจนของ 2C-B มีความหลากหลาย โดยบางการศึกษาพบว่ามีผลดังกล่าว^{[ 5 ] [ 17 ]}แต่บางการศึกษากลับไม่พบผลดังกล่าวเช่นเดียวกับไซโลไซบิน^{[ 7 ]}อย่างไรก็ตาม ในงานวิจัยอื่น ๆ พบว่าทั้งไซโลไซบินและ MDMA ช่วยเพิ่ม ความเห็นอก เห็นใจทางอารมณ์^{[ 7 ]}เมื่อเปรียบเทียบกับไซโลไซบินในการทดลองทางคลินิกแบบควบคุม ด้วย ยาหลอกแบบสองตาบอด 2C -B ทำให้เกิดผลกระทบต่ออารมณ์ด้านลบที่น้อยกว่า ผลกระทบต่ออารมณ์ด้านบวกที่มากกว่า ผลกระทบจากอาการหลอนประสาทที่รุนแรงน้อยกว่า รวมถึงการเปลี่ยนแปลงของจิตสำนึกโดยรวมความรู้สึกไร้ขอบเขตดุจมหาสมุทรการสลายตัวของอัตตาความลึกของประสบการณ์ และการขยายเวลา และความบกพร่องทางสติปัญญา ที่น้อยกว่า ^{[ 7 ]} ในทางกลับกัน ผลกระทบในแง่ของการเปลี่ยนแปลงทางสายตาและการ รับรู้ร่างกายที่เพิ่มขึ้นนั้นเทียบเท่ากัน^{[ 7 ]}นอกจากจะมีผลต่ออารมณ์ในเชิงบวกมากกว่าไซโลไซบินแล้ว 2C-B ยังทำให้เกิดผลต่ออารมณ์ในเชิงบวกคล้ายกับ MDMA โดยมีผลต่ออารมณ์ในเชิงลบน้อยมาก^{[ 7 ]}สรุปได้ว่า สอดคล้องกับรายงานจากประสบการณ์ส่วนตัว 2C-B ไม่เป็นอันตรายต่ออัตตา ขาดสภาวะจิตใจที่ตึงเครียดเหมือนยาหลอนประสาทชนิดอื่น และเน้นการเปลี่ยนแปลงทางสายตาและสัมผัสมากกว่า^{[ 7 ]}นอกจากนี้ ยังมีการกล่าวอีกว่า 2C-B อาจเป็นสารหลอนประสาทที่เหมาะสมกว่าสำหรับผู้ที่กลัวประสบการณ์หลอนประสาทหรือมีความเสี่ยงสูงต่อประสบการณ์เชิงลบ เช่น เนื่องจากมีความวิตกกังวล สูง ซึ่งสามารถนำไปใช้ได้ เช่น ในบริบทของการบำบัดทางจิตด้วยสารหลอนประสาท^{[ 7 ]}

ใน การศึกษาทางคลินิก เกี่ยวกับการกำหนดขนาดยาของ 2C-B โดยใช้มาตราส่วนอนาล็อกภาพเชิง อัตวิสัย (VAS) พบว่า "ผลกระทบจากยา" สูงสุดอยู่ที่ 27, 56 และ 72 ที่ขนาดยา 10, 20 และ 30  มิลลิกรัม ตามลำดับ^{[ 9 ]}ที่ขนาดยาเดียวกันนี้ "ผลดีจากยา" สูงสุดอยู่ที่ 29, 60 และ 68 ในขณะที่ "ผลเสียจากยา" สูงสุดอยู่ที่ 2.0, 7.4 และ 9.8 ^{[ 9 ]} "ผลเสียจากยา" โดยทั่วไปจะอ่อนที่ขนาดยาต่ำ แต่จะเด่นชัดมากขึ้นที่ขนาดยาสูง ซึ่งคล้ายกับกรณีของยาหลอนประสาทอื่นๆ เช่น LSD และไซโลไซบิน^{[ 9 ]}

ยาเม็ด 2C-B มักมีปริมาณ ยา 5 หรือ 10 มิลลิกรัม^{[ 2 ] [ 11 ]} กล่าวกันว่าการรับประทาน 2C-B ในปริมาณต่ำ เช่น 5 ถึง 10 มิลลิกรัม จะทำให้เกิดการกระตุ้น มีผลคล้ายเอนแทคโทเจน และเพิ่มการรับรู้ ในขณะที่การรับประทานในปริมาณสูง เช่น 10 ถึง 20  มิลลิกรัม จะทำให้เกิดผลหลอนประสาท^{[ 10 ] [ 40 ] [ 14 ] [ 3 ]} 2C-B มักถูกใช้ในปริมาณต่ำเพื่อทดแทน MDMA ^{[ 38 ]}มักใช้โดยผู้ที่ไปงานเทศกาลดนตรีอิเล็กทรอนิกส์ หรือที่รู้จักกันในชื่อเรฟ [ ^{38 ] [ 6 ] ยา}นี้ยังถูกใช้บ่อยในคลับและงานปาร์ตี้ ที่บ้าน หรือในธรรมชาติ^{[ 5 ]} 2C- B มักถูกใช้ร่วมกับยาอื่นๆ เช่น MDMA แอลกอฮอล์และกัญชา^{[ 5 ]}นอกจากการใช้เพื่อความบันเทิงแล้ว 2C-B ยังถูกนำมาใช้ในการบำบัดทางจิตโดยใช้ยาหลอนประสาทในขนาด 15 ถึง 30  มิลลิกรัมโดยการรับประทาน^{[ 41 ]}

ผลข้างเคียงของ 2C-B ได้รับการศึกษาแล้ว[ ^{5 ] [ 17 ] [ 11 ] [ 7 ] มี}รายงานว่ารวมถึงปัญหาในการโฟกัสสายตา ตัวสั่นเหงื่อออก คลื่นไส้ปวดท้องหัวใจเต้นเร็วขบฟันหายใจลำบากไอท้องเสียเวียนศีรษะปวดกล้ามเนื้อหรือข้อต่อ ตึงเครียด สับสนการเคลื่อนไหวช้าลงและความบกพร่องของ ความจำ เชิงพื้นที่เป็นต้น^{[ 5 ] [ 11 ] [ 7 ]}ผลข้างเคียงของระบบประสาทอัตโนมัติหรือระบบประสาทซิมพาเทติกได้แก่อัตราการเต้นของหัวใจและความดันโลหิต เพิ่มขึ้นเล็กน้อย ซึ่งต่ำกว่าการเพิ่มขึ้นที่พบในแอมเฟตามีนและ MDMA แต่คล้ายกับที่พบในไซโลไซบิน^{[ 17 ] [ 11 ] [ 7 ]} นอกจากนี้ยังทำให้ระดับ คอร์ติซอลเพิ่มขึ้นเล็กน้อยซึ่งต่ำกว่าการเพิ่มขึ้นอย่างมากที่พบในยาหลอนประสาท อื่นๆ และ MDMA มาก ^{[ 11 ]}มีรายงานว่าเกิดภาวะอุณหภูมิร่างกายสูงเกินปกติเมื่อใช้ยาในปริมาณสูง^{[ 11 ]}มีรายงานผลข้างเคียงที่หลงเหลืออยู่ของ 2C-B ได้แก่นอนไม่หลับภาพหลอนวิตกกังวลไอ สมาธิสั้นและภาวะซึมเศร้าหรือเศร้าโศกเป็นต้น^{[ 5 ]}

ปฏิกิริยาไม่พึงประสงค์ที่รุนแรงนั้นพบได้ยาก แต่การใช้ 2C-B เชื่อมโยงกับการบาดเจ็บที่สมอง อย่างมีนัยสำคัญใน รายงานกรณีหนึ่งโดยที่ "2C-B" ที่กล่าวอ้างนั้นไม่เคยถูกตรวจพบโดยการทดสอบ ดังนั้นหลักฐานเดียวที่บ่งชี้ว่า 2C-B เป็นสาเหตุคือคำพูดของผู้เสียหายเอง โดยไม่คำนึงถึงว่าการปลอมปนและสิ่งเจือปนนั้นพบได้บ่อยมากในยาเสพติดผิดกฎหมาย^{[ 42 ]}ในรายงานกรณีต่อมาซึ่งไม่ทราบขนาดยา 2C-B ทำให้เกิดกลุ่มอาการเซโรโทนินชักสมองบวมอย่างรุนแรง และ ความบกพร่องทางระบบประสาทอย่างรุนแรงและยาวนาน^{[ 10 ]}มีรายงานกรณีของภาวะซินเนสทีเซีย ที่เกิดขึ้น ภายหลังการใช้ 2C-B ในปริมาณสูงมากเพียงครั้งเดียว^{[ 43 ]}นอกจากนี้ยังมีรายงานกรณีของโรคจิตเภท เรื้อรัง ภายหลังการใช้ 2C-B เพียงครั้งเดียว^{[ 44 ]}

กล่าวกัน ว่าความทนทานต่อผลของ 2C-B จะเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกับกรณีของสารหลอนประสาทชนิดอื่น^{[ 45 ]}

2C-B เป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2Bที่มีฤทธิ์แรง เช่นเดียวกับสารหลอนประสาทเซโรโทนิน อื่นๆ หลายชนิด ดังนั้นจึงอาจก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อโรคลิ้นหัวใจและภาวะแทรกซ้อนอื่นๆ หากใช้เป็นเวลานานและบ่อยครั้ง^{[ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]}

เมื่อรับประทานในปริมาณเกิน 20 หรือ 30  มิลลิกรัมอาจเกิดอาการประสาทหลอน ที่น่ากลัว รวมถึงหัวใจเต้นเร็ว ความดันโลหิตสูงและอุณหภูมิร่างกายสูงเกิน ปกติได้ ^{[ 51 ] [ 3 ] [ 1 ]}ปริมาณยา 2C-B ที่ทำให้เสียชีวิตในมนุษย์ยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด แต่ เชื่อว่า ช่วงความปลอดภัย ของยาชนิด นี้แคบกว่ายาหลอนประสาทชนิดอื่นๆ เช่น LSD และไซโลไซบิน คล้ายกับกรณีของเมสคาลีน^{[ 52 ]}อเล็กซานเดอร์ ชุลกิน รายงานในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) ว่านักจิตวิทยาคนหนึ่งรับประทาน ยา 2C-B ในปริมาณ 100 มิลลิกรัมโดยไม่ได้ตั้งใจโดยไม่มีอันตรายใดๆ ปรากฏ^{[ 1 ]}มีรายงานกรณีการ ได้รับสาร 2C-B เกินขนาด 3 ราย ในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ ณ ปี 2015 และยังไม่มีรายงานการเสียชีวิตที่เกิดจาก 2C-B เพียงอย่างเดียว ณ ปี 2018 ^{[ 11 ] [ 3 ]}

2C-B ถูกเมตาบอไลซ์โดยเอนไซม์โมโนอะมีนออกซิเดส (MAO) ได้แก่ MAO-AและMAO-B [ ^{4 ] [ 53 ] สาร}ยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส (MAOIs) เช่นฟีเนลซีนทรานิลไซโพรมีน โมโคลเบไมด์และเซเลจิลีนอาจเสริมฤทธิ์ของ 2C-B ^{[ 4 ] [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]}ซึ่งอาจส่งผลให้เกิด การใช้ ^ยาเกินขนาดและเป็นพิษ ร้ายแรง [ ^{54 ] [ 4 ] [ 55 ]}มี รายงาน ที่ไม่เป็นทางการเกี่ยวกับการเสริมฤทธิ์อย่างมากของ 2C-B โดย MAOIs ^{[ 55 ]} 2C-B อาจมีปฏิกิริยากับยาและสารเสพติดอื่นๆ ด้วย^{[ 13 ]}

2C-B ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นบางส่วนที่มีศักยภาพ ของตัวรับเซโรโทนิน5-HT ₂รวมถึงตัวรับเซ โรโทนิน 5-HT _2Aและ5-HT _2C และในระดับที่น้อยกว่าของ ตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2B ^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]}ในการศึกษาหนึ่ง พบว่ามีEC ₅₀คำแนะนำเครื่องมือ: ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่ง( E _{สูงสุด}ประสิทธิภาพสูงสุดของคำแนะนำเครื่องมือ) ค่า 1.2  nM (101%) ที่ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2A , 13  nM (97%) ที่ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Bและ 0.63  nM (98%) ที่ตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2C ^{[ 21 ]}ในการศึกษาก่อนหน้านี้ พบว่า 2C-B เป็นตัวกระตุ้นบางส่วนหรือแม้แต่ตัวยับยั้งตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aและ 5-HT _{2C ที่} มีประสิทธิภาพ ต่ำ ^{[ 68 ] [ 69 ] [ 3 ]}อย่างไรก็ตาม การศึกษาต่อมาพบว่า 2C-B มีประสิทธิภาพสูงกว่าที่ตัวรับเหล่านี้อย่างสม่ำเสมอ^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]}นอกจากตัวรับเซโรโทนิน 5-HT ₂แล้ว 2C-B ยังแสดงความสัมพันธ์ที่ต่ำกว่าสำหรับตัวรับเซโรโทนิน อื่นๆ เช่นตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _1Aและ5-HT _1Bเป็นต้น^{[ 23 ] [ 22 ] [ 3 ]}อย่างไรก็ตาม แม้ว่า 2C-B เองจะไม่ได้รับการประเมิน แต่สารอนุพันธ์ 2C อื่นๆ แสดงกิจกรรมเพียงเล็กน้อยในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _1A ( EC ₅₀ = >3,000 nM) ^{[ 70 ]} 

ที่ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aนั้น 2C-B ได้รับการระบุว่าเป็นตัวกระตุ้นแบบมีอคติโดยทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นเกือบเต็มรูปแบบของตัวรับในแง่ของการเคลื่อนย้ายCa ²⁺ ( EC ₅₀ = 1.64 nM; E _max = 92.6%) แต่มีฤทธิ์ต่ำกว่าถึง 6 เท่าในฐานะตัวกระตุ้นบางส่วนที่มีประสิทธิภาพปานกลางในแง่ของ การคัดเลือก β-arrestin2 ( EC ₅₀ = 10.0 nM; E _max = 60.1%) ^{[ 71 ]}อย่างไรก็ตาม เซโรโทนินเองแสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ที่มากกว่าประมาณ 42 เท่าในการกระตุ้นการเคลื่อนย้าย Ca ²⁺มากกว่าการส่งสัญญาณ β-arrestin2 ในการศึกษา^{[ 71 ]}นัยสำคัญของผลการค้นพบข้างต้นยังไม่ชัดเจนนัก^{[ 71 ]}  

มีรายงานว่า 2C-B เป็นสารยับยั้งตัวขนส่งเซโรโทนิน (SERT) แบบอัลโลสเตอริกหรือไม่แข่งขัน หรือเป็นสารยับยั้งการดูดซึมเซโรโทนินกลับคืนแม้ว่าจะมีฤทธิ์อ่อนมากก็ตาม^{[ 72 ] [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ] [ 3 ] [ 5 ]}แม้ว่า 2C-B เองจะไม่ได้รับการประเมิน แต่สมาชิกอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดในกลุ่ม 2C รวมถึง2C-C , 2C-D , 2C-E , 2C-Iและ2C-T-2ล้วนไม่แสดงฤทธิ์เป็นสารปลดปล่อยโมโน อะมีน ของเซโรโทนิน น อร์ เอพิเนฟรินหรือโดปามีน ( EC ₅₀ = >100,000 nM หรือ "ไม่ทำงาน") ^{[ 76 ] [ 70 ]} 

2C-B ทำให้เกิดการตอบสนองแบบกระตุกศีรษะซึ่งเป็นตัวบ่งชี้พฤติกรรมของผลกระทบทางจิตประสาทในสัตว์ฟันแทะ [ ^{21 ] นอกจาก}นี้ยังแสดงให้เห็นถึง ผล ต้านการอักเสบ ที่มีประสิทธิภาพและทรงพลัง ใน การ วิจัยทางคลินิกก่อนการทดลอง^{[ 64 ]}

2C-B ดูเหมือนจะมี ชีวปริมาณออกฤทธิ์ทางปาก ค่อนข้างต่ำ^{[ 7 ]}เวลาที่ระดับสูงสุดคือ 2.0 ถึง 2.4 ชั่วโมง^{[ 9 ] [ 7 ]}มีรายงานว่าระดับสูงสุด ของ 2C-B คือ 2.5 ng/mL เมื่อรับประทาน 10 มก., 3.3 ถึง 4.6 ng/mL เมื่อรับประทาน 20 มก. และ 5.4 ถึง 6.4 ng/mL เมื่อรับประทาน 30 มก. ^{[ 9 ] [ 12 ] [ 7 ]}นอกจากนี้ยังมีการอธิบาย ระดับสูงสุดของ เมตาโบไลต์ ของ 2C-B ด้วย ^{[ 9 ]}       

ปริมาณการกระจายตัวและการจับกับโปรตีนในพลาสมาของ 2C-B ยังไม่เป็นที่ทราบ^{[ 8 ]}

2C-B ดูเหมือนจะผ่านกระบวนการเมตาบอลิซึมครั้งแรกอย่างมาก[ 7 ^{]พบว่า}มันถูกเมตาบอไลซ์โดยเซลล์ตับ ส่งผลให้เกิดการกำจัดหมู่เอมี น และหมู่เมทิลซึ่งก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ หลาย ชนิดการกำจัดหมู่เอมีนแบบออกซิเดชันส่งผลให้เกิดเมตาบอไลต์ 2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethanol (BDMPE) และ 4-bromo-2,5-dimethoxyphenylacetic acid (BDMPAA) นอกจากนี้ 4-bromo-2,5-dimethoxybenzoic acid (BDMBA) ยังสามารถผลิตได้โดยการกำจัดหมู่เอมีนแบบออกซิเดชันการเมตาบอลิซึมเพิ่มเติมของ BDMPE และ BDMPAA อาจเกิดขึ้นโดยการกำจัดหมู่เมทิล หรืออีกทางหนึ่ง เมตาบอไลต์เหล่านี้สามารถสร้างขึ้นได้โดยการกำจัดหมู่เมทิลของ 2C-B ตามด้วยการกำจัดหมู่เอมีนแบบออกซิเดชัน^{[ 51 ]}การกำจัดหมู่เอมีนของ 2C-B เกิดขึ้นโดยเอนไซม์โมโนเอมีนออกซิเดส (MAO) MAO-AและMAO- B ^{[ 4 ] [ 53 ] [ 12 ]}

มีการแยกแยะสายพันธุ์ในการเผาผลาญ 2C-B ^{[ 51 ]}เซลล์ตับของหนูผลิต 4-bromo-2,5-dimethoxyphenol (BDMP) ซึ่งเป็นเมตาโบไลต์ที่ไม่เคยรู้จักมาก่อน^{[ 51 ]}ในขณะเดียวกัน เซลล์ตับของมนุษย์ ลิง และกระต่ายผลิต 2-(4-bromo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-ethanol (B-2-HMPE) แต่เซลล์ตับของสุนัข หนู และหนูทดลองไม่ผลิต^{[ 51 ]}

เมตาบอไลต์ของ 2C-B ได้แก่ BDMPAA และ 4-bromo-2-hydroxy-5-methoxyphenylacetic acid (B-2-HMPAA) ในมนุษย์จะพบที่ความเข้มข้นสูงสุด 280 เท่าและ 17 เท่า ตามลำดับ เมื่อเทียบกับ 2C-B เมื่อรับประทานทางปาก^{[ 12 ]}

เมตาโบไลต์อีกตัวหนึ่งที่รู้จักของ 2C-B คือ2-OH-2C-B (2-DM-2C-B; B-2-HMPEA) ^{[ 77 ] [ 78 ] [ 79 ] [ 51 ] [ 80 ] [ 81 ] [ 12 ] [ 82 ] [ 83 ] [ 84 ]}สารประกอบนี้มีฤทธิ์และมีศักยภาพในการกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2A ในลักษณะเดียว กับ 2C-B เองในหลอดทดลอง^{[ 63 ]}

ครึ่งชีวิตของการกำจัด 2C-B ในมนุษย์คือ 1.2 ถึง 2.5  ชั่วโมง^{[ 9 ] [ 11 ] [ 7 ] [ 12 ]}

2C-B หรือที่รู้จักกันในชื่อ 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine เป็นฟีนิลเอทิลเอมีนที่ถูกแทนที่ใน กลุ่ม 2Cหรือที่รู้จักกันในชื่อ 4-substituted 2,5-dimethoxyphenethylamines ^{[ 1 ] [ 24 ] [ 25 ]}เป็นอะนาล็อกสังเคราะห์ ของ เมสคาลีนซึ่งเป็น ฟีนิลเอทิลเอมีนที่มีฤทธิ์หลอนประสาทตามธรรมชาติที่พบในเปโยเตและกระบองเพชร บางชนิด ^{[ 15 ] [ 85 ] [ 1 ]}

การสังเคราะห์ทางเคมีของ 2C-B ได้รับการอธิบายไว้แล้ว^{[ 1 ] [ 24 ] [ 19 ]}

การนำสารประกอบไปสัมผัสกับสารเคมีจะทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงสี ซึ่งเป็นตัวบ่งชี้ถึงสารประกอบที่กำลังทดสอบ

อะนาล็อกของ 2C-B ได้แก่2C-I , 2C-C , DOB , 4C-B , 2C-B-FLYและ25B-NBOMeเป็นต้น^{[ 1 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]}

DOB และ 4C-B เป็น อนุพันธ์ อัลคิล α ของ 2C-B โดยเฉพาะ อนุพันธ์ แอมเฟตามีน (α-เมทิล) และฟีนิลไอโซบิวทิลอะมีน (α-เอทิล) ตามลำดับ^{[ 1 ] [ 24 ] [ 25 ]}อนุพันธ์β-แทนที่ ของ 2C-B เช่นBOB (β-เมทอกซี-2C-B), BOH-2C-B (β-ไฮดรอกซี-2C-B), βk-2C-B (β-คีโต-2C-B) และβ-เมทิล-2C-B (BMB) ได้รับการอธิบายไว้แล้ว^{[ 1 ] [ 24 ] [ 25 ]} βk-2C-B แสดงให้เห็นถึงศักยภาพและประสิทธิภาพ ที่ลดลงอย่างมาก ในฐานะ ตัวกระตุ้น ตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2Aเมื่อเทียบกับ 2C-B ^{[ 61 ]}

มีการทดสอบอนุพันธ์N -substituted ที่ หลากหลาย ของ 2C-B รวมถึง N -methyl-2C-B , N , N- dimethyl-2C-B, N- ethyl-2C-BและN -benzyl-2C-B ^[ 86 ^] อนุพันธ์ อัลคิลแบบง่ายส่วนใหญ่ มี ฤทธิ์น้อยกว่า 2C-B อย่างมาก โดยN ^- ethyl-2C-B มีความสัมพันธ์ กับ ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2A ต่ำกว่าถึง 40 เท่า^{[ 86 ]}อย่างไรก็ตาม พบว่าอนุพันธ์ N-benzyl มีความสัมพันธ์สูงกว่า 2C-B เอง โดยN- ( 4 - bromobenzyl )-2C-B จับได้แน่นกว่ามาก^{[ 86 ]}การวิจัยเบื้องต้นนี้ไม่ได้รวมถึงการทดสอบการทำงานของกิจกรรม แต่ต่อมานำไปสู่การพัฒนา อนุพันธ์ N -benzyl ที่ถูกแทนที่ที่มีฤทธิ์แรง เช่น25B-NBOMe [ ^{87 ] และ} 25B - NBOH อนุพันธ์N -substituted อีกตัวหนึ่ง คือ 2C-B-ANซึ่งเป็นโปรดรัก ที่คล้ายกับ N -benzylphenethylamine ของ 2C-B ^{[ 25 ] [ 88 ] [ 89 ]}

2C-DB (6-bromo-2C-B) เป็นอนุพันธ์ของ 2C-B ที่มีการแทนที่วงแหวน^{[ 25 ]} นอกจากนี้ยังมีอนุพันธ์ TWEETIOของ 2C-B ซึ่งกลุ่มเมทอกซี หนึ่งหรือทั้งสองกลุ่ม ของ 2C-B ถูกขยายเป็น กลุ่ม เอทอกซีเช่น2CB-2-EtO [ ^{1 ] [ 31 ] [ 90 ] [ 25 ]} ASR-2001 (2CB-5PrO) เป็นโพรพอกซี TWEETIO และเป็นอะนาล็อกที่น่าสนใจอีกตัว ^{หนึ่ง}ของ 2C-B ซึ่งอยู่ระหว่างการพัฒนาเพื่อใช้ในการรักษา^โรคทางจิตเวช^{[ 91 ] [ 92 ] [ 93 ]}

อนุพันธ์FLY ของ 2C-B เช่น 2C-B-FLY, 2C-B-DRAGONFLYและ2C-B-BUTTERFLYเป็นอะนาล็อกที่กลุ่มเมทอกซีของ 2C-B บนวงแหวนฟีนิลได้ถูกทำให้เป็น วงแหวน ฟิวแรนหรือวงแหวน อื่นๆ เพื่อสร้างเบนโซไดฟิวแรนและสารประกอบไตรไซคลิก อื่นๆ ^{[ 24 ] [ 25 ]}

2-OH-2C-Bเป็นอะนาล็อก 2- O - desmethylatedของ 2C-B และแสดงฤทธิ์ที่คล้ายคลึงกันในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซ โรโทนิน 5-HT _2A ในหลอดทดลอง^{[ 63 ]}

อนุพันธ์ของ ฟีนิลเอทิลอะมีนแบบวงปิดของ 2C-B ซึ่งโซ่ข้างถูกทำให้เป็นวงปิดในรูปแบบใดรูปแบบหนึ่ง ได้แก่DOB-CR (2C-B-CR), 2CB-Ind , 2C-B-5-hemiFLY-α6 (BNAP), 2CB7 (2C-B-5-hemiFLY-β7) , TCB-2 ( 2CBCB) , 2C-B- PYR , 2C-B-3PIP , 2C-B-3PIP-NBOMe , 2C-B-3PIP-POMe , 2CBecca , 2CJP , 2CLisaB , ZC-B , 2C-B-aminorex (2C-B-AR) และ2C-B-morpholine (2C-B-MOR) เป็นต้น^{[ 25 ] [ 26 ] [ 94 ]}สารประกอบไซคลิกอื่นๆ ที่เกี่ยวข้อง แม้ว่าจะไม่ใช่ฟีนิลเอทิลอะมีนหรืออนุพันธ์ 2C-B ในทางเทคนิคก็ตาม ได้แก่2C-B-BZPและ2C-B- PP ^{[ 25 ] [ 24 ]}

ไอโซเมอร์ตำแหน่งที่โดดเด่นของ 2C-B คือสคาลีนและเมสคาลีนอะนาล็อก4-โบรโมเมสคาลีน (4-Br-3,5-DMPEA) ^{[ 1 ] [ 25 ] [ 63 ]}

ไอโซโทโพ ล็อกดิวเทอเรตของ 2C-B เช่น2CB-2OCD ₃ (2-ไตรดิวเทอโรเมทอกซี-2C-B), 2CB-5OCD ₃ (5-ไตรดิวเทอโรเมทอกซี-2C-B) และเฮกซาดิวเทอโร-2C-B (2,5-ได(ไตรดิวเทอโรเมทอกซี)-2C-B) และอื่นๆ ได้รับการอธิบายไว้แล้ว^{[ 71 ] [ 95 ] [ 96 ] [ 97 ] [ 98 ]}

2C-B ถูกสังเคราะห์และประเมินผลครั้งแรกโดยนักเคมีชาวอเมริกัน Alexander Shulgin ในปี 1974 ^{[ 27 ] [ 4 ] [ 14 ]}เขาได้อธิบายคุณสมบัติและผลกระทบของ 2C-B ในมนุษย์ พร้อมกับผลกระทบของ2C-Dในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี 1975 ^{[ 28 ] [ 14 ] [ 1 ] [ 19 ]} Shulgin เสนอให้ใช้ 2C-B และ 2C-D ในการบำบัดทางจิตโดยใช้ สารหลอนประสาท ^{[ 19 ] [ 4 ]}อย่างไรก็ตาม มีรายงานว่าได้ยกเลิกการใช้เพื่อวัตถุประสงค์ดังกล่าวเนื่องจากผลข้างเคียงต่อระบบทางเดินอาหารและขาดผลกระทบที่ทำให้เกิดความรู้สึกร่วม^{[ 3 ] [ 4 ]} 2C-B เป็นสารหลอนประสาทที่ Shulgin ชื่นชอบที่สุดในบรรดาสารหลอนประสาทที่เขาสร้างขึ้นเอง แม้ว่าเขาจะลองใช้มันเพียงไม่กี่ครั้งก็ตาม^{[ 99 ] [ 100 ] [ 101 ] [ 102 ]}

2C-B ถูกทำการตลาดและจำหน่ายอย่างถูกกฎหมายในฐานะ ยาเพิ่ม สมรรถภาพทางเพศที่จำหน่ายได้โดยไม่ต้องมีใบสั่งยาภายใต้ชื่อแบรนด์ต่างๆ เช่น Erox ในหลายประเทศในยุโรป เช่นเยอรมนีในช่วงทศวรรษ 1980 และต้นทศวรรษ 1990 ^{[ 27 ] [ 103 ] [ 15 ] [ 5 ] [ 29 ]}ผลิตโดยบริษัทเภสัชกรรม Drittewelle ของเยอรมนี และจำหน่ายใน ร้านค้า สำหรับผู้ใหญ่ ร้านค้าสมาร์ทช็อปและไนต์คลับบางแห่ง[ ^{27 ] [ 103 ] [ 5 ] [ 104 ] นอกจาก}นี้ 2C-B ยังจำหน่ายในร้านค้าสมาร์ทช็อปของเนเธอร์แลนด์ ในฐานะสารเสพติด ที่ถูกกฎหมายคล้ายยาอีภายใต้ชื่อต่างๆ เช่น Nexus ^{[ 27 ] [ 29 ]} 2C-B ถูกพบครั้งแรกในฐานะยาเสพติดสังเคราะห์ชนิดใหม่ในสหรัฐอเมริกาในปี 1985 ^{[ 14 ]}มีการโฆษณาและใช้เป็นสารทดแทน MDMA หลังจากที่ MDMA ถูกประกาศให้ผิดกฎหมายในช่วงเวลานั้น^{[ 4 ] [ 14 ] [ 15 ]}

กล่าวกันว่า 2C-B ถูกขายอย่างถูกกฎหมายในแอฟริกาใต้ตั้งแต่ปี 1993 ถึง 1996 และถูกใช้เป็นสารออกฤทธิ์ทางจิตโดย ชาว Sangoma , NyangaและAmagqirhaแทนพืชสมุนไพรดั้งเดิมของพวกเขา พวกเขาเรียกสารเคมีนี้ว่าUbulawu Nomathotholoซึ่งแปลคร่าวๆ ว่า " ยาของบรรพบุรุษผู้ขับขานบทเพลง " ^{[ 105 ] [ 106 ] [ 107 ]}

ยาเสพติดชนิดนี้กลายเป็นสารควบคุมในสหรัฐอเมริกาในปี 1994 ^{[ 27 ] [ 4 ] [ 14 ] [ 15 ]}และยังกลายเป็นสารควบคุมในประเทศอื่นๆ ส่วนใหญ่ในช่วงกลางทศวรรษ 1990 ^{[ 5 ]}นอกจากนี้ 2C-B ยังถูกจัดอยู่ในตารางที่ 2ของ อนุสัญญา สหประชาชาติว่าด้วยสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทและกลายเป็นสารควบคุมในระดับสากลในปี 2001 ^{[ 3 ] [ 11 ]}หลังจากการจำกัด 2C-B ยาหลอนประสาท 2C อื่นๆ อีกมากมาย เช่น2C-Eและ2C-Iก็ปรากฏขึ้นมาเป็นยาเสพติดสังเคราะห์^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม 2C-B เป็นยาหลอนประสาท 2C ที่ได้รับความนิยมมากที่สุด^{[ 14 ] [ 15 ] [ 20 ] [ 6 ]}หลังจากที่ยา 2C อื่นๆ จำนวนมากนอกเหนือจาก 2C-B ปรากฏขึ้น ก็ได้ถูกกำหนดให้เป็นสารควบคุมทั่วโลกเช่นกัน^{[ 15 ]}นอกจาก 2C อื่นๆ แล้วอนุพันธ์ของ 2C-B เช่น2C-B-FLYและ25B-NBOMeได้รับการพัฒนาและปรากฏเป็นยาเสพติดสังเคราะห์ชนิดใหม่ที่เป็นที่รู้จักกันดี^{[ 1 ] [ 24 ] [ 25 ]} 2C-B-FLY เป็น ยาหลอนประสาทที่ แอนน์ ชุลกินชื่นชอบเป็นพิเศษ โดยเธอชื่นชอบในแง่ของความเร้าอารมณ์ที่เพิ่มขึ้น และชอบ "มากกว่า" 2C-B เล็กน้อย^{[ 101 ] [ 101 ] [ 102 ] [ 108 ] [ 109 ] [ 110 ]}

ชื่อแบรนด์และชื่อเรียกตามท้องถนนของ 2C-B ได้แก่ Nexus, Venus, Bromo, Erox, Perfomax, Bees, Toonies, Spectrum, XTC และ Synergy เป็นต้น^{[ 4 ] [ 14 ] [ 2 ] [ 111 ]}

จากการทดสอบพบว่าความบริสุทธิ์ของ 2C-B ตามท้องถนนค่อนข้างสูง^{[ 2 ]}นักวิจัยในสเปนพบว่าตัวอย่าง 2C-B ในประเทศเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่าระหว่างปี 2549 ถึง 2552 โดยเปลี่ยนจากรูปแบบผงเป็นหลักไปเป็นยาเม็ด และมีอัตราการปลอมแปลงต่ำ^{[ 5 ]}การวิเคราะห์ตัวอย่างตามท้องถนนในเนเธอร์แลนด์พบสิ่งเจือปน "ในเปอร์เซ็นต์เล็กน้อย" โดยสามารถระบุสิ่งเจือปนได้เพียงชนิดเดียว คือ อนุพันธ์ N -acetyl ของ 2C-B ซึ่งคิดเป็น 1.3% ของตัวอย่าง ผู้เขียนแนะนำว่าสารประกอบนี้เป็นผลพลอยได้จากการสังเคราะห์ 2C-B ^{[ 40 ]}

ในปี 2011 ราคาขายปลีกในสหรัฐอเมริกาอยู่ระหว่าง 10 ถึง 30 ดอลลาร์ต่อเม็ดเมื่อซื้อในปริมาณน้อย^{[ 111 ]}การซื้อปลีกในปริมาณมากมีราคาระหว่าง 200 ถึง 500 ดอลลาร์ต่อกรัม การซื้อ 2C-B ในราคาส่งจะทำให้ราคาลดลง (100 ถึง 300 ดอลลาร์ต่อกรัมในปี 2001 และ 30 ถึง 100 ดอลลาร์ในดาร์กเน็ตในปี 2020) ^{[ 112 ]}

คณะกรรมการยาเสพติดแห่งสหประชาชาติ ได้เพิ่ม 2C-B ลงในตารางที่ 2 ของอนุสัญญาว่าด้วยสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2544 ^{[ 113 ]}

2C-B เป็นยาควบคุมในเขตอำนาจศาลส่วนใหญ่^{[ 114 ]}ต่อไปนี้เป็นรายชื่อบางส่วนของดินแดนที่สารดังกล่าวถูกจัดอยู่ในประเภทยาควบคุม

2C-B ถูกควบคุมภายใต้รายการที่ 1 เช่นเดียวกับสารที่คล้ายคลึงกัน เช่น2C-Iหรือ2C-T- 2 ^{[ 115 ]}

2C-B เป็นสารควบคุมในออสเตรเลียและอยู่ในรายชื่อสารที่อยู่ภายใต้การควบคุมการนำเข้าและส่งออก (ภาคผนวก B) สารนี้ถูกจัดอยู่ในบัญชีรายชื่อที่หนึ่งของพระราชบัญญัติการใช้ยาเสพติดในทางที่ผิดและการค้ายาเสพติดเมื่อเริ่มเป็นที่รู้จักครั้งแรกในปี 1994 เมื่อนักเคมี R. Simpson ถูกตั้งข้อหาผลิตสารนี้ในซิดนีย์ ในคดีความที่โด่งดัง Alexander Shulgin เดินทางมาออสเตรเลียเพื่อเป็นพยานฝ่ายจำเลย แต่ก็ไม่เป็นผลสำเร็จ

2C-B ไม่ได้ถูกระบุไว้โดยเฉพาะในมาตรฐานสารพิษ ของออสเตรเลีย (ตุลาคม 2015) อย่างไรก็ตาม ยาที่คล้ายคลึงกัน เช่น2C-T-2และ2C-Iทำให้ 2C-B ตกอยู่ภายใต้กฎหมายอะนาล็อกของออสเตรเลีย^{[ 116 ]}

ในประเทศเบลเยียม 2C-B เป็นสารควบคุม ทำให้การผลิต การจำหน่าย และการครอบครองเป็นสิ่งผิดกฎหมาย

ในประเทศบราซิล 2C-B เป็นสารควบคุม ทำให้การผลิต การจำหน่าย และการครอบครองเป็นสิ่งผิดกฎหมาย

ในแคนาดา 2C-B ถูกจัดอยู่ในประเภท สารควบคุมตาม พระราชบัญญัติควบคุมยาและสารเสพติดโดยจัดอยู่ในตารางที่ 3 ในชื่อ "4-bromo-2,5-dimethoxybenzeneethanamine และเกลือ ไอโซเมอร์ หรือเกลือของไอโซเมอร์ใดๆ" ^{[ 117 ]}

2C-B ได้ถูกจัดอยู่ในตารางใหม่ (ตารางที่ III) ในการแก้ไขใหม่ซึ่งมีผลบังคับใช้ในวันที่ 31 ตุลาคม 2559 ซึ่งจะรวมถึงสารอนาล็อก 2C-x อื่นๆ ด้วย^{[ 118 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2550 2C-B พร้อมกับสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทอื่นๆ อีกมากมาย^{[ 119 ]}ได้ถูกเพิ่มเข้าไปใน Ley 20.000 ซึ่งรู้จักกันในชื่อ Ley de drogas

การครอบครอง 2C-B มากกว่า 200  มิลลิกรัม มีโทษจำคุกสองปี^{[ 120 ]}ปริมาณที่น้อยกว่านั้นมีโทษปรับ เกณฑ์ 200 มิลลิกรัมเป็นเพียงแนวทางที่ศาลสามารถพิจารณาใหม่ได้ขึ้นอยู่กับสถานการณ์

ในเดนมาร์ก 2C-B ถูกจัดอยู่ในกลุ่มยาประเภท B ^{[ 121 ]}

ในประเทศเอสโตเนียสาร 2C-B จัดอยู่ในประเภทสารควบคุมประเภทที่ 1

กำหนดไว้ใน "พระราชกฤษฎีกาของรัฐบาลเกี่ยวกับสาร การเตรียม และพืชที่ถือว่าเป็นยาเสพติด" ^{[ 122 ]}

ในประเทศเยอรมนี 2C-B ถูกควบคุมในBetäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I เป็น "Bromdimethoxyphenethylamin" (BDMPEA)

2C-B อยู่ในตารางที่ 1 (ตารางที่ 1) ^{[ 123 ]}

ในประเทศญี่ปุ่นสาร 2C-B มีกำหนดวางจำหน่ายในปี 1998 โดยก่อนหน้านี้วางจำหน่ายในชื่อ "Performax"

ในลักเซมเบิร์ก 2C-B เป็นสารต้องห้ามตั้งแต่ปี 2544 ^{[ 124 ]}

ในประเทศเนเธอร์แลนด์การทดลอง 2C-B มีกำหนดจัดขึ้นในวันที่ 9 กรกฎาคม 1997

ในประเทศเนเธอร์แลนด์ 2C-B ถูกจัดอยู่ในบัญชีสารควบคุมประเภทที่ 1 ของกฎหมายฝิ่นแม้ว่าจะไม่มีรายงานเหตุการณ์ด้านสุขภาพใดๆ เกิดขึ้นก็ตาม หลังจากการสั่งห้าม สารฟีนิลเอทิลอะมีนอื่นๆ ก็ถูกนำมาจำหน่ายแทน 2C-B จนกระทั่งเนเธอร์แลนด์กลายเป็นประเทศแรกในโลกที่สั่งห้าม2C-I , 2C-T-2และ2C-T-7ควบคู่ไปกับ 2C-B

ในประเทศนอร์เวย์ 2C-B ถูกจัดอยู่ในประเภท Schedule II เมื่อวันที่ 22 มีนาคม พ.ศ. 2547 โดยระบุว่าเป็น 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine ^{[ 125 ]}

2C-B จัดอยู่ในกลุ่มสารเคมีประเภทที่ 1 (กลุ่ม IP) ในประเทศ โปแลนด์

ห้ามใช้เป็นยาเสพติดที่มีโทษทางอาญาสำหรับการครอบครองอย่างน้อย 10  มิลลิกรัม^{[ 126 ]}

ในประเทศสเปนสาร 2C-B ถูกเพิ่มเข้าไปในกลุ่มสารต้องห้ามประเภทที่ 2 ในปี 2545

ปัจจุบัน 2C-B ถูกจัดอยู่ในประเภทสารควบคุมประเภทที่ 1 ในประเทศ สวีเดน

2C-B ถูกจัดประเภทเป็น "อันตรายต่อสุขภาพ" ครั้งแรกภายใต้พระราชบัญญัติLagen om förbud mot vissa hälsofarliga varorcode: swe promoted to code: sv (พระราชบัญญัติว่าด้วยการห้ามสินค้าบางชนิดที่เป็นอันตรายต่อสุขภาพ) เมื่อวันที่ 1 เมษายน 1999 ภายใต้ SFS 1999:58 ^{[ 127 ]}ซึ่งทำให้การขายหรือครอบครองเป็นสิ่งผิดกฎหมาย จากนั้นจึงกลายเป็นตารางที่ 1 เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2002 ซึ่งตีพิมพ์ใน LVFS 2002:4 ^{[ 128 ]}แต่ติดป้ายผิดเป็น "2-CB" ในเอกสาร อย่างไรก็ตาม ได้มีการแก้ไขในเอกสารฉบับใหม่ LVFS 2009:22 ^{[ 129 ]}ซึ่งมีผลบังคับใช้เมื่อวันที่ 9 ธันวาคม 2009

ในสวิตเซอร์แลนด์ 2C-B อยู่ในรายการ Anhang D ของ DetMV และการครอบครองถือเป็นสิ่งผิดกฎหมาย^{[ 130 ]}

ยาเสพติดทั้งหมดในกลุ่ม 2C จัดเป็นยาเสพติดประเภท A ตามพระราชบัญญัติการใช้ยาเสพติดในทางที่ผิดซึ่งหมายความว่าการผลิต การจัดหา หรือการครอบครองเป็นสิ่งผิดกฎหมาย การครอบครองมีโทษจำคุกสูงสุดเจ็ดปี ในขณะที่การจัดหามีโทษจำคุกตลอดชีวิตและปรับไม่จำกัดจำนวน^{[ 131 ]}

ในสหรัฐอเมริกา 2C-B ถูกจัดเป็น สารควบคุม ประเภทที่ 1ซึ่งมีผลบังคับใช้เป็นกฎหมายถาวรเมื่อวันที่ 2 มิถุนายน พ.ศ. 2538 ^{[ 132 ]}ตามข้อเสนอของสำนักงานปราบปรามยาเสพติดในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2537 ^{[ 133 ]}

2C-B ได้รับการศึกษาและแนะนำให้ใช้กันอย่างแพร่หลายมากขึ้นในการบำบัดทางจิตด้วยยาหลอนประสาท^{[ 41 ] [ 7 ] [ 19 ] [ 4 ]}

• 2C (สารหลอนประสาท)
• สารกระตุ้น § สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2A