ดิคาปริโอเปิดตัวในวงการภาพยนตร์ครั้งแรกในปี 1991 ในบทบาทลูกเลี้ยงของเจ้าของบ้านที่ไร้คุณธรรมในภาพยนตร์สยองขวัญทุนต่ำเรื่องCritters 3ซึ่งเป็นบทบาทที่เขาบรรยายในภายหลังว่า "เป็นแค่เด็กธรรมดาๆ ผมบลอนด์ที่ไม่มีมิติอะไร" ^{[ 40 ]}ดิคาปริโอเคยกล่าวไว้ว่าเขาไม่อยากจดจำCritters 3โดยมองว่าเป็น "ภาพยนตร์ที่แย่ที่สุดเรื่องหนึ่งตลอดกาล" และเป็นบทบาทที่เขาอยากหลีกเลี่ยงในอนาคต^{[ 41 ]}ต่อมาในปี 1991 เขากลายเป็นนักแสดงประจำในซิตคอมเรื่องGrowing Painsโดยรับบทเป็นลุค บราวเวอร์ เด็กชายไร้บ้านที่ได้รับการอุปการะจากครอบครัวหลักของเรื่อง^{[ 42 ]}โจแอนนา เคิร์นส์นักแสดงร่วมเล่าว่าดิคาปริโอ "ฉลาดและมีเสน่ห์เกินวัย" แต่เธอก็เสริมว่าเขายังซุกซนและขี้เล่นในกองถ่าย และมักจะล้อเลียนนักแสดงร่วมคนอื่นๆ ด้วย^{[ 43 ]}ผู้ผลิตเลือกดิคาปริโอมาเพื่อดึงดูดผู้ชมหญิงสาว แต่การปรากฏตัวของเขาไม่ได้ทำให้เรตติ้งของรายการดีขึ้น และเขาออกจากรายการก่อนจบการออกอากาศ^{[ 44 ]}เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Young Artist Awardสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในซีรีส์โทรทัศน์^{[ 45 ]}ดิคาปริโอยังมีบทบาทที่ไม่ได้รับเครดิตในตอนหนึ่งของRoseanne ในปี 1991 อีกด้วย ^{[ 46 ]}

ในปี 1992 ดิคาปริโอมีบทบาทสั้นๆ ในภาพยนตร์ชุดPoison Ivyภาคแรก [ ^{47 ]}และได้รับการคัดเลือกโดยโรเบิร์ต เดอ นีโร จากรายชื่อนัก ^แสดงหนุ่มกว่า 400 คน ให้ร่วมแสดงกับเขาในภาพยนตร์ เรื่อง This Boy's Lifeซึ่งดัดแปลงมาจากบันทึกความทรงจำของโทเบียส วูล์ฟภาพยนตร์เรื่องนี้เน้นไปที่ความสัมพันธ์ระหว่างวัยรุ่นหัวรุนแรง โทบี้ (ดิคาปริโอ) กับแม่ของเขา ( เอลเลน บาร์กิน ) และพ่อเลี้ยงที่ชอบใช้ความรุนแรง (เดอ นีโร) ^{[ 27 ] [ 48 ] [ 49 ]}ผู้กำกับไมเคิล แคตัน-โจนส์กล่าวว่าดิคาปริโอไม่รู้วิธีปฏิบัติตนในกองถ่าย ดังนั้นแคตัน-โจนส์จึงใช้รูปแบบการให้คำแนะนำที่เข้มงวด หลังจากนั้นพฤติกรรมของดิคาปริโอก็เริ่มดีขึ้น^{[ 43 ]} Bilge EbiriจากRolling Stoneพบว่าความผูกพันอันแข็งแกร่งระหว่าง Barkin และ DiCaprio ยกระดับภาพยนตร์เรื่องนี้ โดยยกย่องการแสดงของ DiCaprio ในบทบาทตัวละครที่มีการเติบโตที่ซับซ้อนจากวัยรุ่นหัวรุนแรงไปสู่ชายหนุ่มอิสระ^{[ 47 ]} This Boy's Lifeเป็นภาพยนตร์เรื่องแรกที่ทำให้เขาได้รับการยอมรับ^{[ 50 ]}การปรากฏตัวในรายการทอล์คโชว์ครั้งแรกของ DiCaprio คือในปี 1992 ในรายการ Looseleaf Report ซึ่งดำเนินรายการโดยVictoria Looseleafผู้ซึ่งต่อมาได้เขียนชีวประวัติ (โดยไม่ได้รับอนุญาต) เกี่ยวกับเขาในปี 1998 ^{[ 51 ]}

ดิคาปริโอรับบทเป็นน้องชายที่มีความบกพร่องทางพัฒนาการของตัวละคร ที่ จอห์นนี เดปป์ แสดงในเรื่อง What's Eating Gilbert Grape (1993) ซึ่งเป็นภาพยนตร์ตลกดราม่าเกี่ยวกับครอบครัวที่ไม่สมบูรณ์ในไอโอวาแคตัน-โจนส์แนะนำดิคาปริโอให้กับผู้กำกับลาสเซ ฮอลล์สตรอมซึ่งในตอนแรกเขาลังเลใจ เพราะคิดว่าดิคาปริโอหล่อเกินไปสำหรับบทนี้ ฮอลล์สตรอมเลือกดิคาปริโอหลังจากที่เขาปรากฏตัวในฐานะผู้เข้าออดิชั่นที่ "ช่างสังเกตที่สุด" ^{[ 40 ] [ 43 ]}เพื่อให้การแสดงของเขาสมจริง ดิคาปริโอศึกษาเด็กที่มีความบกพร่องในลักษณะเดียวกันและพฤติกรรมของพวกเขา และฮอลล์สตรอมอนุญาตให้เขาสร้างตัวละครโดยใช้คุณลักษณะที่เขาค้นคว้ามาเอง^{[ 52 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จอย่างมากในด้าน คำวิจารณ์ ^{[ 53 ]}เมื่ออายุ 19 ปี ดิคาปริโอได้รับรางวัล National Board of Review Awardรวมถึงได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Golden Globe AwardและAcademy Award สาขา นักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม ทำให้เขาเป็นผู้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ที่อายุน้อยที่สุดเป็นอันดับที่ 7ในสาขานี้^{[ 54 ] [ 55 ]} “การแสดงที่โดดเด่นที่สุดของภาพยนตร์เรื่องนี้มาจากคุณดิคาปริโอ” เจเน็ต มาสลินนักวิจารณ์จากเดอะนิวยอร์กไทมส์ เขียนไว้ “เขาทำให้ท่าทางแปลกๆ ของอาร์นีดูน่าตกใจและมีชีวิตชีวามากจนในตอนแรกดูยาก การแสดงของเขามีความเข้มข้นและสิ้นหวังตั้งแต่ต้นจนจบ” ^{[ 56 ]}แครีน เจมส์ซึ่งเขียนให้กับเดอะนิวยอร์กไทมส์ เช่นกัน กล่าวถึงการแสดงของเขาในThis Boy's LifeและWhat's Eating Gilbert Grapeว่า “เขาทำให้ความต้องการทางอารมณ์ที่ดิบเถื่อนของเด็กชายเหล่านั้นดูเป็นธรรมชาติและทรงพลังอย่างสมบูรณ์” ^{[ 57 ]}

บทบาทแรกของดิคาปริโอในปี 1995 คือในภาพยนตร์ แนวตะวันตก เรื่อง The Quick and the Deadของแซม ไรมี่เมื่อโซนี่ พิค เจอร์ส เริ่มไม่แน่ใจเกี่ยวกับการคัดเลือกดิคาปริโอ นักแสดงร่วมอย่างชารอน สโตนจึงจ่ายค่าตัวให้เขาเอง^{[ 58 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ออกฉายด้วยผลงานที่ย่ำแย่ในบ็อกซ์ออฟฟิศและได้รับคำวิจารณ์ที่หลากหลายจากนักวิจารณ์^{[ 59 ] [ 60 ]} ต่อมาดิคาปริโอรับบทเป็น จิม แคร์โรลล์วัยรุ่นนักบาสเก็ตบอลระดับมัธยมปลายที่ติดยาเสพติดและนักเขียนหน้าใหม่ ในภาพยนตร์ชีวประวัติเรื่องThe Basketball Diaries ^{[ 61 ]}เขาแสดงนำในภาพยนตร์ดราม่าอีโรติกเรื่อง Total Eclipse (1995) ด้วยความปรารถนาที่จะแสดงฝีมือการแสดงที่ยอดเยี่ยม ซึ่งจะเน้นที่พรสวรรค์ด้านการแสดงของเขามากกว่าเสน่ห์ทางกายภาพที่ถูกพูดถึงมาก^{[ 62 ]}กำกับโดยอักเนียสกา ฮอลแลนด์เป็นเรื่องราวสมมติเกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างเพศเดียวกันระหว่างอาร์เธอร์ ริมโบ (ดิคาปริโอ) และพอล เวอร์เลน ( เดวิด เธวลิส ) ดิคาปริโอได้รับบทนี้เมื่อริเวอร์ ฟีนิกซ์เสียชีวิตก่อนเริ่มถ่ายทำ^{[ 13 ]}แม้ว่าภาพยนตร์เรื่องนี้จะล้มเหลวในเชิงพาณิชย์^{[ 63 ]}แต่ก็ได้รับการบรรจุอยู่ในแคตตาล็อกของWarner Archive Collectionซึ่งนำภาพยนตร์คลาสสิกและภาพยนตร์คัลท์จาก คลังของ Warner Bros. มาให้ชม ในรูปแบบโฮมวิดีโอ^{[ 64 ]}บทวิจารณ์ในSan Francisco Chronicleเรียกดิคาปริโอว่า "นักแสดงดาวรุ่งแห่งยุคสมัยของเขา" แต่ก็วิจารณ์ความไม่ลงตัวระหว่างสำเนียงอังกฤษที่ "ได้รับการขัดเกลา" ของเธวลิสกับ "สำเนียงแคลิฟอร์เนียตอนใต้" ของดิคาปริโอ^{[ 65 ]}

ต่อมา DiCaprio ได้แสดงนำคู่กับClaire Danesในภาพยนตร์ เรื่อง Romeo + Juliet (1996) ของBaz Luhrmann ซึ่งเป็นการดัดแปลง โศกนาฏกรรมรักโร แมนติก ของWilliam Shakespeare ให้ทันสมัยขึ้น โดยยังคงบทสนทนาต้นฉบับของ Shakespeare ไว้ ในตอนแรก DiCaprio ไม่แน่ใจเกี่ยวกับการดัดแปลง Romeo and Juliet อีกครั้ง แต่ตามคำแนะนำของพ่อ เขาจึงตกลงที่จะศึกษาผลงานของ Luhrmann อย่างละเอียดมากขึ้น จากนั้น DiCaprio และ Luhrmann ได้ใช้เวลาสองสัปดาห์ในการประชุมเชิงปฏิบัติการเพื่อแลกเปลี่ยนความคิดเห็น ซึ่งนำไปสู่การร่วมงานกัน^{[ 66 ]} Romeo + Juliet ทำให้ DiCaprio กลายเป็นนักแสดงนำของฮอลลีวูด ตามที่ Murray Pomeranceนักวิชาการด้านภาพยนตร์กล่าวไว้ความนิยมที่เพิ่มขึ้นของ DiCaprio ช่วยให้ภาพยนตร์เรื่องนี้ทำกำไรได้ภายในไม่กี่วันหลังจากการเข้าฉาย^{[ 67 ] [ 68 ]}เมื่อวิจารณ์ผลงานช่วงแรกของดิคาปริโอเดวิด ธอมสันจากเดอะการ์เดียนเรียกดิคาปริโอว่า "เป็นการเปิดเผย" ในWhat's Eating Gilbert Grape , "ซาบซึ้งมาก" ในThis Boy's Life , "สิ้นหวังอย่างเหมาะสม" ในThe Basketball Diariesและ "ประกายไฟที่สำคัญ" ในRomeo + Juliet [ ^{69 ] ผล} งาน ชิ้นหลังนี้ทำให้ดิคาปริโอได้รับรางวัลหมีเงินสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในเทศกาลภาพยนตร์นานาเบอร์ลินปี 1997 [ ^{70 ] จาก}นั้นเขารับบทเป็นชายหนุ่มที่ถูกส่งตัวไปโรงพยาบาลจิตเวชในMarvin's Room (1996) ซึ่งเป็นละครครอบครัวเกี่ยวกับสองพี่น้องที่เหินห่างกัน รับบทโดยเมอริล สตรีปและไดแอน คีตันที่กลับมาพบกันอีกครั้งผ่านโศกนาฏกรรม เขาเล่นเป็นแฮงค์ ลูกชายที่มีปัญหาของตัวละครที่รับบทโดยสตรีป^{[ 71 ]} Lisa SchwarzbaumจากEntertainment Weeklyยกย่อง "DiCaprio ผู้มากความสามารถ" ที่สามารถแสดงได้อย่างยอดเยี่ยมเทียบเท่ากับนักแสดงรุ่นเก๋าอย่าง Keaton และ Streep โดยบรรยายว่าทั้งสามคน "มีบุคลิกที่โดดเด่นและทรงพลังมากจนคุณรู้สึกเพลิดเพลินไปกับการได้อยู่ต่อหน้าพรสวรรค์อันน่าทึ่งของพวกเขา" ^{[ 72 ]}

ดิคาปริโอปฏิเสธบทบาทในBoogie Nights (1997) เพื่อไปแสดงคู่กับเคท วินสเล็ตในTitanicของเจมส์ คาเม รอน โดยรับบทเป็นสมาชิกของชนชั้นทางสังคมที่แตกต่างกันซึ่งตกหลุมรักกันบนเรือRMS Titanic ^{[ 73 ]}ดิคาปริโอลังเลใจ แต่ได้รับการสนับสนุนจากคาเมรอนให้รับบทนี้^{[ 74 ]}ด้วยงบประมาณการผลิตมากกว่า 200 ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 75 ] [ 76 ]} Titanicจึงเป็นภาพยนตร์ที่แพงที่สุดในประวัติศาสตร์ในขณะนั้น^{[ 77 ]}กลายเป็นภาพยนตร์ที่ทำรายได้สูงสุดในขณะนั้น โดยทำรายได้มากกว่า 2.1 พันล้านดอลลาร์จากรายได้บ็อกซ์ออฟฟิศทั่วโลก^{[ a ]} ​​ได้รับรางวัลออสการ์ 11 รางวัล ซึ่งเป็นจำนวนรางวัลมากที่สุดสำหรับภาพยนตร์เรื่องใดๆ รวมถึงรางวัลภาพยนตร์ยอดเยี่ยม การที่ดิคาปริโอไม่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงนำไปสู่การประท้วงต่อสถาบันศิลปะและวิทยาศาสตร์ภาพยนตร์ โดย แฟนๆมากกว่า 200 คน ^{[ 80 ] [ 81 ]}เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลอันทรงเกียรติอื่นๆ รวมถึงรางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม^{[ 82 ]}    

ภาพยนตร์เรื่อง Titanicเปลี่ยน DiCaprio ให้กลายเป็นซูเปอร์สตาร์ ดึงดูดความชื่นชอบจากเด็กสาววัยรุ่นและหญิงสาวที่รู้จักกันในชื่อ "Leo-mania" ^{[ 83 ] [ 84 ]}ความสำเร็จนี้ช่วยเสริมสร้างสถานะของ DiCaprio ในฐานะไอดอลวัยรุ่นและพระเอกโรแมนติก ซึ่งเป็นภาพลักษณ์ที่เขาพยายามที่จะแยกตัวออกไป^{[ 84 ]}แม้ว่าภาพยนตร์เรื่องนี้จะประสบความสำเร็จและมีอิทธิพลเชิงบวกต่ออาชีพการงานของเขา แต่ในปี 2025 DiCaprio กล่าวว่าเขาเสียใจกับการตัดสินใจปฏิเสธภาพยนตร์เรื่อง Boogie Nightsโดยกล่าวว่ามันเป็น "ภาพยนตร์ที่ลึกซึ้งของคนรุ่นผม" ^{[ 85 ]}

ในบทความของเขาใน นิตยสาร Rolling Stone ปี 2015 Ebiri เรียก บทบาท ใน Titanic ว่า เป็นบทบาทที่ดีที่สุดของ DiCaprio โดยเขียนว่าเขาและ Winslet "ถ่ายทอดบทสนทนาที่จริงใจของพวกเขาด้วยอารมณ์ที่แท้จริงมากมายจนยากที่จะไม่ถูกดึงดูดเข้าไปในเรื่องราวความรักที่ต้องจบลงอย่างน่าเศร้าของพวกเขา" ^{[ 47 ]}นักเขียนจากVanity Fairในปี 2008 เรียกพวกเขาว่า "คู่รักบนจอภาพยนตร์ที่โดดเด่นที่สุดของฮอลลีวูด" นับตั้งแต่Humphrey BogartและIngrid Bergman [ ^{86 ] Alissa} Wilkinson ผู้เขียนบทความใน Voxเขียนเกี่ยวกับประสบการณ์การชมTitanic ครั้งแรกของเธอ ในปี 2017 โดยบรรยายถึง "เสน่ห์แบบเด็กหนุ่ม" ของ DiCaprio และพบว่าการแสดงของเขา "เป็นธรรมชาติและไม่เสแสร้ง" ^{[ 87 ]}

ดิคาปริโอมีบทบาทเด่นสั้นๆ ใน ภาพยนตร์เสียดสีเรื่อง Celebrityของวู้ดดี้ อัลเลน ในปี 1998 เอบิริเรียกดิคาปริโอว่า "สิ่งที่ดีที่สุดในภาพยนตร์เรื่องนี้" ^{[ 47 ] [ 88 ]}ในปีนั้น เขายังรับบทเป็นทั้งกษัตริย์หลุยส์ที่ 14 ผู้ชั่วร้ายและฟิลิปป์ น้องชายฝาแฝดผู้เห็นอกเห็นใจใน ภาพยนตร์ เรื่อง The Man in the Iron Maskของแรนดัล วอลเลซซึ่งมีองค์ประกอบร่วมกันจากภาพยนตร์ปี 1939และภาพยนตร์ปี 1929ที่แสดงโดยดักลาส แฟร์แบงค์ [ ^{89 ] ภาพยนตร์}เรื่องนี้ได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลาย^{[ 90 ]}แต่ทำรายได้ 180 ล้านดอลลาร์จากงบประมาณ 35 ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 91 ] [ 92 ]}โอเวน เกลเบอร์แมนนักวิจารณ์จาก Entertainment Weeklyเขียนว่าดิคาปริโอดูไม่แก่พอที่จะเล่นบทนี้ แต่ยกย่องเขาว่าเป็น "นักแสดงที่ลื่นไหลและมีสัญชาตญาณ มีใบหน้าเหมือนเทวดาเจ้าเล่ห์" ^{[ 93 ]} Alex von Tunzelmann จาก The Guardianก็ประทับใจกับการแสดงของนักแสดงเช่นกัน แต่พบว่าพรสวรรค์ของเขาถูกใช้ไปอย่างเปล่าประโยชน์ในภาพยนตร์เรื่องนี้[ ^{94 ] DiCaprio}ได้รับรางวัล Golden Raspberry Award สาขาคู่รักบนจอภาพยนตร์ยอดแย่จากบทบาทคู่ในปี 1999 ^{[ 95 ]}  

หลังจากภาพยนตร์เรื่อง TitanicและThe Man in the Iron MaskออกฉายDeCaprio เลือกที่จะลดภาระงานลง "เพื่อเรียนรู้ที่จะฟังเสียงของตัวเองในการเลือกบทบาท" ที่เขาต้องการจะรับเล่น^{[ 96 ]}เขากล่าวในปี 2000 ว่า "ผมไม่มีความผูกพันกับตัวเองในช่วง ปรากฏการณ์ Titanicและสิ่งที่ใบหน้าของผมกลายเป็นที่รู้จักไปทั่วโลก [...] ผมจะไม่มีวันได้รับความนิยมในระดับนั้นอีก และผมก็ไม่คาดหวังว่าจะได้ [...] มันไม่ใช่สิ่งที่ผมจะพยายามทำให้สำเร็จด้วย" ^{[ 97 ]}

ต่อมา DiCaprio ได้รับเลือกให้แสดงในAmerican Psycho เวอร์ชันก่อนหน้า (2000) ด้วยค่าตัวที่รายงานว่าสูงถึง 20  ล้านดอลลาร์ หลังจากมีความขัดแย้งกับOliver Stoneเกี่ยวกับการกำกับภาพยนตร์ DiCaprio จึงถอนตัวออกจากโครงการและรับบทนำในThe Beachแทน^{[ 98 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ดัดแปลงมาจากนวนิยายปี 1996ของAlex Garland โดยเขารับบทเป็นนักท่องเที่ยวชาวอเมริกันที่แบกเป้เดินทางและไปจบลงที่ชุมชนบนเกาะลับใน อ่าวไทย^{[ 99 ]} ภาพยนตร์เรื่องนี้ ใช้งบประมาณ 50 ล้านดอลลาร์ ทำรายได้เกือบสามเท่าของงบประมาณที่บ็อกซ์ออฟฟิศ^{[ 100 ]}แต่ได้รับการวิจารณ์ในแง่ลบจากนักวิจารณ์ และทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Golden Raspberry Award สาขานักแสดงยอดแย่ [ ^{101 ] [ 102 ] Todd} McCarthyจากVarietyคิดว่า DiCaprio แสดงได้อย่างน่าประทับใจ แต่ตัวละครของเขาขาดคุณลักษณะที่โดด เด่น ^{[ 103 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการวิพากษ์วิจารณ์ว่าสร้างความเสียหายให้กับสถานที่ถ่ายทำในประเทศไทย หลังจากนั้นดิคาปริโอจึงทำงานเพื่อฟื้นฟูพื้นที่^{[ 104 ]}หลังจากถ่ายทำThe Beachเสร็จ ดิคาปริโอได้ไปออดิชั่นสำหรับภาพยนตร์เรื่องMoulin Rouge! (2001) ของลูห์มานน์ แต่ไม่ได้รับเลือก ต่อมาเขาอ้างว่าสาเหตุเป็นเพราะความสามารถในการร้องเพลงของเขาไม่ดี^{[ 105 ] [ 106 ] [ 107 ] [ 108 ]} 

ในช่วงกลางทศวรรษ 1990 ดิคาปริโอตกลงที่จะร่วมแสดงในภาพยนตร์สั้นขาวดำที่ส่วนใหญ่เป็นการด้นสดเรื่องDon's Plumเพื่อเป็นการช่วยเหลือผู้กำกับหน้าใหม่RD Robb [ ^{27 ] เมื่อ} Robb ขยายภาพยนตร์เรื่องนี้ให้เป็นภาพยนตร์เต็มเรื่องในช่วงต้นทศวรรษ 2000 เพื่อใช้ประโยชน์จากชื่อเสียงของดิคาปริโอและนักแสดงร่วมอย่างโทบี้ แม็กไกวร์ดิคาปริโอและแม็กไกวร์จึงถูกศาลสั่งห้ามฉายในสหรัฐอเมริกาและแคนาดา โดยอ้างว่าพวกเขาไม่เคยตั้งใจที่จะสร้างภาพยนตร์เรื่องยาว ภาพยนตร์เรื่องนี้ฉายรอบปฐมทัศน์ในเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติเบอร์ลินปี 2001แต่ยังคงไม่มีใครรู้จัก^{[ 109 ]}

ดิคาปริโอปฏิเสธบทบาทของอนาคิน สกายวอล์คเกอร์ในStar Wars: Episode II – Attack of the Clones (2002) เนื่องจากรู้สึกว่ายังไม่พร้อมที่จะ "เสี่ยง" ในเวลานั้น^{[ 110 ]}ภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาในปีนั้นคือภาพยนตร์ชีวประวัติเรื่องCatch Me If You Canซึ่งสร้างจากชีวิตของแฟรงค์ อะบาเนล จูเนียร์ผู้ซึ่งก่อนวันเกิดครบ 19 ปี ได้ฉ้อโกงเช็คจนได้เงิน หลายล้านดอลลาร์ในช่วงทศวรรษ 1960 ^{[ 111 ]} ภาพยนตร์เรื่องนี้ กำกับโดยสตีเวน สปีลเบิร์กถ่ายทำใน สถานที่ต่างๆ 147 แห่งภายใน 52  วัน ทำให้เป็น "การสร้างภาพยนตร์ที่ผจญภัยและเข้มข้นที่สุด" ที่ดิคาปริโอเคยประสบมา^{[ 112 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์และทำรายได้ 355  ล้านดอลลาร์จากงบประมาณ 52  ล้านดอลลาร์ กลายเป็นภาพยนตร์ที่ทำรายได้สูงสุดเป็นอันดับสองของเขา รองจากTitanic ^{[ 113 ] [ 114 ]}โรเจอร์ อีเบิร์ตชื่นชมการที่เขาละทิ้งบทบาทตัวละครที่มืดมนและมีปัญหา^{[ 111 ]}และ นักวิจารณ์ จาก Entertainment Weekly สองคน ในปี 2018 เรียกบทบาทนี้ว่าเป็นบทบาทที่ดีที่สุดของดิคาปริโอ โดยยกย่องเขาว่า "มีเสน่ห์ดึงดูดใจ หลอกลวง เจ้าชู้ และบางครั้งก็น่าเศร้า—และเราท้าให้คุณหาบทบาทที่ดีกว่านี้ได้ ถ้าคุณทำได้" ^{[ 115 ]}ดิคาปริโอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำครั้งที่สามจากผลงานการแสดงในภาพยนตร์เรื่องนี้^{[ 116 ]}

นอกจากนี้ ในปี 2002 ดิคาปริโอยังแสดงใน ภาพยนตร์เรื่อง Gangs of New Yorkของมาร์ติน สกอร์เซซีซึ่งเป็นภาพยนตร์ดราม่าอิงประวัติศาสตร์ที่เกิดขึ้นในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 ในย่านไฟว์พอยต์ของนครนิวยอร์ก สกอร์เซซีประสบปัญหาในการโน้มน้าวให้คนสนใจสร้างภาพยนตร์เรื่องนี้ จนกระทั่งดิคาปริโอสนใจที่จะแสดงนำ ทำให้มิรามักซ์ฟิล์มส์เข้ามามีส่วนร่วมในการให้ทุนสนับสนุนโครงการ อย่างไรก็ตาม การผลิตภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบปัญหาเรื่องงบประมาณที่บานปลายและความขัดแย้งระหว่างผู้อำนวยการสร้างและผู้กำกับ ส่งผลให้การถ่ายทำกินเวลานานถึงแปดเดือน ด้วยงบประมาณ 103 ล้านดอลลาร์ ภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นภาพยนตร์ที่แพงที่สุดที่สกอร์เซซีเคยสร้าง ดิคาปริโอสนใจที่จะรับบทเป็นอัมสเตอร์ดัม วัลลอน หัวหน้าแก๊งข้างถนนชาวไอริช-อเมริกันรุ่นเยาว์ เพราะเป็นการเปลี่ยนบทบาทจากบท "เด็กหนุ่ม" มาเป็นบทบาทพระเอกที่ดูเป็นผู้ใหญ่มากขึ้น^{[ 117 ]} Gangs of New Yorkทำรายได้ทั่วโลก 193 ล้านดอลลาร์ และได้รับการตอบรับที่ดีจากนักวิจารณ์^{[ 118 ] [ 119 ]}แอนน์ ทอมป์สัน จากThe Observerสังเกตเห็น "การแสดงที่สุขุมและมั่นคง" ของดิคาปริโอ แต่รู้สึกว่าแดเนียล เดย์-ลูอิส นักแสดง ร่วมกลับบดบังรัศมีของเขา^{[ 120 ]}  

ในปี 2004 ดิคาปริโอได้ก่อตั้งบริษัทผลิตภาพยนตร์Appian Way Productionsซึ่งตั้งชื่อตามถนนสายหนึ่งในอิตาลี [ ^{121 ] เขา}สนใจที่จะค้นหาแหล่งข้อมูลที่เป็นเอกลักษณ์และรักษาแก่นแท้ของมันไว้ในระหว่างการพัฒนา โดยอ้างถึงประสบการณ์ก่อนหน้านี้ที่การมีส่วนร่วมของผู้คนมากเกินไปส่งผลเสียต่อผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย^{[ 122 ]}ดิคาปริโอเป็นผู้อำนวยการสร้างบริหารคนแรกของภาพยนตร์เรื่องThe Assassination of Richard Nixonซึ่งนำแสดงโดยฌอน เพนน์ในบท ซามูเอล ไบค์ [ ^{46 ] และ}ฉายในเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์ปี 2004 [ ^{123 ] ดิ}คาปริโอและสกอร์เซซีกลับมาร่วมงานกันอีกครั้งในภาพยนตร์ชีวประวัติของโฮเวิร์ด ฮิวส์ผู้กำกับภาพยนตร์ชาวอเมริกันและผู้บุกเบิกด้านการบินที่ป่วยเป็นโรคย้ำคิดย้ำ ทำ ใน ภาพยนตร์เรื่อง The Aviator (2004) ซึ่งดิคาปริโอร่วมผลิตภายใต้ Appian Way ด้วย เขาเริ่มพัฒนาโครงการนี้กับไมเคิล แมนน์ซึ่งต่อมาถูกแทนที่โดยสกอร์เซซี^{[ 124 ] [ 125 ]}ภาพยนตร์เรื่อง The Aviatorประสบความสำเร็จทั้งในด้านคำวิจารณ์และรายได้ โดยทำรายได้ 213  ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากงบประมาณ 110  ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 126 ] [ 127 ]} Simond Braund จากEmpireคิดว่า DiCaprio แสดงบทบาทที่ซับซ้อนได้อย่างน่าเชื่อถือ และเน้นย้ำฉากที่แสดงถึงความหวาดระแวงและความหมกมุ่นของ Hughes ^{[ 128 ] เขาได้รับรางวัล Golden Globe Award สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม — ภาพยนตร์ดราม่า เป็นครั้งแรก และได้รับการเสนอ ชื่อ}เข้าชิงรางวัล Academy Award , BAFTA AwardและScreen Actors Guild Award [ ^{129 ]}

ในปี 2006 ดิคาปริโอแสดงนำในภาพยนตร์อาชญากรรมเรื่อง The Departedและภาพยนตร์ระทึกขวัญทางการเมืองเรื่องBlood Diamondในภาพยนตร์เรื่องThe Departed ของสกอร์เซซี ดิคาปริโอรับบทเป็นบิลลี่ คอสติแกน ตำรวจรัฐที่ทำงานสายลับให้กับแก๊งมาเฟียไอริชในบอสตัน ซึ่งเขาบรรยายว่าเป็นคนที่ "อยู่ในภาวะตื่นตระหนกตลอด 24 ชั่วโมง" ดิคาปริโอชื่นชอบประสบการณ์การทำงานร่วมกับแจ็ค นิโคลสัน เป็นพิเศษ โดยบรรยายฉากที่แสดงร่วมกับเขาว่าเป็น "หนึ่งในช่วงเวลาที่น่าจดจำที่สุด" ในชีวิตการเป็นนักแสดงของเขา^{[ 130 ]}ในการเตรียมตัว เขาไปเยือนบอสตันเพื่อพูดคุยกับผู้คนที่เกี่ยวข้องกับแก๊งมาเฟียไอริชและเพิ่มกล้ามเนื้อ15 ปอนด์ (6.8 กิโลกรัม) ^{[ 131 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์^{[ 132 ]} ทำรายได้ 291 ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากงบประมาณ 90 ล้านดอลลาร์สหรัฐ กลายเป็นผลงานการร่วมมือที่ทำรายได้สูงสุดของดิคาปริโอและสกอร์เซซีจนถึงขณะนั้น^{[ 133 ] [ 114 ]}ปีเตอร์ ทราเวอร์สจากโรลลิ่งสโตนยกย่องการแสดงของดิคาปริโอและแมตต์ เดมอนนักแสดงร่วมว่า "ทรงพลังและซับซ้อนทางอารมณ์" แต่รู้สึกว่านิโคลสันบดบังทั้งสองคน^{[ 134 ]}แม้ว่าดิคาปริโอจะรับบทนำในThe Departedแต่บริษัทผู้จัดจำหน่ายภาพยนตร์Warner Bros. Picturesกลับส่งผลงานการแสดงของเขาเข้าชิงรางวัลนักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมในงาน AMPAS เพื่อหลีกเลี่ยงความขัดแย้งภายในกับบทบาทของเขาในBlood Diamond [ ^{135 ] ใน} ทางกลับกัน มาร์ค วอห์ลเบิร์กนักแสดงร่วมของเขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง แม้ว่าดิคาปริโอจะได้รับรางวัลอื่นๆ จากThe Departedรวมถึงรางวัล Satellite Award สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมและได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในงาน Golden Globes และ BAFTA Awards ^{[ 136 ]}   

ในภาพยนตร์เรื่อง Blood Diamondดิคาปริโอรับบทเป็นนักลักลอบค้าเพชรจากโรดีเซียที่เข้าไปพัวพันกับสงครามกลางเมืองในเซียร์ราลีโอนระหว่างการถ่ายทำ เขาได้ทำงานร่วมกับ เด็กกำพร้า 24 คนจากหมู่บ้านเด็ก SOSในมาปูโตประเทศโมซัมบิกและกล่าวว่าเขารู้สึกซาบซึ้งใจกับการมีปฏิสัมพันธ์กับพวกเขา^{[ 137 ]}เพื่อเตรียมตัว เขาใช้เวลาหกเดือนในแอฟริกา เรียนรู้เกี่ยวกับการพรางตัวจากคนในกองทัพแอฟริกาใต้ และสัมภาษณ์และบันทึกเสียงผู้คนในประเทศเพื่อปรับปรุงสำเนียงของเขา^{[ 138 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการวิจารณ์ในแง่ดีโดยทั่วไป^{[ 139 ]}และดิคาปริโอได้รับการยกย่องในเรื่องสำเนียงแอฟริกาใต้ ซึ่งโดยทั่วไปแล้วเป็นที่รู้กันว่าเลียนแบบได้ยาก^{[ 140 ]}คลอเดีย ปุยจ์ จากUSA Todayได้เน้นย้ำถึงการเปลี่ยนแปลงของดิคาปริโอจากเด็กชายเป็นผู้ใหญ่บนหน้าจออย่างชื่นชม^{[ 141 ]}และแอนน์ ฮอร์นาเดย์จากThe Washington Postก็ได้กล่าวถึงการเติบโตของเขาในฐานะนักแสดงตั้งแต่เรื่อง The Departedเช่น กัน ^{[ 142 ]}ดิคาปริโอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์และรางวัลลูกโลกทองคำจากภาพยนตร์เรื่องBlood Diamond ^{[ 136 ]}

ในปี 2007 ดิคาปริโอได้ผลิตภาพยนตร์ตลกดราม่าเรื่องGardener of Edenซึ่งตามที่แฟรงค์ เช็ค จาก The Hollywood Reporter กล่าวไว้ว่า "ขาดความเร่งด่วนทางด้านดราม่าหรืออารมณ์ขันแบบร้ายกาจที่จำเป็นต่อการเชื่อมโยงกับผู้ชม" [ 143 ^{]ต่อมา}ในปีเดียวกันนั้น เขาได้ผลิต ร่วมเขียนบท และบรรยาย สารคดีเรื่อง The 11th Hourซึ่งเป็นสารคดีเกี่ยวกับสถานการณ์ของสิ่งแวดล้อมทางธรรมชาติที่ได้รับ รางวัล Earthwatch Environmental Film Award ในปี 2008 ^{[ 144 ]}บริษัท Appian Way ของดิคาปริโอได้ผลิตรายการ Greensburg (2008–2010) ของPlanet Greenซึ่งออกอากาศสามฤดูกาล เรื่องราวเกิดขึ้นในเมืองกรีนส์เบิร์ก รัฐแคนซัสเกี่ยวกับการสร้างเมืองขึ้นใหม่ด้วย วิธี ที่ยั่งยืนหลังจากถูกพายุทอร์นาโดกรีนส์เบิร์กในปี 2007 พัดถล่ม [ ^{145 ] นอกจาก}นี้ ในปี 2008 ดิคาปริโอยังแสดงนำใน ภาพยนตร์สายลับเรื่อง Body of Liesซึ่งดัดแปลงมาจากนวนิยายชื่อเดียวกัน เขารับบทเป็นหนึ่งในสามสายลับที่ต่อสู้กับองค์กรก่อการร้ายในตะวันออกกลาง^{[ 146 ]}เนื่องจากภาพยนตร์เรื่องนี้ถือเป็นการย้อนยุคไปสู่ภาพยนตร์การเมืองในยุค 1970 เช่นThe Parallax View (1974) และThree Days of the Condor (1975) ดิคาปริโอจึงย้อมผมเป็นสีน้ำตาลและใส่คอนแทคเลนส์สีน้ำตาลเพื่อรับบทนี้^{[ 146 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลายจากนักวิจารณ์^{[ 147 ]}และทำรายได้ 118 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ จากงบประมาณ 67.5 ล้าน ดอลลาร์สหรัฐฯ ^{[ 148 ]}  

ต่อมาในปี 2008 ดิคาปริโอได้ร่วมงานกับเคท วินสเล็ตในภาพยนตร์ ดราม่าเรื่อง Revolutionary Road ซึ่งกำกับโดย แซม เมนเดส สามีในขณะนั้นของเธอเนื่องจากนักแสดงทั้งสองไม่เต็มใจที่จะแสดงภาพยนตร์โรแมนติกที่คล้ายกับTitanicวินสเล็ตจึงเสนอให้ทั้งคู่ร่วมงานกับเธอในการดัดแปลงนวนิยายชื่อเดียวกันในปี 1961โดยริชาร์ด เยตส์เธอพบว่าบทภาพยนตร์โดยจัสติน เฮย์ธแทบไม่มีอะไรเหมือนกับภาพยนตร์บล็อกบัสเตอร์ปี 1997 เลย^{[ 149 ]}ดิคาปริโอและวินสเล็ตรับบทเป็นคู่รักที่ชีวิตสมรสกำลังล้มเหลวในช่วงทศวรรษ 1950 พวกเขาใช้เวลาร่วมกันในการเตรียมตัว และดิคาปริโอรู้สึกอึดอัดในฉากเล็กๆ ที่พวกเขาใช้^{[ 86 ] [ 150 ]}เขาเห็นตัวละครของเขาเป็น "คนที่ไม่เป็นวีรบุรุษ" "ขี้ขลาดเล็กน้อย" และเป็นคนที่ "เต็มใจที่จะเป็นเพียงผลผลิตของสภาพแวดล้อมของเขา" ^{[ 151 ]}ปีเตอร์ ทราเวอร์ส ชอบการจับคู่ของดิคาปริโอกับวินสเล็ต และการแสดงบทบาทที่ซับซ้อนของตัวละครที่รู้สึกท่วมท้น^{[ 152 ]}และมาร์แชล เซลลา จากGQเรียกมันว่า "การแสดงที่เป็นผู้ใหญ่และน่าจดจำที่สุดในชีวิตของเขา" ^{[ 150 ]}ดิคาปริโอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำครั้งที่ 7 จากภาพยนตร์เรื่องนี้^{[ 153 ]} Revolutionary Roadทำรายได้ 75.9  ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากงบประมาณ 35  ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 154 ]}เขาปิดท้ายทศวรรษ 2000 ด้วยการเป็นผู้อำนวยการสร้าง ภาพยนตร์ระทึกขวัญสยองขวัญเชิงจิตวิทยาเรื่อง Orphan (2009) ของ ผู้กำกับ Jaume Collet-Serra ซึ่งนำแสดงโดย Vera Farmiga , Peter SarsgaardและIsabelle Fuhrmanแม้ว่าภาพยนตร์เรื่องนี้จะได้รับคำวิจารณ์ที่หลากหลาย แต่ก็ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์^{[ 155 ]}

ดิคาปริโอร่วมงานกับสกอร์เซซีอย่างต่อเนื่องในภาพยนตร์ระทึกขวัญแนวจิตวิทยาเรื่องShutter Island ในปี 2010 ซึ่งดัดแปลงมาจากนวนิยายชื่อเดียวกันในปี 2003โดยเดนนิส เลเฮนเขาเล่นเป็นเอ็ดเวิร์ด "เท็ดดี้" แดเนียลส์ นายอำเภอสหรัฐฯ ที่กำลังสืบสวนสถานบำบัดทางจิตบนเกาะแห่งหนึ่ง และเริ่มตั้งคำถามถึงสติสัมปชัญญะของตนเอง ดิคาปริโอและสกอร์เซซีเริ่มสนใจโครงการนี้ในปี 2007 และดิคาปริโอร่วมผลิตภาพยนตร์เรื่องนี้ภายใต้ Appian Way กับPhoenix Pictures [ ^{156 ] เนื่องจาก}ฉากที่น่าสะพรึงกลัวในภาพยนตร์ ดิคาปริโอจึงฝันร้ายเกี่ยวกับการฆาตกรรมหมู่ระหว่างการถ่ายทำ และคิดว่าการพักผ่อนกับเพื่อนๆ เป็นรูปแบบหนึ่งของการบำบัด^{[ 157 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลาย^{[ 158 ]}ปีเตอร์ แบรดชอว์จากThe Guardianชื่นชมการกำกับและการแสดงของสกอร์เซซี แต่ติเตียนตอนจบที่พลิกผัน^{[ 159 ]}ปีเตอร์ ทราเวอร์ส เรียกการแสดงนี้ว่า "การแสดงที่น่าประทับใจและซับซ้อนทางอารมณ์ที่สุดของดิคาปริโอ" และชื่นชอบฉากในถ้ำที่เขาแสดงร่วมกับแพทริเซีย คลาร์กสันเป็น พิเศษ ^{[ 160 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์ ทำรายได้ ทั่วโลก 294 ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากงบประมาณ 80  ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 161 ]}

บทบาทที่สองของดิคาปริโอในปี 2010 คือใน ภาพยนตร์ ^ไซ ไฟรวมดาราชื่อดังเรื่อง Inceptionของคริสโตเฟอร์ โนแลน [ ^{162 ] ภาพยนตร์} เรื่องนี้ ได้รับแรงบันดาลใจจากประสบการณ์การฝันแบบรู้ตัวและการบ่มเพาะความฝัน [ ^{163 ]}โดยมีดอม คอบบ์ (ดิคาปริโอ) เป็น "นักสกัด" ที่เข้าไปในความฝันของผู้อื่นเพื่อรับข้อมูลที่ไม่สามารถเข้าถึงได้ คอบบ์ได้รับสัญญาว่าจะได้กลับไปใช้ชีวิตแบบเดิมอีกครั้งหากเขาปลูกฝังความคิดลงในจิตใจของเป้าหมายที่เป็นบริษัท^{[ 164 ]}ดิคาปริโอหลงใหลในแนวคิดเรื่อง "การปล้นความฝัน" และศักยภาพของตัวละครของเขาในการควบคุมโลกแห่งความฝันและส่งผลกระทบต่อชีวิตจริงของเขา^{[ 165 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้สร้างด้วยงบประมาณ 160 ล้านดอลลาร์ และทำรายได้ ทั่วโลก 836 ล้านดอลลาร์ กลายเป็นภาพยนตร์ที่ทำรายได้สูงสุดเป็นอันดับสองของดิคาปริโอ^{[ 114 ] [ 166 ]}เพื่อแสดงในภาพยนตร์เรื่องนี้ ดิคาปริโอตกลงที่จะลดค่าตัวจาก 20 ล้านดอลลาร์ และเลือกรับส่วนแบ่งจากรายได้รวมดอลลาร์แรกซึ่งทำให้เขามีสิทธิ์ได้รับเปอร์เซ็นต์จากยอดขายตั๋วภาพยนตร์ ความเสี่ยงนี้พิสูจน์แล้วว่าคุ้มค่า เนื่องจากดิคาปริโอได้รับเงิน 50 ล้านดอลลาร์จากภาพยนตร์เรื่องนี้ กลายเป็นรายได้สูงสุดของเขาจนถึงปัจจุบัน^{[ 167 ]}    

ดิคาปริโอรับบทเป็นเจ. เอ็ดการ์ ฮูเวอร์ใน ภาพยนตร์เรื่อง J. Edgar (2011) ของคลินต์ อีสต์วูด ภาพยนตร์ชีวประวัติเกี่ยวกับฮูเวอร์เรื่องนี้เน้นที่อาชีพของเขาในฐานะผู้อำนวยการ FBIรวมถึงการตรวจสอบชีวิตส่วนตัวของเขาในฐานะผู้ที่ถูกกล่าวหาว่าเป็นเกย์ที่เก็บซ่อนตัว ตน ^{[ 168 ]}นักวิจารณ์รู้สึกว่าภาพยนตร์โดยรวมขาดความสอดคล้องกัน แต่ชื่นชมการแสดงของดิคาปริโอ^{[ 169 ] [ 170 ]}โรเจอร์ อีเบิร์ต ยกย่องความสามารถของดิคาปริโอในการนำความลึกซึ้งและความละเอียดอ่อนมาสู่ตัวละคร โดยแนะนำว่าการแสดงของเขาถ่ายทอดแง่มุมของบุคลิกภาพของฮูเวอร์ที่แม้แต่ตัวเขาเองก็ไม่รู้^{[ 171 ]}นอกจากนี้ ในปี 2011 เขายังเป็นผู้อำนวยการสร้าง ภาพยนตร์โรแมนติกสยองขวัญเรื่อง Red Riding Hoodของแคทเธอรีน ฮาร์ดวิค แม้ว่า นิตยสารไทม์จะจัดให้เป็นหนึ่งในสิบภาพยนตร์ที่แย่ที่สุดของปี 2011 ^{[ 172 ]}แต่ก็ทำรายได้จากบ็อกซ์ออฟฟิศในระดับปานกลาง^{[ 173 ]}ในปีเดียวกันนั้น Appian Way ของ DiCaprio ได้ผลิต ละครการเมืองเรื่อง The Ides of MarchของGeorge Clooneyซึ่งดัดแปลงมาจาก บทละคร Farragut NorthของBeau Willimon ในปี 2008 ^{[ 174 ]}

ในปี 2012 ดิคาปริโอรับบทเป็น คาลวิน แคนดี เจ้าของไร่ ในภาพยนตร์ สปาเก็ตตีเวสเทิร์นเรื่อง Django Unchainedของเควนติน ทารันติโนหลังจากอ่านบท ดิคาปริโอรู้สึกไม่สบายใจกับระดับของการเหยียดเชื้อชาติที่ปรากฏในภาพยนตร์ แต่เพื่อนร่วมแสดงและทารันติโนโนโน้มน้าวให้เขาอย่าลดทอนความรุนแรงของเรื่องนี้^{[ 175 ]}ระหว่างการถ่ายทำ ดิคาปริโอบังเอิญบาดมือจากเศษกระจก แต่ก็ยังคงถ่ายทำต่อไป และทารันติโนเลือกที่จะใช้ฉากนั้นในภาพยนตร์ฉบับสุดท้าย^{[ 176 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์^{[ 177 ]}นักเขียนจาก นิตยสาร Wiredยกย่องเขาสำหรับการรับบทตัวร้ายและพบว่าการแสดงของเขานั้น "น่าขนลุก" ^{[ 178 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ทำให้ดิคาปริโอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม^{[ 179 ]} Django Unchainedทำรายได้ทั่วโลก 425 ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากงบประมาณการผลิต 100 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 180 ]}  

ในเดือนมกราคม 2013 ดิคาปริโอกล่าวว่าเขาจะพักงานแสดงเป็นเวลานานเพื่อ "บินไปรอบโลกเพื่อทำสิ่งดีๆ ให้กับสิ่งแวดล้อม" ^{[ 181 ]}ในปีนั้น เขามีผลงานการแสดงและการผลิตภาพยนตร์ถึงสี่เรื่อง เรื่องแรกคือบทบาทของมหาเศรษฐีเจย์ แกตส์บีในภาพยนตร์เรื่องThe Great Gatsby ของบาซ ลูห์มานน์ ซึ่งดัดแปลงมาจากนวนิยายชื่อเดียวกัน ของ เอฟ. สก็อตต์ ฟิตซ์เจอรัลด์ในปี 1925 ร่วมแสดงกับแครี่ มัลลิแกนและโทบีย์ แม็กไกวร์^{[ 182 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลายจากนักวิจารณ์ แต่การแสดงของดิคาปริโอได้รับการยกย่องและทำให้เขาได้รับ รางวัล AACTA สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม^{[ 183 ] [ 184 ]}นักวิจารณ์ ราเฟอร์ กุซมัน จากนิวส์เดย์เขียนว่า ดิคาปริโอไม่เพียงแต่ "แข็งแกร่ง[...] แต่ยังอ่อนไหว น่าประทับใจ ตลก เป็นคนเสแสร้ง เป็นมนุษย์ เป็นการแสดงที่ยอดเยี่ยมและได้มาด้วยความยากลำบาก" ^{[ 185 ]} Matt Zoller Seitz จากเว็บไซต์ของ Roger Ebert บรรยายการแสดงของเขาว่าเป็น "เทคนิคพิเศษที่ยอดเยี่ยมและเรียบง่ายที่สุดของภาพยนตร์เรื่องนี้" และ "เป็นสัญลักษณ์—บางทีอาจเป็นการแสดงที่ดีที่สุดในอาชีพของเขา" ^{[ 186 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ทำรายได้ทั่วโลก 353 ล้านดอลลาร์ มากกว่างบประมาณถึงสามเท่า^{[ 187 ]} DiCaprio ผลิตภาพยนตร์สามเรื่องภายใต้ Appian Way ในปี 2013 ได้แก่ ภาพยนตร์ระทึกขวัญอาชญากรรมรวมดาราRunner Runnerซึ่ง Xan Brooks จาก The Guardianบรรยายว่าเป็น "ภาพยนตร์ที่ขี้เกียจและไร้สาระที่แทบจะไม่ได้ดำเนินเรื่องเลย" ^{[ 188 ]}ภาพยนตร์ระทึกขวัญที่ล้มเหลวในเชิงพาณิชย์Out of the Furnaceและภาพยนตร์ตลกดราม่าThe Wolf of Wall Street ^{[ 189 ] [ 190 ]}  

ดิคาปริโอได้กลับมาร่วมงานกับสกอร์เซซีเป็นครั้งที่ห้าในภาพยนตร์เรื่องThe Wolf of the Wall Street ซึ่งสร้างจากชีวิตของนายหน้าค้าหุ้น จอร์แดน เบลฟอร์ต (รับบทโดยดิคาปริโอ) ผู้ซึ่งถูกจับกุมในช่วงปลาย ทศวรรษ 1990 ในข้อหาฉ้อโกงหลักทรัพย์และฟอกเงิน^{[ 191 ] [ 192 ]}ดิคาปริโอต้องการรับบทเป็นเบลฟอร์ตมาตั้งแต่เขาได้อ่านอัตชีวประวัติของเขาและชนะการประมูลกับวอร์เนอร์ บราเธอร์ส แข่งกับแบรด พิตต์และพาราเมาท์ พิคเจอร์สเพื่อแย่งชิงสิทธิ์ในบันทึกความทรงจำของเบลฟอร์ตในปี 2007 ^{[ 193 ] [ 194 ]}เขาชื่นชอบการพรรณนาประสบการณ์จริงของเบลฟอร์ตอย่างตรงไปตรงมาและไม่ขอโทษในหนังสือ และได้รับแรงบันดาลใจจากวิกฤตการณ์ทางการเงินในปี 2008ในการสร้างภาพยนตร์เรื่องนี้^{[ 122 ]} The Wolf of Wall Streetได้รับคำวิจารณ์ในเชิงบวกสำหรับการทำงานร่วมกันของสกอร์เซซีและดิคาปริโอ^{[ 195 ]}ท็อดด์ แมคคาร์ธี จากThe Hollywood Reporterยกย่องดิคาปริโอที่แสดงศักยภาพของตัวละครได้อย่างเต็มที่ด้วยการแสดงที่ไร้กังวล^{[ 196 ]}โจนาธาน รอมนีย์ จากFilm Commentเขียนว่าดิคาปริโอแสดงความสามารถด้านการแสดงตลกได้อย่างยอดเยี่ยม โดยเฉพาะอย่างยิ่งในมุกตลกแบบ "สแลปสติก ที่ยืดหยุ่น ได้" ^{[ 197 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ทำให้เขาได้รับรางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม – ภาพยนตร์เพลงหรือตลกและได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล BAFTA สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม รวมถึงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมและภาพยนตร์ยอดเยี่ยม^{[ 198 ] [ 199 ]}

ดิคาปริโอเป็นผู้อำนวยการสร้างบริหารของVirungaภาพยนตร์สารคดีอังกฤษปี 2014 เกี่ยวกับคนสี่คนที่ต่อสู้เพื่อปกป้องกอริลลาภูเขากลุ่ม สุดท้ายของโลก จากสงครามและการล่าสัตว์^{[ 200 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ฉายรอบปฐมทัศน์ที่เทศกาลภาพยนตร์ไทรเบกาในเดือนเมษายน 2014 ^{[ 201 ]}และดิคาปริโอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง รางวัล Primetime Emmy Award ประจำ ปี 2015 สาขาภาพยนตร์สารคดีหรือสารคดีพิเศษยอดเยี่ยม [ ^{202 ] Cowspiracy} : The Sustainability Secretเป็นภาพยนตร์สารคดีอีกเรื่องหนึ่งในปีนั้นที่เขาเป็นผู้อำนวยการสร้างบริหาร—เขามีส่วนร่วมในการตัดต่อใหม่ที่เผยแพร่เฉพาะบนNetflixในเดือนกันยายน^{[ 203 ]} ภาพยนตร์เรื่อง นี้สำรวจผลกระทบของการเกษตรปศุสัตว์ต่อสิ่งแวดล้อม^{[ 204 ]}ดิคาปริโอเป็นผู้อุปถัมภ์ของThe Gorilla Organization องค์กรการกุศลในสหราชอาณาจักรที่สานต่อ งานของ ไดแอน ฟอสซีย์ในการปกป้องกอริลลาในเทือกเขาวิรุงกา^{[ 205 ]}

ในปี 2015 ดิคาปริโอเป็นผู้อำนวยการสร้างและรับ บทเป็น ฮิวจ์ กลาส นักล่า สัตว์ขน ใน ภาพยนตร์ดราม่าเอาชีวิตรอดเรื่อง The Revenantของอเลฮานโดร จี . อินาร์ริตู ดิคาปริโอพบว่าบทบาทของเขาในภาพยนตร์เรื่องนี้ยากลำบาก เขาต้องกินตับควายดิบและนอนในซากสัตว์^{[ 206 ] [ 207 ]}เขายังเรียนรู้การยิงปืนคาบศิลา การก่อไฟ การพูดภาษาพื้นเมืองอเมริกันสองภาษา ( พาวนีและอาริคารา ) และการใช้เทคนิคการรักษาแบบโบราณ^{[ 206 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้สร้างด้วยงบประมาณ 135 ล้านดอลลาร์ และทำรายได้ ทั่วโลก 533 ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 208 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวก โดยเฉพาะอย่างยิ่งการแสดงของดิคาปริโอได้รับการยกย่อง^{[ 209 ]}มาร์ค เคอร์โมดจากเดอะการ์เดียนเขียนว่าดิคาปริโอโดดเด่นด้วยการแสดงที่ให้ความสำคัญกับร่างกายมากกว่าการพูด^{[ 210 ]}และนิค เดอ เซมลีเยน จากเอ็มไพร์ตั้งข้อสังเกตว่าเขายกระดับภาพยนตร์เรื่องนี้^{[ 211 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ทำให้เขาได้รับรางวัลมากมาย รวมถึงรางวัลออสการ์ รางวัลบาฟตา รางวัลนักวิจารณ์ รางวัลลูกโลกทองคำ และรางวัล SAG สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม^{[ 212 ] [ 213 ] [ 214 ]}ในช่วงสามปีต่อมา ดิคาปริโอได้พากย์เสียงสารคดีและทำหน้าที่เป็นโปรดิวเซอร์ให้กับภาพยนตร์  

ในปี 2016 เขาเป็นผู้อำนวยการสร้างบริหารของภาพยนตร์เรื่องThe Ivory GameและCatching the Sun [ ^{190 ] นอกจาก}นี้เขายังผลิต ดำเนินรายการ และบรรยายสารคดีเรื่องBefore the Floodเกี่ยวกับการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ [ ^{215 ] เขา}ผลิตภาพยนตร์ดราม่าอาชญากรรมเรื่องLive by Night (2016) ซึ่งได้รับคำวิจารณ์ที่ไม่ดีนักและไม่สามารถคืนทุน งบประมาณการผลิต 65 ล้าน ดอลลาร์ได้ ^{[ 190 ] [ 216 ]}ผลงานการผลิตเรื่องต่อไปของเขาคือในปี 2018 ได้แก่ ภาพยนตร์สยอง ขวัญจิตวิทยาเรื่อง Delirium และภาพยนตร์แอ็คชั่นผจญภัยที่ล้มเหลวในเชิงพาณิชย์เรื่องRobin Hood ^{[ 217 ] [ 218 ]}

หลังจากผลิตและบรรยายสารคดีเกี่ยวกับภาวะโลกร้อนเรื่อง Ice on Fire ในปี 2019 ^[ 219 ] ^ดิคาปริโอหวนกลับมาแสดงอีกครั้งหลังจากพักไปสี่ปีในภาพยนตร์ตลกดราม่าเรื่องOnce Upon a Time in Hollywood ของเควนติน ทารันติโน ซึ่งเล่าเรื่องราวความสัมพันธ์ระหว่างริค ดัลตัน (ดิคาปริโอ) นักแสดงโทรทัศน์สูงวัย และคลิฟฟ์ บูธ (แบรด พิตต์) สตันท์แมน ของเขา ^{[ 220 ]}เพื่อช่วยในการหาเงินทุนสร้างภาพยนตร์ ดิคาปริโอและพิตต์ตกลงที่จะลดค่าตัวลง และแต่ละคนได้รับเงิน 10 ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 221 ]}ดิคาปริโอชอบทำงานกับพิตต์ และทารันติโนอธิบายว่าทั้งคู่เป็นคู่ที่น่าตื่นเต้นที่สุดนับตั้งแต่โรเบิร์ต เรดฟอร์ดและพอล นิวแมน [ ^{222 ] [ 223 ] ดิ}คาปริโอหลงใหลในภาพยนตร์ที่ยกย่องฮอลลีวูดและเน้นไปที่มิตรภาพระหว่างตัวละครของเขากับพิตต์ เขาได้แรงบันดาลใจจากประสบการณ์จริงในการเห็นความยากลำบากและการถูกปฏิเสธของเพื่อนนักแสดงในวงการนี้^{[ 223 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ฉายรอบปฐมทัศน์ในเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์ปี 2019ซึ่งนักวิจารณ์ต่างชื่นชมการแสดงของเขาและพิตต์^{[ 224 ]}นักเขียนจากBusiness Insiderเรียกการแสดงนี้ว่าเป็นหนึ่งในการแสดงที่ดีที่สุดในอาชีพของดิคาปริโอ^{[ 225 ]}และเอียน แซนด์เวลล์จากDigital Spyชื่นชอบเคมีของทั้งคู่เป็นพิเศษ โดยเชื่อว่าฉากที่พวกเขาแสดงร่วมกันเป็นส่วนที่แข็งแกร่งที่สุดของภาพยนตร์เรื่องนี้^{[ 226 ]}ดิคาปริโอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ รางวัลลูกโลกทองคำ รางวัลบาฟตา และรางวัลสมาคมนักแสดงแห่งสหรัฐอเมริกา สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม^{[ 227 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ทำรายได้ 374 ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากงบประมาณ 90 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 228 ]}   

ในปี 2020 ดิคาปริโอทำหน้าที่เป็นผู้อำนวยการสร้างบริหารให้กับThe Right Stuffซึ่งเป็นซีรีส์โทรทัศน์ที่ดัดแปลงมาจากหนังสือชื่อเดียวกันในปี 1973หลังจากอยู่ในขั้นตอนการพัฒนาที่ National Geographic ก็ได้ออกฉายทางDisney+ [ ^{229 ] ใน}เดือนพฤษภาคมปีนั้น ดิคาปริโอได้ปรากฏตัวสั้นๆ ในตอนจบของมินิซีรีส์The Last Dance [ ^{230 ] ใน}ปี 2021 ดิคาปริโอปรากฏตัวใน ภาพยนตร์ตลกเสียดสีเรื่อง Don't Look Upของอดัม แม็กเคย์เขาใช้เวลาห้าเดือนในการแก้ไขบทภาพยนตร์กับแม็กเคย์ก่อนที่จะตกลงรับบท^{[ 231 ]}โดยแสดงร่วมกับเจนนิเฟอร์ ลอว์เรนซ์ในบทบาทนักดาราศาสตร์สองคนที่พยายามเตือนมนุษยชาติเกี่ยวกับดาวหางที่อาจทำให้สูญพันธุ์ ดิคาปริโอเห็นว่าภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นอุปมาอุปไมยของความไม่แยแสของโลกต่อวิกฤตสภาพภูมิอากาศ ในฐานะผู้สนับสนุนการรักษาสิ่งแวดล้อมอย่างสม่ำเสมอ ดิคาปริโอกล่าวว่าเขามักจะมองหาโอกาสที่จะแสดงและสร้างภาพยนตร์ที่เกี่ยวข้องกับประเด็นเหล่านี้ ซึ่งเขาพบว่าเป็นเรื่องยากเนื่องจากผู้คนไม่ยอมรับฟัง เขาชื่นชมแม็คเคย์ที่มองเห็นภาพโครงการเกี่ยวกับปฏิกิริยาของมนุษย์ต่อปัญหาที่ร้ายแรงจากมุมมองทางการเมือง สังคม และวิทยาศาสตร์^{[ 232 ]}แม้ว่าบทวิจารณ์ภาพยนตร์จะค่อนข้างหลากหลาย แต่นักวิจารณ์ส่วนใหญ่ชื่นชมการแสดงของดิคาปริโอและลอว์เรนซ์^{[ 233 ]}นักข่าวจาก Digital Spy และNDTVต่างยกย่องการจับคู่ของพวกเขา^{[ 234 ] [ 235 ]}ดิคาปริโอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำและรางวัลบาฟตาจากภาพยนตร์เรื่องนี้^{[ 236 ] [ 237 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ทำลายสถิติยอดวิวสูงสุด (152 ล้านชั่วโมง) ในสัปดาห์เดียวในประวัติศาสตร์ของ Netflix ^{[ 238 ]} 

^{ต่อมา DiCaprio ได้แสดงนำในภาพยนตร์ ด} ราม่าอาชญากรรมเรื่อง Killers of the Flower Moon (2023) ของ Scorsese ซึ่งดัดแปลงมาจาก หนังสือชื่อเดียวกันของDavid Grann [ ^{239 ]}โดยเขาได้รับค่าตัว 30 ล้านดอลลาร์^{[ 240 ]}เดิมทีเขาเซ็นสัญญารับบทเป็นเจ้าหน้าที่ FBI Thomas Bruce White Sr. ผู้กล้าหาญ แต่ DiCaprio ยืนยันที่จะรับบทฆาตกรErnest Burkhart ซึ่งมีความซับซ้อนทางศีลธรรม ส่งผลให้มีการแก้ไขบทภาพยนตร์อย่างกว้างขวาง^{[ 241 ] [ 242 ]} David Ehrlich จาก IndieWire เขียนว่า "การ แสดงที่ละเอียดอ่อนและไม่ประนีประนอมของเขาในบท Ernest Burkhart ผู้โง่เขลา ได้ดึงเอาสิ่งมหัศจรรย์ใหม่ๆ ออกมาจากการที่นักแสดงไม่หลงตัวเองมาอย่างยาวนาน" ^{[ 243 ]}เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Golden Globe อีกครั้งจากการแสดงของเขา^{[ 244 ]}ต่อมาดิคาปริโอได้แสดงใน ภาพยนตร์เรื่อง One Battle After Another (2025) ของพอล โทมัส แอนเดอร์สัน ร่วมกับ ฌอน เพนน์และเรจินา ฮอลล์ [ ^{245 ] จาก}บทบาทของเขาในฐานะอดีตนักปฏิวัติที่ตกต่ำ เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขาการแสดงเป็นครั้งที่ 7 ^{[ 246 ]}

ในเดือนธันวาคม 2025 ดิคาปริโอได้ยืนยันว่าเขาได้รับบทที่ไม่เปิดเผยในภาคต่อของภาพยนตร์เรื่อง Heat ปี 1995 ที่ไมเคิล แมนน์วางแผน ไว้ ^{[ 247 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ 2026 ดิคาปริโอเริ่มถ่ายทำภาพยนตร์เรื่อง What Happens at Nightกำกับโดยมาร์ติน สกอร์เซซี ซึ่งนำแสดงโดยเจนนิเฟอร์ ลอว์เรนซ์และแมดส์ มิกเคลเซนด้วย^{[ 248 ]}

ในฐานะคนดังที่กระตือรือร้นใน การเคลื่อนไหว ^{เรื่อง}การเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ [ ^{281 ]}ดิคาปริโอเชื่อว่าภาวะโลกร้อนเป็น "ความท้าทายด้านสิ่งแวดล้อมอันดับหนึ่ง" ของโลก^{[ 282 ]}ด้วยความกระตือรือร้นที่จะเรียนรู้เกี่ยวกับนิเวศวิทยาตั้งแต่อายุยังน้อย เขามักจะดูสารคดีเกี่ยวกับการลดลงของป่าฝนและการสูญเสียพันธุ์และถิ่นที่อยู่^{[ 283 ]}ในปี 1998 เขาได้ก่อตั้งมูลนิธิลีโอนาร์โด ดิคาปริโอ ซึ่งเป็นองค์กรไม่แสวงหาผลกำไรที่อุทิศตนเพื่อส่งเสริมความตระหนักด้านสิ่งแวดล้อม[ ^{284 ] มูลนิธิ}ฯ สนับสนุนองค์กรและแคมเปญที่มุ่งมั่นที่จะสร้างอนาคตที่ยั่งยืนให้กับโลก และได้ผลิตสารคดีสั้นทางเว็บเรื่องWater PlanetและGlobal Warning ^{[ 285 ]}มูลนิธิฯ ยังให้ทุนสนับสนุนการแลกเปลี่ยนหนี้เพื่อธรรมชาติ อีกด้วย ^{[ 286 ]}ภายในปี 2018 มูลนิธิฯ ได้ให้ทุนสนับสนุนโครงการมากกว่า 200 โครงการ โดยให้การสนับสนุนเป็นเงิน 100 ล้านดอลลาร์^{[ 287 ]}เขาเป็นผู้สนับสนุนที่กระตือรือร้นขององค์กรด้านสิ่งแวดล้อมมากมาย และดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการของกองทุนสัตว์ป่าโลกและกองทุนระหว่างประเทศเพื่อสวัสดิภาพสัตว์^{[ 285 ] [ 288 ]}

ดิคาปริโอเป็นเจ้าของรถยนต์ไฮบริดไฟฟ้าที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม[ 289 ^{]การใช้}เครื่องบินส่วนตัวและเรือยอชต์ ขนาดใหญ่ของเขาถูกวิพากษ์วิจารณ์ว่าเป็นการ เสแสร้งเนื่องจากมีการปล่อยคาร์บอน จำนวนมาก ^{[ 290 ] [ 291 ]}ดิคาปริโอเป็นประธาน การเฉลิมฉลอง วันคุ้มครองโลก แห่งชาติ ในปี 2000 ซึ่งเขาได้สัมภาษณ์บิล คลินตันและหารือเกี่ยวกับแผนการรับมือกับภาวะโลกร้อนและสิ่งแวดล้อม^{[ 292 ]}เขาได้ขึ้นกล่าวสุนทรพจน์ในงาน Live Earth เวอร์ชันอเมริกาปี 2007 [ 293 ] ดิ^{คาปริโอ}ได้บริจาคเงิน 1 ล้านดอลลาร์ให้กับสมาคมอนุรักษ์สัตว์ป่า ในงาน Tiger Summit ของรัสเซีย ความพยายามของดิคาปริโอในการเข้าร่วมงานหลังจากเครื่องบินล่าช้าสองครั้ง ทำให้ วลาดิมีร์ ปูตินนายกรัฐมนตรีในขณะนั้นกล่าวถึงเขาว่าเป็น " มูซิก " หรือ "ลูกผู้ชายตัวจริง" ^{[ 294 ] [ 295 ]}ในปี 2013 เขาได้จัดงานประมูลงานศิลปะเพื่อการกุศลชื่อ "11th Hour" ซึ่งระดมทุนได้เกือบ 38.8 ล้านดอลลาร์สหรัฐให้กับมูลนิธิของเขา^{[ 296 ]}ในเดือนกันยายน 2014 เลขาธิการสหประชาชาติบัน คี-มูนได้แต่งตั้งดิคาปริโอเป็นทูตสันติภาพแห่งสหประชาชาติ โดยมุ่งเน้นเรื่องการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ^{[ 297 ] [ 298 ]}ต่อมาในเดือนนั้น เขาได้กล่าวเปิดการประชุมสุดยอดด้านสภาพภูมิอากาศของสหประชาชาติซึ่งคำพูดของเขามีผู้รับฟังประมาณหนึ่งพันล้านคนทั่วโลก^{[ 299 ] [ 300 ]}ในปี 2015 เขาประกาศความตั้งใจที่จะถอนการลงทุนจากเชื้อเพลิงฟอสซิล [ ^{301 ] เขา} ได้ กล่าวสุนทรพจน์ที่สหประชาชาติอีกครั้งในเดือนเมษายน2016 ก่อนการลงนามใน ข้อ ตกลงปารีสว่าด้วยการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ^{[ 302 ]}    

ในการพบปะกับสมเด็จพระสันตะปาปาฟรานซิส ในปี 2016 ดิคาปริโอได้บริจาคเงินเพื่อการกุศลและหารือเกี่ยวกับประเด็นด้านสิ่งแวดล้อมกับพระองค์ ไม่กี่วันต่อมา สมเด็จพระสันตะปาปาอาจได้รับอิทธิพลจากการพบปะครั้งนี้ โดยตรัสว่าจะทรงแสดงในภาพยนตร์การกุศล^{[ c ]} ดิคาปริโอเดินทางไปอินโดนีเซียในช่วงต้นปี 2016 ซึ่งเขาได้วิพากษ์วิจารณ์ วิธีการเผาป่าเพื่อทำปาล์มน้ำมันของรัฐบาล^{[ 304 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2016 มูลนิธิของเขาได้บริจาคเงิน 15.6  ล้านดอลลาร์เพื่อช่วยปกป้องสัตว์ป่าและสิทธิของชนพื้นเมืองอเมริกันพร้อมทั้งบรรเทาผลกระทบจากการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ^{[ 305 ]} ในเดือนตุลาคมปี เดียวกันนั้น ดิคาปริโอได้ร่วมกับมาร์ค รัฟฟาโลสนับสนุนการต่อต้านท่อส่งน้ำมันดาโกตาแอ็กเซสของชนเผ่าสแตนดิง ร็ อก^{[ 306 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2560 ดิคาปริโอได้ประท้วงการไม่ดำเนินการใดๆ ของ ประธานาธิบดี โดนัลด์ ทรัมป์ เกี่ยวกับการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ โดยเข้าร่วมการเดินขบวน People's Climate March [ ^{307 ] ใน}เดือนกรกฎาคม การประมูลการกุศลและคอนเสิร์ตของเหล่าคนดังที่จัดโดยมูลนิธิของดิคาปริโอสามารถระดมทุนได้มากกว่า 30  ล้านดอลลาร์ในคืนเดียว^{[ 308 ]}มูลนิธิดิคาปริโอได้บริจาคเงิน 100  ล้านดอลลาร์ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2561 เพื่อต่อสู้กับการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ^{[ 309 ]}ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2564 ดิคาปริโอได้ให้คำมั่นว่าจะบริจาคเงิน 43  ล้านดอลลาร์เพื่อดำเนินการอนุรักษ์ทั่วหมู่เกาะกาลาปาโกส^{[ 310 ]}

ดิคาปริโอสนับสนุนฮิลลารี คลินตันผู้สมัครจากพรรคเดโมแครตในการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐอเมริกาปี 2016 [ ^{311 ] ใน}เดือนมีนาคม 2020 ดิคาปริโอเข้าร่วมงานระดมทุนให้กับโจ ไบเดนที่บ้านของเชอร์รี แลนซิง ผู้บริหารของพาราเมาท์ พิคเจอร์ส^{[ 312 ]}ก่อนการเลือกตั้งปี 2020 ดิคาปริโอบรรยายสารคดีชุดของเน็ตฟลิกซ์เกี่ยวกับสิทธิในการลงคะแนนเสียง โดยกล่าวว่า "เราทุกคนอาจถูกสร้างมาให้เท่าเทียมกัน แต่เราจะไม่มีวันเท่าเทียมกันอย่างแท้จริงจนกว่าเราทุกคนจะลงคะแนนเสียง ดังนั้นอย่ารอช้า" ^{[ 313 ]}บนโซเชียลมีเดีย ดิคาปริโอกระตุ้นให้ผู้มีสิทธิเลือกตั้งวางแผนการลงคะแนนเสียง^{[ 314 ]}และดึงความสนใจไปที่การปราบปรามผู้มีสิทธิเลือกตั้ง^{[ 315 ]}และกฎหมายบัตรประจำตัวผู้มีสิทธิเลือกตั้ง ที่เข้มงวด โดยอ้างถึงVoteRidersเป็นแหล่งข้อมูลและความช่วยเหลือ^{[ 316 ]}ในปี 2023 ดิคาปริโอให้การเป็นพยานในระหว่างการพิจารณาคดีของPrakazrel Michelซึ่งถูกกล่าวหาว่ามีส่วนร่วมในแคมเปญแทรกแซงจากต่างประเทศที่มุ่งเป้าไปที่รัฐบาลโอบามาและทรัมป์^{[ 317 ]}ในปี 2024ดิคาปริโอให้การสนับสนุนอย่างเป็นทางการ แก่ คามาลา แฮร์ริส ในการลง สมัครรับเลือกตั้งประธานาธิบดีเนื่องจากนโยบายของเธอเกี่ยวกับการบรรเทาผลกระทบจากการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศและวิพากษ์วิจารณ์โดนัลด์ ทรัมป์คู่แข่งจากพรรครีพับลิกัน ของเธอ ^{[ 318 ]} 

ในปี 1998 ดิคาปริโอและแม่ของเขาบริจาคเงิน 35,000 ดอลลาร์สำหรับ "ศูนย์คอมพิวเตอร์ลีโอนาร์โด ดิคาปริโอ" ที่ห้องสมุดในลอสเฟลิซ^{[ 319 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2009 ดิคาปริโอร่วมกับเคท วินสเล็ต ผู้กำกับเจมส์ คาเมรอน และนักร้องชาวแคนาดาเซลีน ดิออนในแคมเปญระดมทุนเพื่อสนับสนุนค่าใช้จ่ายของบ้านพักคนชราที่มิลวินา ดีนผู้รอดชีวิตจากเรือ RMS Titanicอาศัยอยู่ ดิคาปริโอและวินสเล็ตบริจาคเงิน 20,000 ดอลลาร์เพื่อสนับสนุนดีน^{[ 320 ]}ในปี 2010 เขาบริจาคเงิน 1 ล้านดอลลาร์ เพื่อช่วยเหลือผู้ประสบภัยในเฮ ติ หลังจากเกิดแผ่นดินไหว^{[ 321 ]}ในปี 2011 ดิคาปริโอเข้าร่วม แคมเปญของ กองทุนพิทักษ์สิทธิสัตว์เพื่อปล่อยโทนี่ เสือที่ใช้เวลาสิบปีที่ผ่านมาอยู่ที่สถานีบริการรถบรรทุกในกรอสส์เตต์ รัฐลุยเซียนา^{[ 322 ]}ดิคาปริโอบริจาคเงิน 61,000 ดอลลาร์ให้กับกลุ่มสิทธิเกย์GLAADในปี 2013 ^{[ 323 ]}

ในปี 2016 ดิคาปริโอได้บริจาคเงิน 65,000 ดอลลาร์ให้กับงานระดมทุนประจำปีของกองทุน Children of Armenia Fundซึ่งเขาเป็นแขกพิเศษของเพื่อนและประธานกิตติมศักดิ์โทนี่ ชาฟราซี [ ^{324 ] เพื่อ}สนับสนุนความช่วยเหลือผู้ประสบภัยจากพายุเฮอริเคนฮาร์วีย์ (2017)  ดิคาปริโอได้บริจาคเงิน 1 ล้านดอลลาร์ผ่านมูลนิธิของเขา^{[ 325 ]}ในปี 2020 มูลนิธิของดิคาปริโอได้บริจาคเงิน 3  ล้าน ดอลลาร์เพื่อ ช่วยเหลือผู้ประสบภัยจากไฟป่าในออสเตรเลีย^{[ 326 ]}ท่ามกลางการรุกรานยูเครนของรัสเซียในปี 2022สื่อต่างๆ ประกาศว่าดิคาปริโอได้บริจาคเงิน 10  ล้านดอลลาร์เพื่อสนับสนุนยูเครน^{[ d ] [ 328 ]}แม้ว่าสำนักข่าวAssociated Pressจะระบุว่าจำนวนเงินนี้ไม่ถูกต้องก็ตาม^{[ 327 ]}

สอดคล้องกับการเคลื่อนไหวด้านสิ่งแวดล้อมอย่างต่อเนื่องของเขา ดิคาปริโอได้มีส่วนร่วมกับการแข่งขัน FIA Formula E World Championshipตั้งแต่เริ่มก่อตั้ง ในเดือนธันวาคม 2013 ดิคาปริโอได้ร่วมก่อตั้ง ทีม Venturi Racingร่วมกับนักธุรกิจชาวโมนาโกGildo Pallanca Pastor [ ^{329 ] Venturi}เป็นหนึ่งในสิบทีมผู้ก่อตั้ง Formula E โดยเปิดตัวครั้งแรกในการแข่งขัน Formula E Championship ครั้งแรกในปี 2014–15พวกเขาคว้าชัยชนะครั้งแรกด้วยนักขับEdoardo Mortaraในการแข่งขัน Hong Kong ePrix ปี 2019ชนะการแข่งขันทั้งหมดแปดรายการ และทำผลงานดีที่สุดในอันดับที่สองของการแข่งขันชิงแชมป์ใน^ปี 2021–22 ก่อนที่จะถูก Stellantisเข้าซื้อกิจการและกลายเป็นMaserati MSG Racingก่อนฤดูกาล 2022–23 [ ^{330 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2558 ดิคาปริโอได้รับการแต่งตั้งให้เป็นประธานคณะกรรมการความยั่งยืนของฟอร์มูล่าอีโดยอเลฮานโดร อากากซึ่ง ดำรงตำแหน่งประธานเจ้าหน้าที่บริหารของฟอร์มูล่าอีในขณะนั้น ^{[ 331 ]}คณะกรรมการมีเป้าหมายที่จะ "มุ่งเน้นไปที่การสัญจรในเมืองและ [ส่งเสริม] การใช้รถยนต์ไฟฟ้าอย่างแพร่หลาย" ^{[ 332 ]}ก่อนการแข่งขันMarrakesh ePrix ปี 2018 ดิคาปริโอได้ขับรถ Spark-Renault SRT01-eคันหนึ่งที่ใช้ในการแข่งขันรอบสนามCircuit International Automobile Moulay El ^{Hassan [ 333} ]

ดิคาปริโอเป็นผู้อำนวยการสร้างสารคดีความยาวเต็มเรื่องAnd We Go Greenซึ่งติดตามเหตุการณ์ของการแข่งขัน Formula E Championship ปี 2017–18และให้การเข้าถึงเบื้องหลัง โดยออกฉายในเดือนพฤษภาคม 2019 ^{[ 334 ]}