ฟีนอลเรด

ตัวระบุ
หมายเลข CAS	143-74-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:31991 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล258921 วาย
เคมสไปเดอร์	4602 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.100
PubChem CID	4766
มหาวิทยาลัย	I6G9Y0J1OJ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8022408
อินชิ นิ้ว=1S/C19H14O5S/c20-15-9-5-13(6-10-15)19(14-7-11-16(21)12-8-14)17-3-1-2-4-18(17)25(22,23)24-19/h1-12,20-21H วาย คีย์: BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม O=S2(=O)OC(c1ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O S
มวลโมลาร์	354.38  กรัม·โมล−1
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	V04CH03 ( องค์การอนามัยโลก )
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟีนอลเรด (หรือที่รู้จักกันในชื่อฟีนอลซัลโฟนฟทาเลอินหรือPSP ) เป็นตัวบ่งชี้ค่า pHที่ใช้กันบ่อยในห้องปฏิบัติการ ชีววิทยาของเซลล์

ฟีนอลเรดมีลักษณะเป็นผลึกสีแดงที่เสถียรในอากาศ ความสามารถในการละลายคือ 0.77 กรัมต่อลิตร (g/L) ในน้ำและ 2.9 g/L ในเอทานอล[ 1 ] เป็นกรดอ่อนที่มี pKa = ^{8.00ที่20} ° C ( 68 F)

สารละลายฟีนอลเรดใช้เป็น ตัวบ่งชี้ ค่า pHบ่อยครั้งในการเพาะเลี้ยงเซลล์ สีของมันมีการเปลี่ยนแปลงอย่างค่อยเป็นค่อยไปจากสีเหลือง ( λ = 443 nm ^{[ 2 ]} ) ไปเป็นสีแดง (λ = 570 nm ^{[ 3 ]} ) ในช่วงค่า pH 6.8 ถึง 8.2 เมื่อค่า pH สูงกว่า 8.2 ฟีนอลเรดจะเปลี่ยนเป็นสีชมพูสดใส ( ฟูเชีย ) ^{[ 4 ] [ 5 ]}

ใน รูป ผลึกและในสารละลายภายใต้สภาวะที่เป็นกรดมาก (pH ต่ำ) สารประกอบนี้จะอยู่ในรูปซวิตเทอร์ไอออนดังโครงสร้างที่แสดงไว้ข้างต้น โดย หมู่ ซัลเฟตมีประจุลบ และ หมู่ คีโตนมีโปรตอนเพิ่มอีกหนึ่งตัว รูปแบบนี้บางครั้งเขียนในเชิงสัญลักษณ์ว่าH⁺ พีเอส⁻และมีสีส้มแดง หากค่า pH เพิ่มขึ้น (p K = 1.2) โปรตอนจากกลุ่มคีโตนจะหลุดออกไป ส่งผลให้เกิดไอออนสีเหลืองที่มีประจุลบซึ่งเรียกว่า HPS ⁻ที่ค่า pH สูงขึ้นไปอีก (p K = 7.7) กลุ่มไฮดรอกซีของฟีนอลจะสูญเสียโปรตอน ส่งผลให้เกิดไอออนสีแดงซึ่งเรียกว่าPS ^{2− [ 6 ]}

ในแหล่งข้อมูลหลายแห่ง โครงสร้างของฟีนอลเรดแสดงให้เห็นว่า อะตอม ของกำมะถันเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มวงแหวน คล้ายกับโครงสร้างของฟีนอลฟทาลีน [ ^{1 ] [ 7 ] อย่างไรก็ตาม}โครงสร้างวงแหวนนี้ไม่สามารถยืนยันได้ด้วยการวิเคราะห์ผลึกด้วยรังสีเอกซ์^{[ 8 ]}

สารบ่งชี้หลายชนิดมีโครงสร้างคล้ายกับฟีนอลเรด ได้แก่โบรโมไทมอลบลูไทมอลบลู โบรโม เค รซอลเพอร์เพิล ไทมอลฟทาลีน และฟี นอลฟทาลีน (ตารางแสดงสารบ่งชี้ทางเคมีทั่วไปอื่นๆ สามารถดูได้ในบทความเกี่ยวกับสารบ่งชี้ค่า pH )

ฟีนอลเรดถูกใช้โดยLeonard Rowntreeและ John Geraghty ในการทดสอบฟีนอลซัลโฟนฟทาลีนเพื่อประเมินการไหลเวียนของเลือดโดยรวมผ่านไตในปี พ.ศ. 2454 ^{[ 9 ]}เป็นการทดสอบการทำงานของไตครั้งแรกและถูกใช้มาเกือบศตวรรษ แต่ปัจจุบันล้าสมัยแล้ว

การทดสอบนี้อาศัยข้อเท็จจริงที่ว่าฟีนอลเรดถูกขับออกมาทางปัสสาวะเกือบทั้งหมด สารละลายฟีนอลเรดจะถูกฉีดเข้าทางหลอดเลือด ดำ และ เก็บ ปัสสาวะที่ได้ โดยการวัดปริมาณฟีนอลเรดที่ขับออกมาด้วยวิธีวัดสีจะสามารถกำหนดการทำงานของไตได้^{[ 10 ]}

เนื้อเยื่อที่มีชีวิตส่วนใหญ่เจริญเติบโตได้ดีในสภาวะที่มีค่า pH ใกล้เคียงกับค่ากลาง นั่นคือค่า pH ใกล้เคียงกับ 7 ตัวอย่างเช่น ค่า pH ของ เลือด อยู่ระหว่าง 7.35 ถึง 7.45 เมื่อ เซลล์ถูกเพาะเลี้ยงในห้องปฏิบัติการ สารละลายที่ใช้ในการเพาะเลี้ยงจะถูกควบคุมให้มีค่า pH ใกล้เคียงกับค่า pH ทางสรีรวิทยา การเติมฟีนอลเรดในปริมาณเล็กน้อยลงในสารละลายเพาะเลี้ยงนี้จะทำให้เซลล์มีสีชมพูแดงภายใต้สภาวะปกติ โดยทั่วไปจะใช้ฟีนอลเรด 15 มิลลิกรัมต่อลิตรในการเพาะเลี้ยงเซลล์

ในกรณีที่เกิดปัญหา ผลิตภัณฑ์ของเสียที่เกิดจากเซลล์ที่ตายแล้วหรือการเจริญเติบโตมากเกินไปของสิ่งปนเปื้อนจะทำให้ค่า pH เปลี่ยนแปลง ซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงสีของตัวบ่งชี้ ตัวอย่างเช่น เซลล์สัตว์เลี้ยง ลูกด้วยนม ที่แบ่งตัวค่อนข้างช้า อาจถูกปนเปื้อนด้วยแบคทีเรีย อย่างรวดเร็ว ซึ่งโดยปกติจะส่งผลให้ตัวกลางมีสภาพเป็นกรด และเปลี่ยนเป็นสีเหลือง นักชีววิทยา หลายคน พบว่านี่เป็นวิธีที่สะดวกในการตรวจสอบสุขภาพของเนื้อเยื่อเพาะเลี้ยงอย่างรวดเร็ว นอกจากนี้ ผลิตภัณฑ์ของเสียที่เกิดจากเซลล์สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเองจะค่อยๆ ลดค่า pH ลง ทำให้สารละลายค่อยๆ เปลี่ยนเป็นสีส้มแล้วจึงเป็นสีเหลือง การเปลี่ยนแปลงสีนี้เป็นสัญญาณบ่งชี้ว่าแม้จะไม่มีการปนเปื้อน ตัวกลางก็จำเป็นต้องเปลี่ยน (โดยทั่วไป ควรเปลี่ยนก่อนที่ตัวกลางจะเปลี่ยนเป็นสีส้มทั้งหมด)

เนื่องจากสีของฟีนอลเรดอาจรบกวน การทดสอบทาง สเปกโทรโฟโตเมตริกและฟลูออเรสเซนต์ บาง ชนิด จึงมีอาหารเลี้ยงเซลล์หลายชนิดที่ปราศจากฟีนอลเรดวางจำหน่าย

ฟีนอลเรดเป็น สารเลียนแบบ เอสโตรเจน ที่อ่อนแอ และในวัฒนธรรมเซลล์สามารถเพิ่มการเจริญเติบโตของเซลล์ที่แสดงตัวรับเอสโตรเจนได้^{[ 11 ]}มีการใช้ฟีนอลเรดเพื่อกระตุ้น เซลล์ เยื่อบุผิวรังไข่ จากสตรีวัยหมดประจำเดือนให้แตกต่างไปเป็นเซลล์ที่มีคุณสมบัติของโอโอไซต์ (ไข่) ซึ่งอาจมีผลต่อทั้งการรักษาภาวะมีบุตรยากและการวิจัยเซลล์ต้นกำเนิด^{[ 12 ]}

ฟีนอลเรด บางครั้งอาจมีฉลากระบุชื่ออื่น เช่น "Guardex Solution #2" ใช้เป็นตัวบ่งชี้ค่า pH ในชุดทดสอบสระว่ายน้ำ ที่บ้าน ^{[ 13 ]}

คลอรีนสามารถทำให้สีย้อมซีดจางได้หากไม่มีไทโอซัลเฟตเพื่อยับยั้งคลอรีนที่ออกซิได ซ์ โบรมีน ในปริมาณสูง สามารถเปลี่ยนฟีนอลเรดเป็นโบรโมฟีนอลเรด (ไดโบรโมฟีนอลซัลโฟเนฟทาลีน ซึ่งค่า pKaที่ ลดลงทำให้ บ่งชี้มีช่วงที่เลื่อนไปในทิศทางที่เป็นกรด – น้ำที่ pH 6.8 จะปรากฏให้ทดสอบที่ 7.5) โบรมีนในปริมาณที่สูงกว่า (>20 ppm) สามารถทำให้เกิดการเปลี่ยนโบรโมฟีนอลเรดเป็นโบรโมฟีนอลบลูpKaที่ต่ำกว่าทำให้เกิดความเข้าใจผิดว่าน้ำมี pH สูงมากทั้งที่จริงแล้วต่ำจนเป็นอันตราย^{[ 14 ]}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับฟีนอลเรด

• วิดีโอสาธิตการทำงานของฟีนอลเรดและการเตรียมอาหารเลี้ยงเชื้อเก็บถาวรเมื่อวันที่ 27 ตุลาคม 2550 ที่Wayback Machine