ในทางเคมีเอสเทอร์คือสารประกอบที่ได้จากกรด (ทั้งกรดอินทรีย์และกรดอนินทรีย์) ซึ่ง อะตอม ไฮโดรเจน (H) ของ หมู่ไฮดรอกซิลที่เป็นกรด อย่างน้อยหนึ่ง หมู่ ( −OH ) ของกรดนั้นถูกแทนที่ด้วย หมู่ ออร์แกนิล (R ′ ) ^{[ 1 ]}สารประกอบเหล่านี้มีหมู่ฟังก์ชันที่โดดเด่นสารประกอบอะนาล็อกที่ได้จากออกซิเจน ที่ถูกแทนที่ด้วย แคลโคเจนอื่น ๆก็จัดอยู่ในประเภทเอสเทอร์เช่นกัน^{[ 1 ] ตามที่ผู้เขียนบางคนกล่าวไว้ อนุพันธ์ออร์แกนิลของไฮโดรเจน ที่}เป็นกรดของกรดอื่น ๆ ก็เป็นเอสเทอร์เช่นกัน (เช่นเอไมด์ ) แต่ไม่เป็นไปตามIUPAC [ ^{1 ]}

กลี เซอไรด์เป็น เอสเทอร์ ของกรดไขมัน กับกลี เซอรอลมีความสำคัญในทางชีววิทยา เนื่องจากเป็นหนึ่งในกลุ่มลิปิด หลัก และเป็นส่วนประกอบส่วนใหญ่ของไขมันสัตว์และน้ำมันพืชแลคโตนเป็นเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกแบบวงแหวน แลคโตนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นแลคโตนที่มีวงแหวน 5 และ 6 สมาชิก แลคโตนมีส่วนช่วยให้เกิดกลิ่นหอมในผลไม้ เนย ชีสผักเช่นขึ้นฉ่ายและอาหารอื่นๆ

เอสเทอร์สามารถเกิดขึ้นได้จากกรดออกโซ (เช่น เอสเท อร์ของกรดอะซิติก กรดคาร์บอนิกกรดซัลฟิวริกกรดฟอสฟอริก กรด ไนตริก กรดแซนทิก ) แต่ยังสามารถเกิดขึ้นได้จากกรดที่ไม่มีออกซิเจน (เช่น เอสเทอร์ของ กรด ไทโอไซยานิกและกรดไตรไทโอคาร์บอนิก ) ตัวอย่างของการเกิดเอสเทอร์คือปฏิกิริยาการแทนที่ระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก ( R−C(=O)−OH ) กับแอลกอฮอล์ ( R'−OH ) ทำให้เกิดเอสเทอร์ ( R−C(=O)−O−R' ) โดยที่ R แทนหมู่ใดๆ (โดยทั่วไปคือไฮโดรเจนหรือออร์แกนิล) และ R 'แทนหมู่ออร์แกนิล

โดยทั่วไปแล้ว ออร์แกนิลเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกจะมีกลิ่นหอม เอสเทอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำมักใช้เป็นน้ำหอมและพบได้ในน้ำมันหอมระเหยและฟีโรโมน พวกมันทำหน้าที่เป็น ตัวทำละลายคุณภาพสูง สำหรับ พลาสติกพลาสติไซเซอร์เรซินและแล็กเกอร์หลากหลายชนิด^{[ 2 ]}และเป็นหนึ่งในกลุ่มสารหล่อลื่น สังเคราะห์ที่ใหญ่ที่สุด ในตลาดเชิงพาณิชย์^{[ 3 ]}โพลีเอสเตอร์เป็นพลาสติกที่สำคัญ โดยมีโมโนเมอร์เชื่อมต่อกันด้วยหมู่เอสเทอร์ เอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริกเป็นโครงสร้างหลักของโมเลกุลDNA เอสเทอร์ของกรดไนตริกเช่นไนโตรกลี เซอรีน เป็นที่รู้จักกันดีในด้านคุณสมบัติที่ระเบิดได้

มีสารประกอบบางชนิดที่ไฮโดรเจนที่เป็นกรดของกรดที่กล่าวถึงในบทความนี้ไม่ได้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ออร์แกนิล แต่ถูกแทนที่ด้วยหมู่อื่น ตามที่ผู้เขียนบางคนกล่าว สารประกอบเหล่านั้นก็เป็นเอสเทอร์เช่นกัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่ออะตอมคาร์บอนตัวแรกของหมู่ออร์แกนิลที่เข้ามาแทนที่ไฮโดรเจนที่เป็นกรด ถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่นจากธาตุหมู่ 14 ( Si , Ge , Sn , Pb ) ตัวอย่างเช่น ตามที่พวกเขากล่าวไตรเมทิลไซลิลอะซิเตตCH ₃ COOSi(CH ₃ ) ₃เป็น เอสเทอร์ไตร เมทิลไซลิลของกรดอะซิติกและไดบิวทิลทินไดลอเรต(CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COO) ₂ Sn((CH ₂ ) ₃ CH ₃ ) ₂เป็น เอสเทอร์ ไดบิวทิลสแตนนิลีนของกรดลอริกและตัวเร่งปฏิกิริยาฟิลลิปส์CrO ₂ (OSi(OCH ₃ ) ₃ ) ₂เป็นเอสเทอร์ไตรเมทอกซีไซลิลของกรดโครมิก ( H ₂ CrO ₄ ) ^{[ 4 ] [ 5 ]}

คำว่าเอสเทอร์ถูกบัญญัติขึ้นในปี พ.ศ. 2391 โดยนักเคมีชาวเยอรมันLeopold Gmelin [ ^{6 ] ซึ่ง}น่าจะเป็นคำย่อของภาษาเยอรมันEssigätherซึ่งหมายถึง " อีเทอร์อะซิติก "

ชื่อของเอสเทอร์ที่เกิดจากแอลกอฮอล์และกรดนั้น มาจากชื่อของแอลกอฮอล์และกรดที่เป็นสารตั้งต้น โดยที่กรดนั้นอาจเป็นสารอินทรีย์หรืออนินทรีย์ก็ได้ เอสเทอร์ที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิก ที่ง่ายที่สุด มักจะตั้งชื่อตามชื่อสามัญ ทั่วไป เช่น ฟอร์เมต อะซิเตต โพรพิโอเนต และบิวทิเรต ซึ่งแตกต่างจากชื่อตามระบบ IUPAC เช่น เมทาโนเอต อีทาโนเอต โพรพาโนเอต และบิวทาโนเอต ในทางกลับกัน เอสเทอร์ที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิกที่ซับซ้อนกว่า มักจะตั้งชื่อตามระบบ IUPAC โดยใช้ชื่อของกรดตามด้วยคำต่อท้าย-oate ตัวอย่างเช่น เอส เท อร์เฮกซิลออกทาโน _เอตหรือที่รู้จักกันในชื่อสามัญว่า เฮกซิลแคปริเลตมีสูตรเคมี_คือ CH₃ ( _CH₂ ) _₆CO₂ ( _CH₂ ) _₅CH₃

สูตรเคมีของเอสเทอร์อินทรีย์ที่เกิดจากกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์มักอยู่ในรูปRCO₂R 'หรือ RCOOR' โดยที่ R และ R' คือ ส่วนออ _ร์แกนิลของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ตามลำดับ และ R อาจเป็นไฮโดรเจนในกรณีของเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิกตัวอย่างเช่นบิวทิลอะซิเตต (ในระบบ เขียน ว่า บิ _{ว ทิลอีทาโนเอ ต} ) ซึ่งได้จากบิวทานอลและกรดอะซิติก( ในระบบ _{เขียนว่า กรดอีทาโนอิก) จะเขียนเป็น CH₃CO₂(CH₂)₃CH₃ การ}เขียนใน รูปแบบ_อื่นที่_พบได้ทั่วไป ได้แก่ BuOAc และCH₃COO ( _{CH₂ ) ₃CH₃}

เอสเทอร์แบบวงแหวนเรียกว่าแลคโตนไม่ว่าจะเป็นอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์หรือกรดอนินทรีย์ก็ตาม ตัวอย่างหนึ่งของแลคโตนอินทรีย์คือγ-วาเลอโรแลคโตน

เอสเทอร์ประเภทหนึ่งที่ไม่ค่อยพบเห็นคือออร์โธเอสเทอร์หนึ่งในนั้นคือเอสเทอร์ของกรดออร์โธคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์เหล่านี้มีสูตรเคมี_RC (OR′) _₃โดยที่ R แทนหมู่ใดๆ (อินทรีย์หรืออนินทรีย์) และ R ′ แทนหมู่ออร์แกนิลตัวอย่างเช่นไตรเอทิลออร์โธฟอร์เมต ( HC(OCH₂CH₃ ₎ ₃ ₎ได้มาจากชื่อ (แต่ไม่ใช่การสังเคราะห์) ปฏิกิริยา เอสเทอริฟิเคชัน ของกรดออร์โธฟอร์มิก ( HC(OH) _₃ ) กับเอทานอล

เอสเทอร์ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากกรดอนินทรีย์อีกด้วย

• กรดเปอร์คลอริกก่อให้เกิด เอสเทอร์ เปอร์คลอเรตเช่นเมทิลเปอร์คลอเรต ( CH₃ − _O −Cl(=O) _₃ )
• กรดซัลฟิวริกสามารถสร้างเอสเทอร์ซัลเฟต ได้ เช่นไดเมทิลซัลเฟต ( (CH ₃ −O−) ₂ S(=O) ₂ ) และเมทิลไบซัลเฟต ( CH ₃ −O−S(=O) ₂ −OH )
• กรดไนตริกสามารถสร้างเอสเทอร์ไนเตรต ได้ เช่นเมทิลไนเตรต ( CH₃ ₋ O−NO₂ ₎และไนโตรกลีเซอรีน ( CH(−O−NO₂ ₎ (−CH₂ ₋ O− _NO₂ ) _₂ )
• กรดฟอสฟอริกสามารถสร้าง เอ _สเทอร์ของฟอสเฟต ได้ เช่นไตรฟีนิลฟอสเฟต ( O=P(−O− _C6H5 ) ₃ ) และเมทิลไดไฮโดรเจนฟอสเฟต ( O=P(−O−CH3 ₎ (−OH) ₂ )
  • กรดไพโรฟอ ส ฟอริก (ไดฟอ สฟอริก)ก่อให้เกิด เอสเทอ ร์ไพโรฟอสเฟตเช่นเตตระเอทิลไพโรฟอสเฟต, ADP, dADP , ADPR , cADPR , CDP , dCDP , GDP , dGDP , UDP , dTDP , MEcPP , HMBPP, DMAPP , IPP , GPP , FPP , GGPP , ThDP , FAD , NAD , NADP
  • กรดไตรฟอสฟอริกสามารถสร้าง เอสเทอร์ ไตรฟอสเฟต ได้ เช่นATP , dATP , CTP , dCTP , GTP , dGTP , UTP , dTTP , ITP , XTP , ThTPและAThTP
  • กรดเตตระฟอสฟอริกสามารถสร้างเอสเทอร์เตตระฟอสเฟตได้ เช่นเฮกซาเอทิลเตตระฟอสเฟต , อะดีโนซีนเตตระฟอสเฟต (ATPP, Ap4), Ap4A
• กรดคาร์บอนิกสามารถสร้างเอสเทอร์คาร์บอเนต ได้ เช่นไดเมทิลคาร์บอเนต ( (CH ₃ −O−) ₂ C=O ) และ เอทิลีนคาร์บอเนตแบบวงแหวน 5 วง( (−CH ₂ −O−) ₂ C=O ) (หากจัดประเภทกรดคาร์บอนิกเป็นสารประกอบอนินทรีย์)
• กรดไตรไทโอคาร์บอนิกสามารถสร้างเอสเทอร์ไตรไทโอคาร์บอเนต ได้ เช่นไดเมทิลไตรไทโอคาร์บอเนต ( (CH ₃ −S−) ₂ C=S ) (หากจัดประเภทกรดไตรไทโอคาร์บอนิกเป็นสารประกอบอนินทรีย์)
• กรดคลอโรฟอร์มิกสามารถสร้าง เอสเทอร์ คลอโรฟอร์เมตได้เช่นเมทิลคลอโรฟอร์เมต ( Cl−C(=O)−O−CH₃ ₎ (หากจัดประเภทกรดคลอโรฟอร์มิกเป็นสารประกอบอนินทรีย์)
• กรดบอริกสามารถสร้างเอสเทอร์บอเรต ได้ เช่นไตรเมทิลบอเรต ( B(−O− _CH₃ ) _₃ )
• กรดโครมิกก่อตัวเป็นได- เทอร์ท -บิวทิลโครเมต ( ((CH ₃ ) ₃ C−O−) ₂ Cr(=O) ₂ )

กรดอนินทรีย์ที่มีอยู่ในรูปทอโทเมอร์จะสามารถสร้างเอสเทอร์ได้สองชนิดขึ้นไป

• กรดไทโอซัลฟิวริกสร้าง เอสเทอร์ ไทโอซัลเฟต ได้สองชนิด ได้แก่O , O-ไดเมทิลไทโอซัลเฟต ( (CH3 ₋ O−) _2S (=O)(=S) ) และO , S-ไดเมทิลไทโอซัลเฟต ( (CH3 ₋ O−)(CH3 ₋ S−)S(=O) ₂ )
• กรดไทโอไซยานิกสามารถสร้าง เอสเทอร์ ไทโอไซยาเนตได้ เช่นเมทิลไทโอไซยาเนต ( CH₃ ₋ S −C≡N ) (หากจัดประเภทกรดไทโอไซยานิกเป็นสารประกอบอนินทรีย์) แต่ก็สามารถสร้าง "เอสเทอร์" ไอโซ ไทโอไซยาเนตได้เช่นกัน เช่นเมทิลไอโซไทโอไซยาเนต ( CH₃ ₋ N=C=S ) แม้ว่า ไอโซไทโอไซยาเนต อินทรีย์จะไม่ถูกจัดประเภทเป็นเอสเทอร์โดยIUPAC ก็ตาม
• กรดฟอสฟอรัสสามารถสร้างเอสเทอร์ได้สองประเภท ได้แก่ฟอสไฟต์เอสเทอร์_เช่นไตรเอทิลฟอสไฟต์ ( P(−O−CH₂CH₃ ₎ ₃ ₎และฟอสโฟเนตเอสเทอร์เช่นไดเอทิลฟอสโฟเนต₍ H −P(=O)(−O− _CH₂CH₃ ) _₂ )

กรดอนินทรีย์บางชนิดที่ไม่เสถียรหรือหาได้ยาก สามารถเกิดเป็นเอสเทอร์ที่เสถียรได้

• กรดซัลฟิวรัสซึ่งไม่เสถียรจะก่อตัวเป็นไดเมทิลซัลไฟต์ ที่เสถียร ( (CH ₃ −O−) ₂ S=O )
• กรดไดคาร์บอนิกซึ่งไม่เสถียร จะเกิดเป็นไดเมทิลไดคาร์บอเนต ที่เสถียร ( CH₃ − _O −C(=O)−O−C(=O)−O− _CH₃ )

โดยหลักการแล้ว แอลคอกไซด์ของโลหะและกึ่งโลหะบางส่วนซึ่งมีอยู่หลายร้อยชนิดที่รู้จักกัน สามารถจัดประเภทได้ว่าเป็นเอสเทอร์ของกรดที่เกี่ยวข้อง (เช่น_{อะลูมิเนียม}ไตรเอทอกไซด์(Al(OCH₂CH₃ ) ₃ ₎สามารถ_จัดประเภทได้ว่าเป็นเอสเทอร์ของกรดอะลูมินิก ซึ่งก็คืออะลูมิเนียมไฮดรอกไซด์เตตระเอทิลออร์โธซิลิเคต ( Si(OCH₂CH₃ ₎ ₄ ₎สามารถจัดประเภทได้ว่าเป็นเอสเทอร์ของกรดออร์โธซิลิซิกและไทเทเนียมเอทอกไซด์ ( Ti( _OCH₂CH₃ ) _₄ ) สามารถจัดประเภทได้ว่าเป็นเอสเทอร์ของ_{กรด ออ ร์}โธไททานิก )

เอสเทอร์ที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์มี หมู่ คาร์บอนิล C=O ซึ่งเป็น หมู่ ที่มีวาเลนซ์ 2ที่ อะตอม Cทำให้เกิดมุม C–C–O และ O–C–O 120° ต่างจากเอไมด์เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นหมู่ฟังก์ชันที่มีโครงสร้างยืดหยุ่นได้ เนื่องจากการหมุนรอบพันธะ C–O–C มีอุปสรรคต่ำ ความยืดหยุ่นและขั้วต่ำของพวกมันแสดงให้เห็นในคุณสมบัติทางกายภาพ พวกมันมีแนวโน้มที่จะมีความแข็งน้อยกว่า (จุดหลอมเหลวต่ำกว่า) และระเหยง่ายกว่า (จุดเดือดต่ำกว่า) เอไมด์ที่สอดคล้องกัน[ 7 ^{]ค่าpKa}ของอั ลฟาไฮโดรเจนบนเอสเท อ_ร์ของกรดคาร์บอกซิลิกอยู่ที่ประมาณ 25 (อัลฟาไฮโดรเจนคือไฮโดรเจนที่จับกับคาร์บอนที่อยู่ติดกับหมู่คาร์บอนิล (C=O) ของเอสเทอร์คาร์บอกซิเลต) ^{[ 8 ]}

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดมีศักยภาพในการเกิดไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างแต่มีแนวโน้มที่จะอยู่ใน โครงสร้างแบบ S - cis (หรือZ ) มากกว่า แบบ S - trans (หรือE ) เนื่องจากการรวมกันของ ผลของ ไฮเปอร์คอนจูเกชันและการลดไดโพลความชอบใน โครงสร้าง แบบ Zได้รับอิทธิพลจากลักษณะของหมู่แทนที่และตัวทำละลาย หากมีอยู่^{[ 9 ] [ 10 ]}แลคโตนที่มีวงแหวนขนาดเล็กจะถูกจำกัดให้อยู่ใน โครงสร้าง แบบ s -trans (เช่นE ) เนื่องจากโครงสร้างแบบวงแหวนของมัน

เอสเทอร์ที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์มีขั้วมากกว่าอีเทอร์แต่มีขั้วน้อยกว่าแอลกอฮอล์ พวกมันมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนในฐานะตัวรับพันธะไฮโดรเจน แต่ไม่สามารถทำหน้าที่เป็นตัวให้พันธะไฮโดรเจนได้ ซึ่งแตกต่างจากแอลกอฮอล์ที่เป็นสารตั้งต้น ความสามารถในการมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนนี้ทำให้เอสเทอร์ละลายน้ำได้บ้าง เนื่องจากขาดความสามารถในการให้พันธะไฮโดรเจน เอสเทอร์จึงไม่เกิดการรวมตัวกันเอง ดังนั้น เอสเทอร์จึงระเหยง่ายกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน^{[ 7 ]}

โดยทั่วไปเอสเทอร์จะถูกระบุโดยใช้แก๊สโครมาโทกราฟี โดยอาศัยคุณสมบัติการระเหยง่าย ของเอสเทอร์ สเปกตรัม IRของเอสเทอร์จะมีแถบความเข้มสูงและคมชัดในช่วง 1730–1750 cm⁻¹ ^ซึ่งกำหนดให้เป็นνC _=Oพีคนี้จะเปลี่ยนแปลงไปตามหมู่ฟังก์ชันที่ติดอยู่กับคาร์บอนิล ตัวอย่างเช่น วงแหวนเบนซีนหรือพันธะคู่ร่วมกับคาร์บอนิลจะทำให้ค่าเลขคลื่นลดลงประมาณ30 ^cm⁻¹

เอสเทอร์พบได้ทั่วไปในธรรมชาติและมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม โดยทั่วไปแล้ว ไขมัน ในธรรมชาติ คือไตรเอสเทอร์ที่ได้มาจากกลีเซอรอลและกรดไขมัน [ ^{12 ] เอ}สเทอร์เป็นสาเหตุของกลิ่นหอมของผลไม้หลายชนิด เช่นแอปเปิลทุเรียนลูกแพร์กล้วยสับปะรดและสตรอว์เบอร์รี [ ^{13 ] มี} การผลิต โพลีเอสเตอร์ ในระดับอุตสาหกรรม หลายพันล้านกิโลกรัม ต่อปี โดยผลิตภัณฑ์ที่สำคัญ ได้แก่ โพ ลีเอทิลีนเทเรฟทาเลตอะคริเลตเอสเทอร์และเซลลูโลสอะซิเตต^{[ 14 ]}

ปฏิกิริยาเอสเตอริฟิเคชันเป็นชื่อเรียกทั่วไปของปฏิกิริยาเคมีที่สารตั้งต้นสองชนิด (โดยทั่วไปคือแอลกอฮอล์และกรด) เกิดเป็นเอสเทอร์ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเอสเทอร์พบได้ทั่วไปในเคมีอินทรีย์และวัสดุชีวภาพ และมักมีกลิ่นหอมเฉพาะตัวคล้ายผลไม้ ทำให้มีการนำไปใช้กันอย่างแพร่หลายใน อุตสาหกรรม น้ำหอมและ สารแต่ง กลิ่นรสพันธะเอสเทอร์ยังพบได้ในพอลิเมอร์ หลายชนิด อีก ด้วย

วิธีการสังเคราะห์แบบคลาสสิกคือปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของฟิชเชอร์ซึ่งเกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์โดยมี สารดูด ความชื้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา :

RCO ₂ H + R'OH ⇌ RCO ₂ R' + H ₂ O

ค่าคงที่สมดุลสำหรับปฏิกิริยาดังกล่าวอยู่ที่ประมาณ 5 สำหรับเอสเทอร์ทั่วไป เช่น เอทิลอะซิเตต^{[ 15 ]}ปฏิกิริยาจะช้าหากไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยากรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไปสำหรับปฏิกิริยานี้ นอกจากนี้ยังมีการใช้กรดอื่นๆ อีกมากมาย เช่นกรดซัลโฟนิกพอลิ เมอร์ เนื่องจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้สูง ผลผลิตของเอสเทอร์จึงสามารถปรับปรุงได้โดยใช้หลักการของเลอชาเตลิเยร์ :

• โดยใช้แอลกอฮอล์ในปริมาณมากเกินพอ (เช่น ใช้เป็นตัวทำละลาย)
• การใช้สารดูดความชื้น: กรดซัลฟิวริกไม่เพียงแต่เร่งปฏิกิริยา แต่ยังดักจับน้ำ (ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยา) ด้วย สารดูดความชื้นอื่นๆ เช่นตะแกรงโมเลกุลก็มีประสิทธิภาพเช่นกัน
• การกำจัดน้ำโดยวิธีทางกายภาพ เช่นการกลั่น เป็นสารผสม อะซีโอโทรปที่มีจุดเดือดต่ำกับโทลูอีนร่วมกับเครื่องมือ Dean-Stark

เป็นที่ทราบกันดีว่ามีสารรีเอเจนต์ที่ขับเคลื่อนการกำจัดน้ำของส่วนผสมของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างหนึ่งคือปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของสเตกลิชซึ่งเป็นวิธีการสร้างเอสเทอร์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง วิธีนี้เป็นที่นิยมในการสังเคราะห์เปปไทด์ซึ่งสารตั้งต้นมีความไวต่อสภาวะที่รุนแรง เช่น ความร้อนสูง DCC ( ไดไซโคลเฮกซิลคาร์โบไดอิมิด ) ใช้เพื่อกระตุ้นกรดคาร์บอกซิลิกให้เกิดปฏิกิริยาต่อไป4-ไดเมทิลอะมิโนไพริดีน (DMAP) ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา การถ่ายโอนอะซิ ล^{[ 16 ]}

อีกวิธีหนึ่งสำหรับการกำจัดน้ำออกจากส่วนผสมของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกคือปฏิกิริยามิตสึโนบุ :

RCO ₂ H + R'OH + P(C ₆ H ₅ ) ₃ + R ₂ N ₂ → RCO ₂ R' + OP(C ₆ H ₅ ) ₃ + R ₂ N ₂ H ₂

กรดคาร์บอกซิลิกสามารถถูกเอสเทอริไฟด์ได้โดยใช้ไดอะโซมีเทน :

RCO ₂ H + CH ₂ N ₂ → RCO ₂ CH ₃ + N ₂

การใช้ไดอะโซมีเทนนี้ สามารถเปลี่ยนส่วนผสมของกรดคาร์บอกซิลิกให้เป็นเมทิลเอสเทอร์ได้ในปริมาณเกือบสมบูรณ์ เช่น เพื่อการวิเคราะห์โดยแก๊สโครมาโทกราฟีวิธีนี้มีประโยชน์ในกระบวนการสังเคราะห์สารอินทรีย์เฉพาะทาง แต่ถือว่าอันตรายและมีราคาแพงเกินไปสำหรับการใช้งานในระดับใหญ่

กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกเอสเทอริไฟด์โดยการทำปฏิกิริยากับอีพอกไซด์ทำให้เกิด β-ไฮดรอกซีเอสเทอร์:

RCO ₂ H + RCHCH ₂ O → RCO ₂ CH ₂ CH(OH)R

ปฏิกิริยานี้ถูกนำมาใช้ในการผลิตเรซินไวนิลเอสเตอร์จากกรดอะคริลิก

แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับเอซิลคลอไรด์และกรดแอนไฮไดรด์เพื่อให้ได้เอสเทอร์:

RCOCl + R'OH → RCO ₂ R' + HCl

(RCO) ₂ O + R'OH → RCO ₂ R' + RCO ₂ H

ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นปฏิกิริยาผันกลับไม่ได้ ทำให้ขั้นตอนการแยกสาร ง่าย ขึ้น เนื่องจากเอซิลคลอไรด์และกรดแอนไฮไดรด์ทำปฏิกิริยากับน้ำด้วย จึงควรใช้สภาวะปราศจากน้ำ การอะซิเลชันของเอมีนเพื่อให้ได้เอไมด์ นั้นมีความไวต่อสภาวะน้อยกว่า เนื่องจากเอมีนเป็น นิวคลีโอไฟล์ที่แรงกว่าและทำปฏิกิริยาได้เร็วกว่าน้ำ วิธีนี้ใช้เฉพาะในกระบวนการระดับห้องปฏิบัติการเท่านั้น เนื่องจากมีราคาแพง

ไตรเมทิลออกโซเนียมเตตระฟลูออโรโบเรตสามารถใช้สำหรับการเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกภายใต้สภาวะที่ปฏิกิริยาเร่งด้วยกรดไม่สามารถทำได้: ^{[ 17 ]}

RCO ₂ H + (CH ₃ ) ₃ OBF ₄ → RCO ₂ CH ₃ + (CH ₃ ) ₂ O + HBF ₄

แม้ว่าจะไม่ค่อยได้ใช้สำหรับการเอสเทอริฟิเคชัน แต่เกลือคาร์บอกซิเลต (ซึ่งมักสร้างขึ้นในแหล่งกำเนิด ) ทำปฏิกิริยากับสารอัลคิเลตแบบอิเล็ก โทรฟิลิก เช่นอัลคิลเฮไลด์เพื่อให้ได้เอสเทอร์^{[ 14 ] [ 18 ]}ความพร้อมใช้งานของแอนไอออนสามารถยับยั้งปฏิกิริยานี้ได้ ซึ่งจึงได้รับประโยชน์จากตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสหรือตัวทำละลาย อะโปรติกที่มีขั้วสูง เช่นDMFเกลือไอโอไดด์เพิ่มเติมอาจเร่งปฏิกิริยาของอัลคิลเฮไลด์ที่ดื้อต่อปฏิกิริยาผ่านปฏิกิริยาฟิงเคลสไตน์หรืออีกทางหนึ่ง เกลือของโลหะที่ประสานงาน เช่น เงิน อาจช่วยเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาโดยทำให้การกำจัดเฮไลด์ง่ายขึ้น

กระบวนการทรานส์เอสเตอริฟิเคชันซึ่งเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนเอสเทอร์ชนิดหนึ่งไปเป็นเอสเทอร์อีกชนิดหนึ่ง เป็นกระบวนการที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย:

RCO ₂ R' + CH ₃ OH → RCO ₂ CH ₃ + R'OH

เช่นเดียวกับการไฮโดรไลซิส การทรานส์เอสเตอริฟิเคชันจะถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกรดและเบส ปฏิกิริยานี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการย่อยสลายไตรกลีเซอไรด์เช่น ในการผลิตเอสเทอร์กรดไขมันและแอลกอฮอล์โพลี(เอทิลีนเทเรฟทาเลต)ผลิตขึ้นโดยการทรานส์เอสเตอริฟิเคชันของไดเมทิลเทเรฟทาเลตและเอทิลีนไกลคอล: ^{[ 14 ]}

n (C ₆ H ₄ )(CO ₂ CH ₃ ) ₂ + 2 n C ₂ H ₄ (OH) ₂ → [(C ₆ H ₄ )(CO ₂ ) ₂ (C ₂ H ₄ )] _n + 2 n CH ₃ OH

ปฏิกิริยาทรานส์เอสเตอริฟิเคชันส่วนหนึ่งคือปฏิกิริยาแอลกอฮอลิซิสของไดคีทีนปฏิกิริยานี้ให้ผลผลิตเป็น 2-คีโตเอสเทอร์^{[ 14 ]}

(CH ₂ CO) ₂ + ROH → CH ₃ C(O)CH ₂ CO ₂ R

อัลคีนจะเกิดปฏิกิริยาคาร์โบอัลคอกซิเลชันใน présence ของ ตัวเร่งปฏิกิริยา โลหะคาร์บอนิลเอสเทอร์ของกรดโพรพาโนอิกถูกผลิตในเชิงพาณิชย์โดยวิธีนี้:

H ₂ C=CH ₂ + ROH + CO → CH ₃ CH ₂ CO ₂ R

การเตรียมเมทิลโพรพิโอเนตเป็นตัวอย่างหนึ่งที่แสดงให้เห็นได้ชัดเจน

H ₂ C=CH ₂ + CO + CH ₃ OH → CH ₃ CH ₂ CO ₂ CH ₃

ปฏิกิริยาคาร์บอนิลเลชันของเมทานอลให้ผลผลิตเป็นเมทิลฟอร์เมตซึ่งเป็นแหล่งผลิตกรดฟอร์มิก หลักในเชิงพาณิชย์ ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยโซเดียมเมทอกไซด์ :

CH ₃ OH + CO → HCO ₂ CH ₃

ในการไฮโดรเอสเทอริฟิเคชัน อัลคีนและอัลไคน์จะแทรกเข้าไปใน พันธะ O−Hของกรดคาร์บอกซิ ลิก ไวนิลอะซิเตตผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการเติมกรดอะซิติกลงในอะซิทิลีนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาซิงค์อะซิเตต^{[ 19 ]}

HC≡CH + CH ₃ CO ₂ H → CH ₃ CO ₂ CH=CH ₂

นอกจากนี้ ไวนิลอะซิเตตยังสามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาของเอทิลีนกรดอะซิติกและออกซิเจน โดยใช้ แพลเลเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา :

2 H ₂ C=CH ₂ + 2 CH ₃ CO ₂ H + O ₂ → 2 CH ₃ CO ₂ CH=CH ₂ + 2 H ₂ O

กรดซิลิโคทังสติกใช้ในการผลิตเอทิลอะซิเตตโดยการทำปฏิกิริยาอัลคิเลชันของกรดอะซิติกกับเอทิลีน:

H ₂ C=CH ₂ + CH ₃ CO ₂ H → CH ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₃

ปฏิกิริยาTishchenkoเกี่ยวข้องกับการแยกส่วนของอัลดีไฮด์ในที่ที่มีเบสปราศจากน้ำเพื่อให้ได้เอสเทอร์ ตัวเร่งปฏิกิริยาคืออะลูมิเนียมอัลคอกไซด์หรือโซเดียมอัลคอกไซด์ เบนซัลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับโซเดียมเบนซิลออกไซด์ (ที่สร้างขึ้นจากโซเดียมและเบนซิลแอลกอฮอล์ ) เพื่อสร้างเบนซิลเบนโซเอต [ ^{20 ] วิธี}นี้ใช้ในการผลิตเอทิลอะซิเตตจาก อะเซทัล ดีไฮด์^{[ 14 ]}

• การจัดเรียงตัวใหม่ของ Favorskiiของ α-haloketones ใน présence ของเบส
• ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ของคีโตนด้วยเปอร์ออกไซด์แบบBaeyer–Villiger
• ปฏิกิริยาพินเนอร์ของไนไตรล์กับแอลกอฮอล์
• การดึงนิวคลีโอฟิลิกของสารเชิงซ้อนโลหะ-อะซิล
• การไฮโดรไลซิสของออร์โธเอสเทอร์ในกรดน้ำ
• การสลายเซลลูโลสผ่านเอสเทอริฟิเคชัน^{[ 21 ]}
• โอโซโนไลซิสของแอลคีนโดยใช้กระบวนการเตรียมในที่ที่มีกรดไฮโดรคลอริกและแอลกอฮอล์ต่างๆ^{[ 22 ]}
• การออกซิเดชันแบบแอโนดิกของเมทิลคีโตนทำให้เกิดเมทิลเอสเทอร์^{[ 23 ]}
• กระบวนการ อินเตอร์เอสเทอริฟิเคชันเป็นการแลกเปลี่ยนหมู่กรดไขมันของเอสเทอร์ต่างชนิดกัน

เอสเทอร์มีความไวต่อปฏิกิริยาน้อยกว่ากรดเฮไลด์และแอนไฮไดรด์ เช่นเดียวกับอนุพันธ์อะซิลที่มีความไวต่อปฏิกิริยาสูงกว่า เอสเทอร์สามารถทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียและเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิเพื่อให้ได้อะไมด์ได้ แม้ว่าปฏิกิริยาประเภทนี้จะไม่ค่อยได้ใช้ เนื่องจากกรดเฮไลด์ให้ผลผลิตที่ดีกว่า

เอสเทอร์สามารถแปลงเป็นเอสเทอร์อื่นได้ในกระบวนการที่เรียกว่าทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน ทรานส์เอสเทอริฟิเคชันสามารถเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดหรือเบสก็ได้ และเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับแอลกอฮอล์ น่าเสียดายที่เนื่องจากหมู่ที่หลุดออกไปก็เป็นแอลกอฮอล์เช่นกัน ปฏิกิริยาไปข้างหน้าและปฏิกิริยาย้อนกลับจึงมักเกิดขึ้นในอัตราที่ใกล้เคียงกัน การใช้ แอลกอฮอล์ ที่เป็นสาร ตั้งต้นในปริมาณมากเกินไป หรือการกำจัดแอลกอฮอล์ที่เป็นหมู่ที่หลุดออกไป (เช่น โดยการกลั่น ) จะทำให้ปฏิกิริยาไปข้างหน้าเกิดขึ้นอย่างสมบูรณ์ตามหลักการของเลอชาเตลิเยร์^{[ 24 ]}

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาก็เป็นกระบวนการสมดุลเช่นกัน ซึ่งโดยพื้นฐานแล้วเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของ ปฏิกิริยา เอสเทอริฟิเคชันของฟิชเชอร์เนื่องจากแอลกอฮอล์ (ซึ่งทำหน้าที่เป็นหมู่ที่หลุดออกไป) และน้ำ (ซึ่งทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์) มีค่า pKa ที่คล้ายคลึงกัน_{ปฏิกิริยา}ไปข้างหน้าและปฏิกิริยาย้อนกลับจึงแข่งขันกัน เช่นเดียวกับในปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน การใช้สารตั้งต้น (น้ำ) ในปริมาณมากเกินไป หรือการกำจัดผลิตภัณฑ์ตัวใดตัวหนึ่ง (แอลกอฮอล์) สามารถส่งเสริมปฏิกิริยาไปข้างหน้าได้

การไฮโดรไลซิสพื้นฐานของเอสเทอร์ ซึ่งเรียกว่าการเกิดสบู่ไม่ใช่กระบวนการสมดุล เบสจะถูกใช้ไปจนครบหนึ่งเทียบเท่าในปฏิกิริยา ซึ่งจะผลิตแอลกอฮอล์หนึ่งเทียบเท่าและเกลือคาร์บอกซิเลตหนึ่งเทียบเท่า การเกิดสบู่ของเอสเทอร์ของกรดไขมันเป็นกระบวนการที่สำคัญในอุตสาหกรรม ซึ่งใช้ในการผลิตสบู่^{[ 24 ]}

ปฏิกิริยาเอสเตอริฟิเคชันเป็นปฏิกิริยาผันกลับได้ เอสเตอร์จะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสภายใต้สภาวะกรดและเบส ภายใต้สภาวะกรด ปฏิกิริยาจะเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเตอริฟิเคชันของฟิชเชอร์ภายใต้สภาวะ เบส ไฮด รอกไซด์ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ ในขณะที่แอลคอกไซด์เป็นหมู่ที่หลุดออกไป ปฏิกิริยานี้เรียกว่าปฏิกิริยาสปอนิฟิเคชันซึ่งเป็นพื้นฐานของการทำสบู่

หมู่แอลคอกไซด์อาจถูกแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ที่แรงกว่า เช่นแอมโมเนียหรือเอมีนปฐมภูมิหรือทุติย ภูมิ เพื่อให้ได้เอไมด์ (ปฏิกิริยาแอมโมโนไลซิส):

RCO ₂ R' + NH ₂ R″ → RCONHR″ + R'OH

ปฏิกิริยานี้โดยทั่วไปไม่สามารถย้อนกลับได้ สามารถใช้ไฮดราซีนและไฮดรอกซีลามีนแทนอะมีนได้ เอสเทอร์สามารถเปลี่ยนเป็นไอโซไซยาเนตได้ โดยผ่าน กรดไฮดรอกซามิกที่เป็นสารตัวกลางในปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวแบบลอสเซน

แหล่งที่มาของนิวคลีโอไฟล์คาร์บอน เช่นสารรีเอเจนต์ Grignardและสารประกอบออร์กาโนลิเทียม สามารถเข้าทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอนิลได้อย่างง่ายดาย

เมื่อเปรียบเทียบกับคีโตนและอัลดีไฮด์ เอสเทอร์ค่อนข้างทนต่อการรีดิวซ์การนำไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยามาใช้ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 ถือเป็นความก้าวหน้าครั้งสำคัญ โดยเอสเทอร์ของกรดไขมันจะถูกไฮโดรจิเนตให้กลายเป็นแอลกอฮอล์ไขมัน

RCO ₂ R' + 2 H ₂ → RCH ₂ OH + R'OH

ตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไปคือคอปเปอร์โครไมต์ก่อนที่จะมีการพัฒนาปฏิกิริยาไฮโดรจิเน ชันแบบเร่งปฏิกิริยา เอสเทอร์จะถูกรีดิวซ์ในปริมาณมากโดยใช้ปฏิกิริยารีดิวซ์แบบบูโวต์-บล็องก์วิธีนี้ซึ่งล้าสมัยไปแล้วส่วนใหญ่ ใช้โซเดียมในที่ที่มีแหล่งโปรตอน

โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการสังเคราะห์ทางเคมีละเอียดลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ใช้ในการรีดิวซ์เอสเทอร์ให้เป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิสองชนิด รีเอเจนต์ที่เกี่ยวข้องอย่างโซเดียมโบโรไฮไดร ด์ จะช้าในปฏิกิริยานี้DIBAHจะรีดิวซ์เอสเทอร์ให้เป็นอัลดีไฮด์^{[ 25 ]}

การลดโดยตรงเพื่อให้ได้อีเทอร์ ที่สอดคล้องกันนั้นทำได้ยาก เนื่องจาก เฮมิอะซีทัลตัวกลางมีแนวโน้มที่จะสลายตัวเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์ (ซึ่งจะถูกลดอย่างรวดเร็วเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์ตัวที่สอง) ปฏิกิริยานี้สามารถทำได้โดยใช้ไตรเอทิลไซเลนร่วมกับกรดลูอิสหลายชนิด^{[ 26 ] [ 27 ]}

เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาได้หลากหลายกับนิวคลีโอไฟล์คาร์บอน พวกมันทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ Grignard ส่วนเกิน เพื่อให้ได้แอลกอฮอล์ตติยภูมิ เอสเทอร์ยังทำปฏิกิริยากับอีโนเลต ได้ง่ายอีกด้วย ในปฏิกิริยาควบแน่น Claisenอีโนเลตของเอสเทอร์ตัวหนึ่ง ( 1 ) จะเข้าโจมตีหมู่คาร์บอนิลของเอสเทอร์อีกตัวหนึ่ง ( 2 ) เพื่อให้ได้สารตัวกลางรูปทรงสี่เหลี่ยม3สารตัวกลางนี้จะสลายตัว บังคับให้แอลคอกไซด์ (R'O ⁻ ) ออกมาและผลิต β-คีโตเอสเทอร์ 4

การควบแน่นแบบ Claisen ข้ามโมเลกุล ซึ่งเอนอเลตและนิวคลีโอไฟล์เป็นเอสเทอร์ที่แตกต่างกัน ก็เป็นไปได้เช่นกัน การควบแน่นแบบ Claisen ภายในโมเลกุลเรียกว่าการควบแน่นแบบ Dieckmannหรือการสร้างวงแหวนแบบ Dieckmann เนื่องจากสามารถใช้ในการสร้างวงแหวนได้ เอสเทอร์ยังสามารถเกิดการควบแน่นกับเอนอเลตของคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อให้ได้สารประกอบ β-ไดคาร์บอนิล^{[ 28 ]}ตัวอย่างเฉพาะของเรื่องนี้คือการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Baker–Venkataramanซึ่งออร์โธ-อะซิลออกซีคีโตนอะโรมาติกเกิดการแทนที่อะซิลแบบนิวคลีโอฟิลิกภายในโมเลกุลและการจัดเรียงตัวใหม่ในภายหลังเพื่อสร้าง β-ไดคีโตนอะโรมาติก^{[ 29 ]}การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Chanเป็นอีกตัวอย่างหนึ่งของการจัดเรียงตัวใหม่ที่เกิดจากปฏิกิริยาการแทนที่อะซิลแบบนิวคลีโอฟิลิกภายในโมเลกุล

เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ที่คาร์บอนิลคาร์บอน^{[ 30 ]}คาร์บอนิลเป็นอิเล็กโทรฟิลิกอ่อนๆ แต่จะถูกโจมตีโดยนิวคลีโอไฟล์ที่แรง (เอมีน อัลคอกไซด์ แหล่งไฮไดรด์ สารประกอบออร์กาโนลิเทียม ฯลฯ) พันธะ C–H ที่อยู่ติดกับคาร์บอนิลมีฤทธิ์เป็นกรดอ่อนๆ แต่จะเกิดการดีโปรโตเนชันด้วยเบสที่แรง กระบวนการนี้เป็นกระบวนการที่มักจะเริ่มต้นปฏิกิริยาควบแน่น ออกซิเจนคาร์บอนิลในเอสเทอร์มีฤทธิ์เป็นเบสอ่อนๆ น้อยกว่าออกซิเจนคาร์บอนิลในเอไมด์เนื่องจากการบริจาคอิเล็กตรอนคู่หนึ่งจากไนโตรเจนในเอไมด์แบบเรโซแนนซ์ แต่จะเกิดเป็นแอดดักต์

สำหรับอัลดีไฮด์ อะตอมไฮโดรเจนบนคาร์บอนที่อยู่ติดกัน ("α to") กับหมู่คาร์บอกซิลในเอสเทอร์นั้นมีความเป็นกรดเพียงพอที่จะเกิดปฏิกิริยาดีโปรโตเนชัน ซึ่งจะนำไปสู่ปฏิกิริยาที่มีประโยชน์หลากหลาย ปฏิกิริยาดีโปรโตเนชันต้องใช้เบสที่ค่อนข้างแรง เช่นแอลคอกไซด์ ดีโปรโตเนชันจะให้สาร นิวคลีโอฟิลิกอีโนเลต ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยาต่อไปได้ เช่นปฏิกิริยาควบแน่นไคลเซนและปฏิกิริยาควบแน่นดีคแมนน์ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาภายในโมเลกุลที่เทียบเท่ากัน การแปลงสภาพนี้ถูกนำไปใช้ในการสังเคราะห์มาโลนิกเอสเทอร์โดยที่ไดเอสเทอร์ของกรดมาโลนิกทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ (เช่นแอลคิลเฮไลด์ ) และจากนั้นจะถูกดีคาร์บอกซิเลชัน อีกรูปแบบหนึ่งคือปฏิกิริยาแอลคิเลชันของฟราเตอร์-ซีบัค

• เอสเทอร์สามารถแปลงเป็นไนไตรล์ได้ โดยตรง ^{[ 31 ]}
• เมทิลเอสเทอร์มักไวต่อปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันในกระบวนการดีคาร์บอกซิเลชันของคราปโช
• ฟีนิลเอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับไฮดรอกซีแอริลคีโตนในปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวแบบฟรีส์ (Fries rearrangement )
• เอสเทอร์เฉพาะบางชนิดจะถูกเติมหมู่ไฮดรอกซิลอัลฟาในปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวแบบชาน (Chan rearrangement )
• เอสเทอร์ที่มีอะตอมไฮโดรเจนเบต้าสามารถเปลี่ยนเป็นแอลคีนได้ในกระบวนการไพโรไลซิสของเอสเทอร์
• ในปฏิกิริยาควบแน่นอะซิโลอิน เอสเทอร์สองคู่จะถูกเชื่อมต่อกันเพื่อให้ได้α-ไฮดรอกซีคีโตน

โดยทั่วไปแล้ว เอสเทอร์ทำหน้าที่เป็นหมู่ป้องกันสำหรับกรดคาร์บอกซิลิกการป้องกันกรดคาร์บอกซิลิกมีประโยชน์ในการสังเคราะห์เปปไทด์ เพื่อป้องกันปฏิกิริยาของกรดอะมิโน สอง ฟังก์ชัน^{[ 32 ]}เมทิลเอสเทอร์และเอทิลเอสเทอร์หาได้ง่ายสำหรับกรดอะมิโนหลายชนิด^{[ 33 ]}เอ สเทอร์ ที-บิวทิลมักจะมีราคาแพงกว่า อย่างไรก็ตาม เอสเทอร์ ที -บิวทิลมีประโยชน์อย่างยิ่ง เนื่องจากภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอย่างรุนแรง เอ สเทอร์ ที -บิวทิลจะเกิดการกำจัดเพื่อให้ได้กรดคาร์บอกซิลิกและไอโซบิวทิลีนทำให้การแยกสารทำได้ง่ายขึ้น^{[ 34 ]}

เอสเทอร์หลายชนิดมีกลิ่นคล้ายผลไม้ที่โดดเด่น และหลายชนิดเกิดขึ้นตามธรรมชาติในน้ำมันหอมระเหยของพืช ซึ่งส่งผลให้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในสารแต่งกลิ่นรสและน้ำหอมสังเคราะห์ที่มุ่งเลียนแบบกลิ่นเหล่านั้น^{[ 35 ]}

เอสเตอร์อะซิเตต	โครงสร้าง	กลิ่นหรือเหตุการณ์
เมทิลอะซิเตท		กาว
เอทิลอะซิเตท		น้ำยาล้างเล็บ , สีสำหรับโมเดล , กาวสำหรับโมเดลเครื่องบิน , ลูกแพร์
โพรพิลอะซิเตท		ลูกแพร์
ไอโซโพรพิลอะซิเตท		ผลไม้
บิวทิลอะซิเตท		แอปเปิ้ลน้ำผึ้ง
ไอโซบิวทิลอะซิเตท		เชอร์รี่ราสเบอร์รี่สตรอว์เบอร์รี
อะมิลอะซิเตต (เพนทิลอะซิเตต)		แอปเปิ้ลกล้วย
ไอโซอะมิลอะซิเตท		ลูกแพร์ , กล้วย (ส่วนประกอบหลักของสารสกัดกล้วย) (แต่งกลิ่นรสในลูกอมรสลูกแพร์ )
เฮกซิลอะซิเตท		เหมือนลูกแพร์
2-เฮกเซนิลอะซิเตต		มีการใช้ทั้งแบบซิสและทรานส์ บางครั้งก็ใช้แยกกัน
3,5,5-ไตรเมทิลเฮกซิลอะซิเตต		วู้ดดี้
ออกทิลอะซิเตท		รสผลไม้ - ส้ม
เบนซิลอะซิเตท		ลูกแพร์ , สตรอว์เบอร์รี , ดอกมะลิ
บอร์นิลอะซิเตท		สน (ดูเพิ่มเติมที่ไอโซบอร์นิลอะซิเตต )
เจอรานิลอะซิเตท		เจอราเนียม
เมนทิลอะซิเตท		สะระแหน่
ลินาลิลอะซิเตต		ลาเวนเดอร์ , เซจ

เอสเทอร์ฟอร์เมต	โครงสร้าง	กลิ่นหรือเหตุการณ์
ไอโซบิวทิลฟอร์เมต		ราสเบอร์รี่
ลินาลิลฟอร์เมต		แอปเปิ้ล , พีช
ไอโซอะมิลฟอร์เมต		ลูกพลัม , ลูกเกดดำ
เอทิลฟอร์เมต		มะนาว , รัม , สตรอว์เบอร์รี
เมทิลฟอร์เมต		น่ารื่นรมย์, ละมุนละไม , เหล้ารัม , หวาน

เอสเทอร์ของโพรพิโอเนต บิวทิเรต และไอโซบิวทิเรต	โครงสร้าง	กลิ่นหรือเหตุการณ์
บิวทิลโพรพิโอเนต		ลูกอมรสลูกแพร์รสแอปเปิลตัวอย่างที่หายากของสารให้กลิ่นโพรพิโอเนต
เมทิลบิวทิเรต		สับปะรด , แอปเปิ้ล , สตรอว์เบอร์รี
เอทิลบิวทิเรต		กล้วยสับปะรดสตรอว์เบอร์รีน้ำหอม
โพรพิลไอโซบิวทิเรต		รัม
บิวทิลบิวทิเรต		สับปะรดน้ำผึ้ง
ไอโซอะมิลบิวทิเรต		กล้วย
เฮกซิลบิวทิเรต		ผลไม้
เอทิลไอโซบิวทิเรต		บลูเบอร์รี่ ใช้ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์
ลินาลิลบิวทิเรต		พีช
เจอรานิลบิวทิเรต		เชอร์รี่
เทอร์พินิล บิวทิเรต		เชอร์รี่

เอสเทอร์อะลิฟาติก C5-C9	โครงสร้าง	กลิ่นหรือเหตุการณ์
เมทิลเพนทาโนเอต (เมทิลวาเลอเรต)		ดอกไม้
เอทิลไอโซวาเลอเรต		รสผลไม้ใช้ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์
เจอรานิลเพนทาโนเอต		แอปเปิล
เพนทิลเพนทาโนเอต (อะมิลวาเลอเรต)		แอปเปิล
โพรพิลเฮกซาโนเอต		แบล็กเบอร์รี่สับปะรด
เอทิลเฮปทาโนเอต		แอปริคอต , เชอร์รี่ , องุ่น , ราสเบอร์รี่ใช้ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์
เพนทิลเฮกซาโนเอต (อะมิลคาโปรเอต)		แอปเปิ้ลสับปะรด
อัลลิลเฮกซาโนเอต		สัปปะรด
เอทิลเฮกซาโนเอต		สับปะรดกล้วยเขียวอมน้ำตาล
เอทิลโนนาโนเอต		องุ่น
โนนิลคาพริเลต		ส้ม

เอสเทอร์ของกรดอะโรมาติก	โครงสร้าง	กลิ่นหรือเหตุการณ์
เอทิลเบนโซเอต		หวาน , วินเทอร์กรีน , ผลไม้ , ยา, เชอร์รี่ , องุ่น
เอทิลซินนาเมต		อบเชย
เมทิลซินนาเมต		สตรอว์เบอร์รี
เมทิลฟีนิลอะซิเตต		น้ำผึ้ง
เมทิลซาลิไซเลต (น้ำมันวินเทอร์กรีน)		ยาหม่องรูทเบียร์สมัยใหม่, วินเทอร์กรีน , เจอร์โมลีนและราลเจ็กซ์ (สหราชอาณาจักร)

• รายชื่อเอสเทอร์
• อะไมด์
• ไทโออะไมด์
• คาร์บอกซิมิเดต
• คาร์บาเมต

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับเอสเธอร์

• บทนำเกี่ยวกับเอสเทอร์
• โมเลกุลประจำเดือน: เอทิลอะซิเตตและเอสเทอร์อื่นๆ