ในเคมีอินทรีย์อัลคีนหรือโอเลฟินคือไฮโดรคาร์บอนที่ มี พันธะคู่คาร์บอน -คาร์บอนตั้งแต่หนึ่งพันธะขึ้นไป^{[ 1 ]}พันธะคู่อาจอยู่ภายในหรืออยู่ที่ตำแหน่งปลายอัลคีนปลายยังรู้จักกันในชื่อα-โอเลฟิน

สหภาพเคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) แนะนำให้ใช้ชื่อ "แอลคีน" เฉพาะกับ ไฮโดรคาร์บอน แบบอะไซคลิกที่มีพันธะคู่เพียงหนึ่งพันธะเท่านั้น ใช้คำว่าแอลคาไดอีนแอลคาไตรอีน ฯลฯ หรือโพลีอีนสำหรับไฮโดรคาร์บอนแบบอะไซคลิกที่มีพันธะคู่สองพันธะขึ้นไป ใช้คำว่าไซโคลแอลคีนไซโคลแอลคาไดอีน ฯลฯ สำหรับ แบบ ไซคลิกและใช้คำว่า "โอเลฟิน" สำหรับสารประกอบทั่วไป ไม่ว่าจะเป็นแบบไซคลิกหรืออะไซคลิก ที่มีพันธะคู่หนึ่งพันธะขึ้นไป^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

อัลคีนแบบอะไซคลิก ซึ่งมีพันธะคู่เพียงหนึ่งพันธะและไม่มีหมู่ฟังก์ชัน อื่น (เรียกอีกอย่างว่าโมโนอีน ) จะเกิดเป็นอนุกรมของไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทั่วไปC _n H _{2 n}โดยที่nเป็นจำนวนธรรมชาติมากกว่า 1 (ซึ่งน้อยกว่าอัลเคน ที่สอดคล้องกันสอง ไฮโดรเจน ) เมื่อnมีค่าตั้งแต่สี่ขึ้นไป จะเกิด ไอโซเมอร์ได้ ซึ่งแตกต่างกันที่ตำแหน่งและโครงสร้างของพันธะคู่

โดยทั่วไปแอ ลคีนเป็นสารประกอบที่ไม่มีสี และ ไม่มีขั้ว คล้ายกับแอลเคนแต่มีปฏิกิริยามากกว่า สมาชิกกลุ่มแรกๆ จะเป็นก๊าซหรือของเหลวที่อุณหภูมิห้อง แอลคีนที่ง่ายที่สุดคือเอทิ_ลีน ( C2H4 ₎ (หรือ "อีเทน" ในระบบการตั้งชื่อ IUPAC ) ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ผลิตในระดับอุตสาหกรรมมากที่สุด^{[ 5 ]}

สารประกอบ อะโรมาติกมักถูกวาดเป็นแอลคีนแบบวงแหวน อย่างไรก็ตามโครงสร้างและคุณสมบัติของพวกมันมีความแตกต่างกันมากพอที่จะไม่ถูกจัดประเภทเป็นแอลคีนหรือโอเลฟิน^{[ 3 ]}ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ที่ซ้อนทับกันสองพันธะ ( C=C=C ) เรียกว่าแอลลีน —สารประกอบที่ง่ายที่สุดดังกล่าวเรียกว่าแอลลีน —และสารประกอบที่มีพันธะที่ซ้อนทับกันสามพันธะขึ้นไป ( C=C=C=C , C=C=C=C=Cเป็นต้น) เรียกว่าคูมูลีน

พันธะคู่คาร์บอน–คาร์บอนประกอบด้วยพันธะซิกมาและพันธะไพพันธะคู่นี้แข็งแรงกว่าพันธะโควาเลนต์ เดี่ยว : 611  kJ / molเทียบกับ 347 kJ/mol ^{[ 1 ]}พันธะคู่สั้นกว่าพันธะเดี่ยว โดยมีความยาวพันธะ เฉลี่ย 1.33 Å (133 pm ) เทียบกับ 1.53 Å สำหรับพันธะเดี่ยว CC ทั่วไป^{[ 6 ]}

^{ในแบบจำลองพันธะแบบ หนึ่ง}อะตอมคาร์บอนของพันธะคู่มีการไฮบริดแบบ^sp² ออร์บิทัล sp² จะสร้างพันธะซิกมากับอะตอมสามอะตอม (อะตอมคาร์บอนอีกอะตอมหนึ่งและอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม) ออร์บิทัลอะตอม 2p ที่ไม่ได้ไฮบริด ซึ่งตั้งฉากกับระนาบของออร์บิทัล sp² ทั้งสาม จะ^รวมกันเพื่อสร้างพันธะไพ พันธะนี้อยู่นอกแกน C–C หลัก โดยครึ่งหนึ่งของพันธะอยู่ด้านหนึ่งของโมเลกุลและอีกครึ่งหนึ่งอยู่ด้านตรงข้าม ด้วยความแข็งแรง 65 กิโลแคลอรี/โมล พันธะไพจึงอ่อนกว่าพันธะซิกมาอย่างมาก

การหมุนรอบพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนถูกจำกัด เนื่องจากต้องใช้พลังงานในการทำลายการเรียงตัวของออร์บิทัล pบนอะตอมคาร์บอนทั้งสอง ดังนั้น ไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์จึงเปลี่ยนไปมาได้ช้ามาก จนสามารถจัดการได้อย่างอิสระในสภาวะแวดล้อมปกติโดยไม่เกิดไอโซเมอไรเซชัน อัลคีนที่ซับซ้อนกว่าอาจตั้งชื่อด้วยสัญลักษณ์E – Zสำหรับโมเลกุลที่มีหมู่แทนที่ (หมู่ข้างเคียง) ที่แตกต่างกันสามหรือสี่หมู่ ตัวอย่างเช่น ในบรรดาไอโซเมอร์ของบิวทีน หมู่ เมทิลสองหมู่ของ ( Z )-บิวต์-2- อีน (หรือที่เรียกว่าซิส -2-บิวทีน) ปรากฏอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ และใน ( E )-บิ วต์-2-อีน (หรือที่เรียกว่าทรานส์-2-บิวทีน) หมู่เมทิลจะปรากฏอยู่ด้านตรงข้าม ไอโซเมอร์ทั้งสองของบิวทีนนี้มีคุณสมบัติที่แตกต่างกัน

ตามที่แบบจำลองVSEPRของ การผลักกันของ อิเล็กตรอนคู่ทำนาย ไว้ รูปทรงโมเลกุลของแอลคีนจะมีมุมพันธะรอบอะตอมคาร์บอนแต่ละตัวในพันธะคู่ประมาณ 120° มุมนี้อาจเปลี่ยนแปลงได้เนื่องจากความเครียดเชิงสเตอริกที่เกิดจากปฏิกิริยาที่ไม่ใช่พันธะระหว่างหมู่ฟังก์ชันที่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนของพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น มุมพันธะ C–C–C ในโพรพิลีนคือ 123.9°

สำหรับอัลคีนแบบสะพานกฎของ Bredtระบุว่าพันธะคู่ไม่สามารถเกิดขึ้นที่หัวสะพานของระบบวงแหวนแบบสะพานได้ เว้นแต่ว่าวงแหวนจะมีขนาดใหญ่พอ^{[ 7 ]}ตาม Fawcett และกำหนดSเป็นจำนวนอะตอมทั้งหมดที่ไม่ใช่หัวสะพานในวงแหวน^{[ 8 ]}ระบบไบไซคลิกต้องการS  ≥ 7 เพื่อความเสถียร^{[ 7 ]}และระบบไตรไซคลิกต้องการS  ≥ 11 ^{[ 9 ]}

ในวิชาเคมีอินทรีย์คำนำหน้าcis- และ trans- ใช้เพื่ออธิบายตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันที่ติดอยู่กับ อะตอม คาร์บอนที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ ในภาษาละตินcisและtransหมายถึง "ด้านนี้" และ "ด้านตรงข้าม" ตามลำดับ ดังนั้น หากหมู่ฟังก์ชันทั้งสองอยู่ด้านเดียวกันของโซ่คาร์บอน พันธะจะมี โครงสร้าง แบบ cis-มิฉะนั้น (เช่น หมู่ฟังก์ชันอยู่ด้านตรงข้ามของโซ่คาร์บอน) พันธะจะมีโครงสร้าง แบบ trans-

• 
  โครงสร้างของซิส-2-บิวทีน
• 
  โครงสร้างของทรานส์-2-บิวทีน
• 
  ( E )-บิวต์-2-อีน
• 
  ( Z )-บิวต์-2-อีน

เพื่อให้เกิดโครงสร้างแบบซิสและทรานส์ จะต้องมีสายโซ่คาร์บอน หรืออย่างน้อยที่สุดต้องมีหมู่ฟังก์ชัน อย่างน้อยหนึ่งหมู่ ที่ติดอยู่กับคาร์บอนแต่ละอะตอมที่เหมือนกันทั้งสองแบบในกรณีทั่วไปที่หมู่ฟังก์ชันทั้งสี่ที่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนในพันธะคู่แตกต่างกัน สามารถใช้โครงสร้างแบบอีและแซด แทนได้ อีและแซดเป็นคำย่อของคำภาษาเยอรมัน ว่า zusammen (ด้วยกัน) และentgegen (ตรงข้าม) ในไอโซเมอร์แบบอีและแซด หมู่ฟังก์ชันแต่ละหมู่จะได้รับลำดับความสำคัญตามกฎลำดับความสำคัญของ Cahn–Ingold–Prelogถ้าหมู่ฟังก์ชันสองหมู่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ พันธะนั้นจะมี โครงสร้าง แบบแซด มิฉะนั้น (เช่น หมู่ฟังก์ชันสองหมู่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าอยู่ด้านตรงข้ามของพันธะคู่) พันธะนั้นจะมีโครงสร้างแบบอีโครงสร้างแบบซิสและทรานส์ไม่มีความสัมพันธ์ที่ตายตัวระหว่างโครงสร้าง แบบอีและแซด

อัลคีนที่มี อะตอมคาร์บอนสี่อะตอมขึ้นไป สามารถมีอยู่ได้ในรูปของ ไอโซเมอร์โครงสร้างอัลคีนส่วนใหญ่ยังเป็นไอโซเมอร์ของไซโคลอัลเคนด้วย ไอโซเมอร์โครงสร้างของอัลคีนแบบอะไซคลิกที่มีพันธะคู่เพียงหนึ่งพันธะมีดังนี้: ^{[ 10 ]}

• C ₂ H ₄ : เอทิลีนเท่านั้น
• C ₃ H ₆ : โพรพิลีนเท่านั้น
• C ₄ H ₈ : 3 ไอโซเมอร์: 1-บิวทีน , 2-บิวทีนและไอโซบิวทิลีน
• C ₅ H ₁₀ : 5 ไอโซเมอร์: 1-เพนทีน , 2-เพนทีน, 2-เมทิล-1-บิวทีน, 3-เมทิล-1-บิวทีน, 2-เมทิล-2-บิวทีน
• C ₆ H ₁₂ : 13 ไอโซเมอร์: 1-เฮกซีน, 2-เฮกซีน, 3-เฮกซีน, 2-เมทิล-1-เพนทีน, 3-เมทิล-1-เพนทีน, 4-เมทิล-1-เพนทีน, 2-เมทิล-2-เพนทีน, 3-เมทิล-2-เพนทีน, 4-เมทิล-2-เพนทีน, 2,3-ไดเมทิล-1-บิวทีน, 3,3-ไดเมทิล-1-บิวทีน, 2,3-ไดเมทิล-2-บิวทีน, 2-เอทิล-1-บิวทีน

โมเลกุลเหล่านี้จำนวนมากแสดงไอโซเมอริซึม แบบ ซิส - ทรานส์นอกจากนี้ อาจมี อะตอมคาร์บอน ไครัลโดยเฉพาะอย่างยิ่งในโมเลกุลขนาดใหญ่ (ตั้งแต่C ₅ ขึ้นไป ) จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเมื่อมีอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น

แม้ว่าระบบการตั้งชื่อจะไม่ได้รับการปฏิบัติตามอย่างกว้างขวาง แต่ตาม IUPAC แล้ว แอลคีนคือไฮโดรคาร์บอนแบบอะไซคลิกที่มีพันธะคู่เพียงหนึ่งพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอน^{[ 2 ]}โอเลฟินประกอบด้วยแอลคีนแบบวงแหวนและอะไซคลิกที่มีจำนวนมากกว่า รวมถึงไดอีนและโพลีอีนด้วย^{[ 3 ]}

ในการสร้างรากศัพท์ของชื่อ IUPACสำหรับแอลคีนสายตรง ให้เปลี่ยน คำต่อท้าย -an-ของโมเลกุลหลักเป็น-en-ตัวอย่างเช่นCH₃ _- CH₃คือแอลคีนอีเทน (ethANe ₎ ดังนั้น ชื่อของCH₂ =CH₂ _จึงเป็น อี _เท นอี เทน (ethENe )

สำหรับแอลคีนสายตรงที่มีคาร์บอนอะตอม 4 อะตอมขึ้นไป ชื่อดังกล่าวไม่ได้ระบุสารประกอบนั้นได้อย่างครบถ้วน ในกรณีเหล่านั้น และสำหรับแอลคีนแบบอะไซคลิกที่มีกิ่งก้าน จะใช้กฎต่อไปนี้:

1. หาโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดในโมเลกุล ถ้าโซ่นั้นไม่มีพันธะคู่ ให้ตั้งชื่อสารประกอบตามกฎการตั้งชื่อของแอลเคน มิฉะนั้น:
2. ให้กำหนดหมายเลขคาร์บอนในโซ่นั้นโดยเริ่มจากปลายด้านที่อยู่ใกล้กับพันธะคู่มากที่สุด
3. กำหนดให้ตำแหน่งkของพันธะคู่เป็นหมายเลขของคาร์บอนตัวแรกของพันธะคู่นั้น
4. ตั้งชื่อหมู่ข้างเคียง (นอกเหนือจากไฮโดรเจน) ตามกฎที่เหมาะสม
5. กำหนดตำแหน่งของหมู่ข้างเคียงแต่ละหมู่โดยอ้างอิงจากหมายเลขของคาร์บอนในสายโซ่ที่หมู่ข้างเคียงนั้นยึดติดอยู่
6. เขียนตำแหน่งและชื่อของกลุ่มฝ่ายต่างๆ แต่ละกลุ่ม
7. เขียนชื่อของแอลเคนที่มีสายโซ่เดียวกัน โดยแทนที่คำต่อท้าย "-ane" ด้วย " k -ene"

โดยทั่วไป ตำแหน่งของพันธะคู่จะถูกใส่ไว้ก่อนชื่อของสายโซ่ (เช่น "2-pentene") มากกว่าที่จะใส่ไว้ก่อนคำต่อท้าย ("pent-2-ene")

ไม่จำเป็นต้องระบุตำแหน่งหากเป็นตำแหน่งที่ไม่ซ้ำกัน โปรดทราบว่าพันธะคู่อาจหมายถึงการกำหนดหมายเลขโซ่ที่แตกต่างจากที่ใช้สำหรับแอลเคนที่สอดคล้องกัน: (H₃ค)₃ซี– เอช₂– CH₃คือ "2,2-ไดเมทิลเพนเทน" ในขณะที่(H₃ค)₃C– CH = CH₂คือ "3,3-ไดเมทิล 1-เพนทีน"

กฎที่ซับซ้อนกว่านั้นใช้กับโพลีอีนและไซโคลอัลคีน^{[ 4 ]}

หากพันธะคู่ของโมโนอีนแบบอะไซคลิกไม่ใช่พันธะแรกของโซ่ ชื่อที่สร้างขึ้นข้างต้นก็ยังไม่สามารถระบุสารประกอบนั้นได้อย่างสมบูรณ์ เนื่องจาก ไอ โซเมอร์ซิ ส - ทรานส์ดังนั้นจึงต้องระบุว่าพันธะเดี่ยว C–C สองพันธะที่อยู่ติดกับพันธะคู่นั้นอยู่ด้านเดียวกันของระนาบหรืออยู่ด้านตรงข้าม สำหรับโมโนแอลคีน มักจะระบุโครงสร้างโดยใช้คำนำหน้าcis- (จากภาษาละติน "ด้านนี้ของ") หรือtrans- ("ข้าม", "อีกด้านหนึ่งของ") นำหน้าชื่อ ตามลำดับ เช่นcis -2-pentene หรือtrans -2-butene

โดยทั่วไปแล้ว ไอโซเมอริซึม แบบซิส - ทรานส์จะเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่อคาร์บอนทั้งสองตัวในพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มที่แตกต่างกันสองกลุ่มติดอยู่กับมัน IUPAC แนะนำให้ใช้สัญลักษณ์ E–Z ที่ ครอบคลุมมากกว่า แทน คำนำหน้า ซิสและทรานส์สัญลักษณ์นี้จะพิจารณากลุ่มที่มีลำดับความสำคัญ CIP สูงสุด ในคาร์บอนทั้งสองตัว หากกลุ่มทั้งสองนี้อยู่ด้านตรงข้ามของระนาบพันธะคู่ การกำหนดค่าจะถูกกำหนดเป็นE (จากภาษาเยอรมันentgegenซึ่งหมายถึง "ตรงข้าม") หากอยู่ด้านเดียวกัน จะถูกกำหนดเป็นZ (จากภาษาเยอรมันzusammenซึ่งหมายถึง "ด้วยกัน") การกำหนดชื่อนี้สามารถสอนได้โดยใช้ตัวช่วยจำ " Zหมายถึง 'on ze zame zide'" ^{[ 11 ]}

IUPAC รับรองชื่อสองชื่อสำหรับกลุ่มไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่คาร์บอน–คาร์บอน ได้แก่กลุ่มไวนิลและกลุ่มอัลลิล^{[ 4 ]}

คุณสมบัติทางกายภาพหลายอย่างของแอลคีนและแอลเคนคล้ายคลึงกัน คือ ไม่มีสี ไม่มีขั้ว และติดไฟได้สถานะทางกายภาพขึ้นอยู่กับมวลโมเลกุลเช่นเดียวกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่สอดคล้องกัน แอลคีนที่ง่ายที่สุด ( เอทิลีนโพรพิลีนและบิวทีน ) เป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง แอลคีนเชิงเส้นที่มีคาร์บอนประมาณห้าถึงสิบเก้าอะตอมเป็นของเหลว และแอลคีนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนมากกว่าจะเป็นของแข็งคล้ายขี้ผึ้ง จุดหลอมเหลวของของแข็งจะเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุลที่เพิ่มขึ้นด้วย

โดยทั่วไปแอลคีนจะมีกลิ่นแรงกว่าแอลเคนที่สอดคล้องกัน เอทิลีนมีกลิ่นหวานปนอับ แอลคีนที่มีความเครียดโดยเฉพาะ เช่น นอร์บอร์นีนและทรานส์ -ไซโคลออก ที น เป็นที่ทราบกันดีว่ามีกลิ่นแรงและไม่พึงประสงค์ ซึ่งเป็นข้อเท็จจริงที่สอดคล้องกับคอมเพล็กซ์ π ที่แข็งแรงกว่าที่พวกมันสร้างขึ้นกับไอออนโลหะรวมถึงทองแดง^{[ 12 ]}

ด้านล่างนี้คือรายการจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลคีนต่างๆ พร้อมด้วยแอลเคนและแอลไคน์ที่สอดคล้องกัน^{[ 13 ]}

ใน สเปกตรัม IRการยืด/การบีบอัดของพันธะ C=C จะให้พีคที่ 1670–1600  cm⁻¹ แถบ ^นี้ จะอ่อนในแอลคีนสมมาตร การดัดงอของพันธะ C=C จะดูดกลืนแสงใน ช่วงความยาวคลื่น ระหว่าง 1000 ถึง 650 ^cm⁻¹

ในการวิเคราะห์ด้วยสเปกโทรสโกปี^1H NMR ไฮโดรเจนที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนที่อยู่ติดกับพันธะคู่จะมีค่า_δHอยู่ที่ 4.5–6.5  ppmพันธะคู่จะทำให้ไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับคาร์บอนที่อยู่ติดกับคาร์บอน sp2 ^ลด การกำบังลง และทำให้เกิด พีคที่มีค่า _δH = 1.6–2 ppm ^{[ 14 ]}ไอโซเมอร์ซิส/ทรานส์สามารถแยกแยะได้เนื่องจากผลของJ-coupling ที่แตกต่างกัน ไฮโดรเจนวิซิ นัลแบบ ซิส จะมีค่าคงที่การคู่ควบอยู่ในช่วง 6–14  Hzในขณะที่แบบทรานส์จะมีค่าคงที่การคู่ควบอยู่ที่ 11–18 Hz ^{[ 15 ]}

ใน สเปกตรัม ¹³ C NMR พันธะคู่ยังทำให้คาร์บอนมีการเลื่อนสนามต่ำด้วย โดยปกติพันธะคู่ C=C จะมีการเลื่อนทางเคมีประมาณ 100–170 ppm ^{[ 15 ]}

เช่นเดียวกับ ไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ ส่วนใหญ่แอลคีนจะเผาไหม้แล้วให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ

การเผาไหม้ของแอลคีนจะปล่อยพลังงานน้อยกว่าการเผาไหม้ ของแอลคีนที่มีความ เข้มข้นโมลาร์ เท่ากัน และมีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน แนวโน้มนี้สามารถเห็นได้อย่างชัดเจนในรายการเอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอน^{[ 16 ]}

แอลคีนเป็นสารประกอบที่มีความเสถียรค่อนข้างสูง แต่มีความไวต่อปฏิกิริยามากกว่าแอลเคนปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของแอลคีนเกี่ยวข้องกับการเติมหมู่เข้าไปในพันธะไพ (pi bond) ทำให้เกิดพันธะเดี่ยว ใหม่ แอลคีนเป็นวัตถุดิบสำคัญในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีเนื่องจากสามารถเข้าร่วมในปฏิกิริยาได้หลากหลาย โดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันและอัลคิเลชัน ยกเว้นเอทิลีน แอลคีนมีตำแหน่งที่เกิดปฏิกิริยาได้สองตำแหน่ง คือ พันธะไพระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอน และ หมู่ CH ที่ เป็นอัล ลิลิก ตำแหน่งแรกมีบทบาทเด่นกว่า แต่ตำแหน่งอัลลิลิกก็มีความสำคัญเช่นกัน

กระบวนการไฮโดรจีเนชันเกี่ยวข้องกับการเติมH₂ _"ข้าม" พันธะคู่ การไฮโดรจีเนชันของสไตรีนเพื่อสร้างเอทิลเบนซีนสามารถอธิบายได้ด้วยสมการนี้:

C ₆ H ₅ CH=CH ₂ + H ₂ → C ₆ H ₅ CH ₂ −CH ₃

^{ปฏิกิริยาไฮ โดร}จีเนชันมักต้องการ ตัว ^เร่ง ปฏิกิริยา โลหะทรานซิชัน เช่นแพลเลเดียมบนคาร์บอนหรือPtO2 ^[ ₁₇ ] จำนวนไฮโดรเจนทั้งหมดที่สามารถเติมลงในไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวขึ้นอยู่กับระดับความไม่อิ่มตัว ของ มัน

กระบวนการที่เทียบเคียงได้กับการเติมไฮโดรเจนคือการเติมฮาโลเจนซึ่งเป็นการเติมโมเลกุลของฮาโลเจน เช่นBr₂ทำให้เกิดไดฮาโลอัลเคน การเติมโบรมีนลงในเอทิลีนจะทำให้เกิด1,2-ไดโบรโมอีเท _น

CH ₂ =CH ₂ + Br ₂ → CH ₂ Br−CH ₂ Br

ต่างจากปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาเกิดขึ้นในสองขั้นตอน โดยมีไอออนฮาโลเนียมเป็นสารตัวกลาง

การทดสอบโบรมีนใช้เพื่อทดสอบความอิ่มตัวของไฮโดรคาร์บอน^{[ 18 ]}การทดสอบโบรมีนยังสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้ระดับความไม่อิ่มตัวของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวได้ อีกด้วย ค่าโบรมีนถูกกำหนดให้เป็นกรัมของโบรมีนที่สามารถทำปฏิกิริยากับผลิตภัณฑ์ 100 กรัม^{[ 19 ]}

พันธะ π ของไฮโดรคาร์บอนแอลคีนยังไวต่อการไฮเดรชั่นด้วย ปฏิกิริยามักต้องการกรดแก่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา [ ^{20 ] ขั้น}ตอนแรกในการไฮเดรชั่นมักเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของคาร์โบแคตไอออนผลลัพธ์สุทธิของปฏิกิริยาจะเป็นแอลกอฮอล์สมการปฏิกิริยาสำหรับการไฮเดรชั่นของเอทิลีนคือ:

H₂C = _CH₂ + _H₂O → H₃C - _{CH₂OH​​}​

ปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชันเกี่ยวข้องกับการเติม H−X เข้ากับไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยานี้ส่งผลให้เกิดพันธะ σ C−H และ C−X ใหม่ การเกิดคาร์โบแคตไอออนตัวกลางเป็นแบบเลือกได้และเป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ ปฏิกิริยา ไฮ โดรฮาโลจิเนชันของแอลคีนจะทำให้เกิดฮาโลแอลเคนสมการปฏิกิริยาของการเติม HBr เข้ากับเอทิลีนคือ:

H₂C = _CH₂ + _HBr → H₃C − _CH₂Br​

อัลคีนจะรวมเข้ากับไดอีนเพื่อให้ได้ไซโคลเฮกซีนการแปลงนี้เป็นตัวอย่างของปฏิกิริยา Diels-Alderปฏิกิริยาดังกล่าวเกิดขึ้นโดยคงสเตอริโอเคมีไว้ อัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับหมู่แทนที่ที่ดึงอิเล็กตรอนหรือให้อิเล็กตรอน เมื่อฉายรังสี UV อัลคีนจะเกิดไดเมอไรเซชันเพื่อให้ได้ไซโคลบิวเทน [ ^{21 ] อีก}ตัวอย่างหนึ่งคือปฏิกิริยา Schenck eneซึ่งออกซิเจนซิงเกล็ตทำปฏิกิริยากับ โครงสร้างอัล ลิลิกเพื่อให้ได้อัลลิลเปอร์ออกไซด์ แบบสลับตำแหน่ง :

แอลคีนทำปฏิกิริยากับกรดเปอร์คาร์บอกซิลิกและแม้กระทั่งไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เพื่อให้ได้อีพอกไซด์ :

RCH=CH ₂ + RCO ₃ H → RCHOCH ₂ + RCO ₂ H

สำหรับเอทิลีน กระบวนการอีพอกซิเดชันจะดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมขนาดใหญ่มาก โดยใช้ออกซิเจนในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีส่วนประกอบของเงิน:

C ₂ H ₄ + 1/ ₂ O ₂ → C ₂ H ₄ O

แอลคีนทำปฏิกิริยากับโอโซน ส่งผลให้พันธะคู่แตกออก กระบวนการนี้เรียกว่าโอโซโนไลซิส_โดยทั่วไปแล้ว ขั้นตอนการทำปฏิกิริยามักใช้สารรีดิวซ์อย่างอ่อน เช่น ไดเมทิลซัลไฟด์ ( SMe₂ ):

RCH=CHR' + O ₃ + SMe ₂ → RCHO + R'CHO + O=SMe ₂

R ₂ C=CHR' + O ₃ → R ₂ CHO + R'CHO + O=SMe ₂

เมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายKMnO4 เข้มข้นร้อนและเป็น กรดอัลคีนจะถูกแยกออกเป็นคีโตนและ/หรือ กรดคาร์บอกซิลิก อัตราส่วนของ _สารตั้งต้นต่อปฏิกิริยานั้นไวต่อสภาวะต่างๆ ปฏิกิริยานี้และปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสสามารถใช้เพื่อกำหนดตำแหน่งของพันธะคู่ในอัลคีนที่ไม่ทราบชนิดได้

สามารถหยุดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ที่บริเวณวิซินัลไดออลแทนที่จะเกิดการแตกตัวของแอลคีนอย่างสมบูรณ์ โดยใช้โอสเมียมเตตระออกไซด์ , _KMnO4ที่เย็นและมีฤทธิ์เป็นเบสหรือสารออกซิไดซ์อื่นๆ:

${\displaystyle {\ce {R'CH=CR2 + 1/2 O2 + H2O -> R'CH(OH)-C(OH)R2}}}$

ปฏิกิริยานี้เรียกว่าไดไฮดรอกซิเลชัน

เมื่อมีสารไวแสง ที่เหมาะสม เช่นเมทิลีนบลูและแสง อัลคีนสามารถทำปฏิกิริยากับออกซิเจนชนิดที่ไวต่อปฏิกิริยาที่สร้างขึ้นโดยสารไวแสง เช่นอนุมูลไฮดรอกซิลออกซิเจน ซิง เกล็ตหรือ ไอออน ซูเปอร์ออกไซด์ปฏิกิริยาของสารไวแสงที่ถูกกระตุ้นอาจเกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนอิเล็กตรอนหรือไฮโดรเจน โดยปกติกับสารตั้งต้นที่ลดลง (ปฏิกิริยาประเภทที่ 1) หรือปฏิสัมพันธ์กับออกซิเจน (ปฏิกิริยาประเภทที่ 2) ^{[ 22 ]}กระบวนการและปฏิกิริยาทางเลือกต่างๆ เหล่านี้สามารถควบคุมได้โดยการเลือกสภาวะปฏิกิริยาที่เฉพาะเจาะจง ซึ่งนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ที่หลากหลาย ตัวอย่างทั่วไปคือปฏิกิริยาไซโคล แอดดิชัน [4+2] ของออกซิเจนซิงเกล็ตกับไดอีนเช่น ไซโค ลเพนตาไดอีนเพื่อให้ได้เอนโดเปอร์ออกไซด์ :

แอลคีนปลายสายเป็นสารตั้งต้นของพอลิเมอร์ผ่านกระบวนการที่เรียกว่าพอลิเมอไรเซชัน พอลิเม อไรเซชันบางชนิดมีความสำคัญทางเศรษฐกิจอย่างมาก เนื่องจากสามารถสร้างพลาสติก อย่างพอลิ เอทิลีนและพอลิโพรพิลีนได้ พอลิเมอร์จากแอลคีนมักเรียกว่าพอลิโอเลฟิน แม้ว่าจะไม่มีโอเลฟินอยู่เลยก็ตาม กระบวนการพอลิเมอไรเซชันสามารถเกิดขึ้นได้ผ่านกลไกที่หลากหลายไดอีน แบบ คอนจูเกต เช่นบิวตา-1,3-ไดอีนและไอโซพรีน (2-เมทิลบิวตา-1,3-ไดอีน) ก็สามารถผลิตพอลิเมอร์ได้เช่นกัน ตัวอย่างหนึ่งคือยางธรรมชาติ

การมีพันธะ C=C π ในไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวทำให้พลังงานการแยกตัวของพันธะ C−H แบบอัลลิลิก อ่อนลง ดังนั้นกลุ่มเหล่านี้จึงไวต่อ การแทนที่ด้วยอนุมูลอิสระที่ตำแหน่ง CH เหล่านี้ เช่นเดียวกับปฏิกิริยาการเติมที่ตำแหน่ง C=C ในกรณีที่มีตัวเริ่มต้นอนุมูลอิสระ พันธะ CH แบบอัลลิลิกสามารถถูกฮาโลเจนได้^{[ 23 ]}การมีพันธะ C=C สองพันธะขนาบข้างเมทิลีนหนึ่งตัว กล่าวคือ อัลลิลิกคู่ ส่งผลให้พันธะ HC-H อ่อนแอเป็นพิเศษ ปฏิกิริยาที่สูงของสถานการณ์เหล่านี้เป็นพื้นฐานสำหรับปฏิกิริยาอนุมูลอิสระบางอย่าง ซึ่งปรากฏให้เห็นในเคมีของน้ำมันแห้ง

อัลคีนจะเกิดปฏิกิริยาโอเลฟินเมตาธีซิสซึ่งจะแยกและแลกเปลี่ยนหมู่แทนที่ของอัลคีน ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องคือเอทิโนไลซิส : ^{[ 24 ]}

${\displaystyle {\overset {\text{diisobutene}}{{\ce {(CH3)3C-CH=C(CH3)2}}}}+{\color {red}{\ce {CH2=CH2}}}\longrightarrow {\overset {\text{นีโอเฮกเซน}}{{\ce {(CH3)3C-CH=}}{\color {red}{\ce {CH2}}}}}+{\ce {(CH3)2C=}}{\สี {สีแดง}{\ce {CH2}}}}$

ในสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะทรานซิชันกับแอลคีน แอลคีนทำหน้าที่เป็นลิแกนด์สำหรับโลหะ^{[ 25 ]}ในกรณีนี้ ความหนาแน่นของอิเล็กตรอน π จะถูกบริจาคให้กับออร์บิทัล d ของโลหะ ยิ่งการบริจาคแข็งแกร่งมากเท่าใดพันธะย้อนกลับจากออร์บิทัล d ของโลหะไปยังออร์บิทัลต้านพันธะ π* ของแอลคีนก็จะยิ่งแข็งแกร่งมากขึ้นเท่านั้น ผลกระทบนี้จะลดอันดับพันธะของแอลคีนและเพิ่มความยาวพันธะ CC ตัวอย่างหนึ่งคือสารประกอบเชิงซ้อนPtCl ₃ (C ₂ H ₄ )] ⁻สารประกอบเชิงซ้อนเหล่านี้เกี่ยวข้องกับกลไกของปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาโดยโลหะของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว^{[ 24 ]}

อัลคีนผลิตได้จากการแตกตัว ของไฮโดรคาร์บอน วัตถุดิบส่วนใหญ่เป็น ส่วนประกอบ ของคอนเดนเซตก๊าซธรรมชาติ (โดยหลักคืออีเทนและโพรเพน) ในสหรัฐอเมริกาและตะวันออกกลาง และแนฟทาในยุโรปและเอเชีย อัลเคนจะถูกแยกออกที่อุณหภูมิสูง บ่อยครั้งในที่ที่มี ตัวเร่งปฏิกิริยา ซีโอไลต์เพื่อผลิตส่วนผสมของอัลคีนแบบอะลิฟาติกเป็นหลักและอัลเคนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า ส่วนผสมนี้ขึ้นอยู่กับวัตถุดิบและอุณหภูมิ และแยกออกจากกันโดยการกลั่นแยกส่วน วิธีนี้ส่วนใหญ่ใช้สำหรับการผลิตอัลคีนขนาดเล็ก (ไม่เกินหกคาร์บอน) ^{[ 26 ]}

เกี่ยวข้องกับเรื่องนี้คือการกำจัดไฮโดรเจน แบบเร่งปฏิกิริยา ซึ่งแอลเคนจะสูญเสียไฮโดรเจนที่อุณหภูมิสูงเพื่อผลิตแอลคีนที่สอดคล้องกัน^{[ 1 ]}นี่เป็นสิ่งที่ตรงกันข้ามกับการเติมไฮโดรเจนแบบเร่งปฏิกิริยาของแอลคีน

กระบวนการนี้เรียกอีกอย่างว่าการปฏิรูป (reforming ) ทั้งสองกระบวนการเป็นปฏิกิริยาดูดความร้อนและเกิดขึ้นโดยอาศัยเอนโทร ปีในอุณหภูมิสูง ทำให้เกิดแอลคีน ขึ้น

นอกจากนี้ การสังเคราะห์แอลฟา-อัลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนมากขึ้น (ชนิด RCH=CH₂ _{) โดยใช้} ตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถทำได้โดยปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนกับสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกไตรเอทิลอะลูมิเนียมในที่ที่มีนิ กเกลโคบอลต์หรือแพลทินัม

หนึ่งในวิธีการหลักสำหรับการสังเคราะห์แอลคีนในห้องปฏิบัติการคือปฏิกิริยาการกำจัดของแอลคิลเฮไลด์ แอลกอฮอล์ และสารประกอบที่คล้ายกัน ที่พบได้บ่อยที่สุดคือการกำจัด β ผ่านกลไก E2 หรือ E1 ^{[ 27 ]} ตัวอย่างที่มีความสำคัญในเชิงพาณิชย์คือการผลิตไวนิลคลอไรด์

กลไก E2 ให้วิธีการกำจัด β ที่เชื่อถือได้มากกว่า E1 สำหรับการสังเคราะห์แอลคีนส่วนใหญ่ การกำจัด E2 ส่วนใหญ่เริ่มต้นด้วยแอลคิลเฮไลด์หรือเอสเทอร์แอลคิลซัลโฟเนต (เช่นโทซิเลตหรือไตรฟลูออเรต ) เมื่อใช้แอลคิลเฮไลด์ ปฏิกิริยาจะเรียกว่าการกำจัดไฮโดรเฮไลด์ สำหรับผลิตภัณฑ์ที่ไม่สมมาตร แอลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า (แอลคีนที่มีไฮโดรเจนติดอยู่กับ C=C น้อยกว่า) มักจะเด่นกว่า (ดูกฎของ Zaitsev ) วิธีการกำจัดปฏิกิริยาทั่วไปสองวิธีคือ การกำจัดไฮโดรเฮไลด์ของแอลคิลเฮไลด์และการกำจัดน้ำของแอลกอฮอล์ ตัวอย่างทั่วไปแสดงไว้ด้านล่าง โปรดสังเกตว่าถ้าเป็นไปได้ H จะอยู่ตรงข้ามกับหมู่ที่หลุดออกไป แม้ว่าสิ่งนี้จะนำไปสู่ไอโซเมอร์Z ที่ไม่เสถียรก็ตาม ^{[ 28 ]}

แอลคีนสามารถสังเคราะห์ได้จากแอลกอฮอล์ผ่านกระบวนการกำจัดน้ำซึ่งในกรณีนี้ น้ำจะถูกกำจัดออกไปผ่านกลไก E1 ตัวอย่างเช่น การกำจัดน้ำออกจากเอทานอลจะให้ผลผลิตเป็นเอทิลีน:

CH ₃ CH ₂ OH → H ₂ C=CH ₂ + H ₂ O

แอลกอฮอล์อาจถูกแปลงเป็นหมู่ที่หลุดออกได้ดีกว่า (เช่นแซนเทต ) เพื่อให้เกิด ปฏิกิริยาการกำจัด แบบซิน ที่อ่อนโยนกว่า เช่นการกำจัดแบบชูกาเยฟและการกำจัดแบบกรีเอโกปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง ได้แก่ การกำจัดโดยเบต้า-ฮาโลอีเทอร์ ( การสังเคราะห์โอเลฟินแบบบอร์ด ; รวมถึงการกำจัดโดยใช้ซีลีเนียมซึ่งจะกล่าวถึงต่อไป) และเอสเทอร์(การไพโรไลซิสของเอสเทอร์) การรวมกัน ของ ไทโอคีโตนและฟอสไฟต์เอสเทอร์ (โอ เลฟิเนชัน แบบคอรีย์-วินเทอร์ ) หรือไดฟอสฟอรัสเตตระไอโอได ด์ จะกำจัดออกซิเจน ออกจากไกลคอลกลาย เป็นแอลคีน

อัลคีนสามารถเตรียมได้โดยอ้อมจากอัลคิลเอมีนเอมีนหรือแอมโมเนียไม่ใช่หมู่ที่หลุดออกได้ที่เหมาะสม ดังนั้นเอมีนจึงต้องถูกอัลคิเลต ก่อน (เช่นในการกำจัดแบบฮอฟมันน์ ) หรือถูกออกซิไดซ์เป็นเอมีนออกไซด์ ( ปฏิกิริยาโคป ) เพื่อให้สามารถกำจัดได้อย่างราบรื่น ปฏิกิริยาโคปเป็นการ กำจัด แบบซินที่เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 150 °C หรือต่ำกว่า ตัวอย่างเช่น: ^{[ 29 ]}

ปฏิกิริยาการกำจัดแบบฮอฟมันน์นั้นมีความพิเศษตรงที่โดยปกติแล้ว แอลคีนที่มีหมู่แทนที่ น้อยกว่า (ไม่ใช่ แอล คีนแบบไซต์เซฟ ) จะเป็นผลิตภัณฑ์หลัก

อัลคีนถูกสร้างขึ้นจากอัลฟา-ฮาโลซัลโฟนในปฏิกิริยา Ramberg–Bäcklundโดยผ่านตัวกลางซัลโฟนวงแหวนสามเหลี่ยม

ซิสอัลคีนสามารถผลิตได้จากทรานส์อัลคีนผ่านการออกซิเดชันเป็น ( แอนตี้ ) โบรโมไฮดรินจากนั้นจึงทำการบำบัดด้วยแอนไอออนซี ลีโน ไซยาเนต หลังจากที่แอนไอออนแทนที่โบรไมด์ด้วยการผกผันของคอนฟิกูเรชันสารประกอบที่ได้จะจัดเรียงตัวใหม่และกำจัดไซยาเนตและซีลีเนียมผ่านตัวกลางแบบวงจร^{[ 30 ]}

วิธีการสังเคราะห์แอลคีนที่สำคัญอีกกลุ่มหนึ่งเกี่ยวข้องกับการสร้างพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนใหม่โดยการเชื่อมต่อหรือการควบแน่นของสารประกอบคาร์บอนิล (เช่นอัลดีไฮด์หรือคีโตน ) กับคาร์บาน ไอออน หรือสารเทียบเท่า ปฏิกิริยาที่โดดเด่นที่สุดคือปฏิกิริยาควบแน่นอัลดอลปฏิกิริยาควบแน่นโนเวนาเกลเป็นปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องอีกกลุ่มหนึ่งที่เปลี่ยนคาร์บอนิลให้เป็นแอลคีน วิธีการที่รู้จักกันดีเรียกว่าปฏิกิริยาโอเลฟิเนชัน ปฏิกิริยาวิททิกเป็นตัวอย่างหนึ่ง แต่ก็มีวิธีการที่เกี่ยวข้องอื่นๆ ที่เป็นที่รู้จัก เช่นปฏิกิริยาฮอร์เนอร์-วาดส์เวิร์ธ-เอมมอนส์

ปฏิกิริยา Wittig เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์หรือคีโตนกับรีเอเจนต์ Wittig (หรือฟอสโฟเรน) ชนิด Ph ₃ P=CHR เพื่อสร้างแอลคีนและPh ₃ P=Oรีเอเจนต์ Wittig นั้นเตรียมได้ง่ายจากไตรฟีนิลฟอสฟีนและแอลคิลเฮไลด์^{[ 31 ]}

ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา Wittig คือปฏิกิริยา Peterson olefinationซึ่งใช้รีเอเจนต์ที่มีซิลิคอนเป็นองค์ประกอบแทนฟอสโฟเรน ปฏิกิริยานี้ช่วยให้สามารถเลือก ผลิตภัณฑ์ EหรือZ ได้ หากต้องการผลิตภัณฑ์E อีกทางเลือกหนึ่งคือ ปฏิกิริยา Julia olefinationซึ่งใช้คาร์บานไอออนที่เกิดจากฟีนิลซัลโฟน ปฏิกิริยา Takai olefinationที่ใช้ตัวกลางออร์กาโนโครเมียมก็ให้ผลิตภัณฑ์ E เช่นกัน สารประกอบไทเทเนียม หรือรีเอเจนต์ของ Tebbeมีประโยชน์สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเมทิลีน ในกรณีนี้ แม้แต่เอสเทอร์และอะไมด์ก็ทำปฏิกิริยาได้

คีโตนหรืออัลดีไฮด์สองตัวสามารถถูกกำจัดออกซิเจนเพื่อสร้างแอลคีนได้ แอลคีนสมมาตรสามารถเตรียมได้จากอัลดีไฮด์หรือคีโตนเพียงตัวเดียวโดยการทำปฏิกิริยากับตัวเองโดยใช้ การรีดิวซ์ด้วยโลหะ ไทเทเนียม ( ปฏิกิริยาแมคเมอร์รี ) หากต้องการทำปฏิกิริยาระหว่างคีโตนที่แตกต่างกัน จะต้องใช้วิธีที่ซับซ้อนกว่า เช่นปฏิกิริยาบาร์ตัน-เคลล็อก

นอกจากนี้ ยังสามารถแปลงคีโตนเดี่ยวให้เป็นแอลคีนที่สอดคล้องกันได้ผ่านทางโทซิลไฮดราโซน โดยใช้โซเดียมเมทอกไซด์ ( ปฏิกิริยาแบมฟอร์ด-สตีเวนส์ ) หรือแอลคิลลิเทียม ( ปฏิกิริยาชาปิโร )

การสร้างแอลคีนที่ยาวขึ้นผ่านกระบวนการพอลิเมอไรเซชันแบบทีละขั้นตอนของแอลคีนที่สั้นกว่านั้นเป็นสิ่งที่น่าสนใจ เนื่องจากเอทิลีน (แอลคีนที่เล็กที่สุด) มีราคาไม่แพงและหาได้ง่าย โดยมีการผลิตหลายร้อยล้านตันต่อปีกระบวนการ Ziegler–Nattaช่วยให้สามารถสร้างสายโซ่ที่ยาวมากได้ เช่น สายโซ่ที่ใช้ใน การผลิตพอ ลิเอทิลีนในกรณีที่ต้องการสายโซ่ที่สั้นกว่า เช่น ที่ใช้ในการผลิตสารลด แรงตึงผิว กระบวนการที่รวม ขั้นตอน การเมตาธีซิสของโอเลฟินเช่นกระบวนการโอเลฟินชั้นสูงของ Shellจึงมีความสำคัญ

โอเลฟินเมตาธีซิสยังใช้ในเชิงพาณิชย์สำหรับการเปลี่ยนเอทิลีนและ 2-บิวทีนเป็นโพรพิลีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเฮเทอโรจีนัส ที่มีรีเนียมและโมลิบเดนัมในกระบวนการนี้: ^{[ 32 ]}

CH ₂ = CH ₂ + CH ₃ CH = CH CH ₃ → 2 CH ₂ = CH CH ₃

ไฮโดรไวนิเลชันที่เร่งปฏิกิริยาโดยโลหะทราน ซิชัน เป็นกระบวนการสังเคราะห์อัลคีนที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งที่เริ่มต้นจากอัลคีนเอง^{[ 33 ]}เกี่ยวข้องกับการเติมไฮโดรเจนและกลุ่มไวนิล (หรือกลุ่มอัลเคนิล) ข้ามพันธะคู่

การลดแอลไคน์เป็นวิธีการที่มีประโยชน์สำหรับ การสังเคราะห์ ไดซับสติทิวเตดแอลคีนแบบสเตอริโอซีเลคทีฟ หากต้องการซิส -แอลคีน มักใช้ ไฮโดรจีเนชันในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาของลินด์ลาร์ (ตัวเร่งปฏิกิริยาแบบไม่เป็นเนื้อเดียวกันซึ่งประกอบด้วยแพลเลเดียมที่ตกตะกอนบนแคลเซียมคาร์บอเนตและได้รับการบำบัดด้วยตะกั่วในรูปแบบต่างๆ) แม้ว่าไฮโดรโบเรชันตามด้วยไฮโดรไลซิสจะเป็นอีกแนวทางหนึ่ง การลดแอลไคน์ด้วย โลหะ โซเดียมในแอมโมเนีย เหลว จะให้ทรานส์ -แอลคีน^{[ 34 ]}

สำหรับการเตรียมแอลคีนที่มีหมู่แทนที่หลายหมู่ การทำ ปฏิกิริยาคาร์โบเมทัลเลชันของแอลไคน์สามารถก่อให้เกิดอนุพันธ์ของแอลคีนได้หลากหลายชนิด

สามารถสังเคราะห์แอลคีนจากแอลคีนอื่น ๆ ได้ผ่านปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่นอกเหนือจากปฏิกิริยาโอเลฟินเมตาธีซิส (ที่อธิบายไว้ข้างต้น ) แล้ว ยัง สามารถใช้ ปฏิกิริยาเพอริไซคลิก หลายชนิด เช่นปฏิกิริยาอีเนและการจัดเรียงตัวใหม่ของโคปได้

ในปฏิกิริยา Diels–Alderนั้น อนุพันธ์ของ ไซโคลเฮกซีนจะถูกเตรียมขึ้นจากไดอีนและแอลคีนที่มีปฏิกิริยาสูงหรือมีอิเล็กตรอนน้อย

ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตพลาสติก ยา และวัสดุที่มีประโยชน์อื่นๆ

ชื่อ	โครงสร้าง	ใช้
เอทิลีน		โมโนเมอร์สำหรับสังเคราะห์โพลีเอทิลีน
1,3-บิวทาไดอีน		สำหรับการผลิตยางสังเคราะห์
ไวนิลคลอไรด์		สารตั้งต้นของPVC
สไตรีน		สารตั้งต้นของพอลิสไตรีน

แอลคีนพบได้ทั่วไปในธรรมชาติ พืชเป็นแหล่งธรรมชาติหลักของแอลคีนในรูปของเทอร์พีน [ ^{35 ] เม็ด}สีธรรมชาติที่สดใสที่สุดหลายชนิดเป็นเทอร์พีน เช่นไลโคปีน (สีแดงในมะเขือเทศ) แคโรทีน (สีส้มในแครอท) และแซนโทฟิลล์ (สีเหลืองในไข่แดง) เอทิลีน ซึ่งเป็นแอลคีนที่ง่ายที่สุด เป็นโมเลกุลส่งสัญญาณที่มีอิทธิพลต่อการสุกของพืช

ยานสำรวจคิวริโอซิตี ค้นพบแอลเคนสายยาวบนดาวอังคารที่มีอะตอมคาร์บอนต่อเนื่องกันได้ถึง 12 อะตอม ซึ่งอาจได้มาจากแหล่งที่ไม่ใช่สิ่งมีชีวิตหรือแหล่งชีวภาพก็ได้^{[ 36 ]}

• สารประกอบไม่อิ่มตัวที่คัดสรรแล้วในธรรมชาติ
• 
  ลิโมนีนเป็นโมโนเทอร์พีนชนิด หนึ่ง
• 
  ฮิวมูลีนเป็นสารประเภทเซสควิเทอร์พีน
• 
  แท็กซาไดอีน (Taxadiene)เป็นไดเทอร์พีนชนิด หนึ่ง ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของแท็กซอล (Taxol) ซึ่ง เป็นไดเทอร์พีนอยด์ และเป็นสารต้านมะเร็ง
• 
  สควาเลน (Squalene ) เป็น สารประกอบไตรเทอร์ พีน (Triterpene)และเป็นสารตั้งต้นสากลของสเตียรอยด์ ธรรมชาติ

ค้นหาคำว่า "แอลคีน"ในวิกิพีเดีย ซึ่งเป็นพจนานุกรมเสรี

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับAlkene

• ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก ("อารีน")
• อัลฟา-โอเลฟิน
• แอนนูลีน
• เดนดราลีน
• เรเดียลีน
• ไนโตรอัลคีน

• กฎข้อ A-3 สารประกอบไม่อิ่มตัวและอนุมูลอิสระหนึ่งวาเลนซ์หนังสือสีฟ้าของ IUPAC
• กฎข้อ A-4. อนุมูลอิสระแบบสองวาเลนท์และหลายวาเลนท์ตามหนังสือคู่มือ IUPAC (Blue Book)
• กฎ A-11.3, A-11.4, A-11.5 ไฮโดรคาร์บอนโมโนไซคลิกไม่อิ่มตัวและหมู่แทนที่ IUPAC Blue Book
• กฎ A-23. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนโพลีไซคลิกหลอมรวมที่มีไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ (IUPAC Blue Book)