กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 39 นาที

กลูโคส

กลูโคสเป็นน้ำตาลที่มีสูตรโมเลกุลC 6 H 12 O 6 เป็น โมโนแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดซึ่ง เป็น หมวดหมู่ย่อยของคาร์โบไฮเดรตพืชและสาหร่าย ส่วนใหญ่

กลูโคส

ดี -กลูโคส
สูตรโครงร่างของดี-กลูโคส
การฉายภาพแบบฮาวอร์ธของ α- d-กลูโคไพราโนส
การฉายภาพฟิชเชอร์ของดี-กลูโคส
ชื่อ
การออกเสียง/ ˈ ɡ l k z / , / ɡ l k s /
ชื่อ IUPAC
d-กลูโคส ᴅ- กลูโค -เฮกโซส[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC
(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-2,3,4,5,6-เพนตาไฮดรอกซีเฮกซานาล(รูปแบบเชิงเส้น) (3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-6-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกเซน-2,3,4,5-เตตรอล(รูปแบบวงแหวน)
ชื่ออื่นๆ
ระดับน้ำตาลในเลือดเดกซ์โทรสน้ำตาลข้าวโพดดี-กลูโคสน้ำตาลองุ่น
ตัวระบุ
  • 50-99-7 ตรวจสอบY
  • 492-62-6 (α- d -glucopyranose) ตรวจสอบY
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • α- d-กลูโคไพราโนส: ภาพแบบโต้ตอบ
  • β- d-กลูโคไพราโนส: ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อจีแอลซี
1281604
ชอีบี
  • เชบี:4167 ตรวจสอบY
เคมีเอ็มบีแอล
  • เคมีเอ็มบีแอล1222250 ตรวจสอบY
เคมสไปเดอร์
  • 5589 ตรวจสอบY
หมายเลข EC
  • 200-075-1
83256
  • 4536
เคกก์
  • C00031 ตรวจสอบY
เมชกลูโคส
  • 5793
หมายเลข RTECS
  • LZ6600000
มหาวิทยาลัย
  • 5SL0G7R0OK ตรวจสอบY
  • 5J5I9EB41E  (α- d -กลูโคไพราโนส) ตรวจสอบY
  • นิ้วChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 ตรวจสอบY
    คีย์:  WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N ตรวจสอบY
  • α- d-กลูโคไพราโนส: C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O)O)O)O)O
  • β- d-กลูโคไพราโนส: OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
คุณสมบัติ
C H O
มวลโมลาร์180.156 กรัม·โมล−1
รูปร่างผงสีขาว
ความหนาแน่น1.54  กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลวα- d-กลูโคส: 146 °C (295 °F; 419 K) β- d-กลูโคส: 150 °C (302 °F; 423 K)      
909  กรัม/ลิตร (25  องศาเซลเซียส (77  องศาฟาเรนไฮต์))
−101.5×10 −6  cm 3 /mol
10.5674
เทอร์โมเคมี
218.6  J/(K·mol) [ 2 ]
209.2  J/(K·mol) [ 2 ]
−1271  kJ/mol [ 3 ]
2,805  กิโลจูล/โมล (670  กิโลแคลอรี/โมล)
เภสัชวิทยา
B05CX01 ( WHO ) V04CA02 ( WHO ), V06DC01 ( WHO )
ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ, รับประทาน
อันตราย
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)ไอเอสซี 08655
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa)
ตรวจสอบY ตรวจสอบ  (คืออะไร ?)  ตรวจสอบY☒N 
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กลูโคสเป็นน้ำตาลที่มีสูตรโมเลกุลC H O เป็น โมโนแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุด[ 4 ]ซึ่ง เป็น หมวดหมู่ย่อยของคาร์โบไฮเดรตพืชและสาหร่าย ส่วนใหญ่ สร้างกลูโคสจากน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ระหว่างการสังเคราะห์แสงพืชใช้กลูโคสในการสร้างเซลลูโลสซึ่งเป็นคาร์โบไฮเดรตที่พบมากที่สุดในโลก สำหรับใช้ในผนังเซลล์และสิ่งมี ชีวิตทุกชนิดใช้กลูโคส ในการสร้างอะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP) ซึ่งเซลล์ใช้เป็นพลังงาน[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] กลูโคสมักย่อเป็นGlc [ 8 ]

ในการเผาผลาญพลังงานกลูโคสเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญที่สุดในสิ่งมีชีวิต ทุกชนิด กลูโคสสำหรับการเผาผลาญจะถูกเก็บสะสมในรูป ของพอลิ เมอร์ในพืชส่วนใหญ่จะอยู่ในรูปของอะไมโลสและอะไมโลเพคตินและในสัตว์จะอยู่ในรูปของไกลโคเจนกลูโคสจะไหลเวียนอยู่ในเลือดของสัตว์ในรูป ของ น้ำตาลในเลือด [ 5 ] [ 7 ] รูปแบบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติคือd-กลูโคส ในขณะที่สเตอริโอไอโซเมอร์l-กลูโคสถูกผลิตขึ้นโดยสังเคราะห์ในปริมาณที่ค่อนข้างน้อยและมีฤทธิ์ทางชีวภาพน้อยกว่า[ 7 ]กลูโคสเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีอะตอมคาร์บอนหกอะตอมและ หมู่ แอลดีไฮด์ดังนั้นจึงเป็นแอลโดเฮก โซส โมเลกุลของกลูโคสสามารถอยู่ในรูปโซ่เปิด (อะไซคลิก) และรูปวงแหวน (ไซคลิก) ได้ กลูโคสเกิดขึ้นตามธรรมชาติและพบได้ในสถานะอิสระในผลไม้และส่วนอื่นๆ ของพืช ในสัตว์ กลูโคสจะถูกปล่อยออกมาจากการสลายตัวของไกลโคเจนในกระบวนการที่เรียกว่าไกลโคเจโนไลซิ

กลูโคสในรูปสารละลายน้ำตาลสำหรับฉีดเข้าเส้นเลือดอยู่ใน รายการ ยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก[ 9 ]นอกจากนี้ยังอยู่ในรายการเมื่อผสมกับโซเดียมคลอไรด์ (เกลือแกง) [ 9 ]

ชื่อกลูโคสมาจากภาษากรีกโบราณγλεῦκος ( gleûkos ) 'ไวน์, น้ำองุ่น' จากγλυκύς ( glykýs ) 'หวาน' [ 10 ] [ 11 ]คำต่อท้าย-oseเป็นตัวจำแนกทางเคมีที่บ่งบอกถึงน้ำตาล

ประวัติศาสตร์

กลูโคสถูกแยกได้เป็นครั้งแรกจากลูกเกดในปี 1747 โดยนักเคมีชาวเยอรมันAndreas Marggraf [ 12 ] [ 13 ] กลูโคสถูกค้นพบในองุ่นโดยนักเคมีชาวเยอรมันอีกคนหนึ่งJohann Tobias Lowitzในปี 1792 และถูกแยกแยะว่าแตกต่างจากน้ำตาลอ้อย ( ซูโครส ) กลูโคสเป็นคำที่Jean-Baptiste Dumas บัญญัติขึ้น ในปี 1838 ซึ่งแพร่หลายในเอกสารทางเคมีFriedrich August Kekuléเสนอคำว่าเดกซ์โทรส (จากภาษาละตินdexterซึ่งหมายถึง "ขวา") เพราะในสารละลายกลูโคสในน้ำ ระนาบของแสงโพลาไรซ์เชิงเส้นจะหันไปทางขวา ในทางตรงกันข้ามl-ฟรุกโตส (มักเรียกว่าd-ฟรุกโตส) (คีโตเฮกโซส) และ l-กลูโคส ( l-กลูโคส) จะทำให้ แสงโพลาไร ซ์เชิง เส้นหัน ไปทางซ้าย ต่อมาได้มีการยกเลิก สัญลักษณ์เดิมตามการหมุนของระนาบแสงโพลาไรซ์เชิงเส้น ( dและl -nomenclature) เพื่อใช้สัญลักษณ์d - และl -notationแทน ซึ่งอ้างอิงถึงการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของศูนย์อสมมาตรที่อยู่ห่างจากกลุ่มคาร์บอนิลมากที่สุด และสอดคล้องกับการกำหนดค่าของd - หรือl -glyceraldehyde [ 14 ] [ 15 ]

เนื่องจากกลูโคสเป็นสิ่งจำเป็นพื้นฐานของสิ่งมีชีวิตหลายชนิด ความเข้าใจที่ถูกต้องเกี่ยวกับ องค์ประกอบ ทางเคมีและโครงสร้างของกลูโคสจึงมีส่วนช่วยอย่างมากต่อความก้าวหน้าโดยทั่วไปในวิชาเคมีอินทรีย์ความเข้าใจนี้เกิดขึ้นส่วนใหญ่เป็นผลมาจากการวิจัยของเฮอร์มันน์ เอมิล ฟิชเชอร์นักเคมีชาวเยอรมันผู้ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี ในปี 1902 จากการค้นพบของเขา[ 16 ]การสังเคราะห์กลูโคสได้สร้างโครงสร้างของสารอินทรีย์ และด้วยเหตุนี้จึงเป็นการยืนยันที่ชัดเจนครั้งแรกของทฤษฎีจลนศาสตร์ทางเคมีและการจัดเรียงพันธะเคมีในโมเลกุลที่มีคาร์บอนของจาโคบัส เฮนริคัส ฟานต์ ฮอฟฟ์[ 17 ]ระหว่างปี 1891 ถึง 1894 ฟิชเชอร์ได้สร้าง โครงสร้าง สเตอริโอเคมีของน้ำตาลที่รู้จักทั้งหมดและทำนายไอโซเมอร์ ที่เป็นไปได้ได้อย่างถูกต้อง โดยใช้สมการของฟานต์ ฮอฟฟ์เกี่ยวกับอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตร ชื่อในตอนแรกอ้างอิงถึงสารธรรมชาติไอโซเมอร์เชิงแสงของสารเหล่านี้ได้รับชื่อเดียวกันเมื่อมีการนำระบบการตั้งชื่อที่เป็นระบบมาใช้ โดยคำนึงถึงสเตอริโอเคมีสัมบูรณ์ (เช่นระบบการตั้งชื่อของฟิชเชอร์ ระบบการตั้งชื่อ d / l )

จากการค้นพบกระบวนการเผาผลาญกลูโคสออตโต ฟริตซ์ เมเยอร์ฮอฟได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์ในปี 1922 [ 18 ]ฮันส์ ฟอน ออยเลอร์-เชลปินได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีร่วมกับอาร์เธอร์ ฮาร์เดนในปี 1929 จาก "การวิจัยเกี่ยวกับการหมักน้ำตาลและบทบาทของเอนไซม์ในกระบวนการนี้" [ 19 ] [ 20 ]ในปี 1947 เบอร์นาร์โด ฮูสเซย์ (จากการค้นพบบทบาทของต่อมใต้สมองในการเผาผลาญกลูโคสและคาร์โบไฮเดรตที่ได้มา) เช่นเดียวกับคาร์ลและเกอร์ตี คอรี (จากการค้นพบการเปลี่ยนไกลโคเจนจากกลูโคส) ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]ในปี พ.ศ. 2513 หลุยส์ เลอลัวร์ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีจากการค้นพบน้ำตาลนิวคลีโอไทด์ที่ได้จากกลูโคสในการสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรต[ 24 ]

คุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพ

Glucose forms white or colorless solids that are highly soluble in water and acetic acid but poorly soluble in methanol and ethanol. They melt at 146 °C (295 °F) (α) and 150 °C (302 °F) (beta), decompose starting at 188 °C (370 °F) with release of various volatile products, ultimately leaving a residue of carbon.[25] Glucose has a pKa value of 12.16 at 25 °C (77 °F) in water.[26]

With six carbon atoms, it is classed as a hexose, a subcategory of the monosaccharides. d-Glucose is one of the sixteen aldohexosestereoisomers. The d-isomer, d-glucose, also known as dextrose, occurs widely in nature, but the l-isomer, l-glucose, does not. Glucose can be obtained by hydrolysis of carbohydrates such as milk sugar (lactose), cane sugar (sucrose), maltose, cellulose, glycogen, etc. Dextrose is commonly commercially manufactured from starches, such as corn starch in the US and Japan, from potato and wheat starch in Europe, and from tapioca starch in tropical areas.[27] The manufacturing process uses hydrolysis via pressurized steaming at controlled pH in a jet followed by further enzymatic depolymerization.[28] Unbonded glucose is one of the main ingredients of honey.[29][30][31][32][33]

คำว่า "เดกซ์โทรส" มักใช้ในบริบททางคลินิก (ที่เกี่ยวข้องกับสถานะสุขภาพของผู้ป่วย) หรือทางโภชนาการ (ที่เกี่ยวข้องกับการบริโภคอาหาร เช่น ฉลากอาหารหรือแนวทางการบริโภคอาหาร) ในขณะที่คำว่า "กลูโคส" ใช้ในบริบททางชีววิทยาหรือทางสรีรวิทยา (กระบวนการทางเคมีและการปฏิสัมพันธ์ระดับโมเลกุล) [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]แต่ทั้งสองคำหมายถึงโมเลกุลเดียวกัน โดยเฉพาะ D-กลูโคส[ 36 ] [ 38 ]

เดกซ์โทรสโมโนไฮเดรตเป็นรูปแบบไฮเดรตของดี-กลูโคส หมายความว่าเป็นโมเลกุลกลูโคสที่มีโมเลกุลน้ำเพิ่มเข้ามา[ 39 ]สูตรเคมีคือC H O · H O [ 39 ] [ 40 ] เดกซ์โทรสโมโนไฮเดรตเรียกอีกอย่างว่าดี-กลูโคสไฮเดรตและมักผลิตจากแป้งพืช[ 39 ] [ 41 ] เดกซ์โทรสโมโนไฮเดรตถูกใช้เป็นเดกซ์โทรสชนิดหลักในอาหาร เช่น เครื่องดื่มผสม เป็นกลูโคสรูปแบบทั่วไปที่ใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารเสริมโภชนาการในการผลิตอาหาร เดกซ์โทรสโมโนไฮเดรตส่วนใหญ่บริโภคในอเมริกาเหนือในรูปของน้ำเชื่อมข้าวโพดหรือ น้ำเชื่อมข้าวโพดฟรุกโต สสูง[ 36 ]  

ในทางกลับกัน เดกซ์โทรสปราศจากน้ำคือ กลูโคสที่ไม่มีโมเลกุลน้ำเกาะอยู่[ 41 ] [ 42 ]สารเคมีปราศจากน้ำมักผลิตขึ้นโดยการกำจัดน้ำออกจากสารที่มีน้ำอยู่ด้วยวิธีการต่างๆ เช่น การให้ความร้อนหรือการทำให้แห้ง (การทำให้แห้ง) [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]เดกซ์โทรสโมโนไฮเดรตสามารถทำให้แห้งเป็นเดกซ์โทรสปราศจากน้ำได้ในระดับอุตสาหกรรม[ 46 ] [ 47 ]เดกซ์โทรสโมโนไฮเดรตประกอบด้วยน้ำประมาณ 9.5% โดยมวล ผ่านกระบวนการทำให้แห้ง ปริมาณน้ำนี้จะถูกกำจัดออกไปเพื่อให้ได้เดกซ์โทรสปราศจากน้ำ (แห้ง) [ 41 ]

เดกซ์โทรสปราศจากน้ำมีสูตรทางเคมีC H O โดยไม่มีโมเลกุลน้ำติดอยู่ ซึ่งเหมือนกับกลูโคส[ 39 ]เดกซ์โทรสปราศจากน้ำในอากาศเปิดมีแนวโน้มที่จะดูดซับความชื้นและเปลี่ยนเป็นโมโนไฮเดรต และมีต้นทุนการผลิตที่สูงกว่า[ 41 ]เดกซ์โทรสปราศจากน้ำ (ดี-กลูโคสปราศจากน้ำ) มีความเสถียรและอายุการเก็บรักษาที่ยาวนานขึ้น[ 44 ]มีการใช้งานทางการแพทย์ เช่น ในการทดสอบความทนทานต่อกลูโคสทาง ปาก [ 48 ]

ในขณะที่น้ำหนักโมเลกุล (มวลโมลาร์) ของ D-กลูโคสโมโนไฮเดรตคือ 198.17 กรัม/โมล[ 49 ] [ 50 ]และน้ำหนักโมเลกุลของ D-กลูโคสแอนไฮดรัสคือ 180.16 กรัม/โมล[ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]ความหนาแน่นของกลูโคสทั้งสองรูปแบบนี้ก็แตกต่างกันด้วย

ในแง่ของโครงสร้างทางเคมี กลูโคสเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งก็คือน้ำตาลเชิงเดี่ยว กลูโคสประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนหกอะตอมและหมู่แอลดีไฮด์ดังนั้นจึงเป็นแอ ลโด เฮกโซส โมเลกุลของกลูโคสสามารถมีอยู่ได้ทั้งใน รูป แบบโซ่เปิด (อะไซคลิก) และแบบวงแหวน (ไซคลิก) เนื่องจากการมีอยู่ของ หมู่ฟังก์ชัน แอลกอฮอล์และแอลดีไฮด์หรือคีโตนรูปแบบที่มีโซ่ตรงสามารถเปลี่ยนเป็น โครงสร้างวงแหวน เฮมิอะซีทัล แบบเก้าอี้ ซึ่งพบได้ทั่วไปในคาร์โบไฮเดรต ได้ง่าย [ 54 ]

โครงสร้างและระบบการตั้งชื่อ

กลูโคสมีอยู่ในรูปของแข็งในรูปโมโนไฮเดรต ที่มีวงแหวน ไพแรนปิด(α-D-กลูโคไพราโนสโมโนไฮเดรต ซึ่งบางครั้งเรียกอย่างไม่แม่นยำว่าเดกซ์โทรสไฮเดรต) ในทางกลับกัน ในสารละลายในน้ำ กลูโคสส่วนน้อยสามารถพบได้ในโครงสร้างแบบโซ่เปิด ในขณะที่ส่วนใหญ่ยังคงอยู่ในรูป α- หรือ β- ไพราโนสซึ่งสามารถเปลี่ยนรูปไปมาได้ จากสารละลายในน้ำ สามารถตกผลึกกลูโคสได้ 3 รูปแบบที่รู้จักกัน ได้แก่ α-กลูโคไพราโนส β-กลูโคไพราโนส และ α-กลูโคไพราโนสโมโนไฮเดรต[ 55 ]กลูโคสเป็นหน่วยสร้างของไดแซ็กคาไรด์แลคโตสและซูโครส (น้ำตาลอ้อยหรือน้ำตาลบีท) ของโอลิโกแซ็กคาไรด์เช่นราฟฟิโนสและของพอลิแซ็กคาไรด์เช่นแป้งอะไมโลเพกติไกลโคเจนและเซลลูโลส[ 7 ] [ 56 ]อุณหภูมิการเปลี่ยนสถานะของกลูโคสคือ31 °C (88 °F)และค่าคงที่ของ Gordon–Taylor (ค่าคงที่ที่กำหนดจากการทดลองเพื่อทำนายอุณหภูมิการเปลี่ยนสถานะของส่วนผสมของสารสองชนิดที่มีสัดส่วนมวลต่างกัน) [ 56 ]คือ 4.5 [ 57 ]  

รูปแบบและการฉายภาพของดี-กลูโคสเมื่อเปรียบเทียบกัน
การฉายภาพนัตตาการฉายภาพฮาวอร์ธ
α- d-กลูโคฟูราโนส
β- d-กลูโคฟูราโนส
α- d-กลูโคไพราโนส
β- d-กลูโคไพราโนส
α- d-กลูโคไพราโนสใน (1) การฉายภาพแบบ Tollens/Fischer (2) การฉายภาพแบบ Haworth (3) รูปทรงเก้าอี้ (4) การฉายภาพแบบ Mills

รูปแบบห่วงโซ่เปิด

กลูโคสในรูปแบบโซ่เปิดมีสัดส่วนน้อยกว่า 0.02% ของโมเลกุลกลูโคสในสารละลายในน้ำที่สมดุล[ 58 ]ส่วนที่เหลือเป็นเฮมิอะซีทัลแบบวงแหวน 2 รูปแบบ ใน รูปแบบ โซ่เปิดโมเลกุลกลูโคสมีโครงสร้างหลักแบบเปิด (ตรงข้ามกับแบบวงแหวน ) ที่ไม่มีกิ่งก้านสาขาของอะตอมคาร์บอน 6 อะตอม โดยที่ C-1 เป็นส่วนหนึ่งของหมู่แอลดีไฮด์H(C=O)−ดังนั้น กลูโคสจึงถูกจัดประเภทเป็นแอลโดสหรือ แอลโดเฮกโซ ส หมู่แอลดีไฮด์ทำให้กลูโคสเป็นน้ำตาลรีดิวซิงซึ่งให้ผลบวกกับการทดสอบเฟห์ลิง

รูปแบบวัฏจักร

รูปแบบวงจรของกลูโคส
จากซ้ายไปขวา: ภาพฉายฮาวอร์ธและ โครงสร้าง แบบลูกบอลและแท่ง ของ แอนโนเมอร์ α- และ β- ของD-กลูโคไพราโนส (แถวบน) และD-กลูโคฟูราโนส (แถวล่าง)

ในสารละลาย กลูโคสในรูปแบบโซ่เปิด (ไม่ว่าจะเป็น " D- " หรือ " L- ") จะอยู่ในสภาวะสมดุลกับไอโซเมอร์แบบวงแหวน หลายชนิด ซึ่งแต่ละชนิดประกอบด้วยวงแหวนของคาร์บอนที่ปิดด้วยอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอม อย่างไรก็ตาม ในสารละลายในน้ำ โมเลกุลของกลูโคสมากกว่า 99% อยู่ใน รูป ไพราโนสรูปแบบโซ่เปิดมีจำกัดเพียงประมาณ 0.25% และ รูปแบบ ฟูราโนสมีอยู่ในปริมาณที่น้อยมาก โดยทั่วไปแล้ว คำว่า "กลูโคส" และ " D-กลูโคส" มักใช้เรียกรูปแบบวงแหวนเหล่านี้ด้วย วงแหวนเกิดขึ้นจากรูปแบบโซ่เปิดโดย ปฏิกิริยา การเติมแบบนิวคลีโอฟิลิก ภายใน โมเลกุลระหว่างหมู่แอลดีไฮด์ (ที่ C-1) กับหมู่ไฮดรอกซิลที่ C-4 หรือ C-5 ก่อให้เกิดพันธะเฮมิอะซีทัล−C(OH)H− O−

ปฏิกิริยาระหว่าง C-1 และ C-5 ก่อให้เกิดระบบ เฮเทอโรไซคลิกหกเหลี่ยมที่เรียกว่าไพราโนส ซึ่งเป็นน้ำตาลโมโนแซ็กคาไรด์ (จึงลงท้ายด้วย "-ose") ที่มี โครงสร้าง ไพแรน ที่ดัดแปลงแล้ว ส่วนปฏิกิริยา (ที่พบได้ยากกว่ามาก) ระหว่าง C-1 และ C-4 ก่อให้เกิดวงแหวนฟูราโนสห้าเหลี่ยม ซึ่งตั้งชื่อตามอีเทอร์แบบวงแหวนฟูแรน ในทั้งสองกรณี คาร์บอนแต่ละตัวในวงแหวนจะมีไฮโดรเจนและไฮดรอกซิลอย่างละหนึ่งอะตอม ยกเว้นคาร์บอนตัวสุดท้าย (C-4 หรือ C-5) ที่ไฮดรอกซิลถูกแทนที่ด้วยส่วนที่เหลือของโมเลกุลแบบเปิด (ซึ่งคือ−(C(CH OH)HOH)−Hหรือ−(CHOH)−Hตามลำดับ)

ปฏิกิริยาการปิดวงแหวนสามารถให้ผลิตภัณฑ์ได้สองชนิด ซึ่งใช้สัญลักษณ์ "α-" และ "β-" เมื่อวาดโมเลกุลกลูโคไพราโนสในแบบฉายภาพฮาวอร์ธสัญลักษณ์ "α-" หมายความว่าหมู่ไฮดรอกซิลที่ติดอยู่กับ C-1 และ −CH₂OHที่ C-5 อยู่คนละด้านของระนาบวงแหวน ( การจัด เรียงแบบ ทรานส์ ) ในขณะที่ "β-" หมายความว่าพวกมันอยู่ด้านเดียวกันของระนาบ (การ จัดเรียง แบบซิส ) ดังนั้น ไอโซเมอร์แบบโซ่เปิดD-กลูโคสจึงก่อให้เกิดไอโซเมอร์แบบวงแหวนที่แตกต่างกันสี่ชนิด ได้แก่ α- D-กลูโคไพราโนส, β- D-กลูโคไพราโนส, α - D-กลูโคฟูราโนส และ β- D- กลูโคฟูราโนส โครงสร้างทั้งห้านี้อยู่ในสภาวะสมดุลและสามารถเปลี่ยนรูปไปมาได้ และการเปลี่ยนรูปจะรวดเร็วยิ่งขึ้นเมื่อใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด

กลไกการผลักลูกศรที่เสนออย่างกว้างขวางสำหรับสมดุลไดนามิกที่เร่งด้วยกรดระหว่างแอนโนเมอร์ α และ β ของ D-กลูโคไพราโนส
กลไกการผลักลูกศรที่เสนออย่างกว้างขวางสำหรับสมดุลไดนามิกที่เร่งด้วยกรดระหว่างแอนโนเมอร์ α และ β ของ D-กลูโคไพราโนส
โครงสร้างแบบเก้าอี้ของ α- (ซ้าย) และ β- (ขวา) D-กลูโคไพราโนส

ไอโซเมอร์แบบโซ่เปิดอีกชนิดหนึ่งคือL- กลูโคส ก็ให้กำเนิด L- กลูโคส ในรูปแบบวงแหวนที่แตกต่างกันสี่แบบเช่นกันโดยแต่ละแบบเป็นภาพสะท้อนในกระจกของD-กลูโคส ที่สอดคล้องกัน

วงแหวนกลูโคไพราโนส (α หรือ β) สามารถมีรูปร่างที่ไม่เป็นระนาบได้หลายแบบ คล้ายกับโครงสร้างแบบ "เก้าอี้" และ "เรือ" ของไซโคลเฮกเซนในทำนองเดียวกัน วงแหวนกลูโคฟูราโนสก็สามารถมีรูปร่างได้หลายแบบ คล้ายกับโครงสร้างแบบ "ซองจดหมาย" ของไซโคลเพนเท

ในสถานะของแข็ง จะพบเฉพาะรูปแบบของกลูโคไพราโนสเท่านั้น

อนุพันธ์บางชนิดของกลูโคฟูราโนส เช่น1,2- O-ไอโซโพรพิลิดีน-D-กลูโคฟูราโนสมีความเสถียรและสามารถได้มาในรูปของแข็งผลึกที่บริสุทธิ์[ 59 ] [ 60 ]ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาของ α-D-กลูโคสกับกรดพารา- โทลิลบอโรนิก H C−(C H )−B(OH) จะสร้างวงแหวนไพราโนสปกติขึ้นใหม่เพื่อให้ได้เอสเทอร์ 4 เท่า α-D-กลูโคฟูราโนส-1,2:3,5-บิส( p-โทลิลบอโรเนต) [ 61 ]

มิวทาโรเทชั่น

มิวทาโรเทชัน: โมเลกุลของ ดี-กลูโคสมีอยู่เป็นเฮมิอะซีทัลแบบวงแหวนซึ่งเป็นอีพิเมอร์ (ไดแอสเตอริโอเมอร์) ต่อกัน อัตราส่วนอีพิเมอร์ α:β คือ 36:64 ใน α-D-กลูโคไพราโนส (ซ้าย) หมู่ไฮดรอกซีที่ติดฉลากสีน้ำเงินอยู่ในตำแหน่งแกนที่ศูนย์กลางอะโนเมอร์ ในขณะที่ใน β-D-กลูโคไพราโนส (ขวา) หมู่ไฮดรอกซีที่ติดฉลากสีน้ำเงินอยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรที่ศูนย์กลางอะโนเมอร์

มิวทาโรเทชันประกอบด้วยการย้อนกลับชั่วคราวของปฏิกิริยาการสร้างวงแหวน ส่งผลให้เกิดรูปแบบโซ่เปิด ตามด้วยการสร้างวงแหวนขึ้นใหม่ ขั้นตอนการปิดวงแหวนอาจใช้ หมู่ −OH ที่แตกต่าง จากหมู่ที่สร้างขึ้นใหม่ในขั้นตอนการเปิด (จึงสลับระหว่างรูปแบบไพราโนสและฟูราโนส) หรือหมู่เฮมิอะซีทัลใหม่ที่สร้างขึ้นบน C-1 อาจมีทิศทางเดียวกันหรือตรงกันข้ามกับหมู่เดิม (จึงสลับระหว่างรูปแบบ α และ β) ดังนั้น แม้ว่ารูปแบบโซ่เปิดแทบจะไม่สามารถตรวจพบได้ในสารละลาย แต่ก็เป็นองค์ประกอบสำคัญของสมดุล

รูปแบบโซ่เปิดไม่เสถียรทางอุณหพลศาสตร์และจะเกิดการไอโซเมอไร เซชันโดยธรรมชาติ ไปเป็นรูปแบบวงแหวน (ถึงแม้ว่าปฏิกิริยาการปิดวงแหวนในทางทฤษฎีอาจสร้างวงแหวนสี่หรือสามอะตอมได้ แต่วงแหวนเหล่านี้จะมีความเครียดสูงมาก และไม่พบในทางปฏิบัติ) ในสารละลายที่อุณหภูมิห้องไอโซเมอร์วงแหวนทั้งสี่จะเปลี่ยนรูปไปมาในช่วงเวลาหลายชั่วโมง ในกระบวนการที่เรียกว่ามิวทาโรเทชัน [ 62 ] เมื่อเริ่มต้นจากสัดส่วนใดๆ ส่วนผสมจะบรรจบกันที่อัตราส่วนที่เสถียรของ α:β 36:64 อัตราส่วนจะเป็น α:β 11:89 หากไม่มีอิทธิพลของผลกระทบอะโนเมอริก [ 63 ] มิวทาโรเทชันจะช้าลงอย่างมากที่อุณหภูมิใกล้0 °C (32 °F )  

กิจกรรมทางแสง

ไม่ว่าจะอยู่ในรูปของน้ำหรือของแข็งd -(+)-กลูโคสเป็นโมเลกุลที่ หมุนทิศทาง แสงโพลาไร ซ์ไปทางขวา (dextrorotatory ) ซึ่งหมายความว่ามันจะหมุนทิศทางของ แสงโพลาไร ซ์ไปทางตามเข็มนาฬิกาเมื่อมองไปยังแหล่งกำเนิดแสง ปรากฏการณ์นี้เกิดจาก ไค รัลลิตีของโมเลกุล และไอโซเมอร์ที่เป็นภาพสะท้อนในกระจก อย่าง l -(−)-กลูโคสก็เป็นโมเลกุลที่หมุนทิศทางแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย (levorotatory) ในปริมาณเท่ากัน ความแรงของปรากฏการณ์จะแตกต่างกันสำหรับไอ โซเมอร์ทั้งห้า ชนิด

คำนำ หน้า d-ไม่ได้หมายถึงคุณสมบัติทางแสงของสารประกอบโดยตรง แต่บ่งชี้ว่าศูนย์ไครัล C-5 มีทิศทางการหมุนเหมือนกับd -glyceraldehyde (ซึ่งถูกตั้งชื่อเช่นนั้นเพราะเป็นสารหมุนขวา) ความจริงที่ว่าd -glucose เป็นสารหมุนขวาเป็นผลรวมของศูนย์ไครัลทั้งสี่ ไม่ใช่แค่ C-5 เท่านั้น ในขณะที่ d -aldohexoses บางชนิดเป็นสารหมุนซ้าย

การแปลงระหว่างแอนโนเมอร์ทั้งสองสามารถสังเกตได้ในโพลาริมิเตอร์เนื่องจาก α- d-กลูโคสบริสุทธิ์มีมุมการหมุนจำเพาะที่ +112.2° mL/(dm·g) และ β- d-กลูโคสบริสุทธิ์ที่ +17.5° mL/(dm·g) [ 64 ]เมื่อถึงสภาวะสมดุลหลังจากช่วงเวลาหนึ่งเนื่องจากมิวทาโรเทชัน มุมการหมุนจะเป็น +52.7° mL/(dm·g) [ 64 ]การเปลี่ยนแปลงนี้จะเร่งขึ้นมากเมื่อเติมกรดหรือเบส การปรับสมดุลเกิดขึ้นผ่านรูปแบบอัลดีไฮด์แบบโซ่เปิด

ไอโซเมอไรเซชัน

ในสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เจือจางหรือเบสเจือจางอื่นๆ โมโนแซ็กคาไรด์แมนโนสกลูโคส และฟรุกโตสจะเปลี่ยนรูปไปมา (ผ่านการเปลี่ยนแปลงแบบ Lobry de Bruyn–Alberda–Van Ekenstein ) จนเกิดสมดุลระหว่างไอโซเมอร์เหล่านี้ ปฏิกิริยานี้ดำเนินไปโดยผ่านเอนไดออล :

การเปลี่ยนไอโซเมอร์ของกลูโคส-ฟรุกโตส-แมนโนส

คุณสมบัติทางชีวเคมี

กลูโคสเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดกลูโคสยังเป็นอัลโดเฮกโซสที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดในสิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่ คำอธิบายที่เป็นไปได้ประการหนึ่งสำหรับเรื่องนี้คือ กลูโคสมีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยาแบบไม่จำเพาะเจาะจงกับ หมู่ เอมีนของโปรตีน น้อยกว่าอัลโดเฮกโซ ส อื่นๆ [ 65 ]ปฏิกิริยานี้ — ไกลเคชั่น —ทำให้การทำงานของโปรตีนหลายชนิดบกพร่องหรือถูกทำลาย[ 65 ]เช่น ในฮีโมโกลบินที่ถูกไกลเคชั่นอัตราการเกิดไกลเคชั่นต่ำของกลูโคสสามารถอธิบายได้จากการที่มันมีรูปแบบวงจร ที่เสถียรกว่า เมื่อเทียบกับอัลโดเฮกโซสอื่นๆ ซึ่งหมายความว่ามันใช้เวลาน้อยกว่าในรูปแบบโซ่เปิดที่ ทำปฏิกิริยาได้ [ 65 ]เหตุผลที่กลูโคสมีรูปแบบวงจรที่เสถียรที่สุดในบรรดาอัลโดเฮกโซสทั้งหมดก็คือหมู่ไฮดรอกซี ของมัน (ยกเว้นหมู่ไฮดรอกซีบนคาร์บอนอะโนเมอริกของd-กลูโคส) อยู่ในตำแหน่งอิเควทอเรียล สันนิษฐานว่ากลูโคสเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ธรรมชาติที่พบมากที่สุดเนื่องจากมีการไกลเคชั่นกับโปรตีนน้อยกว่าโมโนแซ็กคาไรด์อื่นๆ[ 65 ] [ 66 ]สมมติฐานอีกประการหนึ่งคือกลูโคสซึ่งเป็นd-อัลโดเฮกโซสเพียงชนิดเดียวที่มีหมู่ไฮดรอกซีทั้งห้าหมู่ใน ตำแหน่ง อิเควทอเรียลในรูปของ β- d-กลูโคส จึงเข้าถึงปฏิกิริยาเคมีได้ง่ายกว่า[ 67 ] : 194, 199ตัวอย่างเช่น สำหรับการเอสเทอริ ฟิเคชั่น [ 68 ] : 363หรือการสร้างอะซีทัล[ 69 ]ด้วยเหตุนี้d-กลูโคสจึงเป็นหน่วยโครงสร้างที่นิยมอย่างมากในพอลิแซ็กคาไรด์ธรรมชาติ (ไกลแคน) พอลิแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสเพียงอย่างเดียวเรียกว่ากลูแคน

กลูโคสถูกผลิตขึ้นโดยพืชผ่านกระบวนการสังเคราะห์แสงโดยใช้แสงแดด น้ำ และคาร์บอนไดออกไซด์[ 70 ] [ 71 ]และสิ่งมีชีวิตทุกชนิดสามารถใช้กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานและคาร์บอนได้ อย่างไรก็ตาม กลูโคสส่วนใหญ่ไม่ได้อยู่ในรูปอิสระ แต่อยู่ในรูปของพอลิเมอร์ ( พอลิแซ็กคาไรด์ ) เช่นซูโครสและแป้งที่พบได้ทั่วไปในพืชแลคโตสในนมเซลลูโลสจากผนังเซลล์พืช และไคตินจากสัตว์ขาปล้อง พอลิเมอร์เหล่านี้เมื่อถูกบริโภคโดยสัตว์ เชื้อรา และแบคทีเรีย จะถูกย่อยสลายเป็นกลูโคสโดยใช้เอนไซม์ สัตว์ทุกชนิดยังสามารถผลิตกลูโคสได้เองจากสารตั้งต้นบางชนิดเมื่อจำเป็นเซลล์ประสาทเซลล์ของไขกระดูกไตและเม็ดเลือดแดงต้องพึ่งพากลูโคสในการผลิตพลังงาน[ 71 ]ในมนุษย์ผู้ใหญ่จะมีกลูโคส ประมาณ 18 กรัม (0.63 ออนซ์) [ 72 ]ซึ่งประมาณ4 กรัม (0.14 ออนซ์)อยู่ในกระแสเลือด[ 73 ]ตับของผู้ใหญ่จะผลิตกลูโคสประมาณ180–220 กรัม (6.3–7.8 ออนซ์) ใน 24 ชั่วโมง [ 72 ]      

ภาวะแทรกซ้อนระยะยาวหลายอย่างของโรคเบาหวาน (เช่นตาบอดไตวายและเส้นประสาทส่วนปลายเสื่อม ) อาจเกิดจากการไกลเคชั่นของโปรตีนหรือไขมัน[ 74 ]ในทางตรงกันข้าม การเติมน้ำตาลลงในโปรตีนที่ควบคุมโดย เอนไซม์เรียกว่าไกลโคซิเลชั่นและเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการทำงานของโปรตีนหลายชนิด[ 75 ]

การรับ

กลูโคสจะจับกับตัวรับรสหวานบนลิ้นของมนุษย์โดยเฉพาะโปรตีนT1R2และT1R3ทำให้มนุษย์สามารถระบุแหล่งอาหารที่มีกลูโคสได้[ 76 ] [ 77 ]กลูโคสส่วนใหญ่มาจากอาหาร ประมาณ300 กรัม (11 ออนซ์)ต่อวันถูกผลิตขึ้นจากการเปลี่ยนอาหาร[ 77 ]แต่ก็ยังถูกสังเคราะห์จากเมตาบอไลต์อื่นๆ ในเซลล์ของร่างกายด้วย ในมนุษย์ การสลายตัวของพอลิแซ็กคาไรด์ที่มีกลูโคสเกิดขึ้นบางส่วนแล้วในระหว่างการเคี้ยวโดยใช้เอนไซม์อะไมเลสซึ่งมีอยู่ในน้ำลายรวมถึงเอนไซม์มอลเทสแล คเทส และซูเครสที่ขอบแปรงของลำไส้เล็กกลูโคสเป็นส่วนประกอบสำคัญของคาร์โบไฮเดรต หลายชนิด และสามารถแยกออกจากกันได้โดยใช้เอนไซม์ บางชนิด กลูโคซิเดสซึ่งเป็นกลุ่มย่อยของไกลโคซิเดส ทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของพอลิแซ็กคาไรด์ที่มีกลูโคสเป็นองค์ประกอบสายยาว โดยกำจัดกลูโคสที่ปลายสุดออกไป ในทางกลับกัน ไดแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่จะถูกย่อยสลายโดยไกลโคซิเดสเฉพาะชนิดให้กลายเป็นกลูโคส ชื่อของเอนไซม์ที่ย่อยสลายมักได้มาจากชื่อของพอลิแซ็กคาไรด์และไดแซ็กคาไรด์นั้นๆ ตัวอย่างเช่น สำหรับการย่อยสลายสายพอลิแซ็กคาไรด์ ได้แก่ อะไมเลส (ตั้งชื่อตามอะไมโลส ซึ่งเป็นส่วนประกอบของแป้ง) เซลลูเลส (ตั้งชื่อตามเซลลูโลส) ไคติเนส (ตั้งชื่อตามไคติน) และอื่นๆ นอกจากนี้ สำหรับการย่อยสลายไดแซ็กคาไรด์ ได้แก่ มอลเทส แลคเทส ซูเครสเทรฮาเลสและอื่นๆ ในมนุษย์ มีการค้นพบยีนประมาณ 70 ยีนที่เข้ารหัสไกลโคซิเดส เอนไซม์เหล่านี้มีหน้าที่ในการย่อยและสลายไกลโคเจน สฟิงโกลิปิด มิวโคโพ ลี แซคคาไรด์และโพลี (ADP-ไรโบส) โพลีเมอเรสมนุษย์ไม่สามารถผลิตเซลลูเลส ไคติเนส หรือเทรฮาเลสได้ แต่แบคทีเรียในจุลินทรีย์ในลำไส้สามารถ ผลิตเอนไซม์เหล่านี้ได้  

เพื่อให้กลูโคสเข้าหรือออกจากเยื่อหุ้มเซลล์และเยื่อหุ้มของส่วนประกอบเซลล์ กลูโคสต้องอาศัยโปรตีนขนส่งพิเศษจากกลุ่มโปรตีนอำนวยความสะดวกหลักในลำไส้เล็ก (โดยเฉพาะในเจจูนัม ) [ 78 ]กลูโคสจะถูกดูดซึมเข้าสู่เยื่อบุผิวลำไส้ด้วยความช่วยเหลือของตัวขนส่งกลูโคส[ 79 ]ผ่าน กลไก การขนส่งแบบแอคทีฟรอง ที่เรียกว่าการ ขนส่งร่วมโซเดียมไอออน-กลูโคสผ่านตัวขนส่งร่วมโซเดียม/กลูโคส 1 (SGLT1) [ 80 ]การถ่ายโอนเพิ่มเติมเกิดขึ้นที่ ด้าน ข้างฐานของเซลล์เยื่อบุผิวลำไส้ผ่านตัวขนส่งกลูโคสGLUT2 [ 80 ]เช่นเดียวกับการดูดซึมเข้าสู่เซลล์ตับเซลล์ไต เซลล์ของเกาะลังเกอร์ฮั นส์ เซลล์ ประสาทแอสโทรไซต์และแทนไนไซต์[ 81 ]กลูโคสเข้าสู่ตับผ่านทางหลอดเลือดดำพอร์ทัลและถูกเก็บไว้ที่นั่นในรูปของไกลโคเจนในเซลล์[ 82 ]ในเซลล์ตับ กลูโคสจะถูกฟอสโฟรีเลตโดยกลูโคไคเนสที่ตำแหน่ง 6 เพื่อสร้างกลูโคส 6-ฟอสเฟตซึ่งไม่สามารถออกจากเซลล์ได้กลูโคส 6-ฟอสฟาเตสสามารถเปลี่ยนกลูโคส 6-ฟอสเฟตกลับเป็นกลูโคสได้เฉพาะในตับเท่านั้น ดังนั้นร่างกายจึงสามารถรักษาระดับความเข้มข้นของกลูโคสในเลือดให้เพียงพอได้ ในเซลล์อื่นๆ การดูดซึมเกิดขึ้นโดยการขนส่งแบบพาสซีฟผ่านโปรตีน GLUT 1 ใน 14 ชนิด[ 80 ]ในเซลล์ประเภทอื่นๆ การฟอสโฟรีเลตเกิดขึ้นผ่านเฮกโซไคเนสซึ่งทำให้กลูโคสไม่สามารถแพร่ออกจากเซลล์ได้อีกต่อไป

ตัวขนส่งกลูโคสGLUT1ผลิตโดยเซลล์ส่วนใหญ่และมีความสำคัญเป็นพิเศษสำหรับเซลล์ประสาทและเซลล์เบต้าของตับอ่อน[ 80 ] GLUT3 มีการแสดงออกสูงในเซลล์ประสาท[ 80 ]กลูโคสจากกระแสเลือดถูกดูดซึมโดยGLUT4จากเซลล์กล้ามเนื้อ (ของกล้ามเนื้อโครงร่าง[ 83 ]และกล้ามเนื้อหัวใจ ) และเซลล์ไขมัน[ 84 ] GLUT14มีการแสดงออกเฉพาะในอัณฑะ[ 85 ]กลูโคสส่วนเกินจะถูกย่อยสลายและเปลี่ยนเป็นกรดไขมัน ซึ่งถูกเก็บไว้ในรูปของไตรกลีเซอไรด์ในไตกลูโคสในปัสสาวะจะถูกดูดซึมผ่าน SGLT1 และSGLT2 ในเยื่อหุ้มเซลล์ส่วนปลาย และส่งผ่าน GLUT2 ใน เยื่อหุ้มเซลล์ส่วนฐาน[ 86 ]ประมาณ 90% ของการดูดซึมกลูโคสกลับคืนในไตเกิดขึ้นผ่าน SGLT2 และประมาณ 3% ผ่าน SGLT1 [ 87 ]

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ในพืชและโปรคาริโอต บางชนิด กลูโคสเป็นผลผลิตจากกระบวนการสังเคราะห์แสง [ 70 ] กลูโคสยังเกิดขึ้นจากการสลายตัวของกลูโคสในรูปแบบพอลิเมอร์ เช่นไกลโคเจน (ในสัตว์และเห็ด ) หรือแป้ง (ในพืช) การแตกตัวของไกลโคเจนเรียกว่าไกลโคเจโนไลซิส การแตกตัวของแป้งเรียกว่าการย่อยสลายแป้ง[ 88 ]

The metabolic pathway that begins with molecules containing two to four carbon atoms (C) and ends in the glucose molecule containing six carbon atoms is called gluconeogenesis and occurs in all living organisms. The smaller starting materials are the result of other metabolic pathways. Ultimately almost all biomolecules come from the assimilation of carbon dioxide in plants and microbes during photosynthesis.[68]:359 The free energy of formation of α-d-glucose is 917.2 kilojoules per mole.[68]:59 In humans, gluconeogenesis occurs in the liver and kidney,[89] but also in other cell types. In the liver about 150 g (5.3 oz) of glycogen are stored, in skeletal muscle about 250 g (8.8 oz).[90] However, the glucose released in muscle cells upon cleavage of the glycogen can not be delivered to the circulation because glucose is phosphorylated by the hexokinase, and a glucose-6-phosphatase is not expressed to remove the phosphate group. Unlike for glucose, there is no transport protein for glucose-6-phosphate. Gluconeogenesis allows the organism to build up glucose from other metabolites, including lactate or certain amino acids, while consuming energy. The renal tubular cells can also produce glucose.

Glucose also can be found outside of living organisms in the ambient environment. Glucose concentrations in the atmosphere are detected via collection of samples by aircraft and are known to vary from location to location. For example, glucose concentrations in atmospheric air ranges from 0.8 to 20.1 pg/L in inland China, to 10.3 to 142 pg/L in East coastal China.[91]

Glucose degradation

Glucose metabolism and various forms of it in the process.
Glucose-containing compounds and isomeric forms are digested and taken up by the body in the intestines, including starch, glycogen, disaccharides, and monosaccharides.
Glucose is stored in mainly the liver and muscles as glycogen. It is distributed and used in tissues as free glucose.

ในมนุษย์ กลูโคสจะถูกเผาผลาญโดยไกลโคไลซิส[ 92 ]และวิถีเพนโทสฟอสเฟต[ 93 ]ไกลโคไลซิสถูกใช้โดยสิ่งมีชีวิตทั้งหมด[ 67 ] : 551 [ 94 ]โดยมีการเปลี่ยนแปลงเล็กน้อย และสิ่งมีชีวิตทั้งหมดสร้างพลังงานจากการสลายตัวของโมโนแซ็กคาไรด์[ 94 ]ในขั้นตอนต่อไปของการเผาผลาญ กลูโคสสามารถถูกย่อยสลายได้อย่างสมบูรณ์ผ่านการ ดีคาร์บอกซิเลชันแบบ ออกซิเดชันวงจรกรดซิตริก (คำพ้องความหมายวงจรเครบส์ ) และห่วงโซ่การหายใจไปเป็นน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ หากมีออกซิเจนไม่เพียงพอ การย่อยสลายกลูโคสในสัตว์จะเกิดขึ้นแบบไม่ใช้ออกซิเจนไปเป็นแลคเตตผ่านการหมักกรดแลคติกและปล่อยพลังงานออกมาน้อยกว่ามาก แลคเตตในกล้ามเนื้อจะเข้าสู่ตับผ่านทางกระแสเลือดในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ซึ่งจะเกิดกลูโคเนโอเจเนซิส ( วงจรโคริ ) ด้วยปริมาณกลูโคสที่สูง เมตาโบไลต์อะเซทิล-โคเอจากวัฏจักรเครบส์ยังสามารถนำไปใช้ในการสังเคราะห์กรดไขมันได้ อีกด้วย [ 95 ]กลูโคสยังใช้ในการเติมเต็มแหล่งสะสมไกลโคเจนของร่างกาย ซึ่งส่วนใหญ่พบในตับและกล้ามเนื้อโครงร่าง กระบวนการเหล่านี้ถูกควบคุมโดยฮอร์โมน

ในสิ่งมีชีวิตอื่นๆ อาจเกิดการหมักในรูปแบบอื่นๆ ได้ แบคทีเรียEscherichia coliสามารถเจริญเติบโตได้ในอาหารเลี้ยงเชื้อที่มีกลูโคสเป็นแหล่งคาร์บอนเพียงอย่างเดียว[ 68 ] : 59ในแบคทีเรียบางชนิด และในรูปแบบที่ดัดแปลงแล้ว ในอาร์เคีย กลูโคสจะถูกย่อยสลายผ่านเส้นทาง Entner-Doudoroff [ 96 ] ด้วยกลูโคส กลไกการควบคุมยีนถูกค้นพบในE. coliซึ่ง ก็คือ การยับยั้งแคตาโบไลต์ (เดิมเรียกว่าผลกระทบของกลูโคส ) [ 97 ]

การใช้กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานในเซลล์เกิดขึ้นได้ทั้งโดยการหายใจแบบใช้ออกซิเจน การหายใจแบบไม่ใช้ออกซิเจน หรือการหมัก[ 98 ]ขั้นตอนแรกของไกลโคไลซิสคือการฟอสฟอริเลชันของกลูโคสโดยเฮกโซไคเนสเพื่อสร้างกลูโคส 6-ฟอสเฟตเหตุผลหลักสำหรับการฟอสฟอริเลชันของกลูโคสในทันทีคือเพื่อป้องกันการแพร่กระจายออกนอกเซลล์ เนื่องจาก หมู่ ฟอสเฟต ที่มีประจุ จะป้องกันไม่ให้กลูโคส 6-ฟอสเฟตผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ได้ง่าย[ 98 ]นอกจากนี้การเพิ่มหมู่ฟอสเฟตที่มีพลังงานสูงจะกระตุ้นกลูโคสสำหรับการสลายตัวในขั้นตอนต่อๆ ไปของไกลโคไลซิส[ 99 ]

ในการหายใจแบบไม่ใช้ออกซิเจน โมเลกุลกลูโคสหนึ่งโมเลกุลจะสร้าง ATP สุทธิสองโมเลกุล (มีการสร้าง ATP สี่โมเลกุลในระหว่างไกลโคไลซิสผ่านการฟอสโฟรีเลชันระดับซับสเตรต แต่เอนไซม์ที่ใช้ในกระบวนการต้องการสองโมเลกุล) [ 100 ]ในการหายใจแบบใช้ออกซิเจน โมเลกุลกลูโคสหนึ่งโมเลกุลจะให้ผลกำไรมากกว่ามาก โดยจะสร้าง ATP สุทธิสูงสุด 30 หรือ 32 โมเลกุล (ขึ้นอยู่กับสิ่งมีชีวิต) [ 101 ]

คลิกที่ยีน โปรตีน และเมตาบอไลต์ด้านล่างเพื่อเชื่อมโยงไปยังบทความที่เกี่ยวข้อง[ § 1 ]

[[ไฟล์:
ไกลโคไลซิส กลูโคเนโอเจเนซิส_WP534go to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to WikiPathwaysgo to articlego to Entrezgo to article
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
ไกลโคไลซิส กลูโคเนโอเจเนซิส_WP534go to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to WikiPathwaysgo to articlego to Entrezgo to article
]]
กระบวนการไกลโคไลซิสและกลูโคเนโอเจเนซิส (แก้ไข)
  1. แผนผังเส้นทางแบบโต้ตอบสามารถแก้ไขได้ที่ WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 "

เซลล์ เนื้องอกมักจะเติบโตค่อนข้างเร็วและบริโภคกลูโคสในปริมาณที่มากกว่าค่าเฉลี่ยโดยกระบวนการไกลโคไลซิส[ 102 ]ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของแลคเตท ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของการหมักในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม แม้จะมีออกซิเจนอยู่ก็ตาม ปรากฏการณ์นี้เรียกว่าปรากฏการณ์วาร์เบิร์ก (Warburg effect ) เนื่องจากมีการดูดซึมกลูโคสเพิ่มขึ้นในเนื้องอก จึงมีการผลิต SGLT และ GLUT มากเกินไป[ 103 ] [ 104 ]

ในยีสต์เอทานอลจะถูกหมักที่ความเข้มข้นของกลูโคสสูง แม้จะมีออกซิเจนอยู่ด้วย (ซึ่งโดยปกติจะนำไปสู่การหายใจมากกว่าการหมัก) ปรากฏการณ์นี้เรียกว่าปรากฏการณ์แครบทรี (Crabtree effect )

กลูโคสยังสามารถสลายตัวเพื่อสร้างคาร์บอนไดออกไซด์ได้ด้วยวิธีการที่ไม่ใช่ชีวภาพ ซึ่งได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเกิดขึ้นจากการทดลองผ่านการออกซิเดชันและการไฮโดรไลซิสที่อุณหภูมิ 22  °C และค่า pH 2.5 [ 105 ]

แหล่งพลังงาน

แผนภาพแสดงสารตัวกลางที่เป็นไปได้ในการสลายกลูโคส เส้นทางการเผาผลาญ สีส้ม: ไกลโคไลซิส สีเขียว: เส้นทางเอนท์เนอร์-ดูโดรอฟฟ์แบบฟอสโฟรีเลต สีเหลือง: เส้นทางเอนท์เนอร์-ดูโดรอฟฟ์แบบไม่ฟอสโฟรีเลต

กลูโคสเป็นเชื้อเพลิงที่พบได้ทั่วไปในทางชีววิทยามันถูกใช้เป็นแหล่งพลังงานในสิ่งมีชีวิต ตั้งแต่แบคทีเรียไปจนถึงมนุษย์ ผ่านการหายใจแบบใช้ออกซิเจนการหายใจแบบไม่ใช้ออกซิเจน (ในแบคทีเรีย) หรือการหมักกลูโคสเป็นแหล่งพลังงานหลักของร่างกายมนุษย์ ผ่านการหายใจแบบใช้ออกซิเจน โดยให้พลังงาน ประมาณ 3.75 กิโลแคลอรี (16 กิโลจูล ) ต่อกรัม[ 106 ]การสลายตัวของคาร์โบไฮเดรต (เช่น แป้ง) จะให้โมโนแซ็กคาไรด์และไดแซ็กคาไรด์ซึ่งส่วนใหญ่เป็นกลูโคส ผ่าน กระบวนการ ไกลโคไลซิสและต่อมาในปฏิกิริยาของวัฏจักรกรดซิตริกและการฟอสฟอริเลชันแบบออกซิเดชันกลูโคสจะถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำในที่สุด โดยให้พลังงานส่วนใหญ่ในรูปของอะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP) ปฏิกิริยาของอินซูลินและกลไกอื่นๆ ควบคุมความเข้มข้นของกลูโคสในเลือด ค่าพลังงานทางสรีรวิทยาของกลูโคส ขึ้นอยู่กับแหล่งที่มา คือ 16.2 กิโลจูลต่อกรัม[ 107 ]หรือ 15.7 kJ/g (3.74 kcal/g) [ 108 ]ความพร้อมของคาร์โบไฮเดรตจากชีวมวลพืชสูง ทำให้เกิดวิธีการต่างๆ มากมายในระหว่างวิวัฒนาการ โดยเฉพาะในจุลินทรีย์ เพื่อใช้กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานและเก็บสะสมคาร์บอน ความแตกต่างอยู่ที่ผลิตภัณฑ์สุดท้ายที่ไม่สามารถนำไปใช้ในการผลิตพลังงานได้อีกต่อไป การมีอยู่ของยีนแต่ละตัว และผลิตภัณฑ์ของยีนเหล่านั้น คือเอนไซม์จะเป็นตัวกำหนดว่าปฏิกิริยาใดบ้างที่เป็นไปได้ วิถีการเผาผลาญไกลโคไลซิสถูกใช้โดยสิ่งมีชีวิตเกือบทั้งหมด ความแตกต่างที่สำคัญในการใช้ไกลโคไลซิสคือการกู้คืนNADPHในฐานะตัวรีดิวซ์สำหรับการสร้างสารซึ่งมิเช่นนั้นจะต้องสร้างขึ้นทางอ้อม[ 109 ]  

กลูโคสและออกซิเจนเป็นแหล่งพลังงานเกือบทั้งหมดของสมอง [ 110 ]ดังนั้นปริมาณกลูโคสจึงส่งผลต่อกระบวนการทางจิตวิทยาเมื่อ ระดับ กลูโคสต่ำกระบวนการทางจิตวิทยาที่ต้องใช้ความพยายามทางจิตใจ (เช่นการควบคุมตนเองการตัดสินใจที่ต้องใช้ความพยายาม) จะบกพร่อง[ 111 ] [ 112 ] [ 113 ] [ 114 ]ในสมองซึ่งพึ่งพากลูโคสและออกซิเจนเป็นแหล่งพลังงานหลัก ความเข้มข้นของกลูโคสโดยทั่วไปจะอยู่ที่ 4 ถึง 6  มิลลิโมลาร์ (5  มิลลิโมลาร์เท่ากับ 90  มิลลิกรัม/เดซิลิตร) [ 72 ]แต่จะลดลงเหลือ 2 ถึง 3  มิลลิโมลาร์เมื่ออดอาหาร[ 115 ]อาการสับสนจะเกิดขึ้นเมื่อระดับกลูโคสต่ำกว่า 1  มิลลิโมลาร์ และอาการโคม่า จะเกิด ขึ้นเมื่อระดับต่ำกว่านั้น[ 115 ]

กลูโคสในเลือดเรียกว่าน้ำตาลในเลือดระดับน้ำตาลในเลือดถูกควบคุมโดยเซลล์ประสาทที่จับกับกลูโคสในไฮโปทาลามัส [ 116 ] นอกจากนี้ กลูโคสในสมองยังจับกับตัวรับกลูโคสของระบบรางวัลในนิวเคลียสแอคคัมเบนส์ [ 116 ] การจับกันของกลูโคสกับตัวรับรสหวานบนลิ้นจะกระตุ้นการปล่อยฮอร์โมนต่างๆ ของการเผาผลาญพลังงาน ไม่ว่าจะผ่านทางกลูโคสหรือน้ำตาลชนิดอื่นๆ ซึ่งนำไปสู่การดูดซึมของเซลล์ที่เพิ่มขึ้นและระดับน้ำตาลในเลือดที่ลดลง[ 117 ]สารให้ความหวานเทียมไม่ได้ทำให้ระดับน้ำตาลในเลือดลดลง[ 117 ]

ปริมาณน้ำตาลในเลือดของคนที่มีสุขภาพดีในภาวะอดอาหารระยะสั้น เช่น หลังจากการอดอาหารข้ามคืน จะอยู่ที่ประมาณ 70 ถึง 100  มก./ดล. (4 ถึง 5.5  มิลลิโมลาร์) ในพลาสมาในเลือดค่าที่วัดได้จะสูงกว่าประมาณ 10–15% นอกจากนี้ ค่าใน เลือด แดงจะสูงกว่าความเข้มข้นใน เลือด ดำเนื่องจากกลูโคสถูกดูดซึมเข้าสู่เนื้อเยื่อในระหว่างการไหลของเลือดฝอยและในเลือดฝอย ซึ่งมักใช้ในการตรวจวัดระดับน้ำตาลในเลือด ค่าบางครั้งก็สูงกว่าในเลือดดำ ปริมาณกลูโคสในเลือดถูกควบคุมโดยฮอร์โมนอินซูลินอินครีตินและกลูคากอน [ 116 ] [ 118 ] อินซูลินจะลดระดับกลูโคส ในขณะที่กลูคากอนจะเพิ่มระดับกลูโคส[ 72 ]นอกจากนี้ ฮอร์โมนอะดรีนาลีนไทรอกซินลูโคคอร์ติคอยด์ โซมาโทโทรปินและอะดรีโนคอ ร์ติโคโทรปิน ยังทำให้ระดับกลูโคสเพิ่มขึ้น[ 72 ]นอกจากนี้ยังมีการควบคุมที่ไม่ขึ้นกับฮอร์โมน ซึ่งเรียกว่าการควบคุมกลูโคสอัตโนมัติ[ 119 ]หลังรับประทานอาหาร ความเข้มข้นของน้ำตาลในเลือดจะเพิ่มขึ้น ค่าที่สูงกว่า 180  มก./ดล. ในเลือดดำทั้งหมดถือเป็นภาวะผิดปกติและเรียกว่าภาวะน้ำตาล ในเลือดสูง ค่าที่ต่ำกว่า 40 มก./ดล .  เรียกว่า ภาวะน้ำตาลในเลือด ต่ำ[ 120 ]เมื่อจำเป็น กลูโคสจะถูกปล่อยเข้าสู่กระแสเลือดโดยกลูโคส-6-ฟอสฟาเตสจากกลูโคส-6-ฟอสเฟตที่มาจากไกลโคเจนในตับและไต ซึ่งเป็นการควบคุมภาวะสมดุลของความเข้มข้นของกลูโคสในเลือด[ 89 ] [ 71 ]ในสัตว์เคี้ยวเอื้องความเข้มข้นของกลูโคสในเลือดจะต่ำกว่า (60  มก./ดล. ในวัวและ 40  มก./ดล. ในแกะ ) เนื่องจากคาร์โบไฮเดรตจะถูกเปลี่ยนโดยจุลินทรีย์ในลำไส้ให้เป็นกรดไขมันสายสั้น มากขึ้น [ 121 ]

กลูโคสบางส่วนถูกเปลี่ยนเป็นกรดแลคติกโดยเซลล์แอสโทรไซต์ซึ่งจากนั้นจะถูกนำไปใช้เป็นแหล่งพลังงานโดยเซลล์สมองกลูโคสบางส่วนถูกใช้โดยเซลล์ลำไส้และเซลล์เม็ดเลือดแดงในขณะที่ส่วนที่เหลือไปถึงตับเนื้อเยื่อไขมันและเซลล์กล้ามเนื้อซึ่งจะถูกดูดซึมและเก็บสะสมเป็นไกลโคเจน (ภายใต้การทำงานของอินซูลิน ) ไกลโคเจนในเซลล์ตับสามารถเปลี่ยนเป็นกลูโคสและส่งกลับเข้าสู่กระแสเลือดได้เมื่ออินซูลินต่ำหรือไม่มีเลย ไกลโคเจนในเซลล์กล้ามเนื้อจะไม่ถูกส่งกลับเข้าสู่กระแสเลือดเนื่องจากขาดเอนไซม์ ในเซลล์ไขมันกลูโคสถูกใช้เพื่อเป็นพลังงานในการทำปฏิกิริยาสังเคราะห์ไขมัน บาง ชนิดและมีจุดประสงค์อื่นๆ ไกลโคเจนเป็นกลไก "การเก็บสะสมพลังงานกลูโคส" ของร่างกาย เพราะมัน "มีประสิทธิภาพในการใช้พื้นที่" มากกว่าและมีปฏิกิริยาน้อยกว่ากลูโคสเอง

เนื่องจากความสำคัญต่อสุขภาพของมนุษย์ กลูโคสจึงเป็นสารวิเคราะห์ในการทดสอบกลูโคสซึ่งเป็นการตรวจเลือดทางการแพทย์ ทั่วไป [ 122 ]การรับประทานอาหารหรือการอดอาหารก่อนการเจาะเลือดมีผลต่อการวิเคราะห์กลูโคสในเลือด ระดับน้ำตาลในเลือดขณะอดอาหารที่สูงอาจเป็นสัญญาณของ ภาวะก่อน เป็นเบาหวานหรือโรคเบาหวาน[ 123 ]

ดัชนีไกลเซมิกเป็นตัวบ่งชี้ความเร็วของการดูดซึมและการเปลี่ยนระดับน้ำตาลในเลือดจากคาร์โบไฮเดรตที่รับประทานเข้าไป โดยวัดจากพื้นที่ใต้กราฟของระดับน้ำตาลในเลือดหลังการบริโภคเมื่อเทียบกับกลูโคส (กลูโคสถูกกำหนดให้เป็น 100) [ 124 ]ความสำคัญทางคลินิกของดัชนีไกลเซมิกเป็นที่ถกเถียงกัน[ 124 ] [ 125 ]เนื่องจากอาหารที่มีไขมันสูงจะทำให้การดูดซึมคาร์โบไฮเดรตช้าลงและลดดัชนีไกลเซมิก เช่น ไอศกรีม[ 125 ]ตัวบ่งชี้ทางเลือกคือดัชนีอินซูลิน[ 126 ]ซึ่งวัดจากผลกระทบของการบริโภคคาร์โบไฮเดรตต่อระดับอินซูลินในเลือดภาระไกลเซมิกเป็นตัวบ่งชี้ปริมาณกลูโคสที่เพิ่มเข้าไปในระดับน้ำตาลในเลือดหลังการบริโภค โดยอิงจากดัชนีไกลเซมิกและปริมาณอาหารที่บริโภค

สารตั้งต้น

สิ่งมีชีวิตใช้กลูโคสเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารสำคัญหลายชนิด แป้งเซลลูโลสและไกลโคเจน ("แป้งจากสัตว์") เป็นพอลิเมอร์ของ กลูโคส (พอลิแซ็กคาไรด์) ที่พบได้ทั่วไป พอลิเมอร์บางชนิด (เช่น แป้งหรือไกลโคเจน) ทำหน้าที่เป็นแหล่งเก็บพลังงาน ในขณะที่บางชนิด (เช่น เซลลูโลสและไคตินซึ่งทำจากอนุพันธ์ของกลูโคส) มีบทบาททางโครงสร้าง โอลิโกแซ็กคาไรด์ของกลูโคสที่รวมกับน้ำตาลชนิดอื่น ๆ ทำหน้าที่เป็นแหล่งเก็บพลังงานที่สำคัญ ตัวอย่างเช่น แลคโตส ซึ่งเป็นน้ำตาลหลักในนม เป็นไดแซ็กคาไรด์ของกลูโคส-กาแลคโตส และซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์อีกชนิดหนึ่ง ประกอบด้วยกลูโคสและฟรุกโตส นอกจากนี้ กลูโคสยังถูกเติมเข้าไปในโปรตีนและไขมัน บางชนิด ในกระบวนการที่เรียกว่าไกลโคซิเลชันซึ่งมักมีความสำคัญต่อการทำงานของสารเหล่านั้น เอนไซม์ที่เชื่อมกลูโคสเข้ากับโมเลกุลอื่น ๆ มักใช้ กลูโคสที่ถูกฟอสฟ อริเลตแล้วเป็นพลังงานในการสร้างพันธะใหม่โดยการเชื่อมโยงกับการแตกตัวของพันธะกลูโคส-ฟอสเฟต

นอกจากการใช้โดยตรงเป็นโมโนเมอร์แล้ว กลูโคสยังสามารถแตกตัวเพื่อสังเคราะห์โมเลกุลชีวภาพอื่นๆ ได้หลากหลายชนิด ซึ่งเป็นสิ่งสำคัญ เนื่องจากกลูโคสทำหน้าที่ทั้งเป็นแหล่งพลังงานหลักและเป็นแหล่งคาร์บอนอินทรีย์ กลูโคสสามารถแตกตัวและเปลี่ยนเป็นลิปิดได้ นอกจากนี้ยังเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์โมเลกุลสำคัญอื่นๆ เช่นวิตามินซี (กรดแอสคอร์บิก) ในสิ่งมีชีวิต กลูโคสจะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบทางเคมีอื่นๆ หลายชนิดที่เป็นวัตถุดิบเริ่มต้นสำหรับวิถีเมตาบอลิ ซึมต่างๆ ในบรรดาสารเหล่านี้ โมโนแซ็กคาไรด์อื่นๆ ทั้งหมด[ 127 ]เช่น ฟรุกโตส (ผ่านวิถีโพลีออล ) [ 80 ]แมนโนส (อีพิเมอร์ของกลูโคสที่ตำแหน่ง 2) กาแลคโตส (อีพิเมอร์ที่ตำแหน่ง 4) ฟูโคสกรดยูโรนิก ต่างๆ และน้ำตาลอะมิโน ล้วนผลิตจากกลูโคส[ 82 ]นอกจากการฟอสโฟรีเลชันเป็นกลูโคส-6-ฟอสเฟต ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของไกลโคไลซิสแล้ว กลูโคสยังสามารถถูกออกซิไดซ์ระหว่างการสลายตัวเป็นกลูโคโน-1,5-แลคโตนได้ อีกด้วย กลูโคสถูกใช้ในแบคทีเรียบางชนิดเป็นหน่วยสร้างใน กระบวนการสร้าง เทรฮาโลสหรือเดกซ์แทรน และในสัตว์เป็นหน่วยสร้างของไกลโคเจน กลูโคสยังสามารถเปลี่ยนจากไซโลสไอโซเมอเรส ของแบคทีเรีย เป็นฟรุกโตสได้อีกด้วย นอกจากนี้เมตาบอไลต์ ของกลูโคส ยังผลิตกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นทั้งหมดแอลกอฮอล์น้ำตาลเช่นแมนนิทอลและซอร์บิทอลกรดไขมันคอเลสเตอรอลและกรดนิวคลีอิก[ 127 ]สุดท้าย กลูโคสถูกใช้เป็นหน่วยสร้างในการไกลโคซิเลชันของโปรตีนเป็น ไกล โคโปรตีนไกลโคลิปิด เพปติ โด ไกลแคน ไกลโคไซด์และสารอื่นๆ (เร่งปฏิกิริยาโดยไกลโคซิลทรานสเฟอเรส ) และสามารถแยกออกจากสารเหล่านี้ได้โดยไกลโคซิเด

บทบาทในการควบคุมการเปลี่ยนแปลงของเซลล์

นอกจากหน้าที่ที่เป็นที่รู้จักกันดีในฐานะแหล่งพลังงานของเซลล์แล้ว กลูโคสยังได้รับการระบุว่าเป็นตัวควบคุมหลักของการเจริญเติบโตของเนื้อเยื่อ[ 128 ]การศึกษาในปี 2025 โดย Stanford Medicine ค้นพบว่ากลูโคสในรูปแบบที่สมบูรณ์ (ไม่ถูกเผาผลาญ) สามารถจับกับโปรตีนควบคุมต่างๆ ที่เกี่ยวข้องกับการแสดงออกของยีนได้ โปรตีนชนิดหนึ่งคือ IRF6 ซึ่งจะเปลี่ยนโครงสร้างเมื่อจับกับกลูโคส จึงส่งผลต่อการแสดงออกของยีนที่เกี่ยวข้องกับการแยกตัวของเซลล์ต้นกำเนิด บทบาทการควบคุมนี้เป็นอิสระจากหน้าที่การสลายตัวของกลูโคส และได้รับการสังเกตในเนื้อเยื่อหลายประเภท รวมถึงผิวหนัง กระดูก ไขมัน และเม็ดเลือดขาว การวิจัยแสดงให้เห็นว่าแม้แต่อะนาล็อกของกลูโคสที่ไม่สามารถเผาผลาญได้ก็สามารถส่งเสริมการแยกตัวได้ ซึ่งชี้ให้เห็นถึงหน้าที่การส่งสัญญาณของกลูโคส ผลการค้นพบเหล่านี้มีนัยสำคัญในการทำความเข้าใจและรักษาโรคที่มีลักษณะเฉพาะคือการแยกตัวที่บกพร่อง เช่น โรคเบาหวานและมะเร็งบางชนิด[ 129 ]

พยาธิวิทยา

โรคเบาหวาน

โรคเบาหวานเป็นความผิดปกติทางเมตาบอลิซึมที่ร่างกายไม่สามารถควบคุมระดับกลูโคสในเลือดได้ ไม่ว่าจะเป็นเพราะร่างกายขาดอินซูลินหรือเซลล์ในร่างกายไม่ตอบสนองต่ออินซูลินอย่างเหมาะสม สถานการณ์เหล่านี้อาจเกิดจากระดับกลูโคสในเลือดที่สูงขึ้นอย่างต่อเนื่อง ผ่านภาวะตับอ่อนล้าและภาวะดื้อต่ออินซูลินตับอ่อน เป็น อวัยวะที่รับผิดชอบในการหลั่งฮอร์โมนอินซูลินและกลูคากอน[ 130 ]อินซูลินเป็นฮอร์โมนที่ควบคุมระดับกลูโคส ทำให้เซลล์ในร่างกายสามารถดูดซึมและใช้กลูโคสได้ หากไม่มีอินซูลิน กลูโคสจะไม่สามารถเข้าสู่เซลล์ได้ และจึงไม่สามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับการทำงานของร่างกายได้[ 131 ]หากตับอ่อนสัมผัสกับระดับกลูโคสในเลือดที่สูงขึ้นอย่างต่อเนื่องเซลล์ที่ผลิตอินซูลินในตับอ่อนอาจได้รับความเสียหาย ทำให้ร่างกายขาดอินซูลิน ภาวะดื้อต่ออินซูลินเกิดขึ้นเมื่อตับอ่อนพยายามผลิตอินซูลินมากขึ้นเรื่อยๆ เพื่อตอบสนองต่อระดับกลูโคสในเลือดที่สูงขึ้นอย่างต่อเนื่อง ในที่สุด ร่างกายส่วนอื่นๆ จะเกิดภาวะดื้อต่ออินซูลินที่ตับอ่อนผลิตขึ้น ทำให้ต้องใช้อินซูลินมากขึ้นเพื่อให้ได้ผลในการลดระดับน้ำตาลในเลือดเท่าเดิม และบังคับให้ตับอ่อนต้องผลิตอินซูลินมากขึ้นไปอีกเพื่อแข่งขันกับภาวะดื้อต่ออินซูลิน วงจรที่เลวร้ายนี้ส่งผลให้ตับอ่อนทำงานหนักเกินไปและทำให้โรคเบาหวานลุกลาม

เพื่อติดตามการตอบสนองของร่างกายต่อการรักษาลดระดับน้ำตาลในเลือด สามารถวัดระดับน้ำตาลในเลือดได้การวัดระดับน้ำตาลในเลือดสามารถทำได้หลายวิธี เช่น การทดสอบระดับน้ำตาลในเลือดขณะอดอาหาร ซึ่งวัดระดับน้ำตาลในเลือดหลังจากอดอาหาร 8 ชั่วโมง อีกวิธีหนึ่งคือ การทดสอบความทนทานต่อกลูโคส 2 ชั่วโมง (GTT) สำหรับการทดสอบนี้ ผู้รับการทดสอบจะทำการทดสอบระดับน้ำตาลในเลือดขณะอดอาหาร จากนั้นดื่มเครื่องดื่มที่มีกลูโคส 75 กรัม และทำการทดสอบซ้ำ การทดสอบนี้วัดความสามารถของร่างกายในการประมวลผลกลูโคส เมื่อเวลาผ่านไป ระดับน้ำตาลในเลือดควรลดลง เนื่องจากอินซูลินช่วยให้เซลล์ดูดซึมกลูโคสและขับออกจากกระแสเลือด 

การจัดการภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ

กลูโคส สารละลาย 5% สำหรับให้ทางหลอดเลือดดำ

ภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำเป็นภาวะที่เกิดขึ้นเมื่อระดับน้ำตาลในเลือดลดลงต่ำกว่าปกติ ทำให้เกิดอาการต่างๆ เช่น วิตกกังวล ตัวสั่น คลื่นไส้ ใจสั่น สับสน และหมดสติ[ 132 ]ผู้ที่เป็นโรคเบาหวานหรือภาวะอื่นๆ ที่ทำให้น้ำตาลในเลือดต่ำอาจพกเม็ดกลูโคส เจลกลูโคสแบบรับประทานลูกอมหรือซองน้ำตาลไว้ใช้เมื่อระดับน้ำตาลในเลือดต่ำเกินไป

ภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำอย่างรุนแรงอาจนำไปสู่อาการสับสน โคม่า ความเสียหายทางระบบประสาท และภาวะแทรกซ้อนร้ายแรงอื่นๆ ซึ่งทำให้การให้กลูโคสทางปากไม่ปลอดภัย[ 132 ]ในกรณีเหล่านี้ สามารถให้เดกซ์โทรส (D-กลูโคส) ทางหลอดเลือดดำเพื่อเพิ่มระดับน้ำตาลในเลือดได้อย่างรวดเร็วและโดยตรง[ 133 ]

แหล่งที่มา

ยาเม็ดกลูโคส

คาร์โบไฮเดรตในอาหารส่วนใหญ่ประกอบด้วยกลูโคส ไม่ว่าจะเป็นหน่วยสร้างเพียงอย่างเดียว (เช่นในพอลิแซ็กคาไรด์อย่างแป้งและไกลโคเจน) หรือร่วมกับโมโนแซ็กคาไรด์อื่น (เช่นในเฮเทอโรพอลิแซ็กคาไรด์อย่างซูโครสและแลคโตส) [ 134 ]กลูโคสที่ไม่จับกับสารอื่นเป็นส่วนประกอบหลักอย่างหนึ่งของน้ำผึ้ง กลูโคสมีอยู่มากมายและถูกแยกได้จากแหล่งธรรมชาติหลากหลายชนิดทั่วโลก รวมถึงกรวยตัวผู้ของต้นสนWollemia nobilisในกรุงโรม[ 135 ]รากของ ต้น Ilex asprellaในประเทศจีน[ 136 ]และฟางข้าวในรัฐแคลิฟอร์เนีย[ 137 ]

ปริมาณน้ำตาลในอาหารจากพืชทั่วไปที่เลือก (หน่วยเป็นกรัมต่อ 100  กรัม) [ 138 ]
รายการอาหารคาร์โบไฮเดรตทั้งหมด[ a ]รวมทั้งใยอาหารน้ำตาลทั้งหมดฟรุกโตสอิสระกลูโคสอิสระซูโครสอัตราส่วนของฟรุกโตสต่อกลูโคสสัดส่วนของซูโครสต่อ ปริมาณ น้ำตาลทั้งหมด (%)
ผลไม้
แอปเปิล13.810.45.92.42.12.019.9
แอปริคอต11.19.20.92.45.90.763.5
กล้วย22.812.24.95.02.41.020.0
มะเดื่อแห้ง63.947.922.924.80.90.930.15
องุ่น18.115.58.17.20.21.11
สีส้มนาวี12.58.52.252.04.31.150.4
พีช9.58.41.52.04.80.956.7
ลูกแพร์15.59.86.22.80.82.18.0
สัปปะรด13.19.92.11.76.01.160.8
ลูกพลัม11.49.93.15.11.60.6616.2
ผัก
บีทรูทสีแดง9.66.80.10.16.51.096.2
แครอท9.64.70.60.63.61.077
พริกแดงหวาน6.04.22.31.90.01.20.0
หัวหอมหวาน7.65.02.02.30.70.914.3
มันเทศ20.14.20.71.02.50.960.3
มันเทศ27.90.5ร่องรอยร่องรอยร่องรอยไม่มีข้อมูลร่องรอย
อ้อย13–180.2–1.00.2–1.011–161.0สูง
บีทรูทน้ำตาล17–180.1–0.50.1–0.516–171.0สูง
ธัญพืช
ข้าวโพดหวาน19.06.21.93.40.90.6115.0
  1. ค่าคาร์โบไฮเดรตคำนวณจากฐานข้อมูลของ USDA และอาจไม่ตรงกับผลรวมของน้ำตาล แป้ง และ "ใยอาหาร" เสมอไป

การผลิตเชิงพาณิชย์

การผลิตกลูโคสจากแป้ง ปี 1918

กลูโคสผลิตในระดับอุตสาหกรรมจากแป้งโดยการไฮโดรไลซิสด้วยเอนไซม์ โดยใช้กลูโคสอะไมเลสหรือโดยการใช้กรดการไฮโดรไลซิสด้วยเอนไซม์ได้เข้ามาแทนที่ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสที่เร่งด้วยกรดเป็นส่วนใหญ่[ 139 ]ผลลัพธ์ที่ได้คือน้ำเชื่อมกลูโคส (โดยเอนไซม์มีกลูโคสมากกว่า 90% ในสารแห้ง) [ 139 ]โดยมีปริมาณการผลิตทั่วโลกต่อปี 20 ล้านตัน ( ณ ปี 2011)). [ 140 ]นี่คือเหตุผลสำหรับชื่อสามัญเดิมว่า "น้ำตาลแป้ง" อะไมเลสส่วนใหญ่มักมาจากBacillus licheniformis [ 141 ]หรือBacillus subtilis (สายพันธุ์ MN-385) [ 141 ]ซึ่งมีความเสถียรต่อความร้อนมากกว่าเอนไซม์ที่ ใช้ในตอนแรก [ 141 ] [ 142 ]ตั้งแต่ปี 1982 มีการใช้ พูลลู ลาเนส จากAspergillus nigerในการผลิตน้ำเชื่อมกลูโคสเพื่อเปลี่ยนอะไมโลเพคตินเป็นแป้ง (อะไมโลส) ซึ่งจะช่วยเพิ่มผลผลิตของกลูโคส[ 143 ]ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นที่ pH = 4.6–5.2 และอุณหภูมิ 55–60  °C [ 12 ]น้ำเชื่อมข้าวโพดมีกลูโคสอยู่ระหว่าง 20% ถึง 95% ในของแข็ง[ 144 ] [ 145 ]น้ำเชื่อมกลูโคสแบบญี่ปุ่นที่เรียกว่ามิซูอาเมะทำจากแป้งมันเทศหรือแป้งข้าวเจ้า[ 146 ]

พืช หลาย ชนิดสามารถใช้เป็นแหล่งของแป้งได้ข้าวโพด [ 139 ]ข้าว[ 139 ]ข้าวสาลี[ 139 ]มันสำปะหลัง [ 139 ]มันฝรั่ง[ 139 ]ข้าวบาร์เลย์ [ 139 ] มันเทศ [ 147 ] เปลือกข้าวโพดและสาคูล้วนถูกนำมาใช้ในส่วนต่างๆ ของโลก ในสหรัฐอเมริกาแป้งข้าวโพด(จากข้าวโพด) ถูกนำมาใช้เกือบทั้งหมด กลูโคสเชิงพาณิชย์บางส่วนเกิดขึ้นเป็นส่วนประกอบของน้ำตาลอินเวอร์ตซึ่งเป็นส่วนผสมของกลูโคสและฟรุกโตสในอัตราส่วนประมาณ 1:1 ที่ผลิตจากซูโครส ในทางทฤษฎี เซลลูโลสสามารถไฮโดรไลซ์เป็นกลูโคสได้ แต่กระบวนการนี้ยังไม่สามารถนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์ได้[ 55 ]

การแปลงเป็นฟรุกโตส

ในสหรัฐอเมริกา ข้าวโพด(หรือน้ำเชื่อมข้าวโพด) เกือบทั้งหมดถูกใช้เป็นแหล่งกลูโคสสำหรับการผลิตไอโซกลูโคสซึ่งเป็นส่วนผสมของกลูโคสและฟรุกโตส เนื่องจากฟรุกโตสมีพลังในการให้ความหวานสูงกว่าโดยมีค่าพลังงานทางสรีรวิทยาเท่ากันที่ 374 กิโลแคลอรีต่อ 100 กรัม[ 148 ]การผลิตไอโซกลูโคสทั่วโลกต่อปีอยู่ที่ 8 ล้านตัน ( ณ ปี 2011) ). [ 140 ]เมื่อทำจากน้ำเชื่อมข้าวโพด ผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือน้ำเชื่อมข้าวโพดฟรุกโตสสูง (HFCS)

การใช้งานเชิงพาณิชย์

ความหวานสัมพัทธ์ของน้ำตาลชนิดต่างๆ เมื่อเปรียบเทียบกับซูโครส[ 149 ]

กลูโคสส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตฟรุกโตสและอาหารที่มีกลูโคสเป็นส่วนประกอบ ในอาหาร กลูโคสใช้เป็นสารให้ความหวานสารให้ความชุ่มชื้นเพื่อเพิ่มปริมาตรและทำให้รู้สึกนุ่มนวลในปาก[ 139 ]แหล่งกลูโคสต่างๆ เช่น น้ำองุ่น (สำหรับไวน์) หรือมอลต์ (สำหรับเบียร์) ถูกนำมาใช้ในการหมักเพื่อผลิตเอทานอลในระหว่างการผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์เครื่องดื่มอัดลมส่วนใหญ่ในสหรัฐอเมริกาใช้ HFCS-55 (มีปริมาณฟรุกโตส 55% ในมวลแห้ง) ในขณะที่อาหารหวาน HFCS อื่นๆ ส่วนใหญ่ในสหรัฐอเมริกาใช้ HFCS-42 (มีปริมาณฟรุกโตส 42% ในมวลแห้ง) [ 150 ]ในทางกลับกัน ในเม็กซิโก เครื่องดื่มอัดลมจะใช้ความหวานจากน้ำตาลอ้อย ซึ่งมีความหวานสูงกว่า[ 151 ]นอกจากนี้ น้ำเชื่อมกลูโคสยังใช้ในการผลิตขนมหวานเช่นลูกอมทอฟฟี่และฟองดองต์เป็นต้น[ 152 ]ปฏิกิริยาเคมีทั่วไปของกลูโคสเมื่อถูกให้ความร้อนภายใต้สภาวะที่ปราศจากน้ำ ได้แก่การเกิดคาราเมลและเมื่อมีกรดอะมิโนอยู่ด้วย จะเกิดปฏิกิริยาเมล์ลาร์

นอกจากนี้ ยังสามารถผลิตกรดอินทรีย์ต่างๆ จากกลูโคสได้ด้วยกระบวนการทางชีวเทคโนโลยี ตัวอย่างเช่น การหมักด้วยClostridium thermoaceticumเพื่อผลิตกรดอะซิติกการใช้Penicillium notatumเพื่อผลิตกรดอะราโบแอสคอร์ บิ ก การใช้Rhizopus delemarเพื่อผลิตกรดฟูมาริกการใช้Aspergillus nigerเพื่อผลิตกรดกลูโคนิกการใช้Candida brumptiiเพื่อผลิตกรดไอโซซิตริกการใช้Aspergillus terreusเพื่อผลิตกรดไอตาโคนิ ก การใช้Pseudomonas fluorescensเพื่อผลิตกรด 2-คีโตกลูโคนิกการใช้Gluconobacter suboxydansเพื่อผลิตกรด 5-คีโตกลูโคนิกการใช้Aspergillus oryzaeเพื่อผลิตกรดโคจิกการใช้Lactobacillus delbrueckiiเพื่อผลิตกรดแลคติก การใช้Lactobacillus brevisเพื่อผลิตกรดมาลิกและ การใช้ Propionibacter shermaniiสำหรับการผลิตกรดโพรพิโอนิกร่วมกับPseudomonas aeruginosaสำหรับการผลิตกรดไพรูวิกและร่วมกับGluconobacter suboxydansสำหรับการผลิตกรดทาร์ทาริก [ 153 ] ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพสูง เช่น ทริปโทไลด์ ที่ยับยั้งการถอดรหัสของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมผ่านการยับยั้งหน่วยย่อย XPB ของปัจจัยการถอดรหัสทั่วไป TFIIH ได้รับการรายงานเมื่อเร็ว ๆ นี้ว่าเป็นสารประกอบกลูโคสสำหรับการกำหนดเป้าหมายเซลล์มะเร็งที่มีภาวะขาดออกซิเจนซึ่งมีการแสดงออกของตัวขนส่งกลูโคสเพิ่มขึ้น[ 154 ]เมื่อเร็ว ๆ นี้ กลูโคสกำลังได้รับความนิยมในการใช้งานเชิงพาณิชย์ในฐานะองค์ประกอบสำคัญของ "ชุด" ที่มีกรดแลคติกและอินซูลินซึ่งมีจุดประสงค์เพื่อทำให้เกิดภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำและภาวะแลคเตทในเลือดสูงเพื่อต่อสู้กับมะเร็งและการติดเชื้อต่าง ๆ[ 155 ]

การวิเคราะห์

เมื่อต้องการตรวจจับโมเลกุลกลูโคสที่ตำแหน่งใดตำแหน่งหนึ่งในโมเลกุลขนาดใหญ่จะใช้วิธีการ ทางสเปก โทรสโกปีด้วยคลื่นแม่เหล็กนิวเคลียร์การวิเคราะห์ด้วยผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์ หรือการย้อมสีภูมิคุ้มกันด้วยเลคติน โดยใช้เอนไซม์คอนจูเกตคอนคา นาวาลินเอ ซึ่งจะจับเฉพาะกลูโคสหรือแมนโนสเท่านั้น

ปฏิกิริยาการตรวจจับเชิงคุณภาพแบบคลาสสิก

ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความสำคัญในเชิงประวัติศาสตร์เท่านั้น:

การทดสอบเฟห์ลิง

การทดสอบ Fehlingเป็นวิธีการคลาสสิกสำหรับการตรวจหาอัลโดส[ 156 ]เนื่องจากมิวทาโรเทชัน กลูโคสจึงมีอยู่ในปริมาณเล็กน้อยในรูปของอัลดีไฮด์แบบโซ่เปิดเสมอ เมื่อเติมรีเอเจนต์ Fehling (สารละลาย Fehling (I) และสารละลาย Fehling (II)) หมู่ของอัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกในขณะที่สารเชิงซ้อน Cu 2+ทาร์เทรตจะถูกรีดิวซ์เป็น Cu +และเกิดตะกอนสีแดงอิฐ (Cu O)

การทดสอบโทลเลนส์

ในการทดสอบ TollensหลังจากเติมAgNO3 ลงในสารละลายตัวอย่าง กลูโคสจะลด Ag + ให้ เป็นเงินธาตุ[ 157 ]

การทดสอบบาร์โฟด

ใน การทดสอบ ของBarfoed [ 158 ]สารละลายของคอปเปอร์อะซิเตตโซเดียมอะซิเตตและกรดอะซิติกที่ละลายแล้วจะถูกเติมลงในสารละลายของน้ำตาลที่จะทดสอบ จากนั้นให้ความร้อนในอ่างน้ำเป็นเวลาสองสามนาที กลูโคสและโมโนแซ็กคาไรด์อื่นๆ จะสร้างสีแดงและคอปเปอร์(I) ออกไซด์สี น้ำตาลแดง (Cu O) อย่างรวดเร็ว

การทดสอบของไนแลนเดอร์

กลูโคสซึ่งเป็นน้ำตาลรีดิวซิงจะทำปฏิกิริยาในการทดสอบของไนแลนเดอร์[ 159 ]

การทดสอบอื่นๆ

เมื่อให้ความร้อนแก่ สารละลาย โพแทสเซียมไฮดรอกไซ ด์เจือจาง กับกลูโคสที่อุณหภูมิ 100  °C จะเกิดการเปลี่ยนสีเป็นสีน้ำตาลแดงเข้มและมีกลิ่นคล้ายคาราเมล[ 160 ]กรดซั ลฟิว ริกเข้มข้นสามารถละลายกลูโคสแห้งได้โดยไม่เปลี่ยนเป็นสีดำที่อุณหภูมิห้อง ทำให้เกิดกรดซัลฟิวริกน้ำตาล[ 160 ] ในสารละลายยีสต์ การหมักแอลกอฮอล์จะผลิตคาร์บอนไดออกไซด์ในอัตราส่วน 2.0454 โมเลกุลของกลูโคสต่อหนึ่งโมเลกุลของ CO2 [ 160 ] กลูโคสจะก่อตัวเป็นมวลสีดำกับสแตนนัสคลอไรด์ [ 160 ]สารละลายแอมโมเนียเงินกลูโคส( รวมถึงแลคโตและเดกซ์ทริน) จะนำไปสู่การตกตะกอนของเงิน ใน สารละลาย ตะกั่วอะซิเตต แอมโมเนีย จะเกิด ตะกั่วไกลโคไซด์สีขาวขึ้นเมื่อมีกลูโคสอยู่ ซึ่งจะละลายได้น้อยลงเมื่อปรุงสุกและเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาล[ 160 ]ในสารละลายทองแดงแอมโมเนียจะเกิดไฮเดรตออกไซด์ทองแดง สีเหลืองกับกลูโคสที่อุณหภูมิห้อง ในขณะที่ออกไซด์ทองแดงสีแดงจะเกิดขึ้นระหว่างการต้ม (เช่นเดียวกับเดกซ์ทริน ยกเว้นในสารละลายอะซิเตตทองแดงแอมโมเนีย) [ 160 ]เมื่อใช้รีเอเจนต์ของ Hagerกลูโคสจะเกิดเป็นออกไซด์ปรอทระหว่างการต้ม[ 160 ] สารละลาย บิสมัทที่เป็นด่างใช้ในการตกตะกอนบิสมัทธาตุสีดำน้ำตาลกับกลูโคส[ 160 ]กลูโคสที่ต้มใน สารละลาย แอมโมเนียมโมลิบเดตจะเปลี่ยนสารละลายเป็นสีน้ำเงิน สารละลายที่มีอินดิโกคาร์มีนและโซเดียมคาร์บอเนตจะขจัดคราบเมื่อต้มกับกลูโคส[ 160 ]

การหาปริมาณด้วยเครื่องมือ

การวัดค่าการหักเหของแสงและการวัดค่าโพลาไรเซชัน

ในสารละลายกลูโคสเข้มข้นที่มีสัดส่วนของคาร์โบไฮเดรตชนิดอื่นน้อย ความเข้มข้นของกลูโคสสามารถวัดได้ด้วยเครื่องวัดโพลาไรมิเตอร์ สำหรับส่วนผสมของน้ำตาล ความเข้มข้นสามารถวัดได้ด้วยเครื่องวัดการหักเหของ แสง เช่น ใน การหาค่า Oechsleในกระบวนการผลิตไวน์

วิธีการทางเอนไซม์แบบโฟโตเมตริกในสารละลาย

เอนไซม์กลูโคสออกซิเดส (GOx) เปลี่ยนกลูโคสเป็นกรดกลูโคนิกและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ในขณะที่ใช้ออกซิเจน เอนไซม์อีกตัวหนึ่งคือเพอร์ออกซิเดส เร่งปฏิกิริยาโครโมเจนิค (ปฏิกิริยาทรินเดอร์) [ 161 ]ของฟีนอลกับ4-อะมิโนแอนติไพรีนให้กลายเป็นสีย้อมสีม่วง[ 162 ]

วิธีแถบทดสอบโฟโตเมตริก

วิธีการทดสอบแบบแถบใช้การเปลี่ยนกลูโคสเป็นกรดกลูโคนิกด้วยเอนไซม์เพื่อสร้างไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ตามที่กล่าวไว้ข้างต้น สารรีเอเจนต์จะถูกตรึงไว้บนเมทริกซ์พอลิเมอร์ที่เรียกว่าแถบทดสอบ ซึ่งจะมีสีที่เข้มมากหรือน้อย สามารถวัดค่าการสะท้อนแสงได้ที่ 510  นาโนเมตรโดยใช้เครื่องวัดแสงแบบพกพาที่ใช้ LED วิธีนี้ช่วยให้สามารถตรวจวัดระดับน้ำตาลในเลือดได้เป็นประจำโดยผู้ที่ไม่ใช่นักวิทยาศาสตร์ นอกจากปฏิกิริยาของฟีนอลกับ 4-อะมิโนแอนติไพรีนแล้ว ยังมีการพัฒนาปฏิกิริยาโครโมเจนิคใหม่ๆ ที่ช่วยให้สามารถวัดค่าด้วยแสงที่ความยาวคลื่นสูงขึ้น (550  นาโนเมตร, 750  นาโนเมตร) [ 162 ] [ 163 ]

เซ็นเซอร์วัดระดับน้ำตาลกลูโคสแบบแอมเพอโรเมตริก

การวิเคราะห์กลูโคสด้วยไฟฟ้ายังอาศัยปฏิกิริยาเอนไซม์ที่กล่าวถึงข้างต้น ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่ผลิตได้สามารถวัดปริมาณได้ด้วยวิธีแอมเพอโรเมตริกโดยการออกซิเดชันแบบแอโนดิกที่ศักยภาพ 600 mV [ 164 ] GOx จะถูกตรึงไว้บนพื้นผิวอิเล็กโทรดหรือในเมมเบรนที่วางอยู่ใกล้กับอิเล็กโทรด โลหะมีค่า เช่น แพลทินัมหรือทองคำถูกใช้ในอิเล็กโทรด เช่นเดียวกับอิเล็กโทรดท่อนาโนคาร์บอน ซึ่งเจือด้วยโบรอน[ 165 ]ลวดนาโน Cu–CuO ยังถูกใช้เป็นอิเล็กโทรดแอมเพอโรเมตริกแบบปราศจากเอนไซม์ โดยมีขีดจำกัดการตรวจจับที่ 50  μmol/L [ 166 ]วิธีการที่น่าสนใจเป็นพิเศษคือ "การเดินสายเอนไซม์" ซึ่งอิเล็กตรอนที่ไหลระหว่างการออกซิเดชันจะถูกถ่ายโอนผ่านสายโมเลกุลโดยตรงจากเอนไซม์ไปยังอิเล็กโทรด[ 167 ]

วิธีการรับรู้ทางประสาทสัมผัสอื่นๆ

มีเซนเซอร์ทางเคมีอื่นๆ อีกหลายชนิดสำหรับการวัดกลูโคส[ 168 ] [ 169 ]เนื่องจากความสำคัญของการวิเคราะห์กลูโคสในวิทยาศาสตร์ชีวภาพ จึงมีการพัฒนาโพรบแบบออปติคอลจำนวนมากสำหรับแซคคาไรด์โดยใช้กรดบอโรนิก[ 170 ]ซึ่งมีประโยชน์อย่างยิ่งสำหรับการใช้งานเซนเซอร์ภายในเซลล์ในกรณีที่วิธีการอื่นๆ (แบบออปติคอล) ไม่สามารถใช้งานได้หรือใช้งานได้เฉพาะบางเงื่อนไขเท่านั้น นอกจากอนุพันธ์ของกรดบอโรนิกอินทรีย์ซึ่งมักจะจับกับกลุ่ม 1,2-ไดออลของน้ำตาลอย่างจำเพาะเจาะจงแล้ว ยังมีแนวคิดโพรบอื่นๆ ที่จำแนกตามกลไกการทำงานซึ่งใช้โปรตีนที่จับกับกลูโคสแบบเลือกได้ (เช่น คอนคานาวาลิน เอ) เป็นตัวรับ ยิ่งไปกว่านั้น ยังมีการพัฒนาวิธีการที่ตรวจจับความเข้มข้นของกลูโคสทางอ้อมผ่านความเข้มข้นของผลิตภัณฑ์ที่ถูกเผาผลาญ เช่น โดยการบริโภคออกซิเจนโดยใช้เซนเซอร์แบบฟลูออเรสเซนซ์-ออปติคอล[ 171 ]สุดท้ายนี้ ยังมีแนวคิดที่ใช้เอนไซม์เป็นพื้นฐานซึ่งใช้การดูดกลืนแสงหรือการเรืองแสงโดยธรรมชาติของเอนไซม์ (ที่ติดฉลากเรืองแสง) เป็นตัวรายงาน[ 168 ]

การวัดปริมาณไอโอดีนในทองแดง

สามารถวัดปริมาณกลูโคสได้โดยใช้ไอโอโดเมตรีทองแดง[ 172 ]

วิธีการโครมาโทกราฟี

โดยเฉพาะอย่างยิ่ง สำหรับการวิเคราะห์ส่วนผสมที่ซับซ้อนซึ่งมีกลูโคส เช่น ในน้ำผึ้งมักใช้ วิธีโครมาโทกราฟี เช่น โครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูงและโครมาโทกราฟีแก๊ส[ 172 ] ร่วมกับ แมสสเปกโทรเมตรี [ 173 ] [ 174 ] เมื่อพิจารณาอัตราส่วนไอโซโทปแล้ว ยังสามารถตรวจจับการปลอมปนน้ำผึ้งด้วยน้ำตาลที่เติมลงไปได้อย่างน่าเชื่อถือด้วยวิธีการเหล่านี้[ 175 ]การดัดแปลงโดยใช้รีเอเจนต์ซิลิเลชันเป็นวิธีที่ใช้กันทั่วไป[ 176 ]นอกจากนี้ยังสามารถหาปริมาณสัดส่วนของไดแซ็กคาไรด์และไตรแซ็กคาไรด์ได้อีกด้วย

การวิเคราะห์ในร่างกาย

การดูดซึมกลูโคสในเซลล์ของสิ่งมีชีวิตจะวัดด้วย2-ดีออกซี-ดี-กลูโคสหรือฟลูออโรดีออกซีกลูโคส [ 115 ] ( 18 F )ฟลูออโรดีออกซีกลูโคสถูกใช้เป็นสารติดตามในการตรวจเอกซเรย์คอมพิวเตอร์แบบโพซิตรอนในด้านมะเร็งวิทยาและประสาทวิทยา[ 177 ]ซึ่งเป็นสารวินิจฉัยที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุด[ 178 ]

  • โลโก้ Wikimedia Commonsสื่อที่เกี่ยวข้องกับกลูโคสในวิกิมีเดียคอมมอนส์
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Glucose&oldid=1360457038"

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ กลูโคส

กลูโคสเป็นน้ำตาลที่มีสูตรโมเลกุลC 6 H 12 O 6 เป็น โมโนแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดซึ่ง เป็น หมวดหมู่ย่อยของคาร์โบไฮเดรตพืชและสาหร่าย ส่วนใหญ่

ประวัติศาสตร์

กลูโคสถูกแยกได้เป็นครั้งแรกจาก ลูกเกด ในปี 1747 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน Andreas Marggraf [ 12 ] [ 13 ] กลูโคส ถูกค้นพบในองุ่นโดยนักเคมีชาวเยอรมันอีกคนหนึ่ง Johann Tobias Lowitz ในปี 1792 และถูกแยกแยะว่าแตกต่างจากน้ำตาลอ้อย ( ซูโครส ) กลูโคสเป็นคำที่...

คุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพ

Glucose forms white or colorless solids that are highly soluble in water and acetic acid but poorly soluble in methanol and ethanol .

โครงสร้างและระบบการตั้งชื่อ

กลูโคสมีอยู่ในรูปของแข็งในรูป โมโนไฮเดรต ที่มีวงแหวน ไพแรน ปิด(α-D-กลูโคไพราโนสโมโนไฮเดรต ซึ่งบางครั้งเรียกอย่างไม่แม่นยำว่าเดกซ์โทรสไฮเดรต) ในทางกลับกัน ในสารละลายในน้ำ กลูโคสส่วนน้อยสามารถพบได้ในโครงสร้างแบบโซ่เปิด ในขณะที่ส่วนใหญ่ยังคงอยู่ในรูป α- หรือ β-...