พรีนาลเทอรอล

พรีนาลเทอรอล
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	ไฮพรีแนน
ชื่ออื่นๆ	CGP-7760B; CGP-7760/B; H-133/22; IHP
ช่องทางการบริหาร ยา	รับประทานทางปาก , ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ
รหัส ATC	C01CA13 ( องค์การอนามัยโลก );
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	โดย ทั่วไป: ℞ (ต้องมีใบสั่งยา);
ตัวระบุ
	ชื่อ IUPAC 4-{[(2 S )-2-ไฮดรอกซี-3-(ไอโซโพรพิลอะมิโน)โพรพิล]ออกซี}ฟีนอล;
หมายเลข CAS	57526-81-5 ;
PubChem CID	42396;
ไออูฟาร์/บีพีเอส	537;
เคมสไปเดอร์	38665 ;
มหาวิทยาลัย	เอ็ม4จี34404ซีเอ็กซ์;
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1160714 ;
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8023507;
บัตรข้อมูล ECHA	100.055.246
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O
มวลโมลาร์	225.288 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ;
	รอยยิ้ม O(c1ccc(O)cc1)C[C@@H](O)CNC(C)C;
	อินชิ นิ้วChI=1S/C12H19NO3/c1-9(2)13-7-11(15)8-16-12-5-3-10(14)4-6-12/h3-6,9,11,13-15H,7-8H2,1-2H3/t11-/m0/s1 ; คีย์: ADUKCCWBEDSMEB-NSHDSACASA-N ;
	(นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

Prenalterolซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าHyprenanเป็นสารกระตุ้นระบบประสาทซิมพาเทติกและกระตุ้นการทำงานของหัวใจ^โดยทำหน้าที่เป็น ตัว ^{กระตุ้น}บางส่วน ของตัวรับ β1 -adrenergic และใช้ในการรักษาภาวะหัวใจล้มเหลว [ ¹^[²^]^[³^]^[⁴^]^[⁵^]^มีความจำเพาะ ต่อ ตัวรับβ1 -adrenergic ^[^]^[²^]^[³^]^[⁴^]กิจกรรมตัวกระตุ้นบางส่วนหรือกิจกรรมกระตุ้นระบบประสาทซิมพาเทติกโดยธรรมชาติอยู่ที่ประมาณ 60% ^[⁶^]กล่าวกันว่ามีผลกระทบต่อ^การหดตัวของกล้ามเนื้อหัวใจมากกว่าอัตราการเต้นของหัวใจ^[⁴^] ยา นี้วางจำหน่ายในเดนมาร์กนอร์เวย์และสวีเดน^[² ]

เคมี

สังเคราะห์

สเตอริโอสเปซิฟิก

Prenalterol แสดงฤทธิ์กระตุ้นตัวรับอะดรีเนอร์จิกแม้จะมีกลุ่มออกซีเมทิลีนคั่นอยู่ การสังเคราะห์ แบบสเตอริโอสเปซิฟิกที่คิดค้นขึ้นสำหรับโมเลกุลนี้อาศัยข้อเท็จจริงที่ว่าโซ่ข้างมีสถานะออกซิเดชัน คล้าย กับน้ำตาล มาก ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

การควบแน่นของโมโนเบนโซน ( 2 ) กับอีพอกไซด์ที่ได้จาก α -D- ก ลูโคฟูราโนส^{[ 9 ]}ทำให้ได้อนุพันธ์ไกลโคซิเลต ( 3 ) การกำจัดหมู่ป้องกันอะซิโตไนด์ ด้วยไฮโดรไลซิส ^{[ 10 ]}ตามด้วยการแตกตัวของน้ำตาลด้วยเพอร์ไอ โอ ตทำให้ได้ อัลดีไฮด์ ( 4 ) ซึ่งจะถูกรีดิวซ์เป็นไกลคอลโดยใช้NaBH4และแอลกอฮอล์ปลายสุดจะถูกแปลงเป็นเมซิเลต ( 5 ) การแทนที่หมู่ที่หลุดออกด้วยไอโซโพรพิลอะ มี น ตามด้วยการกำจัดO-เบนซิลอีเทอร์ด้วยไฮโดรไลซิสทำให้ได้ พรีนัลเทอรอลซึ่ง ตัวกระตุ้นอะดรีเนอร์ จิก ที่เลือกเฉพาะ β1-อะดรีเนอร์จิก ( 6 )

ราเซมิก

มีการรายงานการเตรียมสารผสมราเซมิกหลายชนิด^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}

ดูเพิ่มเติม

เอกสารอ้างอิง

1 2 Elks J (2014). พจนานุกรมยา: ข้อมูลทางเคมี: ข้อมูลทางเคมี โครงสร้าง และบรรณานุกรม . Springer US. หน้า 1014. ISBN 978-1-4757-2085-3สืบค้นข้อมูลเมื่อ2024-08-29
1 2 3ชไวเซอร์ริสเชอร์ อาโปเทเคอร์-เวไรน์ (2000) Index Nominum 2000: สารบบยาระหว่างประเทศ ชื่อดัชนี สำนักพิมพ์ทางวิทยาศาสตร์ของ Medpharm พี873. ไอเอสบีเอ็น 978-3-88763-075-1สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่29 สิงหาคม 2567
1 2 Morton IK, Hall JM (2012). พจนานุกรมย่อของสารออกฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา: คุณสมบัติและคำพ้องความหมาย . Springer Netherlands. หน้า231. ISBN 978-94-011-4439-1สืบค้นข้อมูลเมื่อ2024-08-29
1 2 3 Kendall MJ, Goodfellow RM, Westerling S (มิถุนายน 1982). "Prenalterol--สารกระตุ้นการหดตัวของหัวใจชนิดใหม่ที่มีฤทธิ์เฉพาะต่อหัวใจ" . J Clin Hosp Pharm . 7 (2): 107– 118. doi : 10.1111/j.1365-2710.1982.tb01010.x . PMID 7050180 .
↑ Hadfield SE, Slee SJ, Snow HM (1989). "เภสัชวิทยาของระบบหัวใจและหลอดเลือดของ xamoterol, cicloprolol, prenalterol และ pindolol ในสุนัขที่ได้รับการดมยาสลบ" British Journal of Clinical Pharmacology 28 ( Suppl 1 ): 78S– 81S. doi : 10.1111/j.1365-2125.1989.tb03580.x . PMC 1379883 . PMID 2572262 .
↑ Wirtzfeld A, Klein G, Bibra HV, Sauer E (มกราคม 1985). "Prenalterol: ตัวกระตุ้นเบต้า 1-อะดรีโนเซปเตอร์บางส่วนหรือตัวบล็อกเบต้าที่มีฤทธิ์ในตัว?" Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol . 23 (1): 20– 27. PMID 2859252 .
↑ DE 2503968 , Jaeggi KA, Schröter H, Ostermayer F, "Optisch aktive Derivate des 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-aminopropan und Verfahren zu ihrer Herstellung [Optical active Derivate of 1-phenoxy-2-hydroxy-3-aminopropane and the process for their product]", ตีพิมพ์ 1975-08-14 มอบหมายให้Ciba-Geigy AG Chem บทคัดย่อ 84, 5322 (1976)
↑สอดคล้องกับสิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 3,978,041และสิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 4,049,797 (ปี 1975, 1976, 1977 ทั้งหมดเป็นของ Ciba-Geigy )
↑ "Α-D-กลูโคฟูราโนส| C6H12O6" . เคมสไปเดอร์ .
↑ Liu Z, Hu BH, Messersmith PB (พฤษภาคม 2010). "การป้องกันโดปามีนด้วยอะซีโตไนด์สำหรับการสังเคราะห์ N-docosahexaenoyldopamine ที่บริสุทธิ์สูง" . Tetrahedron Letters . 51 (18): 2403– 2405. doi : 10.1016/j.tetlet.2010.02.089 . PMC 2882309 . PMID 20543896 .
↑ NL 6409883 H. Köppe และคณะ
↑ สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 3,637,852 (ปี 1965 และ 1972 ทั้งสองฉบับเป็นของ Boehringer Ingelheim )
↑ NL 301580 AF Crowther, LH Smith
↑ สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 3,501,769 (ปี 1965 และ 1970 ทั้งสองฉบับเป็นของ ICI )
↑ Crowther AF, Gilman DJ, McLoughlin BJ, Smith LH, Turner RW, Wood TM (กรกฎาคม 1969). "สารปิดกั้นเบต้า-อะดรีเนอร์จิก V. 1-อะมิโน-3-(ฟีนอกซีที่ถูกแทนที่)-2-โพรพานอล". วารสารเคมีทางการแพทย์ 12 ( 4): 638– 642. doi : 10.1021/jm00304a018 . PMID 5793156 .

อ่านเพิ่มเติม

"ฉบับพิเศษเกี่ยวกับ Prenalterol" Acta Medica Scandinavica . 211 (S659). 1982. doi : 10.1111/joim.1982.211.issue-s659 .

[Elks2014-1] 1 2 Elks J (2014). พจนานุกรมยา: ข้อมูลทางเคมี: ข้อมูลทางเคมี โครงสร้าง และบรรณานุกรม . Springer US. หน้า 1014. ISBN 978-1-4757-2085-3สืบค้นข้อมูลเมื่อ2024-08-29

[IndexNominum2000-2] 1 2 3ชไวเซอร์ริสเชอร์ อาโปเทเคอร์-เวไรน์ (2000) Index Nominum 2000: สารบบยาระหว่างประเทศ ชื่อดัชนี สำนักพิมพ์ทางวิทยาศาสตร์ของ Medpharm พี873. ไอเอสบีเอ็น 978-3-88763-075-1สืบค้นข้อมูลเมื่อ วัน ที่29 สิงหาคม 2567

[MortonHall2012-3] 1 2 Morton IK, Hall JM (2012). พจนานุกรมย่อของสารออกฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา: คุณสมบัติและคำพ้องความหมาย . Springer Netherlands. หน้า231. ISBN 978-94-011-4439-1สืบค้นข้อมูลเมื่อ2024-08-29

[KendallGoodfellowWesterling1982-4] 1 2 3 Kendall MJ, Goodfellow RM, Westerling S (มิถุนายน 1982). "Prenalterol--สารกระตุ้นการหดตัวของหัวใจชนิดใหม่ที่มีฤทธิ์เฉพาะต่อหัวใจ" . J Clin Hosp Pharm . 7 (2): 107– 118. doi : 10.1111/j.1365-2710.1982.tb01010.x . PMID 7050180 .

[HadfieldSleeSnow1989-5] Hadfield SE, Slee SJ, Snow HM (1989). "เภสัชวิทยาของระบบหัวใจและหลอดเลือดของ xamoterol, cicloprolol, prenalterol และ pindolol ในสุนัขที่ได้รับการดมยาสลบ" British Journal of Clinical Pharmacology 28 ( Suppl 1 ): 78S– 81S. doi : 10.1111/j.1365-2125.1989.tb03580.x . PMC 1379883 . PMID 2572262 .

[WirtzfeldKleinBibra1985-6] Wirtzfeld A, Klein G, Bibra HV, Sauer E (มกราคม 1985). "Prenalterol: ตัวกระตุ้นเบต้า 1-อะดรีโนเซปเตอร์บางส่วนหรือตัวบล็อกเบต้าที่มีฤทธิ์ในตัว?" Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol . 23 (1): 20– 27. PMID 2859252 .

[7] DE 2503968 , Jaeggi KA, Schröter H, Ostermayer F, "Optisch aktive Derivate des 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-aminopropan und Verfahren zu ihrer Herstellung [Optical active Derivate of 1-phenoxy-2-hydroxy-3-aminopropane and the process for their product]", ตีพิมพ์ 1975-08-14 มอบหมายให้Ciba-Geigy AG Chem บทคัดย่อ 84, 5322 (1976)

[8] สอดคล้องกับสิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 3,978,041และสิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 4,049,797 (ปี 1975, 1976, 1977 ทั้งหมดเป็นของ Ciba-Geigy )

[9] "Α-D-กลูโคฟูราโนส| C6H12O6" . เคมสไปเดอร์ .

[10] Liu Z, Hu BH, Messersmith PB (พฤษภาคม 2010). "การป้องกันโดปามีนด้วยอะซีโตไนด์สำหรับการสังเคราะห์ N-docosahexaenoyldopamine ที่บริสุทธิ์สูง" . Tetrahedron Letters . 51 (18): 2403– 2405. doi : 10.1016/j.tetlet.2010.02.089 . PMC 2882309 . PMID 20543896 .

[11] NL 6409883 H. Köppe และคณะ

[12] สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 3,637,852 (ปี 1965 และ 1972 ทั้งสองฉบับเป็นของ Boehringer Ingelheim )

[13] NL 301580 AF Crowther, LH Smith

[14] สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 3,501,769 (ปี 1965 และ 1970 ทั้งสองฉบับเป็นของ ICI )

[15] Crowther AF, Gilman DJ, McLoughlin BJ, Smith LH, Turner RW, Wood TM (กรกฎาคม 1969). "สารปิดกั้นเบต้า-อะดรีเนอร์จิก V. 1-อะมิโน-3-(ฟีนอกซีที่ถูกแทนที่)-2-โพรพานอล". วารสารเคมีทางการแพทย์ 12 ( 4): 638– 642. doi : 10.1021/jm00304a018 . PMID 5793156 .

โดย

กระตุ้น

1

2

4

[

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]