เมตาพรามีน

เมตาพรามีน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	โปรดาสทีน, ทิมาเซล
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก
รหัส ATC	ไม่มี;
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	โดยทั่วไป: ℞ (ต้องมีใบสั่งยา);
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ครึ่งชีวิตการกำจัด	7-8 ชั่วโมง
ตัวระบุ
	ชื่อ IUPAC (rac)-10,11-ไดไฮโดร- N ,5-ไดเมทิล-5 H -ไดเบนซ์[b,f]อะเซพิน-10-เอมีน;
หมายเลข CAS	21730-16-5;
PubChem CID	65700;
เคมสไปเดอร์	59127;
มหาวิทยาลัย	303954M7YF;
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60865011;
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N
มวลโมลาร์	238.334 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ;
ไครัลลิตี้	สารผสมราเซมิก
	รอยยิ้ม CNC1CC2=C(C=CC=C2)N(C)C3=CC=CC=C31;

เมตาพรามีน (ชื่อทางการค้าProdastene , Timaxel ) เป็นยาต้านเศร้าไตรไซคลิก (TCA) ที่พัฒนาโดยRhone Poulenc ^{[ 1 ]}ซึ่งเริ่มใช้ในการรักษาภาวะซึมเศร้าในฝรั่งเศสในปี 1984 ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}นอกจากประสิทธิภาพในการรักษาความผิดปกติทางอารมณ์แล้ว ยังมีคุณสมบัติ ในการบรรเทาอาการ ปวด^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}และอาจมีประโยชน์ในการรักษาอาการปวดด้วย

เมตาพรามีนมีฤทธิ์คล้ายเดซิพรามีน โดยทำหน้าที่เป็น ตัวยับยั้งการดูดซึมกลับของนอร์เอพิเนฟรินโดยไม่ส่ง ผลต่อ การดูดซึมกลับของเซโรโทนินหรือโดปามีน [ ^{6 ] [}^{7 ] [}^{8 ] นอกจาก}นี้ยังแสดงให้เห็นว่าทำหน้าที่เป็นตัวต้านตัว รับ NMDA ที่มี ความสัมพันธ์ ต่ำ ^[⁹^] ยังไม่มีการทดสอบ ผลโดยตรงของเมตาพรา มีนต่อตัวรับเซ โรโทนินฮิสตามีนและอะเซทิลโคลีนมัสคาริ นิ กแต่ในบรรดายาต้านเศร้าไตรไซคลิกส่วนใหญ่ มีรายงานว่าเมตาพรามีนไม่มีฤทธิ์ต้านโคลีน^[⁸^]^[¹⁰^]

สังเคราะห์

มีการรายงานการสังเคราะห์คู่หนึ่งในเอกสารสิทธิบัตร: ^{[ 11 ]}^{[ 1 ]}

ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชันระหว่างอิมิโนสติลเบน ( 1 ) และN , N-ไดเอทิลอะมิโนโบเรน ( 2 ) ให้ผลลัพธ์เป็น 10-โบโรไฮโดร-5-เมทิล-10,11-ไดไฮโดร-ไดเบนโซ[b,f]อะเซพีน ( 3 ) จากนั้นจึงทำปฏิกิริยากับเมทิลคลอรามีน ( 4 ) เพื่อสังเคราะห์เมตาพรามีน ( 5 ) ให้เสร็จสมบูรณ์

เอกสารอ้างอิง

^ ^a ^b US 3622565 , Fouche JC, Alexandre CG, "อนุพันธ์ไดเบนซาเซพีนและการเตรียม", ออกเมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน 1971, มอบให้แก่ Rhone Poulenc SA
^ พจนานุกรมสารประกอบอินทรีย์ลอนดอน: แชปแมน แอนด์ ฮอลล์ 1996 หน้า 13 ISBN 0-412-54090-8.
^ Vela JM, Buschmann H, Holenz J, Párraga A, Torrens A (2007). "สารประกอบที่เปิดตัวในประเทศเดียว"ยาต้านเศร้า ยาต้านโรคจิต ยาคลายความวิตกกังวล: จากเคมีและเภสัชวิทยา สู่การประยุกต์ใช้ทางคลินิกไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. หน้า 248. ISBN 978-3-527-31058-6.
^ Michael-Titus A, Costentin J (ธันวาคม 1987). "ผลการระงับปวดของเมตาพรามีนและหลักฐานที่คัดค้านการมีส่วนร่วมของเอนเคฟาลินภายในร่างกายในการระงับปวดที่เกิดจากยาต้านเศร้าไตรไซคลิก" Pain . 31 (3): 391– 400. doi : 10.1016/0304-3959(87)90167-9 . PMID 2827090 . S2CID 39569622 .
^ Fialip J, Marty H, Aumaitre O, Bougerolle AM, Dordain G, Berger JA, Eschalier A (1992). "ฤทธิ์ระงับปวดของเมตาพรามีนในหนู ความสัมพันธ์กับคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์" Life Sciences . 50 (3): 161– 168. doi : 10.1016/0024-3205(92)90268-T . PMID 1731171 .
↑ดากอนโน เอช, ฟอนลุปต์ พี, ปาเชโก เอช (1986) "[ผลกระทบในหนูของ metapramine และ carpipramine ต่อการดูดซึมของ catecholamines และ serotonin; ความสัมพันธ์กับการจับกับ 3H-imipramine]" Comptes Rendus des Séances de la Société de Biologie et de Ses Filiales (ในภาษาฝรั่งเศส) 180 (1): 43– 48. PMID 3017518 .
^ Warter JM, Tranchant C, Marescaux C, Depaulis A, Lannes B, Vergnes M (1990). "ผลทันทีของยาต้านเศร้าที่ไม่ใช่ MAOI 14 ชนิดในหนูที่มีอาการชักคล้าย petit mal ที่เกิดขึ้นเอง" Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 14 (2): 261– 270. doi : 10.1016/0278-5846(90)90106-q . PMID 2106711 . S2CID 8332732 .
^ ^a ^b Bonierbale M, Dufour H, Scotto JC, Sutter JM (1976). "[Metapramine: ยาต้านอาการซึมเศร้าและยากระตุ้นจิตประสาท]". L'Encephale (ภาษาฝรั่งเศส). 2 (3): 219– 223. PMID 1033059 .
^ Boireau A, Bordier F, Durand G, Doble A (1996). "ยาแก้ซึมเศร้าเมตาพรามีนเป็นตัวต้านที่มีความสัมพันธ์ต่ำที่ตัวรับ N-methyl-D-aspartic acid" Neuropharmacology . 35 (12): 1703– 1707. doi : 10.1016/S0028-3908(96)00122-0 . PMID 9076749 . S2CID 7244740 .
^ Dufour P, Billa JP, Fabre J, Roquebert J (1989). "[การประเมินฤทธิ์ต้านโคลีนของยาแก้ซึมเศร้าส่วนกลาง การเปรียบเทียบวิธีการทดลองสองวิธี]" Annales Pharmaceutiques Françaises (ภาษาฝรั่งเศส). 47 (3): 135– 141. PMID 2634929 .
^ Linares Hubert, GB1323219 (ปี 1973 ถึง Rhone-poulenc Sa, ปารีส)

[US3622565-1] US 3622565 , Fouche JC, Alexandre CG, "อนุพันธ์ไดเบนซาเซพีนและการเตรียม", ออกเมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน 1971, มอบให้แก่ Rhone Poulenc SA

[isbn0-412-54090-8-2] พจนานุกรมสารประกอบอินทรีย์ลอนดอน: แชปแมน แอนด์ ฮอลล์ 1996 หน้า 13 ISBN 0-412-54090-8.

[isbn3-527-31058-4-3] Vela JM, Buschmann H, Holenz J, Párraga A, Torrens A (2007). "สารประกอบที่เปิดตัวในประเทศเดียว"ยาต้านเศร้า ยาต้านโรคจิต ยาคลายความวิตกกังวล: จากเคมีและเภสัชวิทยา สู่การประยุกต์ใช้ทางคลินิกไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. หน้า 248. ISBN 978-3-527-31058-6.

[pmid2827090-4] Michael-Titus A, Costentin J (ธันวาคม 1987). "ผลการระงับปวดของเมตาพรามีนและหลักฐานที่คัดค้านการมีส่วนร่วมของเอนเคฟาลินภายในร่างกายในการระงับปวดที่เกิดจากยาต้านเศร้าไตรไซคลิก" Pain . 31 (3): 391– 400. doi : 10.1016/0304-3959(87)90167-9 . PMID 2827090 . S2CID 39569622 .

[pmid1731171-5] Fialip J, Marty H, Aumaitre O, Bougerolle AM, Dordain G, Berger JA, Eschalier A (1992). "ฤทธิ์ระงับปวดของเมตาพรามีนในหนู ความสัมพันธ์กับคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์" Life Sciences . 50 (3): 161– 168. doi : 10.1016/0024-3205(92)90268-T . PMID 1731171 .

[pmid3017518-6] ดากอนโน เอช, ฟอนลุปต์ พี, ปาเชโก เอช (1986) "[ผลกระทบในหนูของ metapramine และ carpipramine ต่อการดูดซึมของ catecholamines และ serotonin; ความสัมพันธ์กับการจับกับ 3H-imipramine]" Comptes Rendus des Séances de la Société de Biologie et de Ses Filiales (ในภาษาฝรั่งเศส) 180 (1): 43– 48. PMID 3017518 .

[pmid2106711-7] Warter JM, Tranchant C, Marescaux C, Depaulis A, Lannes B, Vergnes M (1990). "ผลทันทีของยาต้านเศร้าที่ไม่ใช่ MAOI 14 ชนิดในหนูที่มีอาการชักคล้าย petit mal ที่เกิดขึ้นเอง" Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 14 (2): 261– 270. doi : 10.1016/0278-5846(90)90106-q . PMID 2106711 . S2CID 8332732 .

[pmid1033059-8] Bonierbale M, Dufour H, Scotto JC, Sutter JM (1976). "[Metapramine: ยาต้านอาการซึมเศร้าและยากระตุ้นจิตประสาท]". L'Encephale (ภาษาฝรั่งเศส). 2 (3): 219– 223. PMID 1033059 .

[pmid9076749-9] Boireau A, Bordier F, Durand G, Doble A (1996). "ยาแก้ซึมเศร้าเมตาพรามีนเป็นตัวต้านที่มีความสัมพันธ์ต่ำที่ตัวรับ N-methyl-D-aspartic acid" Neuropharmacology . 35 (12): 1703– 1707. doi : 10.1016/S0028-3908(96)00122-0 . PMID 9076749 . S2CID 7244740 .

[pmid2634929-10] Dufour P, Billa JP, Fabre J, Roquebert J (1989). "[การประเมินฤทธิ์ต้านโคลีนของยาแก้ซึมเศร้าส่วนกลาง การเปรียบเทียบวิธีการทดลองสองวิธี]" Annales Pharmaceutiques Françaises (ภาษาฝรั่งเศส). 47 (3): 135– 141. PMID 2634929 .

[11] Linares Hubert, GB1323219 (ปี 1973 ถึง Rhone-poulenc Sa, ปารีส)

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

6 ] [

7 ] [

8 ] นอกจาก

[

[

[ 11 ]

วี ที อี ไตรไซคลิก
ชั้นเรียน	อะคริดีน แอนทราซีน ไดเบนซาเซพีน ไดเบนโซไซโคลเฮปทีน ไดเบนโซไดอะซีพีน ไดเบนโซไทอะซีพีน ไดเบนโซไทเอพิน ไดเบนโซออกซาเซพีน ไดเบนโซเซปิน ฟีโนไทอะซีน ไพริดาซิโนเบนโซออกซาซีน ไพริดิโนเบนโซไดอะซีพีน ไทโอแซนทีน
ยาต้านเศร้า (หรือที่รู้จักกันในชื่อTCAs)คำแนะนำ: ยาต้านเศร้าไตรไซคลิก)	อะม็อกซาพีน อะเมเซพีน อะมิเนปทีน อะมิทริปไทลีน อะมิทริปทิลินออกไซด์ อะม็อกซาพีน แอปทาซาพีน อะเซพินโดล บาเตลาปิน เบโลเซปิน บิวทริปไทลีน ไซอาโนพรามีน ไซคลาซินดอล ซิโดเซปิน โคลมิพรามีน โคทริปไทลีน ไซยาโนโดธีพิน เดเม็กซิปทิลีน เดพรามีน (บาลิพรามีน) เดซิพรามีน (เดสเมทิลมิพรามีน) เดสเมทิลโคลมิพรามีน เดสเมทิลไตรมิพรามีน ไดเบนเซปิน ไดเมทาครีน โดซูเลปิน (โดธีปิน) ด็อกเซปิน เอนพราเซพีน แฟนทริโดน ฟลูโอทราเซน เฮปซิดีน โฮโมพิปรามอล อิมิพรามีน อิมิพรามิโนออกไซด์ อินทริปไทลีน อิปรินโดล เคติพรามีน ลิทราเซน โลเฟพรามีน โลซินโดล ล็อกซาพีน มาโปรติลีน มาริปติลีน มาซินดอล เมลิทราเซน เมตาพรามีน เมเซพีน มิร์ทาซาพีน โมโนเมทาครีน ไนโตรซาเซพีน นอร์บูทริปไทลีน นอร์ดอกเซปิน นอร์เทียเดน (นอร์โดซูเลปิน) นอร์ทริปไทลีน (นอร์อะมิทริปไทลีน) น็อกซิปทิลีน ออกทริปไทลีน โอพิพรามอล พิโพเฟซีน พิรันดามีน โพรพิไซพีน โปรทริปไทลีน ควินูพรามีน สไปรอกซีพิน แทนดามีน แทมพรามีน เทียนเนปทีน ไทโนพรามีน ไตรมิพรามีน
ยาแก้แพ้	อะซาตาดีน บิซูเลปิน ซิโดเซปิน โคลเบนเซแพม ไซโปรเฮปทาดีน ดาเซมาซีน เดปโทรพีน เดสลอราทาดีน เอปินาสตีน เอทิเมมาซีน ฟีเนทาซีน ไฮดรอกซีเอทิลโพรเมทาซีน ไอโซโพรเมทาซีน ไอโซธิเพนดิล เคโตติเฟน ไดออกโซโพรเมทาซีน ลาเทรพีร์ดีน ลอราทาดีน เมบไฮโดรลิน เมคิตาซีน เมทิลอะซีน โอโลพาตาดีน ออกโซเมมาซีน เพอร์ลาพีน ฟีนินดามีน พิเมทิกซีน ไพโรเลต โพรเมทาซีน โพรพิโอมาซีน รูพาตาดีน ไทอะซินาเมียม
ยาต้านโรคจิต	อะซีโตฟีนาซีน อะลิเมมาซีน อะม็อกซาพีน อาเซนาพีน บูตาคลามอล บูตาเพอราซีน คาร์เฟนาซีน (carphenazine) คาร์พิพรามีน คาร์โวโทรลีน คลอร์โปรมาซีน คลอร์โพรธิกซีน ซิคลินโดล ซิเตพีน โคลคาพรามีน โคลมาแครน คลอโรเทปิน โคลเทียพีน โคลซาพีน ไซยาโนเทปิน โดคลอธเอพิน ด็อกล็อกซีเดอะพิน อีริเซพีน ฟลูซินโดล ฟลูเมซาพีน ฟลูโอทราเซน ฟลูเพนทิกซอล ฟลูเฟนาซีน เกโวโทรลีน โฮโมพิปรามอล ไอโซฟลอกซีพิน เลโวเมโปรมาซีน/เมโทไตรเมปราซีน ล็อกซาพีน มาร็อกเซปิน เมเปราธีพิน เมโซริดาซีน เมทิอาพีน เมทิทีพีน เมทอกซีพิน โมซาพรามีน นารานอล ออกโตเมโทเทปิน โอแลนซาพีน เข็มหมุดอ็อกซีโคลเทป ออกซีโพรเทพิน เพนทิอาพีน เปราดิธีปิน เปราธีปิน เพอราซีน เพอร์เฟนาซีน เพอริเซียซีน พิน็อกเซปิน ไพเพอราเซตาซีน พิโปติอาซีน ปิกินโดเน่ โปรคลอร์เพอราซีน โพรมาซีน โปรธิเพนดิล เควติอาพีน ซาโวเซปิน/ซิพาโซซาปิน ซัลโฟริดาซีน เทนิลาพีน ไทเอทิลเพอราซีน ไทโอโพรพาเซต ไทโอริดาซีน ไทโอทิกซีน ทิโลเซพีน ทราบอกโซพีน ไตรฟลูโอเพอราซีน ไตรฟลูโปรมาซีน ไตรฟลูเทปิน โซเทปิน ซูโคลเพนธิกซอล
ยากันชัก	คาร์บามาเซพีน ไดโซซิลพีน เอสลิคาร์บาเซพีน เอสลิคาร์บาเซพีนอะซิเตท เอทาเซพีน ลิคาร์บาเซพีน ออกซ์คาร์บาเซพีน ออกซิทริปไทลีน
ยาต้านโคลินเนอร์จิก	ดาเรนเซพีน ไดพิทรามีน นูเวนเซพีน ไพเรนเซพีน โปรเฟนามีน ริสเพนเซพีน ซิลเทนเซพีน เทเลนเซพีน ทริปิทรามีน โทรพาเทพีน โซเลนเซปิน
คนอื่น	อะโดโซพีน อะมิโนโพรมาซีน อะพาโดลีน อะติโปรซิน เบนโซคตามีน โบติอาครีน คาร์เวดิลอล ไซโคลเบนซาพรีน ดาโมเตไพน์ อีแลนเซพีน ฟลูราโดลีน เมทิลีนบลู โมนาเตปิล ออกซิโทโรน พิพาเซเทต พี7ซี3 พี7ซี3-เอ20 ปินาโดลีน พิทราเซปิน พิโซติเฟน เซราซาพีน ทิปินโดล

เมตาพรามีน

สังเคราะห์

เอกสารอ้างอิง

ข้อมูลสำคัญจากบทความ